JPS62238272A - イミダゾ−ルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする植物成長調節剤及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、イミダゾールカルボン酸エステル誘導体、そ
の製造方法及び該誘導体を有効成分とする植物成長調節
へＩＩ及び除草剤に関３−る。

炙米ｐ葱恭 本発明のイミダゾールカルボン酸エステル誘導体に類似
する化合物としては、例えば１−イミダゾールカルシホ
ン酸ベンジルエステルが知られている（ジャーナル　オ
ブ　リ”　オーがニック　ケミストリー、±７　（２３
＞、４４７１〜４４７７参照〕９．シかしノながら、該
化合物は、植物生長活性及び除草活性が全く認められて
いない。

植物の栽培において、植物の生育を人間の望よ（）い方
向に調節する努力は、品種改良や施用技術によって行な
われてさた。しかし、近年は、化学薬剤による植物の成
長制御の試みがなされるようになり、α−ナノタレシン
酸、ジベレリン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノサクシナミツクアシド等が実際に農
園公用に使用されている。しかしながら、植物成長調節
剤の応用が期待される場面に比して実用化の進んでいる
分野は極めて少ない。

発明の開示 本発明者らは、植物の成長を化学薬剤によって調節する
ことを目的に研究を進めた結果、ある種のイミダゾール
カルボン酸エステル誘導体が広範な（１１１物に対して
高い植物成長調節効果及び除草効果を示すことを児い出
した。本発明は、斯かる知見に早づさ完成された一ｂの
でおる。

本発明のイミダゾールカルボン酸エステル誘導体は、文
献未配・桟の新規化合物であって、下記一般式（１）で
表わされる。

Ｃ式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
ことのあるフェニル基、シアノ基又は二１〜ロ基を示す
。ｎは１〜３の整数を示す。〕 水明ｉ占（おいて、低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−エチ
ル、イソエチル、ｓｅｃ　−エチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル、イソペンデル、５ｅｃ−ペンデル、ｎ
−ヘキシル、イソヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基を挙げることができる。

アルアルキル基としては、例えばハロゲン原子、炭素数
１〜３のアルキル基及び炭素数１〜３のアルコキシ基か
らなる１１￥から選ばれた置換基を有することのあるベ
ンジル基、フェネチル基等を挙げることができる１゜ ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子等を挙げることができる。。

低級アル」キシ基としては、例えばメトキシ、工ｌ〜キ
シ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブ
ｌヘキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ　−エチルオキシ
基等の炭素数１〜６のアル」キシ基等を挙げることがで
きる。

低級アルキルチオ基としては、例えばメチルヂオ、エチ
ルヂＡ、プロピルヂオ、ブチルチオ基等の炭素数１〜６
のフルキルチオ基等を挙げることができる。

ハロアルキル基としては、例えば−しノクロロメチル、
ジクロロメチル、１〜リクロロメチル、モノブロモメチ
ル、ジブロモメチル、モノフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、１〜リフルオロメチル、１．２−ジクロロエチ
ル、１，２−ジブ［コモ上デル、１，１．２−１〜リク
ロロエチル、モノフルオロメチル基等のハロゲン原子が
置換した炭素数］〜６のアルキル基等を挙げることがで
きる。

ベンジル基及びフェニル基のフェニル環上に置換されて
いる買換基としては、ト記ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アル」ギシ稚、二１−ロ幕、シアノ基等を挙げ
ることができる。

本発明の化合物は、種々の方法で製造され得るが、一般
的には下記反応式−１及び反応式−２に承り方法に従い
容易に製ｊ持される３゜反応式−１ （ＩＩ）　　　　　　　　　　　　（ＩＩＨ（式中、Ｒ
，Ｘ及びｎは前記に同じ。〕反応式−２ Ｒホスゲン又は 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｎは前記に同じ。〕反応式−１によ
れば、本発明の化合物は、一般式（［）で表わされるカ
ルビノール誘導体と式（ＩＩＩ）で表わされるＮ、Ｎ’
　−カルボニルジイミダゾールとを反応させることによ
り製造される。

該反応は、無溶媒又は適当な溶媒中で行なわれる。

ここで用いられる溶媒としては、ジュープルエーテル、
ジエチルエーテル、デＩ−ラヒドロフラン、ジ４キ１ノ
ン等のニーデル類、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセ１−ン、メ
チルエチルクー１−ン、メチルイソプロピルケトン、シ
クロヘキザノン等のケトン類、ベンゼン、Ｉ〜ルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等やこれらの混合溶媒等を挙げることができる。一般式
（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＨの化合物との使用割合と
しては、特に限定されるものではないが、通常前者に対
して後者を０．５〜２倍モル咄稈庶、好ましくは０．７
〜１．５倍上ル吊程度とするのがよい。

該反応は、室温下及び加温下のいずれでも行イｒい（ワ
るが、通常室温〜使用される溶媒の沸点付近で好適に進
行し、反応時間は一般に１〜］Ｏ時間程度でおる。

反応式−２によれば、本発明の化合物は、一般式（ＩＩ
）で表わされるカルビノール誘導体とホスゲン又はホス
ゲン発生剤とを反応させ、次いで生成する一般式（ＩＶ
）で表わされる化合物にイミダゾールを反応させること
により製造される。

この一連の反応は、無溶媒又は適当な溶媒中で行なわれ
る。ここで用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、テ１〜ラヒドロフラン、ジオギリ
゛ン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメブルスルホキ
シド、ピリジン等やこれらの混合溶媒等を挙げることが
できる。

一般式（ＩＩ）の化合物とホスゲンとの反応において（
ま、ホスゲンをカス状で導入するか、上記溶媒に溶解し
たホスゲンを滴下するのがよい。本発明では、ホスゲン
に代えてホスゲン発生剤を使用してもよい。ホスゲン発
生剤としては、該反応条件下にホスゲンを発生し１ｑる
ものでおる限り、従来公知のものを使用でき、例えばト
リクロロメチルクロロフォータイ１〜等を挙げることが
できる。

一般式（ｎ）の化合物とホスゲン又はホスゲン発生剤と
の使用割合としては、特に限定されるものではないが、
通常前者に対して後者を０．５〜５倍モル皐程度、好ま
しくは１〜３倍モル♀程度とするのがよい。該反応系内
には、塩基性化合物を存在させておくのが好ましい。塩
基性化合物どしては、該反応により生成する塩化水素を
捕捉しく？るものでおる限り、従来公知のものを広く使
用でき、例えばトリエチルアミン、１−リブブールアミ
ン、ジエチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジン類
等を例示できる。斯かるＪｎｎ外性化合物使用量として
は、通常一般式（ＩＩ）の化合物に対して０．５〜５倍
モル単程度、好ましくは１〜３倍モル吊程度とするのが
よい。該反応は、室温下及び冷却下のいずれでも行ない
（９るが、通常−１０’Ｃ〜室温イ」近で好適に進行し
、反応時間は一般に１〜１５時間程度である。

斯くして生成する一般式（ＩＶ）の化合物は、単離して
或は単離することなくそのまま次の反応に供される。

上記反応で生成する一般式（ＩＶ）の化合物とイミダゾ
ールとの反応において、両者の使用割合としては、特に
限定されるものではないが、通常前者に対して後者を０
．５〜２倍モル損程度、好ましくは０．７〜１．５倍モ
ルΦ程度とするのがよい。該反応の反応系内にも上記と
同様の塩基性化合物を存在させておくのが好ましい。塩
基性化合物の使用ｍとしては、通常一般式（ＩＶ　）の
化合物に対して０．５〜２倍−Ｅル傷程度、好ましくは
０．７へ−１，５倍モル弔稈度とするのがよい。該反応
は、室温下及び加温下のいずれでも行＜Ｊ：（１）（！
’Ｊるが、通常室温−使用される）ｄ媒の沸貞付近で好
適に進行し、反応時間は一般に１〜１０時間程度である
。

上記反応式−１及び２にｉ１３いて、出発原料どして使
用される一般式（［）の化合物は、公知の方法、例えば
下記反応式−３Ｃ示す方法に従い容易に製造される。

反応式−３ （Ｖ）　　　　（Ｖ［）　　　　　　　　　（Ｖｎ）（
Ｙｅｌｌ） 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｎは前記に同じ。〕一般式（Ｖ）で
表わされるベンズアルデヒド誘導体と一般式（ＶＩ）で
表わされるケ（〜ン類との反応は、フライビン−シュミ
ット反応としてよく知うｔｌ　ＴＪ　オリ、例えば叶ｑ
、５ｙｎｙｃｏ［１，、Ｖｏ［１、８１（１９４４）に
示されている方法と同様の方法で容易に一般式（ＶＩ［
＞の化合物を得ることができる。

一般式（Ｖｌ）で表わされる共役エノン類の炭素−炭素
二組結合だけを選択的に水素添加する方法も種々知られ
ており、例えば新実験化学講座。

１５巻（ＩＩ）、４２３に示される方法に準じて容易に
一般式〈■）の化合物を（７ることができる。

一般式（■）の化合物のカルボニル基の還元には、例え
ば水素化硼素す１−リウムを使用するのがよい。ここで
使用される溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール等のアルコール類、水又はこれ
らの混合溶媒等が挙げられる。水素化ｌＪ！Ａ素す１−
リウムの使用量としては、一般式（■）の化合物に対し
て通常０．１〜３倍モル呈程度、好ましくは０．５〜１
．５倍モル量程度とするのがよい。反応温度としては、
通常Ｏ〜５０℃程度でおり、また反応時間は一般に０．
５〜５時聞程度である。

上記の方法で得られる本発明の化合物は、通常の分離手
段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー等により反応混合物から容易に単離
精製でき、目的とする本発明の化合物を高純度で製造し
得る。

本発明の化合物は、植物成長調節作用及び除草作用を４
１することが特徴である。本発明化合物の利用可能な場
面を挙げれば、例えばイネやムギ等の穀類の節間仲艮抑
制による倒伏抵抗性の増大、ダイス、ワタ等の伸長抑制
、芝草の成長抑制、観賞用作物の環化による商品価値向
−ト、水田雑草の発芽及び成長抑制ににる雑草防除等を
挙げることができる。

本発明化合物を植物成長調節剤及び除草剤として施用す
るに当っては、本発明化合物をそのまま用いてもよいが
、一般には通常＠桑の装＾１１上使用される補助剤と混
合して使用される。剤型としては、特にｉｌ、ｌＩ限さ
れるものて°はないが、粉剤、乳剤、水ａ］剤、フロア
ブル剤及び粒剤の形態が好適′Ｑある。１補助剤とじで
は、この分野で通常使用されているものを広く使用でき
、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ペン（〜ナイト、
ホワイｌ〜カーボン、タルク等の増債剤、ボ１ノオキシ
エチシンアルキルコニーテル、ボ１ノイキシエチシンア
ルキルフエニル工−デル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸丁ニスチル、ポリオキシエチレン脂肪酸］ニス
チル、アルキルベンピンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸す（〜す［クム、アルキル硫酸す（〜１ノ
ウム、ポリ４キシエヂレンアルキル硫酸ナトリウム、ナ
フタリンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等の界面活性
剤、ベンピン、１〜ルエン、キシレン、アセ１〜ン、シ
クロヘキサノン、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、ジオキリ゛ン、ジメブル小ルムアミド、
ジメチルスルホキシド、四塩化炭素等の有機溶媒等が挙
げられる１゜本発明の組成物中に配合づべき本発明化合
物のけどじでは、特に制限されないが、有効成分が通常
Ｏ１１〜９０重最％程度、好ましくは１〜７０Φ吊％稈
Ｉ宴どなるように上記補助剤を適宜添加するのがよい。

本発明化合物を使用するに当っては、直接植物の茎葉部
に散布（］てもよい（）、播種前又は定植前の土壌に処
理してもよい。また植物が生育中の土壌に処理すること
も可能である。通常の施用間としては、例えば葉面散布
処理の場合には、活性成分が通常］へ一５０００ｐ［）
ｍ、好ましくは５０〜１ｏｏｏｏｐｍの温度となるよう
な範囲で処理づ′るのがよい。また土壌処理の場合には
、活性成分が通常０．１〜１０ｋｇ／ｈａ、好まシクハ
０．５〜５ｋｇ／ｈａとなるように土壌表面に処理する
のがよい。

実施例 以下に参考例、実施例、配合例及び試験例を掲げて本発
明をより一層明らかにする。

参考例１ ｌ−（ｐ−り［］ロフェニル）−４，４−ジメチル−１
−ペンテン−３−オンの製造 １００ｍＱ容のブスフラスコに、ｐ−クロロベンズアル
デヒド１５．８Ｑ、３，３−ジメチル−２−ブタノン１
０ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０１ＴＩＱ、水
１３ｍｆ２及びエタノール３８　ｍＱを仕込み、室温で
２０　［１’、’ｍ間撹拌後、反応混合物に水］５０１
ＴＩＱを加え、析出した粗結晶をｉ濾過することにより
集めた。粗結晶をｎ−ヘキサンから再結晶し、針状結晶
として目的とする上記の化合物１９．２Ｑ　　を得ｌ、
：。

Ｎ　Ｍ　Ｒスペク１ヘル（ＣＤＣＱ３）δｐｐｍ：１　
、２０　（９１−１＞　、６．８０　（１１−１＞、７
、１３　（２ｉ−１＞　、７．３２　（２Ｈ＞、７．４
８（１Ｎ＞ 上記の結果から得られた化合物は、 でおることを確認した。

参考例２ ｌ−（ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−
ペンタノンの製造 １００ｍＱ容のナスフラスコに、１−（ｐ−クロロフェ
ニルｉ４．４−ジメブル−１−ペンテン−３−オン４．
４ｑ、５％パラジウムカーボン０．３ｇ及びエタノール
４０ｍ＋２を仕込み、室温撹拌上常圧で水素ガスを８時
間導入した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ｊｑられた
残漬をシリカゲルカラムクロマ１へグラフィーにかけて
精製し、油状物として目的とする上記の化合物３．５ｇ
を１５ｔた。

ＮＭＲスペクｌｉＬ／　＜ＣＤＣＱ　３　＞δｐｐｍ：
１．０５　（９１−１〉、２．７０　（４Ｈ）、７、　
　００　　（４ト１　） 上記の結果から得られた化合物は、 でおることを確認した。

参考例３ ｌ−（ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−
アミルアルコールの製造 １００ｍＱ容のナスフラスコに、１−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４，４−ジメチル−３−ペンタノン３．５０及
びメタノール５０ｍＱを仕込み、冷却Ｉｊ２拌下に水素
化硼素ナトリウム０．３ｇを加えた。

室温″ｃ１時間撹拌後、反応混合物を減圧下に濃縮し、
（ｑられた残渣に水５０ｍＱを加え、３０ｍＱのエーテ
ルで２回抽出した。合せたエーテル抽出液を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃
縮し、（ｑられた残渣をシリカゲルカラムクロマト・グ
フノイーにかＣ〕で精製じ、１ＩＩＩ状物として目的と
１６ト記の化合物３．３Ｑを（ｊ７１こ。

ＮＭＦ又スペク１〜ル（ＣＤＣ９３）δｐｐｆＴ１：０
．８５　（９Ｈ）、１．４５〜１．８５（３Ｎ＞２、　
　６５　　　（２トＨ、３，１０（１１−Ｈ，７，００
（４ト１　） 上記の結果から（７られた化合物は、 であることを確認した。

実施例１ イミダゾール−・１−カルボン酸　１′−フェニル−４
’　、４’　−ジメチル−３′−アミルエステルの製造 １００ｍＱ容のナスフラスコに、１−フェニル−４，４
−ジメチル−３−アミルアルコール］、４Ｑ、Ｎ、Ｎ’
　−カルボニルジイミダゾール１．４０及び酢酸エチル
４０ｍ１２を仕込み、５時間還流した。反応混合物を減
圧下に濃縮し、ｊｑられた残渣をシリカゲルカラムクロ
マＩ〜グラフィーにかけて精製し、目的とする上記の化
合物１．９ｇを得た。

融点５４．３°Ｃ 元素分析値（Ｃ＋　７１−１２２　Ｎ２０２として）Ｃ
ＨＮ δ！算値（％）　　７１．３０　　　？、７４　　９．
７８実測値（％）　　７０．８８　　７．８１　　９．
７ＯＮ　Ｍ　Ｒスペク（〜ル（ＣＤＣ９３）δｐｐｒＴ
１：０、　　９６　　（９１−１＞　　、　　２．　　
００　　（２トｌ　）　、２．６０　（２Ｈ）　、４．
８５　（１Ｈ）、６、９０　（１１１）　、７．０２　
（５１−（）、７、　　２３　　（’ＵＮ　　、　７．
　９２　　（１ト１　）上記の結果から得られた化合物
は、 Ｃ（ＣＨａ）Ｊ であることを確認した。

実施例２ トリアゾール−１−カルボン酸　１’−（ｐ−フルオロ
フェニル）−４’　、４’　−ジメチル−３′−アミル
エステルの製造 １００ｍＧ容の四ツ目フラスコに、１−（ｐ−フルオロ
フェニルｉ４．４−ジメヂル−３−アミルアルコール２
．１ｑ、ピリジン０．８１ｍ２及び酢酸エチル５０ｍＱ
を仕込み、冷却撹拌下、トリクロロメチルクロロフォー
メイ１〜０．６ｍ（２を滴下し、）商下終了後、室温で
１５時間撹拌した。再冷ＩＩＪ　Ｌ、更に１〜リアゾー
ル０．７ｇ及びピリジン０．８１ｍＱを加え、室温で３
０分、更に３時間還流した。

反応混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溌、縮し、得られた残）青を
シリカゲｌレカラムクロマ（〜グラフィーｔこかけて精
製し、目的とする上記の化合物１．８ｇを油状物として
得た。

元素分析値（Ｃ＋　６Ｈ２ｏ　Ｎ３０２　Ｆとして）Ｃ
Ｉ−１Ｎ ３］ｐ値（％）　　６２．９４　　６．６０　１３．７
６実測値（％）　　６２．５８　　６．７１　１３．６
６ＮＭＲスペク１ヘル（ＣＤＣＩ２３　＞δｐｐｍ：１
．００　（９１−（）　、２．０５　（２Ｈ）、２．６
３　＜２ｌ−１）　、４．９０　（１Ｈ＞、６．６０〜
７．１０（４１−１’）、 ７、９０　（１Ｎ＞　、８．６０　（１［−１＞上記の
結果から得られた化合物は、 でおることを確認した。

実施例３〜３１ 適当な出発原料を用い、実施例］又は２と同様にして下
記第１表に示１化合物を１９だ。

配合例１（２５％水和剤） 配　　　　合　　　　　　　　　　　　　　重量部本発
明化合物　　　　　　　　　　　２５ホワイトカーボン
　　　　　　　　　４５珪藻土　　　　　　　　　　　
　　　１６高級アルコール硫酸す１〜リウム　　　　２
β−ナフタリンスルホン酸ホルマリン 縮合物のす１ヘリウム塩　　　　　　　　２アルギルフ
エニルフエノール硫酸塩　１０」二記各種成分を）Ｉ１
合機を用いて十分に混合した後、微粉砕機で微粉砕し、
２５％水和剤を得た。

配合例２（２０％乳剤） 配　　　　合　　　　　　　　　　　　　　重量部本発
明化合物　　　　　　　　　　　２０ポリＡ−キシ下チ
シンスチリル フェニルエーテル　　　　　　　　　　　８ドデシルベ
ンゼンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４キシレン　　
　　　　　　　　　　　６８上記各種成分を混合撹拌し
、２０％乳剤を得た。

配合例３（５％粒剤） 配　　　　合　　　　　　　　　　　　　　重量部本発
明化合物　　　　　　　　　　　　５ベントナイト　　
　　　　　　　　　４０クレー　　　　　　　　　　　
　　　　５０リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５
上記各秤成分をよく粉砕混合し、水を加えてよく練合Ｖ
た後、造粒乾燥して５％粒剤を（■だ。

試験例１ コムギ、ダイスに対する草丈抑制効果 １／１００００ａプラスチツクｉｊζツ１へに畑土を詰
め、コムギ１０粒を、また別のボッ１−にダイズ種子２
粒を播種した。これを２０〜３０℃の温室内に栽培し、
］ムキの１葉期、ダイズ木葉１葉明に、上記配合例２で
調整した乳剤を水で希釈（）て所定Ｑ度草葉散布した。

処理後、１４日［１に草丈を測定した。無処理区と比較
して抑制率を線用した。結果を第２表に示す。尚、本発
明化合物は、草丈抑制以外の薬害（ネクロシス、クロロ
シス等）はｉＭめられなかった。

第２表中の数字は、次の基準により定めたものである。

〇−抑制率１０％以下 １−抑制率１１〜２０％ ２−抑制率２１〜４０％ ３−抑制率４１〜６０％ ４−抑制率６１〜８０％ ５−抑制率８１％以上 第　　２　　表 試験例２ 水田用除草効果 １１５０００ａワグナ−ボッ１〜に水田上１．５ｋｇを
詰め、代かき後、２葉期の稲２本を１株とし、ポット当
り１株を移植し、更にノビエ、力Ａ７ツリ、ホタルイ種
子を播種した。上記配合例３で調整した粒剤を所定温１
宴で処理し、処理後、２１日目に肉眼で除９効果を判定
した。結果を第３表に示す。尚、イネに対する薬害は認
められなかった。

第３表中の数字は、次の基準により定めたものである。

〇−除草率Ｏ〜９％ １−除草率１０〜２９％ ２−除草率３０〜４９％ ３−除草率５０〜６９％ ４−除草率７０〜８９％ ５−除草率９０〜１００％ 第　　３　　表

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
   。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
   置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
   ことのあるフェニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。 ｎは１〜３の整数を示す。〕 で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
   。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
   置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
   ことのあるフェニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。 ｎは１〜３の整数を示す。〕 で表わされるカルビノール誘導体と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールとを
   反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕 で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘導体を
   得ることを特徴とするイミダゾールカルボン酸エステル
   誘導体の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
   。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
   置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
   ことのあるフェニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。 ｎは１〜３の整数を示す。〕 で表わされるカルビノール誘導体とホスゲン又はホスゲ
   ン発生剤とを反応させ、次いで生成する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕 で表わされる化合物とイミダゾールとを反応させて一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕 で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘導体を
   得ることを特徴とするイミダゾールカルボン酸エステル
   誘導体の製造方法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
   。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
   置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
   ことのあるフェニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。 ｎは１〜３の整数を示す。〕 で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘導体を
   有効成分として含有する植物成長調節剤。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はアルアルキル基を示す
   。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロアルキル基、
   置換基を有することのあるベンジル基、置換基を有する
   ことのあるフェニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。 ｎは１〜３の整数を示す。〕 で表わされるイミダゾールカルボン酸エステル誘導体を
   有効成分として含有する除草剤。