JPS6222752A - イミノクタジン・３アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
イミノクタジン・３アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPS6222752A JPS6222752A JP60161202A JP16120285A JPS6222752A JP S6222752 A JPS6222752 A JP S6222752A JP 60161202 A JP60161202 A JP 60161202A JP 16120285 A JP16120285 A JP 16120285A JP S6222752 A JPS6222752 A JP S6222752A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は農園芸用殺菌剤として有用な１，１′−イミノ
ジ（オクタメチレン）ジグアニジン（ＩＳＯ名ニゲアザ
チン）の酸付加塩の中で、有用植物に対する薬害性が著
しく軽減された酸付加塩である下記の式で示されるグア
ザチン・３アルキルベンゼンスルホン酸（以下グアザチ
ンＡＢＳ塩という）を、 式Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）８ＮＨ（ＣＨ２）８ＮＨ２で示され
るトリアミン（以下トリアミンという）と、０−メチル
イソ尿素アルキルベンゼンスルホン酸塩（以下０−メチ
ルイソ尿素ＡＢＳ塩という）とを反応させて製造する方
法に関するものである。
ジ（オクタメチレン）ジグアニジン（ＩＳＯ名ニゲアザ
チン）の酸付加塩の中で、有用植物に対する薬害性が著
しく軽減された酸付加塩である下記の式で示されるグア
ザチン・３アルキルベンゼンスルホン酸（以下グアザチ
ンＡＢＳ塩という）を、 式Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）８ＮＨ（ＣＨ２）８ＮＨ２で示され
るトリアミン（以下トリアミンという）と、０−メチル
イソ尿素アルキルベンゼンスルホン酸塩（以下０−メチ
ルイソ尿素ＡＢＳ塩という）とを反応させて製造する方
法に関するものである。
〈従来の技術〉
本出願人は先に、グアニジン系殺菌剤の噌−の欠点であ
る特定作物への強い薬害性を解消もしくは緩和する方法
として、グアザチンＡＢＳ塩を含むグアニジン系化合物
の水不溶性酸付加塩に関する特許を出願した。（特願昭
５９−３３９７８）その中でも特に薬効が優れ、薬害性
及び毒性の軽減された化合物であるグアザチンＡＢＳ塩
は、一般に実用に供されているグアザチン３酢酸塩を塩
交換して製造することができる。なお、グアザチン３酢
酸塩については、本出願人が製法に関して特許を得てい
る。（特公昭５７−３５９０７号）〈発明が解決しよう
とする問題点〉 ジアザチン３酢酸塩水溶液に当量以上のアルキルベンゼ
ンスルホン酸を加えると酢酸が遊離するが、生成したグ
アザチンＡＢＳ塩は水不溶の粘稠物であシ、濃縮乾固し
ても酢酸の除去が十分ではない。また、抽出して洗浄す
ることも考えられるが、適当な抽剤がない。アルキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダを用いて酢酸ソーダとしても適
当な抽剤がないことから、酢酸ソーダが一部残留する。
る特定作物への強い薬害性を解消もしくは緩和する方法
として、グアザチンＡＢＳ塩を含むグアニジン系化合物
の水不溶性酸付加塩に関する特許を出願した。（特願昭
５９−３３９７８）その中でも特に薬効が優れ、薬害性
及び毒性の軽減された化合物であるグアザチンＡＢＳ塩
は、一般に実用に供されているグアザチン３酢酸塩を塩
交換して製造することができる。なお、グアザチン３酢
酸塩については、本出願人が製法に関して特許を得てい
る。（特公昭５７−３５９０７号）〈発明が解決しよう
とする問題点〉 ジアザチン３酢酸塩水溶液に当量以上のアルキルベンゼ
ンスルホン酸を加えると酢酸が遊離するが、生成したグ
アザチンＡＢＳ塩は水不溶の粘稠物であシ、濃縮乾固し
ても酢酸の除去が十分ではない。また、抽出して洗浄す
ることも考えられるが、適当な抽剤がない。アルキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダを用いて酢酸ソーダとしても適
当な抽剤がないことから、酢酸ソーダが一部残留する。
酢酸根の残留は薬害軽減効果を低下させるのでこれらの
方法は問題がある。
方法は問題がある。
そこで、グアザチン・３酢酸塩を炭酸ソーダと反応させ
て結晶性の良いグアザチンセスキ炭酸塩とし、水で洗浄
することによシ、酢酸ソーダを完全に除去した後、アル
キルベンゼンスルホン［−加えるという方法が考えられ
る。
て結晶性の良いグアザチンセスキ炭酸塩とし、水で洗浄
することによシ、酢酸ソーダを完全に除去した後、アル
キルベンゼンスルホン［−加えるという方法が考えられ
る。
しかし、いずれの場合も塩交換工程が必要であシ、操作
がわずられしく、特に酢酸根を残留させないセスキ炭酸
塩を経由する方法では、セスキ炭酸塩の沖過、洗浄時に
有効成分が失なわれるという問題がある。
がわずられしく、特に酢酸根を残留させないセスキ炭酸
塩を経由する方法では、セスキ炭酸塩の沖過、洗浄時に
有効成分が失なわれるという問題がある。
〈問題を解決するだめの手段〉
本発明者ばかがる短点を解消するために４＋ｎ究を重ね
た結果、トリアミンのグアニジノ化剤として、従来知ら
れていなかったＯ−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩を用いると
とによシ、グアザチンＡＢＳ塩が極めて高収率で、かつ
、簡単な操作で得られることを見出し本発明を完成する
に至った。
た結果、トリアミンのグアニジノ化剤として、従来知ら
れていなかったＯ−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩を用いると
とによシ、グアザチンＡＢＳ塩が極めて高収率で、かつ
、簡単な操作で得られることを見出し本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は、式（Ｉ ］ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）８ＮＨ
（ＣＨ２）８ＮＨ２で示されるトリアミンと０−メチル
イン尿素アルキルベンゼンスルホン酸塩とを反応させる
ことを特徴とするグアザチンー３−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩の製造方法を提供するものである。
（ＣＨ２）８ＮＨ２で示されるトリアミンと０−メチル
イン尿素アルキルベンゼンスルホン酸塩とを反応させる
ことを特徴とするグアザチンー３−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩の製造方法を提供するものである。
〈構成〉
本発明の式ＣＩ）のＨ２Ｎ（ＣＨ２）８ＮＨ（ＣＨ２）
８ＮＨ２は、トリアミンで１，１７−ジアミツー９−ア
ザヘプタデカンである。
８ＮＨ２は、トリアミンで１，１７−ジアミツー９−ア
ザヘプタデカンである。
本発明にかかる０−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩はシアー１
）−ミド、アルキルベンゼンスルホン酸及びメタノール
よシ定量的な収率で製造することができる。
）−ミド、アルキルベンゼンスルホン酸及びメタノール
よシ定量的な収率で製造することができる。
この時の０−メチルイン尿素ＡＢＳ塩使用量は式ＣＩ）
のトリアミン１モルに対し、一般に２〜４モル、好まし
くは２．０６〜２．４０モルである。
のトリアミン１モルに対し、一般に２〜４モル、好まし
くは２．０６〜２．４０モルである。
アルキルベンゼンスルホン酸としては、アルキル基が炭
素数１〜２０のものが好ましく、特に炭素数４〜１８の
ものが好ましい。例えばドデシルベンゼンスルホン酸が
特に好ましく挙げられる。
素数１〜２０のものが好ましく、特に炭素数４〜１８の
ものが好ましい。例えばドデシルベンゼンスルホン酸が
特に好ましく挙げられる。
反応媒体としては、水又は水−メタノール混溶媒が用い
られる。反応は反応媒体中で式ＣＩ）のトリアミンとＯ
−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩を混合すればよいが、副生成
物を抑制するためには、式ＣＩ）のトリアミン及び反応
媒体中にＯ−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩またはその溶液を
１〜１０時間を要して滴下するのが好ましい。反応温度
は一般に０〜１００℃の任意の温度が選択できるが、好
ましくは２０〜３０℃であシ、かかる好ましい範囲では
反応の選択性が優れたものとなる。反応時間は反応温度
によシ変るが、好ましい条件下では滴下終了後１０時間
以内に反応は完結し、式（１）のトリアミンに対するモ
ル収率は９３〜９５チである。
られる。反応は反応媒体中で式ＣＩ）のトリアミンとＯ
−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩を混合すればよいが、副生成
物を抑制するためには、式ＣＩ）のトリアミン及び反応
媒体中にＯ−メチルイソ尿素ＡＢＳ塩またはその溶液を
１〜１０時間を要して滴下するのが好ましい。反応温度
は一般に０〜１００℃の任意の温度が選択できるが、好
ましくは２０〜３０℃であシ、かかる好ましい範囲では
反応の選択性が優れたものとなる。反応時間は反応温度
によシ変るが、好ましい条件下では滴下終了後１０時間
以内に反応は完結し、式（１）のトリアミンに対するモ
ル収率は９３〜９５チである。
また、一旦生成したグアザチンＡＢＳ塩は極めて安定で
あシ、反応時間を延ばしても影響はない。
あシ、反応時間を延ばしても影響はない。
〈発明の効果〉
以上述べたごとく、本発明によれば式〔■〕のトリアミ
ンよシ一工程で、かつ極めて高収率で薬害の軽減された
グアザチンＡＢＳ塩が得られるというのが、本発明の際
立った特徴である。
ンよシ一工程で、かつ極めて高収率で薬害の軽減された
グアザチンＡＢＳ塩が得られるというのが、本発明の際
立った特徴である。
〈実施例〉
次に本発明の実施例をパすが、本発明はこれによって限
定されるものではない。文中「％」は重量基準であるも
のとする。
定されるものではない。文中「％」は重量基準であるも
のとする。
実施例１
９８チドリアミン５４．３５１−（０，１９６モル）に
水９０、Ｏチ、メタノール６０．０９−を加え、攪拌し
ながら６３．１ ％ Ｏ−メチルイソ尿素ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩メタノール溶液２６６．６ｆＩ−（０
，４２モル）を３時間要して２０〜２５℃で滴下した。
水９０、Ｏチ、メタノール６０．０９−を加え、攪拌し
ながら６３．１ ％ Ｏ−メチルイソ尿素ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩メタノール溶液２６６．６ｆＩ−（０
，４２モル）を３時間要して２０〜２５℃で滴下した。
滴下終了後２０〜２５℃で１０時間攪拌し、ドブ
□シルベンゼンスルホン酸（酸価１７８．７ ｒｎｇＫ
ＯＨ／Ｐ ）６２．８５１’ （０，２当量）を加えて
３０分攪拌を続け、静置すると２相に分離した。分液に
て下層を取シ、液体クロマトグラフィーで分析すると、
グアザテンドデシルベンゼンスルホン酸塩が２４７．８
ＬｉＦ生成していることが認められ、トリアミンに対す
るモル収率は９４．７俤でおった。
□シルベンゼンスルホン酸（酸価１７８．７ ｒｎｇＫ
ＯＨ／Ｐ ）６２．８５１’ （０，２当量）を加えて
３０分攪拌を続け、静置すると２相に分離した。分液に
て下層を取シ、液体クロマトグラフィーで分析すると、
グアザテンドデシルベンゼンスルホン酸塩が２４７．８
ＬｉＦ生成していることが認められ、トリアミンに対す
るモル収率は９４．７俤でおった。
比較例１
９８％トリアミン５４．３デ（０，１９６モル）、水１
５０、（ｌに４０％０−メチルイソ尿素酢酸塩水溶液１
４０．８１ｉ’ （０，４２モル）を加え、２０〜２５
℃で１０時間攪拌した。酢酸１２．０５４ （０，２モ
ル）を加え、反応液を液体クロマトグラフィーで分析す
ると、９９．８９−のグアザチン３酢酸塩の生成が認め
られ、トリアミンに対するモル収率は９５，０チであっ
た。
５０、（ｌに４０％０−メチルイソ尿素酢酸塩水溶液１
４０．８１ｉ’ （０，４２モル）を加え、２０〜２５
℃で１０時間攪拌した。酢酸１２．０５４ （０，２モ
ル）を加え、反応液を液体クロマトグラフィーで分析す
ると、９９．８９−のグアザチン３酢酸塩の生成が認め
られ、トリアミンに対するモル収率は９５，０チであっ
た。
２５％炭酸ソーダ水溶液５０８．８Ｆ−（１，２モル）
を７０〜８０℃で攪拌し、そこへ先に得たジアザチン３
酢酸塩反応液を社訓した。３０分攪拌を続けて室温まで
冷却し、析出した結晶を炉別、水洗し、更に４００ｙ−
の水を加えて７０〜８０Ｃで３０分攪拌し、室温まで冷
却、ν別、水洗した。
を７０〜８０℃で攪拌し、そこへ先に得たジアザチン３
酢酸塩反応液を社訓した。３０分攪拌を続けて室温まで
冷却し、析出した結晶を炉別、水洗し、更に４００ｙ−
の水を加えて７０〜８０Ｃで３０分攪拌し、室温まで冷
却、ν別、水洗した。
６０℃で一晩乾燥すると８５．０ Ｐの白色粉末が得ら
れ、液体クロマトグラフィーによるグアザチンセスキ炭
酸塩純度は９３．２％、電位差滴定によるグアニジ７基
及びアミノ基の当量は３８８．６ ｍ９ＫＯＨ７／デで
あった。
れ、液体クロマトグラフィーによるグアザチンセスキ炭
酸塩純度は９３．２％、電位差滴定によるグアニジ７基
及びアミノ基の当量は３８８．６ ｍ９ＫＯＨ７／デで
あった。
グアザチンセスキ炭酸塩８５． Ｏｆ！−にメタノール
３００ｍを加え、５０℃で攪拌しながら、ドデシルベン
ゼンスルホン酸（酸価１７８．７ダＫＯＨ／ｉ ）１８
４．９５’を滴下した。室温まで冷却し、反応液を液体
クロマトグラフィーで分析すると、グアザチンドデシル
ベンゼンスルホン酸塩が２ａ５．７Ｐ生成しているとと
が認められ、トリアミンに対するモル収率は９０．１％
であった。
３００ｍを加え、５０℃で攪拌しながら、ドデシルベン
ゼンスルホン酸（酸価１７８．７ダＫＯＨ／ｉ ）１８
４．９５’を滴下した。室温まで冷却し、反応液を液体
クロマトグラフィーで分析すると、グアザチンドデシル
ベンゼンスルホン酸塩が２ａ５．７Ｐ生成しているとと
が認められ、トリアミンに対するモル収率は９０．１％
であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式〔 I 〕Ｈ＿２Ｎ（ＣＨ＿２）＿８ＮＨ（ＣＨ＿
２）＿８ＮＨ＿２で示されるトリアミンとＯ−メチルイ
ソ尿素アルキルベンゼンスルホン酸塩とを反応させるこ
とを特徴とするグアザチン・３アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩の製造方法。 ２、トリアミン−反応媒体にＯ−メチルイソ尿素アルキ
ルベンゼンスルホン酸溶液を滴下することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60161202A JPH075537B2 (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | イミノクタジン・３アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
| DE8686110003T DE3686968T2 (de) | 1985-07-23 | 1986-07-21 | Verfahren zur herstellung von tri-alkylbenzolsulfonaten des iminoctadine. |
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