JPS62205797A - 光学活性化合物の製造法 - Google Patents
光学活性化合物の製造法Info
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- JPS62205797A JPS62205797A JP4790386A JP4790386A JPS62205797A JP S62205797 A JPS62205797 A JP S62205797A JP 4790386 A JP4790386 A JP 4790386A JP 4790386 A JP4790386 A JP 4790386A JP S62205797 A JPS62205797 A JP S62205797A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性α−ハロカルボン酸エステル及びその
対掌体α−ハロカルボン酸の製造法に関する。更に詳し
くはフミコラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ）属に属する微生物に
由来する酵素で、一般式（Ｉ）（Ｒは炭素数が１から２
０の飽和または不飽和のアルキル基を、Ｒ゛は直鎖ある
いは分岐のアルキル基、アラルキル基又はシクロヘキシ
ル基を、またＸはハロゲン原子を示す。） で表されるα−ハロカルボン酸エステルのラセミ体を不
斉加水分解した後、生成する酸と残存するエステルを分
離・採取する光学活性化合物の製造法に関する。
対掌体α−ハロカルボン酸の製造法に関する。更に詳し
くはフミコラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ）属に属する微生物に
由来する酵素で、一般式（Ｉ）（Ｒは炭素数が１から２
０の飽和または不飽和のアルキル基を、Ｒ゛は直鎖ある
いは分岐のアルキル基、アラルキル基又はシクロヘキシ
ル基を、またＸはハロゲン原子を示す。） で表されるα−ハロカルボン酸エステルのラセミ体を不
斉加水分解した後、生成する酸と残存するエステルを分
離・採取する光学活性化合物の製造法に関する。
一般式（１）で表されるエステルの光学活性体又はその
対掌体である光学活性な酸は各挿図・農薬の中間体とし
て重要な化合物である。
対掌体である光学活性な酸は各挿図・農薬の中間体とし
て重要な化合物である。
前記一般式（Ｉ）で示されるエステルの光学活性体又は
その対掌体である光学活性な酸の製造法としては、従来
、光学活性な乳酸をエステル化した後にハロゲン化する
方法、α−ハロカルボン酸を光学分割剤を用いて光学分
割する方法等が知られている。しかし、これらの方法は
高価な光学活性体化合物を原料としたり、あるいは高価
な光学分割試薬を用いての再結晶を繰り返さなければな
らず、必ずしも工業的方法として優れたものとは言い難
い。
その対掌体である光学活性な酸の製造法としては、従来
、光学活性な乳酸をエステル化した後にハロゲン化する
方法、α−ハロカルボン酸を光学分割剤を用いて光学分
割する方法等が知られている。しかし、これらの方法は
高価な光学活性体化合物を原料としたり、あるいは高価
な光学分割試薬を用いての再結晶を繰り返さなければな
らず、必ずしも工業的方法として優れたものとは言い難
い。
一方、酵素を用いる製造法に関しても、クリバッフ（Ａ
ｐｐｌ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈ、９
．２５５（１９８４）） 、入内島ら（特開昭５７−９
４２９５号公報）の報告が知られている。しかし、これ
らで示される酵素の反応でも未だ収率や純度面で十分工
業的に使用しうる方法には到っていないのが実状である
。
ｐｐｌ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈ、９
．２５５（１９８４）） 、入内島ら（特開昭５７−９
４２９５号公報）の報告が知られている。しかし、これ
らで示される酵素の反応でも未だ収率や純度面で十分工
業的に使用しうる方法には到っていないのが実状である
。
かかる事情に鑑み、本発明者らは前記一般式（Ｉ）で表
されるエステルの光学活性体又はその対掌体である光学
活性な酸を工業的に製造すべく鋭意検討を行った。その
結果、一般式（Ｉ）で表されるエステルを加水分解し得
るリパーゼ、エステラーゼについて広く検索を行い、フ
ミコラ属に属する微生物から得られる酵素（リパーゼ）
が、一般式（Ｉ）で表されるエステルを、極めて短時間
に効率良くかつ高い光学選択性をもって不斉加水分解す
る事を見出し、本発明をなすにいたった。
されるエステルの光学活性体又はその対掌体である光学
活性な酸を工業的に製造すべく鋭意検討を行った。その
結果、一般式（Ｉ）で表されるエステルを加水分解し得
るリパーゼ、エステラーゼについて広く検索を行い、フ
ミコラ属に属する微生物から得られる酵素（リパーゼ）
が、一般式（Ｉ）で表されるエステルを、極めて短時間
に効率良くかつ高い光学選択性をもって不斉加水分解す
る事を見出し、本発明をなすにいたった。
即ち、本発明は化学合成で得られる一般式（Ｉ）で示さ
れるα−ハロカルボン酸エステルのラセミ体に、フミコ
ラ属に属する微生物の生産する酵素リパーゼを作用させ
ることにより、不斉加水分解した後、生成する酸と残存
するエステルとを分離・採取することを特徴とする光学
活性なα−ハロカルボン酸エステル又はその対掌体の光
学活性なカルボン酸を製造する方法を提供するものであ
る。
れるα−ハロカルボン酸エステルのラセミ体に、フミコ
ラ属に属する微生物の生産する酵素リパーゼを作用させ
ることにより、不斉加水分解した後、生成する酸と残存
するエステルとを分離・採取することを特徴とする光学
活性なα−ハロカルボン酸エステル又はその対掌体の光
学活性なカルボン酸を製造する方法を提供するものであ
る。
本発明において用いられる酵素はフミコラ属に属する微
生物に由来し、エステルを不斉加水分解する能力を有す
るものであり、好適な例として天野製薬■製“リパーゼ
ＣＢ”を挙げることができる。これら酵素は精製３素、
粗酵素、酵素剤としての微生物菌体あるいは培養液いず
れの形態でも必要に応じて用いることができる。
生物に由来し、エステルを不斉加水分解する能力を有す
るものであり、好適な例として天野製薬■製“リパーゼ
ＣＢ”を挙げることができる。これら酵素は精製３素、
粗酵素、酵素剤としての微生物菌体あるいは培養液いず
れの形態でも必要に応じて用いることができる。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表されるエステルと
しては、例え、ばα−クロロプロピオン酸−ｎ−ブチル
エステル、α−ブロモプロピオン１−ｎ−７’チルエス
テル、α−クロロプロピオンｆＪｌ−ｎ−オクチルエス
テル、α−クロロ吉草酸−ｎ−ブチルエステル等を挙げ
ることができる。
しては、例え、ばα−クロロプロピオン酸−ｎ−ブチル
エステル、α−ブロモプロピオン１−ｎ−７’チルエス
テル、α−クロロプロピオンｆＪｌ−ｎ−オクチルエス
テル、α−クロロ吉草酸−ｎ−ブチルエステル等を挙げ
ることができる。
加水分解反応を行うに際しては、反応液のｐＨを用いる
酵素の最適ｐｌ＋に合わせてやる必要があり、このため
には緩衝液を使用してもよいし、Ｎ ａ ０１１、Ｋ０
１１水溶液を用いてのｐＨスタットにより反応中のｐＨ
をコントロールしてもよい。反応温度も用いる酵素によ
り異なるが、通常１０〜６０”Ｃの範囲で行われ、好ま
しくは２５〜５０°Ｃで行われる。
酵素の最適ｐｌ＋に合わせてやる必要があり、このため
には緩衝液を使用してもよいし、Ｎ ａ ０１１、Ｋ０
１１水溶液を用いてのｐＨスタットにより反応中のｐＨ
をコントロールしてもよい。反応温度も用いる酵素によ
り異なるが、通常１０〜６０”Ｃの範囲で行われ、好ま
しくは２５〜５０°Ｃで行われる。
フミコラ属由来の酵素は一般に耐熱性に優れており、例
えばリパーゼＣＥは５０℃でも十分酵素活性を有してい
る。これは加水分解反応時間を短縮するのに極めて都合
がよい。反応は攪拌又は振盪条件下数時間乃至数十時間
行う。
えばリパーゼＣＥは５０℃でも十分酵素活性を有してい
る。これは加水分解反応時間を短縮するのに極めて都合
がよい。反応は攪拌又は振盪条件下数時間乃至数十時間
行う。
反応終了後は通常の方法により生成した酸と残存するエ
ステルを分離・採取することができる。
ステルを分離・採取することができる。
本発明により一般式（１）で示されるエステルを短時間
に効率良く高い光学選択性をもって不斉加水分解出来る
。
に効率良く高い光学選択性をもって不斉加水分解出来る
。
以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
φ２１ｍｍの試験管に、リパーゼＣＢ （１７ｍｇ、３
０００）を取り、ｐｏ ８．０の０．２５Ｍリン酸緩衝
液（５ｍＺ）を加え、更にα−クロロプロピオンａ−ｎ
−ブチルエステル（１６５ｍｇ、 １ ｍｍｏｌ）を加
えて、３０°Ｃで４．５時間振盪した。ＩＮ ＮａＯＨ
でｐＨを８にしてから、酢酸エチル（４５ｍりで抽出し
た。有機層を脱水（無水Ｍｇ５Ｏ４）、次いで３０〜４
０℃で濃縮して、〔α：Ｌ”＝ １２．１ （Ｃ＝
１． ＣＨＣｌ３） （９６，８％ｅ、ｅ、）を有する
（Ｓ）−α〜クロロプロピオン酸−ｎ−ブチルエステル
（４９ｍｇ、収率３０％）を得た。水層を６Ｎ ＨＣＩ
でｐＨを１にしてから、酢酸エチルで抽出し、脱水、濃
縮して＠） Ｉｌｌ”−＋５．８４（Ｃ＝ １ 、 Ｃ
ＨＣｌ３） （４０％ｅ、ｅ、）を有する（Ｒ）４−ク
ロロプロピオン酸（７５ｍｇ、収率７０％）を得た。
０００）を取り、ｐｏ ８．０の０．２５Ｍリン酸緩衝
液（５ｍＺ）を加え、更にα−クロロプロピオンａ−ｎ
−ブチルエステル（１６５ｍｇ、 １ ｍｍｏｌ）を加
えて、３０°Ｃで４．５時間振盪した。ＩＮ ＮａＯＨ
でｐＨを８にしてから、酢酸エチル（４５ｍりで抽出し
た。有機層を脱水（無水Ｍｇ５Ｏ４）、次いで３０〜４
０℃で濃縮して、〔α：Ｌ”＝ １２．１ （Ｃ＝
１． ＣＨＣｌ３） （９６，８％ｅ、ｅ、）を有する
（Ｓ）−α〜クロロプロピオン酸−ｎ−ブチルエステル
（４９ｍｇ、収率３０％）を得た。水層を６Ｎ ＨＣＩ
でｐＨを１にしてから、酢酸エチルで抽出し、脱水、濃
縮して＠） Ｉｌｌ”−＋５．８４（Ｃ＝ １ 、 Ｃ
ＨＣｌ３） （４０％ｅ、ｅ、）を有する（Ｒ）４−ク
ロロプロピオン酸（７５ｍｇ、収率７０％）を得た。
実施例２
５００−のひだ付三角フラスコに、リパーゼＣＥ（０，
１７ｇ、 ３００００）を取り、ｐＨ８，０の０．２５
Ｍ リン酸緩衝液（５０ｍＺ）を加え、更にα−クロロ
プロピオン酸−ｎ−オクチルエステル（２，２０ｇ、
ＩＯｍｍｏｌ）を加えて、３０℃で６時間攪拌した。Ｉ
Ｎ ＮａＯＨでｐＨを８にしてから、酢酸エチル（４５
０ｍＺ）で抽出した。有機層を脱水（無水Ｍｇ５ｏ４．
）、次いで３０〜４０℃で濃縮して〔α） ｎ”−５，
５０（Ｃ＝３５．ＣｌＩＣ１３）を有する（Ｓ）−α−
クロロプロピオン酸−ｎ−オクチルエステル（１，１９
ｇ、収率５４％）を得た。
１７ｇ、 ３００００）を取り、ｐＨ８，０の０．２５
Ｍ リン酸緩衝液（５０ｍＺ）を加え、更にα−クロロ
プロピオン酸−ｎ−オクチルエステル（２，２０ｇ、
ＩＯｍｍｏｌ）を加えて、３０℃で６時間攪拌した。Ｉ
Ｎ ＮａＯＨでｐＨを８にしてから、酢酸エチル（４５
０ｍＺ）で抽出した。有機層を脱水（無水Ｍｇ５ｏ４．
）、次いで３０〜４０℃で濃縮して〔α） ｎ”−５，
５０（Ｃ＝３５．ＣｌＩＣ１３）を有する（Ｓ）−α−
クロロプロピオン酸−ｎ−オクチルエステル（１，１９
ｇ、収率５４％）を得た。
水層を６Ｎ ＨＣＩでｐＨを１にしてから、酢酸エチル
で抽出し、脱水、濃縮して〔α）ｏ”−＋７．４２（Ｃ
＝１゜ＣＨｚＣｌｚ） （５０，８％ｅ、ｅ、）を有す
る（Ｒ）４−クロロプロピオン酸（０，４８ｇ 、収率
４４％）を得た。
で抽出し、脱水、濃縮して〔α）ｏ”−＋７．４２（Ｃ
＝１゜ＣＨｚＣｌｚ） （５０，８％ｅ、ｅ、）を有す
る（Ｒ）４−クロロプロピオン酸（０，４８ｇ 、収率
４４％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フミコラ属に属する微生物に由来する酵素を用い、一般
式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｉ） 〔Ｒ；炭素数が１から２０の飽和または不飽和のアルキ
ル基 Ｒ’；直鎖あるいは分岐のアルキル基、アラルキル基又
はシクロヘキシル基 Ｘ；ハロゲン原子〕 で表されるα−ハロカルボン酸エステルのラセミ体を不
斉加水分解した後、生成する酸と残存するエステルとを
分離・採取することを特徴とする光学活性化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4790386A JPS62205797A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 光学活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4790386A JPS62205797A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 光学活性化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62205797A true JPS62205797A (ja) | 1987-09-10 |
Family
ID=12788350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4790386A Pending JPS62205797A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 光学活性化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62205797A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5753495A (en) * | 1993-08-23 | 1998-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (L)-2-chloropropionic acid and its salts using lipase from pseudomonas |
| KR100846676B1 (ko) | 2006-04-27 | 2008-07-16 | 엔자이텍 주식회사 | 효소적 방법에 의한 광학활성 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산 에스테르와 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산의 제조 방법 |
-
1986
- 1986-03-05 JP JP4790386A patent/JPS62205797A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5753495A (en) * | 1993-08-23 | 1998-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (L)-2-chloropropionic acid and its salts using lipase from pseudomonas |
| KR100846676B1 (ko) | 2006-04-27 | 2008-07-16 | 엔자이텍 주식회사 | 효소적 방법에 의한 광학활성 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산 에스테르와 2-할로-2-(엔-치환된페닐)아세트산의 제조 방법 |
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