JPS62195316A - Dermatic drug - Google Patents

Dermatic drug

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Publication number
JPS62195316A
JPS62195316A JP3644086A JP3644086A JPS62195316A JP S62195316 A JPS62195316 A JP S62195316A JP 3644086 A JP3644086 A JP 3644086A JP 3644086 A JP3644086 A JP 3644086A JP S62195316 A JPS62195316 A JP S62195316A
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JP
Japan
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acid
tocopherol
dermatic
vitamin
agent
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Pending
Application number
JP3644086A
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Japanese (ja)
Inventor
Satoshi Tsujita
辻田 敏
Noboru Takada
昇 高田
Yasuteru Eguchi
泰輝 江口
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Publication of JPS62195316A publication Critical patent/JPS62195316A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a dermatic drug by adding a water-soluble neutralization product of a specific acid to a dermatic drug containing vitamin E or its ester derivative as an active component such as a nourishing agent, thereby suppressing the oxidative decomposition of the above active component and improving its stability. CONSTITUTION:The objective dermatic drug can be produced by compounding (A)a dermatic drug such as skin or hair cosmetic, dermatic agent for external use, massaging agent for gingiva, etc., containing usually 0.05-3wt% vitamin E or its ester derivative such as tocopherol acetate, tocopherol succinate, tocopherol nicotinate, etc., as a peripheral circulation accelerator, wound cure accelerator, etc., with (B) 0.5-30wt% water-soluble neutralization product of one or more acids selected from hydrochloric acid, sulfuric acid, carbonic acid, nitric acid, phosphoric acid, citric acid, malic acid, tartaric acid, fumaric acid, benzoic acid or acidic amino acid. The oxidative decomposition of the component A can be suppressed and an agent containing the component A in stable state can be produced by this process.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚料に関する。さらに詳しくはビタミンE及
びそのエステル誘導体が安定な状態で配合された皮膚料
に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to skin materials. More specifically, the present invention relates to a skin material containing vitamin E and its ester derivatives in a stable state.

〔従来の技術及びその問題点〕[Conventional technology and its problems]

ビタミンEは、栄養補給剤として摂取される他、その末
梢循還促進作用や創傷治ゆ促進作用を利用するために歯
磨剤や外用剤に配合されることもある。
In addition to being ingested as a nutritional supplement, vitamin E is sometimes added to toothpastes and external preparations to take advantage of its peripheral circulation-promoting effect and wound healing-promoting effect.

ところが、ビタミンEは極めて酸化されやすい物質であ
るため、種々の剤に配合する場合は、比較的安定性の良
いビタミンEのエステル誘導体が使用されることが多い
。しかし、この誘導体も、空気中の酸素で徐々に酸化分
解されて、その効力が失なわれるという問題点があった
。そこで、ビタミンEあるいはそのエステル誘導体を配
合した剤は、必然的に気密性の高い容器に充填するとい
う制限が生じることにもなっていた。
However, since vitamin E is a substance that is extremely easily oxidized, ester derivatives of vitamin E, which are relatively stable, are often used when incorporated into various agents. However, this derivative also has the problem that it is gradually oxidized and decomposed by oxygen in the air and loses its effectiveness. Therefore, agents containing vitamin E or its ester derivatives are inevitably limited to being packed in highly airtight containers.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究した結果
、ビタミンE又はそのエステルFJIj4体に更にある
特定の水溶性塩類を配合することにより優れた皮膚料が
得られることを見い出し本発明を完成した。
As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the present inventors discovered that an excellent skin preparation could be obtained by further blending certain water-soluble salts with vitamin E or its 4 esters FJIj. completed.

すなわち、本発明は皮膚料において、 (1)  ビタミンE及びそのエステル誘導体からなる
膵よシ選ばれる1種又は2種以上の化合物、及び (2)塩酸、硫酸、炭酸、硝酸、リン酸、クエン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、フマル酸、安息香酸、酢酸又は酸性ア
ミノ酸の水溶性中和物の1種又は2種以上、 を配合したことを特徴とする新規皮膚料を提供するもの
である。
That is, the present invention provides a skin material containing (1) one or more compounds selected from pancreatic acid consisting of vitamin E and its ester derivatives, and (2) hydrochloric acid, sulfuric acid, carbonic acid, nitric acid, phosphoric acid, and citric acid. The present invention provides a novel skin material containing one or more of water-soluble neutralized acids, malic acid, tartaric acid, fumaric acid, benzoic acid, acetic acid, or acidic amino acids.

本発明でいう皮膚料とは、直接皮膚や毛髪に適用して、
それらを清潔にした9、保護するための組成物であシ、
皮膚及び毛髪化粧料、皮膚及び毛髪洗浄剤、皮膚外用剤
、歯茎塗布剤等を指体するものである。より具体的には
、ヘアリキッド、ヘアトニック、ローション、石鹸類、
シャンプー、ヘアリンス、クリーム類、軟賃類等が例示
される。
In the present invention, the skin material refers to a skin material that can be applied directly to the skin or hair.
9. Cleaned them with a composition to protect them;
These products include skin and hair cosmetics, skin and hair cleansers, external skin preparations, and gum liniments. More specifically, hair liquids, hair tonics, lotions, soaps,
Examples include shampoos, hair rinses, creams, and soft drinks.

本発明で言うビタミンEは、α−トコフェロール、β−
トコフェロール、r−トコフェロール又はδ−トコフェ
ロール、あるいはこれらの混合物のことである。
Vitamin E referred to in the present invention includes α-tocopherol, β-
Tocopherol, r-tocopherol or δ-tocopherol, or a mixture thereof.

ビタミンEエステル誘導体は、ビタミンEの水酸基の部
分にエステル基が導入された化合物であれば特に制限さ
れないが、代表的なものとしては、酢酸トコフェロール
、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール
があケラレル。
The vitamin E ester derivative is not particularly limited as long as it is a compound in which an ester group is introduced into the hydroxyl group of vitamin E, but typical examples include tocopherol acetate, tocopherol succinate, and tocopherol nicotinate.

また、水溶性中和物とは、前記の酸を中和し友ものでち
ゃ、前記酸を中和する塩基としては、アルカリ金属イオ
ン含有化合物、アルカリ土類金属イオン含有化合物、エ
タノールアミン類、トリスアミノメタン、コリン等が挙
げられるが、その中でアルカリ金属イオン含有化合物又
はアルカリ土類金属イオン含有化合物が好ましい。
In addition, the water-soluble neutralized product is a compound that neutralizes the above-mentioned acid, and the base that neutralizes the above-mentioned acid includes alkali metal ion-containing compounds, alkaline earth metal ion-containing compounds, ethanolamines, Examples include trisaminomethane and choline, among which compounds containing alkali metal ions or alkaline earth metal ions are preferred.

ビタミンE又はそのエステル誘導体および水溶性中和物
が配合できる皮膚料は前記した如くであるが、これらに
含有されている皮膚や毛髪を清潔にしたシ、保護したシ
する成分、その他の配合成分としては次のものが挙げら
れる。すなわち、ヘアリキッド、ヘアトニックでは、水
、エタノール、ポリビニルピロリドン等の髪をセットす
るためのポリマー、香料、着色料、界面活性剤等が挙げ
られる。ローション、クリームでは、油性基剤と水をペ
ースとしており、油性基剤としては、カルナウバロウ、
ミツロウ、ラノリン等のロウ類;流動パラフィン、ワセ
リン、スクワラン等の炭化水素゛  類;ラウリン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、インステアリン酸等の高級
脂肪酸類ニラウリルアルコール、セチルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール、コレステロ
ール等の高級アルコール類;乳aミリスチル、乳酸セチ
ル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸インプロピル等
のエステル類等が挙げられる。また油性基剤及び水の他
に、グリセリン、グロビレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ンルピット等の湿I!2剤;檀々の界面活
性剤からなる乳化剤;香料;着色料等が挙げられる。シ
ャンプー、ヘアリンスでは、水及びアニオン系、中性も
しくは両性界面活性剤の他に、香料、着色料、フケ防止
のための薬効剤、帯電防止のための第四級アンモニウム
塩等が挙げられる。石鹸では、高級脂肪酸の中和物等ベ
ースの他に、香料、着色料が挙げられる。
The skin materials to which vitamin E or its ester derivatives and water-soluble neutralized products can be blended are as described above, but the skin and hair cleansing and protecting ingredients contained therein, as well as other compounded ingredients. Examples include: That is, hair liquids and hair tonics include water, ethanol, polymers for setting hair such as polyvinylpyrrolidone, fragrances, colorants, surfactants, and the like. Lotions and creams use an oily base and water as the base, and the oily bases include carnauba wax,
Waxes such as beeswax and lanolin; hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, and squalane; lauric acid,
Higher fatty acids such as stearic acid, oleic acid, and instearic acid Higher alcohols such as nilauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, and cholesterol; milk amyristyl, cetyl lactate, hexyl laurate, impropyl myristate, etc. Examples include esters of. In addition to oily bases and water, moisturizers such as glycerin, globylene glycol, polyethylene glycol, and Nlupit! 2 agents; emulsifiers made of various surfactants; perfumes; coloring agents, etc. In shampoos and hair rinses, in addition to water and anionic, neutral or amphoteric surfactants, fragrances, colorants, medicinal agents for preventing dandruff, quaternary ammonium salts for preventing static electricity, etc. are used. Soaps include fragrances and colorants in addition to bases such as neutralized higher fatty acids.

また、歯茎塗布剤では、流動パラフィン、ワセリン、ミ
ツロウ等の油性基剤の他に水、乳化剤等が挙げられる。
In addition, gum liniments include water, emulsifiers, and the like in addition to oily bases such as liquid paraffin, vaseline, and beeswax.

本発明の皮膚料中に配合されるビタミンE又はそのエス
テル誘導体の量は、通常0.05〜3重量96(以下、
単にチで示す)であシ、また水溶性水和物の量は0.5
〜30%である。
The amount of vitamin E or its ester derivative blended into the skin material of the present invention is usually 0.05 to 3 weight 96 (hereinafter referred to as
The amount of water-soluble hydrate is 0.5
~30%.

〔作用〕[Effect]

本発明におけるビタミンE及びそのエステル誘導体の安
定化の機序は必ずしも明らかではないが、上記水溶性中
和物がビタミンE及びエステル誘導体の酸化分解を防止
する作用を奏するものと考えられる。
Although the mechanism of stabilization of vitamin E and its ester derivatives in the present invention is not necessarily clear, it is thought that the water-soluble neutralized product has the effect of preventing the oxidative decomposition of vitamin E and its ester derivatives.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明の皮膚料は、配合されたビタミンE又はそのエス
テル誘導体の酸化分解を抑制する効果を有する。この効
果を下記の組成を有するクリームを用い、次の方法によ
り評価した。
The skin preparation of the present invention has the effect of suppressing the oxidative decomposition of vitamin E or its ester derivative. This effect was evaluated by the following method using a cream having the following composition.

被験クリームの組成: 酢酸di−α−ミーα−トコフェロール0.5水溶性中
和物     0.0〜5.0セチルアルコール   
  5.0 ステアリン酸       1.0 流動パラフイン     23,0 白色ワセリン      23、O モノステアリン酸ンルビタy     2.0メチルパ
ラベン      0.1 香料     0.03 精製水         適量 計100.0(重f%) 評価方法: 上記クリームを、内径4.5cIILs高さ5信のガラ
ス製のクリームびんにすシ切シ一杯に充填し、プラスチ
ック製のネジ式に固定するフタをかぶせた。
Composition of test cream: di-α-mi-α-tocopherol acetate 0.5 water-soluble neutralized product 0.0-5.0 cetyl alcohol
5.0 Stearic acid 1.0 Liquid paraffin 23.0 White vaseline 23,0 Monostearate Rubitay 2.0 Methyl paraben 0.1 Fragrance 0.03 Purified water Appropriate amount 100.0 (weight f%) Evaluation method: Above A glass cream bottle with an inner diameter of 4.5 cIILs and a height of 5 cm was filled to the brim with the cream, and the bottle was covered with a plastic screw-type lid.

これら金50℃の恒温槽中で15日間保存した。These samples were stored in a constant temperature bath at 50° C. for 15 days.

酢酸di−α−ミーα−トコフェロール、まずクリーム
の、空気にふれているフタの部分から深さ約3鴎までを
スパーチルでかき取シ、よく混和し、この約1gを正確
に秤り堰りメタノールにて溶解、さらに100116に
メスアップしたものを分析試料とした。この試料20μ
lを高速液体クロマトグラフィーに注入し、得られたピ
ーク面積から予め作成しておいた検を線を用いて酢酸d
i−α−ミーα−トコフェロールを求めた。高速液体ク
ロマトグラフィーは、45℃に保温したカラム(Lic
北08ORBHP−18(15μ)、150mX4.5
龍φ)念用い、メタノールを溶離とし、溶出流速1. 
Q ml毎分で、6 酸di−α−ミーα−トコフェロ
ール284nmの吸光度測定により行った。また、検量
線は、酢酸di−α−ミーα−トコフェロール19を正
確に秤9取り、メタノールで溶解して199m7にメス
アップしたものを、さらにメタノールで10倍に希釈し
これをマイクロシリンジで5μ1110μ!115μl
づつ高速液体クロマトグラフィーに狂人し、ピーク面積
を用いて作成した。検量線は良好な直線性を示した。
di-α-me-α-tocopherol acetate. First, scrape off the cream from the part of the lid that is exposed to air to a depth of about 3 mm using a spatula, mix well, and then accurately weigh out about 1 g. The sample was dissolved in methanol and further diluted to 100116, which was used as an analysis sample. This sample 20μ
of acetic acid d was injected into a high-performance liquid chromatography system, and a pre-prepared test was performed based on the obtained peak area.
i-α-me α-tocopherol was determined. High-performance liquid chromatography uses a column (Lic) kept at 45°C.
North 08ORBHP-18 (15μ), 150mX4.5
Ryu φ) Use methanol as eluent, elution flow rate 1.
Q ml per minute was carried out by measuring the absorbance of 6-acid di-α-mi-α-tocopherol at 284 nm. In addition, the calibration curve was prepared by accurately weighing di-α-me-α-tocopherol acetate 19, dissolving it in methanol, making up the volume to 199m7, diluting it 10 times with methanol, and using a microsyringe to 5μ1110μ. ! 115μl
I became crazy about high performance liquid chromatography and created it using peak areas. The calibration curve showed good linearity.

結果は、クリーム中の酢酸di−α−ミーα−トコフェ
ロール前の含有量を100とした時の百分率を残存率と
して表わした。
The results were expressed as the percentage remaining when the content before di-α-mi-α-tocopherol acetate in the cream was taken as 100.

結果 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明t−説明する。result 〔Example〕 Next, the present invention will be explained with reference to Examples.

実施例1 コールドクリーム 組成: セチルアルコール     5.0 ステアリン酸       1.0 リンゴ酸ナトリウム         1.0酢酸dl
−α−トコフェロール    0.1流動パラフイン 
    25.0 白色ワセリン       25.0 メチルバ2ペン      0.1 香料     0.01 精製水          適量 計100.0(″1量%) 製法: 精製水を80℃に加熱し、リンゴ酸ナトリウムとメチル
パラペ/を溶解後、セチルアルコール、流動パラフィン
、白色ワセリン、ステアリン酸を加えて攪拌し、徐々に
冷却し、室温になってかう、酢adl−α−トコフエロ
ールト香料を加えてさらに攪拌し、コールドクリームを
得た。
Example 1 Cold cream composition: Cetyl alcohol 5.0 Stearic acid 1.0 Sodium malate 1.0 Acetic acid dl
-α-tocopherol 0.1 liquid paraffin
25.0 White petrolatum 25.0 Methylva 2 pen 0.1 Fragrance 0.01 Purified water Appropriate amount Total 100.0 (″1% by volume) Manufacturing method: Heat purified water to 80°C and dissolve sodium malate and methylparape/ Thereafter, cetyl alcohol, liquid paraffin, white petrolatum, and stearic acid were added and stirred, and the mixture was gradually cooled. When the mixture reached room temperature, the vinegar adl-α-tocopherol flavor was added and further stirred to obtain a cold cream.

実施例2 シャンプー 下記組成のシャン1−を得九。Example 2 Shampoo Shan 1- of the following composition was obtained.

ラウリル硫酸ナトリウム     io、。Sodium lauryl sulfate io.

ラウロイルモノエタノールアミド      5.0ク
リセロールモノステアレート6.0 塩化カリウム       5.0 ニコチン酸de−α−トコフェロール    0.1バ
ラヒドロキ7安息香酸メチル     0.1緑色3号
         0.001香  料       
         0.1精製水          
適量 計100.0(重量%) 実施例3 シャンプー 下記組成のシャンプーを得た。
Lauroyl monoethanolamide 5.0 Chrycerol monostearate 6.0 Potassium chloride 5.0 De-α-tocopherol nicotinate 0.1 Methyl rosehydroxenzoate 0.1 Green No. 3 0.001 Fragrance
0.1 purified water
Total amount: 100.0 (% by weight) Example 3 Shampoo A shampoo having the following composition was obtained.

ラウリル硫酸ナトリウム     10.0ラウロイル
ジエタノールアミド     5.0パラヒドロキシ安
息香酸メチル     0.1酢酸d/−α−トコフェ
ロール    0.1塩化ナトリウム      3.
0 赤色3号         0.001香料     
o、i 計 100.0(重量−) 実施例4 ヘアーリンス 組成: 塩化リチウム       1.0 ニコチ−4Rdl−α−トコフェロール    1、O
コータミンD86P(花王袈)2.5 セチルアルコール     1.0 香料     0.1 精製水          適量 計100.0(i蓋優) 製法: 精製水を80℃に加熱し、塩化リチウム、コータミンD
86P、セチルアルコールt−加、tて攪拌し、均一と
なった後徐々に冷却し室温となっり時、ニコチンflR
dl−α−トコフェロールと香料を加えさらに攪拌して
均一化し、ヘアーリンスを得九。
Sodium lauryl sulfate 10.0 Lauroyl diethanolamide 5.0 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 d/-α-tocopherol acetate 0.1 Sodium chloride 3.
0 Red No. 3 0.001 Fragrance
o, i Total 100.0 (weight -) Example 4 Hair rinse composition: Lithium chloride 1.0 Nicoti-4Rdl-α-tocopherol 1, O
Cortamine D86P (Kao kesa) 2.5 Cetyl alcohol 1.0 Fragrance 0.1 Purified water Appropriate amount 100.0 (I-Katayu) Manufacturing method: Heat purified water to 80°C, add lithium chloride, Cortamine D
86P, cetyl alcohol was added and stirred until homogeneous, then gradually cooled to room temperature, and nicotine flR
Add dl-α-tocopherol and fragrance and stir to homogenize to obtain a hair rinse.

実施例5 !I髪料 組成: ポリビニルピロリドン        1.0(分子量
約40,000 ) モノオレイン酸ポリオキシエチレン    3.0ンル
ビタン(20EO) ニコチΔ唆ll−α−トコフェロール     0.3
塩化ナトリウム      2.0 エタノール       15.0 メチルパラベン      0.01 香料     0.05 計100.0(重量Ls) 製法: 精製水とエタノールの混合液にポリビニルピロリドンを
添加、攪拌し溶解させ九。これに残りの成分を加えてさ
らに攪拌し、均一な液状とし、整髪料を得た。
Example 5! I Hair composition: Polyvinylpyrrolidone 1.0 (molecular weight approx. 40,000) Polyoxyethylene monooleate 3.0% Rubitan (20EO) Nicotium Δ-α-tocopherol 0.3
Sodium chloride 2.0 Ethanol 15.0 Methylparaben 0.01 Fragrance 0.05 Total 100.0 (weight Ls) Manufacturing method: Add polyvinylpyrrolidone to a mixed solution of purified water and ethanol, stir and dissolve. The remaining ingredients were added to this and further stirred to obtain a uniform liquid, thereby obtaining a hair styling product.

実施例6 歯茎塗布剤 組成: 白色ワセリン      25.0 ポリエチレングリフール     25.O(分子量約
4000 ) ステアリルアルコール  22.0 プロピレングリコール  12.0 塩化ナトリウム      1.0 シヨ糖ステアリン酸エステル       0.5酢酸
dt−α−トコフェロール    0.1精製水   
       適量 計 100.0(重量%) 製法: 上記の混合物を55℃に加温して撹拌しながら乳化して
、歯茎塗布剤を得た。
Example 6 Gum liniment composition: White petrolatum 25.0 Polyethylene Glyfur 25. O (molecular weight approximately 4000) Stearyl alcohol 22.0 Propylene glycol 12.0 Sodium chloride 1.0 Sucrose stearate 0.5 dt-α-tocopherol acetate 0.1 Purified water
Appropriate amount: 100.0 (wt%) Manufacturing method: The above mixture was heated to 55° C. and emulsified with stirring to obtain a gum liniment.

以上that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、皮膚料において、 (1)ビタミンE及びそのエステル誘導体からなる群よ
り適ばれる1種又は2種以上の化合物、及び (2)塩酸、硫酸、炭酸、硝酸、リン酸、クエン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、フマル酸、安息香酸、酢酸又は酸性ア
ミノ酸の水溶性中和物の1種又は2種以上、 を配合したことを特徴とする新規皮膚料。 2、ビタミンEのエステル誘導体が、酢酸トコフェロー
ル、コハク酸トコフェロール又はニコチン酸トコフェロ
ールである特許請求の範囲第1項記載の新規皮膚料。
[Claims] 1. A skin material, (1) one or more compounds selected from the group consisting of vitamin E and its ester derivatives, and (2) hydrochloric acid, sulfuric acid, carbonic acid, nitric acid, phosphoric acid. , citric acid, malic acid, tartaric acid, fumaric acid, benzoic acid, acetic acid, or one or more water-soluble neutralized acidic amino acids. 2. The novel skin material according to claim 1, wherein the ester derivative of vitamin E is tocopherol acetate, tocopherol succinate, or tocopherol nicotinate.
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