JPS62181268A - ピラジン−n−オキサイド類の製造法 - Google Patents
ピラジン−n−オキサイド類の製造法Info
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- JPS62181268A JPS62181268A JP61022531A JP2253186A JPS62181268A JP S62181268 A JPS62181268 A JP S62181268A JP 61022531 A JP61022531 A JP 61022531A JP 2253186 A JP2253186 A JP 2253186A JP S62181268 A JPS62181268 A JP S62181268A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はピラジン−へ−オキサイド類の製造法に関する
。
。
従来の技術
ピラジン−N−オキサイド類は、ピラジン類と過酸化水
素を反応させて合成することができる。
素を反応させて合成することができる。
従来この反応はピラジン類と過酸化水素水とを酢酸溶媒
中で加熱する方法(J、U、e、、 2B、 1958
゜1608頁)が知られているが、溶媒である酢酸を大
量に使用しなければならず、ピラジン−N−オキサイド
類の分離及び酢酸の回収に複雑な工程を要する欠点があ
った。
中で加熱する方法(J、U、e、、 2B、 1958
゜1608頁)が知られているが、溶媒である酢酸を大
量に使用しなければならず、ピラジン−N−オキサイド
類の分離及び酢酸の回収に複雑な工程を要する欠点があ
った。
又、タングステン酸ナトリウムを触媒とする方法(eh
em、 Pharrn、 Bull、、 22.197
4.2097頁)もあるが、ピラジン−へ−オキサイド
の収率が47%と低く実用的でなかった。
em、 Pharrn、 Bull、、 22.197
4.2097頁)もあるが、ピラジン−へ−オキサイド
の収率が47%と低く実用的でなかった。
一方、2.8,5.6−チトラメチルビラジンを5塩化
モルブデン、又は、ヘキサカルボニルモリブデンの存在
下ターシャリ−アミルハイドロパーオキサイドと反応さ
せる方法(Tetralledron Letters
。
モルブデン、又は、ヘキサカルボニルモリブデンの存在
下ターシャリ−アミルハイドロパーオキサイドと反応さ
せる方法(Tetralledron Letters
。
30.1971.2807頁)があるが、工業的に得難
い高価な過酸化物を用いる必要があり決して有利な方法
ではなかった。
い高価な過酸化物を用いる必要があり決して有利な方法
ではなかった。
発明の目的及び構成
本発明者らはこれらの問題点を解決すべく鋭意検dI8
重ねた結果、工業的に入手が容易な過酸化水素を酸化剤
として用いた場合にモリブデン化合物が、ピラジン−N
−オキサイド類を合成する際の触媒として著しい効果が
あることを発見し、本発明を完成するに至った。
重ねた結果、工業的に入手が容易な過酸化水素を酸化剤
として用いた場合にモリブデン化合物が、ピラジン−N
−オキサイド類を合成する際の触媒として著しい効果が
あることを発見し、本発明を完成するに至った。
本発明はピラジン類と過酸化水素とを反応させて、ピラ
ジン−N−オキサイド類を製造するに際し、モリブデン
化合物の存在下反応することを特徴とするものである。
ジン−N−オキサイド類を製造するに際し、モリブデン
化合物の存在下反応することを特徴とするものである。
本発明に於けるピラジン類は、ピラジン及びピラジン核
にアルキル基、アリール基、ハロゲン基、シアノ基のう
ち少なくとも1種以上の置換基を有するピラジン化合物
である。又、モリブデン化合物としては、二酸化モリブ
デン、三酸化モリブデン、モリブデン酸バリウム、モリ
ブデン酸アンモリウム、モリブデン酸バリウム、4塩化
酸化モリブデン、二塩化二酸化モリブデン等のモリブデ
ン酸化物、又は式MoXn (XはUt、 Br、 F
、 n=2〜6)で表わされるハロゲン化モリブデン、
或はMo(CO)aの様なモリブデン錯化合物である。
にアルキル基、アリール基、ハロゲン基、シアノ基のう
ち少なくとも1種以上の置換基を有するピラジン化合物
である。又、モリブデン化合物としては、二酸化モリブ
デン、三酸化モリブデン、モリブデン酸バリウム、モリ
ブデン酸アンモリウム、モリブデン酸バリウム、4塩化
酸化モリブデン、二塩化二酸化モリブデン等のモリブデ
ン酸化物、又は式MoXn (XはUt、 Br、 F
、 n=2〜6)で表わされるハロゲン化モリブデン、
或はMo(CO)aの様なモリブデン錯化合物である。
なお過酸化水素の濃度は特に限定されないが、高濃度の
方が後処理工程に有利である。
方が後処理工程に有利である。
本発明に於けるピラジン類と過酸化水素のモル比は、1
:0.2〜10であり好ましくは1:0.5〜8である
。モリブデン化合物の添加量は、ピラジン類に対して1
〜20重量%の割合で使用することができる。又、本発
明に於ける反応温度は、so”c 〜ioo℃であり、
好ましくは50℃〜90℃である。
:0.2〜10であり好ましくは1:0.5〜8である
。モリブデン化合物の添加量は、ピラジン類に対して1
〜20重量%の割合で使用することができる。又、本発
明に於ける反応温度は、so”c 〜ioo℃であり、
好ましくは50℃〜90℃である。
本発明に於けるピラジン−N−オキサイド類はモノオキ
サイド化されたもの、ジオキサイド化されたものいずれ
をも含む。
サイド化されたもの、ジオキサイド化されたものいずれ
をも含む。
本発明を実施することにより、ピラジン類のN−オキサ
イド化を酢酸等の溶媒を用いることなく、安全に効率良
く行うことが出来るため、得られたヘーオキサイド化合
物を容易に回収し得ると共に、溶媒の回収工程が不要で
ある。
イド化を酢酸等の溶媒を用いることなく、安全に効率良
く行うことが出来るため、得られたヘーオキサイド化合
物を容易に回収し得ると共に、溶媒の回収工程が不要で
ある。
したがってこれを工業的に実施するに於いて、酢酸溶媒
を用いる方法に比べ、より有利な条件で行うことが出来
る。
を用いる方法に比べ、より有利な条件で行うことが出来
る。
実施例
次に本発明をより詳しく説明するために、実施例を用い
て説明する。
て説明する。
実施例1
攪拌機、温度計、滴下ロートの付いた80〇−4つロフ
ラスコに、水100 y、ピラジン40f。
ラスコに、水100 y、ピラジン40f。
二酸化モリブデン2yを入れ80゛cに加熱した。
そこに35%過酸化水素水54Fを1時間で滴下し、滴
下終了後さら(ζ3時間攪拌し、その後水酸化ナトリウ
ムlyを加えて未反応の過酸化水素を分解した。次にこ
の反応液を715 縮乾固した後、ベンゼン200yで
熱抽出し、抽出液よりベンゼンを留去したところ、淡黄
色結晶39.59を得た。
下終了後さら(ζ3時間攪拌し、その後水酸化ナトリウ
ムlyを加えて未反応の過酸化水素を分解した。次にこ
の反応液を715 縮乾固した後、ベンゼン200yで
熱抽出し、抽出液よりベンゼンを留去したところ、淡黄
色結晶39.59を得た。
得られた結晶を高速液体クロマトグラフにより分析した
ところ、ピラジン−1−オキサイド純度96.4%であ
った。(mp、 118〜l 15.5°C)収率は7
9.8 g6であった。
ところ、ピラジン−1−オキサイド純度96.4%であ
った。(mp、 118〜l 15.5°C)収率は7
9.8 g6であった。
実施例2
実施例1と同様の装置に、水100f!、2−メチルピ
ラジン47f/、三酸化モリブデン4IIを入れ、90
℃で85%過酸化水素水120gを2時間かけて滴下し
、その後4時間攪拌した。次に実施例1と同様の処理を
して、黄色結晶42.89を得た。高速液体クロマトグ
ラフ分析の結果、生成物は2−メチルピラジン−1−オ
キサイド15.7%、8−メチルピラジン−1−オキサ
イド18.6%、2−メチルピラジン−1,4−ジオキ
サイド68.2%の組成であった。収率はそれぞれ12
%、14.4%、48.5%であった。
ラジン47f/、三酸化モリブデン4IIを入れ、90
℃で85%過酸化水素水120gを2時間かけて滴下し
、その後4時間攪拌した。次に実施例1と同様の処理を
して、黄色結晶42.89を得た。高速液体クロマトグ
ラフ分析の結果、生成物は2−メチルピラジン−1−オ
キサイド15.7%、8−メチルピラジン−1−オキサ
イド18.6%、2−メチルピラジン−1,4−ジオキ
サイド68.2%の組成であった。収率はそれぞれ12
%、14.4%、48.5%であった。
実施例8
実施例1に於いて、ピラジンに代って2.5−ジメチル
ピラジン54Fを用いて反応した結果、黄褐色結晶42
.5fを得た。高速液体クロマトグラフ分析の結果、2
.5−ジメチルピラジン−1−オキサイドの純度97.
4%で(mp、109〜112°C)、収率は66.8
%であった。
ピラジン54Fを用いて反応した結果、黄褐色結晶42
.5fを得た。高速液体クロマトグラフ分析の結果、2
.5−ジメチルピラジン−1−オキサイドの純度97.
4%で(mp、109〜112°C)、収率は66.8
%であった。
実施例4
実施例1に於いて、触媒にモリブデン酸ナトリウム4y
を用いて同様の反応をした結果、結晶86、Ofを得た
。高速液体クロマトグラフ分析の結果、ピラジン−1−
オキサイドの収率は67.4%であった。
を用いて同様の反応をした結果、結晶86、Ofを得た
。高速液体クロマトグラフ分析の結果、ピラジン−1−
オキサイドの収率は67.4%であった。
実施例5
実施例4で、触媒に4臭(IZモリブデン3.2)を用
い同様の反応をした結果、結晶29.8fを得た。
い同様の反応をした結果、結晶29.8fを得た。
耳遠液体クロマトグラフ分析の結果、ピラジン−■−オ
キサイドの収率は54.7%であった。
キサイドの収率は54.7%であった。
実施例6
実施例2で2−メチルピラジンの代りに2−シアノピラ
ジンlOyを用い、三酸化モリブデン0.3y、85%
過酸化水素水lOyと反応した。
ジンlOyを用い、三酸化モリブデン0.3y、85%
過酸化水素水lOyと反応した。
反応液を高速液体クロマトグラフ分析にかけた結果、2
−シアノピラジン−1−オキサイド、3−ジアツピラジ
ン−1−オキサイドの生成比率は1:1.7で未反応原
料ピークより計算した収率は、それぞれ29.6%と5
0.8%であった。物質確認は、分取したサンプルをN
M Itにより同定した。
−シアノピラジン−1−オキサイド、3−ジアツピラジ
ン−1−オキサイドの生成比率は1:1.7で未反応原
料ピークより計算した収率は、それぞれ29.6%と5
0.8%であった。物質確認は、分取したサンプルをN
M Itにより同定した。
実施例7
実施例6において、2−シアノピラジンの代りに2−ク
ロルピラジン11.5ノを用いて、同様に処理した結果
、2−クロルピラジン−1−オキサイド、8−クロルピ
ラジン−1−オキサイドをそれぞれ収率32%と52%
で得た。
ロルピラジン11.5ノを用いて、同様に処理した結果
、2−クロルピラジン−1−オキサイド、8−クロルピ
ラジン−1−オキサイドをそれぞれ収率32%と52%
で得た。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ピラジン類と過酸化水素を反応させて、ピラジン−
N−オキサイド類を製造するに際し、モリブデン化合物
の存在下反応することを特徴とするピラジン−N−オキ
サイド類の製造法。 2 ピラジン類がピラジン及びピラジン核にアルキル基
、アリール基、ハロゲン基、シアノ基のうち少なくとも
1種以上の置換基を有するピラジン化合物である特許請
求の範囲第1項記載の方法。 3 モリブデン化合物が二酸化モリブデン、三酸化モリ
ブデン、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸アンモ
ニウム、モリブデン酸バリウム、4塩化酸化モリブデン
、二塩化二酸化モリブデン、又は式MoXn(XはCl
、Br、F、n=2〜6)で表わされるハロゲン化モリ
ブデンである特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61022531A JPH0674252B2 (ja) | 1986-02-04 | 1986-02-04 | ピラジン−n−オキサイド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61022531A JPH0674252B2 (ja) | 1986-02-04 | 1986-02-04 | ピラジン−n−オキサイド類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62181268A true JPS62181268A (ja) | 1987-08-08 |
JPH0674252B2 JPH0674252B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=12085381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61022531A Expired - Lifetime JPH0674252B2 (ja) | 1986-02-04 | 1986-02-04 | ピラジン−n−オキサイド類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0674252B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5668281A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-16 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing tertiary amine-N-oxide |
-
1986
- 1986-02-04 JP JP61022531A patent/JPH0674252B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5668281A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-16 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing tertiary amine-N-oxide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0674252B2 (ja) | 1994-09-21 |
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