JPS62178596A - 糖脂質の濃縮・精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分舒） 本発明は、糖脂質含有原料から糖脂質を＊ｍ・精製する
方法に関する。糖脂質は循環語基の各種改善作用、免疫
の発現や生理活性物質の細胞膜への結合、神経系の伝達
に関与する等の生物活性を有することが見出され、最近
とみに注目を集めている物質である。

（従来の技術） 糖脂質とは単一な物質ではなく、糖と脂質が結合した化
合物の総称である。その中の一群に植物糖脂質（フィト
グリコリピド）があり、これは大豆、とうもろこし、小
麦等の穀物種子中に特に多（存在することが知られてい
る。また、他にも、動物臓器中に存在するスフィンゴ糖
脂質、植物や微生物類の膜構成成分等として知られてい
るグリセロ糖脂質等、生体中には多種の糖脂質が存在し
ている。これらの多くの類縁化合物の中から特定の糖脂
質を単離する方法については生化学的な興味から研究が
なされている［生化学研究法Ｉ　（昭和４２年９月２５
日　株式会社朝倉書店発行）第１２６〜１５６頁など。

］　これらの主な手段は、溶剤への溶解度の差を利用し
た溶剤分別及びケイ酸等を用いるカラムクロマトグラフ
ィーを組合わせたものであるが、これらはいずれもコス
トが高く、換作が繁雑であるなどして、工業規模の濃縮
・精製に応用されるまでに至っていない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、かかる　糖脂質を工業規模で廉価、かつ
容易に取得し得る方法を開発すべく、鋭意研究を行なっ
た結果、糖脂質含有原料を加圧状態の二酸化炭素及びア
セトンにそれぞれ接触すせて、これら原料から加圧状態
の二酸化炭素に可溶性の成分並びにアセトンに不溶性の
成分を除去することにより、極めて効率的に純度の高い
糖脂質が得られろことを見出し、本発明を完成した。

（発明の構成） 本発明は、糖脂質含有原料を加圧状態の二酸化炭素及び
アセトンにそれぞれ接触させて、該原料から加圧状態の
二酸化炭素に可溶性の成分及びアセトンに不溶性の成分
を除去することを特徴とする糖脂質の濃縮・精製方法で
ある。

本発明で用いる原料は、糖脂質を含有する素材であれば
いずれも使用することができ、植物組機、動物組織、微
生物菌体及びこれらの加工品、並びにその加工工程で得
られる副産物等が挙げられろ。

これらのうち、例えば、大豆、菜種、綿実、とうもろこ
し、米及び小麦胚芽等の植物油脂原料及びこれらから抽
出して得た植物性油脂、豚、牛、羊等の脂身及びこれら
からレンダリングにより得た動物性油脂、更にはこれら
動植物性油脂の粗油を通常のアルカリ精製法によって精
製する際に副生する、所謂抽出油滓およびソーダ油滓等
の油滓類、粗油を限外ろ過膜などで処理する際の膜不透
過画分などが、工業規模で大量、かつ安定して入手可能
な原料として特に有用である。

使用する原料により適宜の前処理が必要であり、大豆等
の植物油脂原料等を固形物のまま直接処理する場合には
予め薄片状に圧扁するか、６０メツシユあるいはそれ以
下の粒度にまで粉砕するのがよく、酵母等の微生物国体
では超音波破砕等により細胞膜を破砕しておくのがよい
。また、例えば油滓類のように水分を多量に含む素材で
は、予め　　　′乾燥して水分を除いておくことが望ま
しい。

本発明では、これらの原料を、加圧状態の二酸化炭素及
びアセトンに接触させるが、その方法を具体的に示すな
らば以下のとおりである。

加圧状態の二酸化炭素による処理は、必要に応じて前記
のような前処理を施した原料をそのまま或いは金属性の
ビーズ、金網等の担体に担持させるなどし、耐圧容器内
で系の温度を一１０〜８０℃、圧力を３０〜９００　ｋ
　ｇ　／　ｃｆに保ちつツ、緩やかに攪拌しながら、そ
の一部を流出させつつ二酸化炭素を連続的に注入して行
うのがよい。加圧状態の二酸化炭素が系の温度と圧力に
応じて液状または超臨界状態を呈し、これらが油脂類の
抽出に利用され得ることは、例えば、雑誌「油化学」第
３１巻第７号４１１〜４１３頁（１９８２）等に記載さ
れて公知である。本発明においても加圧状態の二酸化炭
素を液状もしくは超臨界状態で使用するのが特に有利で
ある。

この処理により原料中のトリグリセライド及びその部分
分解物、遊離脂肪酸、ステロール、トコフェロール等が
除去される。

アセトンによる処理では、容器内で被処理物の５〜２０
倍相当量のアセトンを用い、好ましくは一１０〜５℃に
保ちつつ、撹拌しながら行い、事後、濾過等の適当な手
段により不溶性成分を除き、アセトンを置去する。

本発明法では原料に上記の如き加圧状態の二酸化炭素に
よる処理とアセトンによる処理とを施すのであるが、こ
の二つの処理は順序の如何にかかわらず略同様の結果が
得られるので、処理の順序に特に限定はない。

糖脂質含有原料に以上の二種の溶剤処理を施して得られ
た製品は、複数の溶媒系で展開した薄層クロマトグラム
上で、いずれもほぼ単一のスポットを示し、中性脂質や
燐脂質の存在が殆ど見られないなど、極めて純度の高い
糖脂質であることが認められた。収率は使用する原料に
依存するが、含油大豆レシチン（大豆抽出油滓を薄膜乾
爆機で水分２％にまで乾燥したもの）を用いた場合では
、原料の１〜４％であった。

（実施例） 実施例　１ アセトン可溶物（主として中性油）が３６゜３％である
含油大豆レシチン４００ｇを４１容の耐圧容器中で１５
℃、１５０ｋｇ／ｃｒＩの条件で液状の二酸化炭素によ
り８時間、通液量６５００ＯＮｌで処理した。処理後、
圧力を解放して容器内の残留物２４５ｇを得た。

この一部５０ｇをとり０℃の冷アセトン１４を加えて３
０分間攪拌した後、遠心分離により不溶物を分離した。

不溶物は更に冷アセトン１ｊで同様に処理した。アセト
ン溶液を合し、エバポレーク−でアセトンを溜去して、
淡黄色の固形物２゜２ｇを得た。氷晶のヘキサン溶液を
シリカゲル薄層にスポットし、クロロホルム−メタノー
ル−水（４０：　　２０：　　２）の溶媒で展開した後
硫酸で発色させろと、Ｒｆ値が約０．８の単一スポット
が得られた。

本物質は糖の検出試薬であるアンスロン試薬に陽性で、
燐検出試薬のディトマー試薬に陰性であるなどから、燐
脂質を含まない純度の高い糖脂質であることが分った。

実施例　２ 含油大豆レシチン２００ｇを微粉末セルロース（商品名
アビセル）２００ｇと均一に混合し、これを４１容の耐
圧容器中で４０℃、３００ｋｇ／ｄの条件下で超臨界状
態の二酸化炭素により４時間、通液量４４００ＯＮｌで
処理した。処理後、圧力を解放して容器内の残留物３２
０ｇを得た。

この一部１００ｇに対し０℃のアセトン２４を加え２０
分間攪拌した後、遠心分離により不溶物を分離した。不
溶物は更にＯ℃アセトン１１で同様に処理した。アセト
ン溶液を合し、エバポレーターによりアセトンを溜去し
て、固形物１．６ｇをえた。　氷晶を実施例１同様にシ
リカゲル薄層クロマトグラフィーで確認したところ、中
性脂質及び燐脂質の存在は認められず、純度の高い糖脂
質であることが確認された。

実施例３ 菜種粗油の脱ガム工程で得られた抽出油滓（水分３４．
３％、乾燥重量当たりのアセトン可溶物３７．９％）１
００ｇに０℃のアセトン２１を加え、２０分間攪拌した
。遠心分離により得た不溶物は更に冷アセトン１ｊを加
え、同様に処理した。遠心分離により得たアセトン溶液
を合し、エバポレーターでアセトンを溜去して２５ｇの
油状物を得た。この油状物２０ｇを７５ｍｊ容の耐圧容
器中４０℃、３００ｋｇ／ｃａｒの条件下で超臨界状態
の二酸化炭素で５時間処理しな。この間の二酸化炭素の
通液量は３９７ＯＮｌであった。

処理後、容器の圧力を解放して微黄色の固形物０゜１２
ｇを得た。氷晶を実施例１と同様にシリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで調べた結果、中性脂質及び燐脂質の存
在は認められず純度の高い糖脂質であることが確認され
た。

実施例　４ 脱皮大豆フレーク４００ｇを４１容の耐圧容器に入れ、
４０℃、３００ｇｋｇ／ｃＩＩｒの条件下で超臨界状態
の二酸化炭素で７時間処理した。この間の二酸化炭素の
通液量は５９４０ＯＮｔ’であった。

処理後、容器の圧力を解放して残留物４０７ｇを得な。

この一部４００ｇに対し一３℃のアセトン２１を加え２
０分間攪拌した後、遠心分離により不溶物を分離した。

不溶物は更に−３℃アセ■・ン１１で同様に処理した。

アセトン溶液を合し、エバポレーターによりアセトンを
溜去して、固形物０．１９ｇを得た。氷晶を実施例１同
様にシリカゲル薄層クロマトグラフィーで確認したとこ
ろ、糖脂質の他少量の単糖及びオリゴ糖が見られたが、
中性脂質及び燐油脂質の存在は認められなかった。

実施例　５ 超音波破砕後、凍結乾燥して得たバチルス・メガテリウ
ム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　　ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）の菌
体３．６ｇを７５　ｍ　ｌ！容の耐圧容器中で４０℃、
３００ｋｇ／ｃｎｉの条件で超臨界状態の二酸化炭素に
より４時間、通液量２２０ＯＮｌで処理した。容器内の
残留物を０℃のアセトン５０ｍ１で、各３０分間攪拌抽
出し、遠心分離により不溶物を分離した。アセトン溶液
をきし、エバポレーターでアセトンを溜去して、白色の
固形物１１．４ｍｇを得た。

氷晶はアンスロン試薬に陽性、ディトマー試薬に陰性で
あり、実施例１同様の薄層クロマトグラフィーで単一ス
ポットが得られた。

（発明の効果） 本発明によれば、植物組織、動物組織、微生物菌体及び
これらの加工品、並びにその加工工程で得られる副産物
等の広範な原料を加圧状態の二酸化炭素及びアセトンと
いう溶解特性の異なる２種類の溶剤を巧みに組合せて処
理することによって、純度の高い糖脂質を廉価、かつ容
易に取得することができる。

本発明法により得られる糖脂質は純度が高く、風味や色
相等品質に悪影響を及ぼす不都合な成分が除去されてい
るため、今後使用量が拡大するとみられろ健康食品や医
薬分野での用途に好適なものである。

以上

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）糖脂質含有原料を加圧状態の二酸化炭素及びアセ
   トンに接触せしめ、該原料から加圧状態の二酸化炭素に
   可溶性の成分並びにアセトンに不溶性の成分を除去して
   糖脂質を濃縮・精製することを特徴とする糖脂質の濃縮
   ・精製方法。
2. （２）糖脂質含有原料として油脂含有物質、油脂、また
   は油脂の精製過程で得られる油滓類を用いる特許請求の
   範囲第（１）項記載の糖脂質の濃縮・精製方法。
3. （３）加圧状態の二酸化炭素が液状もしくは超臨界状態
   の二酸化炭素である特許請求の範囲第（１）項または第
   （２）項記載の糖脂質の濃縮・精製方法。