JPS62148567A - ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 - Google Patents
ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS62148567A JPS62148567A JP60287959A JP28795985A JPS62148567A JP S62148567 A JPS62148567 A JP S62148567A JP 60287959 A JP60287959 A JP 60287959A JP 28795985 A JP28795985 A JP 28795985A JP S62148567 A JPS62148567 A JP S62148567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyphenylene sulfide
- sulfide resin
- pps
- pigment
- glass fiber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は電気・電子部品として1効に用いられる着色性
に優れたポリフェニレンサルファイド樹脂組成物に関す
るものである。
に優れたポリフェニレンサルファイド樹脂組成物に関す
るものである。
[従来の技術]
ポリフェニレンサルファイド樹脂(以下PPSと略記す
る)は優れた耐熱性、耐薬品性、難燃性を有しており、
ガラス繊維などの補強材と複合化され、電気・電子部品
、自動車部品として巾広く使用されている。
る)は優れた耐熱性、耐薬品性、難燃性を有しており、
ガラス繊維などの補強材と複合化され、電気・電子部品
、自動車部品として巾広く使用されている。
電子部品においては、コネクター、スイッチなどとして
使用されているがこれら用途においては通常石仏によっ
て各部品の分類・仕分けを行っており、PPSに対して
も着色の要求は強く存在している。しかるにPPSは重
合によって得られた粉末状ポリマーを酸素の存在下20
0〜260℃という高温で酸化架橋した後に用いられる
ため褐色に青色することは避けられない。由に成形体は
チョコレート色を呈し、着色は黒色とすることのみが可
能で、これ以外の色、例えば青、緑といったものは、多
量のガj料、白色化する為のT io 2等を添加して
もなおかつくすんだ色しか得られず、強度的にも大巾な
低下を余儀なくさせられていた。
使用されているがこれら用途においては通常石仏によっ
て各部品の分類・仕分けを行っており、PPSに対して
も着色の要求は強く存在している。しかるにPPSは重
合によって得られた粉末状ポリマーを酸素の存在下20
0〜260℃という高温で酸化架橋した後に用いられる
ため褐色に青色することは避けられない。由に成形体は
チョコレート色を呈し、着色は黒色とすることのみが可
能で、これ以外の色、例えば青、緑といったものは、多
量のガj料、白色化する為のT io 2等を添加して
もなおかつくすんだ色しか得られず、強度的にも大巾な
低下を余儀なくさせられていた。
[発明が解決しようとする問題点コ
本発明は上記欠点を排除しようとするもので、特定のベ
ースレジンとガラス繊維、無機フィラーさらに顔料を組
合せることにより色調、機械的強度共に優れた組成物を
得ようとするものである。
ースレジンとガラス繊維、無機フィラーさらに顔料を組
合せることにより色調、機械的強度共に優れた組成物を
得ようとするものである。
[問題を解決するための手段]
すなわち本発明は、
1)特定のPPS樹脂 80〜30重量%2)ガラス繊
維 10〜50重−%3)無機フィラー
0〜40重量%4)顔料 0.1〜5重量%
からなる組成物に関するものである。
維 10〜50重−%3)無機フィラー
0〜40重量%4)顔料 0.1〜5重量%
からなる組成物に関するものである。
本発明において使用されるPPS樹脂は、300℃にお
ける溶融粘度がせん断速度500sec−1において3
0〜100Pa*sの未架橋樹脂である。
ける溶融粘度がせん断速度500sec−1において3
0〜100Pa*sの未架橋樹脂である。
このようなPPS樹脂を得る方法としては特公昭45−
3368に示されるごとくp−ジクロルベンゼンと硫化
ナトリウム等のアルカリ金属硫化物をN−メチル−2−
ピロリドン中で200〜250°Cの高温下重合させる
方法を挙げることが採用できる。
3368に示されるごとくp−ジクロルベンゼンと硫化
ナトリウム等のアルカリ金属硫化物をN−メチル−2−
ピロリドン中で200〜250°Cの高温下重合させる
方法を挙げることが採用できる。
重合に際し、少量の共重合成分を添加することも可能で
ある。共重合成分としては、m−ジクロルベンゼン、0
−ジクロルベンゼン、4,4′−ジクロルジフェニルエ
ーテル、ジクロルジフェニルスルフォン、2,5−ジク
ロルトルエン、トリクロルベンゼンなど特公昭45−3
368に例示されるごとき成分はいづれも使用可能であ
る。
ある。共重合成分としては、m−ジクロルベンゼン、0
−ジクロルベンゼン、4,4′−ジクロルジフェニルエ
ーテル、ジクロルジフェニルスルフォン、2,5−ジク
ロルトルエン、トリクロルベンゼンなど特公昭45−3
368に例示されるごとき成分はいづれも使用可能であ
る。
特にトリクロルベンゼンの様な多ハロゲン誘導体は粘度
の上昇の点から望ましいものである。
の上昇の点から望ましいものである。
これら共重合成分はPPS樹脂の結晶化度を大きく低下
させる程添加することは望ましくなく通常5モル%以下
が選択される。又反応に際し、酢酸リチウム、酢酸ナト
リウムなどに代表されるアルカリ金属カルボン酸塩を添
加することも粘度の上昇の点で望ましい。
させる程添加することは望ましくなく通常5モル%以下
が選択される。又反応に際し、酢酸リチウム、酢酸ナト
リウムなどに代表されるアルカリ金属カルボン酸塩を添
加することも粘度の上昇の点で望ましい。
得られたPPS樹脂はさらに熱架橋を行うことなく有機
溶剤によってオリゴマー含有量が1wt%以下になるま
で洗浄抽出される。ここでいうオリゴマーの含有量とは
ソックスレー抽出器によってTHFで12時間抽出を行
い抽出された値である。
溶剤によってオリゴマー含有量が1wt%以下になるま
で洗浄抽出される。ここでいうオリゴマーの含有量とは
ソックスレー抽出器によってTHFで12時間抽出を行
い抽出された値である。
PPS樹脂の洗浄抽出方法としては、特に制限はないが
槽中にPPS粉末と有機溶剤を存在させ加熱撹拌を行い
、その後遠心分離等によってPPS樹脂を分離回収する
方法が簡便で望ましい。
槽中にPPS粉末と有機溶剤を存在させ加熱撹拌を行い
、その後遠心分離等によってPPS樹脂を分離回収する
方法が簡便で望ましい。
本洗浄操作に使用される有機溶剤としては、メタノール
、エタノール、プロパツール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンの様なケトン類、ジエチルエー
テル、THFなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタンな
どの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルの様なエス
テル類、クロロホルム、トリクロロエチレン、四塩化炭
素等のハロゲン系有機溶剤、DMF、DMSO,N−メ
チル−2−ピロリドンの様な非プロトン性極性溶剤等が
挙げられる。特にアセトン、THF。
、エタノール、プロパツール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンの様なケトン類、ジエチルエー
テル、THFなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタンな
どの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルの様なエス
テル類、クロロホルム、トリクロロエチレン、四塩化炭
素等のハロゲン系有機溶剤、DMF、DMSO,N−メ
チル−2−ピロリドンの様な非プロトン性極性溶剤等が
挙げられる。特にアセトン、THF。
トルエンなどは人手が容易である上に抽出効率も良好で
あり望ましいものである。この洗浄抽出操作によって得
られる組成物の色相が改良され、更に機械的強度も大1
11に改良される。この時のオリゴマー含有量は1wt
%以下であることが必要である。これより多いと得られ
る組成物の色相、機械的強度共に劣ったものとなってし
まう。
あり望ましいものである。この洗浄抽出操作によって得
られる組成物の色相が改良され、更に機械的強度も大1
11に改良される。この時のオリゴマー含有量は1wt
%以下であることが必要である。これより多いと得られ
る組成物の色相、機械的強度共に劣ったものとなってし
まう。
本発明に使用されるガラス繊維としては直径20〜5μ
程度のチョツプドストランド、ローピン、ミルドファイ
バー等が使用される。その添加量としては10〜50重
量%の範囲で選択される。
程度のチョツプドストランド、ローピン、ミルドファイ
バー等が使用される。その添加量としては10〜50重
量%の範囲で選択される。
10%未満であると成形体の機械的強度が不十分となり
又50%を越えると流動性が極度に低下するため成形か
困難となる。ガラス繊維は通常シランカップリング剤に
よって表面処理されており、シランとしてはアミノシラ
ン、メルカプトシラン、エポキシシラン等が選定される
。無機フィラーとしては特に制限はないが白変が高く純
度の高いものが望ましく具体的には炭酸カルシウム、タ
ルク、ケイ酸カルシウム、シリカ、硫酸カルシウムなど
があげられる。これら無機フィラーの平均粒径は30〜
1μmの範囲か望ましい。又その添加量は0〜40重量
%の範囲で選択される。40重量%を越えると流動性の
低下、機械的強度の低下など問題が多くなる。
又50%を越えると流動性が極度に低下するため成形か
困難となる。ガラス繊維は通常シランカップリング剤に
よって表面処理されており、シランとしてはアミノシラ
ン、メルカプトシラン、エポキシシラン等が選定される
。無機フィラーとしては特に制限はないが白変が高く純
度の高いものが望ましく具体的には炭酸カルシウム、タ
ルク、ケイ酸カルシウム、シリカ、硫酸カルシウムなど
があげられる。これら無機フィラーの平均粒径は30〜
1μmの範囲か望ましい。又その添加量は0〜40重量
%の範囲で選択される。40重量%を越えると流動性の
低下、機械的強度の低下など問題が多くなる。
本発明に使用される顔料は、無機系、有機系を特に問わ
ないが、PPSの成形温度である300℃以上の温度下
においても充分安定なものが望ましく、この点からは無
機系顔料が適している。具体的には酸化チタン、赤色酸
化鉄、群青、コバルトブルー、クロムグリーンライト、
カドミウムレッド、黄鉛などがあげられる。有機系の顔
料でもキナクリドンの様な耐熱性の優れたものは使用可
能である。その添加量は、0.1〜10重量%の範囲で
選択される。10重量%を大きく越えると色調は良いも
のの強度の低下が大きく実用上問題が多い。
ないが、PPSの成形温度である300℃以上の温度下
においても充分安定なものが望ましく、この点からは無
機系顔料が適している。具体的には酸化チタン、赤色酸
化鉄、群青、コバルトブルー、クロムグリーンライト、
カドミウムレッド、黄鉛などがあげられる。有機系の顔
料でもキナクリドンの様な耐熱性の優れたものは使用可
能である。その添加量は、0.1〜10重量%の範囲で
選択される。10重量%を大きく越えると色調は良いも
のの強度の低下が大きく実用上問題が多い。
本発明組成物にはさらに必要に応じて熱安定剤、酸化防
止剤、紫外線安定剤、帯電防止剤、滑剤、金型腐蝕防止
剤などを添加することも可能である。
止剤、紫外線安定剤、帯電防止剤、滑剤、金型腐蝕防止
剤などを添加することも可能である。
本発明組成物は主に射出成形によって成形されるが、こ
の他にも圧縮成形、押出し成形などの方法によっても成
形することが可能である。
の他にも圧縮成形、押出し成形などの方法によっても成
形することが可能である。
[発明の効果コ
以上の説明から明らかなように本発明は(1)特定のP
PS樹脂(2)ガラス繊維(3)無機フィラー(4)顔
料よりなる組成物で、次に示すごとき優れた効果を得る
ことができる。
PS樹脂(2)ガラス繊維(3)無機フィラー(4)顔
料よりなる組成物で、次に示すごとき優れた効果を得る
ことができる。
■)従来のPPS樹脂ではおよそ不可能であった色調の
着色組成物が得られる。
着色組成物が得られる。
2)高い機械的強度を有する着色性組成物が得られる。
本組成物はPPS樹脂の優れた特性に加え優れた色調を
有していることから電気・電子部品特にコネクター、ス
イッチ等に極めてを効に使用される。
有していることから電気・電子部品特にコネクター、ス
イッチ等に極めてを効に使用される。
[実施例]
以下実施例に基づき本発明の一実施態様を例示するが本
発明はこれによってなんら限定されるものではない。
発明はこれによってなんら限定されるものではない。
(PPS樹脂の製造−1)
15j2容量のオートクレーブにN a 2 S・2.
8H2014,8モル、N−メチル−2−ピロリドン4
.9Aを入れN2気流下撹拌して210℃まで昇温し、
437gの主に水からなる留出液を留去した。系を17
0℃まで冷却した後、p−ジクロルベンゼン14.8モ
ルを添加し、N2気流下に系を封入し、昇温しで250
℃にて3時間重合した。冷却後内容物を水中にあけ温水
で3回洗浄、ろ過を繰り返した後、120℃の熱風乾燥
機にて5時間乾燥を行った。得られたPPSは収量が1
485g、収率が95%であり、300℃における溶融
粘度がせん断速度500s ec−’において45Pa
−3であった。又オリゴマー含釘量はソックスレー抽出
器によるTHF12時間抽出の結果4.2%であった。
8H2014,8モル、N−メチル−2−ピロリドン4
.9Aを入れN2気流下撹拌して210℃まで昇温し、
437gの主に水からなる留出液を留去した。系を17
0℃まで冷却した後、p−ジクロルベンゼン14.8モ
ルを添加し、N2気流下に系を封入し、昇温しで250
℃にて3時間重合した。冷却後内容物を水中にあけ温水
で3回洗浄、ろ過を繰り返した後、120℃の熱風乾燥
機にて5時間乾燥を行った。得られたPPSは収量が1
485g、収率が95%であり、300℃における溶融
粘度がせん断速度500s ec−’において45Pa
−3であった。又オリゴマー含釘量はソックスレー抽出
器によるTHF12時間抽出の結果4.2%であった。
この未架(、t、Hp p sをPP5(A)とした。
PP5(A)を+1iび151オートクレーブにもどし
81のトルエンを加えリフラックス状態で3時間撹拌、
抽出を行った。冷却後トルエンとPPSをろ過により分
離、さらにトルエンによって十分洗浄を行い得られた粉
末は真空乾燥機によって十分乾燥を行った。得られたP
PSの溶融粘度は60Pa・sであり、オリゴマー含有
量は0. 2%であった。この洗浄抽出を行ったPPS
をPPS (B)とした。
81のトルエンを加えリフラックス状態で3時間撹拌、
抽出を行った。冷却後トルエンとPPSをろ過により分
離、さらにトルエンによって十分洗浄を行い得られた粉
末は真空乾燥機によって十分乾燥を行った。得られたP
PSの溶融粘度は60Pa・sであり、オリゴマー含有
量は0. 2%であった。この洗浄抽出を行ったPPS
をPPS (B)とした。
(PPS樹脂の製造−2)
151容量のオートクレーブにN a 2 S・2.8
H2014,8モル、N−メチル−2−ピロリドン4.
91を入れN2気流下撹拌して210℃まで昇温し、4
41gの主に水からなる留出液を留去した。系を170
℃まで冷却した後、p−ジクロルベンゼン14.8モル
及びトリクロルベンゼン0.07モルを添加し、N2気
流下に系を封入し、昇温しで250 ℃にて3時間重合
した。冷却後内容物を水中にあけ温水で3回洗浄、ろ過
を繰り返した後、120°Cの熱風乾燥機にて5時間乾
燥を行った。得られたPPSは収量1469 gx収率
が94%であり、300℃における溶融粘度は86Pa
・sであった。又オリゴマー含有量は4.7%であった
。このポリマーをPPS (C)とした。
H2014,8モル、N−メチル−2−ピロリドン4.
91を入れN2気流下撹拌して210℃まで昇温し、4
41gの主に水からなる留出液を留去した。系を170
℃まで冷却した後、p−ジクロルベンゼン14.8モル
及びトリクロルベンゼン0.07モルを添加し、N2気
流下に系を封入し、昇温しで250 ℃にて3時間重合
した。冷却後内容物を水中にあけ温水で3回洗浄、ろ過
を繰り返した後、120°Cの熱風乾燥機にて5時間乾
燥を行った。得られたPPSは収量1469 gx収率
が94%であり、300℃における溶融粘度は86Pa
・sであった。又オリゴマー含有量は4.7%であった
。このポリマーをPPS (C)とした。
PPS (C)を再び151オートクレーブにもどし8
(のアセトンを加えリフラックス状態で3時間撹拌、抽
出を行った。冷却後アセトンをろ過により分離、さらに
アセトンによって十分洗浄を行った。得られた粉末は真
空乾燥機によって十分乾燥を行った。得られたPPSの
溶融粘度は97Passであり、オリゴマー含有量は0
. 3%であった。このPPSをPP5(D)とした。
(のアセトンを加えリフラックス状態で3時間撹拌、抽
出を行った。冷却後アセトンをろ過により分離、さらに
アセトンによって十分洗浄を行った。得られた粉末は真
空乾燥機によって十分乾燥を行った。得られたPPSの
溶融粘度は97Passであり、オリゴマー含有量は0
. 3%であった。このPPSをPP5(D)とした。
実施例l
PP5 (B)1.4kg(35wt%)、ガラス繊維
(直径13μ、カット長3mmのチョツプドストランド
)1.4kg(35νt%)、炭酸カルシウム1、 1
2kg (28wt%)、顔料(群青)80g(2wt
%)をヘンシェルミキサーによって予備混合した後シリ
ンダ一温度310℃に設定した45mm二輔押出し機に
フィードし、スクリュー回転数100 rpmで混練し
、ホットカッターによりペレット化した。得られたペレ
ットは2オンス射出成形機(横型、型締カフ5Ton)
によって曲げ試験用短冊(3X25X120mm)及び
l zod衝撃強度測定用短In)(3,2X12.
7X63. 5mm)を金型温度130℃で成形した。
(直径13μ、カット長3mmのチョツプドストランド
)1.4kg(35νt%)、炭酸カルシウム1、 1
2kg (28wt%)、顔料(群青)80g(2wt
%)をヘンシェルミキサーによって予備混合した後シリ
ンダ一温度310℃に設定した45mm二輔押出し機に
フィードし、スクリュー回転数100 rpmで混練し
、ホットカッターによりペレット化した。得られたペレ
ットは2オンス射出成形機(横型、型締カフ5Ton)
によって曲げ試験用短冊(3X25X120mm)及び
l zod衝撃強度測定用短In)(3,2X12.
7X63. 5mm)を金型温度130℃で成形した。
得られた試験片はくすみのない色調に優れたものであっ
た。又機械的強度を測定した結果、曲げ強度180MP
a、アイゾツト衝撃はノツチ側で41 J/m 、環ノ
ツチ側で146 J/mあった。
た。又機械的強度を測定した結果、曲げ強度180MP
a、アイゾツト衝撃はノツチ側で41 J/m 、環ノ
ツチ側で146 J/mあった。
比較例l
PP5 (B)をPP5(A)に代えて実施例1と同様
の操作を行った。得られた試験片は、光沢が劣りゲート
部の反対側には著しい肌荒れを起していた。機械的強度
は曲げ強度が145MPa、アイゾツト衝撃強度はノツ
チ側で32J/[11,環ノツチ側で98J/mあり実
施例1に比べて大きく劣ったものであった。
の操作を行った。得られた試験片は、光沢が劣りゲート
部の反対側には著しい肌荒れを起していた。機械的強度
は曲げ強度が145MPa、アイゾツト衝撃強度はノツ
チ側で32J/[11,環ノツチ側で98J/mあり実
施例1に比べて大きく劣ったものであった。
比較例2
PPS (B)をステンレスバットに入れ250℃に加
熱した熱風循環式オーブン中で1時間加熱硬化させた。
熱した熱風循環式オーブン中で1時間加熱硬化させた。
得られたPPS樹脂の溶融粘度は80Pa−8であった
。又オリゴマーの含有量は1.8wt%であった。この
PPS樹脂をPP5(E)とした。
。又オリゴマーの含有量は1.8wt%であった。この
PPS樹脂をPP5(E)とした。
PPS (E)を用い実施例1と同一の操作を行った。
得られた試験片はくすんだ青色を呈し、実施例1に比べ
はるかに劣ったものであった。又機械的強度は曲げ強度
176MPa、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で38
J/m 、環ノツチ側で135J/mあった。
はるかに劣ったものであった。又機械的強度は曲げ強度
176MPa、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で38
J/m 、環ノツチ側で135J/mあった。
実施例2
PPS(D)を用い実施例1と同一の操作を行った。得
られた試験片はくすみのない色調に優れたものであった
。又機械的強度を/l111定した結果、曲げ強度17
6MPa、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で40 J/
m 1反ノツチ側で129 J/mあった。
られた試験片はくすみのない色調に優れたものであった
。又機械的強度を/l111定した結果、曲げ強度17
6MPa、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で40 J/
m 1反ノツチ側で129 J/mあった。
比較例3
PPS (C)を用い実施例2と同一の操作を行った。
得られた試験片は光沢が劣りゲート部の反対側には肌荒
れが認められた。機械的強度は、曲げ強度126MPa
、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で27 J/m 、環
ノツチ側で89J/mであり、実施例2に比べ大きく劣
ったものであった。
れが認められた。機械的強度は、曲げ強度126MPa
、アイゾツト衝撃強度はノツチ側で27 J/m 、環
ノツチ側で89J/mであり、実施例2に比べ大きく劣
ったものであった。
PPS−35wt% O:
良好ガラス繊維−35vt%
△:ややくすむ炭酸カルシウム−28νt%
X:不良顔料(群青)−2wt%
良好ガラス繊維−35vt%
△:ややくすむ炭酸カルシウム−28νt%
X:不良顔料(群青)−2wt%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、300℃における溶融粘度がせん断速度500se
c^−^1において30Pa・s以上100Pa・s以
下である未架橋ポリフェニレンサルファイド樹脂を有機
溶剤によって洗浄抽出したオリゴマー含有量が1.0w
t%以下の樹脂80〜30重量%、ガラス繊維10〜5
0重量%、無機フィラー0〜40重量%、顔料0.1〜
5重量%からなるポリフェニレンサルファイド樹脂組成
物。 2、ポリフェニレンサルファイド樹脂がp−ジクロルベ
ンゼンとトリクロルベンゼンの共重合体である特許請求
の範囲第1項記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60287959A JPS62148567A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60287959A JPS62148567A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62148567A true JPS62148567A (ja) | 1987-07-02 |
JPH0548784B2 JPH0548784B2 (ja) | 1993-07-22 |
Family
ID=17723957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60287959A Granted JPS62148567A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62148567A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63108064A (ja) * | 1986-10-23 | 1988-05-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
JPH01228815A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンサルファイド射出成形材料 |
US5258442A (en) * | 1989-10-31 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Polyphenylene sulfide resin composition |
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