JPS62148493A - 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 - Google Patents
新規ホスホン酸誘導体および除草剤Info
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- JPS62148493A JPS62148493A JP60289435A JP28943585A JPS62148493A JP S62148493 A JPS62148493 A JP S62148493A JP 60289435 A JP60289435 A JP 60289435A JP 28943585 A JP28943585 A JP 28943585A JP S62148493 A JPS62148493 A JP S62148493A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
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- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
本発明は、新規ホスホン酸誘導体およびそれを活性成分
として含有する除草剤に関するものである。
として含有する除草剤に関するものである。
ｂ、従来技術
近年、数多（の除草活性化合物の研究がなされ、あるも
のは実用化されて、農業の省力化９生産向上に寄与して
いる。それらの中には実用作物に４える影響が比較的少
なく、かつ有害雑草を防除する。いわゆる選択除草剤も
数多く知ら九ている。しかしながら以下に述べるように
従米知られている選択除今活性化合物にはなお改良の余
地が残されており、新規薬剤の出現が望まれている。す
なわち、有用作物に与える影響が少しでも少なく、かつ
除草効力の強いものが要望されている。
のは実用化されて、農業の省力化９生産向上に寄与して
いる。それらの中には実用作物に４える影響が比較的少
なく、かつ有害雑草を防除する。いわゆる選択除草剤も
数多く知ら九ている。しかしながら以下に述べるように
従米知られている選択除今活性化合物にはなお改良の余
地が残されており、新規薬剤の出現が望まれている。す
なわち、有用作物に与える影響が少しでも少なく、かつ
除草効力の強いものが要望されている。
さて、上記の既知選択除草活性化合物には、例えば２．
４−ジクロルフェノキシ酢酸に代表されるような広葉雑
草を選択的に枯殺するタイプの除草剤があるが、これは
細葉雑草を含めた細葉植物に対しては極めて活性が弱い
か、あるいは全く活性を有していないことが知られてい
る〔例えばＮａｔｕｒｅ＋ １５５巻、４９８貫（１９
４５）参照〕。−万、これらの化合物を基本として芳香
族基ｋ例えばクールあるいはトリフルオーメチル置換フ
ェノキシ基などの導入やクロルあるいはトリフルオロメ
チル置換ピリジルオキシ基等の導入された化合物が細１
ｍ植物を選択的に枯殺する活性を有するようになること
も知られている〔例えば特開昭５１−４４６３１号、特
開昭５２−１２５６２６号参照〕。しかしながらこれら
の化合物は例えばイネあるいはトウモロコシのような有
用作物をも枯殺し、その除草剤としての使用範囲が狭い
のみならず）！Ｉ ｌｊＩ Ｏ） Ａｌｌ ｊｋ作物を
栽培している圃場への飛散等により、これらの細諏作用
Ｋ１１をおよほすこともあり得る。
４−ジクロルフェノキシ酢酸に代表されるような広葉雑
草を選択的に枯殺するタイプの除草剤があるが、これは
細葉雑草を含めた細葉植物に対しては極めて活性が弱い
か、あるいは全く活性を有していないことが知られてい
る〔例えばＮａｔｕｒｅ＋ １５５巻、４９８貫（１９
４５）参照〕。−万、これらの化合物を基本として芳香
族基ｋ例えばクールあるいはトリフルオーメチル置換フ
ェノキシ基などの導入やクロルあるいはトリフルオロメ
チル置換ピリジルオキシ基等の導入された化合物が細１
ｍ植物を選択的に枯殺する活性を有するようになること
も知られている〔例えば特開昭５１−４４６３１号、特
開昭５２−１２５６２６号参照〕。しかしながらこれら
の化合物は例えばイネあるいはトウモロコシのような有
用作物をも枯殺し、その除草剤としての使用範囲が狭い
のみならず）！Ｉ ｌｊＩ Ｏ） Ａｌｌ ｊｋ作物を
栽培している圃場への飛散等により、これらの細諏作用
Ｋ１１をおよほすこともあり得る。
また、フェノキシ脂肪族カルボンｅＩｊｔ類にホスホニ
ル基を導入した化合物としては特開昭６０−１６３８９
１４紀載のフェノキジブｐピオニロキシアル力ンホスホ
ネートがある。しかしながら、これらの化合物もやはり
絹業植物に対して枯殺作用な壱する等ｇｔをもつもので
あり、除草剤としての使用範囲の制限や他の細葉作物へ
の薬害をまぬがれることができない。
ル基を導入した化合物としては特開昭６０−１６３８９
１４紀載のフェノキジブｐピオニロキシアル力ンホスホ
ネートがある。しかしながら、これらの化合物もやはり
絹業植物に対して枯殺作用な壱する等ｇｔをもつもので
あり、除草剤としての使用範囲の制限や他の細葉作物へ
の薬害をまぬがれることができない。
以上説明したよ５Ｃ，フェノキシ脂肪族カルボン酸系の
除草活性化合物は、その化合物の骨格のうち、芳香族基
、脂肪族基およびカルボキシ基の種類および組合せによ
ってその活性、殊に植物に及ぼす影響が着しく変化する
ことが理解される。
除草活性化合物は、その化合物の骨格のうち、芳香族基
、脂肪族基およびカルボキシ基の種類および組合せによ
ってその活性、殊に植物に及ぼす影響が着しく変化する
ことが理解される。
特にフェノキシ脂肪族カルボン酸系の除草剤に関しては
芳香１に＆、脂肪族晶およびカルボキシル基の種類或い
は構造とそれらの組合わせにおいて植物九対する生理活
性、就中除草活性を推測させる相関関係を見出すことは
執めて困難であった。
芳香１に＆、脂肪族晶およびカルボキシル基の種類或い
は構造とそれらの組合わせにおいて植物九対する生理活
性、就中除草活性を推測させる相関関係を見出すことは
執めて困難であった。
近時、除草剤に対してはその徴求される特性が厳しくな
り１例えば除草しようとする殺草の種石および範囲が広
いこと、有用作物に対する薬害が全く無いか、或いは無
視し得る程釦小さいこと、単位面積当りの施用量か少な
いこと、それ自体の毒性が少ないこと、除草剤として処
置方法に制限が少ないことなどが要求されているＯ Ｃ０発明の目的 そこで本発明の目的は実用作物、殊に大豆。
り１例えば除草しようとする殺草の種石および範囲が広
いこと、有用作物に対する薬害が全く無いか、或いは無
視し得る程釦小さいこと、単位面積当りの施用量か少な
いこと、それ自体の毒性が少ないこと、除草剤として処
置方法に制限が少ないことなどが要求されているＯ Ｃ０発明の目的 そこで本発明の目的は実用作物、殊に大豆。
細かヒマワリ、ビート等の広來作物や稲、トウモロコシ
、小麦の如き細葉作物に対して実質的に薬害を与えず、
従って実質的にこれらの生育を阻害せず細葉雑草を駆逐
する選択性のある化合物およびそれを含有する除草剤を
提供することにある。
、小麦の如き細葉作物に対して実質的に薬害を与えず、
従って実質的にこれらの生育を阻害せず細葉雑草を駆逐
する選択性のある化合物およびそれを含有する除草剤を
提供することにある。
本発明の他の目的は４１１物体に作用して多くの細葉雑
草を枯殺し、あるいは生長を抑制しかつ柵、トウモロコ
シ、小麦等の細葉作物や各種の広葉作物に対して実質的
に薬害を与えず、従って例えば上記の如き有用作物と有
害雑草とが共存する区域において有用作物の生育が有害
雑草の生育を超えて生育し易い状態を形成することがで
きる化合物およびそれを含有する選択的除草剤を提供す
ることである。
草を枯殺し、あるいは生長を抑制しかつ柵、トウモロコ
シ、小麦等の細葉作物や各種の広葉作物に対して実質的
に薬害を与えず、従って例えば上記の如き有用作物と有
害雑草とが共存する区域において有用作物の生育が有害
雑草の生育を超えて生育し易い状態を形成することがで
きる化合物およびそれを含有する選択的除草剤を提供す
ることである。
本発明のｌｔｃ他の目的は、除草の目的とする雑草に対
して、その茎菜に散布することによって枯殺または生育
抑止し得るばかりでな（、発芽的に土１に施行すること
により有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽
を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方法
が蒸葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的除
草剤を提供することにある。
して、その茎菜に散布することによって枯殺または生育
抑止し得るばかりでな（、発芽的に土１に施行すること
により有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽
を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方法
が蒸葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的除
草剤を提供することにある。
本発明の史に他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、その１葉に散布することによって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽を実質的にｌ１ａＷせず、雑草の発
芽を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方
法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的
除草剤を提供すること忙ある。
て、その１葉に散布することによって枯殺または生育抑
止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽を実質的にｌ１ａＷせず、雑草の発
芽を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方
法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的
除草剤を提供すること忙ある。
本発明の更に他の目的は、動物毒性および魚毒性が低く
、かつ土壌ｌ！Ｉ！留性の小さい選択的除草剤を提供す
ることにある。
、かつ土壌ｌ！Ｉ！留性の小さい選択的除草剤を提供す
ることにある。
本発明の史に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かＫなるのであろう。
かＫなるのであろう。
ｄ０発明の構成及び効果
すなわち１本発明によれば、かかる本発明の目的は、下
記一般式（１）で表わされる新規ホスホンば誘導体 Ｗ およびそれを活性成分として含有する除草剤によって達
成される。
記一般式（１）で表わされる新規ホスホンば誘導体 Ｗ およびそれを活性成分として含有する除草剤によって達
成される。
かかる本発明のホスホン績豹導体は有用作物。
殊に大豆＋ Ｍ ＋ヒマフリ。ビート等の広集作物のみ
ならず、稲、トウモルコシ、小麦等のＪＩｌｌ業作物に
対してもその生育に何等悪影ｗを与えず細葉雑草の多（
を枯殺することができるという選択性が亀めて＊れてい
るという活性を鳴している。また、それを除草剤として
使用する場合上の施用量は、多くの場合１０７−ル当り
１００Ｉ以下の少量で充分であり、その毒性も低い。
ならず、稲、トウモルコシ、小麦等のＪＩｌｌ業作物に
対してもその生育に何等悪影ｗを与えず細葉雑草の多（
を枯殺することができるという選択性が亀めて＊れてい
るという活性を鳴している。また、それを除草剤として
使用する場合上の施用量は、多くの場合１０７−ル当り
１００Ｉ以下の少量で充分であり、その毒性も低い。
その上本発明の除草剤は＆集処理および土壌処理のいず
れにおいても効果を奏し得ることができるので適用範囲
が広く実用性に優れている。
れにおいても効果を奏し得ることができるので適用範囲
が広く実用性に優れている。
本発明のホスホン酸誘導体は、下記一般式％式％
上記一般式〔１〕において、ＸおよびＹは同一もしくは
異なり、水素原子＋Ｆ＋ＣＬ＋Ｈｒ等のハロゲン原子、
−ＣＦ、または低級フルキルｉｈを示すが、ＸとＹＧ
ｉ共に水素原子であることはない。
異なり、水素原子＋Ｆ＋ＣＬ＋Ｈｒ等のハロゲン原子、
−ＣＦ、または低級フルキルｉｈを示すが、ＸとＹＧ
ｉ共に水素原子であることはない。
上記低級アルキル１は王に炭素数５以下の脂肪族基が好
ましく、例えばメチル晟、エチル基。
ましく、例えばメチル晟、エチル基。
ｎ−プロピル基、 １ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチルｔ
ｓ ＋ １ａｏ−メチル基、式−ブチル基ｓ ｔａｒｔ
−ブチル基、ｎ−７ミル＆ ＋ １ｓｏ−７ミル晶、
５ｅｅ−７ξル基があげられる。ＸおよびＹがこれらの
原子または基であることが本発明の目的を達成する為に
必要であり、これらが欠除するととくより除草活性は看
しく低下する。
ｓ ＋ １ａｏ−メチル基、式−ブチル基ｓ ｔａｒｔ
−ブチル基、ｎ−７ミル＆ ＋ １ｓｏ−７ミル晶、
５ｅｅ−７ξル基があげられる。ＸおよびＹがこれらの
原子または基であることが本発明の目的を達成する為に
必要であり、これらが欠除するととくより除草活性は看
しく低下する。
前記一般式ＬＩＮにおいて２はに−または＝Ｎ−を示し
Ｈｔ 、 Ｒｘ 、 Ｈｓおよび「は同一もしくは異
なり、水素原子または低級フルキル基を示す。
Ｈｔ 、 Ｒｘ 、 Ｈｓおよび「は同一もしくは異
なり、水素原子または低級フルキル基を示す。
骸低級アルキル基は王ＫＩＲ素数５以下のフルキ上記Ｒ
１としては水系鯵子、メチル基が好ましく、メチル基が
％に好ましい。Ｗとしては水素原子！メチル基が好まし
い。Ｈｓ 、 Ｂａとしてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基またはブチル基が好ましい。
１としては水系鯵子、メチル基が好ましく、メチル基が
％に好ましい。Ｗとしては水素原子！メチル基が好まし
い。Ｈｓ 、 Ｂａとしてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基またはブチル基が好ましい。
以下１本発明の曲配一般式（１） Ｋ−する具体的化合
物を示すがこれらは本発明の理解のためであって１本発
明はこれらに限定されるものではない。
物を示すがこれらは本発明の理解のためであって１本発
明はこれらに限定されるものではない。
Ｃ１０Ｈ０
０Ｃ２１ム
Ｏｃ１ル
０Ｃ４Ｈ＠
ＱＣ，Ｈ。
Ｏ負ル
ＣＩ ＯＨＯ
ＱＣ，Ｈ。
ＱＣ，Ｈ。
ｏｃ、ｎ。
ＱＣ，ル
０ＣＩＨ。
０（？ｔＨｓ
Ｏｃ、ル
Ｏｃｔ迅
０ら残
υ（、）Ｉｓ
ＯＣｔ＆
本発明の前記一般式（１）の化合物は稙々の方法で製造
することができる。そのい（つかの合成法の例を以下に
示すが１本発明の除草剤は前記一般式（１）を満足すれ
ばよ（、以下の合成法に限定されるものではない。
することができる。そのい（つかの合成法の例を以下に
示すが１本発明の除草剤は前記一般式（１）を満足すれ
ばよ（、以下の合成法に限定されるものではない。
方法ｌ
〇五（一
方法２
上記方法２においてＷは低級フルキル基であり、また上
記各方法において一般式〔１〕のＷ。
記各方法において一般式〔１〕のＷ。
ＯＲＮ ＯＨ
る場合には例えばその対応する低級アルキルエステルを
合成し、それを加水分解【、てもよい。
合成し、それを加水分解【、てもよい。
本発明の上記一般式（１３の化合物は植物の代！１ｔＫ
Ｉ＃４１ｔ−及はし１例えばある種の植物の生長を押動
し４ある棚のａ智の生長を胸節し、あるａの植物を矯化
させあるいはある槍の植物を枯死させる。
Ｉ＃４１ｔ−及はし１例えばある種の植物の生長を押動
し４ある棚のａ智の生長を胸節し、あるａの植物を矯化
させあるいはある槍の植物を枯死させる。
本発明の上記式［１）の化合物は、植物の撫子に施すこ
とができ、また種々の生育段階にある他物に茎葉または
根を介して施用することもできろ。すなわち、本発明の
化合物は、そのままであるいは組成物の形態で１代謝を
調節しようとするｍ物、そのような植物の撫子、そのよ
うな植物が生育している場所あるいはそのような植物が
生育することが予測される場所に、他物の代謝を調節す
るに十分な量で施用される。
とができ、また種々の生育段階にある他物に茎葉または
根を介して施用することもできろ。すなわち、本発明の
化合物は、そのままであるいは組成物の形態で１代謝を
調節しようとするｍ物、そのような植物の撫子、そのよ
うな植物が生育している場所あるいはそのような植物が
生育することが予測される場所に、他物の代謝を調節す
るに十分な量で施用される。
本発明の化合物は例えば１０アール当り１１〜２ｋｌ／
、より好ましくは５ＩＡ−１ｋｇの童で、Ｉ＃に好まし
くはＩＯＮ〜２００１の倉で植物の代謝を関節すること
ができる。 ゛ 本発明の化合物により有ｉＦ植物の生長抑制あるいはＩ
ＭＮを目的とする場合には１本発明の化合物をそのまま
あるいはａ敢物の形態で、有益植物またはその柚子と有
害植物またはその柚子とが共存または共存しそうな場所
忙おいて、これらの他物また検子Ｖｃａ接Ｋまたは工場
忙有害植物の生長抑制あるいは駆逐するに十分な量で施
用することができる。
、より好ましくは５ＩＡ−１ｋｇの童で、Ｉ＃に好まし
くはＩＯＮ〜２００１の倉で植物の代謝を関節すること
ができる。 ゛ 本発明の化合物により有ｉＦ植物の生長抑制あるいはＩ
ＭＮを目的とする場合には１本発明の化合物をそのまま
あるいはａ敢物の形態で、有益植物またはその柚子と有
害植物またはその柚子とが共存または共存しそうな場所
忙おいて、これらの他物また検子Ｖｃａ接Ｋまたは工場
忙有害植物の生長抑制あるいは駆逐するに十分な量で施
用することができる。
有害植物とは、一般に人間がつくり出した環境１例えば
田畑において周囲の自然界から入ってきて繁殖する。そ
のＲ＃Ｉにおいて役に立たないか、あるいは害を与える
と人間によってｇｌ＆されている植物と云える。かかる
禍害植物とは−ＢＫ雑草といわれるものである。雑草と
しては、例えば下肥に示す種々のものが対象となる。
田畑において周囲の自然界から入ってきて繁殖する。そ
のＲ＃Ｉにおいて役に立たないか、あるいは害を与える
と人間によってｇｌ＆されている植物と云える。かかる
禍害植物とは−ＢＫ雑草といわれるものである。雑草と
しては、例えば下肥に示す種々のものが対象となる。
イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ） ；
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈｉｌｅｐｅｎｓ
ｅ）＋カラスムギ （Ａｖ＠ｎａ ｆａｔｕａ）＋
メヒ９シ： （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ａｄｓｅ＠ｎｄ＠ｎｇ Ｈｅｎｒ ）＋アキノエノフ
ｐグサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）＋シバムギ
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｓｐｅｎｓ）＋テ
キサスパニカム（Ｐｍｎｉｅｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）
ｒイヌビｚ （ｒｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕａ −ｇａｌｌｉ ） ＋エノコログサ （５ｅｔ
ａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉａ ）＋ススメツカタピラ
（Ｐｏａ ａｎｎｕａ ）。
ｅ）＋カラスムギ （Ａｖ＠ｎａ ｆａｔｕａ）＋
メヒ９シ： （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ａｄｓｅ＠ｎｄ＠ｎｇ Ｈｅｎｒ ）＋アキノエノフ
ｐグサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）＋シバムギ
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｓｐｅｎｓ）＋テ
キサスパニカム（Ｐｍｎｉｅｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）
ｒイヌビｚ （ｒｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕａ −ｇａｌｌｉ ） ＋エノコログサ （５ｅｔ
ａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉａ ）＋ススメツカタピラ
（Ｐｏａ ａｎｎｕａ ）。
オヒシバ （Ｅｌｅｕａｉｎｅ １ｎｄｉｃａ
）ｓカーペントグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ａｆ ｆ
ｉ ｎｉ ｓ ） ＋メリケ７ニクキビ（Ｂａｃｈｉ
ａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）＋ウマノチャヒキ
（Ｂｒｏｒｎｕｓ ｔｅｅｔｏｒｕｍ ）＋ギョウ
ギシバ （Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）＋
オオクサキビ （Ｐａｎｉｅｕｍ ｄｉｅｈｏｔｏｍ
目１ｏｒｕｍ）＋シマスズメノヒｘ−（Ｐａａｐａｌｕ
ｍ ｄｉ ｌａｔａｔｕｍ） ＋コヒメビエ（Ｅｅｈｉ
ｎｏｅｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ ）＋へナクサキビ
（Ｐａｎｉｅｕｍ ｅａｐｉｌｌａｒｅ ） ＋キンエ
ノフａ （５ｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ ） ＋
ヒュ科（Ａｍ’ａｒａｎｔｈａｃｅａｅ ） ；７オビ
ユ （Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅｔｒｏｆｌｅ
ｘａｓ Ｌ、 ） ＋イヌビｚ （Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｍ Ｌｏｉｓａ Ｉ Ｌキク
科＜ Ｃｏｍｐｏｇｉｔａｅ） ；ヒメジオン （
Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｕｓ Ｌ、 ）上記の場合
、有益植物は、例えば穀物などを生産する植物または芝
生である。殊＆Ｃ本発明例えば大豆ＩＭ、ヒマワリ、ビ
ート等のも極の広葉植物のみならず、＠、トウ七ｐコシ
、小麦勢のＭｆ１葉作物に対してもその生育に全く、或
いは殆んど急影響を与えないので、これらの出また畑の
施用Ｋｍめて適している。また芝生の生育している区域
に施用することにより雑草の発芽。
）ｓカーペントグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ａｆ ｆ
ｉ ｎｉ ｓ ） ＋メリケ７ニクキビ（Ｂａｃｈｉ
ａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）＋ウマノチャヒキ
（Ｂｒｏｒｎｕｓ ｔｅｅｔｏｒｕｍ ）＋ギョウ
ギシバ （Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）＋
オオクサキビ （Ｐａｎｉｅｕｍ ｄｉｅｈｏｔｏｍ
目１ｏｒｕｍ）＋シマスズメノヒｘ−（Ｐａａｐａｌｕ
ｍ ｄｉ ｌａｔａｔｕｍ） ＋コヒメビエ（Ｅｅｈｉ
ｎｏｅｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ ）＋へナクサキビ
（Ｐａｎｉｅｕｍ ｅａｐｉｌｌａｒｅ ） ＋キンエ
ノフａ （５ｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ ） ＋
ヒュ科（Ａｍ’ａｒａｎｔｈａｃｅａｅ ） ；７オビ
ユ （Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅｔｒｏｆｌｅ
ｘａｓ Ｌ、 ） ＋イヌビｚ （Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｍ Ｌｏｉｓａ Ｉ Ｌキク
科＜ Ｃｏｍｐｏｇｉｔａｅ） ；ヒメジオン （
Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｕｓ Ｌ、 ）上記の場合
、有益植物は、例えば穀物などを生産する植物または芝
生である。殊＆Ｃ本発明例えば大豆ＩＭ、ヒマワリ、ビ
ート等のも極の広葉植物のみならず、＠、トウ七ｐコシ
、小麦勢のＭｆ１葉作物に対してもその生育に全く、或
いは殆んど急影響を与えないので、これらの出また畑の
施用Ｋｍめて適している。また芝生の生育している区域
に施用することにより雑草の発芽。
生育を阻止することが可能である。
ある場合には、南署ｍ物が未だ太き（成長しない間に、
特に壱′＃他物の丈が１益植物の丈より若干＾いか戚（
・は超えないうちに本発明の化合物を施行することが療
ましい。
特に壱′＃他物の丈が１益植物の丈より若干＾いか戚（
・は超えないうちに本発明の化合物を施行することが療
ましい。
本発明の化合物によりに＠の生長調節を目的とする場合
には１本発明の化合物をそのままあるいは組成物の形態
で生長調節をはかろうとする植物、その種子、そのよう
な植物が生育している場所あるいは生育することが子側
される場所に種物の生長を調節するに十分な量で施用す
ることができる。
には１本発明の化合物をそのままあるいは組成物の形態
で生長調節をはかろうとする植物、その種子、そのよう
な植物が生育している場所あるいは生育することが子側
される場所に種物の生長を調節するに十分な量で施用す
ることができる。
以上の橡に本発明の除草剤は、＃Ｉ集麹１に対し修めて
優れた効果を示し、また雑草り背丈が小さい場合には広
葉の雑草にも除草活性を示す。
優れた効果を示し、また雑草り背丈が小さい場合には広
葉の雑草にも除草活性を示す。
この効果を発揮し得る使用薬量では上記有用作用に対し
て実質的に害を及はさない。
て実質的に害を及はさない。
本発明の上記式（Ｉ）の化合物を、有用他物またはその
１子と有害植物またはその種子とが共存しそうな場所に
おいて実質的に有益植物を害することなく有害植物のみ
を生長抑制あるいは駆逐する場合、上記式（Ｉ）におい
て、各々が下記Ｑ）ものから迦ばれろのが％に好ましい
１、Ｘ ＣＦ。
１子と有害植物またはその種子とが共存しそうな場所に
おいて実質的に有益植物を害することなく有害植物のみ
を生長抑制あるいは駆逐する場合、上記式（Ｉ）におい
て、各々が下記Ｑ）ものから迦ばれろのが％に好ましい
１、Ｘ ＣＦ。
ＹＲ１α
Ｚ＝ＣＨ＋、＝Ｎ−
Ｒ’ Ｈ，Ｃ几
ＲＩ Ｈ，Ｃ）ｉ。
Ｒ畠−ＣＲ２，−Ｃ，Ｈｌ、−ｃ、′Ｂｙ、−Ｃ４Ｈ。
Ｒ４−Ｃ）１．・−〇・１・・−〇・１“°−０・“°
７−の製剤として用いることができる。
７−の製剤として用いることができる。
かかる製剤は、偽えばタルク、ベントナイト−７レー、
カオリン、珪櫟土、ホワイトカーボン雪パーミキニライ
ト、／１１１石灰、億安、尿本等の１体担体；水、アル
コール、ジオキサン、７セトン、キシレン９シクロヘキ
サン、メチルナフクレン、ジメチルホルム７ミド、Ｎ−
メチルビ−リドン、ジメチルスルホキシド、シクーヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン
等の液体担体；フルキルｉｉ酸エステル。
カオリン、珪櫟土、ホワイトカーボン雪パーミキニライ
ト、／１１１石灰、億安、尿本等の１体担体；水、アル
コール、ジオキサン、７セトン、キシレン９シクロヘキ
サン、メチルナフクレン、ジメチルホルム７ミド、Ｎ−
メチルビ−リドン、ジメチルスルホキシド、シクーヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン
等の液体担体；フルキルｉｉ酸エステル。
フルキルスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類、ポ
リオキシエチレングリフールエーテル類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ンルビタυ七／フルキレート、シナ７チルメタンジスル
ホン醸塩尋の界面活性剤、乳化剤または分散剤；カルボ
キシメチルセルロース、７ラビ７ゴム等の各槍補助剤等
のＩａｌまたは２梳以上を用いて調製される。
リオキシエチレングリフールエーテル類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ンルビタυ七／フルキレート、シナ７チルメタンジスル
ホン醸塩尋の界面活性剤、乳化剤または分散剤；カルボ
キシメチルセルロース、７ラビ７ゴム等の各槍補助剤等
のＩａｌまたは２梳以上を用いて調製される。
かかる製剤は１例えば化合物と上記の如き担体および／
または乳化剤等を混合することによって調製することが
できる。
または乳化剤等を混合することによって調製することが
できる。
本発明の化合物は、製剤中に通常０．０１〜９９１量九
、好ましくは０．１〜９６３１盪％の割合で存在するこ
とができる。
、好ましくは０．１〜９６３１盪％の割合で存在するこ
とができる。
本発明の化合物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはｄｕａｔｉｎｇの如き
通常の方法で他物に施行することができる。
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはｄｕａｔｉｎｇの如き
通常の方法で他物に施行することができる。
以下の実施例により本発明を詳述する。
実施例中部とは＊＊＊を意味する。また、除草活性は物
にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する藺とはば−
１じ健在な状態なＯとし、活性化合物の施用によって植
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
良弱状聰に応じ４段階（１，２，３および４）を設けて
評価した。
にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する藺とはば−
１じ健在な状態なＯとし、活性化合物の施用によって植
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
良弱状聰に応じ４段階（１，２，３および４）を設けて
評価した。
製 造 例
実施例１
ＯｃｔＨ。
４−（２−りρロー４−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェノール１．４４ｆｆｉ、ブロム酢酸エチル０．８
４部、無水炭酸カリウム１．３８部を″ｉｊ１素唇囲気
下、メチルエチルケトン２０容量部中で、３時間還流さ
せた。
）フェノール１．４４ｆｆｉ、ブロム酢酸エチル０．８
４部、無水炭酸カリウム１．３８部を″ｉｊ１素唇囲気
下、メチルエチルケトン２０容量部中で、３時間還流さ
せた。
反応後、ｆ過しｅ液を濃縮した後、水を加え酢酸エチル
で抽出した。該抽出液をＩＮ−ＮＪＩＯＨ水浴液、水の
順序で洗浄し、無水＆ＩＭナトリウムで乾燥した後、溶
媒を減圧除去して、エチル４−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシアセテート１．
５部を得た〇 該アセテートにエタノール２答量部、水４容ｆｉ部１１
１ｔ、さらＫ ＩＮ−ＫＯＩ（７，８容量部を滴下した
後、室温にて３時間攪拌した。
で抽出した。該抽出液をＩＮ−ＮＪＩＯＨ水浴液、水の
順序で洗浄し、無水＆ＩＭナトリウムで乾燥した後、溶
媒を減圧除去して、エチル４−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシアセテート１．
５部を得た〇 該アセテートにエタノール２答量部、水４容ｆｉ部１１
１ｔ、さらＫ ＩＮ−ＫＯＩ（７，８容量部を滴下した
後、室温にて３時間攪拌した。
反応後エタノールを減圧除去し、水１に加えて、エーテ
ル洗浄した。水層な塩＃に酸性にして酢酸エチルで抽出
し水洗した後、無水装置ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧除去し、４−（２−クロー−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢＠１．２部を得た。該フェ
ノキシ酢９０．２１部と、塩化チオニル０．１４部な８
０℃にて３時間灰石させた。反応後過剰の塩化チオニル
を減圧にて除去し、４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ７セチルクロライド０
．２２ Ｂを得た。該フェノキシアセチルクロライドを
、ジエチルアミノメチルホスフェート０．１部、トリエ
チルアミン０．０６７ ＠ 、ベンゼン５容鴛部の混合
物に氷冷下渦下した。部下後室温にて、３時間攪拌した
（＆、水を加え、ベンゼン抽出した。抽出液を飽和重そ
う水、水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
ル洗浄した。水層な塩＃に酸性にして酢酸エチルで抽出
し水洗した後、無水装置ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧除去し、４−（２−クロー−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢＠１．２部を得た。該フェ
ノキシ酢９０．２１部と、塩化チオニル０．１４部な８
０℃にて３時間灰石させた。反応後過剰の塩化チオニル
を減圧にて除去し、４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ７セチルクロライド０
．２２ Ｂを得た。該フェノキシアセチルクロライドを
、ジエチルアミノメチルホスフェート０．１部、トリエ
チルアミン０．０６７ ＠ 、ベンゼン５容鴛部の混合
物に氷冷下渦下した。部下後室温にて、３時間攪拌した
（＆、水を加え、ベンゼン抽出した。抽出液を飽和重そ
う水、水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を紙圧除去し、Ｐ９Ｔ定の化合物ｉｌｌ ０．２７
ｓな得た。該化合物のＩＲ，ＮＭＲスペクトルテータを
＆−１に示す。
ｓな得た。該化合物のＩＲ，ＮＭＲスペクトルテータを
＆−１に示す。
実施例２〜１５
１Ｃ
実施例１と同様の方法にて、上記一般式０式％
ＩＫ示した原子または基を有する化合物１２１〜ａ９を
合成した。各化合物のＩＲ，ＮＭＲスペクトルデータな
表１に示した。
合成した。各化合物のＩＲ，ＮＭＲスペクトルデータな
表１に示した。
調剤例
本発明の活性化合物１部を７七トンと水のｍ合＋ｌ］［
（容積比１ ： １ ） ５０ ｏ ０ｆａＫ加えさら
に非イオン界面活性剤（商品名ンルポール２６８０ ＞
２．６部を加えて１港液な８ｆｉ４製し試験例１ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調製した。
（容積比１ ： １ ） ５０ ｏ ０ｆａＫ加えさら
に非イオン界面活性剤（商品名ンルポール２６８０ ＞
２．６部を加えて１港液な８ｆｉ４製し試験例１ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調製した。
槓智は株を土壌にまき１発芽後２〜３週間の栽培したも
のを用いた。
のを用いた。
この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤！各々の活
性化合物が全体で所足、の蓋となるように施用し、その
後は調剤を施用することなしに、３週間栽培をつつけた
。その結果を表２に示した。
性化合物が全体で所足、の蓋となるように施用し、その
後は調剤を施用することなしに、３週間栽培をつつけた
。その結果を表２に示した。
試験例２
評価の効象とする植物の樵子を土壌Ｋまき。
播種後２日目に以下の如く罠処理し、植物の生長を３週
間観察した。
間観察した。
薬剤処理方法は向紀調剤例忙従ってｇ＃製した本発明の
活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体でＨ
［定の負となるように上記ＷＩ棟後の土壌表面に均一に
施用し、その後は調剤な施用することな（栽培１に続け
た。その結果を表３に示した。
活性化合物を含む混合物を各々の活性化合物が全体でＨ
［定の負となるように上記ＷＩ棟後の土壌表面に均一に
施用し、その後は調剤な施用することな（栽培１に続け
た。その結果を表３に示した。
表 ２
表 ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表わされる新規ホスホン酸誘
導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 〔但し、式中ＸおよびＹは同一もしくは異 なり、水素原子、−ＣＦ＿３、ハロゲン原子または低級
アルキル基を示すが、ＸとＹは共に 水素原子であることはない。Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−
を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は同一も
しくは異なり、水素原子または低級ア ルキル基を示す。〕 ２、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 但し、式中ＸおよびＹは同一もしくは異 なり、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ＿３または低級
アルキル基を示すが、ＸとＹは共に 水素原子であることはない。Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−
を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は同一も
しくは異なり、水素原子または低級ア ルキル基を示す。 で表わされるホスホン酸誘導体を活性成分として含有す
る除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60289435A JPS62148493A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 |
| US06/848,118 US4755209A (en) | 1985-12-24 | 1986-04-04 | Certain herbicidal 2-pyridyloxy(or phenoxy)-phenoxy-lower alkanoylaminomethylene-phosphonil acids or esters thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60289435A JPS62148493A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148493A true JPS62148493A (ja) | 1987-07-02 |
Family
ID=17743211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60289435A Pending JPS62148493A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755209A (ja) |
| JP (1) | JPS62148493A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989012057A1 (en) * | 1988-06-09 | 1989-12-14 | Teijin Limited | Herbicidal organo-phosphorus compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59903329D1 (en) | 1998-07-16 | 2002-12-12 | Aventis Pharma Gmbh | Phosphin- und phosphonsäurederivate als arzneimittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0093081B1 (de) * | 1982-04-23 | 1986-03-19 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende Mittel |
| US4627870A (en) * | 1985-02-25 | 1986-12-09 | Stauffer Chemical Company | Certain phenoxy-benzamido-diphenyl-phosphonate esters having herbicidal activity |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP60289435A patent/JPS62148493A/ja active Pending
-
1986
- 1986-04-04 US US06/848,118 patent/US4755209A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989012057A1 (en) * | 1988-06-09 | 1989-12-14 | Teijin Limited | Herbicidal organo-phosphorus compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4755209A (en) | 1988-07-05 |
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