JPS62146922A - 熱可塑性芳香族ポリエ−テル芳香族ポリケトン - Google Patents
熱可塑性芳香族ポリエ−テル芳香族ポリケトンInfo
- Publication number
- JPS62146922A JPS62146922A JP28640985A JP28640985A JPS62146922A JP S62146922 A JPS62146922 A JP S62146922A JP 28640985 A JP28640985 A JP 28640985A JP 28640985 A JP28640985 A JP 28640985A JP S62146922 A JPS62146922 A JP S62146922A
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- Japan
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- aromatic
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- polyketone
- polymer
- thermoplastic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐熱性、耐加水分解性、耐薬品性に優れた熱可
塑性芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトンに関する。
塑性芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトンに関する。
〈従来の技術〉
下記の反復単位ＣＩ）から成る熱可塑硅芳香族ポリエー
テル芳香族ポリケトンは公知である（Ｒ。
テル芳香族ポリケトンは公知である（Ｒ。
Ｎ、 Ｊｏｈｓｏｎ、 Ｊ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ
、、 ）’ａｒｔ Ａ −１、５。
、、 ）’ａｒｔ Ａ −１、５。
２３７５ （１９６７） 、特公昭６０−３２６４２号
公報）。
公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
前記反復単位１）から成る芳香族ポリエーテル芳香族ポ
リケトンは融点３３４℃、連続使用温度２００℃以上の
耐熱性ポリマーとして知られ、電線被覆用絶縁材料等に
有用である。しかしながら、最近はさらに高い温度で連
続使用できる成形材料が求められており、前記反復単位
（Ｍ）から成る芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトン以
上の耐熱性を有するポリマーの出現が望まれていた。
リケトンは融点３３４℃、連続使用温度２００℃以上の
耐熱性ポリマーとして知られ、電線被覆用絶縁材料等に
有用である。しかしながら、最近はさらに高い温度で連
続使用できる成形材料が求められており、前記反復単位
（Ｍ）から成る芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトン以
上の耐熱性を有するポリマーの出現が望まれていた。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者は、さらに耐熱性に優れたポリマーの探索を行
なった結果、下記反復単位（１）から成り、かつ固有粘
度（ｙ）ｉｎｈが０．７以上である強靭な結晶性熱可塑
性芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトンを見出すに致っ
た。
なった結果、下記反復単位（１）から成り、かつ固有粘
度（ｙ）ｉｎｈが０．７以上である強靭な結晶性熱可塑
性芳香族ポリエーテル芳香族ポリケトンを見出すに致っ
た。
本発明の明細書に述べられている固有粘度〔Ｆ 〕ｉｎ
ｈ とは、溶液１００ ｍｌあたり重合体０．５ｆを
含む、密度１．８４ ｆ ／ ｗｅの濃硫酸中の重合体
溶液について、スルホン化の影響を最小にする為、溶解
完了直後、２５℃で測定した固有粘度のことである。Ｃ
Ｆ 〕ｉｎｈ の測定には流出時間が約２分間の粘度計
を使用した。濃硫酸の流出時間をｔ。、重合体溶液の流
出時間をｔとすると固有粘度ＣＦ 〕ｉｎｈ は下記
式で与えられる。
ｈ とは、溶液１００ ｍｌあたり重合体０．５ｆを
含む、密度１．８４ ｆ ／ ｗｅの濃硫酸中の重合体
溶液について、スルホン化の影響を最小にする為、溶解
完了直後、２５℃で測定した固有粘度のことである。Ｃ
Ｆ 〕ｉｎｈ の測定には流出時間が約２分間の粘度計
を使用した。濃硫酸の流出時間をｔ。、重合体溶液の流
出時間をｔとすると固有粘度ＣＦ 〕ｉｎｈ は下記
式で与えられる。
本発明の重合体は芳香族スルホン溶媒の存在下、４ 、
４’−ジヒドロキシジフェニル（＋）、ｐ’−ビフェノ
ール）と４．４′−ジハロゲノベンゾフェノンとの重縮
合により製造できる。
４’−ジヒドロキシジフェニル（＋）、ｐ’−ビフェノ
ール）と４．４′−ジハロゲノベンゾフェノンとの重縮
合により製造できる。
実質的に無水の条件下に、４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルと４ 、４’−ジハロゲノベンゾフェノンの実質
的に等モル量の混合物を、前記４１４′−ジヒドロキシ
ジフェニル１モルにつき、アルカリ金属２グラム原子以
上に相当する量のアルカリ金属炭酸塩の存在下、下記式
で表わされる芳香族スルホン （式中、Ｙは直接結合、酸素原子、あるいは各ベンゼン
環に結合した水素原子を表わし、Ｚ及びＺ′は水素原子
あるいはフェニル基を表わす）中、１５０〜４５０℃で
重縮合し、最終温度を十分高くして最終重合体を溶融状
態に保つことにより製造し得る。
ェニルと４ 、４’−ジハロゲノベンゾフェノンの実質
的に等モル量の混合物を、前記４１４′−ジヒドロキシ
ジフェニル１モルにつき、アルカリ金属２グラム原子以
上に相当する量のアルカリ金属炭酸塩の存在下、下記式
で表わされる芳香族スルホン （式中、Ｙは直接結合、酸素原子、あるいは各ベンゼン
環に結合した水素原子を表わし、Ｚ及びＺ′は水素原子
あるいはフェニル基を表わす）中、１５０〜４５０℃で
重縮合し、最終温度を十分高くして最終重合体を溶融状
態に保つことにより製造し得る。
重合反応により使用される４、４′−ジハロゲノベンゾ
フェノンは４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノンが好
ましいが、その一部を４，４′−ジクロロベンゾフェノ
ンで置換しても良い。
フェノンは４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノンが好
ましいが、その一部を４，４′−ジクロロベンゾフェノ
ンで置換しても良い。
また、縮重合剤として使用するアルカリ金属炭酸塩は、
炭酸カリウムあるいは、炭酸カリウムと炭酸ナトリウム
の混合物が好ましく、４゜４′−ジヒドロキシジフェニ
ル１モルにつき、アルカリ金属イオンが２．００〜２．
１４モルとなる量が好ましい。
炭酸カリウムあるいは、炭酸カリウムと炭酸ナトリウム
の混合物が好ましく、４゜４′−ジヒドロキシジフェニ
ル１モルにつき、アルカリ金属イオンが２．００〜２．
１４モルとなる量が好ましい。
重縮合反応は前記の芳香族スルホン溶媒中で行なわれ、
このような芳香族スルホンとしてはジフェニルスルホン
、ジベンゾチオフェノンジオキシド、フエノキサチイン
ジオキンド等があるが、ジフェニルスルホンが好ましい
。
このような芳香族スルホンとしてはジフェニルスルホン
、ジベンゾチオフェノンジオキシド、フエノキサチイン
ジオキンド等があるが、ジフェニルスルホンが好ましい
。
重縮合温度は１５０〜４５０℃であるが、低い温度から
連続的にまたは段階的に昇温し、最終温度を３８０℃近
傍とするのが好ましい。
連続的にまたは段階的に昇温し、最終温度を３８０℃近
傍とするのが好ましい。
重合体の分子量はＣＦ ） ｉｎｈ で０．７以上であ
るべきで、好ましくは０．８以上である。〔ｒ〕ｉｎｈ
が０．７より小さいと生成した重合体は脆く、成形品と
して使用に耐えない。また（ Ｆ ：］ ｉｎｈが２．
５を越えると溶融粘度が高過ぎて成形が困難となる。好
ましい（Ｆ Ｅ ｉｎｈ 値は０．８〜Ｌ８である。
るべきで、好ましくは０．８以上である。〔ｒ〕ｉｎｈ
が０．７より小さいと生成した重合体は脆く、成形品と
して使用に耐えない。また（ Ｆ ：］ ｉｎｈが２．
５を越えると溶融粘度が高過ぎて成形が困難となる。好
ましい（Ｆ Ｅ ｉｎｈ 値は０．８〜Ｌ８である。
本発明の重合体の分子量は４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルあるいは４．４′−ジハロゲノベンゾフエノンの
いずれかをわずかに過剰に使用する。ことによりコント
ロールできる。この場合、重合体の末端がフェノール末
端よりハライド末端の方が耐熱安定性が良いので４．４
′−ジハロゲノベンゾフェノンを５モル％以下過剰に用
いるのが好ましい。
ェニルあるいは４．４′−ジハロゲノベンゾフエノンの
いずれかをわずかに過剰に使用する。ことによりコント
ロールできる。この場合、重合体の末端がフェノール末
端よりハライド末端の方が耐熱安定性が良いので４．４
′−ジハロゲノベンゾフェノンを５モル％以下過剰に用
いるのが好ましい。
別の方法としては所望の分子量レベルに達した時点で重
合停止剤を添加して重合を停止する方法である。重合停
止剤としては、ハロケンに対してオルトあるいはパラの
少なくとも一つの位置に電子吸引基を有するハロゲノベ
ンゼノイド化合物が好ましい。
合停止剤を添加して重合を停止する方法である。重合停
止剤としては、ハロケンに対してオルトあるいはパラの
少なくとも一つの位置に電子吸引基を有するハロゲノベ
ンゼノイド化合物が好ましい。
ハロゲン原子の数はいくつであってもかまわないが、一
つまたは二つが好ましく、４−フルオロフェニルスルホ
ニルベンゼン、４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノン
、４ 、４’−ジクロロジフェニルスルホンが好マシい
。
つまたは二つが好ましく、４−フルオロフェニルスルホ
ニルベンゼン、４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノン
、４ 、４’−ジクロロジフェニルスルホンが好マシい
。
〈実施例〉
以下、実施例によって本発明を説明する。なお、実施例
中、特に断わらない限り、部数は重承部を意味する。
中、特に断わらない限り、部数は重承部を意味する。
実施例１
ヘリカルリボン攪拌翼、窒素導入管を備えた重合反応容
器中に、４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノ：／２１
８２ ｆ （０，１０ｍｏ１．） 、４ 、４’ −ジ
ヒドロキシジフェニル１８．６２ ｆ （０，１０ｍｏ
１．）、粒子径３００μｍ以下の無水炭酸ナトリウム１
ＬＯ２ｙ （０，１０４ｍｏｌ、）及び無水炭酸カリウ
Ａ０．１４ ｆ （０，００１ｍｏ１．） 、ジフェニ
ルスルホン６０ダを仕込み、反応容器内を窒素置換した
。窒素気流下で反応容器を１８０℃に加熱し、ゆっくり
攪拌した。３０分後、昇温し、１５時間で２５０℃とし
、その後１５時間２５０〜２７０℃に保持した。さらに
昇温を続け、約２時間かけて３８０℃となったところで
攪拌を止め、冷却した。冷却すると固化するので、内容
物を取り出して粉砕し、粒子径３００μｍ以下の粉末と
した。これを３００譚ｌのアセトンで抽出洗浄し、さら
に３００ ｗｌのエタノール中で還流して抽出洗浄する
ことによりジフェニルスルホンを除去した。この後、多
量の水を用いて抽出洗浄して無機塩を除去し、真空中１
２ｏ℃で一晩乾燥した。
器中に、４ 、４’−ジフルオロベンゾフェノ：／２１
８２ ｆ （０，１０ｍｏ１．） 、４ 、４’ −ジ
ヒドロキシジフェニル１８．６２ ｆ （０，１０ｍｏ
１．）、粒子径３００μｍ以下の無水炭酸ナトリウム１
ＬＯ２ｙ （０，１０４ｍｏｌ、）及び無水炭酸カリウ
Ａ０．１４ ｆ （０，００１ｍｏ１．） 、ジフェニ
ルスルホン６０ダを仕込み、反応容器内を窒素置換した
。窒素気流下で反応容器を１８０℃に加熱し、ゆっくり
攪拌した。３０分後、昇温し、１５時間で２５０℃とし
、その後１５時間２５０〜２７０℃に保持した。さらに
昇温を続け、約２時間かけて３８０℃となったところで
攪拌を止め、冷却した。冷却すると固化するので、内容
物を取り出して粉砕し、粒子径３００μｍ以下の粉末と
した。これを３００譚ｌのアセトンで抽出洗浄し、さら
に３００ ｗｌのエタノール中で還流して抽出洗浄する
ことによりジフェニルスルホンを除去した。この後、多
量の水を用いて抽出洗浄して無機塩を除去し、真空中１
２ｏ℃で一晩乾燥した。
から成るこの重合体は、濃硫酸中０．５ｙ／ｄｊ濃度、
２５℃で測定した固有粘度ＣＦ 〕ｉｎｈ が１０１で
あった。
２５℃で測定した固有粘度ＣＦ 〕ｉｎｈ が１０１で
あった。
Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ 社製差動走査熱量計ＤＳＣ
−ＩＢで測定した融点は３８７℃であり、東洋ボールド
ウィン社製レオパイブロンＤＤＶ−Ｈ−ＥＡにより測定
した動的粘弾性の温度依存曲線から得られるガラス転移
点は１７５℃であった。
−ＩＢで測定した融点は３８７℃であり、東洋ボールド
ウィン社製レオパイブロンＤＤＶ−Ｈ−ＥＡにより測定
した動的粘弾性の温度依存曲線から得られるガラス転移
点は１７５℃であった。
また、第１図に示すように、赤外線吸収スペクトルでは
１６．３’ＣＩＩＮ’、１２２０ ａｘ ’ ニ芳香族
ケトン、芳香族エーテルに基く吸収がそれぞれ観測され
た。
１６．３’ＣＩＩＮ’、１２２０ ａｘ ’ ニ芳香族
ケトン、芳香族エーテルに基く吸収がそれぞれ観測され
た。
元素分析値は下記の通りであり、Ｃ，Ｈともに、反復単
位ＣＩ）の理論値の±０．３％以内であった。
位ＣＩ）の理論値の±０．３％以内であった。
Ｈ
理論値 ８２．４０ ４．４３ ％
実測値 ８２．６５ ４．４１
また、４５０℃でプレス成形して得たフィルムを２３０
℃で１５分間アニールしたサンプルについて広角Ｘ線散
乱により結晶化度を測定した。結晶化度は、広角Ｘ線散
乱強度をＢｒａｇｇ角に対して目盛った全強度面積へか
ら、無定形非晶サンプルの全強度面積■を差引いて得ら
れる結晶化部分の強度面積ρと全強度面積へとの比とし
て与えられる。
℃で１５分間アニールしたサンプルについて広角Ｘ線散
乱により結晶化度を測定した。結晶化度は、広角Ｘ線散
乱強度をＢｒａｇｇ角に対して目盛った全強度面積へか
ら、無定形非晶サンプルの全強度面積■を差引いて得ら
れる結晶化部分の強度面積ρと全強度面積へとの比とし
て与えられる。
広角Ｘ線散乱の測定の結果、第２図に示すような散乱強
度曲線が得られ、結晶化度は４０．０％であった。
度曲線が得られ、結晶化度は４０．０％であった。
実施例２
実施例１の反応終了直前に４．４′−ジフルオロベンゾ
フェノン２Ｆを添加し、３０分間攪拌することにより末
端停止した。固有粘度（ｐｌ１ｎｈ ＝ ０．９４であ
った。
フェノン２Ｆを添加し、３０分間攪拌することにより末
端停止した。固有粘度（ｐｌ１ｎｈ ＝ ０．９４であ
った。
実施例３
実施例１の反応終了直前に４，４′−ジクロロジフェニ
ルスルポン２ｆを添加し、３０分間攪拌することにより
末端停止した。固有粘度〔ｒ〕ｉｎｈ ＝ ０．９１
であった。
ルスルポン２ｆを添加し、３０分間攪拌することにより
末端停止した。固有粘度〔ｒ〕ｉｎｈ ＝ ０．９１
であった。
実施例４
４．４’−ジフルオロベンゾフェノン２２．０４ｙ （
０，１０１ｍｏｌ、）使用すル以外は実施例１と同様に
して重合を行なった。固有粘度（Ｆ Ｅ １ｎｈ＝０．
８６であった。
０，１０１ｍｏｌ、）使用すル以外は実施例１と同様に
して重合を行なった。固有粘度（Ｆ Ｅ １ｎｈ＝０．
８６であった。
実施例５
４．４’−ジフルオロベンゾフェノン２１．８２１ （
０，１０ｍｏｌ、） （Ｉ）代ワｌ）ニ４ 、４’−’
；フルをロペンゾフェノ：／２０．７３９ （０，０
９５ｍｏ１．）ト４．４’−ジクロロベンゾフェノン１
．２６ｒ（０、００５ｍｏｌ、）の混合物を使用する以
外は実施例１と同様にして重合した。固有粘度（７’
〕１ｎｈ＝ ０．９９であった。
０，１０ｍｏｌ、） （Ｉ）代ワｌ）ニ４ 、４’−’
；フルをロペンゾフェノ：／２０．７３９ （０，０
９５ｍｏ１．）ト４．４’−ジクロロベンゾフェノン１
．２６ｒ（０、００５ｍｏｌ、）の混合物を使用する以
外は実施例１と同様にして重合した。固有粘度（７’
〕１ｎｈ＝ ０．９９であった。
比較例１
炭酸ナトリウムの量をｔＬ４５ｒ（０，１０８ｍｏ１．
）に増加させる以外は実施例１と同じ条件で重合した。
）に増加させる以外は実施例１と同じ条件で重合した。
重合度は上がらず、（１’：］１ｎｈ＝０．２１であっ
た。
た。
比較例２
実施例１と同じ条件で重合を行なったが、最終重合温度
が３２０℃になった時点で重合を止めた。ＣＦ 、：ｌ
ｉｎｈ ＝ ０．２２１？ア’） 、 重合度ハ上
がっていなかった。
が３２０℃になった時点で重合を止めた。ＣＦ 、：ｌ
ｉｎｈ ＝ ０．２２１？ア’） 、 重合度ハ上
がっていなかった。
比較例３
ジフェニルスルホンの代わりにスルホラン（テトラヒド
ロチオフェン １．１−ジオキシド）を用いて実施例１
と同様にして重合を行なった。スルホランの沸点が低い
為、重合反応温度は最高２８０℃止まりであった。重合
度は上がらず、（ｙ：］１ｎｈ＝０．１２であった。
ロチオフェン １．１−ジオキシド）を用いて実施例１
と同様にして重合を行なった。スルホランの沸点が低い
為、重合反応温度は最高２８０℃止まりであった。重合
度は上がらず、（ｙ：］１ｎｈ＝０．１２であった。
比較例４
４．４′−ジフルオロベンゾフェノン２３．３ ′５ｆ
（０，１０６ｍｏ１．）使用する以外は実施例１と同
様にして重合を行なった。ＣＦ ） ｉｎｈ ” ０．
５２であり、重合度が低かった。
（０，１０６ｍｏ１．）使用する以外は実施例１と同
様にして重合を行なった。ＣＦ ） ｉｎｈ ” ０．
５２であり、重合度が低かった。
〈発明の効果〉
本発明による熱可塑性芳香族ポリエーテル芳香族ポリケ
トンは非常に高い融点を有する高結晶性ポリマーである
ため、特に高い耐熱性を要求される成形材料分野に有用
な素材である。
トンは非常に高い融点を有する高結晶性ポリマーである
ため、特に高い耐熱性を要求される成形材料分野に有用
な素材である。
第１図は、本発明によるポリマーの赤外線吸収スヘクト
ル、第２図は、本発明にょるポリマーの広角Ｘ線散乱を
示すグラフである。 ｌ・・・無定形非晶サンプル ２・Φ・２３０℃、１５分間、アニーリングしたサンプ
ル 特許出願人 東 し 株 式 会 社 （”／＠） ４ ｆｆ ？
ル、第２図は、本発明にょるポリマーの広角Ｘ線散乱を
示すグラフである。 ｌ・・・無定形非晶サンプル ２・Φ・２３０℃、１５分間、アニーリングしたサンプ
ル 特許出願人 東 し 株 式 会 社 （”／＠） ４ ｆｆ ？
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記反復単位（ I ）から成り、かつ固有粘度〔η〕ｉ
ｎｈが０．７以上である熱可塑性芳香族ポリエーテル芳
香族ポリケトン。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28640985A JPS62146922A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テル芳香族ポリケトン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28640985A JPS62146922A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テル芳香族ポリケトン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62146922A true JPS62146922A (ja) | 1987-06-30 |
| JPH0463089B2 JPH0463089B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=17704022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28640985A Granted JPS62146922A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テル芳香族ポリケトン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62146922A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490296A (en) * | 1977-09-07 | 1979-07-17 | Ici Ltd | Thermoplastic polyether aromatic ketone |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28640985A patent/JPS62146922A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490296A (en) * | 1977-09-07 | 1979-07-17 | Ici Ltd | Thermoplastic polyether aromatic ketone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463089B2 (ja) | 1992-10-08 |
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