JPS62138549A - Electrically conductive polymer composition - Google Patents
Electrically conductive polymer compositionInfo
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- JPS62138549A JPS62138549A JP60277922A JP27792285A JPS62138549A JP S62138549 A JPS62138549 A JP S62138549A JP 60277922 A JP60277922 A JP 60277922A JP 27792285 A JP27792285 A JP 27792285A JP S62138549 A JPS62138549 A JP S62138549A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は導電性重合体組成物に関し、詳しくは製造が容
易で、しかもすぐれた導電性を有する弾性硬化体を与え
る導電性重合体組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a conductive polymer composition, and more specifically, a conductive polymer composition that is easy to manufacture and provides an elastic cured body having excellent conductivity. Regarding.
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕これま
でに、天然ゴムまたは合成ゴムに対して、金属、金属酸
化物、金属ハロゲン化物等の導電性物質を配合してなる
導電性ゴムが知られている。[Prior art and problems to be solved by the invention] Until now, conductive rubbers made by blending conductive substances such as metals, metal oxides, and metal halides with natural rubber or synthetic rubber have been known. It is being
ところが、この導電性ゴムを製造するために種々の問題
点があった。すなわち、天然ゴムや合成ゴムが常温では
固体であるため、常温で導電性物質をゴム中に均一に配
合分散することが困難であり、均一に配合分散するため
には、比較的高温に加熱したうえに、さらに高いトルク
を負荷して充分に混練しなければならなかった。また、
使用する導電性物質の種類によってはゴムを密閉容器中
に収納し、容器内を減圧にして導電性物質を導入し、拡
散させて配合する方法がとられていた。しかし、この方
法を実施するためには特別な装置を必要とすること、操
作が煩雑であること、配合に時間を要すること等の不都
合があった。However, there were various problems in manufacturing this conductive rubber. In other words, since natural rubber and synthetic rubber are solid at room temperature, it is difficult to mix and disperse conductive substances uniformly in the rubber at room temperature. In addition, it was necessary to apply even higher torque to sufficiently knead the material. Also,
Depending on the type of conductive substance used, a method has been used in which the rubber is stored in a sealed container, the pressure inside the container is reduced, the conductive substance is introduced, and the conductive substance is diffused and blended. However, in order to carry out this method, there are disadvantages such as requiring special equipment, complicated operations, and time required for blending.
C問題点を解決するための手段〕
本発明者は上記問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた結
果、特定の液状ジエン系重合体、ラジカル発生剤および
導電性物質の三成分を組合せて用いることにより、製造
が容易で、しかもすくれた勇電1生を有する弾性硬化体
を与える液状の重合体組成物が得られることを見出し、
本発明を完成した。Means for Solving Problem C] As a result of extensive research in order to solve the above problems, the present inventor has developed a method using a combination of three components: a specific liquid diene polymer, a radical generator, and a conductive substance. It has been found that a liquid polymer composition that is easy to produce and provides an elastic cured product with a low elasticity can be obtained by doing so,
The invention has been completed.
すなわち本発明は、水酸基、カルボキシル基。That is, the present invention relates to hydroxyl groups and carboxyl groups.
アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれかを有
する液状ジエン系重合体、ラジカル発生剤および導電性
物質からなる導電性重合体組成物を提供するものである
。The present invention provides a conductive polymer composition comprising a liquid diene polymer having either an acryloyl group or a methacryloyl group, a radical generator, and a conductive substance.
本発明に用いる液状ジエン系重合体としては分子内また
は分子末端に水酸基、カルボキシル基。The liquid diene polymer used in the present invention has a hydroxyl group or a carboxyl group within the molecule or at the end of the molecule.
アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれかを有
する液状ジエン系重合体が用いられる。これらの液状ジ
エン系重合体としては炭素数4〜12のジエン重合体、
ジエン共重合体、さらにはこれらジエンモノマーと炭素
数2〜22のα−オレフィン性付加重合性七ツマ−との
共重合体などがある。A liquid diene polymer having either an acryloyl group or a methacryloyl group is used. These liquid diene polymers include diene polymers having 4 to 12 carbon atoms;
Examples include diene copolymers, and copolymers of these diene monomers and α-olefinic addition-polymerizable heptamers having 2 to 22 carbon atoms.
水酸基を有する液状ジエン共重合体としては、通常は数
平均分子量が300〜25000、好ましくは500〜
l 0000.水酸基含有量が0.1〜10meq/g
、好ましくは0.3〜7 meq/ gのものが用いら
れる。具体例としてはブタジェンホモポリマー、イソプ
レンホモポリマー、ブタジェン−スチレンコポリマー、
ブタジェン−イソプレンコポリマー、ブタジェン−アク
リロニトリルコポリマー、ブタジェン−2−エチルヘキ
シルアクリレートコポリマー、ブタジェン−n−オクタ
デシルアクリレートコポリマーなどを例示することがで
きる。これら水酸基を有する液状ジエン系重合体は、例
えば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水素
の存在下、加熱反応させることにより装造することがで
きる。The liquid diene copolymer having a hydroxyl group usually has a number average molecular weight of 300 to 25,000, preferably 500 to 25,000.
l 0000. Hydroxyl group content is 0.1 to 10 meq/g
, preferably 0.3 to 7 meq/g. Specific examples include butadiene homopolymer, isoprene homopolymer, butadiene-styrene copolymer,
Examples include butadiene-isoprene copolymer, butadiene-acrylonitrile copolymer, butadiene-2-ethylhexyl acrylate copolymer, butadiene-n-octadecyl acrylate copolymer, and the like. These liquid diene polymers having hydroxyl groups can be prepared, for example, by subjecting a conjugated diene monomer to a heating reaction in the presence of hydrogen peroxide in a liquid reaction medium.
カルボキシル基を存する液状ジエン系重合体の例として
は、下式(1)で表わされるものでカルボキシル基を分
子末端に有するものが好ましい。As an example of a liquid diene polymer having a carboxyl group, one represented by the following formula (1) and having a carboxyl group at the end of the molecule is preferable.
カルボキシル基を有する液状ジエン系重合体は、例えば
共役ジエンモノマーに無水マレイン酸などを反応させる
ことにより製造することができる。A liquid diene polymer having a carboxyl group can be produced, for example, by reacting a conjugated diene monomer with maleic anhydride.
アクリロイル基を有する液状ジエン系重合体の例として
は、下式(n)で表わされるもので、アクリロイル基を
分子末端に有するものが好ましい。Examples of the liquid diene polymer having an acryloyl group are those represented by the following formula (n), and those having an acryloyl group at the molecular end are preferred.
アクリロイル基を有する液状ジエン系重合体は、例えば
前記した水酸基を有する液状ジエン系重合体にアクリル
酸などを反応させて製造することができる。The liquid diene polymer having an acryloyl group can be produced, for example, by reacting the above-described liquid diene polymer having a hydroxyl group with acrylic acid.
メタクリロイル基を有する液状ジエン系重合体の例とし
ては、下式(I)で表わされるものでメタクリロイル基
を分子末端に有するものが好ましい。メタクリロイル基
を有する液状ジエン系重合体は、例えば前記した水酸基
を有する液状ジエン系重合体にメタクリル酸などを反応
させることにより製造することができる。As an example of the liquid diene polymer having a methacryloyl group, one represented by the following formula (I) and having a methacryloyl group at the end of the molecule is preferable. A liquid diene polymer having a methacryloyl group can be produced, for example, by reacting the liquid diene polymer having a hydroxyl group with methacrylic acid.
これら水酸基、カルボキシル基、アクリロイル基または
メタクリロイル基を有する液状ジエン系重合体は通常は
いずれかを単独で使用するが、2種以上を組合せて用い
ることも可能である。These liquid diene polymers having a hydroxyl group, a carboxyl group, an acryloyl group, or a methacryloyl group are usually used alone, but it is also possible to use two or more types in combination.
HOOC−+CHz =CH= CHCH2+−−(
式中nは4〜500、好ましくは8〜20の整数を示す
。)
CH2=CHC−0−4CH2”CH=CH:1
(式中nは、4〜500、好ましくは8〜2の整数を示
す。)
H3
□
CH2=C−C−○+CHg −CH=CH−(式中n
は、4〜500、好ましくは8〜2の整数を示す。)
COOH・・・ (I)
−CH2÷、、0−C−CH=CH2・・・ (II)
CH。HOOC-+CHz =CH= CHCH2+--(
In the formula, n represents an integer of 4 to 500, preferably 8 to 20. ) CH2=CHC-0-4CH2"CH=CH:1 (In the formula, n represents an integer of 4 to 500, preferably 8 to 2.) H3 □ CH2=C-C-○+CHg -CH=CH- (in the formula n
represents an integer of 4 to 500, preferably 8 to 2. ) COOH... (I) -CH2÷,,0-C-CH=CH2... (II)
CH.
CH2+70 CC=CHz ・・・ (II
I):1
次に、本発明で用いるラジカル発生剤としては、特に制
限はなく既知のものの中から任意に選定すれば良い。通
常使用されるものを例示すると、ヘンヅイン、°ベンゾ
イルメチルエーテル、ヘンシフエノン、ベンゾイルパー
オキサイド、ラウリルパーオキサイド、ジクミルパーオ
キサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アゾビ
スイソブチロニトリル等が挙げられる。これらは前記液
状ジエン系重合体100重量部に対して通常は0.1〜
30重量部、好ましくは1〜10重量部添加する。CH2+70 CC=CHz... (II
I):1 Next, the radical generator used in the present invention is not particularly limited and may be arbitrarily selected from known ones. Examples of those commonly used include henzin, benzoyl methyl ether, hensifenone, benzoyl peroxide, lauryl peroxide, dicumyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, and azobisisobutyronitrile. These amounts are usually 0.1 to 100 parts by weight of the liquid diene polymer.
Add 30 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight.
ラジカル発生剤を添加することによって、前記液状ジエ
ン系重合体が三次元構造となり効果する。By adding a radical generator, the liquid diene polymer has a three-dimensional structure and is effective.
次に、本発明で用いる導電性物質としては製造する辱電
性重合体組成物の使用目的等を考慮して既知のものの中
から任意に選定すれば良い。通常使用されるものを具体
的に挙げると、カーボンブランク、グラファイト、炭素
粉、炭素繊維環;恨。Next, the conductive substance used in the present invention may be arbitrarily selected from known ones, taking into consideration the purpose of use of the electrostatic polymer composition to be produced. Specific examples of commonly used materials include carbon blank, graphite, carbon powder, carbon fiber ring;
銅、ニッケル、アルミニウム、合金等の金属(粉末状1
繊維状等);酸化第二錫、H化亜鉛、酸化チタン等の金
属酸化物(粉末状、繊維状等);金属被覆ガラスピーズ
とガラス繊維とを組合せたちの;ヨウ化第−銅等の金属
ハロゲン化物;金属または金属酸化物と他の導電性物質
との複合導電性物質などがある。これらは単独で用いて
も良いし、2種以上を組合せて用いてもよい。これらの
導電性物質の配合量は特に制限はないが、通常は前記液
状ジエン系重合体100重量部に対して3〜1000、
好ましくは5〜700重量部が適当である。Metals such as copper, nickel, aluminum, and alloys (powdered 1
(fibrous, etc.); metal oxides (powder, fiber, etc.) such as stannic oxide, zinc hydride, titanium oxide, etc.; combinations of metal-coated glass beads and glass fibers; cupric iodide, etc. Metal halides: Composite conductive materials consisting of metals or metal oxides and other conductive substances. These may be used alone or in combination of two or more. The amount of these conductive substances to be blended is not particularly limited, but is usually 3 to 1000 parts by weight per 100 parts by weight of the liquid diene polymer.
Preferably, 5 to 700 parts by weight is appropriate.
本発明は原則的には上記の3成分により構成されるもの
であるが、本発明の目的を大きく阻害しない範囲内で、
必要に応じて他の添加剤を加えることができる。たとえ
ば、三官能オリゴエステルアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
アクリレートなどの多官能アクリル酸エステル類や2−
エチルへキシルアクリレート テトラヒドロフルフリル
アクリレート、シクロへキシルアクリレートなどの単官
能アクリル酸エステル類などを反応性希釈剤として加え
たり、その他マイカ、ヒル石1炭酸カルシウム、スレー
ト粉末などの充填剤;粘度調整剤としてのジオクチルフ
タレートなどの可塑剤;アロマ系、ナフテン系、パラフ
ィン系オイル等の軟化剤を加えたり、粘着力、接着力の
調整のためにアルキルフェノール樹脂、テルペン樹脂、
テルペンフェノール樹脂、キシレンホルムアルデヒド樹
脂、ロジン、水添ロジン、クマロン(ら1脂、脂肪族お
よび芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加えることもで
きる。さらに、耐候性向上のために老化防止剤を加えた
り、消泡剤としてシリコン化合物などを添加することが
できる。The present invention is basically composed of the above three components, but within a range that does not significantly impede the purpose of the present invention,
Other additives can be added as required. For example, polyfunctional acrylic esters such as trifunctional oligoester acrylate, pentaerythritol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, and 2-
Monofunctional acrylic acid esters such as ethylhexyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, and cyclohexyl acrylate are added as reactive diluents; other fillers such as mica, vermiculite 1-calcium carbonate, and slate powder; viscosity modifiers Plasticizers such as dioctyl phthalate; softeners such as aromatic, naphthenic, and paraffinic oils may be added; alkylphenol resins, terpene resins,
Tackifying resins such as terpene phenolic resins, xylene formaldehyde resins, rosins, hydrogenated rosins, coumarons, aliphatic and aromatic petroleum resins can also be added. Additionally, anti-aging agents can be added to improve weather resistance. It is also possible to add a silicon compound or the like as an antifoaming agent.
本発明の導電性重合体組成物は上記原料を配合。The conductive polymer composition of the present invention contains the above raw materials.
混練することにより製造される。混練の条件等は使用す
る原料の種類、配合割合等を考慮して定めればよいが、
通常は0〜200℃、好ましくは10〜100°Cにて
0.1〜1000分間、好ましくは1〜200分間攪拌
する。このようにして得られる本発明の導電性重合体組
成物は液状であり、20〜250℃、好ましくは50〜
200°Cの温度にて0.1〜168時間、好ましくは
0.5〜75時間硬化処理することにより導電性弾性硬
化体となる。Manufactured by kneading. The conditions for kneading can be determined by taking into consideration the types of raw materials used, the mixing ratio, etc.
Stirring is usually carried out at 0 to 200°C, preferably 10 to 100°C, for 0.1 to 1000 minutes, preferably 1 to 200 minutes. The conductive polymer composition of the present invention obtained in this way is liquid, and is preferably 20 to 250°C, preferably 50 to 250°C.
A conductive elastic cured body is obtained by curing treatment at a temperature of 200°C for 0.1 to 168 hours, preferably 0.5 to 75 hours.
本発明の導電性重合体組成物は原料として特定物質を組
合せることにより製造時に高温に加熱する必要がなく、
高いトルクを負荷して混練する必要もな(、かつ特別な
装置も必要としないため、製造が極めて容易である。す
なわち、室温程度の温度で混合するだけの簡単な操作に
て導電性物質を組成物中に均一に配合分散することがで
きる。By combining specific substances as raw materials, the conductive polymer composition of the present invention does not require heating to high temperatures during production.
It is extremely easy to manufacture as it does not require kneading under high torque (nor does it require any special equipment. In other words, conductive materials can be mixed at room temperature with a simple operation. It can be uniformly blended and dispersed in the composition.
また、本発明の組成物は液状であるため、所望の形状に
容易に硬化成形することができる。Further, since the composition of the present invention is liquid, it can be easily cured and molded into a desired shape.
しかも、本発明の組成物を硬化して得られる導電性弾性
硬化体はすぐれた導電性(低い体積抵抗率)を有するも
のである。Moreover, the conductive elastic cured body obtained by curing the composition of the present invention has excellent conductivity (low volume resistivity).
したがって、本発明の導電性重合体組成物は感圧導電性
材料9発熱体、導電性塗料、導電性接着剤、導電性ガス
ケット電磁シールド材料、電界緩和自己融着テープ、メ
ッキ材料、帯電防止材料。Therefore, the conductive polymer composition of the present invention can be used as a pressure-sensitive conductive material, a heating element, a conductive paint, a conductive adhesive, a conductive gasket, an electromagnetic shielding material, an electric field relaxation self-fusing tape, a plating material, and an antistatic material. .
手厚電性材料等として有効に利用できる。It can be effectively used as a thick conductive material.
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 Next, the present invention will be explained in detail with reference to examples.
実施例1〜5
第1表に示す所定量(重量部)の液状ジエン系重合体、
ラジカル発生剤、導電性物質および反応性希釈剤(実施
例1,3.4)を25℃にて20分間混合した。得られ
た混合物をプレス金型を用いて圧力100kgf/cn
、温度160℃の条件下で1時間硬化成形して厚さ21
sのシートを得た。Examples 1 to 5 Predetermined amounts (parts by weight) of liquid diene polymers shown in Table 1,
The radical generator, conductive material and reactive diluent (Example 1, 3.4) were mixed at 25° C. for 20 minutes. The obtained mixture was heated to a pressure of 100 kgf/cn using a press mold.
, hardened and molded at a temperature of 160°C for 1 hour to a thickness of 21
I got a sheet of s.
得られたシートについて引張強度および体積抵抗率を測
定した。結果を第1表に示す。The tensile strength and volume resistivity of the obtained sheet were measured. The results are shown in Table 1.
比較例1,2
第2表に示す所定量の天然ゴムの素線りを行なった。す
なわち、天然ゴムをロール温度55℃、間隙0.2sn
′g1通しを2回行ない、次いで間隙1.4龍で3/4
切返しを交互に30秒間実施した。該素線りの後、この
天然ゴムにステアリン酸を全体にゆきわたるように添加
し、さらにカーボンブランクの半量を添加し、3/4切
返しくロール間隔1.6mm)を1回実施した後残り半
量を添加し、3/4切返しくロール間隔1.9■l)を
行なった。Comparative Examples 1 and 2 A predetermined amount of natural rubber shown in Table 2 was wired. That is, natural rubber was rolled at a roll temperature of 55°C and a gap of 0.2sn.
'G1 pass twice, then 3/4 with a gap of 1.4
Cutting and turning was performed alternately for 30 seconds. After the stranding, stearic acid was added to the natural rubber so as to distribute it throughout, and then half of the carbon blank was added, and after 3/4 turning (with a roll spacing of 1.6 mm) once, the remaining half was added. was added, and a 3/4 turn was carried out at a roll interval of 1.9 liters.
次いで、亜鉛華とイオウを全体にゆきわたるように添加
し、さらにペンゾチアジルジサルファイドを添加して3
/4切返しくロール間隔0.75mm)を3回行なった
。これに、第2表に示す導電性物質を加え、3/4切返
しくロール間隔1.9mm)を3回、次いで丸め通しく
ロール間隔0.75mm)を6回行なった後、さらにロ
ール間隔2龍で混練してシート状物を得た。得られたシ
ート状物を2×150X300鶴の金型に入れ、150
℃、加圧下にて1時間処理して加硫化物のシートを得た
。Next, zinc white and sulfur were added so as to spread throughout, and then penzothiadyl disulfide was added.
/4 turns (roll interval 0.75 mm) was performed three times. To this, the conductive substance shown in Table 2 was added, and 3/4 turns (roll spacing 1.9 mm) were carried out 3 times, then rounding was carried out 6 times (roll spacing 0.75 mm), and then further roll spacing 2. A sheet-like material was obtained by kneading with a dragon. The obtained sheet-like material was placed in a 2 x 150 x 300 crane mold, and the 150
C. under pressure for 1 hour to obtain a vulcanized sheet.
得られたシートについて引張強度および体積抵抗率を測
定した。結果を第2表に示す。The tensile strength and volume resistivity of the obtained sheet were measured. The results are shown in Table 2.
Claims (5)
メタクリロイル基のいずれかを有する液状ジエン系重合
体、ラジカル発生剤および導電性物質からなる導電性重
合体組成物。(1) A conductive polymer composition comprising a liquid diene polymer having any one of a hydroxyl group, a carboxyl group, an acryloyl group, and a methacryloyl group, a radical generator, and a conductive substance.
ボキシル基、アクリロイル基およびメタクリロイル基の
いずれかを有する液状ジエン系重合体である特許請求の
範囲第1項記載の組成物。(2) The composition according to claim 1, wherein the liquid diene polymer has a hydroxyl group, a carboxyl group, an acryloyl group, or a methacryloyl group at the molecular end.
100重量部に対して0.1〜30重量部である特許請
求の範囲第1項記載の組成物。(3) The composition according to claim 1, wherein the amount of the radical generator is 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the liquid diene polymer.
たはジクミルパーオキサイドである特許請求の範囲第1
項記載の組成物。(4) Claim 1, wherein the radical generator is benzoyl peroxide or dicumyl peroxide.
Compositions as described in Section.
金属被覆繊維、炭素粉、炭素繊維および金属または金属
酸化物と他の導電性物質との複合導電性物質のうちから
選ばれたものである特許請求の範囲第1項記載の組成物
。(5) The conductive substance is metal powder, metal fiber, metal oxide,
The composition according to claim 1, which is selected from metal-coated fibers, carbon powder, carbon fibers, and composite conductive materials of metals or metal oxides and other conductive substances.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60277922A JPH0621213B2 (en) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | Conductive polymer composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60277922A JPH0621213B2 (en) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | Conductive polymer composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62138549A true JPS62138549A (en) | 1987-06-22 |
JPH0621213B2 JPH0621213B2 (en) | 1994-03-23 |
Family
ID=17590153
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60277922A Expired - Lifetime JPH0621213B2 (en) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | Conductive polymer composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0621213B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002015302A3 (en) * | 2000-08-14 | 2003-01-23 | World Properties Inc | Thermosetting composition for electrochemical cell components and methods of making thereof |
US7138203B2 (en) | 2001-01-19 | 2006-11-21 | World Properties, Inc. | Apparatus and method of manufacture of electrochemical cell components |
-
1985
- 1985-12-12 JP JP60277922A patent/JPH0621213B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
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WO2002015302A3 (en) * | 2000-08-14 | 2003-01-23 | World Properties Inc | Thermosetting composition for electrochemical cell components and methods of making thereof |
GB2383892A (en) * | 2000-08-14 | 2003-07-09 | World Properties Inc | Thermosetting composition for electrochemical cell components and methods of making thereof |
GB2383892B (en) * | 2000-08-14 | 2004-10-27 | World Properties Inc | Thermosetting composition for electrochemical cell components and methods of making thereof |
US6811917B2 (en) | 2000-08-14 | 2004-11-02 | World Properties, Inc. | Thermosetting composition for electrochemical cell components and methods of making thereof |
US7138203B2 (en) | 2001-01-19 | 2006-11-21 | World Properties, Inc. | Apparatus and method of manufacture of electrochemical cell components |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0621213B2 (en) | 1994-03-23 |
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