JPS62120484A - 金属材料の腐食防止法 - Google Patents

金属材料の腐食防止法

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JPS62120484A
JPS62120484A JP61262870A JP26287086A JPS62120484A JP S62120484 A JPS62120484 A JP S62120484A JP 61262870 A JP61262870 A JP 61262870A JP 26287086 A JP26287086 A JP 26287086A JP S62120484 A JPS62120484 A JP S62120484A
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benzimidazole
hydrogen
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アルトウール・ボツタ
デイーター・クロン
ギユンター・シユミツト
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    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/16Sulfur-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Metallurgy (AREA)
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は促進剤を含んでいる水、メタノールまたはそれ
らの混合物中での4に属材料の水素によって誘起される
腐食の防止法に関する。
材料の消耗はたとえば一&属材料に対する酸の作用の闇
の腐食損傷のおもな原因である。したがっていわゆる腐
食防止剤が望ましくない高い腐食速度を避けるために疏
fIRまたは塩酸のような鉱酸に加えられる。そのよう
に防止した酸はとくに金属加工工業において金属表面の
洗浄、酸洗い、湯あか落しおよびさび落しに対して用い
られる。しかしながら、それらは、回収速度を向上し、
堆積物からの収率を増加させるため、ブスやオイルを有
している炭酸塩を含んでいる堆積層中のふさがっている
孔と流路を酸性化によって開こ)とするくり抜いた孔の
いわゆる「酸性化」に対してしばしば用いられる。
金属材料に対する腐食性媒質の作用によってひき起こさ
れる金属の腐食のための損傷を避けるために今日多くの
防止剤が入手できる(tことえばG。
シュミツ) (S chaaitt)、ブリティッシュ
・コロ−ジョン・ツヤ−ナル(Brit、 Corr、
 J、 )、19巻(1985年)、16頁参照せよ)
したがって、グリコール、トリオールおよびそれらの水
溶液にもとずいており、イミダゾールまたはチアゾール
誇導体、好ましくはベンズイミダゾールまたはベンズチ
アゾール誘導体を含んでいる水溶液およゾ凍結防止剤に
対する腐食防止剤はたとえばドイツ特許第2,235,
093号に記載されている。
さらに、ドイツ特許第2.321,054号g1119
11第15〜21行にはさらに詳細は述べられていない
にもかかわらず、本発明によって合成された5員または
6Jlの2−(ω−アミノアルキル)−1,3−複索環
化合物がたとえばすぐれた腐食防止剤であることが述べ
られている。ドイツ特許第2.321,054号におい
てあげられている一般式はまた上記のドイツ特許第2,
235,093号において腐食防止剤としてすでにあげ
られている化合物を含んでいるので、2つの特許はこの
ように互いに密接な関係を有し、腐食の防止は、ドイツ
特許第2,235,093号の実施例からも生ずるよう
に、腐食性媒体の影響下の金属の腐食の防止に関係する
しかしながら、酸または腐食性媒体と接触している金属
構成要素に対する腐食損傷は材料の消耗によりてのみで
はなく、水素脆化によっても起こりうろことを考慮せね
ばならない(これに関して、ベルンハルトーオルベルッ
(Bernhard O1bertz)、「腐食に対す
る防止剤の影響と塩酸中の鋼による水素の吸収について
の研究」、学位論文、アーヘン工科大字(T HA a
ehen)、1980年を参照せよ)、この種の損傷に
討する条件は、腐食性媒体中に金属が溶解する間に生成
が避けられない原子状水素が金属表面において再結晶し
て分子の形で媒体から出て行かずに、そのがわりに原子
の形で材料中に拡散し、たとえば金属内部でのみ再結晶
するときにみたされる。このことは材料中に強い応力を
生じ、それは、とくに外部の引張り応力によって重ね合
わせられたとき、構成要素の破壊によって引き起こされ
た急激な材料の破損を起こすことがある。
とくに鋼において、多くの損傷の例は、とくに金属中の
H,Sのような水素吸収促進剤が媒体中にまだ存在する
とき、加工品による水素の者しい吸収がこれにもかかわ
らず、防止された腐食性媒体中でさえも起こり得ること
を示している(これに関して、実験の部の比較表を見よ
。これから、工業において普通であり、侵食性の腐食の
防止に対してすぐれた作用を有する、ノベンノルスルホ
キシド[バイエル社のプレベントール(p reven
t■ of)CJ5]、ペンツトリアゾール[バイエル社のプ
レベント−7し■CJ8−1001およびトリル)1)
アゾ−t、[t<イエkq(n”f 、<?)−□■C
J7−101のような防止剤がH2Sを含んでいる7り
/−ル中での鋼の水素により誘起される腐食の防止に対
して充分に活性ではないこと、そして水素により誘起さ
れる破壊(腐食)が構成要素の外部から肉眼で観察でき
、測定できる変化なしに起こりうろことがわかる)、こ
れに関して、工業的な場合に用いられる防止剤は明らか
に水素の吸収を適度に防ぐことができないばかりでなく
、ある環境下ではそれを刺激することすらあるかもしれ
ないこともしばしば推定されている(これに関して、ベ
ルンハルト・オルベルツによる上記の学位論文を参照せ
よ)。
鋼の水素により誘起される腐食は、たとえば工業的なプ
ロセスにおいてガス混合物から82SとCO2のような
酸性ガスの除去に対してメタ/−ルを用いる場合に特別
な役割を演する(W、ヘルベルト(Herbert)、
エルトエール・ラント・コーレ(Erd61  und
  Kohle)、9巻(1956年)、2号、77頁
、F、アシンデル(Asinger)、ディ・ベトロー
ルへミツシエ・インドウストリー(Die  D et
rolchemische  I ndustrie)
、1巻、143頁、アカデミ−出版(A kademi
e −V er!aH)、ベルリン、1971年1゜天
然ガスの回収および輸送におけるような特別な場合にお
いて、〃入水和物の生成によってひき起こされる阻害を
避けるための助剤としてメタノールを用いる。一方では
H2Sを含んでいるメタノールが単純な低アロイ鋼に水
素によって誘起される腐食と水素によって誘起される応
力腐食に導く多(の場合が知られるようになってきた(
Z、P、セミコレ/ワ(Semicolenowa)、
A、P、ルベンスキー(L upenskii)、ケミ
カル・アブストラクト(Chemical  Abst
ract)、89巻(1978年)、16733)。
促進剤を含んでいる水、メタ/−ルまたはそれらの混合
物中での金属材料の水素によって誘起される腐食の防止
に対して、式 式中Aは2価の、適宜置換した脂肪族、シクロ脂肪族、
アル脂肪族または芳香族基の一部であってもよい炭素原
子数2または3個の2価の鎖を示し、 はアリーレン基を表わし、 基を表わし、 R’、R2、RffおよびR4は同じであっても異なっ
てもよく、水素、ニトロ基、適宜置換された脂肪族、シ
クロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族基を表わし、 R5%R’、R’およf/R”は同じであっても異なっ
てもよく、水素または適宜置換された脂肪族、シクロ脂
肪族、アル脂肪族もしくは芳香族基を表わし、 nと鴎は同じであるか異なっており、0〜14の整数を
表わす、 の、nと−の合計が数15を越えない2−(ω−アミノ
アルキル)−1,3−複葉環化合物を促進剤を含んでい
る水、メタ/−ルまたはそれらの混合物に加えることを
特徴とする方法がここに見い出された。
とくに、式 %式% R5、R6、R”、R’およびRIGは同じであるか異
なっており、水素または適宜置換された脂肪族、シクロ
脂肪族、アル脂肪族もしくは芳香族基を表わし、 (n+m)が0〜15の間の数を示す、または式 Dは低級アルキル基(CI−C4)によって置換されて
よい炭素原子数2〜3の2価の鎖を示し、 (n+m)は上記の意味を有する、 の複素環化合物を本発明による方法において用いる。
とくに好ましくは、式 %式% R’%R8、R8、ReおよびRIOは同じであるか異
なっており、水素または適宜置換された脂肪族、シクロ
脂肪族、アル脂肪族もしくは芳香族基を表わし、 (n十m)がO〜15の間の数を示す、の化合物を用い
る。
上記のlA、BtR’、R2,R’tR’、R’、R’
、R’。
Ra、 R’およ(/R10に対する意味の範囲は以下
により詳細に説明することができる。
適当な脂肪族基は、基Aが少なくとも2個のC原子を持
たねばならない、18個まで、好ましくは12個、とく
に6個のC原子を有する直#iまたは枝分れした、適宜
置換された脂肪族基である。
適当なシクロ脂肪族基は置換されてもよい4〜12個の
炭素原子を有するもの、とくにシクロペンチルお上ジシ
クロヘキシル基である。
適当なアル脂肪族基は置換されていてもよい、7〜15
個のC原子を有するもの、好ましくは脂肪族部に5個ま
でのC原子を芳香族部に6または10個のC原子を有す
るもの、とくにベンジル、フェニルプロピルおよびフェ
ニルブチル基である。
適当な芳香族基は置換されていてもよい、6〜10個の
C原子を有するもの、とくにフェニルおよびす7チル基
である。
フェニレンは置換されていてもよい了り−レン基(B)
の例としであげることができる。
あげることができる上記の基の適当な置換基の例はハロ
ゲン、好ましくは塩素、ニトロ基、低級アルキル基によ
って一一置換または二1斤換されていてもよいアミノ基
、水酸基、アルコキシお上りアリールオキシ基、アルキ
ルメルカプトおよびアリールメルカプト基、アルキルお
よびアリール人ルホニル基であり、上記の基のアルキル
およシアリール基は上記の意味の範囲を有し、とくにC
1〜・C4アルキルおよびフェニル、トルイルまたはベ
ンジルを示す。
あげることができる5貝*たは6其の2−(ω−79/
フルキル)−1,3−複素環化合物はΔ2 ++ 2−
(g−アミ/ペンチル)−イミダシリン、 Δ2−2−(ε−メチルアミ/ベン+/し)−4−メチ
ル−イミダシリン、 Δ2−1−(β−アミ/エチル)−2−(ε−アミ/ペ
ンチル)−イミダシリン、 Δ2 ++ 2 ++ (t−7ミ/ペンチル)−テト
ラヒドロピリミジン Δ2++ 2++(t−7ミノベンチル)−1−メチル
−テトラヒドロピリミジン Δ2−2−(ε−7ミ/ペンチル)−チアゾリン、2−
7ミ/ベンズイミグゾール、 2−7ミ/メチルベンズイミダゾール、2−(β−7ミ
7エチル)−ベンズイミダゾール、2−(β−メチル7
ミ/エチル)−ベンズイミダゾール、 2−(β−ツメチルアミ7エチル)−ベンズイミダゾー
ル、 2−(γ−7ミ7プロビル)−ベンズイミダゾール、 2−(γ−メチルアミ7プロビル)−ベンズイミダゾー
ル、 2−(γ−メチルアミノプロピル)−4−メチルベンズ
イミダゾール、 2−(8−7ミノーγ−カルボキシプロピル)−ベンズ
イミダゾール、 2−(γ−フェニルアミ7プロピル)−5−メチルベン
ズイミダゾール、 2−(β−7ミノーβ−メチルアミノプロピル)−ベン
ズイミダゾール、 2−(δ−アミ/ブチル)−ベンズイミダゾール、2−
(γ−7ミ7−7−メチルブチル)−ベンズイミダゾー
ル、 2−(ε−7ミノベンチル)−ベンズイミダゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−4−メチルベンズイミダ
ゾール、 2−(ε−7ミ7ベンチル)−5−メチルベンズイミダ
ゾール、 2−(C−アミノペンチル)−4(5)−メチルベンズ
イミダゾール、 2−(ε−7ミノベンチル)−2,6−シメチルベンズ
イミグゾール、 2−(ε−7ミノベンチル)−5−クロロベンズイミダ
ゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−1−メチルベンズイミダ
ゾール、 2−(ε−7ミノベンチル)−1−フェニルベンズイミ
ダゾール、 2−(ε−メチルアミ/ペンチル)−ベンズイミダゾー
ル、 2−(t−ツメチルアミノペンチル)−ベンズイミダゾ
ール、 2−(ε−メチルアミノペンチル)−1−メチルベンズ
イミダゾール、 2−(ε−ツメチルアミ/ペンチル)−1−メチルベン
ズイミダゾール、 2−(ε−7ミノヘキシル)−ベンズイミダゾール、 2−(クー7ミノへブチル)−ベンズイミダゾール、 2−(γ−アミ7デシル)−ベンズイミダゾール、2−
(λ−アミノウンデシル)−ベンズイミダゾール、 2−(β−7ミノエチルチオ)−ベンズイミダゾール、 2−(β−7ミノエチル千オメチル)−ベンズイミダゾ
ール、 2−(p−7ミノベンゾル)−ベンズイミダゾール、 2−(o−7ミ/フエニル)−ベンズイミダゾール、 2−(m−7ミ7フエニル)−ベンズイミダゾール、 2−(p−7ミノフエニル)−ベンズイミダゾール、 2−(p−7ミ/フエニル)−1−メチルベンズイミダ
ゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−カプトイミダゾール、 2−(γ−7ミノブロビル)−ベンゾチアゾール、2−
(β−7ミ/−β−メチルプロピル)−ベンゾチアゾー
ル、 2−(ε−7ミノベンチル)−ベンゾチアゾール、2−
(γ−メチルアミ/プロピル)−ベンゾチアゾール、 2−(β−7ミノエチルチオ)−ベンゾチアゾール、 2−(ε−7ミノベンチル)−ベンズオキサゾール、 好ましくは 2−7ミ/ベンズイミグゾール、 2−7ミノメチルベンズイミグゾール、2−(β−7ミ
ノエチル)−ベンズイミダゾール、2−(γ−7ミノブ
ロビル)−ベンズイミダゾール、 2−(γ−7ミ/−γ−カルボキシプロピル)−ベンズ
イミダゾール、 2−(t−7ミ/ペンチル)−ベンズイミダゾール、 2−(ε−7ミ/ペンチル)−4(5)−ノナルベンズ
イミダゾール 2−(p−アミ7ベンシル)−ベンズイミダゾール、 2−(p−7ミ/ フェニル)−ベンズイミダゾール、 2−(t−7ミ/ペンチル)−ベンゾチアゾール、Δ2
−g−(ε−7ミノベンチル)−イミダゾリΔ2 + 
2− (t−メチルアミノペンチル)−4−メチルイミ
グゾリン、 Δ2−1−(β−7ミ/エチル)−2−(ε−7ミノベ
ンチル)−イミグゾリン、 Δ2−2−(ε−7ミ/ペンチル)−テトラヒドロピリ
ミクン Δ2−2−(ε−7ミノベンチル)−1−メチルーテト
ラヒドロビリミクン と(に好ましくは 2−(ε−7ミノベンチル)−ベンズイミダゾール、 である。
防止剤は促進剤を含んでいる水、メタ/−ルまたはそれ
らの混合物に約o、ooooi〜0.1、好ましくは0
.001〜0.05モル/rの量を加えることができる
防止剤は腐食性媒体に純粋な物質として、そしてまたメ
タノール、水および/またはアセトンのような適当な溶
媒に溶解して加えることがで浮る。
)れちけニニで4F! 51+1的に一主たは互いの導
合物として、またはほかの通常の腐食防止剤および/ま
たは表面活性剤のような通常の添加剤との混合物として
用いることができる。
本発明によって用いるべき防止剤は、たとえばドイツ特
許第2,321,054号によって合成することができ
る。
水素によって誘起される腐食の促進剤はすべて原子状水
素の金属材料中への浸透に有利な物質である。あげるこ
とができる促進剤の例は硫化水素、−酸化炭素、ならび
にチオシアナートおよびシアナイドイオン、好ましくは
硫化水素である。
あげることができる金属材料は単純な低アロイII(D
 I N 17100.17200.17155およf
/5EPO89)、アルミニウムとマグネシウムのよう
な軽金属およびチタン、ゾルコニウム、ニオブお上りタ
ンタルのような水素化物を形成するすべての金属である
。単純な低アロイ鋼が好ましくは金属材料としてあげら
れる。
本発明はさらに促進剤を含んでいる水、メタノールまた
はそれらの混合物中での金属材料の水素によって誘起さ
れる腐食の防止のための薬剤、弐式中Aは2価の適宜置
換した脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族
基の一部であってもよい2個もしくは3個の炭素原子か
らなる2価の鎖を示し、 Bは単結合または R7基および/またN− はアリーレン基を表わし、 Xは酸素、イオウまたは\ N−R’ 基を表わし、 R’、R2,R’およびR4は同じであるか異なってお
り、水素、ニトロ基、適宜置換された脂肪族、シクロ脂
肪族、アル脂肪族または芳香族基を表わし、 R5、R”、R’およびR8は同じであるか異なってお
り、水素または適宜置換された脂肪族、シクロ脂肪族、
アル脂肪族または芳香族基を表わし、 nと鋤は同じであるか異なっており、0〜14の整数を
表わす、 の、nと−の合計が数15を越えない、2−(ω−アミ
/フルキル)−1,3−複素環化合物を含んでいる薬剤
に関する。
これに加えて、本発明は式 式中Aは2価の適宜置換された脂肪族、シクロ脂肪族、
アル脂肪族または芳香族基の一部であってもよい、2個
もしくは3個の炭素原子からなる2価の鎖を示し、 Bは単結合または R1基お上V/まだN− はアリーレン基を表わし、 基を表わし、 R’、R”、R3およびR4は同じであってら異なって
もよく、水素、ニトロ基、適宜置換された脂肪族、シク
ロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族基を表わし、 R’、R’、R’t(ヨl/R’+!同じであルカ異な
っており、水素または適宜置換された脂肪族、シクロ脂
肪族、アル脂肪族もしくは芳香族基を表わし、 nと鴫は同じであるか異なっており、0〜14の整数を
表わし、 nとmの合計が数15を越えない、 の2−(ω−7ミ/アルキル)−1,3−複索環化合物
の促進剤を含んでいる水、メタ7−ルまたはそれらの混
合物中での金属材料の水素によって誘起される腐食の防
止に対する利用に関する。
比較表かられかるように、工業において通常用いられる
侵食腐食に対するほかの防止剤が適当な作用を示さない
ので、本発明によって用いるべき化合物、と(に2−(
ε−7ミ/ペンチル)−ベンズイミグゾールがたとえば
促進剤を含んでいるメタ/−ル中での鋼の水素により誘
起される腐食を著しく防止することができることはと(
に驚くべきことである。これらの比較実験は、金属の溶
解の動力学に対する防止剤の作用と材料が水素を吸収す
る傾向に対するその影響との間には、相関関係がなく、
とくに硫化水素のような促進剤の存在においてはないと
いうわれわれの従来の観察を補強する。
実施例 防止実験と関連して文献中に詳細に記載されているヂバ
ナサン(D evanathan)とスタチュルスキ−
(S tachurski)による電気化学的二重セル
を水素浸透の測定に対して用いる(G、シュミツ)(S
chmitt)、B、オルベルッ(O1bertz)、
ベルクシュトツ7工・ラント・フロージョン(Werk
stoffeund  K orrosion)、3巻
(1984年)99頁)。
浸透測定は室温で、媒体と接触する表面が395II1
12であった厚さ0.51の鋼板試料(材料番号1゜1
624)について行った。0.07重1%の含水率を有
する工業用メタ/−ルが腐食媒体として用いられた。メ
タノールはH2S流を用いる実験の間連続的に洗い流さ
れた。重量損失は24時間の実験時間にわたって同じ鋼
の試料(寸法2.5X 5 X 1 am)について測
定した。各測定に対して3個の試片をmい、腐食速度は
表面積に対する重量損失の平均から求めた。
比較実験の結果は次の表にまとめ、本発明による防止剤
の水素浸透(水素吸収の尺度)に関するきわめてよい作
用を説明する。それに加えて、侵食腐食もまた非常によ
(防止される。
さらに、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾールおよ
びノベンジルスルホキシドのような、侵食腐食の公知の
腐食防止剤との比較から、これらの防止剤が水素によっ
て誘起される腐食に討してきわめて劣った防止作用を示
すことが明らかになるであろう。
人士 H2S飽和メタノール中25℃における単純鋼に対する
侵食腐食と水素浸透(水素誘起腐食)の防止剤(防止剤
濃度10+m mol/j )なし         
    0.22 35(本発明による) (′I4I4温体混合

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、促進剤を含んでいる水、メタノールまたはそれらの
    混合物中での金属材料の水素によって誘起される腐食の
    防止において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Aは2価の、適宜置換した脂肪族、シ クロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族基の 一部であってもよい、2または3個の炭素 原子の2価の鎖を示し、 Bは単結合または▲数式、化学式、表等があります▼基
    および/また はアリーレン基を表わし、 Xは酸素、イオウまたは>N−R^8 基を表わし、 R^1、R^2、R^3およびR^4は同じであるか異
    なっており、水素、ニトロ基、適宜置換し た脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族また は芳香族基を表わし、 R^5、R^6、R^7およびR^8は同じであるか異
    なっており、水素または適宜置換した脂肪 族、シクロ脂肪族、アル脂肪族もしくは芳 香族基を表わし、 nおよびmは同じであるか異なっており、0〜14の整
    数を表わし、 nとmの合計が15を越えない、 の2−(ω−アミノアルキル)−1,3−複素環化合物
    を促進剤を含んでいる水、メタノールまたはそれらの混
    合物に加えることを特徴とする方法。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Xは酸素、イオウまたは>N−R^8 基を表わし、 R^5、R^6、R^8、R^9およびR^1^0は同
    じであるか異なっており、水素または適宜置換さ れた脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族も しくは芳香族基を表わし、 (n+m)は0と15の間の数を示す、 または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中はR^5、R^6およびR^8は上記の意味を有し
    、 Dは低級アルキル基(C_1〜C_4)によって置換さ
    れていてもよい炭素原子数2または3 の2価の鎖を示し、 (n+m)は上記の意味を有する、 の複素環化合物を加えることを特徴とする、特許請求の
    範囲第1項記載の方法。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Xは酸素、イオウまたは>N−R^8 基を表わし、 R^5、R^6、R^8、R^9およびR^1^0は同
    じであるか異なっており、水素または適宜置換し た脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族もし くは芳香族基を表わし、 (n+m)は0と15の間の数を示す、 の複素環化合物を加えることを特徴とする、特許請求の
    範囲第1項または第2項記載の方法。 4、2−アミノベンズイミダゾール、 2−アミノメチルベンズイミダゾール、 2−(β−アミノエチル)−ベンズイミダゾール、2−
    (γ−アミノプロピル)−ベンズイミダゾール、 2−(γ−アミノ−γ−カルボキシプロピル)−ベンズ
    イミダゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−ベンズイミダゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−4(5)−メチルベンズ
    イミダゾール、 2−(p−アミノベンジル)−ベンズイミダゾール、 2−(p−アミノフェニル)−ベンズイミダゾール、 2−(ε−アミノペンチル)−ベンゾチアゾール、Δ^
    2−2−(ε−アミノペンチル)−イミダゾリン、 Δ^2−2−(ε−メチルアミノペンチル)−4−メチ
    ルイミダゾリン、 Δ^2−1−(β−アミノエチル)−2−(ε−アミノ
    ペンチル)−イミダゾリン、 Δ^2−2−(ε−アミノペンチル)−テトラヒドロピ
    リミジンおよび/または Δ^2−2−(ε−アミノペンチル)−1−メチル−テ
    トラヒドロピリミジン を加えることを特徴とする、特許請求の範囲第1項〜第
    3項のいずれかに記載の方法。 5、2−(1−アミノペンチル)−ベンズイミダゾール
    を加えることを特徴とする、特許請求の範囲第1項〜第
    4項のいずれかに記載の方法。 6、2−(ω−アミノアルキル)−1,3−複素環化合
    物0.00001〜0.1モル/lを加えることを特徴
    とする、特許請求の範囲第1項〜第5項のいずれかに記
    載の方法。 7、2−(ω−アミノアルキル)−1,3−複素環化合
    物を通常の腐蝕防止剤との混合物として用いることを特
    徴とする、特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれかに
    記載の方法。 8、促進剤を含んでいる水、メタノールまたはそれらの
    混合物中における金属材料の水素によって誘起される腐
    蝕の防止において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Aは2価の、適宜置換した脂肪族、シ クロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族基の 一部であってもよい、炭素数2または3の 2個の鎖を示し、 Bは単結合または▲数式、化学式、表等があります▼基
    および/また はアリーレン基を表わし、 Xは酸素、イオウまたは>N−R^8 基を表わし、 R^1、R^2、R^3およびR^4は同じであるか異
    なっており、水素、ニトロ基、適宜置換し た脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族また は芳香族基を表わし、 R^5、R^6、R^7およびR^8は同じであるか異
    なっており、水素または適宜置換した脂肪 族、シクロ脂肪族、アル脂肪族もしくは芳 香族基を表わし、 nとmは同じであるか異なっており、0〜14の整数を
    表わす、 の、nとmの合計が数15を越えない、2−(ω−アミ
    ノアルキル)−1,3−複素環化合物を含んでいる薬剤
    。 9、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Aは2価の適宜置換された脂肪族、シ クロ脂肪族、アル脂肪族または芳香族基の 一部であってもよい、炭素原子数2または 3の2価の鎖を示し、 Bは単結合または▲数式、化学式、表等があります▼基
    および/また はアリーレン基を表わし、 Xは酸素、イオウまたは>N−R^8 基を表わし、 R^1、R^2、R^3およびR^4は同じであるか異
    なっており、水素、ニトロ基、適宜置換し た脂肪族、シクロ脂肪族、アル脂肪族また は芳香族基を表わし、 R^5、R^6、R^7およびR^8は同じであるか異
    なっており、水素または適宜置換した脂肪 族、シクロ脂肪族、アル脂肪族もしくは芳 香族基を表わし、 nとmは同じであるか異なっており、0〜14の整数を
    表わし、 nとmの合計が数15を越えない、 の2−(ω−アミノアルキル)−1,3−複素環化合物
    の促進剤を含んでいる水、メタノールまたはそれらの混
    合物中での金属材料の水素によって誘起される腐食の防
    止に対する利用。
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