JPS62114944A - ２−アミノ−５−クロロベンゾフエンの製造方法 - Google Patents
２−アミノ−５−クロロベンゾフエンの製造方法Info
- Publication number
- JPS62114944A JPS62114944A JP60255122A JP25512285A JPS62114944A JP S62114944 A JPS62114944 A JP S62114944A JP 60255122 A JP60255122 A JP 60255122A JP 25512285 A JP25512285 A JP 25512285A JP S62114944 A JPS62114944 A JP S62114944A
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- Japan
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- ammonia
- reaction
- amino
- copper catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２−アミノ−５−クロロベンゾフェンの製造
方法に関する。
方法に関する。
２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン（以下へＣＢＰ
と略記する）は農医薬中間体として重要な化合物である
。例えば、シンセシス（Ｓｙｎ ｔｈｅｓ １ｓ）６７
７（１９８０）、特開昭５７−１８５．２１９が知られ
ている。
と略記する）は農医薬中間体として重要な化合物である
。例えば、シンセシス（Ｓｙｎ ｔｈｅｓ １ｓ）６７
７（１９８０）、特開昭５７−１８５．２１９が知られ
ている。
（従来の技術）
従来、ＡＣＢＰは、典形的には４−クロロアニリンに対
し等モル以上の塩化亜鉛の存在下で２倍モル以上のヘン
シゾイルクロリドを高温で反応させたのち、加水分解を
行なって製造する方法（米国特許３．４６５．０３８）
、４−クロロニトロベンゼンとベンジルシアニドから
１．２−ベンズイソオキサゾールを経て製造する方法（
シンセシス、６７７〜６８８． （１９８０））が知ら
れている。
し等モル以上の塩化亜鉛の存在下で２倍モル以上のヘン
シゾイルクロリドを高温で反応させたのち、加水分解を
行なって製造する方法（米国特許３．４６５．０３８）
、４−クロロニトロベンゼンとベンジルシアニドから
１．２−ベンズイソオキサゾールを経て製造する方法（
シンセシス、６７７〜６８８． （１９８０））が知ら
れている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上記公知の反応はいずれも簡単ではない
６例えば、４−クロロアニリンを原料とする方法では多
量の塩化亜鉛を触媒に用い、高温溶融状態で反応させる
ため種々の副生物や複雑な中間体化合物が生成し〔ジャ
ーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー、 ２６ｔ
！−、４４８８（１９６１））、これらを多量の酸で加
水分解させて目的物を得ている。したがって、収率も低
下し重金属や多量の廃酸の無公害化に経費と労力を要す
る。一方、４−クロロニトロベンゼンを原料とする方法
は、ベンジルシアニドと反応させることによりて青酸塩
が副生するため、この有毒物質の取扱いに装置および労
力が必要であり、コストの大巾な上昇となる。また、収
率も高くない。
６例えば、４−クロロアニリンを原料とする方法では多
量の塩化亜鉛を触媒に用い、高温溶融状態で反応させる
ため種々の副生物や複雑な中間体化合物が生成し〔ジャ
ーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー、 ２６ｔ
！−、４４８８（１９６１））、これらを多量の酸で加
水分解させて目的物を得ている。したがって、収率も低
下し重金属や多量の廃酸の無公害化に経費と労力を要す
る。一方、４−クロロニトロベンゼンを原料とする方法
は、ベンジルシアニドと反応させることによりて青酸塩
が副生するため、この有毒物質の取扱いに装置および労
力が必要であり、コストの大巾な上昇となる。また、収
率も高くない。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、この様な種々の欠点を克服して宵用な
ＡＣＢＰを安価に製造することである。
ＡＣＢＰを安価に製造することである。
すなわち、本発明はこのような課題に対し、バラジクロ
ロベンゼンから容易に製造できる。２，５−ジクロロベ
ンゾフェノンを原料として、溶剤中胴触媒の存在下にア
ンモニアを作用させて２−位のクロル基のみをアミノ基
に置換し２−アミノ−５−クロロベンゾフェノンを製造
する方法を見出し完成させた。
ロベンゼンから容易に製造できる。２，５−ジクロロベ
ンゾフェノンを原料として、溶剤中胴触媒の存在下にア
ンモニアを作用させて２−位のクロル基のみをアミノ基
に置換し２−アミノ−５−クロロベンゾフェノンを製造
する方法を見出し完成させた。
本発明の方法を具体的に説明すると、まず、原料である
２、５−ジクロロベンゾフェンはバラジクロロベンゼン
を無水塩化アルミニウムの存在下でホスゲン化すると２
，５−ジクロロベンゾイルクロリドがベンゼンとフリー
デル・クラフッ反応させることによって高収率で製造で
きる〔理論製造染料化学（博報堂）ｐ４９４）。
２、５−ジクロロベンゾフェンはバラジクロロベンゼン
を無水塩化アルミニウムの存在下でホスゲン化すると２
，５−ジクロロベンゾイルクロリドがベンゼンとフリー
デル・クラフッ反応させることによって高収率で製造で
きる〔理論製造染料化学（博報堂）ｐ４９４）。
この２．５−ジクロロベンゾフェノンにアンモニアを作
用させて目的物へ誘導する。このことは原料化合物中の
２個のクロル基のうちカルボニル基に対して〇−位のク
ロル基のみを選択的にアミノ基へ置換するということで
ある。
用させて目的物へ誘導する。このことは原料化合物中の
２個のクロル基のうちカルボニル基に対して〇−位のク
ロル基のみを選択的にアミノ基へ置換するということで
ある。
しかしながら、条件によっては種々の副反応が起り収率
低下の原因となる。
低下の原因となる。
すなわち、二級アミンの生成やアンモニアまたは目的物
のＡＣＢＰと原料化合物中のカルボニル基の反応によっ
てイミン化合物等が副生ずる。又、タール状物質や脱ク
ロル化物質も検出されるので、反応はそれ程簡単ではな
い。
のＡＣＢＰと原料化合物中のカルボニル基の反応によっ
てイミン化合物等が副生ずる。又、タール状物質や脱ク
ロル化物質も検出されるので、反応はそれ程簡単ではな
い。
本発明の方法は、このような副反応を抑制しながら目的
物を選択的に得る方法を提供するものである。
物を選択的に得る方法を提供するものである。
この方法において、反応系内が無水の状態であるような
条件、例えば、溶剤に乾燥アンモニアガスを吸収させて
反応を行なった場合、主成分はＡＣＢＰのアミノ基が他
のＡＣＢＰのカルボニル基と脱水縮合した形の式（１）
で表わされるイミン化合物となる。
条件、例えば、溶剤に乾燥アンモニアガスを吸収させて
反応を行なった場合、主成分はＡＣＢＰのアミノ基が他
のＡＣＢＰのカルボニル基と脱水縮合した形の式（１）
で表わされるイミン化合物となる。
この式ｆｌ＋で表わされるイミン化合物は簡単な加水分
解反応により定量的に目的物へ導くことができる。反応
系内に水が存在する場合、脱水縮合反応が制限されるた
め式＋１）で表わされるイミン化合物は水の割合に比例
して減少し、主生成物は目的物の八ＣＢＰとなる。
解反応により定量的に目的物へ導くことができる。反応
系内に水が存在する場合、脱水縮合反応が制限されるた
め式＋１）で表わされるイミン化合物は水の割合に比例
して減少し、主生成物は目的物の八ＣＢＰとなる。
このように、本発明のアミノ化反応において反応系にア
ンモニアを存在させるＪｔ”１様は、気体または液化状
態の無水アンモニアを溶剤とともに存在させる方法およ
び溶剤中でアンモニア水溶液を存在させる方法のいずれ
でも目的物は得られる。このアンモニアの使用量は原料
の２．５−ジクロロベンゾフェノンに対し３−１００倍
モル、通常は５−５０倍モル程度使用して反応を行なう
。
ンモニアを存在させるＪｔ”１様は、気体または液化状
態の無水アンモニアを溶剤とともに存在させる方法およ
び溶剤中でアンモニア水溶液を存在させる方法のいずれ
でも目的物は得られる。このアンモニアの使用量は原料
の２．５−ジクロロベンゾフェノンに対し３−１００倍
モル、通常は５−５０倍モル程度使用して反応を行なう
。
この反応においては通常、溶剤を使用する。この溶剤と
しては、原料の２．５−ジクロロベンゾフェノンに不活
性なものであれば良（、例えば、ベンゼン、トルエン、
モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、１．２−ジ
クロロエタン、１，１．２− トリクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジオキサン、ジグライム、テトロ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、イソブタノール、ア
ミルアルコール等の高級アルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡｃ） 、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、スルホラン、１．３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホトリアミド等
の非プロトン性極性溶剤類および水等が挙げられる。こ
れらのうち、特に好ましい溶剤類としては非プロトン性
極性溶剤類である。この溶剤の使用量は原料に対し１〜
１０重量倍あればよい。
しては、原料の２．５−ジクロロベンゾフェノンに不活
性なものであれば良（、例えば、ベンゼン、トルエン、
モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、１．２−ジ
クロロエタン、１，１．２− トリクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジオキサン、ジグライム、テトロ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、イソブタノール、ア
ミルアルコール等の高級アルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡｃ） 、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、スルホラン、１．３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホトリアミド等
の非プロトン性極性溶剤類および水等が挙げられる。こ
れらのうち、特に好ましい溶剤類としては非プロトン性
極性溶剤類である。この溶剤の使用量は原料に対し１〜
１０重量倍あればよい。
次に、銅触媒としては銅粉、酸化第一銅、酸化第二銅、
臭化第一銅、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、酢酸銅
、安息香酸銅等の銅系化合物が挙げられる。
臭化第一銅、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、酢酸銅
、安息香酸銅等の銅系化合物が挙げられる。
これら銅塩の使用量は、原料に対して通常、０．０１〜
１モルである。
１モルである。
反応は、オートクレーブ中アンモニア等の蒸気圧下で行
なう、この圧力はアンモニアの量、溶剤の種類および反
応温度に依存するが、通常２〜５０ｋｇ／−の範囲内で
ある。
なう、この圧力はアンモニアの量、溶剤の種類および反
応温度に依存するが、通常２〜５０ｋｇ／−の範囲内で
ある。
反応温度は、１００〜２００℃の範囲である０反応時間
は、通常、５〜３０時間の範囲である。
は、通常、５〜３０時間の範囲である。
反応組成物の分析は、薄層クロマトグラフィーまたは高
速液体クロマトグラフィーによって行なうことができる
０反応後、過剰のアンモニアを放出し、濃縮して溶剤を
回収するか、水等で希釈して粗ＡＣＢＰまたは式（１）
であられされるイミン化合物を得る。これらは、再結晶
時に鉱酸水を加えて行なえば加水分解および精製を兼ね
て高純度化されたＡＣＢＰが得られる。
速液体クロマトグラフィーによって行なうことができる
０反応後、過剰のアンモニアを放出し、濃縮して溶剤を
回収するか、水等で希釈して粗ＡＣＢＰまたは式（１）
であられされるイミン化合物を得る。これらは、再結晶
時に鉱酸水を加えて行なえば加水分解および精製を兼ね
て高純度化されたＡＣＢＰが得られる。
（作用および効果）
このように本発明の方法は、安価なバラジクロベンゼン
から高収率で得られる２、５−ジクロロベンゾフェノン
を原料に用いアンモニアを作用させてＡＣＢＰを製造す
る。
から高収率で得られる２、５−ジクロロベンゾフェノン
を原料に用いアンモニアを作用させてＡＣＢＰを製造す
る。
このため、従来のような複雑な反応がら生じる多量の副
生物や重金属および毒性化合物の無公害化等の処理が必
要でないため工業的に安価に２−アミノ−５−クロロベ
ンゾフェノンを製造できる方法としてその意義は大きい
。
生物や重金属および毒性化合物の無公害化等の処理が必
要でないため工業的に安価に２−アミノ−５−クロロベ
ンゾフェノンを製造できる方法としてその意義は大きい
。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
攪拌装置、温度計および吹き込む管を備えた円筒型フラ
スコにバラジクロベンゼン５８．８ｇ（０，４モル）、
無水塩化アルミニウム５８．７ｇ（０，４４モル）およ
び１．２−ジクロロエタン５０ａ＋１を装入し、撹拌し
ながら溶液中ヘホスゲンを３０’Ｃ以下で２時間、ひき
つづき５０℃で３．５時間吹き込んだ、ホスゲンの通算
吹き込み量は６５ ｇ （０，６７モル）であった。
スコにバラジクロベンゼン５８．８ｇ（０，４モル）、
無水塩化アルミニウム５８．７ｇ（０，４４モル）およ
び１．２−ジクロロエタン５０ａ＋１を装入し、撹拌し
ながら溶液中ヘホスゲンを３０’Ｃ以下で２時間、ひき
つづき５０℃で３．５時間吹き込んだ、ホスゲンの通算
吹き込み量は６５ ｇ （０，６７モル）であった。
次に、乾燥窒素ガスを吹き込んで未反応のホスゲンを追
い出し、１０℃に冷却してベンゼン５゜ｇを１時間かけ
て滴下した。滴下後、室温で５時間攪拌し、反応液を氷
水３５０ｇに排出した。ついで有機層を分液し、水洗、
分液を行なったのち、真空薄溝により白色結晶の２．５
−ジクロロベンゾフェノンを得た。
い出し、１０℃に冷却してベンゼン５゜ｇを１時間かけ
て滴下した。滴下後、室温で５時間攪拌し、反応液を氷
水３５０ｇに排出した。ついで有機層を分液し、水洗、
分液を行なったのち、真空薄溝により白色結晶の２．５
−ジクロロベンゾフェノンを得た。
収量８８．５ｇ（収率８８．１χ）で融点は８０．５〜
８７．５℃であった。元素分析の結果は次のとおりであ
った。
８７．５℃であった。元素分析の結果は次のとおりであ
った。
元素分析（ＣＩ３ＨＩＩＯＣｈ）
ＣＨＣ１
計算値（χ） ６２．１８ ３．２１ ２８．２４測
定値（χ） ６１．８０ ３．１１ ２８．５にの２
，５−ジクロロベンゾフェノン６．３ｇ（０，０２５モ
ル）ト酸化第１銅２．１ｇおよびアンモニアガス４．８
ｇを吸収させた１、３−ジメチルイミダゾリジノン１５
０ｍ１をオートクレーブに装入し、温度２００℃で８時
間反応させた。このときの圧力は７〜３ｋｇ／ｃａｌで
あった。
定値（χ） ６１．８０ ３．１１ ２８．５にの２
，５−ジクロロベンゾフェノン６．３ｇ（０，０２５モ
ル）ト酸化第１銅２．１ｇおよびアンモニアガス４．８
ｇを吸収させた１、３−ジメチルイミダゾリジノン１５
０ｍ１をオートクレーブに装入し、温度２００℃で８時
間反応させた。このときの圧力は７〜３ｋｇ／ｃａｌで
あった。
反応終了後、冷却して過剰のアンモニアガスを放出し、
反応液を水５００ｍ１ で希釈した。
反応液を水５００ｍ１ で希釈した。
析出した茶褐色の粉末を濾過して取得した。これを酢酸
で再結晶したところ淡褐色鱗片状の結晶を得た。
で再結晶したところ淡褐色鱗片状の結晶を得た。
これは式（１）で表わされる２−アミノ−５−クロロベ
ンゾフェノン（２−ベンゾイル−４−クロロフェニル）
イミンであり、収量は４．１ｇ（収率７３．７χ）で融
点は１６３〜１６．５℃、元素分析、ＭＳスペクトルの
結果は次のとおりである。
ンゾフェノン（２−ベンゾイル−４−クロロフェニル）
イミンであり、収量は４．１ｇ（収率７３．７χ）で融
点は１６３〜１６．５℃、元素分析、ＭＳスペクトルの
結果は次のとおりである。
元素分析（Ｃｇ＊Ｈ＋ａＮｚ Ｃ１ｚ Ｏ）ＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（χ） ７０．１２ ４．０７ ６．３ １５
．９測定値（χ’） ７０．３８ ３．９４ ６．４
５１６．０６Ｍ５スペクトル （Ｍ／ ｅ ） Ｍ” ４４４．４４２．３６７、３６５．３３０．１６
４．１０５このイミン化合物を２０％硫酸水溶液５０ｇ
で５時間煮沸したところ黄色針状の結晶が析出した。
Ｃ１ 計算値（χ） ７０．１２ ４．０７ ６．３ １５
．９測定値（χ’） ７０．３８ ３．９４ ６．４
５１６．０６Ｍ５スペクトル （Ｍ／ ｅ ） Ｍ” ４４４．４４２．３６７、３６５．３３０．１６
４．１０５このイミン化合物を２０％硫酸水溶液５０ｇ
で５時間煮沸したところ黄色針状の結晶が析出した。
これは２−アミノ−５−クロロベンゾフェノンであり、
収量は３．９５ｇ（２，５−ジクロロベンゾフェノンよ
りの通算収率６８．２Ｘ）で融点は９５〜９７℃であっ
た。これをイソプロパツールで再結晶して純粋な黄色針
状晶の２−アミノ−５−クロロヘンシフエノンを得た。
収量は３．９５ｇ（２，５−ジクロロベンゾフェノンよ
りの通算収率６８．２Ｘ）で融点は９５〜９７℃であっ
た。これをイソプロパツールで再結晶して純粋な黄色針
状晶の２−アミノ−５−クロロヘンシフエノンを得た。
融点は９６．３〜９７．２℃で元素分析の結果は次のと
うりであった。
うりであった。
元素分析（Ｃ＋ｓＨ＋。Ｎ０ＣＩ）
ＨＮＣＩ
計算値（χ） ６７．３９ ４．３５ ６．０５ １
５．３０測定値（χ） ６７．１２ ４．４１ ５．
９７ １５．３０実施例２ 実施例１で得られた２、５−ジクロロベンゾフェノン５
．０２ｇ （０，０２モル）、硫酸！４５水和物２．５
ｇ、２８χアンモニア水５０ｇ（１モル）および１．３
−ジメチルイミダゾリジノン５０−■をオートクレーブ
に装入し、温度１３０℃で３０時間反応させた。このと
きの圧力は８〜１０瞳／−であった、冷却後、水２００
Ｉｗ１で希釈し、析出したタール状物を上澄液を傾斜し
て除き、水洗することにより得た。このタール状物を高
速クロマトグラフィーで分析すると目的物のＡＣＢＰは
６８χ程度含有しており、その他イミン化合物等の副生
物であった。このタール状物を５０％イソプロパツール
２５ｍ１および硫酸５ｇの溶液で３時間煮沸後、冷却す
ると黄褐色針状の２−アミノ−５−クロロベンゾフェノ
ンが析出した。これを濾過乾燥して収１３．０ｇ （収
率６４．７χ）を得た。
５．３０測定値（χ） ６７．１２ ４．４１ ５．
９７ １５．３０実施例２ 実施例１で得られた２、５−ジクロロベンゾフェノン５
．０２ｇ （０，０２モル）、硫酸！４５水和物２．５
ｇ、２８χアンモニア水５０ｇ（１モル）および１．３
−ジメチルイミダゾリジノン５０−■をオートクレーブ
に装入し、温度１３０℃で３０時間反応させた。このと
きの圧力は８〜１０瞳／−であった、冷却後、水２００
Ｉｗ１で希釈し、析出したタール状物を上澄液を傾斜し
て除き、水洗することにより得た。このタール状物を高
速クロマトグラフィーで分析すると目的物のＡＣＢＰは
６８χ程度含有しており、その他イミン化合物等の副生
物であった。このタール状物を５０％イソプロパツール
２５ｍ１および硫酸５ｇの溶液で３時間煮沸後、冷却す
ると黄褐色針状の２−アミノ−５−クロロベンゾフェノ
ンが析出した。これを濾過乾燥して収１３．０ｇ （収
率６４．７χ）を得た。
を濾過乾燥して収１３．０ｇ （収率６４．７％）を得
た。
た。
エタノールより再結晶して黄色針状晶の純粋な２−アミ
ノ−５−クロロベンゾフェノンを得た。
ノ−５−クロロベンゾフェノンを得た。
融点９６．５〜９７℃
実施例３〜５
溶剤の種類、２８％アンモニア水の量、銅触媒の種類、
量および反応温度、時間を変えた以外は実施例２と同様
に行なってＡＣＢＰを得た。結果を表１に示す。
量および反応温度、時間を変えた以外は実施例２と同様
に行なってＡＣＢＰを得た。結果を表１に示す。
（以下 余白）
Claims (1)
- １）２，５−ジクロロベンゾフェノンを銅触媒の存在下
、アンモニアを反応させることを特徴とする２−アミノ
−５−クロロベンゾフェノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60255122A JPH0637446B2 (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60255122A JPH0637446B2 (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114944A true JPS62114944A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0637446B2 JPH0637446B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=17274394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60255122A Expired - Lifetime JPH0637446B2 (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637446B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-15 JP JP60255122A patent/JPH0637446B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0637446B2 (ja) | 1994-05-18 |
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