JPS62106084A - Pyrimidine derivative - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A pyridine derivative shown by formula I (R is alkyl; R<1> is H, alkyl or halogen; with the proviso that R<1> is >=2C alkykl, Br, I or F when R is CH3) and its salt. EXAMPLE:2-Anilino-4-chloro-6-ethylpyrimidine. USE:An agricultural and horticultural fungicide having a wide antifungal spectrum, showing improved controlling effects on blast of rice, downy mildew and gray mold of cucumber, Alternaria brassicicola of Brassica Rapa var. pervidis, exhibiting no phytotoxicity to crops, having improved residual effect, rain resistance and low toxicity to warm-blooded animal and fish. PREPARATION:A compound shown by formula II [R<2> is alkyl or (substituted) benzyl] is reacted with formaldehyde shown by formula III in a solvent in the presence of a base at -20 deg.C-the boiling point of the solvent to give an intermediate shown by the formula IV, which is hydrolyzed with an acid or an alkali metallic hydroxide, etc., to give a compound shown by formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農園芸相殺ｌ剤として有用な２−アニリノピリ
ミジン誘導体およびその塩に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to 2-anilinopyrimidine derivatives and salts thereof useful as agricultural and horticultural neutralizing agents.

（従来の技術） 東独特許第１５１４０キ号明細書には、一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、１置換されていてもよ
いアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイド
ロキシ、アルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アル
キルチオ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、カルバ
モイル、ンア／、シアナート、インシアナート、チオシ
アナート、イソチオシアナート、スルホ、ハロゲンスル
ホニル、アミン、ニトロ、アセチルを示し、Ｒ５゜Ｒ４
は、水素原子またはアルキルを示す。）にて表わされる
２−アニリノピリミジン、Ａ４体が、殺菌作用を有する
との記載がある。(Prior Art) East German Patent No. 15140K describes the general formula (wherein R, R, is a hydrogen atom, an alkyl which may be monosubstituted, an aryl, an aralkyl, a halogen, a hydroxy, an alkoxy, Indicates allyloxy, mercapto, alkylthio, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, n-a/, cyanate, incyanate, thiocyanate, isothiocyanate, sulfo, halogensulfonyl, amine, nitro, acetyl, R5゜R4
represents a hydrogen atom or alkyl. There is a description that 2-anilinopyrimidine A4 represented by ) has bactericidal activity.

また、英国特許第１２４５０８５号明細畜には、一般式 λ （式中、Ａ、Ｂは水素原子、ニトロ、アミノ、ハロゲン
又は置換されていてもよい炭化水素、残基を示し、Ｒ，
、Ｒ，は水素原子、有機基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示す。）にて表わされるとリミジン誘導体が段重作用を
有するとの記載がある。Further, British Patent No. 1245085 describes the general formula λ (where A and B represent a hydrogen atom, nitro, amino, halogen, or an optionally substituted hydrocarbon or residue; R,
, R, represents a hydrogen atom or an organic group, and X represents a halogen atom. ), it is stated that rimidine derivatives have a step-up effect.

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら前述文献記載化合物は殺閑力が弱く、しか
も、殺菌スペクトラムが狭いと言う欠点を有している。(Problems to be Solved by the Invention) However, the compounds described in the above-mentioned literature have the drawbacks of weak killing power and narrow bactericidal spectrum.

本発明者らは、かかるピリミジン誘導体の生理活性に着
目して、更に宵月な農園芸用殺菌剤を開発すべ（、種々
のピリミジン誘導体を合成し、その生理活性を検討した
結果、本発明の２−アニリノピリミジン誘導体およびそ
の塩が、前述の東独特許または英国特許の特許請求範囲
に入るものの、具体的な記載例はなく、しかも具体的に
記載されている化合物と比較しても、キュウリ灰色かび
病菌あるいＣ１を小松菜黒すす病菌に対する防除効果が
極めて纜れていることを見出し、本発明を完成したもの
である。The present inventors focused on the physiological activity of such pyrimidine derivatives to develop more effective agricultural and horticultural fungicides.As a result of synthesizing various pyrimidine derivatives and examining their physiological activities, Although 2-anilinopyrimidine derivatives and their salts fall within the claims of the above-mentioned East German patent or British patent, there are no specific examples of them described, and even compared to the specifically described compounds, cucumber The present invention was completed based on the discovery that Botrytis cinerea or C1 has an extremely effective control effect against Komatsuna nigra.

（問題点を解決するだめの手段） 本発明の２−アニリノピリミジン＾口導体およびその塩
は、一般式 （式中、Ｒはアルキル塙を示し　Ｒ１は水素原子、アル
キル基またはハロゲン原子を示す。但し、Ｒがメチル基
の時、ｌｔ′は炭素数２以上のアルキル基、臭素原子、
沃素原子、弗素原子を示ｒｏ　）で表わされる。(Means for Solving the Problems) The 2-anilinopyrimidine conductor and its salt of the present invention are produced by the general formula (wherein R represents an alkyl group and R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom). .However, when R is a methyl group, lt' is an alkyl group having 2 or more carbon atoms, a bromine atom,
Iodine atoms and fluorine atoms are represented by ro).

上記一般式ｆｌｌにて表わされる化合物を第１表に例示
する。化合物番号は以後の記載において参照される。Compounds represented by the above general formula flll are illustrated in Table 1. Compound numbers are referenced in the following description.

本発明化合物は次の反応式に従っ℃得ることが出来る。The compound of the present invention can be obtained at °C according to the following reaction formula.

製造法ｔ （ｎ）　　　（ＩＩＤ　　　　　　（ＩＶ）　　　　　
　　（Ｉ）（但し、式中Ｒ及びＲ１は前述の意味を表わ
し、Ｒ２はアルキル基、ベンジル基及び置換ベンジル基
を表わす。割弧内に記載された化合物は、合成中間体を
示し、単離することも可能である。）化合物（ＩＩ）と
ホルムアニリド（ＬＩＤを塩基（例えば、アルカリ金属
、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物等）の
存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性
溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラハイドロ
フラン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類及び
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類′４
＋）中で、反応温度−２０”Ｃから溶媒の沸点の範囲、
好ましくは、室温から１ｎＯ’Ｃの範囲で反応させ、中
間体（１■）を得る。次に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の
酸、または、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属水酸化物等で、一般に知られている方法によ
り加水分解することにより（Ｉ）を得ることが出来る。Manufacturing method t (n) (IID (IV)
(I) (However, in the formula, R and R1 represent the above-mentioned meanings, and R2 represents an alkyl group, a benzyl group, or a substituted benzyl group. Compounds written within parentheses represent synthetic intermediates, and ) compound (II) and formanilide (LID) in the presence of a base (e.g. alkali metal, alkali metal hydride, alkali metal hydroxide, etc.) in a solvent (e.g. benzene, toluene, xylene). Aromatic hydrocarbons such as dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, etc., ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. , acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone, and nitriles such as acetonitrile, propionitrile '4
+) in the range of the reaction temperature -20"C to the boiling point of the solvent,
Preferably, the reaction is carried out in the range from room temperature to 1 nO'C to obtain intermediate (1). Next, (I) is obtained by hydrolysis with an acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, or an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. by a generally known method. I can do it.

製造法Ｚ 〔但し、式中Ｒはアルキル基、Ｒ１は水素原子、アルキ
ル基（但し、Ｒがメチル基の場合、Ｒ１は炭素数２以上
のアルキル基）を表わす。〕フェニルグアニジン（Ｖ）
とβ−ジケトン（Ｖｌ）と塩基（例えば、アルコラード
、炭酸ナトリウム）の存在下無溶媒又はアルコール等の
浴ａ中で反応させることにより得ることが出来る。Production method Z [However, in the formula, R represents an alkyl group, and R1 represents a hydrogen atom or an alkyl group (provided that when R is a methyl group, R1 represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms). ]Phenylguanidine (V)
It can be obtained by reacting β-diketone (Vl) with a base (eg, alcoholade, sodium carbonate) without a solvent or in a bath a of alcohol or the like.

〔但し、式中、Ｒはアルキル基を、ＲＩ　Ｇは塩素原子、臭素原子（Ｒがメチル基の場合、Ｒ′Ｃコ臭素原子を示す。）を表わす。〕[However, in the formula, R represents an alkyl group, and RIG represents a chlorine atom or a bromine atom (when R is a methyl group, R'C represents a bromine atom). ]

（但し、式中、Ｒはアルキル基を、Ｒ１はフッ素原子、
ヨー素原子を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。） 以上のようにして得らｉｔだ化合物と、酸（１＋ｌＩえ
は、塩酸、硫酸及び硝酸等）と、あるいは、塩基（例え
ば、アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
ｋＡ水素化物等）とを反応させ、塩を得ることが出来る
。(However, in the formula, R is an alkyl group, R1 is a fluorine atom,
X represents an iodine atom, and X represents a chlorine atom or a bromine atom. ) The compound obtained as above, an acid (for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, etc.), or a base (for example, an alkali metal, an alkali metal hydroxide, an alkali gold kA hydride, etc.) Salt can be obtained by reacting with

以下に実施例を挙げて、本発明化合物の製造法を具体的
に説明する。The method for producing the compound of the present invention will be specifically explained below with reference to Examples.

実施例１（２−アニリノ−４−クロル−６−エチルピリ
ミジンの製造） ホルムアニリド２．７ｙ−をテ１−ラハイドロフラン１
００郭に浴解し、この浴液へ氷水冷却下１０〜２０″Ｃ
で予めｎ−ヘキサンで油分を取り除いた水素化ナトリウ
ム０．６／を徐々に加えた。Example 1 (Production of 2-anilino-4-chloro-6-ethylpyrimidine) Formanilide 2.7y- was converted into te-1-rahydrofuran 1
00° C. and cooled in ice water at 10-20"C.
Then, 0.6/ml of sodium hydride, from which oil had been removed in advance with n-hexane, was gradually added.

この懸濁欣へ４−クロル−６−エチル−２−メタンスル
ホニルピリミジン５．０ノを加え、室温で４時間攪拌し
た。次に４Ｎの塩（ｆｉｌｏｒＬｔを加え、３０分間還
流下に反応させた。冷却後、反応液を水にあけ、エーテ
ルで抽出した。エーテル層を水洗、無水硫酸マグネシウ
ムで乾探した。To this suspension was added 5.0 g of 4-chloro-6-ethyl-2-methanesulfonylpyrimidine, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Next, 4N salt (filorLt) was added and the mixture was reacted under reflux for 30 minutes. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ether. The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.

エーテルを１縮留去後、残清なシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、２−アニリ／−４−クロル−６−エチルビ
リミジン４１／（収率７８儂）を得た。融点５９〜６０
゛Ｃ 実施例２（２−アニリノ−４−ブロモ−６−メチルピリ
ミジンの製造） ２−アニリノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン
ｂＯｙ−とオキシ臭化リン１０．７ｙ−の混合物をｉｓ
ｏ’ｃで浴融した。浴融後、数分後に固化した。冷却後
１０情苛性ソーダ水浴孜１５ａｔ及びエーテル７０社を
加え、ｆ＜ｉ　Ｍした。エーテル層は、水冷後、無水１
侃敵マグネシウムで乾燥した。エーテルを嬢縮留去し、
残漬をシリカゲルカラムで精製し、２−アニリ／−４−
ブロモ−６−メチルピリミジン４．２　、Ｐ　（ＩＶＹ
率６６≠）を得た。融点９６〜９８゛Ｃ 実施例３（２−アニリノ−４−エチル−６−メチルピリ
ミジンの製造） フェニルグアニジン硝緻塩３．３７，２．４−へギサン
ジオンｔ７．％及び炭１ｊＺナトリウム９５．りをエタ
ノール５０廐へ入れ、嬢仇）下に６時間反応させた。反
応Ｚ１１、合物を水へ注ぎ込み、エーテルで抽出した。After removing the ether by condensation, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2-anili/-4-chloro-6-ethylpyrimidine 41/(yield: 78°). Melting point 59-60
゛C Example 2 (Production of 2-anilino-4-bromo-6-methylpyrimidine) A mixture of 2-anilino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine bOy- and phosphorus oxybromide 10.7y- is
It was melted in a bath at o'c. After melting in the bath, it solidified several minutes later. After cooling, 15 ml of caustic soda water and 70 ether were added to make f<i>M. After cooling with water, the ether layer is anhydrous 1
Dry with magnesium. The ether is distilled off,
The residue was purified using a silica gel column, and 2-anili/-4-
Bromo-6-methylpyrimidine 4.2, P (IVY
A ratio of 66≠) was obtained. Melting point: 96-98°C Example 3 (Production of 2-anilino-4-ethyl-6-methylpyrimidine) Phenylguanidine nitrate salt 3.37,2.4-hegysandione t7. % and charcoal 1jZ sodium 95. The mixture was added to 50 liters of ethanol and allowed to react for 6 hours. Reaction Z11, the compound was poured into water and extracted with ether.

メーテル層は水洗故、無水徐１伎マグネシウムで乾燥し
ｌこ。エーテルを譲縮留去し、残渣をシリカゲルカラム
で精整し、２−アニリノ−４−エチル−６−メチルピリ
ミジン２．７　ｆ？（収率８３％）を得た。屈折層ｎＷ
　’Ｌ　６０６４実施例４（２−アニリ／−４−フルオ
ロ−６−メチルピリミジンの製造） ２−アニリノ−４−クロル−６−メチルピリミジン２．
６？、フッ化カリ２．９　ｉ！−及びスルホラン５０−
の混合物を２００℃で２時間攪拌反応させた。反応液を
冷却後、氷及び１０％苛性ソーダ水ＭＯ１ｓｎｚを加え
エーテルで抽出した。Since the meter layer was washed with water, it was dried with anhydrous magnesium. The ether was distilled off and the residue was purified with a silica gel column to give 2-anilino-4-ethyl-6-methylpyrimidine (2.7 f?). (yield 83%). Refractive layer nW
'L 6064 Example 4 (Production of 2-anili/-4-fluoro-6-methylpyrimidine) 2-anilino-4-chloro-6-methylpyrimidine2.
6? , potassium fluoride 2.9 i! - and sulfolane 50-
The mixture was stirred and reacted at 200°C for 2 hours. After cooling the reaction solution, ice and 10% caustic soda water MO1snz were added, followed by extraction with ether.

エーテル層を水洗、無水＃ｃ酸マグネシウムで乾燥した
。エーテル化濃縮留去後、残渣をシリカゲルカラムで１
１４８し、２−アニリノ−４−フルオロ−６−メチルピ
リミジン１．８　ｙ−（７７％）を得た。　融点９６〜
９７℃ 実施例５（２−アニリノ−４−ヨード−６−メチルピリ
ミジン稀殊侯のす呻 ２−アニリ／−４−ヨード−６−メチルピリミジン２．
５？をエタノール５ＯＮに浴解し、この浴液へ２０％硝
酸５　Ｒｔを加え、室温下に６０分間攪拌反応させた。The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium acid #c. After etherification and concentration distillation, the residue was filtered through a silica gel column.
148 to give 2-anilino-4-fluoro-6-methylpyrimidine 1.8y-(77%). Melting point 96~
97°C Example 5 (2-anilino-4-iodo-6-methylpyrimidine) 2-anili/-4-iodo-6-methylpyrimidine 2.
5? was bath-dissolved in ethanol 5ON, 20% nitric acid 5Rt was added to this bath solution, and the mixture was stirred and reacted at room temperature for 60 minutes.

析出した結晶をＣ取、エタノールで洗浄し、２−アニリ
ノ−４−ヨード−６−メチルピリミジン硝酸塩２．８７
　（収率９２％）を得た。融点 本発明化合物は、それ自体で用いてもよいが、通常は担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法に
より、例えば粉剤、水相剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に・
製剤する。The precipitated crystals were collected by C and washed with ethanol to give 2.87 g of 2-anilino-4-iodo-6-methylpyrimidine nitrate.
(yield 92%). Melting Point The compound of the present invention may be used by itself, but it is usually blended with a carrier, a surfactant, a dispersant, or an auxiliary agent to form a powder, aqueous phase agent, emulsion, fine granule, or granule by a conventional method. To the agent
Formulate.

好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪咲土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサノン等
の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール（Ｍ　Ｌｔエステル塩、アルキ
ルスルホン１竣塩、リグニンスルホンｒＲ＝　、ｏポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等が挙げられる。これらの製
剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、又は直接施用す
る。Suitable carriers include, for example, solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, and cyclohexanone. Can be mentioned. Examples of surfactants and dispersants include alcohols (M Lt ester salts, alkyl sulfone monomer salts, lignin sulfone rR=, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate, etc.). Examples of adjuvants include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic, etc. These preparations are diluted to an appropriate concentration and sprayed, or applied directly.

次に製剤例を挙げて具体的に説明する。Next, a specific explanation will be given using formulation examples.

下記製剤例中の情はＮ量を意味する。The information in the following formulation examples means the amount of N.

製剤例１（粉剤） 化合物（１１２’％　、珪藻±５％及びクレー９６φを
均一に混合粉砕して粉ｉすとする。Formulation Example 1 (Powder) The compound (112'%, diatom ±5% and clay 96φ) was uniformly mixed and ground to form a powder.

製剤例２（水相剤） 化合物（４）　５０　％、珪謙土４５％、ジナフチルメ
タンジスルホン酸ナトリウム２φ及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水相剤とする。Formulation Example 2 (Aqueous phase agent) Compound (4) 50%, silica clay 45%, sodium dinaphthylmethane disulfonate 2φ and sodium ligninsulfonate 3% are uniformly mixed and pulverized to prepare an aqueous phase agent.

製剤例３（乳剤） 化合物（５）３０’％、シクロへキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン濱カルシウム４藝及びメチルナフ
タリン６５多を均一に溶解して乳剤とする。Formulation Example 3 (Emulsion) 30% of compound (5), 20% of cyclohexanone, 11% of polyoxyethylene alkylaryl ether, 4% of alkylbenzene sulfone calcium, and 65% of methylnaphthalene are uniformly dissolved to prepare an emulsion.

製剤例４（粒剤） 化合物（１１５ａｈ、ラウリルアルコールｗＴｅ　Ｉ’
ｌｌエステルのナトリウム堪２φ、リグニンスルホンｊ
亥ナトリウム５％１カルボキシメチルセルロース２多及
びクレー８６（ルを均一に混合粉砕する。Formulation example 4 (granules) Compound (115ah, lauryl alcohol wTe I'
ll Sodium ester 2φ, lignin sulfone j
5% sodium, 12% carboxymethyl cellulose and 86% clay were uniformly mixed and pulverized.

この混合物に水２０φを加えてれ合しｓ　工”ｌ’　＋
ｂ式造粒隈を用いて１４〜３２メツシユの粒状：こ加工
したのち、乾工栗してｔ１２削とする、１（発明の効果
） 本発明化合物は巾広い抗凶スペクトラムを河し、例えば
、イネいもち病、キュウリベとｊＴ’３、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病寺の４．＋４害防除削として卓
効を示すものでめる。Add 20φ of water to this mixture and mix.
The compound of the present invention has a wide anti-violence spectrum, and is processed into 14 to 32 mesh granules using a B-type granulation machine. , Rice blast, Cucumber and jT'3, Cucumber gray mold, Komatsuna black sooty temple 4. +4 It is considered to be highly effective as a pest control and removal agent.

本発明化合物は前述東独特許第１５１４０４号公報また
は英国時１〆Ｆ第１２４５０８号公報記載の特許謂米範
囲に入るものでδ５るが、具体的にはＨｅ　、成されて
おらず、しかも具体的に１ｊ己載さ才ｔている化合物と
比較しても、キュウリ灰色かび病い６あるいは小松菜黒
すすノ１々し右に対して、測い防除効果を示すものでめ
る。The compound of the present invention falls within the scope of the patent described in East German Patent No. 151404 or British Patent No. 1F No. 124508, but specifically, He has not been developed and there is no specific Even when compared with compounds that have been used in Japan, it has been shown to have a measurable control effect on cucumber gray mold and komatsuna black soot.

更に、本発明化合物は作物に薬害を示さず、しかも残効
性、耐１、［１性に纜れ、かつ温血動物に対オる毒性が
弱く、魚毒も低いと言う特徴も併せ持つものである。Furthermore, the compound of the present invention does not cause any phytotoxicity to crops, has a residual effect, is resistant to 1, and has low toxicity to warm-blooded animals and low toxicity to fish. It is.

次に本発明化合物の奏する殺菌効果を試験例を卒げて具
体的に説明する。Next, the bactericidal effect exerted by the compound of the present invention will be specifically explained with reference to test examples.

試験例１ （キュウリ灰色かび病防除効果） 一辺９１の角鉢当り１２粒播棟したキュ・クリ（品Ｉ；
相模半白）が双葉期の時に、製剤例２に準じて調製した
水相剤を水で所定一度に希釈し、スプレーガンを用いて
、１鉢当り５彪散布した。故布液瓜乾後、子ユウリ灰色
かび病菌の、孜体培ダ菌体曜砕孜を噴陽接種した。湿至
内で６日１司工＠資し、下ｄ己の基ｌ魅にしたがい調査
した。Test Example 1 (Cucumber gray mold control effect) Cucumber cucumber (product I;
When the plants (Sagami Hanjiro) were in the futaba stage, an aqueous phase agent prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water at a predetermined time, and sprayed at 5 彻 per pot using a spray gun. After the dried melon was dried, it was inoculated with a fungus that causes gray mold on baby cucumbers. On the 6th, I worked as an engineer and conducted an investigation according to my own instructions.

その結果を第２表に示す。The results are shown in Table 2.

調査基準 発病指数Ｏ・・・・・・病斑なし １・・・・・・発病面積が葉面積の３未満２・・・・・
・発病面積が葉面積の４以上込未満６・・・・・・　　
　　　　　　　　　　４以上第２表 しり。Investigation standard disease index O: No lesions 1: Disease area is less than 3 of the leaf area 2:
・Infected area is 4 or more of the leaf area and less than 6...
2nd representation of 4 or more.

試験例２ （小松菜黒すす柄防除効来） 一辺９ｃｇＬの角鉢に１鉢当り１５粒＆　？４した小松
菜（品柚二晩生小松菜）が″４葉期の時に製剤例２に準
じて調整した水相剤を水で所定一度に希釈し、スプレー
ガンな用いて１鉢当り５吋散布した。散布風乾後、ＰＳ
Ａ斜面培地で１週間培養したアブラナ科野菜黒すす病菌
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ−ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
を顕ａ鏡で１祝野６０〜８０１ｔＡｊ（ｘｉｓｏ）程度
に胞子濃度を調整し、：’Ｒ−，奪接種した。接徨後、
温室内（３０’Ｃ）で６Ｆ１間珊養し、病斑を数えて１
葉当りの平均病斑数を求めて防除価を３表出した。Test Example 2 (Komatsuna black soot pattern control effect) 15 seeds per pot in a square pot of 9 cgL on each side. When the 4-seasoned Komatsuna (Japanese mustard spinach) was at the 4-leaf stage, the aqueous phase agent prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water at a given time and sprayed at 5 inches per pot using a spray gun. After spraying and air drying, PS
Cruciferous vegetable black soot fungus (Alternaria brassicicola) cultured for one week on A slant medium
The spore concentration was adjusted to about 60 to 801 tAj (xiso) using a microscope, and the seedlings were inoculated with :'R-. After the interview,
Cultivate for 6F1 in a greenhouse (30'C) and count the lesions.
The average number of lesions per leaf was calculated and the control value was calculated in three tables.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｒ＾１は水素原子、ア
ルキル基またはハロゲン原子を示す。 但し、Ｒがメチル基の時、Ｒ＾１は炭素数２以上のアル
キル基、臭素原子、沃素原子、弗素原子を示す。）で表
わされるピリミジン誘導体およびその塩[Claims] General formula▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc.▼ (In the formula, R represents an alkyl group, and R^1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom. (where R^1 represents an alkyl group having 2 or more carbon atoms, a bromine atom, an iodine atom, a fluorine atom) and salts thereof.