JP2696252B2 - Cyclohexanecarboxylic acid derivatives and herbicides and plant growth regulators containing the same - Google Patents
Cyclohexanecarboxylic acid derivatives and herbicides and plant growth regulators containing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なシクロヘキサンカルボン酸誘導体並
びにそれを有効成分とする除草剤及び植物生長調節剤に
関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel cyclohexanecarboxylic acid derivative, and a herbicide and a plant growth regulator containing the same as an active ingredient.
（従来の技術） 従来、２−カルバモイル−1,3−ジオキソ−シクロヘ
キサン誘導体が除草活性を有することは知られている。
（米国特許第3782918号明細書、英国特許第2195633号明
細書） （発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの化合物の植物生長調節作用に
ついては認められておらず、又その除草活性も十分なも
のでない。(Prior art) Conventionally, it has been known that a 2-carbamoyl-1,3-dioxo-cyclohexane derivative has herbicidal activity.
(U.S. Pat. No. 3,782,918, British Patent No. 2,195,633) (Problems to be Solved by the Invention) However, these compounds have not been found to have a plant growth regulating effect, and their herbicidal activities are not sufficient. Not something.
本発明は、従来の２−カルバモイル−1,3−ジオキソ
−シクロヘキサン誘導体にない優れた除草活性及び植物
生長調節作用を有する新規なシクロヘキサンカルボン酸
誘導体を提供することを目的としてなされたものであ
る。An object of the present invention is to provide a novel cyclohexanecarboxylic acid derivative having an excellent herbicidal activity and a plant growth regulating action which are not found in conventional 2-carbamoyl-1,3-dioxo-cyclohexane derivatives.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、このように改良されたシクロヘキサン
カルボン酸誘導体の開発を目的に鋭意研究した結果、本
発明化合物が、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョン
ソングラス等の禾本科雑草に対して優れた除草活性を示
すと共に、有用作物、特に麦類及び稲等に対して優れた
植物生長調節作用を併せもつ化合物であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。(Means for Solving the Problems) The present inventors have conducted intensive studies for the purpose of developing such improved cyclohexanecarboxylic acid derivatives. The present invention has been found to be a compound having excellent herbicidal activity against grass weeds and also having excellent plant growth regulating action on useful crops, particularly on wheat and rice. .
すなわち、本発明化合物は一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は、水素原子、低級アルキル基又はフェニル
基を示し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、R2は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキルチオアル
キル基、アルコキシカルボニルメチル基、ハロゲン原子
で置換されたベンジル基、式 （式中、Ｙはカルボニル基、スルホニル基又はスルホネ
ート基を示し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基又はトリフルオロ
メチル基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１又は２の
整数を示す。ｎが２を示すときＺは相異なる基又は原子
の組み合わせてもよい。）で示される基、フリル基又は
チエニル基を示す。〕で表わされるシクロヘキサンカル
ボン酸誘導体である。That is, the compound of the present invention has the general formula [I] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkylthioalkyl group, an alkoxycarbonylmethyl Group, benzyl group substituted by halogen atom, formula (Wherein, Y represents a carbonyl group, a sulfonyl group or a sulfonate group, Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or a trifluoromethyl group, and m represents 0 or 1. , N represents an integer of 1 or 2. When n represents 2, Z may be a different group or a combination of atoms), a furyl group or a thienyl group. ] It is a cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by these.
なお、上記一般式〔Ｉ〕は3,5−ジオキソシクロヘキ
サンカルボン酸の互変異性構造をとり得る。The above general formula [I] can have a tautomeric structure of 3,5-dioxocyclohexanecarboxylic acid.
上記一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物を第１表に
例示する。化合物番号は以後の記載において参照され
る。The compounds of the present invention represented by the above general formula [I] are exemplified in Table 1. The compound numbers will be referred to in the following description.
本発明化合物は例えば次のように製造することができ
る。 The compound of the present invention can be produced, for example, as follows.
（式中、R1,R2,Xは前記と同じ意味を示す。） すなわち、一般式〔IV〕で表わされる化合物は一般式
〔II〕で表わされる化合物と一般式〔III〕で表わされ
るイソシアネート又はイソチオシアネートとを塩基を使
用して溶媒存在下、又は無溶媒で反応させ、酸析した
後、得ることができる。一般式〔Ｖ〕で表わされる化合
物はアルカリ水溶液で処理することにより一般式〔IV〕
で表わされる化合物から容易に得ることができる。又、
一般式〔VI〕で表わされる化合物は一般式〔II〕で表わ
される化合物と尿素、又はクロロスルフォニルイソシア
ネート等との反応によって容易に得ることができる。こ
こに示した反応は０〜130℃、好ましくは20〜80℃の温
度で行なうのが望ましい。但し、一般式〔II〕で表わさ
れる化合物と尿素との反応は無溶媒、100〜130℃で行な
うのが望ましい。 (In the formula, R 1 , R 2 and X have the same meanings as described above.) That is, the compound represented by the general formula [IV] is represented by the compound represented by the general formula [II] and the compound represented by the general formula [III] It can be obtained by reacting isocyanate or isothiocyanate with a base using a base in the presence of a solvent or without a solvent, and after acid precipitation. The compound represented by the general formula [V] is treated with an aqueous alkali solution to obtain a compound represented by the general formula [IV]:
Can be easily obtained from the compound represented by or,
The compound represented by the general formula [VI] can be easily obtained by reacting the compound represented by the general formula [II] with urea or chlorosulfonyl isocyanate. The reaction shown here is preferably carried out at a temperature of 0 to 130 ° C, preferably 20 to 80 ° C. However, the reaction between the compound represented by the general formula [II] and urea is desirably carried out without solvent at 100 to 130 ° C.
ここで、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、重炭酸ナトリウム等の無機塩基類及び、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
ピリジン、置換ピリジン、ジアザビシクロウンデセン
（DBU）等の第３級有機アミン類があげられる。溶媒と
しては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメチレン
フォスホロアミド、アセトニトリル、テトラハイドロフ
ラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルエーテ
ル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等
反応に関与しない溶媒を適宜選択して使用することがで
きる。一般式〔II〕で表わされる化合物は公知であり、
例えば、特開昭58−164543号明細書及び特開昭59−2310
45号明細書にその製造法が記載されている。Here, as the base, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, metal sodium, sodium hydride, potassium carbonate, sodium bicarbonate, and trimethylamine, triethylamine, N, N-dimethylaniline,
Tertiary organic amines such as pyridine, substituted pyridine, and diazabicycloundecene (DBU). As the solvent, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, hexamethylenephosphoramide, acetonitrile, tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, ethyl ether, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc. A solvent that does not participate in the reaction can be appropriately selected and used. The compound represented by the general formula (II) is known,
For example, JP-A-58-164543 and JP-A-59-2310
No. 45 describes the production method.
次に、実施例により本発明を詳細に説明する。 Next, the present invention will be described in detail with reference to examples.
実施例１ ４−Ｎ−メチルカルバモイル−3,5−ジオキ
ソ−シクロヘキサンカルボン酸メチル（化合物番号３）
の製法 3,5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチル3.0
g（17.6ミリモル）をジメチルスルフォキシド20mlに溶
かし、60％水素化ナトリウム0.78g（19.5ミリモル）を
室温下で加えた後、さらにメチルイソシアネート1.0g
（17.6ミリモル）を加えた。室温で３時間撹拌した後、
希塩酸水溶液にあけ析出した結晶を濾別し、エタノール
で再結晶後、乾燥して目的化合物1.2g（収率30.1％）を
得た。Example 1 Methyl 4-N-methylcarbamoyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate (Compound No. 3)
Production method of methyl 3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate 3.0
g (17.6 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (20 ml), and 60% sodium hydride (0.78 g, 19.5 mmol) was added at room temperature.
(17.6 mmol) was added. After stirring for 3 hours at room temperature,
Crystals precipitated in an aqueous diluted hydrochloric acid solution were separated by filtration, recrystallized from ethanol, and dried to obtain 1.2 g (yield: 30.1%) of the target compound.
融点101〜102℃ 実施例２ ４−Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバモイ
ル−3,5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチル
（化合物番号20）の製法 3,5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチル3.0
g（17.6ミリモル）をジメチルスルフォキシド20mlに溶
かし、トリエチルアミン1.8g（17.6ミリモル）と４−ブ
ロムフェニルイソシアネート3.4g（17.0ミリモル）を加
えてん室温で18時間放置後、希塩酸水溶液にあけた。析
出した結晶を濾別後、エタノールで再結晶後、乾燥して
目的化合物4.5g（収率69.0％）を得た。融点154〜155℃ 実施例３ ４−カルバモイル−3,5−ジオキソ−シクロ
ヘキサンカルボン酸メチル（化合物番号２）の製法 3,5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチル5.0
g（29.4ミリモル）と尿素3.5g（58.3ミリモル）の混合
物を120〜130℃に加熱し、0.5時間撹拌した。これにク
ロロホルムを加えて、析出した結晶を濾別後、エタノー
ルで再結晶後、乾燥して目的化合物0.7g（収率11.0％）
を得た。融点115〜118℃ 実施例４ ４−Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイ
ル−3,5−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸の製法
（化合物番号１） 水酸化ナトリウム1.4g（34.0ミリモル）を水30mlに溶
かした溶液に４−Ｎ−（４−クロロフェニル）−カルバ
モイル−3,5−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メ
チル5.7g（17.0ミリモル）を加え、40〜50℃で結晶が完
全に溶解するまで撹拌した。希塩酸水溶液にあけ析出し
た結晶を濾別し、エタノールで再結晶後、乾燥して目的
化合物5.3g（収率56.6％）を得た。融点223〜225℃ 本発明化合物は、水田において、雑草の発芽前または
発芽後に湛水土壌処理または茎葉処理することにより、
水田に発生する各種の雑草を防除することができる。ま
た、畑地においても、雑草の発芽前または発芽後に土壌
処理、または茎葉処理することにより、畑地に発生する
各種の雑草を防除することができる。本発明化合物は各
種の作物に対して選択性を有しており、特に大豆、棉、
てん菜、蔬菜類等に高い安全性を有する。さらに、本発
明化合物は、各種植物に対して適用方法、適用時期、適
用薬量を変えることによって種々の植物生長調節作用を
発現する。例えば、倒伏軽減作用、徒長防止作用、矮化
作用、活着促進作用、過繁茂抑制作用、側芽の発生促進
作用、開花の促進もしくは遅延作用、着花促進作用、種
子の登熱促進作用、温度や乾燥、塩類による障害あるい
は除草剤等による薬害に対する抵抗性増進作用を示す。Melting point: 101 to 102 ° C. Example 2 Preparation of methyl 4-N- (4-bromophenyl) carbamoyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate (Compound No. 20) Methyl 3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate 3.0
g (17.6 mmol) was dissolved in 20 ml of dimethyl sulfoxide, 1.8 g (17.6 mmol) of triethylamine and 3.4 g (17.0 mmol) of 4-bromophenylisocyanate were added, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 18 hours and poured into a dilute aqueous hydrochloric acid solution. The precipitated crystals were separated by filtration, recrystallized from ethanol, and dried to obtain 4.5 g of the desired compound (yield: 69.0%). Melting point: 154 to 155 ° C. Example 3 Preparation of methyl 4-carbamoyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate (Compound No. 2) Methyl 3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate 5.0
A mixture of g (29.4 mmol) and 3.5 g (58.3 mmol) of urea was heated to 120-130 ° C and stirred for 0.5 hours. Chloroform was added thereto, and the precipitated crystals were separated by filtration, recrystallized with ethanol, and dried to obtain 0.7 g of the desired compound (11.0% yield).
I got Melting point 115-118 ° C Example 4 Production of 4-N- (4-chlorophenyl) carbamoyl-3,5-dioxocyclohexanecarboxylic acid (Compound No. 1) 1.4 g (34.0 mmol) of sodium hydroxide was dissolved in 30 ml of water. To the solution was added methyl 4-N- (4-chlorophenyl) -carbamoyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylate (5.7 g, 17.0 mmol), and the mixture was stirred at 40 to 50 ° C until the crystals were completely dissolved. Crystals precipitated by pouring into a dilute hydrochloric acid aqueous solution were separated by filtration, recrystallized from ethanol, and dried to obtain 5.3 g (yield 56.6%) of the desired compound. Melting point of 223 to 225 ° C The compound of the present invention is subjected to flooded soil treatment or foliage treatment in paddy fields before or after germination of weeds,
Various weeds that occur in paddy fields can be controlled. Also, in the field, various weeds occurring in the field can be controlled by soil treatment or foliage treatment before or after germination of the weed. The compound of the present invention has selectivity for various crops, especially soybean, cotton,
Highly safe for sugar beet and vegetables. Further, the compound of the present invention exerts various plant growth regulating effects by changing the method of application, the time of application, and the amount of applied drug to various plants. For example, the effect of reducing lodging, the effect of preventing stunting, the dwarfing effect, the effect of promoting rooting, the effect of suppressing overgrowth, the effect of promoting the development of side buds, the effect of promoting or delaying flowering, the effect of promoting flowering, the effect of promoting seed heat transfer, the temperature and It has an effect of increasing resistance to damage caused by drought, salt damage or herbicide.
本発明化合物を除草剤あるいは植物生長調節剤として
使用する場合、化合物のみ、またはこれに農薬の製剤化
に際し一般的に用いられる、担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤等を配合して、水和剤、粒剤、乳剤または粉
剤等の各種形態に製剤して使用することができる。製剤
化に際して用いられる担体としては、ジークライト（ジ
ークライト株式会社登録商標）、タルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担
体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサ
ン、メチルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界
面活性剤及び分散剤としては、アルコール硫酸エステル
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補
助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に
際しては、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接
施用する。When the compound of the present invention is used as a herbicide or a plant growth regulator, only the compound or a compound generally used in formulating a pesticide thereto is mixed with a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent, and the like. It can be formulated and used in various forms such as wettable powders, granules, emulsions and powders. Examples of the carrier used in the formulation include Ziglite (registered trademark of Ziglite), talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and other solid carriers, isopropyl alcohol, Liquid carriers such as xylene, cyclohexane, and methylnaphthalene are exemplified. Examples of the surfactant and dispersant include alcohol sulfate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate, and the like. Examples of the auxiliary include carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. When used, they are diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.
また、本発明の除草剤および植物生長調節剤は他の除
草剤あるいは植物生長調節剤と混合して使用する事もで
きる。Further, the herbicide and the plant growth regulator of the present invention can be used by mixing with other herbicides or plant growth regulators.
本発明化合物は、有効成分で10アール当たり1g〜10kg
施用する。また植物茎葉に散布する場合は1ppm〜10,000
ppmに希釈して施用する。The compound of the present invention has an active ingredient of 1 g to 10 kg per 10 ares.
Apply. 1 ppm to 10,000 when spraying on plant foliage
Dilute to ppm and apply.
次に、本発明除草剤および植物生長調節剤の製剤例を
挙げるが、本発明はこの範囲に限定されるものではな
い。尚、製剤例中に記載の％は重量百分率を示す。Next, formulation examples of the herbicide and the plant growth regulator of the present invention will be described, but the present invention is not limited to this range. In addition,% described in the preparation examples indicates weight percentage.
製剤例１（水和剤） 化合物（１）10％、エマルゲン810（花王株式会社登
録商標）0.5％、デモールＮ（花王株式会社登録商標）
0.5％、クニライト（クニミネ工業株式会社登録商標）2
01 20％、ジークライト（ジークライト株式会社登録商
標）CA69％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。Formulation Example 1 (Wettable powder) Compound (1) 10%, Emulgen 810 (Kao Corporation registered trademark) 0.5%, Demol N (Kao Corporation registered trademark)
0.5%, Kunilite (registered trademark of Kunimine Industry Co., Ltd.) 2
01 20% and Zeeklite (registered trademark Zeeklite) CA69% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
製剤例２（乳剤） 化合物（４）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフタリ
ン35％を均一に溶解して乳剤とした。Formulation Example 2 (Emulsion) 30% of compound (4), 20% of cyclohexanone, 11% of polyoxyethylene alkylaryl ether, 4% of calcium alkylbenzenesulfonate, and 35% of methylnaphthalene were uniformly dissolved to prepare an emulsion.
製剤例３（粒剤） 化合物（28）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％、及びクレー86％
を均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水20重
量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 3 (granules) 5% of compound (28), 2% of sodium salt of lauryl alcohol sulfate, sodium ligninsulfonate 5
%, Carboxymethylcellulose 2%, and clay 86%
Is uniformly mixed and pulverized. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
製剤例４（粉剤） 化合物（29）２％、珪藻土５％、及びクレー93％を均
一に混合粉砕して粉剤とした。Formulation Example 4 (Powder) 2% of compound (29), 5% of diatomaceous earth, and 93% of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
次に、本発明化合物の奏する効果を、試験例を挙げて
具体的に説明する。Next, the effects of the compound of the present invention will be specifically described with reference to Test Examples.
試験例１ 土壌を充填した600cm2のポットにヒエ、メヒシバ、エ
ノコログサ、大豆および棉の各種子を播種し、0.5〜1.0
cmの覆土をした。ヒエが2.5葉期になるまで温室内で育
成した後、製剤例１に準じて調製した本発明化合物の水
和剤を、有効成分がha当り1kgになるようにha当り1,000
の水で希釈し、茎葉全体に散布処理した。処理後、温
室内に静置し適宜潅水した。薬剤処理後21日目に、各植
物体の地上部生体重を測定し、除草効果及び薬害程度を
第２表の基準に従い調査した。結果は第３表に示した。Test Example 1 Seeds of barnyardgrass, crabgrass, enokorogusa, soybeans and cotton were sown in a pot of 600 cm 2 filled with soil, and 0.5 to 1.0
cm of soil covered. After the millet was grown in the greenhouse until the 2.5 leaf stage, the wettable powder of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 1 was added in an amount of 1,000 kg / ha so that the active ingredient was 1 kg / ha.
Of water and sprayed on the whole foliage. After the treatment, it was left standing in a greenhouse and properly watered. On the 21st day after the chemical treatment, the above-ground live weight of each plant was measured, and the herbicidal effect and the degree of phytotoxicity were investigated according to the criteria in Table 2. The results are shown in Table 3.
試験例２ 第２葉が完全に展開した水稲（品種：コシヒカリ）
に、製剤例１に準じて調製した本発明化合物の水和剤
を、有効成分がha当り1kgになるようにha当り1,000の
水で希釈して茎葉散布処理した。処理後21日目に水稲の
草丈を測定し、第４表の基準に従って草丈抑制効果を調
査した。結果は第５表に示した。なお、本発明化合物の
水稲に対する影響は草丈抑制のみであり、他に悪影響は
認められなかった。 Test Example 2 Paddy rice with completely developed second leaves (variety: Koshihikari)
Next, the wettable powder of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 1 was diluted with 1,000 water per ha so that the active ingredient would be 1 kg per ha, and sprayed with foliage. On the 21st day after the treatment, the plant height of the paddy rice was measured, and the plant height suppressing effect was examined according to the criteria in Table 4. The results are shown in Table 5. The effect of the compound of the present invention on paddy rice was only suppression of plant height, and no other adverse effects were observed.
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 307/02 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 307/02 311/51 7419−4Ｈ 311/51 323/40 7419−4Ｈ 323/40 327/46 7106−4Ｈ 327/46 Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical indication location C07C 307/02 7419-4H C07C 307/02 311/51 7419-4H 311/51 323/40 7419-4H 323 / 40 327/46 7106-4H 327/46
Claims (2)
基を示し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、R2は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキルチオアル
キル基、アルコキシカルボニルメチル基、ハロゲン原子
で置換されたベンジル基、式 （式中、Ｙはカルボニル基、スルホニル基又はスルホネ
ート基を示し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基又はトリフルオロ
メチル基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１又は２の
整数を示す。ｎが２を示すときＺは相異なる基又は原子
の組み合わせでもよい。）で示される基、フリル基又は
チエニル基を示す。〕で表わされるシクロヘキサンカル
ボン酸誘導体。(1) General formula (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkylthioalkyl group, an alkoxycarbonylmethyl Group, benzyl group substituted by halogen atom, formula (Wherein, Y represents a carbonyl group, a sulfonyl group or a sulfonate group, Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or a trifluoromethyl group, and m represents 0 or 1. , N represents an integer of 1 or 2. When n represents 2, Z may be a different group or a combination of atoms.), A furyl group or a thienyl group. And a cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the formula:
基を示し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、R2は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキルチオアル
キル基、アルコキシカルボニルメチル基、ハロゲン原子
で置換されたベンジル基、式 （式中、Ｙはカルボニル基、スルホニル基又はスルホネ
ート基を示し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基又はトリフルオロ
メチル基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎは１又は２の
整数を示す。ｎが２を示すときＺは相異なる基又は原子
の組み合わせでもよい。）で示される基、フリル基又は
チエニル基を示す。〕で表わされるシクロヘキサンカル
ボン酸誘導体を有効成分として含有する除草剤及び植物
生長調節剤。2. The general formula (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkylthioalkyl group, an alkoxycarbonylmethyl Group, benzyl group substituted by halogen atom, formula (Wherein, Y represents a carbonyl group, a sulfonyl group or a sulfonate group, Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or a trifluoromethyl group, and m represents 0 or 1. , N represents an integer of 1 or 2. When n represents 2, Z may be a different group or a combination of atoms.), A furyl group or a thienyl group. And a plant growth regulator containing the cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the formula [1] as an active ingredient.
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