JPS6210135A - パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
パ−フルオロポリエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6210135A JPS6210135A JP14881685A JP14881685A JPS6210135A JP S6210135 A JPS6210135 A JP S6210135A JP 14881685 A JP14881685 A JP 14881685A JP 14881685 A JP14881685 A JP 14881685A JP S6210135 A JPS6210135 A JP S6210135A
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- Japan
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- polyether
- reaction
- fluorocarbon
- ultraviolet ray
- wavelength
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野ン
本発明はパーフルオロポリエーテルの製造方法、特（二
は耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性および耐プラズマ性
にてぐれており、溶媒、潤滑剤、グリース、シーリング
材として有用とされるパーフルオロポリエーテルの製造
方法に関するものである。
は耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性および耐プラズマ性
にてぐれており、溶媒、潤滑剤、グリース、シーリング
材として有用とされるパーフルオロポリエーテルの製造
方法に関するものである。
（従来の技術］
パーフルオロポリエーテルの製造については、パーフル
オロオレフィンエポキシサイドの重合によって得られる
フルオロカーボンポリエーテルを紫外線照射する方法が
公知とされている（米国特許第３，２１４，４７８号明
細書、特開昭３８−２５５８６号、特公昭４３−６８７
号公報参照）。しかし、この方法には使用される出発原
料が末端Ｃ二カルボン酸フルオライド基を有するフルオ
ロカーボンポリエーテルとされるためｇ：、紫外線照射
による、反応がおそいという不利があり、またこ＼に使
用する紫外線を約３００３ｆｉ以下の比較的高エネルギ
ー領域の波長のものとする必要があり、さら１−は出発
原料がカルボン酸フルオライド基を有するものであるた
めに反応の進行（＝伴なって００Ｆ などの有毒な副住
物を発生するという問題型 点があった。
オロオレフィンエポキシサイドの重合によって得られる
フルオロカーボンポリエーテルを紫外線照射する方法が
公知とされている（米国特許第３，２１４，４７８号明
細書、特開昭３８−２５５８６号、特公昭４３−６８７
号公報参照）。しかし、この方法には使用される出発原
料が末端Ｃ二カルボン酸フルオライド基を有するフルオ
ロカーボンポリエーテルとされるためｇ：、紫外線照射
による、反応がおそいという不利があり、またこ＼に使
用する紫外線を約３００３ｆｉ以下の比較的高エネルギ
ー領域の波長のものとする必要があり、さら１−は出発
原料がカルボン酸フルオライド基を有するものであるた
めに反応の進行（＝伴なって００Ｆ などの有毒な副住
物を発生するという問題型 点があった。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を伴なわないパーフルオロポリ
エーテルの製造方法に関するものであり、これは一般式 （こ＼≦二２はＯを含む正の整数）で示されるフルオロ
カーボンポリエーテル（：紫外線照射し、一般式 （こへにｍ、 ｎは０を含む正の整数）で示されるパー
フルオロポリエーテルとすることを特徴とするものであ
る。
エーテルの製造方法に関するものであり、これは一般式 （こ＼≦二２はＯを含む正の整数）で示されるフルオロ
カーボンポリエーテル（：紫外線照射し、一般式 （こへにｍ、 ｎは０を含む正の整数）で示されるパー
フルオロポリエーテルとすることを特徴とするものであ
る。
すなわち、本発明者らは前記したような不利を解決でき
るパーフルオロポリエーテルの製造方法について種々検
討した結果、紫外線照射なする出発原料として上記した
一般式で示されるフルオロカーボンポリエーテルを選択
すれば、１）従来法（：（らべて反応速度を大きくする
ことかで赴、この反応を速かに進行、完了させることが
できる、２）約３００３ｍ以上の低エネルギー領域の波
長の紫外線（近紫外線〕のみの照射によっても反応の進
行が可能となる、３）同一の照射条件、照射時間で比較
した場合には従来法にくらべて約２０％程度の反応率の
向上が認められる、４）反応の進行（二よってＯＯＦ
などの有毒ガスの発生することがない、という効果を得
ることができることを見出すと共（二、この方法で得ら
れる上記した一般式で示されるパーフルオロポリエーテ
ルは耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性（
−すぐれているので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリ
ング剤などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
るパーフルオロポリエーテルの製造方法について種々検
討した結果、紫外線照射なする出発原料として上記した
一般式で示されるフルオロカーボンポリエーテルを選択
すれば、１）従来法（：（らべて反応速度を大きくする
ことかで赴、この反応を速かに進行、完了させることが
できる、２）約３００３ｍ以上の低エネルギー領域の波
長の紫外線（近紫外線〕のみの照射によっても反応の進
行が可能となる、３）同一の照射条件、照射時間で比較
した場合には従来法にくらべて約２０％程度の反応率の
向上が認められる、４）反応の進行（二よってＯＯＦ
などの有毒ガスの発生することがない、という効果を得
ることができることを見出すと共（二、この方法で得ら
れる上記した一般式で示されるパーフルオロポリエーテ
ルは耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性（
−すぐれているので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリ
ング剤などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
本発明の方法において始発材料とされるフルオロカーボ
ンポリエーテルは一般式 ％式％（２ （こ＼に２は０を含む正の整数）で示される木端にカル
ボキシル基を有するものとされるが、このものはへキせ
フルオロプロピレンオキチイド（ＨＦＰＯ）の重合ｉ二
よって得られる、一般式％式％ で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有するフ
ルオロカーボンポリエーテルを加水分解するたとによっ
て容易−二得ることができる。
ンポリエーテルは一般式 ％式％（２ （こ＼に２は０を含む正の整数）で示される木端にカル
ボキシル基を有するものとされるが、このものはへキせ
フルオロプロピレンオキチイド（ＨＦＰＯ）の重合ｉ二
よって得られる、一般式％式％ で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有するフ
ルオロカーボンポリエーテルを加水分解するたとによっ
て容易−二得ることができる。
本発明の目的とする上記一般式＋１１で示されるパーフ
ルオロポリエーテルは上記した一般式（２１で示される
フルオロカーボンポリエーテルに紫外線を照射すること
Ｃ；よって得ることがで壺るが、こ−ぽ二側用される紫
外線は４００３ｍ以下の波長をもつものとすればよく、
この波長の下限は光が通過丁べき物質の透過特性Ｉ：よ
り決定されるものであることから特（：制限はないが、
この紫外線の波長は３７０〜２５０３Ｆ１１の範囲とす
ることがよい。
ルオロポリエーテルは上記した一般式（２１で示される
フルオロカーボンポリエーテルに紫外線を照射すること
Ｃ；よって得ることがで壺るが、こ−ぽ二側用される紫
外線は４００３ｍ以下の波長をもつものとすればよく、
この波長の下限は光が通過丁べき物質の透過特性Ｉ：よ
り決定されるものであることから特（：制限はないが、
この紫外線の波長は３７０〜２５０３Ｆ１１の範囲とす
ることがよい。
この反応を行なわせるための光源としては一般（二市販
されている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、こ
れは石英、高透明ガラスなどのジャケットを有するもの
とすることが望ましい。この反応を有利（重付なわせる
ためには光源と反応体との距離は短いものとすることが
よく、このためＣ二は光源を反応体に隣接させるか、光
源を反応空間中に設置することがよい。また、この反応
を完了させるために必要とされる照射時間はこの照射条
件、すなわち使用する光源の種類、出力と系内に存在す
る反応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応体
であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度および系
の希釈、攪拌条件などに依存するので特定することはむ
づかしいが１個々の反応の進行および完了Ｃ重要する照
射時間は反応混合物中のカルボニル基を赤外分光分析に
よって追跡し決定すればよい。なお、この反応系の温度
、圧力は反応進行にとって重要な因子とはならないが、
好ましくは反応混合物が液相となるような温度、圧力と
することがよく、したがってこれは−８０℃〜２００℃
、１〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
されている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、こ
れは石英、高透明ガラスなどのジャケットを有するもの
とすることが望ましい。この反応を有利（重付なわせる
ためには光源と反応体との距離は短いものとすることが
よく、このためＣ二は光源を反応体に隣接させるか、光
源を反応空間中に設置することがよい。また、この反応
を完了させるために必要とされる照射時間はこの照射条
件、すなわち使用する光源の種類、出力と系内に存在す
る反応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応体
であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度および系
の希釈、攪拌条件などに依存するので特定することはむ
づかしいが１個々の反応の進行および完了Ｃ重要する照
射時間は反応混合物中のカルボニル基を赤外分光分析に
よって追跡し決定すればよい。なお、この反応系の温度
、圧力は反応進行にとって重要な因子とはならないが、
好ましくは反応混合物が液相となるような温度、圧力と
することがよく、したがってこれは−８０℃〜２００℃
、１〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
本発明の方法の実施に当っては必ずしも希釈剤を使用す
る必要はないが、始発物質としてのフルオロカーボンポ
リエーテルが特に高分子壁のものである場合には希釈剤
を使用することがよい。ここに使用する希釈剤は反応系
の攪拌効率を向上させるものであり、その添加量には特
に制限はなく、これは反応系が容易に攪拌できる状態に
まで希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈剤
については本発明方法シーおける反応およびこの反応副
生物ｌ二対して不活性で、反応終了後には蒸留などで容
易に留去できるものであることが必要とされるので、こ
れＣ：はパーフルオロへブタン、パーフルオロシクロへ
キチン、パーフルオロジメチルジグロブタンなどのよう
なパーフルオロ飽和フルオロカーボン、パーフルオロ（
２−ｎ−ブテルテトラヒドロックンへパーフルオロ（２
−ｎ−プロピｔｖテ）ラヒドロビラン２などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされる。
る必要はないが、始発物質としてのフルオロカーボンポ
リエーテルが特に高分子壁のものである場合には希釈剤
を使用することがよい。ここに使用する希釈剤は反応系
の攪拌効率を向上させるものであり、その添加量には特
に制限はなく、これは反応系が容易に攪拌できる状態に
まで希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈剤
については本発明方法シーおける反応およびこの反応副
生物ｌ二対して不活性で、反応終了後には蒸留などで容
易に留去できるものであることが必要とされるので、こ
れＣ：はパーフルオロへブタン、パーフルオロシクロへ
キチン、パーフルオロジメチルジグロブタンなどのよう
なパーフルオロ飽和フルオロカーボン、パーフルオロ（
２−ｎ−ブテルテトラヒドロックンへパーフルオロ（２
−ｎ−プロピｔｖテ）ラヒドロビラン２などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされる。
なお、この反応の進行および完了は反応混合物中のカル
ボニル基量が赤外分光分析で容易に確認で傘るので、こ
れで監視すればよい。
ボニル基量が赤外分光分析で容易に確認で傘るので、こ
れで監視すればよい。
つぎＣ二本発明方法の実施例をあげる。
実施例１
直径２０簡、厚さ１．５鴎の石英管中に、ヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得た、
末端に力！シボキシル基を有する次式で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテル３０Ｉを窒素ガス雰囲気下で仕
込み、この石英管に石英製のジャケットを有する高圧水
銀ランプ（４００Ｗ）を直接接触させて室温で３６時間
こ＼に２５０〜３７０間の波長の紫外線照射を行なった
ところ、無色透明な液体２６．！Ｍが得られた。
ロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得た、
末端に力！シボキシル基を有する次式で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテル３０Ｉを窒素ガス雰囲気下で仕
込み、この石英管に石英製のジャケットを有する高圧水
銀ランプ（４００Ｗ）を直接接触させて室温で３６時間
こ＼に２５０〜３７０間の波長の紫外線照射を行なった
ところ、無色透明な液体２６．！Ｍが得られた。
ついで、この処理後に石英管中にあるポリエーテルを取
り出して赤外線分析をしたところ、これにはパーフルオ
ロアルキルポリエーテルの末端に位置するカルボキシル
基についての１．７８０ （ｍ−’の吸収が完全に消失
したので、つぎにこれについてガスグロマトグラフイお
よびガスマススペクトル分析をしたところ、これは次式 （ｎ＋ｍ＝４．２６）で示されるパーフルオロ環状エー
テルであることが確認された。
り出して赤外線分析をしたところ、これにはパーフルオ
ロアルキルポリエーテルの末端に位置するカルボキシル
基についての１．７８０ （ｍ−’の吸収が完全に消失
したので、つぎにこれについてガスグロマトグラフイお
よびガスマススペクトル分析をしたところ、これは次式 （ｎ＋ｍ＝４．２６）で示されるパーフルオロ環状エー
テルであることが確認された。
比較例１
実施例１で使用した石英管１：、ヘキサフルオロプロピ
レンオキサイドを重合して得た末端にカルボン酸フルオ
ライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル３０．９を窒
素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例１と同様の方法
で紫外線処理を施し、照射開始から９０時間後に照射を
中断した。
レンオキサイドを重合して得た末端にカルボン酸フルオ
ライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル３０．９を窒
素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例１と同様の方法
で紫外線処理を施し、照射開始から９０時間後に照射を
中断した。
ついでこの石英管からポリエーテルを取り出しこれＩ：
ついての赤外線分析をしたところ、このものはカルボン
酸フルオライドのカルボニル基（二もとづ＜１．８９０
ｃＩＬ の吸収が完全に消失せず、カルボン酸フルオラ
イドが１０％残存していることが認められ、ついでこれ
Ｉ：ついてガスクロマトグラフィ分析したところ、これ
Ｃ：は出発原料としてのフルオロカーボンポリエーテル
が約２０％混在していることが検出され、この場合Ｃ二
は上記した実施例１の方法にくらべて反応が非常に緩や
かであることが確認されたが、この場合にはまた約１５
ミリモルのＯＯＦ、の発生が認められた。
ついての赤外線分析をしたところ、このものはカルボン
酸フルオライドのカルボニル基（二もとづ＜１．８９０
ｃＩＬ の吸収が完全に消失せず、カルボン酸フルオラ
イドが１０％残存していることが認められ、ついでこれ
Ｉ：ついてガスクロマトグラフィ分析したところ、これ
Ｃ：は出発原料としてのフルオロカーボンポリエーテル
が約２０％混在していることが検出され、この場合Ｃ二
は上記した実施例１の方法にくらべて反応が非常に緩や
かであることが確認されたが、この場合にはまた約１５
ミリモルのＯＯＦ、の発生が認められた。
実施例２
を用いたほかは実施例１と全く同様にしてフルオｒ：ｔ
カーボンホリエーテルに３００〜３７０ ｆＬＦｍの波
長の紫外線照射をし、照射開始から９０時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したところ、
２６．２１ｉの生成物が取得された。
カーボンホリエーテルに３００〜３７０ ｆＬＦｍの波
長の紫外線照射をし、照射開始から９０時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したところ、
２６．２１ｉの生成物が取得された。
つぎにこのものを赤外線分析したところ、出発物質とし
てのポリエーテルの末端に位置するカルボキシル基直：
もとづ（１，７３ＱｃｌＩＬ の吸収は照射前ｉ二く
らべて約４０％にまで減少しており、このものについて
ガスクロマトグラフィ分析したところ、この約５０％が
パーフルオロポリエーテルとなっていることが検出され
、この場合には照射光の波長が約３００１１ｍ以上の低
エネルギー波のみでも反応の進行していることが確認さ
れた。
てのポリエーテルの末端に位置するカルボキシル基直：
もとづ（１，７３ＱｃｌＩＬ の吸収は照射前ｉ二く
らべて約４０％にまで減少しており、このものについて
ガスクロマトグラフィ分析したところ、この約５０％が
パーフルオロポリエーテルとなっていることが検出され
、この場合には照射光の波長が約３００１１ｍ以上の低
エネルギー波のみでも反応の進行していることが確認さ
れた。
比較例２
比較例１における光源をパイレツク製の冷却ジャケット
を有する高圧水鉗灯（４００Ｗ）としたほかは比較例１
と同様シーしてフルオロカーボンポリエーテルに波長３
００〜３７０ａｍの紫外線照射１し、照射開始から９０
時間後に照射を中断して石英管からポリエーテルを取出
したところ、２６、７ Ｎの生成物が得られたが、この
ものを赤外線分析およびガスクロマトグラフィ分析をし
たところ、この場合Ｃ：は反応が全く進行していないこ
とが確認された。
を有する高圧水鉗灯（４００Ｗ）としたほかは比較例１
と同様シーしてフルオロカーボンポリエーテルに波長３
００〜３７０ａｍの紫外線照射１し、照射開始から９０
時間後に照射を中断して石英管からポリエーテルを取出
したところ、２６、７ Ｎの生成物が得られたが、この
ものを赤外線分析およびガスクロマトグラフィ分析をし
たところ、この場合Ｃ：は反応が全く進行していないこ
とが確認された。
実施例３
実施例１で使用した石英管Ｃ二、ヘキチフルオロブロビ
レンオキサイドの重合体を加水分解して得た、末端Ｃニ
カルボキシル基を有する次式で示されるフルオロカーボ
ンポリエーテル２５ＩＩと希釈剤としてのパーフルオロ
（２−ｎ−ブチルテトラヒドロフラン）２５ｇとを窒素
ガス雰囲気下り＝仕込み、攪拌して均一な溶液としてか
ら、これに実施例１と同じ方法で室温下シー９０時間、
波長２５０〜３７０％ｍの紫外線照射を行なったところ
、油状生成物２，２１１．９が得られたので、このもの
を１００℃／２ｍの条件で減圧下ζ−加熱して希釈剤を
分離して目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
レンオキサイドの重合体を加水分解して得た、末端Ｃニ
カルボキシル基を有する次式で示されるフルオロカーボ
ンポリエーテル２５ＩＩと希釈剤としてのパーフルオロ
（２−ｎ−ブチルテトラヒドロフラン）２５ｇとを窒素
ガス雰囲気下り＝仕込み、攪拌して均一な溶液としてか
ら、これに実施例１と同じ方法で室温下シー９０時間、
波長２５０〜３７０％ｍの紫外線照射を行なったところ
、油状生成物２，２１１．９が得られたので、このもの
を１００℃／２ｍの条件で減圧下ζ−加熱して希釈剤を
分離して目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
ついで、このパーフルオロポリエーテルについて赤外線
分析をしたところ、このものはポリエーテル末端のカル
ボキシル基り＝モとづ＜１．７８０ｃｍの吸収が完全に
消失しており、これはガスマススペクトル分析およびゲ
ルパーミヱーシヨンクロマトグラフイ分析の結果から次
式 （ｍ＋ｎ＝５０）で示されるパーフルオロポリエーテル
であることが確認された。
分析をしたところ、このものはポリエーテル末端のカル
ボキシル基り＝モとづ＜１．７８０ｃｍの吸収が完全に
消失しており、これはガスマススペクトル分析およびゲ
ルパーミヱーシヨンクロマトグラフイ分析の結果から次
式 （ｍ＋ｎ＝５０）で示されるパーフルオロポリエーテル
であることが確認された。
なお、この生成物は２５℃Ｃ；おける動粘度が１．４０
０ｏ８ の油状物であり、空気雰囲気下、２５０℃Ｃ二
おける１、０００時間後の重量損失は１０％であった。
０ｏ８ の油状物であり、空気雰囲気下、２５０℃Ｃ二
おける１、０００時間後の重量損失は１０％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｚは０を含む正の整数）で示されるフルオロカ
ーボンポリエーテルに紫外線照射し、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにｍ、ｎは０を含む正の整数）で示されるパーフ
ルオロポリエーテルとすることを特徴とするパーフルオ
ロポリエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210135A true JPS6210135A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0341455B2 JPH0341455B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=15461358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14881685A Granted JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210135A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0293863A2 (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-07 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polyether and process for preparing the same |
| US5457810A (en) * | 1992-09-23 | 1995-10-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Mobile speed sensitive hand over method in hierarchial cell structures |
| JP2006512449A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテル組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103334A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パ−フルオロポリエ−テル及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14881685A patent/JPS6210135A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103334A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パ−フルオロポリエ−テル及びその製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0293863A2 (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-07 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polyether and process for preparing the same |
| US5457810A (en) * | 1992-09-23 | 1995-10-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Mobile speed sensitive hand over method in hierarchial cell structures |
| JP2006512449A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテル組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341455B2 (ja) | 1991-06-24 |
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