JPS6210135A - パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
パ−フルオロポリエ−テルの製造方法Info
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- JPS6210135A JPS6210135A JP14881685A JP14881685A JPS6210135A JP S6210135 A JPS6210135 A JP S6210135A JP 14881685 A JP14881685 A JP 14881685A JP 14881685 A JP14881685 A JP 14881685A JP S6210135 A JPS6210135 A JP S6210135A
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- Japan
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- polyether
- reaction
- fluorocarbon
- ultraviolet ray
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野ン
本発明はパーフルオロポリエーテルの製造方法、特(二
は耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性および耐プラズマ性
にてぐれており、溶媒、潤滑剤、グリース、シーリング
材として有用とされるパーフルオロポリエーテルの製造
方法に関するものである。
は耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性および耐プラズマ性
にてぐれており、溶媒、潤滑剤、グリース、シーリング
材として有用とされるパーフルオロポリエーテルの製造
方法に関するものである。
(従来の技術]
パーフルオロポリエーテルの製造については、パーフル
オロオレフィンエポキシサイドの重合によって得られる
フルオロカーボンポリエーテルを紫外線照射する方法が
公知とされている(米国特許第3,214,478号明
細書、特開昭38−25586号、特公昭43−687
号公報参照)。しかし、この方法には使用される出発原
料が末端C二カルボン酸フルオライド基を有するフルオ
ロカーボンポリエーテルとされるためg:、紫外線照射
による、反応がおそいという不利があり、またこ\に使
用する紫外線を約3003fi以下の比較的高エネルギ
ー領域の波長のものとする必要があり、さら1−は出発
原料がカルボン酸フルオライド基を有するものであるた
めに反応の進行(=伴なって00F などの有毒な副住
物を発生するという問題型 点があった。
オロオレフィンエポキシサイドの重合によって得られる
フルオロカーボンポリエーテルを紫外線照射する方法が
公知とされている(米国特許第3,214,478号明
細書、特開昭38−25586号、特公昭43−687
号公報参照)。しかし、この方法には使用される出発原
料が末端C二カルボン酸フルオライド基を有するフルオ
ロカーボンポリエーテルとされるためg:、紫外線照射
による、反応がおそいという不利があり、またこ\に使
用する紫外線を約3003fi以下の比較的高エネルギ
ー領域の波長のものとする必要があり、さら1−は出発
原料がカルボン酸フルオライド基を有するものであるた
めに反応の進行(=伴なって00F などの有毒な副住
物を発生するという問題型 点があった。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を伴なわないパーフルオロポリ
エーテルの製造方法に関するものであり、これは一般式 (こ\≦二2はOを含む正の整数)で示されるフルオロ
カーボンポリエーテル(:紫外線照射し、一般式 (こへにm、 nは0を含む正の整数)で示されるパー
フルオロポリエーテルとすることを特徴とするものであ
る。
エーテルの製造方法に関するものであり、これは一般式 (こ\≦二2はOを含む正の整数)で示されるフルオロ
カーボンポリエーテル(:紫外線照射し、一般式 (こへにm、 nは0を含む正の整数)で示されるパー
フルオロポリエーテルとすることを特徴とするものであ
る。
すなわち、本発明者らは前記したような不利を解決でき
るパーフルオロポリエーテルの製造方法について種々検
討した結果、紫外線照射なする出発原料として上記した
一般式で示されるフルオロカーボンポリエーテルを選択
すれば、1)従来法(:(らべて反応速度を大きくする
ことかで赴、この反応を速かに進行、完了させることが
できる、2)約3003m以上の低エネルギー領域の波
長の紫外線(近紫外線〕のみの照射によっても反応の進
行が可能となる、3)同一の照射条件、照射時間で比較
した場合には従来法にくらべて約20%程度の反応率の
向上が認められる、4)反応の進行(二よってOOF
などの有毒ガスの発生することがない、という効果を得
ることができることを見出すと共(二、この方法で得ら
れる上記した一般式で示されるパーフルオロポリエーテ
ルは耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性(
−すぐれているので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリ
ング剤などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
るパーフルオロポリエーテルの製造方法について種々検
討した結果、紫外線照射なする出発原料として上記した
一般式で示されるフルオロカーボンポリエーテルを選択
すれば、1)従来法(:(らべて反応速度を大きくする
ことかで赴、この反応を速かに進行、完了させることが
できる、2)約3003m以上の低エネルギー領域の波
長の紫外線(近紫外線〕のみの照射によっても反応の進
行が可能となる、3)同一の照射条件、照射時間で比較
した場合には従来法にくらべて約20%程度の反応率の
向上が認められる、4)反応の進行(二よってOOF
などの有毒ガスの発生することがない、という効果を得
ることができることを見出すと共(二、この方法で得ら
れる上記した一般式で示されるパーフルオロポリエーテ
ルは耐熱性、耐酸化性、耐化学薬品性、耐プラズマ性(
−すぐれているので、溶剤、潤滑剤、グリース、シーリ
ング剤などとして有用とされることを確認して本発明を
完成させた。
本発明の方法において始発材料とされるフルオロカーボ
ンポリエーテルは一般式 %式%(2 (こ\に2は0を含む正の整数)で示される木端にカル
ボキシル基を有するものとされるが、このものはへキせ
フルオロプロピレンオキチイド(HFPO)の重合i二
よって得られる、一般式%式% で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有するフ
ルオロカーボンポリエーテルを加水分解するたとによっ
て容易−二得ることができる。
ンポリエーテルは一般式 %式%(2 (こ\に2は0を含む正の整数)で示される木端にカル
ボキシル基を有するものとされるが、このものはへキせ
フルオロプロピレンオキチイド(HFPO)の重合i二
よって得られる、一般式%式% で示される末端にカルボン酸フルオライド基を有するフ
ルオロカーボンポリエーテルを加水分解するたとによっ
て容易−二得ることができる。
本発明の目的とする上記一般式+11で示されるパーフ
ルオロポリエーテルは上記した一般式(21で示される
フルオロカーボンポリエーテルに紫外線を照射すること
C;よって得ることがで壺るが、こ−ぽ二側用される紫
外線は4003m以下の波長をもつものとすればよく、
この波長の下限は光が通過丁べき物質の透過特性I:よ
り決定されるものであることから特(:制限はないが、
この紫外線の波長は370〜2503F11の範囲とす
ることがよい。
ルオロポリエーテルは上記した一般式(21で示される
フルオロカーボンポリエーテルに紫外線を照射すること
C;よって得ることがで壺るが、こ−ぽ二側用される紫
外線は4003m以下の波長をもつものとすればよく、
この波長の下限は光が通過丁べき物質の透過特性I:よ
り決定されるものであることから特(:制限はないが、
この紫外線の波長は370〜2503F11の範囲とす
ることがよい。
この反応を行なわせるための光源としては一般(二市販
されている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、こ
れは石英、高透明ガラスなどのジャケットを有するもの
とすることが望ましい。この反応を有利(重付なわせる
ためには光源と反応体との距離は短いものとすることが
よく、このためC二は光源を反応体に隣接させるか、光
源を反応空間中に設置することがよい。また、この反応
を完了させるために必要とされる照射時間はこの照射条
件、すなわち使用する光源の種類、出力と系内に存在す
る反応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応体
であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度および系
の希釈、攪拌条件などに依存するので特定することはむ
づかしいが1個々の反応の進行および完了C重要する照
射時間は反応混合物中のカルボニル基を赤外分光分析に
よって追跡し決定すればよい。なお、この反応系の温度
、圧力は反応進行にとって重要な因子とはならないが、
好ましくは反応混合物が液相となるような温度、圧力と
することがよく、したがってこれは−80℃〜200℃
、1〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
されている各種の水銀アーク灯を使用すればよいが、こ
れは石英、高透明ガラスなどのジャケットを有するもの
とすることが望ましい。この反応を有利(重付なわせる
ためには光源と反応体との距離は短いものとすることが
よく、このためC二は光源を反応体に隣接させるか、光
源を反応空間中に設置することがよい。また、この反応
を完了させるために必要とされる照射時間はこの照射条
件、すなわち使用する光源の種類、出力と系内に存在す
る反応点の数との組合せ、反応体と光源の距離、反応体
であるフルオロカーボンポリエーテルの重合度および系
の希釈、攪拌条件などに依存するので特定することはむ
づかしいが1個々の反応の進行および完了C重要する照
射時間は反応混合物中のカルボニル基を赤外分光分析に
よって追跡し決定すればよい。なお、この反応系の温度
、圧力は反応進行にとって重要な因子とはならないが、
好ましくは反応混合物が液相となるような温度、圧力と
することがよく、したがってこれは−80℃〜200℃
、1〜数気圧の範囲から適宜に定めればよい。
本発明の方法の実施に当っては必ずしも希釈剤を使用す
る必要はないが、始発物質としてのフルオロカーボンポ
リエーテルが特に高分子壁のものである場合には希釈剤
を使用することがよい。ここに使用する希釈剤は反応系
の攪拌効率を向上させるものであり、その添加量には特
に制限はなく、これは反応系が容易に攪拌できる状態に
まで希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈剤
については本発明方法シーおける反応およびこの反応副
生物l二対して不活性で、反応終了後には蒸留などで容
易に留去できるものであることが必要とされるので、こ
れC:はパーフルオロへブタン、パーフルオロシクロへ
キチン、パーフルオロジメチルジグロブタンなどのよう
なパーフルオロ飽和フルオロカーボン、パーフルオロ(
2−n−ブテルテトラヒドロックンへパーフルオロ(2
−n−プロピtvテ)ラヒドロビラン2などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされる。
る必要はないが、始発物質としてのフルオロカーボンポ
リエーテルが特に高分子壁のものである場合には希釈剤
を使用することがよい。ここに使用する希釈剤は反応系
の攪拌効率を向上させるものであり、その添加量には特
に制限はなく、これは反応系が容易に攪拌できる状態に
まで希釈される程度とすればよい。しかし、この希釈剤
については本発明方法シーおける反応およびこの反応副
生物l二対して不活性で、反応終了後には蒸留などで容
易に留去できるものであることが必要とされるので、こ
れC:はパーフルオロへブタン、パーフルオロシクロへ
キチン、パーフルオロジメチルジグロブタンなどのよう
なパーフルオロ飽和フルオロカーボン、パーフルオロ(
2−n−ブテルテトラヒドロックンへパーフルオロ(2
−n−プロピtvテ)ラヒドロビラン2などのようなパ
ーフルオロ環状エーテルが好ましいものとされる。
なお、この反応の進行および完了は反応混合物中のカル
ボニル基量が赤外分光分析で容易に確認で傘るので、こ
れで監視すればよい。
ボニル基量が赤外分光分析で容易に確認で傘るので、こ
れで監視すればよい。
つぎC二本発明方法の実施例をあげる。
実施例1
直径20簡、厚さ1.5鴎の石英管中に、ヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得た、
末端に力!シボキシル基を有する次式で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテル30Iを窒素ガス雰囲気下で仕
込み、この石英管に石英製のジャケットを有する高圧水
銀ランプ(400W)を直接接触させて室温で36時間
こ\に250〜370間の波長の紫外線照射を行なった
ところ、無色透明な液体26.!Mが得られた。
ロプロピレンオキサイドの重合体を加水分解して得た、
末端に力!シボキシル基を有する次式で示されるフルオ
ロカーボンポリエーテル30Iを窒素ガス雰囲気下で仕
込み、この石英管に石英製のジャケットを有する高圧水
銀ランプ(400W)を直接接触させて室温で36時間
こ\に250〜370間の波長の紫外線照射を行なった
ところ、無色透明な液体26.!Mが得られた。
ついで、この処理後に石英管中にあるポリエーテルを取
り出して赤外線分析をしたところ、これにはパーフルオ
ロアルキルポリエーテルの末端に位置するカルボキシル
基についての1.780 (m−’の吸収が完全に消失
したので、つぎにこれについてガスグロマトグラフイお
よびガスマススペクトル分析をしたところ、これは次式 (n+m=4.26)で示されるパーフルオロ環状エー
テルであることが確認された。
り出して赤外線分析をしたところ、これにはパーフルオ
ロアルキルポリエーテルの末端に位置するカルボキシル
基についての1.780 (m−’の吸収が完全に消失
したので、つぎにこれについてガスグロマトグラフイお
よびガスマススペクトル分析をしたところ、これは次式 (n+m=4.26)で示されるパーフルオロ環状エー
テルであることが確認された。
比較例1
実施例1で使用した石英管1:、ヘキサフルオロプロピ
レンオキサイドを重合して得た末端にカルボン酸フルオ
ライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30.9を窒
素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例1と同様の方法
で紫外線処理を施し、照射開始から90時間後に照射を
中断した。
レンオキサイドを重合して得た末端にカルボン酸フルオ
ライド基を有する次式 で示されるフルオロカーボンポリエーテル30.9を窒
素ガス雰囲気下で仕込み、これに実施例1と同様の方法
で紫外線処理を施し、照射開始から90時間後に照射を
中断した。
ついでこの石英管からポリエーテルを取り出しこれI:
ついての赤外線分析をしたところ、このものはカルボン
酸フルオライドのカルボニル基(二もとづ<1.890
cIL の吸収が完全に消失せず、カルボン酸フルオラ
イドが10%残存していることが認められ、ついでこれ
I:ついてガスクロマトグラフィ分析したところ、これ
C:は出発原料としてのフルオロカーボンポリエーテル
が約20%混在していることが検出され、この場合C二
は上記した実施例1の方法にくらべて反応が非常に緩や
かであることが確認されたが、この場合にはまた約15
ミリモルのOOF、の発生が認められた。
ついての赤外線分析をしたところ、このものはカルボン
酸フルオライドのカルボニル基(二もとづ<1.890
cIL の吸収が完全に消失せず、カルボン酸フルオラ
イドが10%残存していることが認められ、ついでこれ
I:ついてガスクロマトグラフィ分析したところ、これ
C:は出発原料としてのフルオロカーボンポリエーテル
が約20%混在していることが検出され、この場合C二
は上記した実施例1の方法にくらべて反応が非常に緩や
かであることが確認されたが、この場合にはまた約15
ミリモルのOOF、の発生が認められた。
実施例2
を用いたほかは実施例1と全く同様にしてフルオr:t
カーボンホリエーテルに300〜370 fLFmの波
長の紫外線照射をし、照射開始から90時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したところ、
26.21iの生成物が取得された。
カーボンホリエーテルに300〜370 fLFmの波
長の紫外線照射をし、照射開始から90時間後に照射を
中断して石英管からポリエーテルを取り出したところ、
26.21iの生成物が取得された。
つぎにこのものを赤外線分析したところ、出発物質とし
てのポリエーテルの末端に位置するカルボキシル基直:
もとづ(1,73QclIL の吸収は照射前i二く
らべて約40%にまで減少しており、このものについて
ガスクロマトグラフィ分析したところ、この約50%が
パーフルオロポリエーテルとなっていることが検出され
、この場合には照射光の波長が約30011m以上の低
エネルギー波のみでも反応の進行していることが確認さ
れた。
てのポリエーテルの末端に位置するカルボキシル基直:
もとづ(1,73QclIL の吸収は照射前i二く
らべて約40%にまで減少しており、このものについて
ガスクロマトグラフィ分析したところ、この約50%が
パーフルオロポリエーテルとなっていることが検出され
、この場合には照射光の波長が約30011m以上の低
エネルギー波のみでも反応の進行していることが確認さ
れた。
比較例2
比較例1における光源をパイレツク製の冷却ジャケット
を有する高圧水鉗灯(400W)としたほかは比較例1
と同様シーしてフルオロカーボンポリエーテルに波長3
00〜370amの紫外線照射1し、照射開始から90
時間後に照射を中断して石英管からポリエーテルを取出
したところ、26、7 Nの生成物が得られたが、この
ものを赤外線分析およびガスクロマトグラフィ分析をし
たところ、この場合C:は反応が全く進行していないこ
とが確認された。
を有する高圧水鉗灯(400W)としたほかは比較例1
と同様シーしてフルオロカーボンポリエーテルに波長3
00〜370amの紫外線照射1し、照射開始から90
時間後に照射を中断して石英管からポリエーテルを取出
したところ、26、7 Nの生成物が得られたが、この
ものを赤外線分析およびガスクロマトグラフィ分析をし
たところ、この場合C:は反応が全く進行していないこ
とが確認された。
実施例3
実施例1で使用した石英管C二、ヘキチフルオロブロビ
レンオキサイドの重合体を加水分解して得た、末端Cニ
カルボキシル基を有する次式で示されるフルオロカーボ
ンポリエーテル25IIと希釈剤としてのパーフルオロ
(2−n−ブチルテトラヒドロフラン)25gとを窒素
ガス雰囲気下り=仕込み、攪拌して均一な溶液としてか
ら、これに実施例1と同じ方法で室温下シー90時間、
波長250〜370%mの紫外線照射を行なったところ
、油状生成物2,211.9が得られたので、このもの
を100℃/2mの条件で減圧下ζ−加熱して希釈剤を
分離して目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
レンオキサイドの重合体を加水分解して得た、末端Cニ
カルボキシル基を有する次式で示されるフルオロカーボ
ンポリエーテル25IIと希釈剤としてのパーフルオロ
(2−n−ブチルテトラヒドロフラン)25gとを窒素
ガス雰囲気下り=仕込み、攪拌して均一な溶液としてか
ら、これに実施例1と同じ方法で室温下シー90時間、
波長250〜370%mの紫外線照射を行なったところ
、油状生成物2,211.9が得られたので、このもの
を100℃/2mの条件で減圧下ζ−加熱して希釈剤を
分離して目的とするパーフルオロポリエーテルを得た。
ついで、このパーフルオロポリエーテルについて赤外線
分析をしたところ、このものはポリエーテル末端のカル
ボキシル基り=モとづ<1.780cmの吸収が完全に
消失しており、これはガスマススペクトル分析およびゲ
ルパーミヱーシヨンクロマトグラフイ分析の結果から次
式 (m+n=50)で示されるパーフルオロポリエーテル
であることが確認された。
分析をしたところ、このものはポリエーテル末端のカル
ボキシル基り=モとづ<1.780cmの吸収が完全に
消失しており、これはガスマススペクトル分析およびゲ
ルパーミヱーシヨンクロマトグラフイ分析の結果から次
式 (m+n=50)で示されるパーフルオロポリエーテル
であることが確認された。
なお、この生成物は25℃C;おける動粘度が1.40
0o8 の油状物であり、空気雰囲気下、250℃C二
おける1、000時間後の重量損失は10%であった。
0o8 の油状物であり、空気雰囲気下、250℃C二
おける1、000時間後の重量損失は10%であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のzは0を含む正の整数)で示されるフルオロカ
ーボンポリエーテルに紫外線照射し、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにm、nは0を含む正の整数)で示されるパーフ
ルオロポリエーテルとすることを特徴とするパーフルオ
ロポリエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14881685A JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6210135A true JPS6210135A (ja) | 1987-01-19 |
JPH0341455B2 JPH0341455B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=15461358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14881685A Granted JPS6210135A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6210135A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0293863A2 (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-07 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polyether and process for preparing the same |
US5457810A (en) * | 1992-09-23 | 1995-10-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Mobile speed sensitive hand over method in hierarchial cell structures |
JP2006512449A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテル組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58103334A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パ−フルオロポリエ−テル及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14881685A patent/JPS6210135A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58103334A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パ−フルオロポリエ−テル及びその製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0293863A2 (en) * | 1987-06-02 | 1988-12-07 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polyether and process for preparing the same |
US5457810A (en) * | 1992-09-23 | 1995-10-10 | Siemens Aktiengesellschaft | Mobile speed sensitive hand over method in hierarchial cell structures |
JP2006512449A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ポリエーテル組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0341455B2 (ja) | 1991-06-24 |
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