JPS6191257A - Polymeric material composition having improved light resistance - Google Patents
Polymeric material composition having improved light resistanceInfo
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- JPS6191257A JPS6191257A JP21396584A JP21396584A JPS6191257A JP S6191257 A JPS6191257 A JP S6191257A JP 21396584 A JP21396584 A JP 21396584A JP 21396584 A JP21396584 A JP 21396584A JP S6191257 A JPS6191257 A JP S6191257A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は、安定化された高分子材料組成物、詳しくは、
ヒンダードアミン系先安定剤及び特定のホルムアミジン
化合物を含有し、光安定性の改善された高分子材料組成
物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a stabilized polymeric material composition, in particular:
The present invention relates to a polymeric material composition containing a hindered amine type stabilizer and a specific formamidine compound and having improved photostability.
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニ
ル樹脂等の合成樹脂は紫外線に対して敏感であり、その
作用により色の悪化、機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐えないことが知られている。[Prior art and problems to be solved by the invention] Synthetic resins such as polyethylene, polypropylene, ABS resin, and polyvinyl chloride resin are sensitive to ultraviolet rays, and the effects of this can cause deterioration of color and reduction of mechanical strength. It is known that it causes such problems and cannot withstand long-term use.
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ピ
ペリノン系等の化合物が用いられてきたが、これらの化
合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその効果も
不充分であり、更に改良が望まれていた。To prevent these harmful effects, compounds such as benzophenone, benzotriazole, benzoate, and piperinone have been used, but many of these compounds color the resin, and The effect was also insufficient, and further improvements were desired.
これらの化合物の中でもピペリジン系の化合物は非着色
性であり、また光安定化効果も比較的大きいので近年特
に注目されている。Among these compounds, piperidine-based compounds have attracted particular attention in recent years because they are non-coloring and have a relatively large photostabilizing effect.
しかしながら、ピペリジン系化合物に代表されるヒンダ
ードアミン化合物は比較的優れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不充分なものであった。このた
め、ピペリノン系の化合物と、ヘンシフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系、フェニル号リンレート系、ンユウ酸
ジアミド系等の紫外線吸収剤と併用することが提案され
ているが、これらの併用による効果は相加的なものに過
き′ず、実用上は満足し得るものではなかった。However, although hindered amine compounds such as piperidine compounds are relatively excellent light stabilizers, their effects when used alone are still insufficient. For this reason, it has been proposed to use piperinone-based compounds in combination with ultraviolet absorbers such as hensifenone-based, benzotriazole-based, phenyl phosphate-based, and oxalic acid diamide-based agents, but the effects of these combinations are additive. However, it was not satisfactory in practical terms.
また、W換ホルムアミジン類を光安定剤として使用する
ことも特開昭50−148323号公報に提案されてい
るが、その効果は不充分であり、満足し得るものではな
かった。Furthermore, the use of W-converted formamidines as a light stabilizer has been proposed in JP-A-50-148323, but the effect was insufficient and unsatisfactory.
本発I!l1者等は、・斯る現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、ヒンダードアミン系光安定剤と特定のホルム
アミジン化合物を併用して高分子材料に配合すると、そ
れらをそれぞれ単独使用した場合よりもその効果が著し
く優れていることを見い出し、本発明に到達した。The original I! In view of the current situation, the authors have conducted extensive studies and found that when a hindered amine light stabilizer and a specific formamidine compound are combined in a polymer material, the effect is higher than when each of them is used alone. We have discovered that the effect is significantly superior, and have arrived at the present invention.
部ち、本発明は、高分子材料100N量部に、+alヒ
ンダードアミン系光安定剤の少なくとも一種0.001
〜5止り部及びtb1次の一般式(I)で表されるホル
ムアミジン化合物の少なくとも一種0゜001〜5車量
部を配合してなる、側光性の改善された高分子材料組成
物を提供するものである。Partly, the present invention provides 0.001 parts of at least one type of +al hindered amine light stabilizer to 100N parts of the polymeric material.
A polymeric material composition with improved sidelight properties, which contains at least 0°001 to 5 parts by weight of at least one formamidine compound represented by the general formula (I) of the following general formula (I) with ~5 stop parts and tb1. This is what we provide.
(式中、R1はアルキル基を示し、R2は水素原子、水
酸基又はアルコキノ基を示し、R3はアルキル基又はフ
ェニル基を示し、−は水素原子、水酸基、アルコキン基
又は−COOR,を示す、)以下、本発明の高分子材料
組成物について詳述する。(In the formula, R1 represents an alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkokino group, R3 represents an alkyl group or a phenyl group, and - represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, or -COOR) The polymer material composition of the present invention will be explained in detail below.
本発明で用いられるヒンダードアミン系光安定具体的に
は次に示すようなものがあげられる。Specific examples of the hindered amine photostable compounds used in the present invention include the following.
隘14−ペンゾイルオキン−2,2,6,6−チトラメ
チルピベリジン
階2l−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルブロビオニルオキンエチル)=4−(3,5−ジ
ー第3ブチル−4−ヒドロキンフェニルプロピオニルオ
キシ)−2,2,6,6−テトラメチルビペリジン
廼3 4−(β−3° 、5′−ジー第3ブチル−4”
−オキンフェニループロピオニルオキン)−2,2,6
,6−チトラメチルピペリジン
N4 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セパセード
階5 ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)セパセード
lc6 ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ノー第
3ブチル−4−ヒドロキノベンノル)マロ7−ト
犀7 ビス(I−7クリロイルー2.2.6.6−子ト
ラメチルー4−ピペリジル)−2゜2−ビス (3,5
−ノー第3ブチル−4−ヒドロキンヘンシル)マロふ一
ト
N8 ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラメ
チル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[5,5)
−3−ウンデノルメチル)メチルイミノジアセテート
隘9 ビス(2,2,6,6−子トラメチルー4−ピペ
リジル−1−オキシル)セパセード陽10 )リス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ノド
レート
階11 )リス、(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート階12トリス
(2,2,6,6−子トラメチルー4−ピペリノル)ブ
タントリカルボキルレート
鳩13トリス(2,2,6,6−子トラメチルー4−ピ
ペリジル)トリノリテート
隨14 テトラ (2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペ°リノル)ピロメリテート
ぬ15 子トラ (2,2,6,6−テトラメチルー
4−ピペリノル)−1,3−ビス (アミノメチル)ノ
クロヘキ号ノテトラ7セテート屹16 テトラ (2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリノル)−1,
2,3,4−ブタンテトラカルボキンレー1、
(I7トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・モノ (イツトリゾノル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキンレート
階18 テトラ (I,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキンレート
階19 )リス (I,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)・モノ (イツトリゾノル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキンレート
−20ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル) ジ(トリデシル)−1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキンレート
崩21 ビス(2,2,6,6−子トラメチルー4−
ビペリノル) ノ(トリデシル)−1゜2.3.4−
ブタンテトラカルボキンレート
−22ビス (2,2,6,6−子トラメチルー1−オ
キツルー4−ピペリジル) ・ノ(トリデシル)−1,
2,3,4−ブタンテトラカルボキンレート
階23 モノ (+、2.2.6.6−ペンクメチル
ー4−ピペリジル)・モノメチルセバケート
隘243.9−ビス (I,l−ツメチル−2−(トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオ
キシカルボニル)ブチルカルボニルオキノコエチル)−
2,4,8゜10−テトラオキサスピロ〔55〕ウンデ
カン
階253.9−ビス 〔1,l−ジメチル−2−〔トリ
ス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジ
ルオキシカルボニル)ブチルカルボニルオキン)エチル
1−2.4゜8.10−テトラオキサスピロ〔55〕ウ
ンデカン
階262.4.6−)リス (2,2,6,6−テトラ
メテルー4−ピベリジルオキン) −S−トリアジン
寛272−ブチルアミノ−4,6−ビス (9−アザ−
8,8,10,10−テトラメチル−3−エチル−1,
5−ジオキサスピロ〔5゜5〕−3−ウンデシルメトキ
ン)−s−トリアジン
1に28 N、 N’−ビス 〔4,6−ビス (
9−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−3−エ
チル−1,5−ジオキサスピロ〔5゜5〕−3−ウンデ
シルメトキン)−s−トリアジン−2−イル〕ビペラノ
ン
元29 1.5.8.12−テトラキス(4,6−ビス
(N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)フチルアミノ〕−1゜3、5−トリ7ジンー2−イ
ル)−1,5゜8、【2−テトラアザドデカン
陳30 ビス (9−アザ−8,8,10,10−テ
トラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5
,53−3−ウンデツルメチル)カーボネート
隘31 ビス(9−アザ−8,8,10,10−テト
ラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[5,
5)−3−ウンデノルメチル)・水添ビスフェノールA
・ジカーボふ−ト
隘32 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)・ペンタエリスリトール・ジホスファイト
嵐33 ビス (9−アザ−8,8,10,10−テ
トラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5
,5〕−3−ウンデツルメチル)・ペンタエリスリトー
ル・ジホスファイト
荀34 テトラ (2,2,6,6−テトラメチルー
−4−ピペリジル)・ビスフェノ−Jし八・ジホスファ
イト
磁353.5−ノー第3フチルー4−ヒドロキノベンツ
ルービス (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ホスホネート階361−(2−ヒドロキソエチ
ル−2,2,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジツー
ル/コハク酸ツメチル重縮合物
階372−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−5
−)リアジン/N、N’ −ビス (2゜2.6.6−
テトラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミ
ン重縮合物
階3B1.6−ビス (2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロムエタン!
i縮合物
階39 ビス(9−アザ−8,8,10,10−子ト
ラメチルー3−ヒドロキンメチル−1゜5−ノオキ号ス
ピロ(5,5)−3−ウンデンルメチル)エーテル
磁403−プリンジル−8−メチル−7,7,9゜9−
テトラメチル−1,3,8−4す7ザスピロ(4,5)
デカン−2,4−ノオン階413−ドデシル−8−アセ
チル−7,7,9゜9−テトラメチル−1,3,8−)
リア号スピロ(4,5)デカン−2,4−ジオフ階42
3−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3
,8−トリアザスピロ〔4゜5〕デカン−2,4−フォ
ノ
階43 2.2.4.4−テトラメチル−7−オキサ−
3,20−ジ7ザノスピ口[5,I。14-Penzoyluoquine-2,2,6,6-titramethylpiverizine2l-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylbrobionyluoquinethyl) = 4-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroquinphenylpropionyloxy)-2,2,6,6-tetramethylbiperidine 3 4-(β-3°, 5'-di-tert-butyl-4"
-Oquinphenylupropionyl oquine)-2,2,6
,6-titramethylpiperidine N4 Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sepacade 5 Bis(I,2,2,6,6-bentamethyl-4-
piperidyl) sepacade lc6 bis(I,2,2,6,6-bentamethyl-4-piperidyl)-2-butyl-2-(3,5-no-tert-butyl-4-hydroquinobennor)malo7-tosai 7 Bis(I-7 Kryloyl-2.2.6.6-thramethyl-4-piperidyl)-2゜2-bis(3,5
-No-tert-butyl-4-hydroquinhensyl)malophyt N8 bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5,5)
-3-Undenolmethyl)methyliminodiacetate 9 bis(2,2,6,6-tramethyl-4-piperidyl-1-oxyl)sepacade 10) Lis(
2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nodrate 11) Lis, (2,2,6,6-tetramethyl-
4-Piperidyl) nitrilotriacetate 12 Tris(2,2,6,6-tramethyl-4-piperinol)butanetricarboxylate 13 Tris(2,2,6,6-tramethyl-4-piperidyl) trinoritate 14 Tetra (2,2,6,6-tetramethyl-
4-pipe°linol)pyromellitate 15 (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperinor)-1,3-bis (aminomethyl)noclohekitetra 7 cetate 16 tetra (2
,2,6,6-tetramethyl-4-piperinol)-1,
2,3,4-butanetetracarboquinole 1, (I7 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) mono(itutrizonol)-1,2,3,
4-Butanetetracarboxylate level 18 Tetra (I,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate level 19) Lis (I,2, 2,6,6-bentamethyl-4-piperidyl) mono(itztrizonol)-1
,2,3,4-butanetetracarboxylate-20bis(I,2,2,6,6-bentamethyl-4-
piperidyl) di(tridecyl)-1,2,3,4-
Butane tetracarboxylate 21 bis(2,2,6,6-tramethyl-4-
biperinor) ノ(tridecyl)-1゜2.3.4-
Butanetetracarboxylate-22bis(2,2,6,6-tramethyl-1-oxytri-4-piperidyl) -(tridecyl)-1,
2,3,4-butanetetracarboxylate 23 mono (+, 2.2.6.6-pencmethyl-4-piperidyl) monomethyl sebacate 243.9-bis (I,l-trimethyl-2-( Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxycarbonyl)butylcarbonylokinocynoethyl)-
2,4,8゜10-tetraoxaspiro[55]undecane253.9-bis[1,l-dimethyl-2-[tris(I,2,2,6,6-bentamethyl-4-piperidyloxycarbonyl) butylcarbonyluoquine) ethyl 1-2.4゜8.10-tetraoxaspiro[55]undecane262.4.6-)lis (2,2,6,6-tetrameth-4-piveridyluoquine) -S-triazine 272-Butylamino-4,6-bis (9-aza-
8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,
5-dioxaspiro[5゜5]-3-undecylmethquine)-s-triazine 1 to 28 N,N'-bis[4,6-bis(
9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5°5]-3-undecylmethquine)-s-triazin-2-yl]biperanone 29 1 .5.8.12-Tetrakis(4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phthylamino)-1°3,5-tri7din-2-yl)- 1,5゜8, [2-tetraazadodecane 30 bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro(5
,53-3-undetylmethyl) carbonate 31 bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5,
5)-3-undenolmethyl)/hydrogenated bisphenol A
・Dicarbohydrate 32 bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-
piperidyl)/pentaerythritol/diphosphite Arashi 33 Bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5
, 5]-3-Undetylmethyl)・Pentaerythritol・Diphosphite 荀34 Tetra (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)・Bispheno-J Shi8・Diphosphite Magneto 353.5-No 3rd phthalate 4-Hydroquinobenzorubis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphonate 361-(2-hydroxoethyl-2,2,6゜6-tetramethyl-4-piperiditul/succinic acid Trimethyl polycondensate 372-tertiary octylamino-4,6-dichloro-5
-) Riazine/N, N'-bis (2゜2.6.6-
Tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylenediamine polycondensate 3B1.6-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexane/dibromoethane!
i condensate level 39 bis(9-aza-8,8,10,10-tramethyl-3-hydroquinemethyl-1゜5-noki spiro(5,5)-3-undenylmethyl)ethermagnetic 403-prinzyl- 8-methyl-7,7,9゜9-
Tetramethyl-1,3,8-4suspiro(4,5)
Decane-2,4-noone 413-dodecyl-8-acetyl-7,7,9゜9-tetramethyl-1,3,8-)
Lear Spiro (4,5) Deccan-2,4-Geoff Floor 42
3-octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3
,8-triazaspiro[4゜5]decane-2,4-phonofloor43 2.2.4.4-tetramethyl-7-oxa-
3,20-di7zanospimouth [5,I.
11.23ヘンエイコサン−21−オンまた、本発明で
用いられる前記一般式(I)で表されるホルムアミジン
化合物において、81及び助で表されるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第2ブチル、アミル、オクチル、イソ
オクチル、2−エチルヘキンル、ノニル、デノル、ドデ
シル等があげられ、R2及び〜で表されるアルコキン基
としては、上記アルキル基からjFiJJされるアルコ
キン基があげられる。11.23 Heneicosan-21-one In addition, in the formamidine compound represented by the general formula (I) used in the present invention, the alkyl group represented by 81 and suke include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Examples include butyl, isobutyl, sec-butyl, amyl, octyl, isooctyl, 2-ethylhexynyl, nonyl, denol, dodecyl, etc. As the alkoxy group represented by R2 and ~, an alkoxy group formed by jFiJJ from the above alkyl group is mentioned. can give.
従って、本発明で用いられる前記一般式(I)で表され
るホルムアミジン化合物としては、例えば次に示す化合
物があげられる。Therefore, examples of the formamidine compound represented by the general formula (I) used in the present invention include the following compounds.
FA−I N−(4−エトキンカルボニルフェニル)
−No−エチル−No−フェニル
ホルムアミジン
FA−2N =(4−エトキンカルボニルフェニル)−
No−メチル−N’−(4−メ
トキンフェニル)ホルムアミジン
FA−3N、N’−ビス(4−エトキンカルボニルフェ
ニル)−No−メチルホルム
アミジン
FA−4N−(4−ブトキンカルボニルフェニル)−N
o−メチル−N’ =(4−ヒドロキンフェニル)ホル
ムアミジン
FA−5N−(3−ヒドロキノ−4−メトキンカルボニ
ルフェニル)−N’−メチル
No−フェニルホルムアミジン
FA−6N−(3−メ トキノー4−エトキノカルボニ
ルフェニル) −N’ 、 N’−ジフェニルホルム
アミジン
FA−7N−(4−エトキンカルボニルフェニル)−N
o−オクチル−N’−(4−
メトキンフェニル)ホルムアミジン
前記一般式(+)で表されるホルムアミジン化合物の添
加量は、高分子材料100重量部に対し0.001〜5
重量部、好ましくは0、O1〜3臣量部である。FA-I N-(4-ethquincarbonylphenyl)
-No-ethyl-No-phenylformamidine FA-2N = (4-ethquincarbonylphenyl)-
No-methyl-N'-(4-methquinphenyl)formamidine FA-3N, N'-bis(4-ethquincarbonylphenyl)-No-methylformamidine FA-4N-(4-butquincarbonylphenyl) -N
o-Methyl-N' = (4-hydroquinphenyl)formamidine FA-5N-(3-hydroquino-4-methquine carbonylphenyl)-N'-methyl No-phenylformamidine FA-6N- (3-methyl Toquino 4-Ethoquinocarbonylphenyl) -N', N'-Diphenylformamidine FA-7N-(4-Ethoquinocarbonylphenyl) -N
o-Octyl-N'-(4-methquinphenyl)formamidine The amount of the formamidine compound represented by the above general formula (+) added is 0.001 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the polymeric material.
It is preferably 0, 1 to 3 parts by weight.
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテノ等のα−オレフィン重合
体又はユチレノー酢酸ビニル共正合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ボリフフ化ビニ
ル、ボ゛ノ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素
化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニルテン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共正合体
、塩化ビニル−エチレン共m合体、塩化ビニループロピ
レン共出合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニルーイソフチレン共出合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニルーイソブレノ共重合体、塩化ビニル−F素化プロピ
レン共正合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
7クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアク
リロニトリル、スチレンと他のm9体(例えば無水マレ
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共重合
体、アクリロニトリル−ブタンエン−スチレン共重合体
、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体
、メタクリル酸エステルーフタジエンースチレ/共重合
体、ポリメチルメタクリレート等のメククリレート樹脂
、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、Fi鎖ポリエステル、ボリフェニレ
ンオキンド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、繊維素系1)l脂、或いはフェ
ノール樹脂、ユリ7樹脂、メラミン樹脂、エボキン樹脂
、不飽和ポリエステルIH指、ノリコーン樹脂等をあげ
ることができる。更に、イソプレンゴム、ブタノエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタノエン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂の
ブレンド品であってもよい。Examples of polymeric materials whose stability is to be improved in the present invention include α-olefin polymers such as polyethylene, polypropylene, polybutene, and poly-3-methylbuteno, ethyleneno-vinyl acetate copolymers, and ethylene-propylene copolymers. polyolefins such as and their copolymers, polyvinyl chloride, polyvinyl bromide, polyvinyl fluoride, vinylidene chloride, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyltene fluoride, brominated polyethylene, chlorinated rubber, vinyl chloride - Vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-ethylene copolymer, vinyl chloride-propylene copolymer, vinyl chloride-styrene copolymer, vinyl chloride-isobutylene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, chloride Vinyl-styrene-maleic anhydride terpolymer, vinyl chloride-styrene-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-butadiene copolymer, vinyl chloride-isobreno copolymer, vinyl chloride-F hydrogenated propylene copolymer , vinyl chloride-vinylidene chloride-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride-acrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-maleic acid ester copolymer, vinyl chloride-methacrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-
7 Acrylonitrile copolymers, halogen-containing synthetic resins such as internally plasticized polyvinyl chloride, petroleum resins, coumaron resins, polystyrene, polyvinyl acetate, acrylic resins, polyacrylonitrile, styrene and other m9 forms (e.g. maleic anhydride, butadiene, acrylonitrile, etc.), acrylonitrile-butanene-styrene copolymer, acrylic acid ester-butadiene-styrene copolymer, methacrylic acid ester-phtadiene-styrene/copolymer, meccrylate such as polymethyl methacrylate Resin, polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl butyral, Fi chain polyester, polyphenylene oxide, polyamide, polycarbonate, polyacetal, polyurethane, cellulose 1) l fat, or phenolic resin, lily 7 resin, melamine resin, evoquin resin, Examples include unsaturated polyester IH fingers, noricorn resin, and the like. Further, rubbers such as isoprene rubber, butanoene rubber, acrylonitrile-butadiene copolymer rubber, styrene-butanoene copolymer rubber, and blends of these resins may also be used.
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。Also included are crosslinked polymers such as crosslinked polyethylene crosslinked with peroxide or radiation, and foamed polymers such as expanded polystyrene foamed with a foaming agent.
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジー第3フチルーp−クレゾール、2.6−
ジフェニル−4−オクトキノフェノール、ステアリル−
(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシヘンシル)チオ
グリコレート、ステ7リルーβ−(4−ヒ゛ドロキン−
3゜5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジ
ステアリル−3,5−ノー第3ブチル−4−ヒドロキン
ベンジルホスホネート、2.4.6−)リス(3°、5
゛−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシヘンシルナオ)1
.3.5.−)リアノン、ジステアリル(4−ヒドロキ
ノ−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジルマロネート
、2,2°−メチレンビス(4−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、4.4°−メチレンビス(2,6−ノ
ー第3ブチルフエノール)、2.2’−メチレノビス(
6−(I−メチルノクロヘキノル)p−クレゾール〕、
ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキン−3−第3〕゛チ
ルフニニル)フ゛チリツクアンド〕グリコールエステル
、4.4゛−ブチルデフビス(6−第3ブチル−m−ク
レゾール)、2.2’−エチリデンビス(4,6−ノー
第3ブチルフエノール)、2゜2°−エチリデンビス(
4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノール)、1.1
. 3−トリス (2−メチル−4−ヒドロキン−5−
!43フチルフェニル)ブタン、ビス(2−!3ブチル
ー4−メチル−6−(2−ヒドロキノ−3−第3ブチル
−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1
,3.5−トリス(2,6−シメチルー3−ヒドロキン
−4−第3ブチル)ヘンノルイソンアヌレート、1.3
.5−)リス(3゜5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
ンヘンシル)−2,4,6−4リメチルベンゼン、テト
ラキス〔メチレン−3−(3,5−ノー第3ブチル−4
−ヒドロキノフェニル)プロピオネートコメタン、1.
3.5−トリス (3,5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキンベンジル)イソンアヌレート、1゜3.5−)リ
ス((3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキノフェニ
ル)プロピオニルオキノエチル〕イソノアヌレート、2
−オクチルチオ−46−ジ(4−ヒドロキン−3,5−
ノー第3ブチル)フェノキノー1.3.5−1す”〆ノ
ノ、4゜4°−チオビス(6−第3フナルーm−クレゾ
ール)等のフェノールfj及び4.4“−フナリゾ7ビ
ス(2−第3ブナルー5−メチルフェノール)の炭酸オ
リゴエステル(例えば正台度2.3.4゜5.6.7.
8.9.to等)の多価フェノール炭酸オリゴエステル
類かあげられる。By further adding a well-known phenolic antioxidant to the composition of the present invention, its oxidative stability can be further improved. Examples of the phenolic antioxidant include 2,6-di-3-phthyl-p-cresol, 2,6-
diphenyl-4-octoquinophenol, stearyl-
(3,5-di-methyl-4-hydroxyhensyl)thioglycolate, steryl-β-(4-hydroquine-
3゜5-di-tert-butyl phenyl) propionate, distearyl-3,5-no-tert-butyl-4-hydroquine benzylphosphonate, 2.4.6-)lis (3゜, 5
tert-butyl-4-hydroxyhensylnao) 1
.. 3.5. -) Rhianone, distearyl (4-hydroquino-3-methyl-5-tert-butyl)benzyl malonate, 2,2°-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4.4°-methylenebis (2,6-no-tert-butylphenol), 2,2'-methylenobis (
6-(I-methylnoclohexynol)p-cresol],
Bis[3,5-bis(4-hydroquine-3-tert.tylphuniyl)] glycol ester, 4.4"-butyldefbis(6-tert.butyl-m-cresol), 2.2'- Ethylidene bis(4,6-no-tert-butylphenol), 2°2°-ethylidene bis(
4-Sec-butyl-6-tert-butylphenol), 1.1
.. 3-tris (2-methyl-4-hydroquine-5-
! 43phthylphenyl)butane, bis(2-!3butyl-4-methyl-6-(2-hydroquino-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)phenyl]terephthalate, 1
, 3.5-tris(2,6-dimethyl-3-hydroquine-4-tert-butyl)henolison annulate, 1.3
.. 5-) Lis(3゜5-di-tert-butyl-4-hydroquinhensyl)-2,4,6-4-limethylbenzene, tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tert-butyl-4-
-hydroquinophenyl)propionate comethane, 1.
3.5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroquinbenzyl)isonurate, 1°3.5-)lis((3,5-di-tert-butyl-4-hydroquinophenyl)propionyl okino Ethyl]isonoanurate, 2
-octylthio-46-di(4-hydroquine-3,5-
Phenol fj such as phenoquinol 1.3.5-1"〆nono, 4°4°-thiobis(6-tert-butyl) and 4.4"-funarizo7bis(2- Carbonic acid oligoester of tertiary bunal-5-methylphenol (e.g., 2.3.4°, 5.6.7°).
8.9. Examples include polyhydric phenol carbonate oligoesters such as to, etc.).
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。It is also possible to further add a sulfur-based antioxidant to the composition of the present invention to improve its oxidative stability.
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ジステアリル−等のブチルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のフルキルチオプロピオン酸の多(6
アルコール(例えばクリセリン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ト
リスヒドロキノエチルイソノ7ヌレート)のエステル(
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピ
オ不一ト)があげられる。Examples of the sulfur-based antioxidant include dilauryl,
Butylkyl thiodipropionate such as cimilistyl, distearyl, and butyl, octyl, lauryl
, stearyl, etc., poly(6
Esters of alcohols (e.g. chrycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, trishydroquinoethyl isononurate) (
For example, pentaerythritol (tetralaurylthiopropyl) is mentioned.
本発明の組成物に、更にホスファイト等の合リン化合物
を添加することによってその耐光性及び耐軌性を一層改
各1−ることかできる。この含リン化合物としては、例
えは、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスフ
ァイト、トリデノルホスファイト、オクチルーノフェニ
ルホスファイト、トリス(2,4−ノー第3ブナルフユ
ニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ
ス(ブトキノエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフ
ェニル)ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリト
ールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,
3−4リス(2−メチル−5−第3フチルー4−ヒドロ
キノフェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(C12
〜15混合アルキル)−4,4°−イソブロピリデンノ
フェニルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,
4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフ
エノール)ジホスファイト、トリス(3,5−ジー第3
フチルー4−ヒドロキノフェニル)ホスファイト、トリ
ス(モノ・)混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素
化−4,4゛−イソプロピリデンジフェノールポリホス
ファイト、ビス(オクチルフェニル)・ビス[4,4’
−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフエノ
ール)〕 1゜6−ヘキサンジオールジホスファイト
、フェニル・4.4°−イソプロピリデンジフェノール
・ペンクエリスリトールジホスファイト、ビス(2゜4
−ジー第3ブチルフエニル)ペンクエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2,6−シー@3ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ト
リス〔4,4°−イソプロピリデンビス(2−jR3ブ
チルフェノール)〕ホスファイト、フェニル・ジイソデ
ンルホスファイト、ノ(ノニルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、トリス(I,3−ノーステア
0イルオキソイソプロピル)ホスファイト、4.4′−
イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノール)・
ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、9゜10−ノーハ
イドロ−9−オキ号−10−フォスファフエナンスレン
−10−オキ号イド、テトラキス(2,4−ノー第3ブ
チルフエニル)−4゜4°−ビフエニレンノホスホナイ
ト等があげられる。By further adding a phosphorus compound such as phosphite to the composition of the present invention, its light resistance and track resistance can be further improved. Examples of the phosphorus-containing compound include trioctyl phosphite, trilauryl phosphite, tridenor phosphite, octylinophenyl phosphite, tris(2,4-no-tert-bunalphunyl) phosphite, triphenyl phosphite, Tris (butoquinoethyl) phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, distearin pentaerythritol diphosphite, tetra (tridecyl)-1,1,
3-4 Lis(2-methyl-5-tert-phthyl-4-hydroquinophenyl)butane diphosphite, tetra(C12
~15 mixed alkyl)-4,4°-isobropylidennophenyl diphosphite, tetra(tridecyl)-4,
4'-butylidene bis(3-methyl-6-tert-butylphenol) diphosphite, tris(3,5-tert-butylphenol)
Phthyl-4-hydroquinophenyl) phosphite, tris(mono-) mixed nonylphenyl) phosphite, hydrogenated-4,4'-isopropylidenediphenol polyphosphite, bis(octylphenyl) bis[4,4'
-Butylidene bis(3-methyl-6-tert-butylphenol)] 1゜6-hexanediol diphosphite, phenyl 4.4゜-isopropylidene diphenol penquerythritol diphosphite, bis(2゜4
-di-tert-butylphenyl)pen erythritol diphosphite, bis(2,6-c@3butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite, tris[4,4°-isopropylidene bis(2-jR3butylphenol) ] Phosphite, phenyl diisodenyl phosphite, non-(nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tris(I,3-norsteroyloxoisopropyl) phosphite, 4.4'-
Isopropylidene bis(2-tert-butylphenol)・
Di(nonylphenyl) phosphite, 9゜10-no-hydro-9-ok-10-phosphaphenanthrene-10-ok-ide, tetrakis (2,4-no-tert-butylphenyl)-4゜4゜- Examples include biphenylenenophosphonite.
本発明の組成物に他の光安定剤を添加することによって
その耐光性を一層改善することができる。By adding other light stabilizers to the composition of the invention, its light resistance can be further improved.
この光安定剤としては、例えば、2−ヒドロキノ−4−
メトキノベンゾフェノン、2−ヒドロキノ−4−n−オ
クトキンベンツ゛フェノン、2.2’−ジ−ヒドロキン
−4−メトキノベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキン
ベンゾフェノン等のヒドロキンベンゾフェノン類、2−
(2’−ヒドロキノ−3°−t−ブチル−5°−メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
°−ヒドロキノ−3°、5°−ジーt−)゛チJレフニ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキン−5°−メチルフェニル)ペンツトリアゾー
ル、2−(2°−ヒドロキノ−3′ 5゜−ジーを一7
ミルフエニル)ベンゾトリアゾール等のヘンシトリアゾ
ール類、フェニルサリル−ト+p−t−ブチルフェニル
サリンレート、2゜4−ノーt−ブチルフェニル−3,
5−ノーt−ブチル−4−ヒドロキノヘンゾエート、ヘ
キ升デノルー3.5−ノーt−フナルー4−ヒトロキノ
ヘンゾエー1等のへングエートjll、2.2’−チオ
ビス(4−t−オクチルフェノール)Nii、[2,2
゛−チオビス(4−t−オクチルフェノラート)〕−〕
〇−ブチルアミンNi (3,5−ノー【−ブチル−4
−ヒドロキノヘンシル)ホスホン酸モノエチルエステル
1塩等のニッケル化合物邦、α−ン了ソノ−β−メチル
−β−p−メトキノフェニル)アクリル類メチル等の置
換アクリロニトリル1及びN−2−エチルフェニル−N
’−2−エトキノ−5=第3プチルフエニルノユウ酸ジ
アミド、N−2−エチルフェニル−N゛−2−エトキン
フェニルンユウ酸ノアミド等のシュウ酸ジアニリド類が
あげられる。Examples of the light stabilizer include 2-hydroquino-4-
Hydroquine benzophenones such as methquinobenzophenone, 2-hydroquino-4-n-octoquinebenzophenone, 2.2'-di-hydroquino-4-methoquinobenzophenone, 2.4-dihydroquine benzophenone, 2-
(2'-hydroquino-3°-t-butyl-5°-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2
°-Hydroquino-3°,5°-dit-)゛Jrefninyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(2'-
Hydroquine-5°-methylphenyl)penztriazole, 2-(2°-hydroquino-3' 5°-di-17
hensitriazoles such as (milphenyl) benzotriazole, phenylsalyl-t + p-t-butylphenyl sarinlate, 2゜4-not-t-butylphenyl-3,
5-not-t-butyl-4-hydroquinohenzoate, 3.5-not-t-butyl-4-hydroquinohenzoate, 2,2'-thiobis(4-t-octylphenol), etc. ) Nii, [2,2
゛-Thiobis(4-t-octylphenolate)〕-〕
〇-Butylamine Ni (3,5-no[-butyl-4
-hydroquinohensyl) phosphonic acid monoethyl ester 1 salt, etc., nickel compounds, α-enryosono-β-methyl-β-p-methoquinophenyl) acrylics, substituted acrylonitriles such as methyl 1 and N-2-ethyl Phenyl-N
Examples thereof include oxalic acid dianilides such as '-2-ethylphenyl-5=tertiary butylphenyl oxalic acid diamide and N-2-ethylphenyl-N'-2-ethylphenyl oxalic acid diamide.
その他記・要に応して、本発明の組成物には重金属不活
性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、
エポキノ化合物、頗料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
社燃剤、fk剤、加工助剤等を包含させることができる
。Other notes/according to requirements, the composition of the present invention includes a heavy metal deactivator, a nucleating agent, a metal soap, an organotin compound, a plasticizer,
Epoquino compounds, fillers, foaming agents, antistatic agents,
It is possible to include fuel agents, fk agents, processing aids, and the like.
本発明によって安定化された匹分子材料は極めて多様な
形で、例えばフィルム、繊維・テープ・ノート、各種成
型品として使用でき、また、■料、ラッカー用結合剤、
接着ギI、パテ及び写IJ+オ粗における基材としても
用いることができる。The molecular weight material stabilized by the present invention can be used in a wide variety of forms, such as films, fibers, tapes, notebooks, and various molded products.
It can also be used as a base material in adhesives I, putty, and IJ+O.
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。Next, the present invention will be specifically explained using examples.
しかしながら、本発明はこれらの実施(9′llによっ
て限定されるものではない。However, the invention is not limited to these implementations.
実施例1
〈配 合〉
ポリプロピレン 100 重量部ステアリ
ン酸カルンウム 0.2工ニルプ口ピオ不一ト)
ジン(FA−1化合物)
上記配合にて厚さ0.31のプレスソートを作成し、こ
のソートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試験
を行った。その結果を表−1に示す。Example 1 <Blend> Polypropylene 100 Parts by weight Carunium stearate 0.2 parts by weight Gin (FA-1 compound) A press sort with a thickness of 0.31 was prepared using the above formulation, and this sort was A light resistance test was conducted using a high-pressure mercury lamp. The results are shown in Table-1.
表−1
番車〕*1.なしく但し、FA−1化合物0.2部使用
)傘2 更1化合物(0,2部)(但し、トA暑化合物
なし)
*3・尚1化合物(0,1部)及び2−ヒト′ロキノー
4−オクトキンヘンヅフ五ツノ(0,1部)(但し、F
A、l化合物なし)
実施例2
〈配 合〉
ポリエチレン 100 正債部Ca−ス
テアレート 1.0ビオネート〕メタ
ン
ノステアリルチオジブロピオネート0.3(表−2参照
)
上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5−111のノ
ートを作成した。このソートを用いてウエザオフ−ター
中て耐光性を−り疋し、脆化するまでの時間を測定した
。その結果を表−2に示す。Table - 1st car] *1. (However, 0.2 parts of FA-1 compound is used) Umbrella 2 1 compound (0.2 parts) (However, no FA-1 compound) *3 1 compound (0.1 part) and 2-human 'Rokino 4-Octokin Henzufu Five Horns (0, 1 part) (However, F
Example 2 <Blend> Polyethylene 100 Solid part Ca-stearate 1.0 Bionate] Methanostearyl thiodipropionate 0.3 (See Table 2) After kneading the above mixture A notebook with a thickness of 0.5-111 mm was made by pressing. Using this sort, the light resistance was tested in a weather oven, and the time until embrittlement was measured. The results are shown in Table-2.
表−2
実施例3
く配 合〉
ポリ塩化ビニル 100重9部ノオクチ
ルフタレート 48エボキノ化大豆油
2トリスノニルフエニルホスフアイト
0.2Ca−ステアレート 1.0
Zn−ステアレート 0.1ジン(
FA−1化合物)
上記配合物を混練ロール上で混練し、厚さ1.sのノー
トを作成した。このソートを用いウエザオフ−ター中で
の耐光性試験を行った。その結果を表−3に示す。Table 2 Example 3 Blend> Polyvinyl chloride 100 parts by weight 9 parts Octyl phthalate 48 Evoquinated soybean oil
2-trisnonylphenyl phosphite
0.2Ca-stearate 1.0
Zn-stearate 0.1 Zin (
FA-1 Compound) The above mixture was kneaded on a kneading roll to a thickness of 1. I created a notebook for s. Using this sort, a light resistance test in a weather offter was conducted. The results are shown in Table-3.
表−3
実施例4
〈配 合〉
ABS樹脂 100fEffi部ジン
(FA−1化合物)
上記配合物をロール練り後プレスして厚さ3mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメーターで8
00時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表
−4に示す。Table 3 Example 4 <Blend> ABS resin 100fEffi part resin (FA-1 compound) The above blend was kneaded with rolls and then pressed to create a sheet with a thickness of 3 mm. Using this sheet, 8
The residual tensile strength after 00 hours of irradiation was measured. The results are shown in Table 4.
表−4
実施例5
く配 合〉
Ba−ステアレート 0.77、rl
−ステアレート0.3
2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール0.1ジン(
FA−1化合物)
上記配合物を70℃で5分間ロール上で混練し、120
℃で5分間プレスして厚さ9.5m+aのノートを作成
した。このソートを用いフェードメーターにて50時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−5に示す
。Table-4 Example 5 Blend> Ba-stearate 0.77, rl
-stearate 0.3 2.6-di-tert-butyl-p-cresol 0.1 gin (
FA-1 compound) The above mixture was kneaded on a roll at 70°C for 5 minutes,
A notebook with a thickness of 9.5 m+a was prepared by pressing at ℃ for 5 minutes. Using this sort, the residual elongation rate after 50 hours of irradiation was measured using a fade meter. The results are shown in Table-5.
表−5
実施例6
本発明の化合物は生籾用の光安定剤としても音用である
0本実施例においては金兄顔料を含有するベースコート
及び通例なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いてその効果をみた。Table 5 Example 6 The compound of the present invention is also used as a light stabilizer for raw rice. In this example, a two-layer metallic luster paint consisting of a base coat containing Kinae pigment and a conventional top coat is used. I saw the effect.
a)ヘースコート生籾
メタクリル酸メチル100g、アクリル酸n−ブチル6
6g、メタクリル酸−2−ヒドロキンエチル30g、メ
タクリル@4g、キンレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加=it牢しなからア・ゾビス
イソブチロニトリル2g、ドデンルメル力ブタン0.5
g、キンレン80g及びn−ブタノール20gからなる
溶液を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し
、樹脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を開裂した。a) Heath coat raw rice methyl methacrylate 100g, n-butyl acrylate 6
6 g, 2-hydroquinethyl methacrylate 30 g, methacrylic @ 4 g, quinceline 80 g and n-butanol 2
Take 0g and add to 110℃ = 2g of azobisisobutyronitrile, 0.5g of butane
A solution consisting of 80 g of quince, 80 g of n-butanol, and 20 g of n-butanol was added dropwise over 3 hours. Thereafter, the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours to cleave the acrylic resin solution having a resin solid content of 50%.
上記アクリル樹脂溶液!2臣量部、ブトキン化メチロー
ルメラミン(三井東圧社製;ニーパン203E60;樹
脂固形分60%)2.5ii閂部、セルロースアセテー
トブチレート樹脂(20%酢酸ブチルf4液)50ff
i!部、アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社盟、ア
ルペースト1123N15.5ffifi!部、キルン
10化g部、酢酸ブチル201i部及び旧フタロノアニ
ンブルー〇、2iJg訃をとりベースコートff1Nと
した。The above acrylic resin solution! 2 parts, Butkinized methylolmelamine (manufactured by Mitsui Toatsu Co., Ltd.; Kneepan 203E60; resin solid content 60%) 2.5ii parts, Cellulose acetate butyrate resin (20% butyl acetate F4 liquid) 50ff
i! 1 part, aluminum pigment (Toyo Aluminum Co., Ltd., Alpaste 1123N 15.5 parts, Kiln 10 g part, butyl acetate 201 parts and Old Phthalonoanine Blue 〇, 2iJg) were removed to prepare a base coat ff1N.
b) トップコート塗料
上記アクリル樹脂溶液48正量部、ブトキノ化メチロー
ルメラミン10重量部、キルン10重量部、ブチルグリ
コールアセテート4酊量部、FA−1化合物0.1宙1
部及びヒンダードアミノ系光安定剤(表−6参照)0.
05重量部をとり、トップコート塗料とした。b) Top coat paint: 48 parts by weight of the above acrylic resin solution, 10 parts by weight of butoquinated methylolmelamine, 10 parts by weight of kiln, 4 parts by weight of butyl glycol acetate, 0.1 parts by volume of FA-1 compound
Part and hindered amino light stabilizer (see Table 6) 0.
05 parts by weight was taken and used as a top coat paint.
ブライマー処理した鋼板にベースコート生材を乾燥IL
aが20μになるようにスプレーし、lO分開放iii
:t&トフプコート塗料を乾爆M’A厚が30μになる
ようにスプレーした。15分間放置1&140℃で30
分間焼付し試片とした。Drying base coat raw material on steel plate treated with brimer
Spray so that a is 20μ, and release by 10 iii
:T&Topcoat paint was sprayed so that the dry blast M'A thickness was 30μ. Leave for 15 minutes 1 & 30 at 140℃
A specimen was baked for a minute.
上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生す
るまでの時間を測定した。その結果を表−6に示す。The above sample was placed in a weatherometer and the time until cracking of the coating film appeared was measured. The results are shown in Table-6.
表−6Table-6
Claims (1)
光安定剤の少なくとも一種0.001〜5重量部及び(
b)次の一般式( I )で表されるホルムアミジン化合
物の少なくとも一種0.001〜5重量部を配合してな
る、耐光性の改善された高分子材料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はアルキル基を示し、R_2は水素原子
、水酸基又はアルコキシ基を示し、R_3はアルキル基
又はフェニル基を示し、R_4は水素原子、水酸基、ア
ルコキシ基又は−COOR_1を示す。)Scope of Claims: 0.001 to 5 parts by weight of at least one of (a) a hindered amine light stabilizer and (
b) A polymer material composition with improved light resistance, which contains 0.001 to 5 parts by weight of at least one formamidine compound represented by the following general formula (I). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, R_1 represents an alkyl group, R_2 represents a hydrogen atom, hydroxyl group, or alkoxy group, R_3 represents an alkyl group or a phenyl group, and R_4 represents a hydrogen atom. , represents a hydroxyl group, an alkoxy group, or -COOR_1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21396584A JPS6191257A (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Polymeric material composition having improved light resistance |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP21396584A JPS6191257A (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Polymeric material composition having improved light resistance |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPS6191257A true JPS6191257A (en) | 1986-05-09 |
Family
ID=16647993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP21396584A Pending JPS6191257A (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Polymeric material composition having improved light resistance |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6191257A (en) |
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