JPS6178745A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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- JPS6178745A JPS6178745A JP59199996A JP19999684A JPS6178745A JP S6178745 A JPS6178745 A JP S6178745A JP 59199996 A JP59199996 A JP 59199996A JP 19999684 A JP19999684 A JP 19999684A JP S6178745 A JPS6178745 A JP S6178745A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
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- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/648—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセトンと水素とを原料とし、一段の反応でメ
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
メチルイソブチルケトン(以下MIBKと称す)は有機
浴剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンと水素を原料として次のような三段法によって工
業的に製造されている。
浴剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンと水素を原料として次のような三段法によって工
業的に製造されている。
この三段法の特徴は上式に示される縮合、脱水、および
水素添加の工程を順次行なうものであり、まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体アルカリ触媒を用いて10〜
20”C1常圧、液相で接触させることにより、ジアセ
トンアルコールを合成し、次に縮合して得られたジアセ
トンアルコールを未反応アセトンから分離し、ついでジ
アセトンアルコールを8戯、リン酸等の酸触媒の存在下
に液相で100〜120°Cに加いてこのメシチルオキ
シドを分離精製した後ラネーニッケル触媒等の存在下に
水素添加を行なうことによってMIBKを製造するとい
う方法である。
水素添加の工程を順次行なうものであり、まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体アルカリ触媒を用いて10〜
20”C1常圧、液相で接触させることにより、ジアセ
トンアルコールを合成し、次に縮合して得られたジアセ
トンアルコールを未反応アセトンから分離し、ついでジ
アセトンアルコールを8戯、リン酸等の酸触媒の存在下
に液相で100〜120°Cに加いてこのメシチルオキ
シドを分離精製した後ラネーニッケル触媒等の存在下に
水素添加を行なうことによってMIBKを製造するとい
う方法である。
この方法は広く工業的に行なわれているが、縮合、脱水
、水素添加工程とその工程が長く、またその過程でジア
セトンアルコール、メシチルオキシド等中間体の分離精
製を必要とし操作がP4fiである。さらにアセトンか
らジアセトンアルコールへの縮合反応は平衡反応のため
その転化率は15%程度と低いという問題点がある。
、水素添加工程とその工程が長く、またその過程でジア
セトンアルコール、メシチルオキシド等中間体の分離精
製を必要とし操作がP4fiである。さらにアセトンか
らジアセトンアルコールへの縮合反応は平衡反応のため
その転化率は15%程度と低いという問題点がある。
そのためにアセトンと水素から一工程でメチルイソブチ
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に非常に有利であり、1回通過あたりの原料転化
率を上げることができ、三段法に比して経済的に有利と
なる。このような−投法によるMIBKの製造法として
酸型イオン交換樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてM
IBKを合成する方法(ドイツ特許1238458号)
リン酸ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用
いる方法(特公昭49−6994−jlH型ゼオライト
にパラジウムを担持させた触媒を用いる方法(特公昭4
6−2648号)等が報告されている。
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に非常に有利であり、1回通過あたりの原料転化
率を上げることができ、三段法に比して経済的に有利と
なる。このような−投法によるMIBKの製造法として
酸型イオン交換樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてM
IBKを合成する方法(ドイツ特許1238458号)
リン酸ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用
いる方法(特公昭49−6994−jlH型ゼオライト
にパラジウムを担持させた触媒を用いる方法(特公昭4
6−2648号)等が報告されている。
しかしながらこれらの従来の方法においては樹脂を用い
ているために反応温度が上げることができない、触媒の
調整が墳雑である、あるいはMIBK収率が低いという
欠点を有しており工業的に満足できる結果が得られてい
なかった。
ているために反応温度が上げることができない、触媒の
調整が墳雑である、あるいはMIBK収率が低いという
欠点を有しており工業的に満足できる結果が得られてい
なかった。
本発明者らはこれらの従来の方法の欠点を改善し間車な
操作でMIBKを高収率で得る方法について鋭意研究を
行ない本発明方法に到達したものである。すなわちニオ
ブ酸とパラジウムより成る触媒の存在下アセトンと水素
を接触させることによりメチルイソブチルケトンを一段
の反応で収率よく得られることを見出したものである。
操作でMIBKを高収率で得る方法について鋭意研究を
行ない本発明方法に到達したものである。すなわちニオ
ブ酸とパラジウムより成る触媒の存在下アセトンと水素
を接触させることによりメチルイソブチルケトンを一段
の反応で収率よく得られることを見出したものである。
本発明方法の詳細は次のようなものである。
本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒である。ニオブ酸は含水−化ニオブとも呼ば
れる固体であり、その性質については第3回置体酸プロ
セス化研究会講演予稿集P、 1〜4(1!1に媒学会
、昭和58年11月30日)に記載されている。ニオブ
酸は酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエステ
ル化皮に、に活性があることが報告されているが、その
他の反応1こ対する触媒作用についてはほとんど用られ
ていない。本発明者らはこのようなニオブ2とパラジウ
ムより成る触媒を用いることによりアセトンと水素から
一段の反応でM I B Kが収率よくイ8られること
を見出したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上會ζパラジウムを担持したも
のを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−炭う、七、
パラジウム−アルミナあるいはパラジウムブラックのよ
うな種々のパラジウム触媒とを物理的に混合したものを
用いてもよい。またニオブCとアルミナやシリカとの混
合担体にパラジウムを担持したものを用いてもよい。ニ
オブ酸上にパラジウムを担持した触媒を用いる場合、パ
ラジウムの担持量および混合割合は0.01〜5.0重
量%が良く、さらに好ましくは0.02〜1、ON厘%
が良い。
り成る触媒である。ニオブ酸は含水−化ニオブとも呼ば
れる固体であり、その性質については第3回置体酸プロ
セス化研究会講演予稿集P、 1〜4(1!1に媒学会
、昭和58年11月30日)に記載されている。ニオブ
酸は酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエステ
ル化皮に、に活性があることが報告されているが、その
他の反応1こ対する触媒作用についてはほとんど用られ
ていない。本発明者らはこのようなニオブ2とパラジウ
ムより成る触媒を用いることによりアセトンと水素から
一段の反応でM I B Kが収率よくイ8られること
を見出したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上會ζパラジウムを担持したも
のを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−炭う、七、
パラジウム−アルミナあるいはパラジウムブラックのよ
うな種々のパラジウム触媒とを物理的に混合したものを
用いてもよい。またニオブCとアルミナやシリカとの混
合担体にパラジウムを担持したものを用いてもよい。ニ
オブ酸上にパラジウムを担持した触媒を用いる場合、パ
ラジウムの担持量および混合割合は0.01〜5.0重
量%が良く、さらに好ましくは0.02〜1、ON厘%
が良い。
反応形態としてはニオブ酸とパラジウムより成る触媒を
断熱または等温習反応器(こ充填し、そこにアセトンと
水素とを通じるいわゆる固定床流通反応でMIBKの製
造を行なってもよいし、またはニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒をアセトン中に懸濁させそこに水素を吹き込
んで反応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応
を行なう場合、気相で反応させてもよいし液相で反応を
行なってもよい。また場合によればトリックル相のよう
な反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を行なう場
合、反応を回分式または連続式のいずれの方法で行なっ
てもよい。固定床流通反応は、ニオブ酸上にパラジウム
を担持したものが好ましく、また懸濁法で反応を行う場
合には、ニオブ酸とパラジウム触媒を混合してえたもの
が好ましい。
断熱または等温習反応器(こ充填し、そこにアセトンと
水素とを通じるいわゆる固定床流通反応でMIBKの製
造を行なってもよいし、またはニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒をアセトン中に懸濁させそこに水素を吹き込
んで反応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応
を行なう場合、気相で反応させてもよいし液相で反応を
行なってもよい。また場合によればトリックル相のよう
な反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を行なう場
合、反応を回分式または連続式のいずれの方法で行なっ
てもよい。固定床流通反応は、ニオブ酸上にパラジウム
を担持したものが好ましく、また懸濁法で反応を行う場
合には、ニオブ酸とパラジウム触媒を混合してえたもの
が好ましい。
反応温度は通常80〜250°Cで行なわれ、好ましく
は120〜20 Q ’Cである。この温度より低い温
度では反応速度が小さくなり、またこの一度より高温で
はアセトンの高縮合生成物が増加する。
は120〜20 Q ’Cである。この温度より低い温
度では反応速度が小さくなり、またこの一度より高温で
はアセトンの高縮合生成物が増加する。
反応圧力は通常大気圧〜50気圧で反応が行なわれ、反
応温度にもよるが好ましくは10〜30気圧である。
応温度にもよるが好ましくは10〜30気圧である。
本発明方法は触媒の氾性が8+ < 、選択性も良好で
あり、かつ触媒の安定性が高くその野分が長いため長時
間安定して高収率でMI B Kを製造することができ
る。
あり、かつ触媒の安定性が高くその野分が長いため長時
間安定して高収率でMI B Kを製造することができ
る。
以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが本°発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
するが本°発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
実施例1
内容積200 meの電磁撹拌器付オートクレーブ中に
アセトン100−を入それにニオブ酸(CBMM社製、
水分含@7重量%粉末状)2yとパラジウム−アルミナ
(住友アルミニウム製練社製、パラジウム0.1重量%
含有、粉末状)1fを加えた。オートクレーブを160
″Cに加熱し、オートクレーブ内の圧力が20Kg/−
になるように水素を加え攪拌しながら反応を行なった。
アセトン100−を入それにニオブ酸(CBMM社製、
水分含@7重量%粉末状)2yとパラジウム−アルミナ
(住友アルミニウム製練社製、パラジウム0.1重量%
含有、粉末状)1fを加えた。オートクレーブを160
″Cに加熱し、オートクレーブ内の圧力が20Kg/−
になるように水素を加え攪拌しながら反応を行なった。
反応の進行に伴って消費される水素は連続的苓こ補給し
全圧を常に20Kg/c4に保った。2時間反応を行な
った後、オートクレーブを冷却し、反応生成物を取り出
し、水素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
ィーにより分析し下記の結果を得た。
全圧を常に20Kg/c4に保った。2時間反応を行な
った後、オートクレーブを冷却し、反応生成物を取り出
し、水素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
ィーにより分析し下記の結果を得た。
アセトン転化率 49.3%
MIBK選択率 72.3%
IPA選択率 0.8% IPA=イソプロパツー
ルDIBK選択率 8.896 DIBK=ジイソ
ブチルケトン比較例1 実施例1で用いたパラジウム−アルミナ(住友アルミニ
ウム製練社長パラジウム0.1重1に96、粉末状)8
1のみを用いる以外は実施例1と同じ方法で反応を行な
い、下記の結果を得た。
ルDIBK選択率 8.896 DIBK=ジイソ
ブチルケトン比較例1 実施例1で用いたパラジウム−アルミナ(住友アルミニ
ウム製練社長パラジウム0.1重1に96、粉末状)8
1のみを用いる以外は実施例1と同じ方法で反応を行な
い、下記の結果を得た。
アセトン転化率 a、a96
MIBK選択率 62.8%
IPA追択率 35.8%
DIBK選択率 0.69に
のように実施例1で用いたパラジウム−アルミナ触媒は
アセトンからMIBKへの1段合成に対する活性はほと
んど有してt)な(1゜実施例2〜3 第2表に示す触媒を用いる以外は実施例1に記載したの
と同じ条件で反応を行ない第2表に示す結果を得た。
アセトンからMIBKへの1段合成に対する活性はほと
んど有してt)な(1゜実施例2〜3 第2表に示す触媒を用いる以外は実施例1に記載したの
と同じ条件で反応を行ない第2表に示す結果を得た。
第 2 表
実施例4〜7
実施例1に記載した触媒を用いて第3表に示した反応条
件で反応を行ない第3表に示す ゛結果を得た。な
お第3表に示した反応条件以外はすべて実施例1に記載
したのと同じ条件で反応を行なった。
件で反応を行ない第3表に示す ゛結果を得た。な
お第3表に示した反応条件以外はすべて実施例1に記載
したのと同じ条件で反応を行なった。
第 8 表
実施例8
ニオブ酸(CBMM社製、水分含ff17.1liff
i%、円柱状)を塩化パラジウムの水浴液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後800″Cで焼成した。パラジウムの
担持量は0.1重i1%であった。
i%、円柱状)を塩化パラジウムの水浴液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後800″Cで焼成した。パラジウムの
担持量は0.1重i1%であった。
この触謀100−n!を内径28糖の垂直(こ配’ji
L/た反応管内に充填し、温度160°C1圧力20
Kf/fflの条件下アセトンを158y/hr(LH
5V=2) 、水素256 Nmt /min a)供
給速度で反応器に導入し反応を行ない、第3表に示す結
果を得た。
L/た反応管内に充填し、温度160°C1圧力20
Kf/fflの条件下アセトンを158y/hr(LH
5V=2) 、水素256 Nmt /min a)供
給速度で反応器に導入し反応を行ない、第3表に示す結
果を得た。
第3表
実施例9
反応圧力を1OKp/mにしア・七トンを気相で反応さ
せる以外は実施例6に記載したのと同じ方法で反応を行
ない下記の結果を得た。
せる以外は実施例6に記載したのと同じ方法で反応を行
ない下記の結果を得た。
(10時間後)
アセトン転化率 43.8%
MIBK選択率 90.196
ZP八へ択率 0.1%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)アセトンと水素を接触させメチルイソブチルケトン
を製造する方法において、触媒としてニオブ酸とパラジ
ウムよりなる触媒を用いることを特徴とするメチルイソ
ブチルケトンの製造方法。 2)ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオブ酸上
にパラジウムを担持したものであることを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載のメチルイソブチルケトンの製
造方法。 3)ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオブ酸と
パラジウム触媒を混合してえたものであることを特徴と
する特許請求の範囲第1項記載のメチルイソブチルケト
ンの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
EP19850309556 EP0227868B1 (en) | 1984-09-25 | 1985-12-31 | Process for production of methyl isobutyl ketone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6178745A true JPS6178745A (ja) | 1986-04-22 |
JPH035374B2 JPH035374B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16417062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59199996A Granted JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0227868B1 (ja) |
JP (1) | JPS6178745A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63119436A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
JP2015151354A (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-24 | 国立大学法人 千葉大学 | ケトンのアルキル化方法 |
CN110180589A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69103332D1 (de) * | 1990-05-21 | 1994-09-15 | Mitsubishi Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. |
DE4106543A1 (de) * | 1991-03-01 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Edelmetall-traegerkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin unter einsatz dieses katalysators |
US5322965A (en) * | 1991-03-01 | 1994-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using a supported noble metal catalyst |
DE4133675A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin |
MY144289A (en) * | 2005-09-27 | 2011-08-29 | Dow Technology Investments Llc | Method to make methyl isobutyl ketone and diisobutyl ketone |
CN105237373B (zh) * | 2015-10-13 | 2017-05-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由工业副产低纯度丙酮制备mibk的方法 |
CN114436794A (zh) * | 2020-10-31 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成甲基异戊基酮的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1015003A (en) * | 1963-10-30 | 1965-12-31 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of ketones |
US4149998A (en) * | 1976-04-05 | 1979-04-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Supported metal interaction catalysts |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59199996A patent/JPS6178745A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-31 EP EP19850309556 patent/EP0227868B1/en not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63119436A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
JP2015151354A (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-24 | 国立大学法人 千葉大学 | ケトンのアルキル化方法 |
CN110180589A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
CN110180589B (zh) * | 2019-05-30 | 2022-02-18 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0227868B1 (en) | 1989-08-30 |
JPH035374B2 (ja) | 1991-01-25 |
EP0227868A1 (en) | 1987-07-08 |
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