JPS617835A - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
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- JPS617835A JPS617835A JP12886284A JP12886284A JPS617835A JP S617835 A JPS617835 A JP S617835A JP 12886284 A JP12886284 A JP 12886284A JP 12886284 A JP12886284 A JP 12886284A JP S617835 A JPS617835 A JP S617835A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は電子線、紫外銀等の高エネルギー砿用ポジ形し
ジスト材料lC関する。
ジスト材料lC関する。
従来、LSI加工プロセス圧おけるパターン形成には高
エネルギー線用レジスト材料が用いられている。この中
でポジ形レジストとしてフッ素含有メタクリレート糸ポ
リマーが高感度(/X10”−@C/ cd )である
ことが知られている←特許第1034536号)oしか
しながら、高感度なポジ形レジストはLSI加工におけ
るプラズマ加工耐性が低いという欠点がある0プラズマ
加工耐性を改善するため、側鎖にフェニル基を導入した
ポリフェニルメタクリレート(PPMA)は感度が著し
く低下C2×10”−4°/C4)する欠点があるQ さらに、近年配線の多層化、三次元アレイ構造の素子な
どを実現するために、段差のある基板上にレジストパタ
ーンを形成することが望まれている。したがって段差を
カバーするために、レジスト膜を厚くする必要がある□ 更に、高速のイオンを基板に到達させることなく捕獲す
るには、レジスト膜厚も厚くしなくてはならない。しか
し従来のレジスト材料では、膜厚が厚くなるに従い解像
性が低下し、微細なパターンを形成することができなか
った◎ この問題を解決するために、レジストを一層ではなく多
層化することにより、膜厚が厚<、シかも微細な高形状
比パターンを形成する方法が提案されている。すなわち
、第1層目に有機ポリマーの厚膜を形成し、その上の第
2#に薄膜のレジストを形成したのち第2層のレジスト
に高エネルギー線を照射し、現像後得られるパターンを
マスクとして第1層の有機ポリマーを異方性エツチング
することにより、高形状比のパターンを得ようとするも
のである。しかし、従来のポジ形レジスト材料では側鎖
にフェニル基を導入しても異方性エツチングに用いる酸
素プラズマに対する耐性が低く第2N目をエツチングす
る際のマスクとはならなかった。
エネルギー線用レジスト材料が用いられている。この中
でポジ形レジストとしてフッ素含有メタクリレート糸ポ
リマーが高感度(/X10”−@C/ cd )である
ことが知られている←特許第1034536号)oしか
しながら、高感度なポジ形レジストはLSI加工におけ
るプラズマ加工耐性が低いという欠点がある0プラズマ
加工耐性を改善するため、側鎖にフェニル基を導入した
ポリフェニルメタクリレート(PPMA)は感度が著し
く低下C2×10”−4°/C4)する欠点があるQ さらに、近年配線の多層化、三次元アレイ構造の素子な
どを実現するために、段差のある基板上にレジストパタ
ーンを形成することが望まれている。したがって段差を
カバーするために、レジスト膜を厚くする必要がある□ 更に、高速のイオンを基板に到達させることなく捕獲す
るには、レジスト膜厚も厚くしなくてはならない。しか
し従来のレジスト材料では、膜厚が厚くなるに従い解像
性が低下し、微細なパターンを形成することができなか
った◎ この問題を解決するために、レジストを一層ではなく多
層化することにより、膜厚が厚<、シかも微細な高形状
比パターンを形成する方法が提案されている。すなわち
、第1層目に有機ポリマーの厚膜を形成し、その上の第
2#に薄膜のレジストを形成したのち第2層のレジスト
に高エネルギー線を照射し、現像後得られるパターンを
マスクとして第1層の有機ポリマーを異方性エツチング
することにより、高形状比のパターンを得ようとするも
のである。しかし、従来のポジ形レジスト材料では側鎖
にフェニル基を導入しても異方性エツチングに用いる酸
素プラズマに対する耐性が低く第2N目をエツチングす
る際のマスクとはならなかった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、高感度で
あり・かつ酸素プラズマ耐性の高いポジ形のレジスト材
料を提供することを目的とするものである。
あり・かつ酸素プラズマ耐性の高いポジ形のレジスト材
料を提供することを目的とするものである。
(構成と作用〕
本発明の第1のレジスト材料は、次の一般式CI)
R′
(式中n、R/ 、R#はアルキル基又は芳香族基。
置換芳香族基の中から選ばれた1種を示し、互いに同じ
でも異なっていても良く、l、m、nは正の整数を示す
@)で表わされるポリマー化合物よりなるものであり、
また、第コのレジスト材料は上記一般式(I)で表わさ
れるポリマー化合物に、次の一般式(II)で表わされ
るオルツナ7トキノン糸化合物を添加してなるものであ
る。
でも異なっていても良く、l、m、nは正の整数を示す
@)で表わされるポリマー化合物よりなるものであり、
また、第コのレジスト材料は上記一般式(I)で表わさ
れるポリマー化合物に、次の一般式(II)で表わされ
るオルツナ7トキノン糸化合物を添加してなるものであ
る。
So、−X
(Xは一〇H,−007.−OF。
OHOH
’! Hl の中から選ばれた1種を示す。)
まず、本発明における一般式(I)で示されるポリマー
化合物について説明すれば、一般式I中の!が大きくな
ると溶媒溶解性が低下し、使用しうる現像溶媒の範囲が
ケトン類にまで拡大され、高解像性のパターン形成に有
利となるすしかじ、lの増大は8i含有率の低下をまね
き、酸素プラズマ耐性が低下すること、あるいはガラス
転移温度(Tg)が低下し、材料がガム状となって扱い
にくくなるなどの欠点がある。特に1シリコンの重量含
有率が12%以下になると酸素プラズマ耐性が著しく減
少するため、lは12以下であることが好ましい。
化合物について説明すれば、一般式I中の!が大きくな
ると溶媒溶解性が低下し、使用しうる現像溶媒の範囲が
ケトン類にまで拡大され、高解像性のパターン形成に有
利となるすしかじ、lの増大は8i含有率の低下をまね
き、酸素プラズマ耐性が低下すること、あるいはガラス
転移温度(Tg)が低下し、材料がガム状となって扱い
にくくなるなどの欠点がある。特に1シリコンの重量含
有率が12%以下になると酸素プラズマ耐性が著しく減
少するため、lは12以下であることが好ましい。
また、一般式■中の−CUOHで示されるカルボキシル
基は加熱により架橋を生じ、当該材料の溶媒溶解性を低
下させる。したがって現像時に強溶媒の使用が可能とな
り、高感度化される6路が増大すれば加熱による架橋が
生じゃすくなるが、81含有率の低下をまねき、酸素プ
ラズマ耐性が低下する。このため、路は当該材料の溶媒
溶解性が低下する最低数でよく、rL/(vn+n)が
a3以下、好ましくは12/ N4Jである。
基は加熱により架橋を生じ、当該材料の溶媒溶解性を低
下させる。したがって現像時に強溶媒の使用が可能とな
り、高感度化される6路が増大すれば加熱による架橋が
生じゃすくなるが、81含有率の低下をまねき、酸素プ
ラズマ耐性が低下する。このため、路は当該材料の溶媒
溶解性が低下する最低数でよく、rL/(vn+n)が
a3以下、好ましくは12/ N4Jである。
さらに、一般式I中のアルキル基、芳香族基。
i換芳香族基としては、メチル基、エチル基、グリシジ
ル基、ビニル基、プロピル基、フェニル基。
ル基、ビニル基、プロピル基、フェニル基。
ナフチル基、メチルフェニル基、クロセメチルフェニル
基。ビニルフェニル基などが上げられるが、該アルキル
基あるいは該芳香族基の分子量が高くなると相対的にシ
リコン含有率が低下するため、分子量の低いメチル基が
好ましい。
基。ビニルフェニル基などが上げられるが、該アルキル
基あるいは該芳香族基の分子量が高くなると相対的にシ
リコン含有率が低下するため、分子量の低いメチル基が
好ましい。
このレジスジ材料の製造方法としては、メタクR,R’
、R’はアルキル基、芳香族基、又は置換芳香族基を示
し、1は正の整数を示す。)との反応により81含有メ
タクリレートモノマーを製造し、これとメタクリル酸を
共重合することにより得られる0重合はα、α′ −7
ゾビスイソブチロントリルと前記モノマー及びメタクリ
ル酸な重合容aK入れ脱気封’l後加熱する常法より行
えばよい。
、R’はアルキル基、芳香族基、又は置換芳香族基を示
し、1は正の整数を示す。)との反応により81含有メ
タクリレートモノマーを製造し、これとメタクリル酸を
共重合することにより得られる0重合はα、α′ −7
ゾビスイソブチロントリルと前記モノマー及びメタクリ
ル酸な重合容aK入れ脱気封’l後加熱する常法より行
えばよい。
また・置換芳香族を含む材料忙ついては対応する芳香族
を含む81含有ポリマーを前記の方法で製造したのち、
フリーデルクラフッ反応などを利用した高分子反応によ
り置換基を芳香族に導入してもよい。
を含む81含有ポリマーを前記の方法で製造したのち、
フリーデルクラフッ反応などを利用した高分子反応によ
り置換基を芳香族に導入してもよい。
この第1のレジスト材料は電子ビーム、X@。
Deep−UV@照射により主鎖切断を生じ、ポジ形レ
ジスト特性を示す0しかし% J O(7f& 篤以上
の波長の紫外41(UV)照射では主鎖切断が起きにく
く着干感度が低い不満がある。
ジスト特性を示す0しかし% J O(7f& 篤以上
の波長の紫外41(UV)照射では主鎖切断が起きにく
く着干感度が低い不満がある。
一般式(I)のポリマー化合物に一般式(n)のオルツ
ナ7トキノン系化合物を添加したレジスト材料は紫外線
照射によりオルツナ7トキノン系化合物が相応するイン
デンカルボン醗となるため、アルカリ現像が可能なポジ
形レジスト特性を示し、300ル翼以上の紫外銀に対し
て高感度となる。
ナ7トキノン系化合物を添加したレジスト材料は紫外線
照射によりオルツナ7トキノン系化合物が相応するイン
デンカルボン醗となるため、アルカリ現像が可能なポジ
形レジスト特性を示し、300ル翼以上の紫外銀に対し
て高感度となる。
第1のレジスト材料において、オルツナ7トキノン系化
合物はアルカリ液に対するレジストの溶解防止剤として
の役割りを果す。オルソナフトキノン系化合物の添加量
は、通常5〜コOj1量%の範囲とされる。5重讃z未
満ではポリマー化合物のアルカリ液忙対する溶解を抑制
することができず、アルカリ現像ができなくなり、また
20重飼%を超えるとレジスト材料としてのシリコン含
有率が低下し、酸素プラズマ耐性が減少して不都合を来
す〇一般には10重量%程度が好ましい添加量である。
合物はアルカリ液に対するレジストの溶解防止剤として
の役割りを果す。オルソナフトキノン系化合物の添加量
は、通常5〜コOj1量%の範囲とされる。5重讃z未
満ではポリマー化合物のアルカリ液忙対する溶解を抑制
することができず、アルカリ現像ができなくなり、また
20重飼%を超えるとレジスト材料としてのシリコン含
有率が低下し、酸素プラズマ耐性が減少して不都合を来
す〇一般には10重量%程度が好ましい添加量である。
以下具体的実施例について説明するが一本発明はこれに
限定されるものでない。
限定されるものでない。
〈実施例t〉
トリメチルシリルメチルメタクリレートとメタクリル贈
の共重合比をかえた時のレジスト特性を表1に示す◎感
度及び解像性の評価は以下の方法で行った。
の共重合比をかえた時のレジスト特性を表1に示す◎感
度及び解像性の評価は以下の方法で行った。
81+>エバに約a1μ亀厚さで態勢を塗布し、l50
℃でJ0分UIIT、気流中プリベークした@プリベー
ク後・電子線は加速電圧コOKVで照射し、遠紫外砿照
射はtKWのXe−Hgランプを用いて行った・ 照射後、表1に示した現像溶媒でそれぞれ現像し、照射
部の残膜がOとなるところの照射量を感度とした。解像
性は正方形の残しパターンを電子線露光、現像した時、
剥離せずにパターンが形成できる最小の正方形の一辺の
長さで評価した◎なお、表1中現像溶媒でIP人はイン
プ四ビル、′アルコール、MEKはメチルエチルケトン
を示す。
℃でJ0分UIIT、気流中プリベークした@プリベー
ク後・電子線は加速電圧コOKVで照射し、遠紫外砿照
射はtKWのXe−Hgランプを用いて行った・ 照射後、表1に示した現像溶媒でそれぞれ現像し、照射
部の残膜がOとなるところの照射量を感度とした。解像
性は正方形の残しパターンを電子線露光、現像した時、
剥離せずにパターンが形成できる最小の正方形の一辺の
長さで評価した◎なお、表1中現像溶媒でIP人はイン
プ四ビル、′アルコール、MEKはメチルエチルケトン
を示す。
また、エツチング条件はパワーaコW/cj、ガス圧2
0關Torrで行った。
0關Torrで行った。
以下余白
〈実施例2〜6〉
実jllliFll /においてトリメチルシリルメチ
ルメタクリレートのかわりにジメチルフェニルシリルメ
チルメタクリレート(実施例コ)、ジメチルフェニルシ
リルエチルメタクリレート(実施例、7)。
ルメタクリレートのかわりにジメチルフェニルシリルメ
チルメタクリレート(実施例コ)、ジメチルフェニルシ
リルエチルメタクリレート(実施例、7)。
トリメチルシリルメチルメタクリレート(In例φ)、
ジメチルフェニルシリルエチルメタクリレート(実施例
&)、 )リメチルシリルプロビルメタクリレート(
実施例6)を用いた時のレジスト特性を表2に示す。た
だしメタクリル酸の共重合率はコO%とした。
ジメチルフェニルシリルエチルメタクリレート(実施例
&)、 )リメチルシリルプロビルメタクリレート(
実施例6)を用いた時のレジスト特性を表2に示す。た
だしメタクリル酸の共重合率はコO%とした。
〈実施例7〉
実施例tで得られたレジスト材料(メタクリル酸との共
重合比コθ%)忙オルツナ7トキノン系化合物な79w
t%添加したレジスト材料を得た。
重合比コθ%)忙オルツナ7トキノン系化合物な79w
t%添加したレジスト材料を得た。
これを約aコμm厚さでS1ウエハに塗布し、80℃で
20分間プリベークした。プリベーク後オーク社のジェ
ットライトを用いて紫外線照射した・照射後、マイク四
ボジットコttotと水の比が/ / 、の現像液でそ
れぞれ現像し、照射部の残膜が0となるところの照射量
を感度とした。オルツナ7トキノン糸化合物を添加しな
い場合の照射部はt o J 1cdlJ上であったの
に対し、添加した場合衣3に示すように高感度となった
。
20分間プリベークした。プリベーク後オーク社のジェ
ットライトを用いて紫外線照射した・照射後、マイク四
ボジットコttotと水の比が/ / 、の現像液でそ
れぞれ現像し、照射部の残膜が0となるところの照射量
を感度とした。オルツナ7トキノン糸化合物を添加しな
い場合の照射部はt o J 1cdlJ上であったの
に対し、添加した場合衣3に示すように高感度となった
。
表 3
ナア)キノン化合物の番号なXの構造で下記に示す。
0!H露
■
〈実施例tN12〉
実施例λ〜6で得られたレジスト材料に・実施例7で用
いたす7トキノン化合物[相]を79w1%添加してレ
ジスト材料を得た。実施例7と同様にして感度を求めた
結果を表弘に示す。
いたす7トキノン化合物[相]を79w1%添加してレ
ジスト材料を得た。実施例7と同様にして感度を求めた
結果を表弘に示す。
表 l
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明で得られたレジスト材料は
カルボキシル基を含有するため加熱により架橋し溶解性
がおさえられるため高感度となる。
カルボキシル基を含有するため加熱により架橋し溶解性
がおさえられるため高感度となる。
Claims (2)
- (1)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R、R′、R″はアルキル基又は芳香族基、置換
芳香族基の中から選ばれた1種を示し、互いに同じでも
異なつていても良く、l、m、nは正の整数を示す。)
で表わされるポリマー化合物よりなるレジスト材料。 - (2)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R、R′、R″はアルキル基又は芳香族基、置換
芳香族基の中から選ばれた1種を示し、互いに同じでも
異なつていても良く、l、m、nは正の整数を示す。)
で表わされるポリマー化合物に、一般式 II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (Xは−OH、−OCl−、CF、▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から選ばれた1種を示す。)で表わされるオルソナ
フトキノン系化合物を添加してなるレジスト材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12886284A JPS617835A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12886284A JPS617835A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | レジスト材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS617835A true JPS617835A (ja) | 1986-01-14 |
Family
ID=14995205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12886284A Pending JPS617835A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | レジスト材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS617835A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62284354A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-12-10 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレイシヨン | フォトレジスト並びに該フォトレジストを有する製品の製法 |
EP0271708A2 (en) * | 1986-11-17 | 1988-06-22 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photoresist composition comprising an interpolymer of a silicon-containing monomer and an hydroxystyrene |
JPH01142548A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH01179147A (ja) * | 1988-01-08 | 1989-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH05224411A (ja) * | 1991-11-14 | 1993-09-03 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 迅速なジアゾキノンポジレジスト |
US7026099B2 (en) | 2002-04-24 | 2006-04-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern forming method and method for manufacturing semiconductor device |
JP2007279368A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 非化学増幅主鎖分解型ポジ型レジスト組成物 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12886284A patent/JPS617835A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62284354A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-12-10 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレイシヨン | フォトレジスト並びに該フォトレジストを有する製品の製法 |
EP0271708A2 (en) * | 1986-11-17 | 1988-06-22 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photoresist composition comprising an interpolymer of a silicon-containing monomer and an hydroxystyrene |
US4788127A (en) * | 1986-11-17 | 1988-11-29 | Eastman Kodak Company | Photoresist composition comprising an interpolymer of a silicon-containing monomer and an hydroxystyrene |
JPH01142548A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH01179147A (ja) * | 1988-01-08 | 1989-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JPH05224411A (ja) * | 1991-11-14 | 1993-09-03 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 迅速なジアゾキノンポジレジスト |
US7026099B2 (en) | 2002-04-24 | 2006-04-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern forming method and method for manufacturing semiconductor device |
JP2007279368A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 非化学増幅主鎖分解型ポジ型レジスト組成物 |
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