JPS6173772A - スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 - Google Patents
スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法Info
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- JPS6173772A JPS6173772A JP19555184A JP19555184A JPS6173772A JP S6173772 A JPS6173772 A JP S6173772A JP 19555184 A JP19555184 A JP 19555184A JP 19555184 A JP19555184 A JP 19555184A JP S6173772 A JPS6173772 A JP S6173772A
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- soluble dye
- dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
不発ＢＡは、スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
近時、情報記録材料分野にスルホン酸塩の基を有する水
溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる。
溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる。
その場合、スルホン酸の塩としては殆んどの場合ナトリ
ウムが用いられている。これは、コストの点で、ナトリ
ウムが最も安いためである事の他、電子材料分野に用い
られるとはいうものの、これらの染料の多くが繊維用染
料として既に市販されているものを転用しているためで
ある。
ウムが用いられている。これは、コストの点で、ナトリ
ウムが最も安いためである事の他、電子材料分野に用い
られるとはいうものの、これらの染料の多くが繊維用染
料として既に市販されているものを転用しているためで
ある。
スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料（以後す）
ＩＪウム型染料と略す。〕は、例えばインクジェット
記録用のインク組成物として使用する場合、溶解性、と
シわけグリコール類に対する溶解性が不十分であるため
、色調、酎光性等他の品質面では優れているにもかかわ
らず。
ＩＪウム型染料と略す。〕は、例えばインクジェット
記録用のインク組成物として使用する場合、溶解性、と
シわけグリコール類に対する溶解性が不十分であるため
、色調、酎光性等他の品質面では優れているにもかかわ
らず。
実用化に到らない染料が、多数認められた。
このため、それらの染料についてナトリウムをリチウム
に変換したところ、グリコール類、アミド類に対する溶
解性が著しく向上し、実用上十分な染料濃度のインク組
成物を得ることができた。
に変換したところ、グリコール類、アミド類に対する溶
解性が著しく向上し、実用上十分な染料濃度のインク組
成物を得ることができた。
しかしながら、リチウムは、コスト面からはナトリウム
に比べてかなり高価であシ、これを工業的に実用化する
ためには、簡便な製造方法を見い出すことが必要であっ
た。
に比べてかなり高価であシ、これを工業的に実用化する
ためには、簡便な製造方法を見い出すことが必要であっ
た。
従来、スルボン酸リチウム基を有する水溶性染料（以後
「リチウム型染料」と略す。）を製造する方法としては
、酸析法、或いは′、ナ） ＩＪウム型染料をイオン交
換樹脂によって脱ナトリウムするイオン交換樹脂法等に
よって染料なスルホン酸とした後、水酸化リチウムによ
って中和し、塩析もしくは晶析等によシ取シ出す方法が
知られている。
「リチウム型染料」と略す。）を製造する方法としては
、酸析法、或いは′、ナ） ＩＪウム型染料をイオン交
換樹脂によって脱ナトリウムするイオン交換樹脂法等に
よって染料なスルホン酸とした後、水酸化リチウムによ
って中和し、塩析もしくは晶析等によシ取シ出す方法が
知られている。
しかしながら、酸析法の場合には多くの場合染料が析出
し、析出した染料のｒ過性が一般に著しく悪いため、分
離に長時間を要する他１分Ｍした染料ウェットケーキ中
に含まれる酸が多く、その中和に高価な水酸化リチウム
を多量必要とする。又、強酸性下で操作するため機器類
の材質面の制約も大きくなる。
し、析出した染料のｒ過性が一般に著しく悪いため、分
離に長時間を要する他１分Ｍした染料ウェットケーキ中
に含まれる酸が多く、その中和に高価な水酸化リチウム
を多量必要とする。又、強酸性下で操作するため機器類
の材質面の制約も大きくなる。
又、イオン交換樹脂を用いる場合には、ナトリウム型染
料がイオン交換樹脂の充てんされた塔等の中を展開して
ゆくと共に、脱ナトリウムされてスルホン酸となるため
、溶解性が極端に低下して染料が析出し、閉そくする事
がある。これをさけるためには多量の水で展開する事が
必要となるが、得られる染料濃度が著しく稀釈さる。
料がイオン交換樹脂の充てんされた塔等の中を展開して
ゆくと共に、脱ナトリウムされてスルホン酸となるため
、溶解性が極端に低下して染料が析出し、閉そくする事
がある。これをさけるためには多量の水で展開する事が
必要となるが、得られる染料濃度が著しく稀釈さる。
本発明の目的は、ナトリウム型染料からリチウム型染料
を簡便に製造する方法を提供するものである。スルホン
酸ナトリウム基を有する水溶性染料を含有する水溶液に
、５０〜？θ℃の ３一 温度下、塩化リチウムを添加し、塩析することを特徴と
するスルホン酸リチウム基ヲ有すル水溶性染料の製造方
法によって達成される。
を簡便に製造する方法を提供するものである。スルホン
酸ナトリウム基を有する水溶性染料を含有する水溶液に
、５０〜？θ℃の ３一 温度下、塩化リチウムを添加し、塩析することを特徴と
するスルホン酸リチウム基ヲ有すル水溶性染料の製造方
法によって達成される。
本発明け、スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料
を含有する水溶液に、ｇｏ〜９ｏ℃の温度下、塩化リチ
ウムを添加し、塩析する事を特徴とするスルホン酸リチ
ウム基を有する水溶性染料の製造方法を要旨とする。
を含有する水溶液に、ｇｏ〜９ｏ℃の温度下、塩化リチ
ウムを添加し、塩析する事を特徴とするスルホン酸リチ
ウム基を有する水溶性染料の製造方法を要旨とする。
本発明における水溶性染料としては、スルホン酸ナトリ
ウム基を有するものであればいずれも適用し得る。例え
ば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラキスアゾ
等のアゾ系染料。
ウム基を有するものであればいずれも適用し得る。例え
ば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラキスアゾ
等のアゾ系染料。
アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料、キノ
フタロン系染料、メタン系染料、フタロシアニン系染料
等の構造を有する直接性染料酸性染料あるいは食添用染
料（細田豊著「理論製造染料化学」昭和り３年７月７３
日３版発行、■技報堂発行、’０ｏｌｏｕｒ Ｉｎ１ｅ
ｘ’ Ｔｈ１ｒｄ Ｉ！ｔｄｉｔｉｏｎＶｏｌ ／ 、
Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ
０ｏｌｏｕｒｉｓｔｓ（／９り／）等）を挙げること
ができる。
フタロン系染料、メタン系染料、フタロシアニン系染料
等の構造を有する直接性染料酸性染料あるいは食添用染
料（細田豊著「理論製造染料化学」昭和り３年７月７３
日３版発行、■技報堂発行、’０ｏｌｏｕｒ Ｉｎ１ｅ
ｘ’ Ｔｈ１ｒｄ Ｉ！ｔｄｉｔｉｏｎＶｏｌ ／ 、
Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ
０ｏｌｏｕｒｉｓｔｓ（／９り／）等）を挙げること
ができる。
本発明において、これらスルホン酸ナトリウム基を有す
る水溶性染料の濃度は、−〜ダθ重量％対液、好ましく
は、！ｒ〜３０重量％対液で操作される。
る水溶性染料の濃度は、−〜ダθ重量％対液、好ましく
は、！ｒ〜３０重量％対液で操作される。
温度としては、１０〜９０℃、好ましくは、６０〜ｇθ
℃で操作される。添加する塩化リチ、ラムの量としては
、３〜１０重量％対液、好ましくは、３〜ｇｘｘｓ対液
で操作される。
℃で操作される。添加する塩化リチ、ラムの量としては
、３〜１０重量％対液、好ましくは、３〜ｇｘｘｓ対液
で操作される。
又、ｐＨとしては％ ６〜１０の範囲で行なわれるのが
好ましい。
好ましい。
本発明の方法においては、スルホン酸ナトリウム基を有
する水溶性染料を製造する際の反応液に、そのまま塩化
リチウムを添加してもよい。
する水溶性染料を製造する際の反応液に、そのまま塩化
リチウムを添加してもよい。
本発明の方法に従ってスルホン酸リチウム基を有する水
溶性染料を製造後、これをｒ取し、次いで、アルコール
類を用いて洗浄する事によシ、染料中に含まれる塩化リ
チウムを容易に除失する事ができるため、特に、脱塩工
程は不要となる。
溶性染料を製造後、これをｒ取し、次いで、アルコール
類を用いて洗浄する事によシ、染料中に含まれる塩化リ
チウムを容易に除失する事ができるため、特に、脱塩工
程は不要となる。
この様にして得られたスルホン酸リチウム基を有する水
溶性染料は情報記録用のインク、とリワケインクジェッ
トプリンター用のインクとして好適である。
溶性染料は情報記録用のインク、とリワケインクジェッ
トプリンター用のインクとして好適である。
具体的には、水及びグリコール類を、主成分とするイン
クジェットプリンター用のインクにおいては、長期間放
置した場合、ノズル先端部においては水が蒸発するため
グリコール類がリッチな状態になる。従来のナトリウム
型染料の場合、水に対する溶解性は大きいがグリコール
類に対しては比較的小さいため、ノズル先端部処おいて
染料が析出し目詰ま如の原因となってきた。
クジェットプリンター用のインクにおいては、長期間放
置した場合、ノズル先端部においては水が蒸発するため
グリコール類がリッチな状態になる。従来のナトリウム
型染料の場合、水に対する溶解性は大きいがグリコール
類に対しては比較的小さいため、ノズル先端部処おいて
染料が析出し目詰ま如の原因となってきた。
一方、本発明の方法によって得られるリチウム型染料の
場合、グリコール類に対する溶解度が大きいため、目詰
まりがなく、インクジェットプリンターの信頼性が格段
に向上する。
場合、グリコール類に対する溶解度が大きいため、目詰
まりがなく、インクジェットプリンターの信頼性が格段
に向上する。
以下に実施例によシ、本発明を更に具体的に説明するが
、不発ＥＡ＃′ｉ以下の実施例に限定されるものではな
い。
、不発ＥＡ＃′ｉ以下の実施例に限定されるものではな
い。
尚、実施例中カラーインデックス（０ｏ１ｏｕｒ工ｎｌ
θＸ）をＣ８工、と略記する。
θＸ）をＣ８工、と略記する。
実施例−ノ
Ｏ，Ｌ Ｄｉｒｅａｔ Ｂｌａｃｋ −／９ ｇ３．
９１１を１０℃の熱水１ｌＯＯ１ｎｌに加え溶解した。
９１１を１０℃の熱水１ｌＯＯ１ｎｌに加え溶解した。
得られた溶液のｐＨｔｉざであった。この溶液に塩化リ
チウムｔｏｙを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出
した色素なｆ過し、エタノール−〇〇ｍｌで洗浄した後
、乾燥して色素７：ｌ、６Ｊｉｌを得た。色素中のナト
リウム及びリチウムの原子吸光法による分析値及び色素
の水及びジエチレングリコールに対する溶解度を以下に
記す。
チウムｔｏｙを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出
した色素なｆ過し、エタノール−〇〇ｍｌで洗浄した後
、乾燥して色素７：ｌ、６Ｊｉｌを得た。色素中のナト
リウム及びリチウムの原子吸光法による分析値及び色素
の水及びジエチレングリコールに対する溶解度を以下に
記す。
実施例一一
０、工、 Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ −１６ｇｇ、ｉｙ
をり０℃の熱水ダθＯｍｌに加え溶解した。得られた溶
液のｐＨは１０であった。この溶液に塩化リチウムダＯ
ｇを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出した色素を
ｒ過し、インプロパノール３００１１１テ洗浄した後、
乾燥して色素りｊｌ）ＩＩを得た。
をり０℃の熱水ダθＯｍｌに加え溶解した。得られた溶
液のｐＨは１０であった。この溶液に塩化リチウムダＯ
ｇを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出した色素を
ｒ過し、インプロパノール３００１１１テ洗浄した後、
乾燥して色素りｊｌ）ＩＩを得た。
実施例−７と同様原子吸光法による分析値及び溶解度を
以下に記す。
以下に記す。
実施例−３〜６
ｏ、 １． ＩＦＯＯ（ｌ Ｂｌａｃｋ−一 Ｓコ、Ｓ
ｇを用いる以外は実施例−）と同様にして処理を行い、
乾燥色素６デ、Ｊｌを得た。
ｇを用いる以外は実施例−）と同様にして処理を行い、
乾燥色素６デ、Ｊｌを得た。
以下、同様にして行った実施例の結果を下表にまとめて
記す。
記す。
「−１
ｉ
Claims (3)
- （１）スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料を含
有する水溶液に、５０〜９０℃の温度下、塩化リチウム
を添加し、塩析する事を特徴とするスルホン酸リチウム
基を有する水溶性染料の製造方法。 - （２）特許請求の範囲第２項記載のスルホン酸リチウム
基を有する水溶性染料の製造方法において、塩化リチウ
ムの添加量が３〜１０重量％対液である方法。 - （３）特許請求の範囲第２項記載のスルホン酸リチウム
基を有する水溶性染料の製造方法においてスルホン酸ナ
トリウム基を有する水溶性染料の濃度が２〜４０重量％
対液である方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555184A JPS6173772A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555184A JPS6173772A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173772A true JPS6173772A (ja) | 1986-04-15 |
Family
ID=16342982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19555184A Pending JPS6173772A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173772A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63216753A (ja) * | 1987-03-04 | 1988-09-09 | Seiko Epson Corp | インク容器 |
| JPS644350A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Seiko Epson Corp | Ink jet recorder |
| US4832698A (en) * | 1986-04-18 | 1989-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aqueous liquid composition of vinylsulfone type reactive dyes in lithium salt form and buffer |
| US4994110A (en) * | 1986-08-27 | 1991-02-19 | Hewlett-Packard Company | Dyes containing lithium for ink-jet printing inks |
| JP2014109017A (ja) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
| JP2014189663A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19555184A patent/JPS6173772A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4832698A (en) * | 1986-04-18 | 1989-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aqueous liquid composition of vinylsulfone type reactive dyes in lithium salt form and buffer |
| US4994110A (en) * | 1986-08-27 | 1991-02-19 | Hewlett-Packard Company | Dyes containing lithium for ink-jet printing inks |
| JPS63216753A (ja) * | 1987-03-04 | 1988-09-09 | Seiko Epson Corp | インク容器 |
| JPS644350A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Seiko Epson Corp | Ink jet recorder |
| JP2014109017A (ja) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
| JP2014189663A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 |
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