JPS617266A - 新規グリシジル化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規グリシジル化合物およびその製造方法Info
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- JPS617266A JPS617266A JP12860084A JP12860084A JPS617266A JP S617266 A JPS617266 A JP S617266A JP 12860084 A JP12860084 A JP 12860084A JP 12860084 A JP12860084 A JP 12860084A JP S617266 A JPS617266 A JP S617266A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミド基を含有する１価または多価フェノール
類の新規なグリシジルエーテル化合物及びその製造方法
に関する。更に詳しくは、分子内にアミド基を有し、高
い耐熱性、機械的特性を有する新規なエポキシ樹脂につ
いて鋭意研究を進めた結果、完成したものであって、一
般式（Ｉ）（式中、ＮＲ２はＣ０〜Ｃ２ｏの脂肪族炭化
水素基、Ｃ６〜Ｃ２ｏの芳香族基、水素原子よりなる群
から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、ＲはＣ１〜
Ｃ２ｏの２価の炭化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの２価の
芳香族基を表す。
類の新規なグリシジルエーテル化合物及びその製造方法
に関する。更に詳しくは、分子内にアミド基を有し、高
い耐熱性、機械的特性を有する新規なエポキシ樹脂につ
いて鋭意研究を進めた結果、完成したものであって、一
般式（Ｉ）（式中、ＮＲ２はＣ０〜Ｃ２ｏの脂肪族炭化
水素基、Ｃ６〜Ｃ２ｏの芳香族基、水素原子よりなる群
から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、ＲはＣ１〜
Ｃ２ｏの２価の炭化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの２価の
芳香族基を表す。
ＡＩ！、 Ａ： ’はＣ６〜Ｃ２ｏの芳香族基を表し、
それぞれ１つ以上のグリシジルオキシ基を有する）で示
される新規グリシジル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
それぞれ１つ以上のグリシジルオキシ基を有する）で示
される新規グリシジル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
本発明の新規グリシジル化合物（Ｉ）は、下記一般式ｆ
ｆ） （式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ２ｏの脂
肪族炭化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの芳香族基もしくは
水素原子を表し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ２ｏの２価の脂肪族炭
化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの２価の芳香族基を表す。
ｆ） （式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ２ｏの脂
肪族炭化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの芳香族基もしくは
水素原子を表し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ２ｏの２価の脂肪族炭
化水素基またはＣ６〜Ｃ２ｏの２価の芳香族基を表す。
Ａ＞ 、 Ａ ： ’はＣ６〜Ｃ２ｏの芳香族基を表し
、Ａｌ１．Ａ：’のうちの一方もしくは両方とも少なく
とも１つ以上の水酸基を有する）で示される化合物とエ
ピハロヒドリンを付加させたのち、アルカリで脱ハロゲ
ン化水素反応を行なわせることにより製造できる。
、Ａｌ１．Ａ：’のうちの一方もしくは両方とも少なく
とも１つ以上の水酸基を有する）で示される化合物とエ
ピハロヒドリンを付加させたのち、アルカリで脱ハロゲ
ン化水素反応を行なわせることにより製造できる。
化合物（Ｖ）はフェノール性水酸基を有する芳香族カル
ボン酸エステルとジアミン化合物を１００〜１５０°Ｃ
の温度下で３〜６時間反応させることによって、アミツ
リシスによる脱アルコール反応により容易に合成できる
。フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸エステ
ルの例としては０゜ｍ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル
、及びそれらのハロゲン化されたものなどが挙げられ、
ジアミン化合物の例としてはエチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミンｔ ｏ＋ ｍ＋ ｐ−フェニレンジア
ミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
ボン酸エステルとジアミン化合物を１００〜１５０°Ｃ
の温度下で３〜６時間反応させることによって、アミツ
リシスによる脱アルコール反応により容易に合成できる
。フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸エステ
ルの例としては０゜ｍ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル
、及びそれらのハロゲン化されたものなどが挙げられ、
ジアミン化合物の例としてはエチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミンｔ ｏ＋ ｍ＋ ｐ−フェニレンジア
ミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
一般式（■）で表される化合物の水酸基をグリシジル化
する方法について検討した結果、化合物（■）とエピハ
ロヒドリンの付加反応を相間移動触媒の存在下に行なっ
たのち、アルカリにより脱ハロゲン化水素化を行なう方
法が適切であることを見出した。
する方法について検討した結果、化合物（■）とエピハ
ロヒドリンの付加反応を相間移動触媒の存在下に行なっ
たのち、アルカリにより脱ハロゲン化水素化を行なう方
法が適切であることを見出した。
本方法によれば、化合物（■）の水酸基は収率よくグリ
シジル化され、アミド基の加水分解は実質的に起こらな
い。以下その製造方法について詳しく説明する。
シジル化され、アミド基の加水分解は実質的に起こらな
い。以下その製造方法について詳しく説明する。
第一段階の付加反応は、化合物（Ｖ）とエピハロヒドリ
ンを相間移動触媒の存在下で反応させることにより行な
う。相間移動触媒としては、一般に知られたもの、例え
ばテトラブチルアンモニウムブロマイド。
ンを相間移動触媒の存在下で反応させることにより行な
う。相間移動触媒としては、一般に知られたもの、例え
ばテトラブチルアンモニウムブロマイド。
トリオクチルメチルアンモニウムクロライド。
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドなどの第４
級アンモニウム塩；テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド、テトラブチルホスホニウムクロライドなどの第４
級ホスホニウム塩が使用できる。相間移動触媒の使用量
は、化合物（Ｖ）に対して０、Ｏ１〜１００モルチの範
モル任意に選択でき、好ましくは０．０２〜２０モル％
の量を使用できる。
級アンモニウム塩；テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド、テトラブチルホスホニウムクロライドなどの第４
級ホスホニウム塩が使用できる。相間移動触媒の使用量
は、化合物（Ｖ）に対して０、Ｏ１〜１００モルチの範
モル任意に選択でき、好ましくは０．０２〜２０モル％
の量を使用できる。
エピハロヒドリンの使用量は、化合物 （Ｖ）の水酸基
１モル当量につき等モル以上、好ましくは１．５〜２０
倍モル量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよ
い。エピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、
エビブロモヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
。反応温度及び反応時間は、３０〜１５０°Ｃで１０分
〜５時間であり、好ましくは６０〜１２０°Ｃで３０分
〜２時間である。
１モル当量につき等モル以上、好ましくは１．５〜２０
倍モル量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよ
い。エピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、
エビブロモヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
。反応温度及び反応時間は、３０〜１５０°Ｃで１０分
〜５時間であり、好ましくは６０〜１２０°Ｃで３０分
〜２時間である。
第二段階でアルカリを用いて脱／’％ロゲン化水素反応
を行なう。アルカリとしては、水酸化すｌ−ＩＪウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムなど
が使用できる。脱ハロゲン化水素反応の触媒としては、
第一段階で用いた相間移動触媒がそのまま用いられるが
、必要ならば相間移動触媒を追加することもできる。追
加しうる相間移動触媒としては前記のものの他、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル類などである。アルカリの使用量は、生成したハロヒ
ドリンエーテルに対し等モル以上使用する。好ましくは
１．０５〜１．５倍モルを使用する。
を行なう。アルカリとしては、水酸化すｌ−ＩＪウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムなど
が使用できる。脱ハロゲン化水素反応の触媒としては、
第一段階で用いた相間移動触媒がそのまま用いられるが
、必要ならば相間移動触媒を追加することもできる。追
加しうる相間移動触媒としては前記のものの他、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル類などである。アルカリの使用量は、生成したハロヒ
ドリンエーテルに対し等モル以上使用する。好ましくは
１．０５〜１．５倍モルを使用する。
反応温度及び時間は、２０〜１００°Ｃで１０分〜５時
間であり、好ましくは３０〜７０’Ｃで３０分〜３時間
である。
間であり、好ましくは３０〜７０’Ｃで３０分〜３時間
である。
なお脱ハロゲン化水素反応を行なう前に過剰のエピハロ
ヒドリンを減圧下に除去し、非反応性溶媒、たとえばメ
チルイソブチルケトン、アセトン。
ヒドリンを減圧下に除去し、非反応性溶媒、たとえばメ
チルイソブチルケトン、アセトン。
クロロホルムまたは塩化メチレンなどを加え、これらの
溶媒中で反応を行なわせてもよい。
溶媒中で反応を行なわせてもよい。
反応終了後、生成する塩を水洗により除き、未反応エピ
ハロヒドリンを留去することにより一般式（Ｉ）で表さ
れるグリシジル化合物を高純度、高収率で得ることがで
きる。
ハロヒドリンを留去することにより一般式（Ｉ）で表さ
れるグリシジル化合物を高純度、高収率で得ることがで
きる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される新規グリシジル化合物
は、常温で粘性液状〜固体状であり、通常のエポキシ樹
脂硬化剤を用いて硬化でき、その硬化物は高い耐熱性、
機械的強度を有しており、ガラス繊維や炭素繊維との複
合化により顕著な補強効果が期待される。
は、常温で粘性液状〜固体状であり、通常のエポキシ樹
脂硬化剤を用いて硬化でき、その硬化物は高い耐熱性、
機械的強度を有しており、ガラス繊維や炭素繊維との複
合化により顕著な補強効果が期待される。
以下に本発明を具体的な実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
エチレンジアミンビスサリチルアミド９８ｙ（０，３２
７モル）、エピクロルヒドリン２４２ｙ（２，６２モル
）及びベンジルトリエチルアンモニウムクロライド３．
７２ ｙ（０，０１６’：３モル）の混合物を９０〜１
００°Ｃで１時間撹拌したのち、この反応混合物を４５
°Ｃに冷却し、５規定の水酸化ナトリウム１４４ｍｉ！
（０，７２０モル）を撹拌下５０°Ｃ２４５分で滴下し
、続いて５０°Ｃで１時間撹拌した。室温まで冷却した
のち、塩化メチレン３００ｍ（！を加え分液後、有機層
を１５００ｍｅの水で３回洗浄し、硫酸す） ＩＪウム
で脱水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリン
を留去すると１２６．９Ｆ／の黄白色の固体が得られた
。この固体をメタノールを用いて再結晶により精製する
と、ＮＭＲスペクトル（第２図）はエチレンジアミンビ
スサリチルアミドのジグリシジルエーテルであることを
示した。元素分析値はＣ：６４．０７％。
７モル）、エピクロルヒドリン２４２ｙ（２，６２モル
）及びベンジルトリエチルアンモニウムクロライド３．
７２ ｙ（０，０１６’：３モル）の混合物を９０〜１
００°Ｃで１時間撹拌したのち、この反応混合物を４５
°Ｃに冷却し、５規定の水酸化ナトリウム１４４ｍｉ！
（０，７２０モル）を撹拌下５０°Ｃ２４５分で滴下し
、続いて５０°Ｃで１時間撹拌した。室温まで冷却した
のち、塩化メチレン３００ｍ（！を加え分液後、有機層
を１５００ｍｅの水で３回洗浄し、硫酸す） ＩＪウム
で脱水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリン
を留去すると１２６．９Ｆ／の黄白色の固体が得られた
。この固体をメタノールを用いて再結晶により精製する
と、ＮＭＲスペクトル（第２図）はエチレンジアミンビ
スサリチルアミドのジグリシジルエーテルであることを
示した。元素分析値はＣ：６４．０７％。
Ｈ：５．８７チ、Ｎ：６．７９％（計算値Ｃ：６４．６
６％、Ｈ：５．９５％ 、Ｎ：６．７２％）であった。
６％、Ｈ：５．９５％ 、Ｎ：６．７２％）であった。
塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は２３６（計算値
２０６）であった。
２０６）であった。
実施例２
ヘキサメチレンジアミンビスサリチルアミド１８３、．
１−（０，５１５モル）、エピクロルヒドリン３８１ｙ
（４，１２モル）、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド５．８７ｙ（０，０２５８モル）の混合物を９
０〜１００°Ｃで４５分撹拌したのち、この反応混合物
を４５°Ｃに冷却し、５規定水酸化ナトリウム２２６ｍ
ｅ（１，１３モル）全撹拌下５０８Ｃ１４５分で滴下し
、続いて５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後
、塩化メチレン３００ｍｅを加え、分液し、有機層を１
２００ｍｅの水で３回洗浄し、硫酸す） ＩＪウムで脱
水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリンを留
去すると２３６．６ｙの黄白色の固体が得られた。この
固体をメタノールを用いて再結晶により精製すると融点
１１８〜１２２°Ｃの無色の固体が得られた。
１−（０，５１５モル）、エピクロルヒドリン３８１ｙ
（４，１２モル）、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド５．８７ｙ（０，０２５８モル）の混合物を９
０〜１００°Ｃで４５分撹拌したのち、この反応混合物
を４５°Ｃに冷却し、５規定水酸化ナトリウム２２６ｍ
ｅ（１，１３モル）全撹拌下５０８Ｃ１４５分で滴下し
、続いて５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後
、塩化メチレン３００ｍｅを加え、分液し、有機層を１
２００ｍｅの水で３回洗浄し、硫酸す） ＩＪウムで脱
水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリンを留
去すると２３６．６ｙの黄白色の固体が得られた。この
固体をメタノールを用いて再結晶により精製すると融点
１１８〜１２２°Ｃの無色の固体が得られた。
このものの赤外線吸収スペクトル（第３図）及び’ＨＮ
ＭＲスペクトル（第４図）は、ヘキサメチレンジアミン
ビスサリチルアミドのジグリシジルエーテルであること
を示した。塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は２６
３（計算値２３４）であった。
ＭＲスペクトル（第４図）は、ヘキサメチレンジアミン
ビスサリチルアミドのジグリシジルエーテルであること
を示した。塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は２６
３（計算値２３４）であった。
実施例３
実施例１で得られたグリシジル化合物１００部を加熱溶
解させたのち、無水メチルハイミック酸６４部、ベンジ
ルジメチルアミン２部を加えたのち金型に流し込み、１
００℃で２時間、１５０℃で１５時間加熱硬化させて得
られた硬化物は、熱変形温度（ＪＩＳ−に６９１１曲げ
応力１８．５に９／ｃｄ）１５１℃１曲げ強度１０．４
７ Ｋｇ／＋＋＋ａ 、曲げ弾性率３８８．３Ｋｇ／ｉ
Ｊ（ＪＩＳ−に６９１１，２３０Ｃ）、アイゾツト衝撃
強度（ＪＩＳ−に６９１１゜ノツチ入り）２．２Ｋｇ・
ｃｍ／ ｃｒＡを示した。
解させたのち、無水メチルハイミック酸６４部、ベンジ
ルジメチルアミン２部を加えたのち金型に流し込み、１
００℃で２時間、１５０℃で１５時間加熱硬化させて得
られた硬化物は、熱変形温度（ＪＩＳ−に６９１１曲げ
応力１８．５に９／ｃｄ）１５１℃１曲げ強度１０．４
７ Ｋｇ／＋＋＋ａ 、曲げ弾性率３８８．３Ｋｇ／ｉ
Ｊ（ＪＩＳ−に６９１１，２３０Ｃ）、アイゾツト衝撃
強度（ＪＩＳ−に６９１１゜ノツチ入り）２．２Ｋｇ・
ｃｍ／ ｃｒＡを示した。
実施例４
実施例２で得られたグリシジル化合物１００部を加熱溶
解させたのち、無水メチルハイミック酸５８部、ベンジ
ルジメチルアミン２部を加えたのち金型に流し込み、１
００°Ｃで２時間、１５０°Ｃで１５時間加熱硬化させ
て得られた硬化物は、熱変形温度（ＪＩＳ−に６９１１
曲げ応力１ｓ、 ５ Ｋｇｌｅｒ＆ ）１２６℃１曲げ
強度１８．８６ Ｋｇ ／−、曲げ弾性率３２９、７
ｈ／ｍａ （２３°Ｃ，ＪＩＳ−に６９１１） 、アイ
ゾツト衝撃強度（ＪＩＳ−に６９１１．ノツチ入り）３
、’３ Ｋｇ ・ｃｍ／ｃｉを示した。
解させたのち、無水メチルハイミック酸５８部、ベンジ
ルジメチルアミン２部を加えたのち金型に流し込み、１
００°Ｃで２時間、１５０°Ｃで１５時間加熱硬化させ
て得られた硬化物は、熱変形温度（ＪＩＳ−に６９１１
曲げ応力１ｓ、 ５ Ｋｇｌｅｒ＆ ）１２６℃１曲げ
強度１８．８６ Ｋｇ ／−、曲げ弾性率３２９、７
ｈ／ｍａ （２３°Ｃ，ＪＩＳ−に６９１１） 、アイ
ゾツト衝撃強度（ＪＩＳ−に６９１１．ノツチ入り）３
、’３ Ｋｇ ・ｃｍ／ｃｉを示した。
第１図、第２図は、それぞれ実施例１で得られ′た本発
明の新規グリシジル化合物の赤外線吸収スペクトル（ヌ
ジョール法）及び ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１８溶
媒、ＴＭＳ基準）であり、第３図、第４図はそれぞれ実
施例２で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外線吸
収スペクトル（ヌジョール法）及び’ＨＮＭＲスペクト
ル（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ基準）である。
明の新規グリシジル化合物の赤外線吸収スペクトル（ヌ
ジョール法）及び ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１８溶
媒、ＴＭＳ基準）であり、第３図、第４図はそれぞれ実
施例２で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外線吸
収スペクトル（ヌジョール法）及び’ＨＮＭＲスペクト
ル（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ基準）である。
Claims (6)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の脂肪族
炭化水素基、Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基、水素原子
よりなる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、
Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の２価の炭化水素基または
Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿０の２価の芳香族基を表す。Ａ＾１＿
ｒ、Ａ＾１＿ｒ′はＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基を表
し、それぞれ１つ以上のグリシジルオキシ基を有する） で示される新規グリシジル化合物。 - （２）グリシジル化合物が、下記（II）式で表される化
合物である特許請求の範囲第１項記載の新規グリシジル
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の脂肪族
炭化水素基またはＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基もしく
は水素原子を表し、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の２価
の脂肪族炭化水素基またはＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の２価の
芳香族基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａ′、Ｂ′、Ｃ′、
Ｄ′は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０の脂肪族炭化水素
基、芳香族基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基より
なる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表す）。 - （３）グリシジル化合物が、下記（III）式で表される
化合物である特許請求の範囲第１項記載の新規グリシジ
ル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） - （４）グリシジル化合物が、下記（IV）式で表される化
合物である特許請求の範囲第１項記載の新規グリシジル
化合物。、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） - （５）下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５はそれぞれ独立にＣ＿１〜Ｃ＿
２＿０の脂肪族炭化水素基またはＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の
芳香族基もしくは水素原子を表し、Ｒ＾６はＣ＿１〜Ｃ
＿２＿０の２価の脂肪族炭化水素基またはＣ＿６〜Ｃ＿
２＿０の２価の芳香族基を表す。Ａ＾２＿ｒ、Ａ＾２＿
ｒ′はＣ＿６〜Ｃ＿２＿０のの芳香族基を表し、Ａ＾２
＿ｒ、Ａ＾２＿ｒ′のうちの一方もしくは両方とも少な
くとも１つ以上の水酸基を有する） で示される化合物とエピハロヒドリンを付 加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行な
わせることを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の脂肪族
炭化水素基、Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基、水素原子
よりなる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、
Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０の２価の炭化水素基または
Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿０の２価の芳香族基を表す。Ａ＿ｒ＾
１、Ａ＿ｒ＾１はＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の芳香族基を表し
、それぞれ１つ以上のグリシジルオキシ基を有する） で示される新規グリシジル化合物の製造方 法。 - （６）付加触媒として第４級アンモニウム塩または第４
級ホスホニウム塩を用いる特許請求の範囲第５項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12860084A JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12860084A JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617266A true JPS617266A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14988778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12860084A Pending JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1090582C (zh) * | 1995-10-31 | 2002-09-11 | 三洋电机株式会社 | 电助动车 |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP12860084A patent/JPS617266A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1090582C (zh) * | 1995-10-31 | 2002-09-11 | 三洋电机株式会社 | 电助动车 |
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