JPS617266A - 新規グリシジル化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規グリシジル化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS617266A JPS617266A JP12860084A JP12860084A JPS617266A JP S617266 A JPS617266 A JP S617266A JP 12860084 A JP12860084 A JP 12860084A JP 12860084 A JP12860084 A JP 12860084A JP S617266 A JPS617266 A JP S617266A
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- aromatic group
- aliphatic hydrocarbon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミド基を含有する1価または多価フェノール
類の新規なグリシジルエーテル化合物及びその製造方法
に関する。更に詳しくは、分子内にアミド基を有し、高
い耐熱性、機械的特性を有する新規なエポキシ樹脂につ
いて鋭意研究を進めた結果、完成したものであって、一
般式(I)(式中、NR2はC0〜C2oの脂肪族炭化
水素基、C6〜C2oの芳香族基、水素原子よりなる群
から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、RはC1〜
C2oの2価の炭化水素基またはC6〜C2oの2価の
芳香族基を表す。
類の新規なグリシジルエーテル化合物及びその製造方法
に関する。更に詳しくは、分子内にアミド基を有し、高
い耐熱性、機械的特性を有する新規なエポキシ樹脂につ
いて鋭意研究を進めた結果、完成したものであって、一
般式(I)(式中、NR2はC0〜C2oの脂肪族炭化
水素基、C6〜C2oの芳香族基、水素原子よりなる群
から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、RはC1〜
C2oの2価の炭化水素基またはC6〜C2oの2価の
芳香族基を表す。
AI!、 A: ’はC6〜C2oの芳香族基を表し、
それぞれ1つ以上のグリシジルオキシ基を有する)で示
される新規グリシジル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
それぞれ1つ以上のグリシジルオキシ基を有する)で示
される新規グリシジル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
本発明の新規グリシジル化合物(I)は、下記一般式f
f) (式中、R4,R5はそれぞれ独立にC1〜C2oの脂
肪族炭化水素基またはC6〜C2oの芳香族基もしくは
水素原子を表し、R6はC1〜C2oの2価の脂肪族炭
化水素基またはC6〜C2oの2価の芳香族基を表す。
f) (式中、R4,R5はそれぞれ独立にC1〜C2oの脂
肪族炭化水素基またはC6〜C2oの芳香族基もしくは
水素原子を表し、R6はC1〜C2oの2価の脂肪族炭
化水素基またはC6〜C2oの2価の芳香族基を表す。
A> 、 A : ’はC6〜C2oの芳香族基を表し
、Al1.A:’のうちの一方もしくは両方とも少なく
とも1つ以上の水酸基を有する)で示される化合物とエ
ピハロヒドリンを付加させたのち、アルカリで脱ハロゲ
ン化水素反応を行なわせることにより製造できる。
、Al1.A:’のうちの一方もしくは両方とも少なく
とも1つ以上の水酸基を有する)で示される化合物とエ
ピハロヒドリンを付加させたのち、アルカリで脱ハロゲ
ン化水素反応を行なわせることにより製造できる。
化合物(V)はフェノール性水酸基を有する芳香族カル
ボン酸エステルとジアミン化合物を100〜150°C
の温度下で3〜6時間反応させることによって、アミツ
リシスによる脱アルコール反応により容易に合成できる
。フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸エステ
ルの例としては0゜m、p−ヒドロキシ安息香酸メチル
、及びそれらのハロゲン化されたものなどが挙げられ、
ジアミン化合物の例としてはエチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミンt o+ m+ p−フェニレンジア
ミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
ボン酸エステルとジアミン化合物を100〜150°C
の温度下で3〜6時間反応させることによって、アミツ
リシスによる脱アルコール反応により容易に合成できる
。フェノール性水酸基を有する芳香族カルボン酸エステ
ルの例としては0゜m、p−ヒドロキシ安息香酸メチル
、及びそれらのハロゲン化されたものなどが挙げられ、
ジアミン化合物の例としてはエチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミンt o+ m+ p−フェニレンジア
ミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
一般式(■)で表される化合物の水酸基をグリシジル化
する方法について検討した結果、化合物(■)とエピハ
ロヒドリンの付加反応を相間移動触媒の存在下に行なっ
たのち、アルカリにより脱ハロゲン化水素化を行なう方
法が適切であることを見出した。
する方法について検討した結果、化合物(■)とエピハ
ロヒドリンの付加反応を相間移動触媒の存在下に行なっ
たのち、アルカリにより脱ハロゲン化水素化を行なう方
法が適切であることを見出した。
本方法によれば、化合物(■)の水酸基は収率よくグリ
シジル化され、アミド基の加水分解は実質的に起こらな
い。以下その製造方法について詳しく説明する。
シジル化され、アミド基の加水分解は実質的に起こらな
い。以下その製造方法について詳しく説明する。
第一段階の付加反応は、化合物(V)とエピハロヒドリ
ンを相間移動触媒の存在下で反応させることにより行な
う。相間移動触媒としては、一般に知られたもの、例え
ばテトラブチルアンモニウムブロマイド。
ンを相間移動触媒の存在下で反応させることにより行な
う。相間移動触媒としては、一般に知られたもの、例え
ばテトラブチルアンモニウムブロマイド。
トリオクチルメチルアンモニウムクロライド。
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドなどの第4
級アンモニウム塩;テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド、テトラブチルホスホニウムクロライドなどの第4
級ホスホニウム塩が使用できる。相間移動触媒の使用量
は、化合物(V)に対して0、O1〜100モルチの範
モル任意に選択でき、好ましくは0.02〜20モル%
の量を使用できる。
級アンモニウム塩;テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド、テトラブチルホスホニウムクロライドなどの第4
級ホスホニウム塩が使用できる。相間移動触媒の使用量
は、化合物(V)に対して0、O1〜100モルチの範
モル任意に選択でき、好ましくは0.02〜20モル%
の量を使用できる。
エピハロヒドリンの使用量は、化合物 (V)の水酸基
1モル当量につき等モル以上、好ましくは1.5〜20
倍モル量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよ
い。エピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、
エビブロモヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
。反応温度及び反応時間は、30〜150°Cで10分
〜5時間であり、好ましくは60〜120°Cで30分
〜2時間である。
1モル当量につき等モル以上、好ましくは1.5〜20
倍モル量である。この際、非反応性の溶媒を用いてもよ
い。エピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、
エビブロモヒドリン、エビヨードヒドリンが使用できる
。反応温度及び反応時間は、30〜150°Cで10分
〜5時間であり、好ましくは60〜120°Cで30分
〜2時間である。
第二段階でアルカリを用いて脱/’%ロゲン化水素反応
を行なう。アルカリとしては、水酸化すl−IJウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムなど
が使用できる。脱ハロゲン化水素反応の触媒としては、
第一段階で用いた相間移動触媒がそのまま用いられるが
、必要ならば相間移動触媒を追加することもできる。追
加しうる相間移動触媒としては前記のものの他、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル類などである。アルカリの使用量は、生成したハロヒ
ドリンエーテルに対し等モル以上使用する。好ましくは
1.05〜1.5倍モルを使用する。
を行なう。アルカリとしては、水酸化すl−IJウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムなど
が使用できる。脱ハロゲン化水素反応の触媒としては、
第一段階で用いた相間移動触媒がそのまま用いられるが
、必要ならば相間移動触媒を追加することもできる。追
加しうる相間移動触媒としては前記のものの他、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、クラウンエーテ
ル類などである。アルカリの使用量は、生成したハロヒ
ドリンエーテルに対し等モル以上使用する。好ましくは
1.05〜1.5倍モルを使用する。
反応温度及び時間は、20〜100°Cで10分〜5時
間であり、好ましくは30〜70’Cで30分〜3時間
である。
間であり、好ましくは30〜70’Cで30分〜3時間
である。
なお脱ハロゲン化水素反応を行なう前に過剰のエピハロ
ヒドリンを減圧下に除去し、非反応性溶媒、たとえばメ
チルイソブチルケトン、アセトン。
ヒドリンを減圧下に除去し、非反応性溶媒、たとえばメ
チルイソブチルケトン、アセトン。
クロロホルムまたは塩化メチレンなどを加え、これらの
溶媒中で反応を行なわせてもよい。
溶媒中で反応を行なわせてもよい。
反応終了後、生成する塩を水洗により除き、未反応エピ
ハロヒドリンを留去することにより一般式(I)で表さ
れるグリシジル化合物を高純度、高収率で得ることがで
きる。
ハロヒドリンを留去することにより一般式(I)で表さ
れるグリシジル化合物を高純度、高収率で得ることがで
きる。
本発明の一般式(I)で表される新規グリシジル化合物
は、常温で粘性液状〜固体状であり、通常のエポキシ樹
脂硬化剤を用いて硬化でき、その硬化物は高い耐熱性、
機械的強度を有しており、ガラス繊維や炭素繊維との複
合化により顕著な補強効果が期待される。
は、常温で粘性液状〜固体状であり、通常のエポキシ樹
脂硬化剤を用いて硬化でき、その硬化物は高い耐熱性、
機械的強度を有しており、ガラス繊維や炭素繊維との複
合化により顕著な補強効果が期待される。
以下に本発明を具体的な実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例1
エチレンジアミンビスサリチルアミド98y(0,32
7モル)、エピクロルヒドリン242y(2,62モル
)及びベンジルトリエチルアンモニウムクロライド3.
72 y(0,016’:3モル)の混合物を90〜1
00°Cで1時間撹拌したのち、この反応混合物を45
°Cに冷却し、5規定の水酸化ナトリウム144mi!
(0,720モル)を撹拌下50°C245分で滴下し
、続いて50°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した
のち、塩化メチレン300m(!を加え分液後、有機層
を1500meの水で3回洗浄し、硫酸す) IJウム
で脱水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリン
を留去すると126.9F/の黄白色の固体が得られた
。この固体をメタノールを用いて再結晶により精製する
と、NMRスペクトル(第2図)はエチレンジアミンビ
スサリチルアミドのジグリシジルエーテルであることを
示した。元素分析値はC:64.07%。
7モル)、エピクロルヒドリン242y(2,62モル
)及びベンジルトリエチルアンモニウムクロライド3.
72 y(0,016’:3モル)の混合物を90〜1
00°Cで1時間撹拌したのち、この反応混合物を45
°Cに冷却し、5規定の水酸化ナトリウム144mi!
(0,720モル)を撹拌下50°C245分で滴下し
、続いて50°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した
のち、塩化メチレン300m(!を加え分液後、有機層
を1500meの水で3回洗浄し、硫酸す) IJウム
で脱水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリン
を留去すると126.9F/の黄白色の固体が得られた
。この固体をメタノールを用いて再結晶により精製する
と、NMRスペクトル(第2図)はエチレンジアミンビ
スサリチルアミドのジグリシジルエーテルであることを
示した。元素分析値はC:64.07%。
H:5.87チ、N:6.79%(計算値C:64.6
6%、H:5.95% 、N:6.72%)であった。
6%、H:5.95% 、N:6.72%)であった。
塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は236(計算値
206)であった。
206)であった。
実施例2
ヘキサメチレンジアミンビスサリチルアミド183、.
1−(0,515モル)、エピクロルヒドリン381y
(4,12モル)、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド5.87y(0,0258モル)の混合物を9
0〜100°Cで45分撹拌したのち、この反応混合物
を45°Cに冷却し、5規定水酸化ナトリウム226m
e(1,13モル)全撹拌下508C145分で滴下し
、続いて50℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後
、塩化メチレン300meを加え、分液し、有機層を1
200meの水で3回洗浄し、硫酸す) IJウムで脱
水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリンを留
去すると236.6yの黄白色の固体が得られた。この
固体をメタノールを用いて再結晶により精製すると融点
118〜122°Cの無色の固体が得られた。
1−(0,515モル)、エピクロルヒドリン381y
(4,12モル)、ベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド5.87y(0,0258モル)の混合物を9
0〜100°Cで45分撹拌したのち、この反応混合物
を45°Cに冷却し、5規定水酸化ナトリウム226m
e(1,13モル)全撹拌下508C145分で滴下し
、続いて50℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後
、塩化メチレン300meを加え、分液し、有機層を1
200meの水で3回洗浄し、硫酸す) IJウムで脱
水後、減圧上塩化メチレン及びエピクロルヒドリンを留
去すると236.6yの黄白色の固体が得られた。この
固体をメタノールを用いて再結晶により精製すると融点
118〜122°Cの無色の固体が得られた。
このものの赤外線吸収スペクトル(第3図)及び’HN
MRスペクトル(第4図)は、ヘキサメチレンジアミン
ビスサリチルアミドのジグリシジルエーテルであること
を示した。塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は26
3(計算値234)であった。
MRスペクトル(第4図)は、ヘキサメチレンジアミン
ビスサリチルアミドのジグリシジルエーテルであること
を示した。塩酸−ピリジン法によるエポキシ当量は26
3(計算値234)であった。
実施例3
実施例1で得られたグリシジル化合物100部を加熱溶
解させたのち、無水メチルハイミック酸64部、ベンジ
ルジメチルアミン2部を加えたのち金型に流し込み、1
00℃で2時間、150℃で15時間加熱硬化させて得
られた硬化物は、熱変形温度(JIS−に6911曲げ
応力18.5に9/cd)151℃1曲げ強度10.4
7 Kg/+++a 、曲げ弾性率388.3Kg/i
J(JIS−に6911,230C)、アイゾツト衝撃
強度(JIS−に6911゜ノツチ入り)2.2Kg・
cm/ crAを示した。
解させたのち、無水メチルハイミック酸64部、ベンジ
ルジメチルアミン2部を加えたのち金型に流し込み、1
00℃で2時間、150℃で15時間加熱硬化させて得
られた硬化物は、熱変形温度(JIS−に6911曲げ
応力18.5に9/cd)151℃1曲げ強度10.4
7 Kg/+++a 、曲げ弾性率388.3Kg/i
J(JIS−に6911,230C)、アイゾツト衝撃
強度(JIS−に6911゜ノツチ入り)2.2Kg・
cm/ crAを示した。
実施例4
実施例2で得られたグリシジル化合物100部を加熱溶
解させたのち、無水メチルハイミック酸58部、ベンジ
ルジメチルアミン2部を加えたのち金型に流し込み、1
00°Cで2時間、150°Cで15時間加熱硬化させ
て得られた硬化物は、熱変形温度(JIS−に6911
曲げ応力1s、 5 Kgler& )126℃1曲げ
強度18.86 Kg /−、曲げ弾性率329、7
h/ma (23°C,JIS−に6911) 、アイ
ゾツト衝撃強度(JIS−に6911.ノツチ入り)3
、’3 Kg ・cm/ciを示した。
解させたのち、無水メチルハイミック酸58部、ベンジ
ルジメチルアミン2部を加えたのち金型に流し込み、1
00°Cで2時間、150°Cで15時間加熱硬化させ
て得られた硬化物は、熱変形温度(JIS−に6911
曲げ応力1s、 5 Kgler& )126℃1曲げ
強度18.86 Kg /−、曲げ弾性率329、7
h/ma (23°C,JIS−に6911) 、アイ
ゾツト衝撃強度(JIS−に6911.ノツチ入り)3
、’3 Kg ・cm/ciを示した。
第1図、第2図は、それぞれ実施例1で得られ′た本発
明の新規グリシジル化合物の赤外線吸収スペクトル(ヌ
ジョール法)及び HNMRスペクトル(CDC18溶
媒、TMS基準)であり、第3図、第4図はそれぞれ実
施例2で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外線吸
収スペクトル(ヌジョール法)及び’HNMRスペクト
ル(CDC13溶媒、TMS基準)である。
明の新規グリシジル化合物の赤外線吸収スペクトル(ヌ
ジョール法)及び HNMRスペクトル(CDC18溶
媒、TMS基準)であり、第3図、第4図はそれぞれ実
施例2で得られた本発明のグリシジル化合物の赤外線吸
収スペクトル(ヌジョール法)及び’HNMRスペクト
ル(CDC13溶媒、TMS基準)である。
Claims (6)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2はC_1〜C_2_0の脂肪族
炭化水素基、C_6〜C_2_0の芳香族基、水素原子
よりなる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、
R^3はC_1〜C_2_0の2価の炭化水素基または
C_6〜C_2_0の2価の芳香族基を表す。A^1_
r、A^1_r′はC_6〜C_2_0の芳香族基を表
し、それぞれ1つ以上のグリシジルオキシ基を有する) で示される新規グリシジル化合物。 - (2)グリシジル化合物が、下記(II)式で表される化
合物である特許請求の範囲第1項記載の新規グリシジル
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^1、R^2はC_1〜C_2_0の脂肪族
炭化水素基またはC_6〜C_2_0の芳香族基もしく
は水素原子を表し、R^3はC_1〜C_2_0の2価
の脂肪族炭化水素基またはC_6〜C_2_0の2価の
芳香族基を表し、A、B、C、D、A′、B′、C′、
D′は水素原子、C_1〜C_2_0の脂肪族炭化水素
基、芳香族基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基より
なる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表す)。 - (3)グリシジル化合物が、下記(III)式で表される
化合物である特許請求の範囲第1項記載の新規グリシジ
ル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) - (4)グリシジル化合物が、下記(IV)式で表される化
合物である特許請求の範囲第1項記載の新規グリシジル
化合物。、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) - (5)下記一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、R^4、R^5はそれぞれ独立にC_1〜C_
2_0の脂肪族炭化水素基またはC_6〜C_2_0の
芳香族基もしくは水素原子を表し、R^6はC_1〜C
_2_0の2価の脂肪族炭化水素基またはC_6〜C_
2_0の2価の芳香族基を表す。A^2_r、A^2_
r′はC_6〜C_2_0のの芳香族基を表し、A^2
_r、A^2_r′のうちの一方もしくは両方とも少な
くとも1つ以上の水酸基を有する) で示される化合物とエピハロヒドリンを付 加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行な
わせることを特徴とする、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2はC_1〜C_2_0の脂肪族
炭化水素基、C_6〜C_2_0の芳香族基、水素原子
よりなる群から選ばれた同一もしくは異なる基を表し、
R^3はC_1〜C_2_0の2価の炭化水素基または
C_6〜C_2_0の2価の芳香族基を表す。A_r^
1、A_r^1はC_6〜C_2_0の芳香族基を表し
、それぞれ1つ以上のグリシジルオキシ基を有する) で示される新規グリシジル化合物の製造方 法。 - (6)付加触媒として第4級アンモニウム塩または第4
級ホスホニウム塩を用いる特許請求の範囲第5項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12860084A JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12860084A JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS617266A true JPS617266A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14988778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12860084A Pending JPS617266A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 新規グリシジル化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS617266A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1090582C (zh) * | 1995-10-31 | 2002-09-11 | 三洋电机株式会社 | 电助动车 |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP12860084A patent/JPS617266A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1090582C (zh) * | 1995-10-31 | 2002-09-11 | 三洋电机株式会社 | 电助动车 |
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