JPS617260A - ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 - Google Patents
２−オキサゾリジノン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS617260A JPS617260A JP12950084A JP12950084A JPS617260A JP S617260 A JPS617260 A JP S617260A JP 12950084 A JP12950084 A JP 12950084A JP 12950084 A JP12950084 A JP 12950084A JP S617260 A JPS617260 A JP S617260A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- reduced pressure
- under reduced
- alkylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野〕
本発明は２−オキサゾリジノン化合物のＱｊＪ造法ｌと
関するものである。
関するものである。
〔従来の技術〕
２−オキサゾリジノン化合物の製造法として、第２，４
８７，８９０号各明細書）が従来から知られている。
８７，８９０号各明細書）が従来から知られている。
本発明者らは上記製造法において、高収率がつ高純度の
２−オキサゾリジノン化合物の得られるデ（造法につい
て鋭意検討した結果、本発明に到達した。
２−オキサゾリジノン化合物の得られるデ（造法につい
て鋭意検討した結果、本発明に到達した。
本発明は一般式
％式％
（式中、Ｒ，＋ 、Ｒ，２、Ｒ，ａおよびＲ４はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。）で表わされるアミノアルコール
と環状カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度で
減圧下にアルキレングリコールを還流および／または留
去しながら環化させることを特徴とする一般式 一〕）で表わされる２−オキサゾリジノン化合物の製造
法（第１発明）および一般式 ％式％ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，８およびＲ４はたがいに同一
または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基またはアリール基であるか、あるいはル基、
シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキシアル
キル基である。）で表わされるアミノアルコールと環状
カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度で減圧下
にアルキレングリコールを是流および／または留去しな
がら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留することを特徴
とする２−オキサゾリジノン化合物の製造法（第２発明
）である。
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。）で表わされるアミノアルコール
と環状カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度で
減圧下にアルキレングリコールを還流および／または留
去しながら環化させることを特徴とする一般式 一〕）で表わされる２−オキサゾリジノン化合物の製造
法（第１発明）および一般式 ％式％ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，８およびＲ４はたがいに同一
または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基またはアリール基であるか、あるいはル基、
シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロキシアル
キル基である。）で表わされるアミノアルコールと環状
カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度で減圧下
にアルキレングリコールを是流および／または留去しな
がら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留することを特徴
とする２−オキサゾリジノン化合物の製造法（第２発明
）である。
一般式（１）において、Ｒ，＋ 、Ｒ，２、Ｒ吸びＲ４
のアルキル基としては炭素数１〜］０の＠鎖または分岐
のアルキル基たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプ
ロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基などがあ
げられる。シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基などがあげられる。アリール
基としてはフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基などがあげられる。
のアルキル基としては炭素数１〜］０の＠鎖または分岐
のアルキル基たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプ
ロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基などがあ
げられる。シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基などがあげられる。アリール
基としてはフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基などがあげられる。
Ｒ＋ 、Ｒ２、Ｒ，ａ及びＲ４はその中のいずれか２個
（たとえばＲ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ，４）が
連結して炭素数３〜６のアルキレン基を形成していても
よい。
（たとえばＲ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ，４）が
連結して炭素数３〜６のアルキレン基を形成していても
よい。
Ｒ５の炭素数２以上のアルキル基としては炭素数２〜１
０の重金゛４または分岐のアルキル基たとえば、エチル
基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブ
チル基などがあげられる。シクロアルキル基としてはシ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基などがあげら
れる。アラルキル基としてはベンジル基があげられる。
０の重金゛４または分岐のアルキル基たとえば、エチル
基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブ
チル基などがあげられる。シクロアルキル基としてはシ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基などがあげら
れる。アラルキル基としてはベンジル基があげられる。
ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基などがあげられる。
ドロキシプロピル基などがあげられる。
一般式（１）で表わされるアミノアルコールとしては２
−Ｎ−エチルアミノエタノール、２−Ｎ−ブチルアミノ
エ多ノール、２−Ｎ−ブチルアミツブロバノール、２−
Ｎ−ベンジルアミノエタノール、２−Ｎ−シクロへキシ
ルアミノエタノール、２−Ｎ−シクロへキシルアミツブ
ロバノールなどがあげられる。
−Ｎ−エチルアミノエタノール、２−Ｎ−ブチルアミノ
エ多ノール、２−Ｎ−ブチルアミツブロバノール、２−
Ｎ−ベンジルアミノエタノール、２−Ｎ−シクロへキシ
ルアミノエタノール、２−Ｎ−シクロへキシルアミツブ
ロバノールなどがあげられる。
環状カーボネートは原料の入手のし易さからエチレンカ
ーボネート、プロピレンカーボネートが好ましい。
ーボネート、プロピレンカーボネートが好ましい。
アミノアルコールと環状カーボネートの反応性成物を製
造する に際し、アミノアルコールの使用部は環状カー
ボネートに対しモル比で通常０９〜１．３、奸才しくは
１０〜１１である。
造する に際し、アミノアルコールの使用部は環状カー
ボネートに対しモル比で通常０９〜１．３、奸才しくは
１０〜１１である。
アミノアルコール及び環状カーボネ−１・の添加順序は
特に制限はなく、アミノアルコール中ニｆｐ状カーボネ
ートを添加してもよいし、環状カーボネート中にアミノ
アルコールを添加（ッてもよいし、一括添加でもよい。
特に制限はなく、アミノアルコール中ニｆｐ状カーボネ
ートを添加してもよいし、環状カーボネート中にアミノ
アルコールを添加（ッてもよいし、一括添加でもよい。
反応に際しては触縛はとくに必要でない。
反応温度は通常室温から１５０℃、奸才しくは８０〜１
５０℃である。（バ温では反応速度が低下し１５０℃よ
りたかいと副反応の危険がある。反応時間は通常０５〜
１０時間、好ましくは２〜５時間である。
５０℃である。（バ温では反応速度が低下し１５０℃よ
りたかいと副反応の危険がある。反応時間は通常０５〜
１０時間、好ましくは２〜５時間である。
反応物は１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレングリ
コールを還流および／または留去しながら環化させる。
コールを還流および／または留去しながら環化させる。
環化反応は加圧下および常圧下でも実施できるが、反応
速度が小さく、必然的に高温（たとえば１７０℃以−ト
）を必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が
低下する。
速度が小さく、必然的に高温（たとえば１７０℃以−ト
）を必要とするため副反応生成物が多量に生成し収率が
低下する。
減圧下に生成するアルキレングリコールを留去しながら
環化反応を行うと反応速度が大きくなり、副生成物の生
成も少なく好ましい。この場合温度は１５０℃以下、好
ましくは１０５〜１３０℃である。
環化反応を行うと反応速度が大きくなり、副生成物の生
成も少なく好ましい。この場合温度は１５０℃以下、好
ましくは１０５〜１３０℃である。
減圧留去は残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、５重量％以下とくに１重里％以下になるように
行うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が５
重量％より多いと高純度の２−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
成物中、５重量％以下とくに１重里％以下になるように
行うのが好ましい。残存アルキレングリコールの量が５
重量％より多いと高純度の２−オキサゾリジノン化合物
を得ることが困難になる。
生成するアルキレングリコールを留去することなく全還
流下での群化反応も可能であるが、前者にくらべて反応
速度が小さくなる。
流下での群化反応も可能であるが、前者にくらべて反応
速度が小さくなる。
反応はまた反応に関与しない溶剤等の共存下でも実施で
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
きるが、工業的には溶剤等を使用しないのが経済的であ
る。
反応終点（Ｊガスクロマトグラフィーでチェックするこ
とができる。
とができる。
反応終了後、全還流下での反応の場合は環化反応生成物
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留することによ
ってほぼ留去する。
から副生アルキレングリコールを減圧蒸留することによ
ってほぼ留去する。
アルキレングリコールを減圧留去した粗８す２−オキサ
ゾリジノン化合物中には目的物の他に種々の副生物が存
在し、各成分の量はたとえば目的物が３−エチル−２−
オキサゾリジノンである場合、通常３−エチル−２−オ
キサゾリジノン９０−９７］ｉ量％、残存副生グリコー
ル１．５−８重量％、その他の成分（副生ジヒドロキシ
アミン、未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネ
ート、副生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレ
ンゲリコールおよびその他の不純物）１．５−７重世％
である。
ゾリジノン化合物中には目的物の他に種々の副生物が存
在し、各成分の量はたとえば目的物が３−エチル−２−
オキサゾリジノンである場合、通常３−エチル−２−オ
キサゾリジノン９０−９７］ｉ量％、残存副生グリコー
ル１．５−８重量％、その他の成分（副生ジヒドロキシ
アミン、未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネ
ート、副生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレ
ンゲリコールおよびその他の不純物）１．５−７重世％
である。
粗製２−オキサゾリジノン化合物は次いで酸類と接触さ
せる。この酸類としては粗製２−オキサゾリジノン化合
物に１重量％以上溶解しうる無機酸および／または有機
酸があげられる。
せる。この酸類としては粗製２−オキサゾリジノン化合
物に１重量％以上溶解しうる無機酸および／または有機
酸があげられる。
無機酸としてはリン酸、ポリリン酸、無水リン酸、硫酸
、ホウ酵および塩酸などがあげられる。
、ホウ酵および塩酸などがあげられる。
有機酸としてはカルボン酸またはその無水物（ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸
、フタル酸、フェニル酢酸などの芳香族カルボン酸、無
水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸などのカル
ボン酸無水物）およびスルホンｒ（ｐ−１ルエンスルホ
ン酸など）があげられる。
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸
、フタル酸、フェニル酢酸などの芳香族カルボン酸、無
水酢酸、無水マレイン酸および無水フタル酸などのカル
ボン酸無水物）およびスルホンｒ（ｐ−１ルエンスルホ
ン酸など）があげられる。
無機酸および有機酸は併用してもよい。
これらの中で好ましいものは、リン酸、硫酸、ｐ−１ル
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸及び硫酸である。
エンスルホン酸および無水フタル酸である。特に好まし
いものはリン酸及び硫酸である。
加える酸類の爪は粗製２−オキサゾリジノン化合物のＰ
Ｈが通常２．０〜６０、好ましくは３５〜４．５になる
量である。Ｐ■■ を２０ 未讃にすると蒸留時に２−
オキサ゛ノリジノウ化合物が分解したタール状物が生成
し収率を低下させる。ＰＨを６０ より大きくすると高
純度２−オキサゾリジノン化合物を得ることが困難であ
る。
Ｈが通常２．０〜６０、好ましくは３５〜４．５になる
量である。Ｐ■■ を２０ 未讃にすると蒸留時に２−
オキサ゛ノリジノウ化合物が分解したタール状物が生成
し収率を低下させる。ＰＨを６０ より大きくすると高
純度２−オキサゾリジノン化合物を得ることが困難であ
る。
上記以外の酸類として無機固体酸（たとえば特願昭５８
−７８１．２号明細書記載のもの）および陽イオン交換
樹脂（たとえば特願昭５８−２０５６４８号明細書記載
のもの）も使用できるが前記した無機酸および／または
有機酸が好ましい。
−７８１．２号明細書記載のもの）および陽イオン交換
樹脂（たとえば特願昭５８−２０５６４８号明細書記載
のもの）も使用できるが前記した無機酸および／または
有機酸が好ましい。
酸類を加えた粗製２−オキサゾリジノン化合物は濾過助
剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが酸類
を加えた粗製２−オキサゾリジノン化合物をそのまま蒸
留するのが工業的には有利である。
剤を用いて濾過した後蒸留することも可能であるが酸類
を加えた粗製２−オキサゾリジノン化合物をそのまま蒸
留するのが工業的には有利である。
本発明の製造法により一般式
（式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ，Ｂ 、Ｒ，４およびＲ５は前
記と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリジノ
ン化合物が得られる。
記と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリジノ
ン化合物が得られる。
一般式（２）で表わされる２−オキサゾリジノン化合物
としては３−Ｎ換−２−オキサゾリゾノン化合物たとえ
ば３−アルキル（アルキルの？素数２以」二）−２−オ
キサゾリジノン（３−エチル−２−オキサゾリジノン、
３−エチル−４−メチル−２−オキサゾリジノン、３−
ブチル−２−オキサゾリジノン、３７ブチルー５−メチ
ル−２−オキサゾリジノン、゛３−ブチルー５−エチル
ー２−オキサシリ・ジノンなど）、３−シクロアルキル
−２−オキサゾリジノン、（３−シクロへキシル−２−
オキサゾリジノン、３゛−ジクロへキシル−４−メチル
−２−オキサゾリジノンなど）、３−アラルキル−２−
オキサゾリジノン（３−ベンジル−２−オキサゾリジノ
ン、３−ベンジル−５−メチル−２−オキサゾリジノン
など）があげられる。
としては３−Ｎ換−２−オキサゾリゾノン化合物たとえ
ば３−アルキル（アルキルの？素数２以」二）−２−オ
キサゾリジノン（３−エチル−２−オキサゾリジノン、
３−エチル−４−メチル−２−オキサゾリジノン、３−
ブチル−２−オキサゾリジノン、３７ブチルー５−メチ
ル−２−オキサゾリジノン、゛３−ブチルー５−エチル
ー２−オキサシリ・ジノンなど）、３−シクロアルキル
−２−オキサゾリジノン、（３−シクロへキシル−２−
オキサゾリジノン、３゛−ジクロへキシル−４−メチル
−２−オキサゾリジノンなど）、３−アラルキル−２−
オキサゾリジノン（３−ベンジル−２−オキサゾリジノ
ン、３−ベンジル−５−メチル−２−オキサゾリジノン
など）があげられる。
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１
攪拌器、温度計および精留塔を備えたフラスコに２−Ｎ
−エチルアミノエタノール８９Ｆ！（１，０モル）およ
びエチレンカーボネート８８ｆ！（１，０モル）を入れ
９０±１０℃で３時間反応させた。次に減圧下１１．５
＋５℃でエチレングリコールを留去した。ガスクロマト
グラフィー分析により環化反応生成物中の残存エチレン
グリコールが０５重量％であることを確認して室温まで
冷却した。粗！！１３−エチルー２−オキサゾリジンの
ＰＨが８．８ になるように硫ｅ１．２ｙ−を加え５０
℃で３０分間攪拌した。
−エチルアミノエタノール８９Ｆ！（１，０モル）およ
びエチレンカーボネート８８ｆ！（１，０モル）を入れ
９０±１０℃で３時間反応させた。次に減圧下１１．５
＋５℃でエチレングリコールを留去した。ガスクロマト
グラフィー分析により環化反応生成物中の残存エチレン
グリコールが０５重量％であることを確認して室温まで
冷却した。粗！！１３−エチルー２−オキサゾリジンの
ＰＨが８．８ になるように硫ｅ１．２ｙ−を加え５０
℃で３０分間攪拌した。
次いで減圧蒸留することにより沸点９７℃７１ｍＨｆ７
で８−エチル−２−オキサゾリジノン９．５ Ｆ！（０
，８８モル）が得られた。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、このものの純度は９８％であった。
で８−エチル−２−オキサゾリジノン９．５ Ｆ！（０
，８８モル）が得られた。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、このものの純度は９８％であった。
実施例２
実施例１と同じ操作で得た粗製３−エチル−２−オキサ
ゾリジノン９５りにリン酸２．５ｇを加え５０℃で８０
分間（す拌しＰＨを４．０ とした。次いで減圧蒸留す
ることにより沸点９７°Ｃ／１’ａＨ９−で３−エチル
−２−オキサゾリジノン８２ｇが得られた。このものの
純度は９７５％であった。
ゾリジノン９５りにリン酸２．５ｇを加え５０℃で８０
分間（す拌しＰＨを４．０ とした。次いで減圧蒸留す
ることにより沸点９７°Ｃ／１’ａＨ９−で３−エチル
−２−オキサゾリジノン８２ｇが得られた。このものの
純度は９７５％であった。
本発明は高純度および高収率で２−オキサゾリジノン化
合物を製造できるという効果を奏する。
合物を製造できるという効果を奏する。
ホーマイヤー法の場合のように副生成物として縮合物等
が生成し、高収率とはいえない。特に原料のアミノアル
コール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが
混在している場合、綜合物等が生成し易く、収率が低下
するなどの問題点を有しない。
が生成し、高収率とはいえない。特に原料のアミノアル
コール中に不純物としてジヒドロキシアルキルアミンが
混在している場合、綜合物等が生成し易く、収率が低下
するなどの問題点を有しない。
また粗製２−オキサゾリジノン化合物を無機酸および／
または有機酸と接触させることにより不純物である残存
副生アルキレングリコール、副生ジヒドロキシアミン、
未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネート、副
生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレンゲリコ
ールおよびその他の不純物をより高沸点化合物に変換さ
せ、簡単な蒸留で容易に不純物濃度をｐｐｍオーダーま
で（−Ｆａｇさせた高純度３−置換−２−オキサゾリジ
ノン化合物を製造することができ、すなわち非常に簡単
な方法でかつ経済的に高純度２−オキサゾリジノン化合
物を製造することができるという効果を奏する。
または有機酸と接触させることにより不純物である残存
副生アルキレングリコール、副生ジヒドロキシアミン、
未反応アミノアルコール、未反応環状カーボネート、副
生ジアルキレングリコール、副生トリアルキレンゲリコ
ールおよびその他の不純物をより高沸点化合物に変換さ
せ、簡単な蒸留で容易に不純物濃度をｐｐｍオーダーま
で（−Ｆａｇさせた高純度３−置換−２−オキサゾリジ
ノン化合物を製造することができ、すなわち非常に簡単
な方法でかつ経済的に高純度２−オキサゾリジノン化合
物を製造することができるという効果を奏する。
上記効果を奏することから本発明の方法で得られた２−
オキサゾリジノン化合物は、光化学反応用溶剤、光電気
化学表示素子用溶剤、エレクトロクロミズム電解液溶剤
、電池用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤
、電気メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応に
おける非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤
、低毒性な高沸点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥酢用溶剤
、顔料分散剤、合成ｍＭの紡糸用溶剤、合成繊維の染色
助剤、皮革の染色助剤、高分子材料−１医薬、農薬など
の原料中間体として有用である。
オキサゾリジノン化合物は、光化学反応用溶剤、光電気
化学表示素子用溶剤、エレクトロクロミズム電解液溶剤
、電池用電解液溶剤、電解反応用溶剤、電解重合用溶剤
、電気メツキ用溶剤、電解研磨用溶剤、有機合成反応に
おける非プロトン性極性溶剤、重合用溶剤、抽出用溶剤
、低毒性な高沸点溶剤、工業用洗浄剤、塗膜剥酢用溶剤
、顔料分散剤、合成ｍＭの紡糸用溶剤、合成繊維の染色
助剤、皮革の染色助剤、高分子材料−１医薬、農薬など
の原料中間体として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるか、あるいは
その中のいずれか２個が連結してアルキレン基を形成し
ていてもよい。Ｒ＿５は水素原子、炭素数２以上のアル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロ
キシアルキル基である。）で表わされるアミノアルコー
ルと環状カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度
で減圧下にアルキレングリコールを還流および／または
留去しながら環化させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
は前記と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリ
ジノン化合物の製造法。 ２、反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、５重量％以下になるように行う特許請求の範囲
第１項または第２項記載の方法。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はたがい
に同一または異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基であるが、あるいは
その中のいずれか２個が連結してアルキレン基を形成し
ていてもよい。Ｒ＿５は水素原子、炭素数２以上のアル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはヒドロ
キシアルキル基である。）で表わされるアミノアルコー
ルと環状カーボネートとの反応物を１５０℃以下の温度
で減圧下にアルキレングリコールを還流および／または
留去しながら環化させ、次いで酸類を加えて蒸留するこ
とを特徴とする２−オキサゾリジノン化合物の製造法。 ５、反応物を１５０℃以下の温度で減圧下にアルキレン
グリコールを留去しながら環化させる特許請求の範囲第
４項記載の方法。 ６、留去を残存アルキレングリコールの量が環化反応生
成物中、５重量％以下になるように行う特許請求の範囲
第４項または第５項記載の方法。 ７、酸類を環化反応生成物のＰＨが２．０〜６．０にな
るように加える特許請求の範囲第４項〜第６項のいずれ
か記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12950084A JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12950084A JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617260A true JPS617260A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=15011012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12950084A Pending JPS617260A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617260A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006015729A3 (de) * | 2004-08-04 | 2006-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur nachvernetzung wasserabsorbierender polymere mit zyklischen carbamaten und/oder zyklischen harnstoffen |
| WO2013081061A1 (ja) | 2011-11-29 | 2013-06-06 | 三菱化学株式会社 | 窒化ホウ素凝集粒子、該粒子を含有する組成物、及び該組成物からなる層を有する三次元集積回路 |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12950084A patent/JPS617260A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006015729A3 (de) * | 2004-08-04 | 2006-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur nachvernetzung wasserabsorbierender polymere mit zyklischen carbamaten und/oder zyklischen harnstoffen |
| JP2008508407A (ja) * | 2004-08-04 | 2008-03-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 環式カルバマート及び／又は環式尿素を用いて吸水性ポリマーを後架橋する方法 |
| US7655733B2 (en) | 2004-08-04 | 2010-02-02 | Basf Aktiengesellschaft | Postcrosslinking of water absorbing polymers with cyclic carbamates and/or cyclic ureas |
| JP4873652B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2012-02-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 環式カルバマート及び／又は環式尿素を用いて吸水性ポリマーを後架橋する方法 |
| WO2013081061A1 (ja) | 2011-11-29 | 2013-06-06 | 三菱化学株式会社 | 窒化ホウ素凝集粒子、該粒子を含有する組成物、及び該組成物からなる層を有する三次元集積回路 |
| KR20140103106A (ko) | 2011-11-29 | 2014-08-25 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 질화붕소 응집 입자, 그 입자를 함유하는 조성물, 및 그 조성물로 이루어지는 층을 갖는 삼차원 집적 회로 |
| EP3269682A1 (en) | 2011-11-29 | 2018-01-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Agglomerated boron nitride particles, composition containing said particles, and three-dimensional integrated circuit having layer comprising said composition |
| KR20190026954A (ko) | 2011-11-29 | 2019-03-13 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 질화붕소 응집 입자, 그 입자를 함유하는 조성물, 및 그 조성물로 이루어지는 층을 갖는 삼차원 집적 회로 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6383079A (ja) | ２−クロル−５−クロルメチルチアゾールの製造法 | |
| US3485833A (en) | N-substituted isocyanurates | |
| JPS6330448A (ja) | クロルカルボン酸クロリドの製法 | |
| JPS617260A (ja) | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 | |
| KR102136440B1 (ko) | 피리다지논 화합물 및 그의 제조 중간체의 제조 방법 | |
| JPS617262A (ja) | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 | |
| US3969466A (en) | Preparation of hydrazodicarbonamide | |
| US2719861A (en) | 2-amino-1, 3, 3-tricyano-2-propene and preparation of same | |
| US2434507A (en) | Z-otloro-j-iminobutyronitrile | |
| US4418201A (en) | Process for preparation of N-heterocyclic compounds | |
| EP0097615B1 (de) | Herstellung von Cyanobenzoesäureestern | |
| JP3876933B2 (ja) | 硫酸水素エステルの製造方法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JP4023922B2 (ja) | 高純度１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| JPS5896037A (ja) | マロンジアルデヒドテトラアルキルアセタ−ルの製法 | |
| US3449371A (en) | Perfluorooxydiacetic anhydride | |
| JPH08507074A (ja) | ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法 | |
| JPS617261A (ja) | ３−置換−２−オキサゾリジノン化合物の製造法 | |
| JPS60181079A (ja) | ３−置換−２−オキサゾリジノン化合物の製造法 | |
| US4888430A (en) | Flourine-containing 5-trihalogenomethyl-isoxazoles and a process for their preparation | |
| JPS6045184B2 (ja) | アルコキシアルキリデン化合物の製造方法 | |
| EP0003556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Indoleninen | |
| JPH04182452A (ja) | 脂肪族ジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
| JPS63250353A (ja) | テレフタル酸ジアニリド類の製造法 | |
| EP0575776A2 (en) | A process for the preparation of enantiomers of dropropizine |