JPS6165814A - 必須物質として一種以上の4,7―アルカジェナール類を含有する香料組成物 - Google Patents
必須物質として一種以上の4,7―アルカジェナール類を含有する香料組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は必須の物質として1種又はそれよυ多くの4.
7−アルカジェナール類を含有する香料H1成物及び1
種又はそれより多くのこれらの化合物又は該組成物で付
香された製品に関する。
7−アルカジェナール類を含有する香料H1成物及び1
種又はそれより多くのこれらの化合物又は該組成物で付
香された製品に関する。
香料及び付香されるべき製品、たとえば化粧品、石ケ/
、洗剤、家具製品等にシける合成芳香物質(fragr
ancg materials )の使用には恒久的に
関心を持たれている。この関心は不十分な量及びしばし
ば変動する量の天然芳香物質により刺戟される。
、洗剤、家具製品等にシける合成芳香物質(fragr
ancg materials )の使用には恒久的に
関心を持たれている。この関心は不十分な量及びしばし
ば変動する量の天然芳香物質により刺戟される。
罵くべきことに、式
%式%
(式中、Rは2−5個の炭素原子を含有する直鎖状又は
分枝鎖状のアルキル又はアルケニル基を表わし、そして
4−5二重結合は/ス装置を有し、7−8二重結合はシ
ス又はトランス配置を有することができ6)を有する4
、7−アルカジェナール類は価値ある芳香物質であるこ
とが今回見出された。Rが直鎖状アルキル又はアルケニ
ル基を表わしそして7−8二重結合もシス配置を有する
化合物が好ましい。
分枝鎖状のアルキル又はアルケニル基を表わし、そして
4−5二重結合は/ス装置を有し、7−8二重結合はシ
ス又はトランス配置を有することができ6)を有する4
、7−アルカジェナール類は価値ある芳香物質であるこ
とが今回見出された。Rが直鎖状アルキル又はアルケニ
ル基を表わしそして7−8二重結合もシス配置を有する
化合物が好ましい。
更に特定的には、式
%式%
を有する化合物が好ましい。
10個又はそれより多くの炭素原子を有する種々のアル
ケニル基及びアルカジェナール類が芳香物質又は風味物
質(flavourings )として知られている。
ケニル基及びアルカジェナール類が芳香物質又は風味物
質(flavourings )として知られている。
かくして、′香料及びフレーバーの化学1′(perf
ume and Flavor Cにemicalg
)において、ニス・アークタンダ−(S、Arct師d
er )はシス又はトランス配置に言及することなく2
゜4−デカジェナール(A820 )及び2−デセナー
ル(扁842)並びに8−19−及び10−ウンデセナ
ール(43035及び3036)(そのうち8−及び9
−ウンデセナールはシス配置を有する)を挙げている。
ume and Flavor Cにemicalg
)において、ニス・アークタンダ−(S、Arct師d
er )はシス又はトランス配置に言及することなく2
゜4−デカジェナール(A820 )及び2−デセナー
ル(扁842)並びに8−19−及び10−ウンデセナ
ール(43035及び3036)(そのうち8−及び9
−ウンデセナールはシス配置を有する)を挙げている。
米国特許第λ821.421号及びオランダ特許第13
9.102号において、シス−4−デ七ナール及びシス
、シス−4,7−ドリデカジエナール及び11−17個
の炭素原子を含有する他のポリ不飽和アルデヒド類は食
品にニワトリの肉の香気(aromα)を付与するのに
好適であると報告されている。しかしながら、ニワトリ
の肉の臭いが香料において1iffl値あるものではな
いということに鑑み、これらの化合物が上記の理由で、
香料組成物に対して必須の物質として適≦でちるという
ことが予期される筈はない。
9.102号において、シス−4−デ七ナール及びシス
、シス−4,7−ドリデカジエナール及び11−17個
の炭素原子を含有する他のポリ不飽和アルデヒド類は食
品にニワトリの肉の香気(aromα)を付与するのに
好適であると報告されている。しかしながら、ニワトリ
の肉の臭いが香料において1iffl値あるものではな
いということに鑑み、これらの化合物が上記の理由で、
香料組成物に対して必須の物質として適≦でちるという
ことが予期される筈はない。
オランダ特許出願績71.17650号において、アル
デヒド類を含むT−δ−不飽和カルボニル化合物の合成
方法が記載されている。上記特許においてはこれらの化
合物の多くが価値ある感覚器官による検査特性(org
anoleptic properties)を五する
ことも報告されている。しかしながらこの出願のクレー
ム23.24.25及び26かられかる通り、この場合
に2,4−ジエン系及び/又はエステルもしくはケト基
を有する化合物のみが含まれる。
デヒド類を含むT−δ−不飽和カルボニル化合物の合成
方法が記載されている。上記特許においてはこれらの化
合物の多くが価値ある感覚器官による検査特性(org
anoleptic properties)を五する
ことも報告されている。しかしながらこの出願のクレー
ム23.24.25及び26かられかる通り、この場合
に2,4−ジエン系及び/又はエステルもしくはケト基
を有する化合物のみが含まれる。
オランダ特許出頽第70.0.5187号及び米国特許
第λ920.752号において、成るr−δ−不飽和ア
ルデヒド類は価値おる芳香物質であることが報告されて
いる。しかしながら、構造式から、この場合にトランヌ
r−δ二重結合を有する化合物のみを意味することが明
ら〃・である。
第λ920.752号において、成るr−δ−不飽和ア
ルデヒド類は価値おる芳香物質であることが報告されて
いる。しかしながら、構造式から、この場合にトランヌ
r−δ二重結合を有する化合物のみを意味することが明
ら〃・である。
故に、これらの刊行物のいずnも、少なくとも4−5二
重結合が、好ましくは7−8二重結合もシス配置を有す
る本発明に従う4.7−アルカジェナール類は香料組成
物のための必須の物質として特に適当であるという何ら
の指示もしてい奇い。
重結合が、好ましくは7−8二重結合もシス配置を有す
る本発明に従う4.7−アルカジェナール類は香料組成
物のための必須の物質として特に適当であるという何ら
の指示もしてい奇い。
上記発明に従う化合物のいくらかはレキニイーユデトラ
ボーシミク(Rec、 Trav 、Chim) 、
B B(1969)、177−184からそれ自体知ら
れている。しかしながら、この刊行物はこれらの化合物
の感覚器官による検五特性に関しては何らのデータを示
してい方い。
ボーシミク(Rec、 Trav 、Chim) 、
B B(1969)、177−184からそれ自体知ら
れている。しかしながら、この刊行物はこれらの化合物
の感覚器官による検五特性に関しては何らのデータを示
してい方い。
本発明に従う化合物はかかる化合物のためのそれ自体公
知の方法、たとえば、下記反応式に示された方法により
製造することができる。ただし下記式中Rは前記した意
味を有する。
知の方法、たとえば、下記反応式に示された方法により
製造することができる。ただし下記式中Rは前記した意
味を有する。
1 α
b
C
反応式I
R〜ν1\/B r + B r M g =CH
(0(?Bs ) t↓ B =:: CE (OCHs)z
↓Ht/リンドラ−触媒 H−P−″″CB (OCHs ) t↓H,O/CH
,C0OH 反応式望 R−一\ + 131″′・−−へcD<oc”・)
・↓ ↓Ht/リンドラー触媒 B CH(OCEsL ↓H,O/CR,C0OH 下記案施例の第1においてはこの合成はR=エチルの場
合に対して詳細に行なわれた。本発明に従う他の化合物
は完全に同様な方法で製造することができる。
(0(?Bs ) t↓ B =:: CE (OCHs)z
↓Ht/リンドラ−触媒 H−P−″″CB (OCHs ) t↓H,O/CH
,C0OH 反応式望 R−一\ + 131″′・−−へcD<oc”・)
・↓ ↓Ht/リンドラー触媒 B CH(OCEsL ↓H,O/CR,C0OH 下記案施例の第1においてはこの合成はR=エチルの場
合に対して詳細に行なわれた。本発明に従う他の化合物
は完全に同様な方法で製造することができる。
式Iに従う反応
↓H!/す/ドラー触媒
ROM (0CRs ) !
↓II、O/CE、 C00B
Fi%にシスー7−8二重結合を有する化合物をもたら
すが、式1に従う反応、 %式%) ↓II、 /す/ドラー触媒 RV571C11(OCHs ) ! ↓B、I)/CH,C00H Rへ=\−/=\/へN=。
すが、式1に従う反応、 %式%) ↓II、 /す/ドラー触媒 RV571C11(OCHs ) ! ↓B、I)/CH,C00H Rへ=\−/=\/へN=。
は出発物質の配置に依存してシス又はトランス7−8二
重結合をもたらすことができる。
重結合をもたらすことができる。
本発明に従うアルカジェナール類は、香料組成物又は付
香されるべきすべての種類の製品にたとえば葉菜(gr
een )、新鮮な柑橘類(freshcitru8
) 、花のような(flowery )又はアルデヒド
様の種々の特徴的臭いを付与するために、香料組成物及
び付香されるべきすべての種類の製品のための必須の物
質として好結果を伴ない使用することができる強力な発
芳香性(odoriferous )物質でちる。
香されるべきすべての種類の製品にたとえば葉菜(gr
een )、新鮮な柑橘類(freshcitru8
) 、花のような(flowery )又はアルデヒド
様の種々の特徴的臭いを付与するために、香料組成物及
び付香されるべきすべての種類の製品のための必須の物
質として好結果を伴ない使用することができる強力な発
芳香性(odoriferous )物質でちる。
更に、Rが分岐鎖なしのアルキル又はアルケニル基を宍
わす場合のアルデヒド類はショープ様の(calama
s−Like )臭い及び/又はアイリス根(1ris
root )を想起させる臭いを有し、−万Rが分岐
鎖なしの5個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケ
ニル基を表わす場合の化合物は新鮮な花(fresh
flowers )の臭いを感じさせる。
わす場合のアルデヒド類はショープ様の(calama
s−Like )臭い及び/又はアイリス根(1ris
root )を想起させる臭いを有し、−万Rが分岐
鎖なしの5個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケ
ニル基を表わす場合の化合物は新鮮な花(fresh
flowers )の臭いを感じさせる。
“香料組成物゛という用語は、所望により適当な溶媒中
に溶解され又は皮膚及び/又はすべてのf’!aの製品
に所望の臭いを付与するのに使用される粉末状物質と混
合された芳香物質と場合により、補助物質との混合物を
意味する。かかる製品の例ハ石ケン、洗剤、エアフレッ
シュf−(airfreshgngrs )、# −ム
x f L/ イ、s!−rン1−(po濶九ders
)、ろうそく、化粧品、たとえば、クリーム、軟膏、
化粧水、グレシエイプロー7ヨノ及ヒアフターシエイプ
ローション、タルカムノンウダー、ヘアーケアー剤(h
air−cart agents)、体臭除去剤(bo
dy daordorants )及び発汗防止剤であ
る。
に溶解され又は皮膚及び/又はすべてのf’!aの製品
に所望の臭いを付与するのに使用される粉末状物質と混
合された芳香物質と場合により、補助物質との混合物を
意味する。かかる製品の例ハ石ケン、洗剤、エアフレッ
シュf−(airfreshgngrs )、# −ム
x f L/ イ、s!−rン1−(po濶九ders
)、ろうそく、化粧品、たとえば、クリーム、軟膏、
化粧水、グレシエイプロー7ヨノ及ヒアフターシエイプ
ローション、タルカムノンウダー、ヘアーケアー剤(h
air−cart agents)、体臭除去剤(bo
dy daordorants )及び発汗防止剤であ
る。
香料組成物全製造するための本発明に従う化合物と組合
わせて使用することができる芳香物質及び芳香物質の温
合物は、たとえば、天然の製品、たとえば精油、純粋香
料(αbsolutes )、レジノイド、樹脂、花か
ら抽出される芳香性ろう成分(concretes )
等であるのみならず、飽和及び不飽和化合物、脂肪族炭
素環式及び複素環式化合物を包含する合成芳香物質、た
とえば炭化水素類、アルコール類、アルデヒド類、ケト
ン類、ニーチルq1酸類、エステル類、アセクール頌、
ケタール類、ニトリル類もそうである。本発明に従う化
合物と組合わせて使用することができる芳香物質の例は
、rラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナ
リル、テトラヒドロ−リナロール、ントロネロール、酢
酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドロ
ーミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルピネオ
ール、酢酸チルビニル、ノポール、酢酸ノビル、2−フ
ェニル−エタノール、酢酸2−フェニル−エチル、ベン
ジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、
酢酸スチラリル(5tyralyt acgtate
)、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−
ぺ/ジルカルビノール、酢酸トリクロロメチル−フェニ
ル−カルビニh (trichtoromgthyl−
phgnyL−carbinyL acetate
) 、 酢酸p−tert。
わせて使用することができる芳香物質及び芳香物質の温
合物は、たとえば、天然の製品、たとえば精油、純粋香
料(αbsolutes )、レジノイド、樹脂、花か
ら抽出される芳香性ろう成分(concretes )
等であるのみならず、飽和及び不飽和化合物、脂肪族炭
素環式及び複素環式化合物を包含する合成芳香物質、た
とえば炭化水素類、アルコール類、アルデヒド類、ケト
ン類、ニーチルq1酸類、エステル類、アセクール頌、
ケタール類、ニトリル類もそうである。本発明に従う化
合物と組合わせて使用することができる芳香物質の例は
、rラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナ
リル、テトラヒドロ−リナロール、ントロネロール、酢
酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドロ
ーミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルピネオ
ール、酢酸チルビニル、ノポール、酢酸ノビル、2−フ
ェニル−エタノール、酢酸2−フェニル−エチル、ベン
ジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、
酢酸スチラリル(5tyralyt acgtate
)、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−
ぺ/ジルカルビノール、酢酸トリクロロメチル−フェニ
ル−カルビニh (trichtoromgthyl−
phgnyL−carbinyL acetate
) 、 酢酸p−tert。
ブチ、レゾクロヘキシル、酢酸イノノニル、酢ホヘチベ
リル、ペチベロール、α−ヘキ/ルーシ/ナムアルデヒ
ド、2−メチル−3(p −tert、ブチルフェニル
)−フロ/イナール、2−7’−F−ルー3−(p−イ
ンプロピルフェニル)−クロノ々ナール、3−(p−1
ert、ブチルフェニル)−プロパIナール、酢酸トリ
シクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、4
−(4−ヒドロキン−4−メチルペンチル)−3−シク
ロヘキセンカルブアルデヒド、4−(4−メチル−3−
−!ブチル)−3−7クロヘキセンカルプアルデヒド、
4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、
3−カルボキシメチル−2−4ンチルーシクロベンタン
、2−1−ヘゲチル−シクロペンタノ/、3−メチル−
2−−!!ノンルー2−シクロベンテノン−2−オン、
n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−
オール、フェノキシエチルイノブチレート、フェニルア
セトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトア
ルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シ
トロネリルニトリル、酢酸セドリh (cedryl
acetate )、3−イソカンフイルシクロヘキサ
ノール、セドリルメチルエーテル、インロンギホラノン
(iso−1ofLgifolanone )、オーペ
ピンニトリル、オーペピ/、へりオトロピン、クマリン
、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキサイド、ヒ
ドロキン7トロネラール、イオノ/類、メチルイオノン
顧、イソメチルイオノン類、イロン類、シス−3−ヘキ
セノール及ヒ−t−のエステル、インゲンムスク発芳香
物質(odoriferous 5ubstances
)、テトラリンムスク発芳香物質、イソクロマンムス
ク発芳香物質、大環状ケトン、大ラクトンムスク類(m
acrolactone musks )発芳香物質
、エチレンブランレイト(ethylene bras
sylata )、芳香族ニトロムスク発芳香物質、が
包含される。
リル、ペチベロール、α−ヘキ/ルーシ/ナムアルデヒ
ド、2−メチル−3(p −tert、ブチルフェニル
)−フロ/イナール、2−7’−F−ルー3−(p−イ
ンプロピルフェニル)−クロノ々ナール、3−(p−1
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シクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、4
−(4−ヒドロキン−4−メチルペンチル)−3−シク
ロヘキセンカルブアルデヒド、4−(4−メチル−3−
−!ブチル)−3−7クロヘキセンカルプアルデヒド、
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2−−!!ノンルー2−シクロベンテノン−2−オン、
n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−
オール、フェノキシエチルイノブチレート、フェニルア
セトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトア
ルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シ
トロネリルニトリル、酢酸セドリh (cedryl
acetate )、3−イソカンフイルシクロヘキサ
ノール、セドリルメチルエーテル、インロンギホラノン
(iso−1ofLgifolanone )、オーペ
ピンニトリル、オーペピ/、へりオトロピン、クマリン
、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキサイド、ヒ
ドロキン7トロネラール、イオノ/類、メチルイオノン
顧、イソメチルイオノン類、イロン類、シス−3−ヘキ
セノール及ヒ−t−のエステル、インゲンムスク発芳香
物質(odoriferous 5ubstances
)、テトラリンムスク発芳香物質、イソクロマンムス
ク発芳香物質、大環状ケトン、大ラクトンムスク類(m
acrolactone musks )発芳香物質
、エチレンブランレイト(ethylene bras
sylata )、芳香族ニトロムスク発芳香物質、が
包含される。
本発明に従う化合物を含有する香料組成物に使用するこ
とができる補助剤及び溶媒は、たとえば、エタノール、
インプロパツール、ジエチレングリコール七ノエチルエ
ーテル、ジエチルフタレイト等である。
とができる補助剤及び溶媒は、たとえば、エタノール、
インプロパツール、ジエチレングリコール七ノエチルエ
ーテル、ジエチルフタレイト等である。
香料組成物又は付番されるべき製品において使用するこ
とができる本発明の化合物の荒は、広い範囲で変えるこ
とができ、そしてたとえば、該芳香物質が使用きれる製
品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び素、並び
に目的とする発芳香効果に依存する。かくして、犬ざつ
ばな限界しか与えることはできないが、しかしながら、
これは当業者が自主的に本発明に従う化合物を使用する
ことを可能とするのに十分な情報を与える。大抵の場合
に、香料徂成物中僅かに1oppmO量で、明らかに感
知可能な発芳香効果を得るのに十分であろう。他方、特
定の発芳香効果を達成するために組成物において500
0ppm又はそれよυ多くの量を使用することができる
。香料組成物で付番された製品においては、5度は製品
において使用された組成物の量に依存して比例して低い
。
とができる本発明の化合物の荒は、広い範囲で変えるこ
とができ、そしてたとえば、該芳香物質が使用きれる製
品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び素、並び
に目的とする発芳香効果に依存する。かくして、犬ざつ
ばな限界しか与えることはできないが、しかしながら、
これは当業者が自主的に本発明に従う化合物を使用する
ことを可能とするのに十分な情報を与える。大抵の場合
に、香料徂成物中僅かに1oppmO量で、明らかに感
知可能な発芳香効果を得るのに十分であろう。他方、特
定の発芳香効果を達成するために組成物において500
0ppm又はそれよυ多くの量を使用することができる
。香料組成物で付番された製品においては、5度は製品
において使用された組成物の量に依存して比例して低い
。
下記実元例により本発明に従う化合物の製造及び使用を
説明する。本発明はそれに限定されるものではない。
説明する。本発明はそれに限定されるものではない。
実施例1
シス、シス−4,7−ゾカジエナールの製造(式lに従
う) A) 1−ブロモ−2−ペンチンの製造液体NH3中の
リチウムアミド1,2モルの懸濁液ニ、プロパルギルア
ルコール34F(0,6モル)を20分間かけて加えた
。次いで、ヨウ化エチル94g(0,6モル)を加え、
仄いて約2時間攪拌した。次いでNH,を蒸発させ、そ
して食塩の飽和溶液を加えた。混合物をエーテルで抽出
し、エーテルj−を一緒にし、乾燥しそして蒸発により
濃縮した。残留物を蒸留により絹製した。約12gの2
−に/デフ−1−オールが得られた。
う) A) 1−ブロモ−2−ペンチンの製造液体NH3中の
リチウムアミド1,2モルの懸濁液ニ、プロパルギルア
ルコール34F(0,6モル)を20分間かけて加えた
。次いで、ヨウ化エチル94g(0,6モル)を加え、
仄いて約2時間攪拌した。次いでNH,を蒸発させ、そ
して食塩の飽和溶液を加えた。混合物をエーテルで抽出
し、エーテルj−を一緒にし、乾燥しそして蒸発により
濃縮した。残留物を蒸留により絹製した。約12gの2
−に/デフ−1−オールが得られた。
これを乾燥エーテル20Wtt及びピリジン0.2gに
溶解した。PBr、13.Pを約30分間に■えた。次
いで、環流下に更に2時間加熱を行ない、その後反応混
合物を氷に注いだ。層を分離しそして有機層を乾燥しセ
して蒸発により9縮した。残留物を減圧下に蒸留しそし
て1−ブロモ−2−ペンチン101を得た。
溶解した。PBr、13.Pを約30分間に■えた。次
いで、環流下に更に2時間加熱を行ない、その後反応混
合物を氷に注いだ。層を分離しそして有機層を乾燥しセ
して蒸発により9縮した。残留物を減圧下に蒸留しそし
て1−ブロモ−2−ペンチン101を得た。
B) 1.1−ジメトキシ−ベント−4−イン−5−
イルマグネンウムブロマイドをその場で臭化エチルマグ
ネシウム及び1.1−ジメトキシ−4−ペンチンから製
造した。1.1−ジメトキシ−4−47チンは下記の如
くして製造した:液体アンモニア中の当量のりチウムア
セチリドに1−ブロモー3.3−ジメトキシグロノ4ン
55g(0,3モル)を30分間に加えた。次いで攪拌
を更に2時間続け、その後NB、を蒸発させそして残留
物を氷と水の混合物中に溶解した。混合物をエーテルで
抽出しそして一緒にした有機層を乾燥しそして蒸発によ
り@縮した。残留物を減圧下に蒸留しそして1,1−ジ
メトキシ−4−一ノチン11.5Fを得た。
イルマグネンウムブロマイドをその場で臭化エチルマグ
ネシウム及び1.1−ジメトキシ−4−ペンチンから製
造した。1.1−ジメトキシ−4−47チンは下記の如
くして製造した:液体アンモニア中の当量のりチウムア
セチリドに1−ブロモー3.3−ジメトキシグロノ4ン
55g(0,3モル)を30分間に加えた。次いで攪拌
を更に2時間続け、その後NB、を蒸発させそして残留
物を氷と水の混合物中に溶解した。混合物をエーテルで
抽出しそして一緒にした有機層を乾燥しそして蒸発によ
り@縮した。残留物を減圧下に蒸留しそして1,1−ジ
メトキシ−4−一ノチン11.5Fを得た。
1.1−ジメトキシ−4−ペンチン9.52を乾燥テト
ラヒドロフラン60m1中に溶解し、その後エーテル4
5−中の臭化エチルマグネシウム10Iの溶液を加えた
。
ラヒドロフラン60m1中に溶解し、その後エーテル4
5−中の臭化エチルマグネシウム10Iの溶液を加えた
。
C) B)で得られた溶液に、CuCl30■を触媒と
して加え、続いてテトラヒドロフラン6〇−中に溶解し
た1−ブロモー2−に/チン101を加えた。反応混合
物を更に30分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液1
00 Mlに注ぎ、次いでインタ/で抽出した。有機層
を洗浄し、乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物を
減圧下に分別しそして1.1−ジメトキ7−4.7−ゾ
カジン7.5gを得た。これを7クロヘキサン75−に
溶解し、リンドラ−触媒(Lindlar catal
yst )250■を加え、そして混合物を理論的必要
iのH!が吸収されるまで大気圧で水素化した。次いで
、触媒を戸別し、溶液を蒸発により濃縮し、残留物を減
圧下に蒸留した。得られた1、1−ジメトキシ−シス、
シス−4,7−ゾカジンtl−0,02チのp−トルエ
ンスルホン酸が溶解されている酢酸6〇−中に溶解した
。次いで約15−の水を加え、そして混合物を室温で5
時間攪拌した。次いで反応混合物を水300m1で希釈
しそしてぺ/タンで抽出した。有様層を先ず炭酸水素ナ
トリウム溶液で中性になるまで洗浄し、次いで水で洗浄
し、乾燥し、そして蒸発により濃縮した。蒸発残留物を
減圧下に分別した。このプロセスにおいては、7ス、シ
ス−4,7−ゾカジエナール4gを得た。
して加え、続いてテトラヒドロフラン6〇−中に溶解し
た1−ブロモー2−に/チン101を加えた。反応混合
物を更に30分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液1
00 Mlに注ぎ、次いでインタ/で抽出した。有機層
を洗浄し、乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物を
減圧下に分別しそして1.1−ジメトキ7−4.7−ゾ
カジン7.5gを得た。これを7クロヘキサン75−に
溶解し、リンドラ−触媒(Lindlar catal
yst )250■を加え、そして混合物を理論的必要
iのH!が吸収されるまで大気圧で水素化した。次いで
、触媒を戸別し、溶液を蒸発により濃縮し、残留物を減
圧下に蒸留した。得られた1、1−ジメトキシ−シス、
シス−4,7−ゾカジンtl−0,02チのp−トルエ
ンスルホン酸が溶解されている酢酸6〇−中に溶解した
。次いで約15−の水を加え、そして混合物を室温で5
時間攪拌した。次いで反応混合物を水300m1で希釈
しそしてぺ/タンで抽出した。有様層を先ず炭酸水素ナ
トリウム溶液で中性になるまで洗浄し、次いで水で洗浄
し、乾燥し、そして蒸発により濃縮した。蒸発残留物を
減圧下に分別した。このプロセスにおいては、7ス、シ
ス−4,7−ゾカジエナール4gを得た。
沸点70°10.4Kpa : n 23/′D=l、
4624゜ ¥施8タリ2 石’r /VC使/何するたルうのカミルレ囚(cam
n笥i1gtype )の香料L′!成物下物下記処方
?−って4造した:安息香酸アミル 2
00重舐部サリチルαベンジル 100重量
部アリルヘプチレイト 9o、ll1l
芳油(BO−osl ) 7 S M
i部パラ油(R’ s e o ’ ! )
55 B H部ネイト
45重量部ゼラニウム油(Gerα九イ鱈oil)
45@−i部りマリ7 (Co1Lrnarin
) 30重量部ロスマリン油(Rosema
ry oil ) 25重量部合 計 900
重量部 /ス、/スー4.7−ゾカジユナールの代ノ)シに/ス
、/スー4.7.9−デカトリエナールを使用した同じ
組成物を使用した。
4624゜ ¥施8タリ2 石’r /VC使/何するたルうのカミルレ囚(cam
n笥i1gtype )の香料L′!成物下物下記処方
?−って4造した:安息香酸アミル 2
00重舐部サリチルαベンジル 100重量
部アリルヘプチレイト 9o、ll1l
芳油(BO−osl ) 7 S M
i部パラ油(R’ s e o ’ ! )
55 B H部ネイト
45重量部ゼラニウム油(Gerα九イ鱈oil)
45@−i部りマリ7 (Co1Lrnarin
) 30重量部ロスマリン油(Rosema
ry oil ) 25重量部合 計 900
重量部 /ス、/スー4.7−ゾカジユナールの代ノ)シに/ス
、/スー4.7.9−デカトリエナールを使用した同じ
組成物を使用した。
上記2つの組成物の各々logを白色石ケン粒1ゆ及び
石ケン着色剤logと共に丸剤製造機(pitting
tnaching)において混合することにより2
つの種類の付香された化粧石ケンを製造した。このよう
にして得られた着色されそして付番された石ケンチップ
から、化粧石ケンノヒースを通常の方法でプレス成形L
7’C02つの種類の化粧石ケンは幾分異なっているが
非猟に快いカミルレ臭(canLo?n1lt odo
ur )を有しティた。
石ケン着色剤logと共に丸剤製造機(pitting
tnaching)において混合することにより2
つの種類の付香された化粧石ケンを製造した。このよう
にして得られた着色されそして付番された石ケンチップ
から、化粧石ケンノヒースを通常の方法でプレス成形L
7’C02つの種類の化粧石ケンは幾分異なっているが
非猟に快いカミルレ臭(canLo?n1lt odo
ur )を有しティた。
実施例3
谷間のユリ(1ily−of−the−valley
)型の香)+ 組e 物tシャワーグル及びバスフオー
ム> 品(bath foam prodrtcts
)に使用するため下記の処方に従って製造した: ヒドロキジシトロネラール 325重S部ロジノー
ル(Rodinnt ) 200 f4 !f
E(5β−フェニルエタノール looNm部安
息香歇へ/ジル 50重置部リアロー
ル 50重i部α−へキンルノン
ナムアルデヒド 40M 量gV+イ/トール本
301景部止aβ−フェニルエチル−2
0’A 景Nフェニル 酢酸べ/ジル 1o重二笠部1
0−ウンデセナール** IQ重折部デカブ
ール享* 1o7p4+部フェニ
ルエチルイソブチし′イ) 10 %計5合計 9
00重ftニーtiB * ジエチレングリコールモノエチルエーテル中の10
%溶液 **ジエチレングリコールモノエチルエーテル中の1%
溶液
)型の香)+ 組e 物tシャワーグル及びバスフオー
ム> 品(bath foam prodrtcts
)に使用するため下記の処方に従って製造した: ヒドロキジシトロネラール 325重S部ロジノー
ル(Rodinnt ) 200 f4 !f
E(5β−フェニルエタノール looNm部安
息香歇へ/ジル 50重置部リアロー
ル 50重i部α−へキンルノン
ナムアルデヒド 40M 量gV+イ/トール本
301景部止aβ−フェニルエチル−2
0’A 景Nフェニル 酢酸べ/ジル 1o重二笠部1
0−ウンデセナール** IQ重折部デカブ
ール享* 1o7p4+部フェニ
ルエチルイソブチし′イ) 10 %計5合計 9
00重ftニーtiB * ジエチレングリコールモノエチルエーテル中の10
%溶液 **ジエチレングリコールモノエチルエーテル中の1%
溶液
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式1 ▲数式、化学式、表等があります▼1 (式中、Rは2−5個の炭素原子を含有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル又はアルケニル基を表わし、そして4
−5二重結合はシス配置である) を有する1種又はそれより多くの4,7−アルカジエナ
ール類を含有することを特徴とする香料組成物又は付香
された製品。 Rが2−5個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル又は
アルケニル基を表わし、そして4−5二重結合及び7−
8二重結合の両方共シス配置を有する、式1の1種又は
それより多くの4,7−アルカジエナール類を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の香料組成
物又は付香された製品。 3、1種又はそれより多くの特許請求の範囲第1又は2
項記載の4,7−アルカジエナール類少なくとも10p
pmを含有することを特徴とする特許請求の範囲第1又
は2項記載の香料組成物。 4、製品を付香するための、特許請求の範囲第1−3項
の何れかに記載の香料組成物又は1種もしくはそれより
多くの特許請求の範囲第1又は2項記載の4,7−アル
カジエナール類の使用。 5、Rは2−5個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキル又はアルケニル基を表わし、そして4−5
二重結合はシス配置を有し、但し、4,7−デカジエナ
ール及び4,7−トリデカジエナールは排除するものと
する式1の4,7−アルカジエナール類。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8402579 | 1984-08-23 | ||
NL8402579A NL8402579A (nl) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6165814A true JPS6165814A (ja) | 1986-04-04 |
JPH0581639B2 JPH0581639B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=19844360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60185653A Granted JPS6165814A (ja) | 1984-08-23 | 1985-08-23 | 必須物質として一種以上の4,7―アルカジェナール類を含有する香料組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4687599A (ja) |
EP (1) | EP0173395B1 (ja) |
JP (1) | JPS6165814A (ja) |
DE (1) | DE3567013D1 (ja) |
NL (1) | NL8402579A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4676572B1 (ja) * | 2010-08-11 | 2011-04-27 | 長谷川香料株式会社 | 魚節香味改善剤 |
JP4925488B1 (ja) * | 2011-07-15 | 2012-04-25 | 長谷川香料株式会社 | 酸味・酸臭抑制剤 |
JP2015509116A (ja) * | 2011-12-20 | 2015-03-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 賦香成分としての新規なアルデヒド |
JP2019529629A (ja) * | 2016-09-09 | 2019-10-17 | 高砂香料工業株式会社 | 味調節アルデヒド |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4922028A (en) * | 1986-10-03 | 1990-05-01 | Exxon Research & Engineering Company | Process for the hydroformylation of sulfur-containing thermally cracked petroleum residue and novel products thereof |
WO2001058282A1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Firmenich Sa | Use of 2,4,7-decatrienal as perfuming or flavouring ingredient |
DE10022076A1 (de) * | 2000-05-06 | 2001-11-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Trimethyldecen-Verbindungen |
KR101244562B1 (ko) * | 2008-09-18 | 2013-03-20 | 주식회사 만도 | 틸트 및 텔레스코픽 기능을 가진 조향칼럼 |
US9701609B2 (en) * | 2014-08-20 | 2017-07-11 | Bedoukian Research, Inc. | Perfume compositions containing isomeric alkadienals |
WO2017100426A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Bedoukian Research, Inc. | Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles |
KR20210010440A (ko) * | 2018-05-11 | 2021-01-27 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 디엔알 화합물 및 향료 조성물 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1034352A (en) * | 1963-08-20 | 1966-06-29 | Unilever Ltd | Unsaturated aldehydes and their use in flavouring food |
CH554937A (de) * | 1970-03-24 | 1974-10-15 | Givaudan & Cie Sa | Riech- oder geschmackstoffkomposition. |
US4132675A (en) * | 1976-02-11 | 1979-01-02 | Firmenich Sa | CIS-Oct-6-en-1-al perfumes |
-
1984
- 1984-08-23 NL NL8402579A patent/NL8402579A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-08-15 EP EP85201319A patent/EP0173395B1/en not_active Expired
- 1985-08-15 DE DE8585201319T patent/DE3567013D1/de not_active Expired
- 1985-08-20 US US06/767,490 patent/US4687599A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-23 JP JP60185653A patent/JPS6165814A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4676572B1 (ja) * | 2010-08-11 | 2011-04-27 | 長谷川香料株式会社 | 魚節香味改善剤 |
JP2012034662A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | T Hasegawa Co Ltd | 魚節香味改善剤 |
JP4925488B1 (ja) * | 2011-07-15 | 2012-04-25 | 長谷川香料株式会社 | 酸味・酸臭抑制剤 |
JP2015509116A (ja) * | 2011-12-20 | 2015-03-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 賦香成分としての新規なアルデヒド |
JP2019529629A (ja) * | 2016-09-09 | 2019-10-17 | 高砂香料工業株式会社 | 味調節アルデヒド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0173395B1 (en) | 1988-12-28 |
EP0173395A1 (en) | 1986-03-05 |
DE3567013D1 (en) | 1989-02-02 |
JPH0581639B2 (ja) | 1993-11-15 |
US4687599A (en) | 1987-08-18 |
NL8402579A (nl) | 1986-03-17 |
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