JPS6154017B2 - - Google Patents
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- JPS6154017B2 JPS6154017B2 JP7021079A JP7021079A JPS6154017B2 JP S6154017 B2 JPS6154017 B2 JP S6154017B2 JP 7021079 A JP7021079 A JP 7021079A JP 7021079 A JP7021079 A JP 7021079A JP S6154017 B2 JPS6154017 B2 JP S6154017B2
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、特に多年性雑草に対する除草作用を
有する新規なｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリド及びｍ―トリフルオロメチルフエニル
アセタニリドを有効成分とする除草剤に関するも
のである。 これまで、トリフルオロメチルフエニル酢酸及
びトリフルオロメチルフエニルアセタミドがオナ
モミ、イチビ、ジムソン・ウイードなどの雑草に
対して除草作用を示し、畑作用除草剤として有用
であることは知られている（特公昭46−34999号
公報）。 しかしながら、これらの化合物は、近年問題と
なつているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワな
どの多年性雑草に対する除草作用は十分とはいえ
ず、したがつて、水田用除草剤として満足できる
ものとはいえなかつた。 本発明者は、このような多年性雑草に対して除
草作用を示し、水田用除草剤としてすぐれている
化合物を得るべく鋭意研究を重ねた結果、ｍ―ト
リフルオロメチルフエニルアセタニリドが特に多
年性雑草や広葉系雑草に対する根部抑制作用が大
であることを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至つた。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基又は水酸基を意味する） で表わされるｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリド及びこのｍ―トリフルオロメチルフエ
ニルアセタニリドを有効成分とする除草剤を提供
するものである。 本発明の化合物は、いずれも文献未載の新規化
合物であり、たとえばｍ―トリフルオロメチルフ
エニルアセチルハライドを有機溶媒中で塩基の存
在下に、一般式（） （式中のＲは前記の意味を有する） で表わされる芳香族アミンと反応させることによ
つて製造することができる。 この反応においてｍ―トリフルオロメチルフエ
ニルアセチルハライドと一般式（）で表わされ
る芳香族アミノとの割合は等モルあるいはｍ―ト
リフルオロメチルフエニルアセチルハライドをや
や過剰モル用いるのが好ましい。 また、脱ハロゲン化水素剤として使用する塩基
は、有機塩基及び無機塩基のいずれでもよい。 反応温度は10〜50℃が好ましく、反応時間は３
時間以内で十分である。 このようにして得られる反応混合物を冷水にあ
け、有機溶媒で抽出し水洗した後乾燥し、有機溶
媒を蒸発させて得られる残留物を再結晶すること
により目的とする本発明の化合物を高純度で得る
ことができる。 本発明の化合物は、その赤外線スペクトルが
3280cm-1付近において−NH−、1600cm-1付近に
おいて−NHCO−に由来する特性吸収を有し、核
磁気共鳴スペクトルが3.58（ｓ）ppmにおいて−
CH2−に由来する特性吸収を有するのでその化学
構造を確認することができる。 本発明の化合物は、近年問題となつているホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワなどの多年性雑草
の根部の伸長を著しく阻害することによつて、そ
の生長を抑制するもので、その除草作用は、上記
雑草の種子に対しても、塊莖に対しても強力であ
る。また、本発明の化合物は稲に対して安全性が
極めて高いので、稲作用除草剤として特に有用で
あるが、各種殻類、そ菜類、芝生、牧草地、果樹
園、茶園、森林地、非農耕地などの除草剤として
使用することもできる。使用量は、有効成分量で
50〜1000ｇ／10a、特に100〜500ｇ／10aの範囲が
好ましい。 本発明のｍ―トリフルオロメチルフエニルアセ
タニリドを含有する除草剤は、他の農薬、たとえ
ば、殺虫剤、殺菌剤、従来公知の除草剤、生長調
節剤など、又は肥料を含有していてもよく、ある
いはこれらと混合して使用されてもよい。 本発明の除草剤は、常法の除草剤製剤法に準じ
て、水和剤、乳剤又は粒剤の形態をとることもで
きる。 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ｍ―トリフルオロメチルフエニルアセタニリド
類の製造 ｍ―アニシジン6.6ｇ（54.0mmol）をベンゼン
100mlに溶かし、室温でかきまぜながら、この中
にｍ―トリフルオロメチルフエニルアセチルクロ
リド6.0ｇ（27.0mmol）を15分かけて滴下し、そ
の後１時間かきまぜた。反応終了後、反応混合物
を冷水にあけ、酢酸エチル100mlで抽出した。抽
出液を水洗した後無水芒硝で乾燥し、酢酸エチル
を留去させて得られる残留物をベンゼン―ヘキサ
ン（１：１）の混合溶媒から再結晶すると無色針
状結晶として、3′―メトキシ―ｍ―トリフルオロ
メチルフエニルアセタニリド（第１表における化
合物１）7.0ｇ（収率83.3％）が得られた。 IR（−NH−3280cm-1、−NHCO−1600cm-1、in
KBr）及びNMR（−CH2−3.58（ｓ）ppm、−
OCH33.55（ｓ）ppm、in CDCl3）により、その
化学構造を確認した。 同様にして第１表に示す各種のｍ―トリフルオ
ロメチルフエニルアセタニリドを製造し、IR及
びNMRでその化学構造を確認した。
有する新規なｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリド及びｍ―トリフルオロメチルフエニル
アセタニリドを有効成分とする除草剤に関するも
のである。 これまで、トリフルオロメチルフエニル酢酸及
びトリフルオロメチルフエニルアセタミドがオナ
モミ、イチビ、ジムソン・ウイードなどの雑草に
対して除草作用を示し、畑作用除草剤として有用
であることは知られている（特公昭46−34999号
公報）。 しかしながら、これらの化合物は、近年問題と
なつているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワな
どの多年性雑草に対する除草作用は十分とはいえ
ず、したがつて、水田用除草剤として満足できる
ものとはいえなかつた。 本発明者は、このような多年性雑草に対して除
草作用を示し、水田用除草剤としてすぐれている
化合物を得るべく鋭意研究を重ねた結果、ｍ―ト
リフルオロメチルフエニルアセタニリドが特に多
年性雑草や広葉系雑草に対する根部抑制作用が大
であることを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至つた。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基又は水酸基を意味する） で表わされるｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリド及びこのｍ―トリフルオロメチルフエ
ニルアセタニリドを有効成分とする除草剤を提供
するものである。 本発明の化合物は、いずれも文献未載の新規化
合物であり、たとえばｍ―トリフルオロメチルフ
エニルアセチルハライドを有機溶媒中で塩基の存
在下に、一般式（） （式中のＲは前記の意味を有する） で表わされる芳香族アミンと反応させることによ
つて製造することができる。 この反応においてｍ―トリフルオロメチルフエ
ニルアセチルハライドと一般式（）で表わされ
る芳香族アミノとの割合は等モルあるいはｍ―ト
リフルオロメチルフエニルアセチルハライドをや
や過剰モル用いるのが好ましい。 また、脱ハロゲン化水素剤として使用する塩基
は、有機塩基及び無機塩基のいずれでもよい。 反応温度は10〜50℃が好ましく、反応時間は３
時間以内で十分である。 このようにして得られる反応混合物を冷水にあ
け、有機溶媒で抽出し水洗した後乾燥し、有機溶
媒を蒸発させて得られる残留物を再結晶すること
により目的とする本発明の化合物を高純度で得る
ことができる。 本発明の化合物は、その赤外線スペクトルが
3280cm-1付近において−NH−、1600cm-1付近に
おいて−NHCO−に由来する特性吸収を有し、核
磁気共鳴スペクトルが3.58（ｓ）ppmにおいて−
CH2−に由来する特性吸収を有するのでその化学
構造を確認することができる。 本発明の化合物は、近年問題となつているホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワなどの多年性雑草
の根部の伸長を著しく阻害することによつて、そ
の生長を抑制するもので、その除草作用は、上記
雑草の種子に対しても、塊莖に対しても強力であ
る。また、本発明の化合物は稲に対して安全性が
極めて高いので、稲作用除草剤として特に有用で
あるが、各種殻類、そ菜類、芝生、牧草地、果樹
園、茶園、森林地、非農耕地などの除草剤として
使用することもできる。使用量は、有効成分量で
50〜1000ｇ／10a、特に100〜500ｇ／10aの範囲が
好ましい。 本発明のｍ―トリフルオロメチルフエニルアセ
タニリドを含有する除草剤は、他の農薬、たとえ
ば、殺虫剤、殺菌剤、従来公知の除草剤、生長調
節剤など、又は肥料を含有していてもよく、ある
いはこれらと混合して使用されてもよい。 本発明の除草剤は、常法の除草剤製剤法に準じ
て、水和剤、乳剤又は粒剤の形態をとることもで
きる。 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ｍ―トリフルオロメチルフエニルアセタニリド
類の製造 ｍ―アニシジン6.6ｇ（54.0mmol）をベンゼン
100mlに溶かし、室温でかきまぜながら、この中
にｍ―トリフルオロメチルフエニルアセチルクロ
リド6.0ｇ（27.0mmol）を15分かけて滴下し、そ
の後１時間かきまぜた。反応終了後、反応混合物
を冷水にあけ、酢酸エチル100mlで抽出した。抽
出液を水洗した後無水芒硝で乾燥し、酢酸エチル
を留去させて得られる残留物をベンゼン―ヘキサ
ン（１：１）の混合溶媒から再結晶すると無色針
状結晶として、3′―メトキシ―ｍ―トリフルオロ
メチルフエニルアセタニリド（第１表における化
合物１）7.0ｇ（収率83.3％）が得られた。 IR（−NH−3280cm-1、−NHCO−1600cm-1、in
KBr）及びNMR（−CH2−3.58（ｓ）ppm、−
OCH33.55（ｓ）ppm、in CDCl3）により、その
化学構造を確認した。 同様にして第１表に示す各種のｍ―トリフルオ
ロメチルフエニルアセタニリドを製造し、IR及
びNMRでその化学構造を確認した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
水和剤、乳剤及び粒剤の調製
(1) 第１表における化合物(1)40重量部、ジークラ
イトとクニライト（共に商品名：国峰社製、粘
土鉱物）の２：１混合物55重量部、ソルボール
800（商品名：東邦化学工業製、界面活性剤）
５重量部を混合粉砕して、40重量％水和剤を得
た。 (2) 第１表における化合物(2)25重量部、ベンゼン
65重量部、ソルボール800 10重量部を混合溶解
して、25重量％乳剤を得た。 (3) 第１表における化合物(5)５重量部、ベントナ
イト50重量部、クニライト40重量部、ソルボー
ル800 ５重量部を混合粉砕したのち、水10重量
部を加えて均一にかきまぜてペースト状とし、
直径0.7mmの篩穴から押し出して乾燥してから
１〜２mmの長さに切断して５重量％粒剤を得
た。 実施例 ３ ホタルイ、キカジグサに対する除草試験及び水
稲に対する安全性試験 直径15cmのポツトに水田土壤を入れてホタルイ
及びキカジグサの種子を播種した。さらに３葉期
の水稲苗２本１株として２cmの深さに移植した。
２cmの湛水後本発明の化合物の水和剤を10mlの水
に希釈して水面に均一に処理した。 調査は、処理してから２週間後に行つた。 結果を第２表に示す。 第２表に於いて化合物の番号は第１表における
化合物の番号に対応している。 除草効果の評価は０：正常、10：完全防除の10
段階とし、水稲薬害は−：無害〜〓大害として表
示した。
イトとクニライト（共に商品名：国峰社製、粘
土鉱物）の２：１混合物55重量部、ソルボール
800（商品名：東邦化学工業製、界面活性剤）
５重量部を混合粉砕して、40重量％水和剤を得
た。 (2) 第１表における化合物(2)25重量部、ベンゼン
65重量部、ソルボール800 10重量部を混合溶解
して、25重量％乳剤を得た。 (3) 第１表における化合物(5)５重量部、ベントナ
イト50重量部、クニライト40重量部、ソルボー
ル800 ５重量部を混合粉砕したのち、水10重量
部を加えて均一にかきまぜてペースト状とし、
直径0.7mmの篩穴から押し出して乾燥してから
１〜２mmの長さに切断して５重量％粒剤を得
た。 実施例 ３ ホタルイ、キカジグサに対する除草試験及び水
稲に対する安全性試験 直径15cmのポツトに水田土壤を入れてホタルイ
及びキカジグサの種子を播種した。さらに３葉期
の水稲苗２本１株として２cmの深さに移植した。
２cmの湛水後本発明の化合物の水和剤を10mlの水
に希釈して水面に均一に処理した。 調査は、処理してから２週間後に行つた。 結果を第２表に示す。 第２表に於いて化合物の番号は第１表における
化合物の番号に対応している。 除草効果の評価は０：正常、10：完全防除の10
段階とし、水稲薬害は−：無害〜〓大害として表
示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ４
ウリカワ及びミズガヤツリに対する除草試験
直径15cmのポツトに水田土壤を入れ、ウリカワ
及びミズガヤツリの塊莖各３個を移植した。２cm
の湛水後に本発明化合物の所定薬量を10mlの水に
希釈して水面に適下処理した。 処理してから20日後に地上部及び地下部の長さ
を測定し、無処区と同等を０とし、完全抑制を10
として表わした。 結果を第３表に示す。 第３表において、本発明化合物の番号は、第１
表における化合物の番号に対応している。 第３表から、多年性雑草であるウリカワ及びミ
ズガヤツリに対して、市販除草剤であるベンチオ
カーブはほとんど除草効果を示さないが、本発明
化合物は、いずれも強力な除草効果を示すことが
判る。
及びミズガヤツリの塊莖各３個を移植した。２cm
の湛水後に本発明化合物の所定薬量を10mlの水に
希釈して水面に適下処理した。 処理してから20日後に地上部及び地下部の長さ
を測定し、無処区と同等を０とし、完全抑制を10
として表わした。 結果を第３表に示す。 第３表において、本発明化合物の番号は、第１
表における化合物の番号に対応している。 第３表から、多年性雑草であるウリカワ及びミ
ズガヤツリに対して、市販除草剤であるベンチオ
カーブはほとんど除草効果を示さないが、本発明
化合物は、いずれも強力な除草効果を示すことが
判る。
【表】
【表】
オールカーバメート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基又は水酸基を意味する） で表わされるｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリド。 ２ 一般式 （式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、ジメ
チルアミノ基又は水酸基を意味する） で表わされるｍ―トリフルオロメチルフエニルア
セタニリドを有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7021079A JPS55162757A (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Meta-trifluoromethylphenylacetanilide and herbicide contaning it as active constituent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7021079A JPS55162757A (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Meta-trifluoromethylphenylacetanilide and herbicide contaning it as active constituent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55162757A JPS55162757A (en) | 1980-12-18 |
| JPS6154017B2 true JPS6154017B2 (ja) | 1986-11-20 |
Family
ID=13424924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7021079A Granted JPS55162757A (en) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | Meta-trifluoromethylphenylacetanilide and herbicide contaning it as active constituent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55162757A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS599521B2 (ja) * | 1981-03-03 | 1984-03-03 | 八洲化学工業株式会社 | 除草剤 |
| JPS60136546A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 |
| WO1997045400A1 (en) * | 1996-05-24 | 1997-12-04 | Neurosearch A/S | Phenyl derivatives containing an acidic group, their preparation and their use as chloride channel blockers |
| US6407120B1 (en) | 1999-02-18 | 2002-06-18 | Pfizer Inc. | Neuropeptide Y antagonists |
| EP1033366A3 (en) * | 1999-02-18 | 2000-12-27 | Pfizer Products Inc. | Amide derivatives useful as Neuropeptide Y (NPY) antagonists |
-
1979
- 1979-06-05 JP JP7021079A patent/JPS55162757A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55162757A (en) | 1980-12-18 |
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