JPH0360823B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、R1は水素原子，アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子，ア
ルキル基，ハロゲノアルキル基，ヒドロキシアル
キル基，シアノアルキル基，アセチル基，ハロゲ
ノアセチル基，メトキシアセチル基，アミノ基，
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3，R4はそれ
ぞれ水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表
わす） で示される新規な１，２，４−トリアゾール誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上
記一般式(1)で表わされる１，２，４−トリアゾー
ル誘導体が優れた実用的除草効果を有することを
発見し本発明に至つた。 本発明の一般式(1)の化合物（以下、本発明化合
物を略称する）はイネ、小麦、トウモロコシ等に
薬害を生ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試
験、茎葉散布処理試験等の除草試験において、広
葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物（スベリヒユ、シロザ、ハコベ、タネツケバ
ナ等）には優れた除草活性を有することを発見し
た。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉栽培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、下記の反応式のいずれかによ
つて合成され得る。 １ 一般式(1)中のR2がアセチル基，ハロゲノア
セチル基，メトキシアセチル基以外の置換基を
示す場合： 反応式１に示されるように、４−フエニルヒ
ドラゾノ−２−フエニルオキサゾリン−５−誘
導体（）にアセトン又はジオキサン中で適当
なアミン誘導体（）を反応させ、次いで塩酸
を用いて環化させることにより、簡便に合成す
ることができる。 ２ 一般式（）中のR2がアセチル基，ハロゲ
ノアセチル基，メトキシアセチル基を示す場
合： 反応式２で表わされるように１，２，４−ト
リアゾール誘導体（）をベンゼンやトルエン
などの不活性溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水
物でアシル化することにより容易に合成するこ
とができる。 本発明化合物の具体例を及び理化学的性質を下
記第１表に示す。
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子，ア
ルキル基，ハロゲノアルキル基，ヒドロキシアル
キル基，シアノアルキル基，アセチル基，ハロゲ
ノアセチル基，メトキシアセチル基，アミノ基，
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3，R4はそれ
ぞれ水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表
わす） で示される新規な１，２，４−トリアゾール誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上
記一般式(1)で表わされる１，２，４−トリアゾー
ル誘導体が優れた実用的除草効果を有することを
発見し本発明に至つた。 本発明の一般式(1)の化合物（以下、本発明化合
物を略称する）はイネ、小麦、トウモロコシ等に
薬害を生ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試
験、茎葉散布処理試験等の除草試験において、広
葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物（スベリヒユ、シロザ、ハコベ、タネツケバ
ナ等）には優れた除草活性を有することを発見し
た。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉栽培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、下記の反応式のいずれかによ
つて合成され得る。 １ 一般式(1)中のR2がアセチル基，ハロゲノア
セチル基，メトキシアセチル基以外の置換基を
示す場合： 反応式１に示されるように、４−フエニルヒ
ドラゾノ−２−フエニルオキサゾリン−５−誘
導体（）にアセトン又はジオキサン中で適当
なアミン誘導体（）を反応させ、次いで塩酸
を用いて環化させることにより、簡便に合成す
ることができる。 ２ 一般式（）中のR2がアセチル基，ハロゲ
ノアセチル基，メトキシアセチル基を示す場
合： 反応式２で表わされるように１，２，４−ト
リアゾール誘導体（）をベンゼンやトルエン
などの不活性溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水
物でアシル化することにより容易に合成するこ
とができる。 本発明化合物の具体例を及び理化学的性質を下
記第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
次に本発明化合物の合成例を以下に示す。化合
物の番号は表１に示した番号に対応する。 合成例１：化合物番号２の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子R4が３位メチル基を表わす）2.8ｇ
（0.01モル）をアセトン30mlに懸濁させ、室温下
にて40％メチルアミン水1.0ｇ（0.013モル）加え
て30分間還流を行ない、冷却後、濃塩酸を1.5ml
滴下する。滴下後、再び５分間還流する。冷却
後、反応液を300mlの水中に投じ、析出物を濾取、
これをエタノール−水（10ml−２ml）で再結晶す
ると1.8ｇの無色の結晶が得られる。融点135〜６
℃、収率61.7％。 合成例２：化合物番号３の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子，R4が３位メチル基を表わす）2.8
ｇ（0.01モル）をジオキサン30mlに加え、アニリ
ン1.3ｇ（0.013モル）加えて、４時間還流する。
冷却後、濃塩酸を1.5ml滴下して40℃で５分間加
温し冷却後、反応液を水50ml中に投じ、析出物を
濾取、これをエタノール−ジオキサン（40ml−20
ml）で再結晶すると2.4ｇの淡黄色の結晶が得ら
れる。融点204〜６℃、収率66.7％ 合成例３：化合物番号７の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子，R4が３位メチル基を表わす）2.8
ｇ（0.01モル）をジオキサン20mlに加え、室温で
ヒドロキシアミン塩酸塩0.9ｇ（0.013モル）加え
る。次にカセイソーダ0.5ｇ（0.013モル）を溶か
した水溶液３mlを滴下する。滴下後、40℃に、30
分間加温する。冷却後、濃塩酸1.5mlを滴下する。
その後、再び40℃に５分間、加温し、冷却する。
反応液を200mlの水中に投じ、析出物を濾取、こ
れをアセトン−水で洗浄すると、1.9ｇの淡褐色
結晶が得られる。融点155−８℃、収率64.6％ 合成例４：化合物番号26の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
（式において、R2とR3は水素原子，R4は３位メ
チル基を表わす）2.8ｇ（0.01モル）をトルエン
50mlに懸濁させ、トリクロロアセチルクロライド
2.2ｇ（0.012モル）を加えて２時間環流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.5ｇの無色結晶が得られる。融点161−２
℃、収率59.0％ 合成例５：化合物番号23の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
（式において、R2とR3は水素原子，R4は３位メ
チル基を表わす）2.8ｇ（0.01モル）をトルエン
50mlに懸濁させ、メトキシアセチルクロライド
1.3ｇ（0.012モル）を加えて２時間還流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.1ｇの無色結晶が得られる。融点128〜30
℃、収率60％ 次に実施例の若干をあげるが、担体（稀釈剤）
及び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変
更し得るものである。 実施例１：水和剤 化合物No.３ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例２：乳剤 化合物No.10 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし水で稀釈して使用する。 実施例３：粒剤 化合物No.12 ８部 ベントナイト 40部 クレー 42部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工、乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例１：植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター（650×210×200mm）に土壌をつめ
畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種し覆
土した後、本発明化合物が、アール当り50ｇ相当
量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一
に散布し、温室内にて育生管理した。処理25日後
に次の基準にて評価した。 評価基準 ０ 殺草効果なし １ 20％の殺草効果 ２ 40％ 〃 ３ 60％ 〃 ４ 80％ 〃 ５ 100％ 〃 上記試験の結果を第２表に示す。
物の番号は表１に示した番号に対応する。 合成例１：化合物番号２の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子R4が３位メチル基を表わす）2.8ｇ
（0.01モル）をアセトン30mlに懸濁させ、室温下
にて40％メチルアミン水1.0ｇ（0.013モル）加え
て30分間還流を行ない、冷却後、濃塩酸を1.5ml
滴下する。滴下後、再び５分間還流する。冷却
後、反応液を300mlの水中に投じ、析出物を濾取、
これをエタノール−水（10ml−２ml）で再結晶す
ると1.8ｇの無色の結晶が得られる。融点135〜６
℃、収率61.7％。 合成例２：化合物番号３の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子，R4が３位メチル基を表わす）2.8
ｇ（0.01モル）をジオキサン30mlに加え、アニリ
ン1.3ｇ（0.013モル）加えて、４時間還流する。
冷却後、濃塩酸を1.5ml滴下して40℃で５分間加
温し冷却後、反応液を水50ml中に投じ、析出物を
濾取、これをエタノール−ジオキサン（40ml−20
ml）で再結晶すると2.4ｇの淡黄色の結晶が得ら
れる。融点204〜６℃、収率66.7％ 合成例３：化合物番号７の合成 ４−（３−メチルフエニルヒドラゾノ）−２−フ
エニルオキサゾリン−５−オン（式において、
R3が水素原子，R4が３位メチル基を表わす）2.8
ｇ（0.01モル）をジオキサン20mlに加え、室温で
ヒドロキシアミン塩酸塩0.9ｇ（0.013モル）加え
る。次にカセイソーダ0.5ｇ（0.013モル）を溶か
した水溶液３mlを滴下する。滴下後、40℃に、30
分間加温する。冷却後、濃塩酸1.5mlを滴下する。
その後、再び40℃に５分間、加温し、冷却する。
反応液を200mlの水中に投じ、析出物を濾取、こ
れをアセトン−水で洗浄すると、1.9ｇの淡褐色
結晶が得られる。融点155−８℃、収率64.6％ 合成例４：化合物番号26の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
（式において、R2とR3は水素原子，R4は３位メ
チル基を表わす）2.8ｇ（0.01モル）をトルエン
50mlに懸濁させ、トリクロロアセチルクロライド
2.2ｇ（0.012モル）を加えて２時間環流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.5ｇの無色結晶が得られる。融点161−２
℃、収率59.0％ 合成例５：化合物番号23の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
（式において、R2とR3は水素原子，R4は３位メ
チル基を表わす）2.8ｇ（0.01モル）をトルエン
50mlに懸濁させ、メトキシアセチルクロライド
1.3ｇ（0.012モル）を加えて２時間還流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.1ｇの無色結晶が得られる。融点128〜30
℃、収率60％ 次に実施例の若干をあげるが、担体（稀釈剤）
及び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変
更し得るものである。 実施例１：水和剤 化合物No.３ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例２：乳剤 化合物No.10 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし水で稀釈して使用する。 実施例３：粒剤 化合物No.12 ８部 ベントナイト 40部 クレー 42部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工、乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例１：植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター（650×210×200mm）に土壌をつめ
畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種し覆
土した後、本発明化合物が、アール当り50ｇ相当
量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一
に散布し、温室内にて育生管理した。処理25日後
に次の基準にて評価した。 評価基準 ０ 殺草効果なし １ 20％の殺草効果 ２ 40％ 〃 ３ 60％ 〃 ４ 80％ 〃 ５ 100％ 〃 上記試験の結果を第２表に示す。
【表】
【表】
試験例２：植物発生始期処理の除草効果試験
試験例１と同様操作により播種し、植物が１〜
２葉期に達したときに、有効成分アール当り50ｇ
相当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例１と同様に調査した。 上記試験の結果を第３表に示す。
２葉期に達したときに、有効成分アール当り50ｇ
相当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例１と同様に調査した。 上記試験の結果を第３表に示す。
【表】
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11、第１２図は化合
物番号12、第１３図は化合物番号13、第１４図は
化合物番号14、第１５図は化合物番号15、第１６
図は化合物番号16、第１７図は化合物番号17、第
１８図は化合物番号18、第１９図は化合物番号
19、第２０図は化合物番号20、第２１図は化合物
番号21、第２２図は化合物番号22、第２３図は化
合物番号23、第２４図は化合物番号24、第２５図
は化合物番号25、第２６図は化合物番号26、第２
７図は化合物番号27、第２８図は化合物番号28、
第２９図は化合物番号29の赤外吸収スペクトルを
示す図である。
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11、第１２図は化合
物番号12、第１３図は化合物番号13、第１４図は
化合物番号14、第１５図は化合物番号15、第１６
図は化合物番号16、第１７図は化合物番号17、第
１８図は化合物番号18、第１９図は化合物番号
19、第２０図は化合物番号20、第２１図は化合物
番号21、第２２図は化合物番号22、第２３図は化
合物番号23、第２４図は化合物番号24、第２５図
は化合物番号25、第２６図は化合物番号26、第２
７図は化合物番号27、第２８図は化合物番号28、
第２９図は化合物番号29の赤外吸収スペクトルを
示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1) 一般式（） （式中、R1は水素原子、アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子、ア
ルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、シアノアルキル基、アセチル基、ハロゲ
ノアセチル基、メトキシアセチル基、アミノ基、
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3，R4はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表
わす。） を有する１，２，４−トリアゾール誘導体。 (2) 一般式(1) （式中、R1，R2，R3，R4は前記と同義であ
る） を有する１，２，４−トリアゾール誘導体を含有
する除草剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7701082A JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| DE3316300A DE3316300A1 (de) | 1982-05-07 | 1983-05-04 | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
| FR8307622A FR2526271B1 (fr) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Composition herbicide contenant un derive de 1, 2, 4-triazole a titre d'ingredient actif |
| GB08312422A GB2120665B (en) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | 1,2,4-triazole derivatives useful as herbicides |
| BR8302385A BR8302385A (pt) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Composicao herbicida |
| US06/858,531 US4795484A (en) | 1982-05-07 | 1986-04-24 | Herbicidal composition containing a derivative of 1,2,4-triazole as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7701082A JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194866A JPS58194866A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH0360823B2 true JPH0360823B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=13621780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7701082A Granted JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194866A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5646291A (en) * | 1990-12-27 | 1997-07-08 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives |
| EP1076053B1 (en) | 1998-04-27 | 2006-11-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-arylphenyl sulfide derivatives and insecticides and miticides |
| US7319110B2 (en) * | 2002-09-19 | 2008-01-15 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives having cannabinoid-CB1 receptor agonistic, partial agonistic, inverse agonistic or antagonistic activity |
| CA2949559C (en) | 2014-06-06 | 2023-08-29 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (apj) agonists and uses thereof |
| KR20180090852A (ko) | 2015-12-09 | 2018-08-13 | 리써치 트라이앵글 인스티튜트 | 개선된 아펠린 수용체(apj) 효능제 및 이의 용도 |
| CN114507217A (zh) * | 2016-10-12 | 2022-05-17 | 三角研究所 | 杂环爱帕琳肽受体(apj)激动剂及其用途 |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7701082A patent/JPS58194866A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58194866A (ja) | 1983-11-12 |
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