JPS6153344A - 耐放射線性ポリオレフイン組成物 - Google Patents
耐放射線性ポリオレフイン組成物Info
- Publication number
- JPS6153344A JPS6153344A JP17462984A JP17462984A JPS6153344A JP S6153344 A JPS6153344 A JP S6153344A JP 17462984 A JP17462984 A JP 17462984A JP 17462984 A JP17462984 A JP 17462984A JP S6153344 A JPS6153344 A JP S6153344A
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- JP
- Japan
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- tert
- polyolefin
- radiation
- group
- compound
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐放射線性のポリオレフィン組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンは、
注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具あるいは食
品包装材料に用いられており、これらは、殺菌を目的と
して放射線照射処理されることが多いが、ポリオレフィ
ンは放射線照射により劣化し、クランクを発生したり、
機械的強度が低下したり、あるいは変色したりする等の
問題があった。
注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具あるいは食
品包装材料に用いられており、これらは、殺菌を目的と
して放射線照射処理されることが多いが、ポリオレフィ
ンは放射線照射により劣化し、クランクを発生したり、
機械的強度が低下したり、あるいは変色したりする等の
問題があった。
この放射線による劣化を防止するために、フェノ・−ル
系酸化防止剤、有機含リン化合物あるいはヒンダードア
ミン系光安定剤が夫々単独で又は互いに組合せて用いる
ことが提案されているがその効果は未だ不十分であり、
さらに改善することが要望されていた。
系酸化防止剤、有機含リン化合物あるいはヒンダードア
ミン系光安定剤が夫々単独で又は互いに組合せて用いる
ことが提案されているがその効果は未だ不十分であり、
さらに改善することが要望されていた。
本発明社等は、この問題について鋭意検討を重ねた結果
、特定のジアリールホスフェート金属塩をこれらの系に
併用することにより、放射線の照射によるポリオレフィ
ンの劣化が著しく防止されることを見いだした。
、特定のジアリールホスフェート金属塩をこれらの系に
併用することにより、放射線の照射によるポリオレフィ
ンの劣化が著しく防止されることを見いだした。
即ち、本発明は、ポリオレフィンに対し、（１）次の一
般式（１）又は（Ｉ［）で表されるジアリールホスフェ
ート金属塩の少なくとも一種及び（２）ヒンダードフェ
ノール系酸化防止剤、有機ホスファイト化合物又は有機
ホスホナイト化合物及びヒンダードアミン系光安定剤か
ら選ばれる少なくとも一種を添加してなる耐放射線性ポ
リオレフィン組成物を提供するものである。
般式（１）又は（Ｉ［）で表されるジアリールホスフェ
ート金属塩の少なくとも一種及び（２）ヒンダードフェ
ノール系酸化防止剤、有機ホスファイト化合物又は有機
ホスホナイト化合物及びヒンダードアミン系光安定剤か
ら選ばれる少なくとも一種を添加してなる耐放射線性ポ
リオレフィン組成物を提供するものである。
（式中、Ｒ，及びＲ２は、各々水素原子又はアルキル基
を示し、Ｍは第１ａ族又は第Ｕａ族金属を示し、ａはＭ
の原子価を示し、Ａはアルキリデン基を示す、） 以下に、本発明になるポリオレフィン組成物について詳
述する。
を示し、Ｍは第１ａ族又は第Ｕａ族金属を示し、ａはＭ
の原子価を示し、Ａはアルキリデン基を示す、） 以下に、本発明になるポリオレフィン組成物について詳
述する。
上記一般式（１）及び（Ｉｆ）で表される化合物におい
て、Ｒ，及びＲ２で表されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、第２ブチル、第３ブチル、イソブチル、アミル、第３
７ミル、ヘキシル、オクチル、第３オクチル等があげら
れ、Ａで表されるアルキリデン基としてはメチリデン、
エチリデン、ブチリデン、インプロピリデン等があげら
れる。
て、Ｒ，及びＲ２で表されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、第２ブチル、第３ブチル、イソブチル、アミル、第３
７ミル、ヘキシル、オクチル、第３オクチル等があげら
れ、Ａで表されるアルキリデン基としてはメチリデン、
エチリデン、ブチリデン、インプロピリデン等があげら
れる。
Ｍで表される金属としては、ナトリウム、カリウム、リ
チウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム等があげ
られる。
チウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム等があげ
られる。
従って、前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）であられされる
化合物の代表例としては、次に示す化合物があげられる
。
化合物の代表例としては、次に示す化合物があげられる
。
Ｔ：″ｕ４ｆｌ。
これらの有機ホスフェート金属塩化合物のうち一般式（
１）で表される化合物がその効果が得に大きく好ましい
。
１）で表される化合物がその効果が得に大きく好ましい
。
これらの有機ホスフェート金属塩の添加量はポリオレフ
ィン１００重量部に対して、０．００１〜５好ましくは
０．０１〜３重量部である。
ィン１００重量部に対して、０．００１〜５好ましくは
０．０１〜３重量部である。
本発明で用いられるフェノール系酸化防止剤としては、
例えば、２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２
．６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、
ステアリル−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、ジステアリル−３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート
、チオジエチレンビス（（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−）） 、４．４°
−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２−
オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｓ−）リアジン、２．２
”−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール） 、２．２’−メチレンビス（４−エチル−６−
第３ブチルフエノール）、ビス（３，５−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−第３ブチルフエニル）ブチリックアシッ
ドコグリコールエステル、４．４’−ブチリデンビス（
６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２．２°−エチリ
デンビス（４，６−ジー第３ブチルフエノール） 、２
．２°−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブ
チルフエノール”） 、１．１．３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン
、ビス（２−第３ブチル−４−メチル−６−（２−ヒド
ロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベンジル）フェニ
ル〕テレフタレート、１．３．５−トリス（２，６−シ
メチルー３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジル）イ
ンシアヌレート、１．３．５− ）リス（３，５−ジー
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１．３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシ１ベンジル） −２，４，６−ドリメチル
ベンゼン、１．３．５−トリス（（３，５−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエ
チル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートコメタン等があげられる。
例えば、２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２
．６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、
ステアリル−（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、ジステアリル−３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート
、チオジエチレンビス（（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−）） 、４．４°
−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２−
オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｓ−）リアジン、２．２
”−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール） 、２．２’−メチレンビス（４−エチル−６−
第３ブチルフエノール）、ビス（３，５−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−第３ブチルフエニル）ブチリックアシッ
ドコグリコールエステル、４．４’−ブチリデンビス（
６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２．２°−エチリ
デンビス（４，６−ジー第３ブチルフエノール） 、２
．２°−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブ
チルフエノール”） 、１．１．３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン
、ビス（２−第３ブチル−４−メチル−６−（２−ヒド
ロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベンジル）フェニ
ル〕テレフタレート、１．３．５−トリス（２，６−シ
メチルー３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジル）イ
ンシアヌレート、１．３．５− ）リス（３，５−ジー
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１．３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシ１ベンジル） −２，４，６−ドリメチル
ベンゼン、１．３．５−トリス（（３，５−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエ
チル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートコメタン等があげられる。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量はポリオレフィ
ン１００重量部に対して０．００１〜３好ましくは０．
００５〜１重量部である。
ン１００重量部に対して０．００１〜３好ましくは０．
００５〜１重量部である。
本発明で用いられる有機ホスファイト化合物又は有機ホ
スホナイト化合物としては、例えば、トリス（２，４−
ジー第３ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニ
ルフェニル）ホスファイト、ジステアリル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジー第３ブ
チルフエニル）・ペンタエリスリトールジホスファイト
、ジ（ノニルフェニル）・ペンタエリスリトールジホス
ファイト、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ジト
リデシロキシホスフィノキシ−５−第３ブチルフエニル
）ブタン、テトラ（トリデシル）・４，４゛−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６＝第３ブチルフエノール）ジホ
スファイト、水素化ビスフェノールＡ・ポリホスファイ
ト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，４”−ブチ
リデンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノ、−ル
）〕 ・１．６−ヘキサンジオールジホスファイト、
テトラキス（２，４−ジー第３ブチルフエニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト等があげられる。
スホナイト化合物としては、例えば、トリス（２，４−
ジー第３ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニ
ルフェニル）ホスファイト、ジステアリル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジー第３ブ
チルフエニル）・ペンタエリスリトールジホスファイト
、ジ（ノニルフェニル）・ペンタエリスリトールジホス
ファイト、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ジト
リデシロキシホスフィノキシ−５−第３ブチルフエニル
）ブタン、テトラ（トリデシル）・４，４゛−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６＝第３ブチルフエノール）ジホ
スファイト、水素化ビスフェノールＡ・ポリホスファイ
ト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，４”−ブチ
リデンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノ、−ル
）〕 ・１．６−ヘキサンジオールジホスファイト、
テトラキス（２，４−ジー第３ブチルフエニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト等があげられる。
これらの有機ホスファイト又は有機ホスホナイト化合物
の添加量は、ポリオレフィン１００重量部に対してｏ、
ｏｏｔ〜５好ましくは０．０１〜３重量部である。
の添加量は、ポリオレフィン１００重量部に対してｏ、
ｏｏｔ〜５好ましくは０．０１〜３重量部である。
本発明で用いられる、ヒンダードアミン系光安定剤とし
ては、ピペリジン骨格を有するヒンダードアミンで、例
えば、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
ベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２゜２．６．
６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）−２−ブチル−２−（３，５−ジー第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロネート、トリス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリア
モテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） −１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル） −１，２
，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）・ジ
（トリデシル） −１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン／コハク酸
ジメチル縮合物、２−第３オクチルアミノ−４，６−ジ
クロロトリアジン／１．６−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物、
１．６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／１．２−ジブロモエタン縮
合物、２．２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−３
，２０−ジアザジスピロ（５，１，１１，２）ヘンエイ
コサン−２１−オン、３．９−ビス （１，１−ジメチ
ル−２−〔トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキ
シ１エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン、３．９−ビス 〔１，Ｉ−ジメ
チル−２−トリス （１，２，２゜６．６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニ
ルオキシ エチル） −２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン等があげられる。
ては、ピペリジン骨格を有するヒンダードアミンで、例
えば、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
ベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２゜２．６．
６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）−２−ブチル−２−（３，５−ジー第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロネート、トリス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリア
モテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） −１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル） −１，２
，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）・ジ
（トリデシル） −１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン／コハク酸
ジメチル縮合物、２−第３オクチルアミノ−４，６−ジ
クロロトリアジン／１．６−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物、
１．６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／１．２−ジブロモエタン縮
合物、２．２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−３
，２０−ジアザジスピロ（５，１，１１，２）ヘンエイ
コサン−２１−オン、３．９−ビス （１，１−ジメチ
ル−２−〔トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキ
シ１エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン、３．９−ビス 〔１，Ｉ−ジメ
チル−２−トリス （１，２，２゜６．６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニ
ルオキシ エチル） −２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン等があげられる。
これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量はポリオ
レフィン１００ｆ１部に対して０．００１〜５好ましく
は０．０１〜３重量部である。
レフィン１００ｆ１部に対して０．００１〜５好ましく
は０．０１〜３重量部である。
本発明により耐放射線性の改善されるポリオレフィンと
しては、例えば、低密度あるいは高密度ポリエチレン、
直鎮状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリメチルペンテン、エチレン／プロピレン共重合
体、エチレン／ブテン−１共重合体、プロピレン／ブテ
ン−１共重合体及びこれらの混合物等があげられる。
しては、例えば、低密度あるいは高密度ポリエチレン、
直鎮状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリメチルペンテン、エチレン／プロピレン共重合
体、エチレン／ブテン−１共重合体、プロピレン／ブテ
ン−１共重合体及びこれらの混合物等があげられる。
本発明の組成物には、必要に応じて金属石鹸、紫外線吸
収剤、チオエーテル系酸化防止剤、充填剤、顔料、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を含有させ
ることができる。
収剤、チオエーテル系酸化防止剤、充填剤、顔料、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を含有させ
ることができる。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。し
かしながら、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
かしながら、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
実施例１
次の配合物を混合後、２１０℃の押出機によりペレット
化した。このベレットを用い、２８０℃で射出成形し、
４０Ｘ ４０Ｘ １ ｍｍの試験片を作成した。
化した。このベレットを用い、２８０℃で射出成形し、
４０Ｘ ４０Ｘ １ ｍｍの試験片を作成した。
この試験片をコバルト−６０線源を用い、２．５メガラ
ラドのγ線を照射した。
ラドのγ線を照射した。
照射前後の試験片の色差（ハンター色差ルａｄ）を測定
した。尚、色差が１．５以下はほとんど変色が認められ
ず、 １．５〜３．０は軽微な変色を示し、３．０以上
は変色の度合が大きいことを示す。
した。尚、色差が１．５以下はほとんど変色が認められ
ず、 １．５〜３．０は軽微な変色を示し、３．０以上
は変色の度合が大きいことを示す。
又、照射後の試験片を１３５℃のオーブン中に入れ、耐
熱性を測定した。
熱性を測定した。
その結果を表−１に示す。
ステアリン酸カルシウム ０．１有機リン
酸金属塩 ０．２表−１ 実施例２ ポリフロピレフ１００重量部にステアリン酸カルシウム
０．１１！Ｉｉｔ部及び次の表−２に示した添加剤を加
え、実施例１と同様にして試験片を作成し、３．５メガ
ラツドのγ線を照射し、照射前後の色差及び１２５℃の
オーブン中での耐熱性を測定した。
酸金属塩 ０．２表−１ 実施例２ ポリフロピレフ１００重量部にステアリン酸カルシウム
０．１１！Ｉｉｔ部及び次の表−２に示した添加剤を加
え、実施例１と同様にして試験片を作成し、３．５メガ
ラツドのγ線を照射し、照射前後の色差及び１２５℃の
オーブン中での耐熱性を測定した。
その結果を表−２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオレフィンに対し、（１）次の一般式（ I ）又は
（II）で表されるジアリールホスフェート金属塩の少な
くとも一種及び（２）ヒンダードフェノール系酸化防止
剤、有機ホスファイト化合物又は有機ホスホナイト化合
物及びヒンダードアミン系光安定剤から選ばれる少なく
とも一種を添加してなる耐放射線性ポリオレフィン組成
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、各々水素原子又はアルキ
ル基を示し、Ｍは第 I ａ族又は第IIａ族金属を示し、
ａはＭの原子価を示し、Ａはアルキリデン基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17462984A JPS6153344A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17462984A JPS6153344A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153344A true JPS6153344A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15981933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17462984A Expired - Lifetime JPS6153344A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153344A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192434A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | 農業用ポリオレフィン系樹脂フィルム |
| JPS62283142A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 耐放射線ポリプロピレン系樹脂シ−ト |
| JPS6317944A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリオレフイン組成物 |
| JPH01178541A (ja) * | 1987-12-30 | 1989-07-14 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 低溶出性の医薬液剤・輸液・輸血用器具 |
| JPH02292346A (ja) * | 1989-04-29 | 1990-12-03 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | ５００Ｍｒａｄ以上の高放射線場用耐放射線性組成物 |
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| JPH10182902A (ja) * | 1996-12-27 | 1998-07-07 | Grand Polymer:Kk | 注射器部品用ポリプロピレン組成物および注射器部品 |
| JP2002265710A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-09-18 | Grand Polymer Co Ltd | シリンジ用ポリプロピレン樹脂組成物 |
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