JPS6153316A - ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
ウレタン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6153316A JPS6153316A JP59174391A JP17439184A JPS6153316A JP S6153316 A JPS6153316 A JP S6153316A JP 59174391 A JP59174391 A JP 59174391A JP 17439184 A JP17439184 A JP 17439184A JP S6153316 A JPS6153316 A JP S6153316A
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- JP
- Japan
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- parts
- weight
- isocyanate
- resin composition
- urethane resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ウレタン樹脂組成物に関し、より詳しくは、
水中硬化性のウレタン樹脂組成物に関する。
水中硬化性のウレタン樹脂組成物に関する。
近年、海洋開発の発展に伴って、海中構築物のライニン
グや々ラック充填等に各種樹脂組成物が使用されている
。その殆んどはエポキシ樹脂系組成物であり、その優れ
た接着性や強度の故に、水中及び湿潤面での接着剤とし
て使用され、或は、目地部やクラック部等への充填シー
ル材として、更にコンクリート面や鉄板面への保護ライ
ニング材等として幅広く使用されている。
グや々ラック充填等に各種樹脂組成物が使用されている
。その殆んどはエポキシ樹脂系組成物であり、その優れ
た接着性や強度の故に、水中及び湿潤面での接着剤とし
て使用され、或は、目地部やクラック部等への充填シー
ル材として、更にコンクリート面や鉄板面への保護ライ
ニング材等として幅広く使用されている。
しかし、これらの用途に使用される水中硬化性のエポキ
シ樹脂系組成物は、一般に、伸縮追従性に劣り、又、耐
衝撃性も充分ではなかった。
シ樹脂系組成物は、一般に、伸縮追従性に劣り、又、耐
衝撃性も充分ではなかった。
その為に、流木等の衝突時に比較的容易に破壊、剥離す
る傾向にあった。又、目地部やクラック部の幅の伸縮変
化に追従し難い為、接着部が剥離し易い問題があった。
る傾向にあった。又、目地部やクラック部の幅の伸縮変
化に追従し難い為、接着部が剥離し易い問題があった。
本発明者等は、か＼る状況に鑑み、耐衝撃性および伸縮
追従性に優れた水中硬化性の樹脂組成物について鋭意研
究の結果、本発明のウレタン樹脂組成物を完成するに至
った。即ち、本発明は、（Ａ）イソシアネート含有率１
〜７重量パーセントのポリアルキレングリコール系イソ
シアネートプレポリマーｉｏｏ重全部、（Ｂ）少くとも
２個以上のアミノ基を有する芳香族ポリアミン０．２〜
３０重量部、（Ｃ）可塑剤２０〜２００重量部および（
Ｄ）充填剤２０〜２００重量部を含んでなり、（Ａ）の
イソシアネートプレポリマーのイソシアネート基の（Ｂ
）の芳香族ポリアミンのアミノ基に対する当量比が０．
７〜１．２であり、かつ、（Ｃ）の可塑剤が塩素化パラ
フィンを含んでなることを特徴とするウレタン樹脂組成
物である。
追従性に優れた水中硬化性の樹脂組成物について鋭意研
究の結果、本発明のウレタン樹脂組成物を完成するに至
った。即ち、本発明は、（Ａ）イソシアネート含有率１
〜７重量パーセントのポリアルキレングリコール系イソ
シアネートプレポリマーｉｏｏ重全部、（Ｂ）少くとも
２個以上のアミノ基を有する芳香族ポリアミン０．２〜
３０重量部、（Ｃ）可塑剤２０〜２００重量部および（
Ｄ）充填剤２０〜２００重量部を含んでなり、（Ａ）の
イソシアネートプレポリマーのイソシアネート基の（Ｂ
）の芳香族ポリアミンのアミノ基に対する当量比が０．
７〜１．２であり、かつ、（Ｃ）の可塑剤が塩素化パラ
フィンを含んでなることを特徴とするウレタン樹脂組成
物である。
本発明によるウレタン樹脂組成物は、水中および陸上で
硬化し、その硬化物は伸縮性に富み、又、耐衝撃性に優
れるので、例えば、用水路のクラックの補修用シーリン
グ材として、通水状態のま一施工できる利点がある。
硬化し、その硬化物は伸縮性に富み、又、耐衝撃性に優
れるので、例えば、用水路のクラックの補修用シーリン
グ材として、通水状態のま一施工できる利点がある。
本発明で使用する（Ａ）のイソシアネートプレポリマー
は公知のイソシアネート含有率１〜７重量パーセントの
ポリアルキレングリコール系レンゲリコール、プロピレ
ングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ビスフェノールＡ、レゾルシン、ハイドロキ
ノン等のポリオール化合物をベースとしてプロピレンオ
キサイド、エチレンオキサイド、テトラヒドロフラン等
の反応によって得られるポリアルキレングリコール類と
、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート等のイソシア
ネート化合物との反応によって得られるポリアルキレン
グリコール系イソシアネートプレポリマーである。（Ａ
）のイソシアネートプレポリマーのイソシアネート含有
率は１〜７重量パーセントが好ましく、より好ましくは
２〜５重六パーセントである。イソシアネート含有率が
１重量パーセントより小さくなると充分な強度が発揮さ
れ難（、又、７！量パーセントより大きくなるとブライ
マーとの水中接着性が低下するので好ましくない。
は公知のイソシアネート含有率１〜７重量パーセントの
ポリアルキレングリコール系レンゲリコール、プロピレ
ングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ビスフェノールＡ、レゾルシン、ハイドロキ
ノン等のポリオール化合物をベースとしてプロピレンオ
キサイド、エチレンオキサイド、テトラヒドロフラン等
の反応によって得られるポリアルキレングリコール類と
、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート等のイソシア
ネート化合物との反応によって得られるポリアルキレン
グリコール系イソシアネートプレポリマーである。（Ａ
）のイソシアネートプレポリマーのイソシアネート含有
率は１〜７重量パーセントが好ましく、より好ましくは
２〜５重六パーセントである。イソシアネート含有率が
１重量パーセントより小さくなると充分な強度が発揮さ
れ難（、又、７！量パーセントより大きくなるとブライ
マーとの水中接着性が低下するので好ましくない。
本発明に使用する（Ｂ）の芳香族ポリアミンとしては、
公知の、ジアミノジフェニルメタン、８．８′−ジクロ
ル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、ジエチルト
ルエンジアミン、１，２−ビス（２′−アミノフェニル
チオ）エタン、クロルアニリンとホルムアルデヒドの反
応によって得られる多官能芳香族ポリアミン等が使用で
きる。より好ましくは、８．８’−ジクロル−４゜４′
−ジアミノジフェニルメタンおよびクロルアニリンとホ
ルムアルデヒドの反応によっテ得られる多官能芳香族ポ
リアミンである。
公知の、ジアミノジフェニルメタン、８．８′−ジクロ
ル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、ジエチルト
ルエンジアミン、１，２−ビス（２′−アミノフェニル
チオ）エタン、クロルアニリンとホルムアルデヒドの反
応によって得られる多官能芳香族ポリアミン等が使用で
きる。より好ましくは、８．８’−ジクロル−４゜４′
−ジアミノジフェニルメタンおよびクロルアニリンとホ
ルムアルデヒドの反応によっテ得られる多官能芳香族ポ
リアミンである。
か−る芳香族ポリアミンは、その使用量が０．２〜３０
重量部で、かつ、イソシアネート基のアミノ基に対する
当量比が０．７〜１．２である。
重量部で、かつ、イソシアネート基のアミノ基に対する
当量比が０．７〜１．２である。
当該芳香族ポリアミンの使用量がこの範囲から外れると
硬化性および物性が低下する。
硬化性および物性が低下する。
本発明に用いられる（Ｃ）の可塑剤としては、公知のも
のが使用できる。例えば、ポリプロピレングリコール、
ジオクチルフタレート、ジオクチルアジペート、トリフ
ェニルホスフェート、液状クマロン樹脂、ポリエチレン
グリコールジベンゾエート、液状キシレン樹脂、タール
、塩素化パラフィン、テルペン樹脂等であるが、塩素化
パラフィンを含んでなる。塩素化パラフィンとしては、
塩素含有率２０〜６０重量パーセントのものが好ましく
用いられる。
のが使用できる。例えば、ポリプロピレングリコール、
ジオクチルフタレート、ジオクチルアジペート、トリフ
ェニルホスフェート、液状クマロン樹脂、ポリエチレン
グリコールジベンゾエート、液状キシレン樹脂、タール
、塩素化パラフィン、テルペン樹脂等であるが、塩素化
パラフィンを含んでなる。塩素化パラフィンとしては、
塩素含有率２０〜６０重量パーセントのものが好ましく
用いられる。
か−る可塑剤の使用量としては、２０〜２００重量部が
好ましく、使用量が多くても少（でもそれぞれに、水中
および陸上における作業性が低下するので好ましくない
。
好ましく、使用量が多くても少（でもそれぞれに、水中
および陸上における作業性が低下するので好ましくない
。
本発明に使用される（Ｄ）の充填剤としては無機および
有機の公知の充填剤が使用できる。
有機の公知の充填剤が使用できる。
例えば、硅砂、クレー、タルク、ベンガラ、カーボンブ
ラック、炭酸カルシウム、亜鉛華、マイカ、シリカ、ケ
イ酸カルシウム、石英粉、ガラス粉、酸化チタン、硫酸
バリウム、アスベスト、金属粉、木粉、クルミ殻粉、ポ
リ塩化ビニル樹脂粉末、ポリエチレン樹脂粉末、フェノ
ール樹脂粉末、ゴムチップ等の公知の充填剤が使用でき
る。これ等の充填剤は、本発明のウレタン＠脂組成物の
用途、目的に応じて、単独もしくは二つ以上の組み合わ
せで使用される。これら充填剤は、単独もしくは二つ以
上の組み合わせで使用される時に、充填剤として真比重
が１よりも大きいことが好ましく、真比重が１より小さ
いと水中での作業性が低下するので好ましくない。か−
る充填剤の好ましい例としては、珪砂、クレー、タルク
、ベンガラ、炭酸カルシウム、マイカ、シリカ、ケイ酸
カルシウム、ガラス粉、酸化チタン、硫酸バリウム、金
属粉等がある。か＼る充填剤の配合量としては２０〜２
００Ｍｆｔ部が好ましく、配合量が２０部より少くても
、２００３Ｉｉ量部より多（ても、陸上および／もしく
は水中での作業性が低下するので好ましくない。又、よ
り好ましくは５０〜１００重量部である。
ラック、炭酸カルシウム、亜鉛華、マイカ、シリカ、ケ
イ酸カルシウム、石英粉、ガラス粉、酸化チタン、硫酸
バリウム、アスベスト、金属粉、木粉、クルミ殻粉、ポ
リ塩化ビニル樹脂粉末、ポリエチレン樹脂粉末、フェノ
ール樹脂粉末、ゴムチップ等の公知の充填剤が使用でき
る。これ等の充填剤は、本発明のウレタン＠脂組成物の
用途、目的に応じて、単独もしくは二つ以上の組み合わ
せで使用される。これら充填剤は、単独もしくは二つ以
上の組み合わせで使用される時に、充填剤として真比重
が１よりも大きいことが好ましく、真比重が１より小さ
いと水中での作業性が低下するので好ましくない。か−
る充填剤の好ましい例としては、珪砂、クレー、タルク
、ベンガラ、炭酸カルシウム、マイカ、シリカ、ケイ酸
カルシウム、ガラス粉、酸化チタン、硫酸バリウム、金
属粉等がある。か＼る充填剤の配合量としては２０〜２
００Ｍｆｔ部が好ましく、配合量が２０部より少くても
、２００３Ｉｉ量部より多（ても、陸上および／もしく
は水中での作業性が低下するので好ましくない。又、よ
り好ましくは５０〜１００重量部である。
かくして得られるウレタン樹脂組成物は、通常、（Ａ）
のイソシアネートプレポリマーを主剤もしくはＡ剤（以
下Ａ剤と称す。）とし、（Ｂ）の芳香族ポリアミン、（
Ｃ）の可塑剤および（Ｄ）の充填剤、さらに必要に応じ
て着色顔料、安定剤、硬化促進剤等の添加剤を配合して
硬化剤もしくはＢ剤（以下Ｂ剤と称す。）とし、使用現
場でＡ剤およびＢ剤を所定の比率で混合することにより
施工される。か−るＡ剤およびＢ剤の性状としては液状
〜パテ状が好ましく使用される。
のイソシアネートプレポリマーを主剤もしくはＡ剤（以
下Ａ剤と称す。）とし、（Ｂ）の芳香族ポリアミン、（
Ｃ）の可塑剤および（Ｄ）の充填剤、さらに必要に応じ
て着色顔料、安定剤、硬化促進剤等の添加剤を配合して
硬化剤もしくはＢ剤（以下Ｂ剤と称す。）とし、使用現
場でＡ剤およびＢ剤を所定の比率で混合することにより
施工される。か−るＡ剤およびＢ剤の性状としては液状
〜パテ状が好ましく使用される。
Ｂ剤の製造は、三本ロール、ディスパー、ニーダ−等公
知の製造機器によってなされる。
知の製造機器によってなされる。
又、本発明のウレタン樹脂組成物の使用は陸上に於てＡ
剤およびＢ剤を、ヘラ、ミキサー、撹拌棒等で均一に混
合し、必要に応じて予めブライマーを塗布した下地面へ
、ゴムヘラ、ハケ、コテなどを使って塗工されるもので
ある。
剤およびＢ剤を、ヘラ、ミキサー、撹拌棒等で均一に混
合し、必要に応じて予めブライマーを塗布した下地面へ
、ゴムヘラ、ハケ、コテなどを使って塗工されるもので
ある。
以下、本発明を実施例により説明する。尚、文中の部及
び％は、重量部及び重量％を意味す゛ る。
び％は、重量部及び重量％を意味す゛ る。
実施例１
平均分子量２０００の２官能のポリプロピレングリコー
ルをトリレンジイソシアネートと常法により９０℃で約
２時間反応せしめてイソシアネート含有率８．１パーセ
ントのイソシアネートプレポリマーを得た。このイソシ
アネートプレポリマーをＡ剤とした。
ルをトリレンジイソシアネートと常法により９０℃で約
２時間反応せしめてイソシアネート含有率８．１パーセ
ントのイソシアネートプレポリマーを得た。このイソシ
アネートプレポリマーをＡ剤とした。
次に、８．８′−ジクロル−４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン９部、塩累含有率４５パーセントの塩素化パ
ラフィン（“エンパラに一４５″味の素株式会社品）５
０部、分子量２０００の２官能ポリプロピレングリコ一
ル２０部、ジオクチルフタレート２０部、炭酸カルシウ
ム３０部、硫酸バリウム１０部、タルク１５部、シリカ
４６部を三本ロールで均一に混合しＢ剤を得た。次に、
Ａ剤とＢ剤を１：２の重量比で混合し、直に、予めブラ
イマー（“スミカダイン９０１１”水中硬化性エポキシ
樹脂、住友化学社品）を水中で塗布したコンクリートブ
ロックに水中で厚さ２±ＩＨに塗布した。１ケ月間、水
中で放置した後、引き上げた所、外観劣化は全く認めら
れなかった。又、重さ５００ ｆｒの分銅を高さ１．６
メートルから落下させたが何ら異常を生じなかった。一
方、比較の為、水中硬化性のエポキシ樹脂（“スミカダ
イン９０１２″′住友化学社品）を当該ウレタン樹脂組
成物に同様にして行った所、分銅の落下時に破壊し、ブ
ライマ一層との間で剥離を生じた。又、このウレタン樹
脂組成物を陸上および水中で硬化させた時の物性は表１
の如くであり、良好な物性を有しているものである。
ニルメタン９部、塩累含有率４５パーセントの塩素化パ
ラフィン（“エンパラに一４５″味の素株式会社品）５
０部、分子量２０００の２官能ポリプロピレングリコ一
ル２０部、ジオクチルフタレート２０部、炭酸カルシウ
ム３０部、硫酸バリウム１０部、タルク１５部、シリカ
４６部を三本ロールで均一に混合しＢ剤を得た。次に、
Ａ剤とＢ剤を１：２の重量比で混合し、直に、予めブラ
イマー（“スミカダイン９０１１”水中硬化性エポキシ
樹脂、住友化学社品）を水中で塗布したコンクリートブ
ロックに水中で厚さ２±ＩＨに塗布した。１ケ月間、水
中で放置した後、引き上げた所、外観劣化は全く認めら
れなかった。又、重さ５００ ｆｒの分銅を高さ１．６
メートルから落下させたが何ら異常を生じなかった。一
方、比較の為、水中硬化性のエポキシ樹脂（“スミカダ
イン９０１２″′住友化学社品）を当該ウレタン樹脂組
成物に同様にして行った所、分銅の落下時に破壊し、ブ
ライマ一層との間で剥離を生じた。又、このウレタン樹
脂組成物を陸上および水中で硬化させた時の物性は表１
の如くであり、良好な物性を有しているものである。
表１ 硬化物の物性（注１）
（注１）ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて測定。
（注２）水中硬化物物性は引上げ４時間後に測定。
比較例１
実施例１の塩素化パラフィンに代えて、トリクレジルホ
スフェ−）５０部を使って実施例１と同様にして得られ
たウレタン樹脂組成物は水道水中で２１日間養生した時
の物性は、破断時の伸びが１８５％と低いものであった
。
スフェ−）５０部を使って実施例１と同様にして得られ
たウレタン樹脂組成物は水道水中で２１日間養生した時
の物性は、破断時の伸びが１８５％と低いものであった
。
実施例２
ポリアルキレングリコール系イソシアネートプレポリマ
ーとして、市販のポリプロピレングリコール系イソシア
ネート（“ポリフレックスＭＦ″ 、第−工業展薬社品
、イソシアネート含有率５．５パーセント）を使い、こ
れをＡ剤とした。８．８′−ジクロル−４，４’ −ジ
アミノジフェニルメタン１７部、ポリプロピレングリコ
ール８８部、塩素化パラフィン１０部、炭酸カルシウム
４０部を三本ロールで混合・分散しＢ剤とした。か＼る
Ａ剤とＢ剤を１：１の重量比で充分に混合し、実施例１
と同様に予めプライマーを水中で塗布したコンクリート
ブロックに水中で厚さ２±１ｒｎに塗布した。１４日間
水中で養生後、実施例１と同様にして分銅による耐衝撃
性試験を行ったが、何ら異常を認めなかった。
ーとして、市販のポリプロピレングリコール系イソシア
ネート（“ポリフレックスＭＦ″ 、第−工業展薬社品
、イソシアネート含有率５．５パーセント）を使い、こ
れをＡ剤とした。８．８′−ジクロル−４，４’ −ジ
アミノジフェニルメタン１７部、ポリプロピレングリコ
ール８８部、塩素化パラフィン１０部、炭酸カルシウム
４０部を三本ロールで混合・分散しＢ剤とした。か＼る
Ａ剤とＢ剤を１：１の重量比で充分に混合し、実施例１
と同様に予めプライマーを水中で塗布したコンクリート
ブロックに水中で厚さ２±１ｒｎに塗布した。１４日間
水中で養生後、実施例１と同様にして分銅による耐衝撃
性試験を行ったが、何ら異常を認めなかった。
比較例２
実施例２における８、３′−ジクロル−４゜４′−ジア
ミノジフェニルメタン及びポリプロピレングリコールの
夫々１７部及び８８部の代りに、夫々８．５部（イソシ
アネート基の７ミノ基に対する当量比約２）及び４１．
５部を添加して同様に行った試験では、水中での硬化物
は発泡が著しく、又、極めて物性の低いものであった。
ミノジフェニルメタン及びポリプロピレングリコールの
夫々１７部及び８８部の代りに、夫々８．５部（イソシ
アネート基の７ミノ基に対する当量比約２）及び４１．
５部を添加して同様に行った試験では、水中での硬化物
は発泡が著しく、又、極めて物性の低いものであった。
比較例８
実施例２に於て、３，３′−ジクロル−４゜４′−シア
゛疋ノジフェニルメタンを３４部（イソシアネート基の
アミノ基に対する当凧比約０．５）として同様に行った
試験では、水中での硬化物は極めて物性が低く、形態を
保持するのが困難で、実用性に乏しいものであった。
゛疋ノジフェニルメタンを３４部（イソシアネート基の
アミノ基に対する当凧比約０．５）として同様に行った
試験では、水中での硬化物は極めて物性が低く、形態を
保持するのが困難で、実用性に乏しいものであった。
Claims (1)
- （Ａ）イソシアネート含有率１〜７重量パーセントのポ
リアルキレングリコール系イソシアネートプレポリマー
１００重量部、（Ｂ）少くとも２個以上のアミノ基を有
する芳香族ポリアミン０．２〜３０重量部、（Ｃ）可塑
剤２０〜２００重量部および（Ｄ）充填剤２０〜２００
重量部を含んでなり、（Ａ）のイソシアネートプレポリ
マーのイソシアネート基の（Ｂ）の芳香族ポリアミンの
アミノ基に対する当量比が０．７〜１．２であり、かつ
、（Ｃ）の可塑剤が塩素化パラフィンを含んでなること
を特徴とするウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59174391A JPS6153316A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59174391A JPS6153316A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ウレタン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153316A true JPS6153316A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15977775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59174391A Pending JPS6153316A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153316A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62232421A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-12 | Nippon Plast Co Ltd | フレキシブル発泡体の補修材 |
| JPH06172701A (ja) * | 1992-12-09 | 1994-06-21 | Hitachi Zosen Corp | 海棲付着生物による損傷防止用の塗料組成物 |
| JPH09183942A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材 |
| CN111154203A (zh) * | 2018-01-08 | 2020-05-15 | 周建萍 | Pvc装饰膜 |
-
1984
- 1984-08-22 JP JP59174391A patent/JPS6153316A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62232421A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-12 | Nippon Plast Co Ltd | フレキシブル発泡体の補修材 |
| JPH06172701A (ja) * | 1992-12-09 | 1994-06-21 | Hitachi Zosen Corp | 海棲付着生物による損傷防止用の塗料組成物 |
| JPH09183942A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材 |
| CN111154203A (zh) * | 2018-01-08 | 2020-05-15 | 周建萍 | Pvc装饰膜 |
| CN111154203B (zh) * | 2018-01-08 | 2022-01-18 | 江门市鑫佰威塑胶制品有限公司 | Pvc装饰膜 |
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