JPS6150903A - 殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法 - Google Patents
殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法Info
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- JPS6150903A JPS6150903A JP60094599A JP9459985A JPS6150903A JP S6150903 A JPS6150903 A JP S6150903A JP 60094599 A JP60094599 A JP 60094599A JP 9459985 A JP9459985 A JP 9459985A JP S6150903 A JPS6150903 A JP S6150903A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有効成分としてピロリジン及び(又):)1−
ピロリンの2.5−置換誘導体を含有している新規の殺
虫及び(又は)殺ダニとくに殺白蟻組成物に関する。
ピロリンの2.5−置換誘導体を含有している新規の殺
虫及び(又は)殺ダニとくに殺白蟻組成物に関する。
レゾクリチルメス(Reticulitermes )
属のシロアリならびに廚京虫(punaige ) C
(ピエスマクアドラタPie3uma quadrat
a > 又はシメクスレクンラリウム(Cimex
lectularium ) ) 、 =rオロイ〔ロ
クツタ ミグラドリア(LocLatamigrato
ria ’I 、 グリルストメスチフス(Gryl
lusdomesLicu3) ] 及び双」類なら
びにダニのごとき他の見物げとくに有害である。
属のシロアリならびに廚京虫(punaige ) C
(ピエスマクアドラタPie3uma quadrat
a > 又はシメクスレクンラリウム(Cimex
lectularium ) ) 、 =rオロイ〔ロ
クツタ ミグラドリア(LocLatamigrato
ria ’I 、 グリルストメスチフス(Gryl
lusdomesLicu3) ] 及び双」類なら
びにダニのごとき他の見物げとくに有害である。
こnらの昆虫と撲滅する友めに、これまで種々の殺虫剤
が提案されており、とくにDDT及び同腹の物質、有機
塩素又は燐化合物、メチルカーバメート及びデルタメト
リン(deltarnethrine )のごときビレ
トリノイド(pyrethrinoidc )が刈られ
ているが、後者は極めて少量で強力な殺虫剤であること
が証明でれている。
が提案されており、とくにDDT及び同腹の物質、有機
塩素又は燐化合物、メチルカーバメート及びデルタメト
リン(deltarnethrine )のごときビレ
トリノイド(pyrethrinoidc )が刈られ
ているが、後者は極めて少量で強力な殺虫剤であること
が証明でれている。
周知のとおり木造)14造物及び木旧製品にとくに白蟻
の繁殖している若干の地域において、多大の損害を生じ
る白蟻に対して有効かつ選択的VC駆除を行うことは今
日まで不可能であった・今回等列目〔シロアリ〕に関し
てのみで″なく亘翅目(コホロギ)、真列亜目(南京去
)及び双翅目のグループに属する他O昆虫にヱして、な
らびにダニに関して、有効匠分としてピロリジン及び(
又は)1−ビロリンの2.5−置換誘導体とくに2.5
−ジアルキル−又は2.5−ジ−アルテニル誘導体を用
いて極めて良好な効率で駆除を行い得ることが確認さ几
た。
の繁殖している若干の地域において、多大の損害を生じ
る白蟻に対して有効かつ選択的VC駆除を行うことは今
日まで不可能であった・今回等列目〔シロアリ〕に関し
てのみで″なく亘翅目(コホロギ)、真列亜目(南京去
)及び双翅目のグループに属する他O昆虫にヱして、な
らびにダニに関して、有効匠分としてピロリジン及び(
又は)1−ビロリンの2.5−置換誘導体とくに2.5
−ジアルキル−又は2.5−ジ−アルテニル誘導体を用
いて極めて良好な効率で駆除を行い得ることが確認さ几
た。
これらピロリジン及び1−ビロリンの誘導譚のうちのあ
るものはすでに文献中にモノモリラム諷のアリの若干の
穂の4保の成分として記a 3 f’wておυ、こ几ら
の誘導体は今日まで単i′C競争独に関しての反撥物質
又は追跡フェロモンの厄介と見なされていた。
るものはすでに文献中にモノモリラム諷のアリの若干の
穂の4保の成分として記a 3 f’wておυ、こ几ら
の誘導体は今日まで単i′C競争独に関しての反撥物質
又は追跡フェロモンの厄介と見なされていた。
このことに関しては下記の刊行物を参照することができ
る: 1’ T、H,Johnegほか、J、of Che
rn、 Ecology、 3゜1、19L!年、28
5頁。
る: 1’ T、H,Johnegほか、J、of Che
rn、 Ecology、 3゜1、19L!年、28
5頁。
2° C,B、Urbaniほか、 Envir、 E
nt、 3.1974年755頁。
nt、 3.1974年755頁。
3° Fl’、)(oward t’mh 、 J
、Georgia−Ent、Soc。
、Georgia−Ent、Soc。
14、1979年259頁。
4° F、 J、 Riterほか、 Neth、 J
、 Zool、 25゜1975年261頁及び 5’ T、H,JonnesほかTetrahedr
on、 Latt、 21゜1980年789頁。
、 Zool、 25゜1975年261頁及び 5’ T、H,JonnesほかTetrahedr
on、 Latt、 21゜1980年789頁。
不発明にピロリジン及び1−ピロリンの2.5−二置Q
、誘導体ならびに他の開成の誘導体が多種の昆虫とくに
レテクリテルメス民のシロアリに対し−Cすぐn7′c
殺虫力ならびに強力な殺ダニ作用を備えているという意
外な発見に基づくものである。
、誘導体ならびに他の開成の誘導体が多種の昆虫とくに
レテクリテルメス民のシロアリに対し−Cすぐn7′c
殺虫力ならびに強力な殺ダニ作用を備えているという意
外な発見に基づくものである。
従って本発明によれば適当なα形剤甲に有効成分として
下記一般式(f) (H)。
下記一般式(f) (H)。
(i)
(式中R及びR′は同一であるか又は54なるものであ
ってかつメチル基又はメチレン基fiわし;m及びnは
同一であるか又ハ34なるもので[F]ってかつO又は
1乃至12の整数を表わし; (H+ n iま亘−ま
しくは4以上であシpは複素環が1−ピロリンでおると
きは0であり、複素環がピQ IJレジンわるときはI
に等しい)で表わされる化古物及び上記式(i)の化合
物の異性体及び塩の少なくとも1種を含有していること
をr+!f徴とする、殺虫剤および(または)殺ダニ剤
特に殺白蟻剤が提供される。
ってかつメチル基又はメチレン基fiわし;m及びnは
同一であるか又ハ34なるもので[F]ってかつO又は
1乃至12の整数を表わし; (H+ n iま亘−ま
しくは4以上であシpは複素環が1−ピロリンでおると
きは0であり、複素環がピQ IJレジンわるときはI
に等しい)で表わされる化古物及び上記式(i)の化合
物の異性体及び塩の少なくとも1種を含有していること
をr+!f徴とする、殺虫剤および(または)殺ダニ剤
特に殺白蟻剤が提供される。
第1の実施態様によると、組成物の有効成分ンユ下記の
式(■): (式中R,a’+rn及び11は前記と同一の意義を傅
する)で表わされるピQ IJレジン2.55−1iJ
i誘尋体である。
式(■): (式中R,a’+rn及び11は前記と同一の意義を傅
する)で表わされるピQ IJレジン2.55−1iJ
i誘尋体である。
式([I)に相半する化合物としては下記のものをあげ
ることができる: 2−(ヘキでン 5−イル)−5−Cノネン 8−イル
)ピロリジン。
ることができる: 2−(ヘキでン 5−イル)−5−Cノネン 8−イル
)ピロリジン。
2.5−ジ(ノネン g−イル)−ピロリジン。
2.5−ジ(デセン 9−イル)−ピロリジン・2−(
ヘキセン 5−イル)−5゛ノニルーピaリジン。
ヘキセン 5−イル)−5゛ノニルーピaリジン。
2−ヘキシル−5−/ニルービa’)’、;ン、2−ヘ
キシル−5−はンチルービロリジン。
キシル−5−はンチルービロリジン。
2.5−ジヘキシルーピロリジン及び
2−(ヘキセン−5−(ル)−S−<ンチルーピクリジ
ン。
ン。
第2の実施形式ンこよると組成物の有効成分は下記の式
(■): (式中、lζ3R′、rrl及びnは前記と同一意義を
有する)で表わさnる1−ピロリジンの2.5−置換誘
導体である・ 式([1)で表わされる化せ物としては下記のものt−
おげろことができる: ゛3,4−ジヒドロー2(ヘキセン 5−イル)−5−
(ノネン8−イル)−2H−ピロール又は2・(ヘキセ
ン 5−イル)−5−Cノネン 8−イル)−1−ピロ
リン及び 3.4−ジヒドロ−2(ヘキセン 5−イル)−5−ノ
ニル−2H−ビロール又は 2(ヘキセン 5−イル)−5−ノニル−1−ピロリン
@ 試験結果から有効成分の空体化学構造i′i、役虫及び
/又は殺ダニ活性に感知し得るほどの影響会友ぼさない
ことが明示された。
(■): (式中、lζ3R′、rrl及びnは前記と同一意義を
有する)で表わさnる1−ピロリジンの2.5−置換誘
導体である・ 式([1)で表わされる化せ物としては下記のものt−
おげろことができる: ゛3,4−ジヒドロー2(ヘキセン 5−イル)−5−
(ノネン8−イル)−2H−ピロール又は2・(ヘキセ
ン 5−イル)−5−Cノネン 8−イル)−1−ピロ
リン及び 3.4−ジヒドロ−2(ヘキセン 5−イル)−5−ノ
ニル−2H−ビロール又は 2(ヘキセン 5−イル)−5−ノニル−1−ピロリン
@ 試験結果から有効成分の空体化学構造i′i、役虫及び
/又は殺ダニ活性に感知し得るほどの影響会友ぼさない
ことが明示された。
このとくに強力な16性の原因は−よだ確実に(ま明か
にされていないがこnらの物質が神、経糸に作用するも
のと考えられその作1用は即!専的かつ厳晶又ある(ノ
ックダウン)a 噴ii後昆虫は動かない−ままでおり後読の12時間の
中に死亡する。それにも拘わらずこれら活性物質はそn
らの構造から脂肪溶解性がよく昆虫の表皮を容易に通過
でさると考えられる。
にされていないがこnらの物質が神、経糸に作用するも
のと考えられその作1用は即!専的かつ厳晶又ある(ノ
ックダウン)a 噴ii後昆虫は動かない−ままでおり後読の12時間の
中に死亡する。それにも拘わらずこれら活性物質はそn
らの構造から脂肪溶解性がよく昆虫の表皮を容易に通過
でさると考えられる。
そのほか准・訃に及ぼす毒性試鹸はこれらの物質が有毒
でないことを示した。マウスにおける皮下注射による致
死量にtoo!/mより多い。
でないことを示した。マウスにおける皮下注射による致
死量にtoo!/mより多い。
前記式CI)の化合物の中でとくに活性な物質としてと
くに下記のものをあげなくてはならない:2−(ヘキセ
ン 5−イル)−5(ノネン 8−イル)ピロリジン(
化合物A) 2(ヘキセン 5−イル)−5−ノニル−ピロリジン(
化@r物B)。
くに下記のものをあげなくてはならない:2−(ヘキセ
ン 5−イル)−5(ノネン 8−イル)ピロリジン(
化合物A) 2(ヘキセン 5−イル)−5−ノニル−ピロリジン(
化@r物B)。
こ几ら置屋の化合物によりヨーロツ・ぜのしf/リテル
メス属の種々の型の7aアリについて行なった試鹸に下
記の結果をも次らしfc(単位シロアリ tR9あたり
Δ5t」ミ物1ば μ2)上記のとおジ式(I)の化合
物のうちいくつかならびにそれらの合成法はすでに知ら
れている・式([[)の化合物のせ成のためには征々の
方法。
メス属の種々の型の7aアリについて行なった試鹸に下
記の結果をも次らしfc(単位シロアリ tR9あたり
Δ5t」ミ物1ば μ2)上記のとおジ式(I)の化合
物のうちいくつかならびにそれらの合成法はすでに知ら
れている・式([[)の化合物のせ成のためには征々の
方法。
とくにHOFMAN −LOF’FLER反応CD、J
、PEDDlほかTetrahedron 32,22
75頁(1976年))。
、PEDDlほかTetrahedron 32,22
75頁(1976年))。
MUNDY O転位によシ生成し次対応するビロリンの
水素化硼素による還元CF、J、RITTERほか木口
特許第4075320号)、N−ニトロンピロリジンの
直接アルキル化(R,R,F’RASERほか5ynt
hesis。
水素化硼素による還元CF、J、RITTERほか木口
特許第4075320号)、N−ニトロンピロリジンの
直接アルキル化(R,R,F’RASERほか5ynt
hesis。
540頁!976年)、 ピロールの接触水素添加(T
。
。
H,JO!(NESほかTetrahedron Le
ttera 1031頁+97’7年)及び1.4−ジ
ケトンの還元アミン化に基くものが利用できる・ T、H,JOHNIi:S ほかによって報告された後
者の方法(Tetrahedron Letters
789頁1980年参照)はとくに有利であり本発明に
よる組放物の有効成分の調製に用いられた・ この方法の各段階は下記の反応式によシ表わすことがで
きる: 悶 引 この方法に従って不飽和ケトン(tlとアルデヒド+2
1 トk・触媒としてチアゾリウム塩たとえば5−(2
′−ヒト9oキシエチル)−4−メゾルー3−ベンジル
チアゾリウム・りaライドまたはトリエチルアミンの存
在下において編付反応させる・縮合反応は2メ毒気流中
において還流〜輝石せながら行なわれ、得らnたジケト
ン(3)は真空蒸溜又は適当な溶媒からの再結晶によっ
て単離する。
ttera 1031頁+97’7年)及び1.4−ジ
ケトンの還元アミン化に基くものが利用できる・ T、H,JOHNIi:S ほかによって報告された後
者の方法(Tetrahedron Letters
789頁1980年参照)はとくに有利であり本発明に
よる組放物の有効成分の調製に用いられた・ この方法の各段階は下記の反応式によシ表わすことがで
きる: 悶 引 この方法に従って不飽和ケトン(tlとアルデヒド+2
1 トk・触媒としてチアゾリウム塩たとえば5−(2
′−ヒト9oキシエチル)−4−メゾルー3−ベンジル
チアゾリウム・りaライドまたはトリエチルアミンの存
在下において編付反応させる・縮合反応は2メ毒気流中
において還流〜輝石せながら行なわれ、得らnたジケト
ン(3)は真空蒸溜又は適当な溶媒からの再結晶によっ
て単離する。
式(II)の2.5−ピロリジンはメタノール中におけ
る酢酸7ンモニウムまたは力!J’7J、及び水素化シ
アンflA累ナトリウムの存在下における約10乃至2
4Vi間のジケトン(3)の還元アミン化反応によって
得られる鳴反応後に浪合物を2乃至3時間の間僅かに過
剰の水素化硼素ナトリウムとともに攪拌し、従来の方法
に従って式(lI)の2.5−ピロリジン’r 50乃
至90チの収率で単離する。
る酢酸7ンモニウムまたは力!J’7J、及び水素化シ
アンflA累ナトリウムの存在下における約10乃至2
4Vi間のジケトン(3)の還元アミン化反応によって
得られる鳴反応後に浪合物を2乃至3時間の間僅かに過
剰の水素化硼素ナトリウムとともに攪拌し、従来の方法
に従って式(lI)の2.5−ピロリジン’r 50乃
至90チの収率で単離する。
ピクリジン訪尋体は多くはシス及びトランス異性体を混
合して含んでいる無色の液体の形をしている。
合して含んでいる無色の液体の形をしている。
還元アミノ化反応中に若干のジケトン(3)から対応の
ピロールが一般に15チ未満の量で生じることがある。
ピロールが一般に15チ未満の量で生じることがある。
式(111)の1−一°ロリ202.5−二置*誘導体
は対応するピロリジンから、5%次亜塩素酸ナトリウム
溶液を過剰に含んでいるメタノール溶液により処理して
得られる。
は対応するピロリジンから、5%次亜塩素酸ナトリウム
溶液を過剰に含んでいるメタノール溶液により処理して
得られる。
所*io約10倍過剰の水戯化ナトリウムとともに3乃
至5時間の間還流冷却の後に異性体混合物の形の式(D
lrlのピロリンが得らnる・式(III)において特
殊の異性体を参照して記述しであるがR−及びR′量が
相異なるとき・複素環の二重結合が2又は5の位置の何
れにおるかによって二つの異性体となっていることがあ
るのは自明である。
至5時間の間還流冷却の後に異性体混合物の形の式(D
lrlのピロリンが得らnる・式(III)において特
殊の異性体を参照して記述しであるがR−及びR′量が
相異なるとき・複素環の二重結合が2又は5の位置の何
れにおるかによって二つの異性体となっていることがあ
るのは自明である。
不飽和ゲトン(1)は一般に不安定であシ下記の反応式
に従って二段階で得られる: 二 il F、BOHLMANN ほかChem、 Ber、
9g 3010頁(1965年)及びE、J、 C0R
EYほかT@trahedronb@ta、 2647
員(197S年)に記載の方法に従ってマスビニル!グ
ネクウムククリド又はプロミドをTHF中において式(
41の飽和又は不飽和のアルデヒドと反応させ引代いて
アリル第二アルコール全塩化メチレン中、N/ロム収ビ
ピリジニウム存在において酸化させる・ 不a相りトン111 O大部分は不安定であシ、そnら
のlI!im後できるだけ早く用いなくてはならない・
゛ 人)式(3)のジケトンの磨製 ヒト0.1モル&ヒ5−(2’−ヒドロキシエチル)−
4−メチル−3−ベンジルチアゾリウム3.29をトリ
エチルアミン!8−中に浴解し還流冷却を行ないながら
窒素気流中において20時間O1’LI’l FJ熱す
る。
に従って二段階で得られる: 二 il F、BOHLMANN ほかChem、 Ber、
9g 3010頁(1965年)及びE、J、 C0R
EYほかT@trahedronb@ta、 2647
員(197S年)に記載の方法に従ってマスビニル!グ
ネクウムククリド又はプロミドをTHF中において式(
41の飽和又は不飽和のアルデヒドと反応させ引代いて
アリル第二アルコール全塩化メチレン中、N/ロム収ビ
ピリジニウム存在において酸化させる・ 不a相りトン111 O大部分は不安定であシ、そnら
のlI!im後できるだけ早く用いなくてはならない・
゛ 人)式(3)のジケトンの磨製 ヒト0.1モル&ヒ5−(2’−ヒドロキシエチル)−
4−メチル−3−ベンジルチアゾリウム3.29をトリ
エチルアミン!8−中に浴解し還流冷却を行ないながら
窒素気流中において20時間O1’LI’l FJ熱す
る。
冷却させてからエーテル50−を加える。沈澱をr別し
て少雪のエーテルで洗浄する・エーテル相を付せ、溶媒
を蒸発させた後に得ら九たジケトン+31を真空蒸溜す
る。
て少雪のエーテルで洗浄する・エーテル相を付せ、溶媒
を蒸発させた後に得ら九たジケトン+31を真空蒸溜す
る。
この操作法に従って下記のδジケトンが得られた:
収率65%融点40’C(球つき管によ)蒸溜後)N
M R: 250 MH,−(CDC7,)における
δ単位ppm5.55−5.g52H(C1(2= C
)(−) ; 4.75−5.05.4H(C)(
2= (JI −) : 2.605 C4H,Co−
CH2−CH2−Co)。
M R: 250 MH,−(CDC7,)における
δ単位ppm5.55−5.g52H(C1(2= C
)(−) ; 4.75−5.05.4H(C)(
2= (JI −) : 2.605 C4H,Co−
CH2−CH2−Co)。
2.25−2=45 m AH(CH3CO)、 i
、90−2.05 m4H(CH2−C)i = CI
(2)、 1.05−1.65 m 14)(f:c
H2−アルキル〕 収部−5Qチ融点:約48’C(球つき管により蒸溜後
) N M R: 250 Mf(、におけるδ単位pp
m CCDC15)5.70 5゜90 m 2H(
CHz =C)(−) ; 4−90 5.1Qr
n 4HCCH2=CM) ; 2−58 s AH(
−COCH2CH2C0−)2.454R仁(Co C
H2・・・) : 1.’、O−2,to 41(こ
CM、。
、90−2.05 m4H(CH2−C)i = CI
(2)、 1.05−1.65 m 14)(f:c
H2−アルキル〕 収部−5Qチ融点:約48’C(球つき管により蒸溜後
) N M R: 250 Mf(、におけるδ単位pp
m CCDC15)5.70 5゜90 m 2H(
CHz =C)(−) ; 4−90 5.1Qr
n 4HCCH2=CM) ; 2−58 s AH(
−COCH2CH2C0−)2.454R仁(Co C
H2・・・) : 1.’、O−2,to 41(こ
CM、。
= CH−CH2−) ; 1.20−1.&Om 2
0H(−CII2−アルキル) テトラコ?−1,23−ジエン−I+、+4−ジエン収
率:55% 融点ニア2°C(メタノールから再結晶)
IR(HCBr、)シ:単位置、 3100.3040
.1710.1640゜15O N M R: 60 MHz CCDCl5)Kおけ
るδ単位ppm:5.40−6.10 m、2H(CH
z ;CH−) : 4−70−5.20 m、 4H
(CH,: CM−) : 2.668.4K (−C
0−CH2−eXI2−Co−) : 2.25−2.
60 m、 4)((C)(2Co):IJ5−2.2
0 m、 4H(C)12−CH: C)(2) :
O,’?5−1.75 m+ 24H(CI2−アル
キル)ノナデカン−7,10−ジオン 収耶: 50% Eo、、、= 225°C(球つ1管
に:す蒸溜後)N M R: 60 !aZ (CD
CH,)におけるδ単位ppm :2.65 8. 4
H(−Co−CH2−(JI2−Co−) ; 2
.30−2.60m、 41((CH2−Co) :
1,0−1.70 m、 22H(CH2アルキル)
: 0.70−0.95 m、 6H(−CH2−
0M2−CH,)収”480% E 〜2+o
’(1:(球;+!’JKIMf;1ju)0.01 1R(film)ρ単位cm : 3020. 1
705. 1460. 114ON M R: 60
?1liHz CCDC15)におけるδ単位ppm
2.759. 41((−Co−CIi2C)I2−C
o−) : 2.40−2.70m、 4H(−CH
2−Co) : 1.10−1.go m、 16
H(C)(2アルキル) : o・go −1,05
m、 6H(−CH2−CH2−CH,)式(3)の
その他のジケトンは上記のものと同じ操作法によって得
られる。
0H(−CII2−アルキル) テトラコ?−1,23−ジエン−I+、+4−ジエン収
率:55% 融点ニア2°C(メタノールから再結晶)
IR(HCBr、)シ:単位置、 3100.3040
.1710.1640゜15O N M R: 60 MHz CCDCl5)Kおけ
るδ単位ppm:5.40−6.10 m、2H(CH
z ;CH−) : 4−70−5.20 m、 4H
(CH,: CM−) : 2.668.4K (−C
0−CH2−eXI2−Co−) : 2.25−2.
60 m、 4)((C)(2Co):IJ5−2.2
0 m、 4H(C)12−CH: C)(2) :
O,’?5−1.75 m+ 24H(CI2−アル
キル)ノナデカン−7,10−ジオン 収耶: 50% Eo、、、= 225°C(球つ1管
に:す蒸溜後)N M R: 60 !aZ (CD
CH,)におけるδ単位ppm :2.65 8. 4
H(−Co−CH2−(JI2−Co−) ; 2
.30−2.60m、 41((CH2−Co) :
1,0−1.70 m、 22H(CH2アルキル)
: 0.70−0.95 m、 6H(−CH2−
0M2−CH,)収”480% E 〜2+o
’(1:(球;+!’JKIMf;1ju)0.01 1R(film)ρ単位cm : 3020. 1
705. 1460. 114ON M R: 60
?1liHz CCDC15)におけるδ単位ppm
2.759. 41((−Co−CIi2C)I2−C
o−) : 2.40−2.70m、 4H(−CH
2−Co) : 1.10−1.go m、 16
H(C)(2アルキル) : o・go −1,05
m、 6H(−CH2−CH2−CH,)式(3)の
その他のジケトンは上記のものと同じ操作法によって得
られる。
B) 式(II)の2.5−ビクリジンの虐製式t31
のジケトン0.07モル、粉末状水酸化カリウムIla
Mアンモニクム5.5I及び水素化シアノ硼素ナトリウ
ム5gを無水メタノール15〇−に溶解した溶液を15
時間攪拌する。就いて水素化硼素ナトリウムα1モルを
加えた後にまfc1時間攪拌し反応を終了させる。水1
00−を加え。
のジケトン0.07モル、粉末状水酸化カリウムIla
Mアンモニクム5.5I及び水素化シアノ硼素ナトリウ
ム5gを無水メタノール15〇−に溶解した溶液を15
時間攪拌する。就いて水素化硼素ナトリウムα1モルを
加えた後にまfc1時間攪拌し反応を終了させる。水1
00−を加え。
10チIt eJ浴溶液中和させ、fa液に炭酸カリ9
ムを飽和させた後C1(+、:t 1oo−で4回抽出
する・有機相を会せて乾燥させ直媒を蒸発させ友後;て
得られ7′c液体を球つき管の用いて蒸溜する。
ムを飽和させた後C1(+、:t 1oo−で4回抽出
する・有機相を会せて乾燥させ直媒を蒸発させ友後;て
得られ7′c液体を球つき管の用いて蒸溜する。
この操作法に従って下記の式CI[)の活性化合物が得
られfc= 収率: 90チ E。、。1=: 190−210℃(
分解)IR(film) eucm 3380 ;
3040 ; 1640 、1460゜980、910
゜ N M R: 60 MF(z(CDCH,) Kお
けるδ単位ppm :5.30−6.Om、 2HCC
H2= CH−) : 、4.70−5.+O1m、4
H(CH2=CH−) 2.70 3.201m 21
((−CH−m−CH−); 1,70.2,40 r
a 811 (CI(2−CM = CH2及び環のC
H2)1.9−2 、’ m、IH(N−H) I 、
10−1、’7o、 m、 18H(アルキル−CH
2−)。
られfc= 収率: 90チ E。、。1=: 190−210℃(
分解)IR(film) eucm 3380 ;
3040 ; 1640 、1460゜980、910
゜ N M R: 60 MF(z(CDCH,) Kお
けるδ単位ppm :5.30−6.Om、 2HCC
H2= CH−) : 、4.70−5.+O1m、4
H(CH2=CH−) 2.70 3.201m 21
((−CH−m−CH−); 1,70.2,40 r
a 811 (CI(2−CM = CH2及び環のC
H2)1.9−2 、’ m、IH(N−H) I 、
10−1、’7o、 m、 18H(アルキル−CH
2−)。
収率:45%
N M R: 60 M)(、z、(CDCI3)K
:おけるδ単位ppm :5−45 6.Om 2)
i (C1(2=C1(−) ; 4.75−5.
20m、4H(CH2=C)(−) : 2.75−3
,20 m 2HECH−皿−CH−) : I
−70−2,30m 8H(CH2=CH−CH2−及
び環のC1(2) : l 。0−240 m 24H
ECH2−アルキル) 収¥::58% 融点的74℃(エーテルから再結晶
)fRCCHBr5 ) ν単位Cm: 32g0.
3+00. 3040゜+640. 1455. 11
5O N M R60MHz (CDCI、)におけるδ単Q
ppm:5.30−6,15 m、2H(CH2=CH
−) ; 4.75−5.25 m、 41((C1(
2=CH−) : 3.20−3.&Om、 IH(N
H) : 2.80−3.30 m、 2H(−CI(
−N)(−CH−) :1.75 2.30 m、 8
H(CH2−CM == C)[2及びtWOCH2)
: l 、05−1.70 m、24H(C)(
2アルキル)。
:おけるδ単位ppm :5−45 6.Om 2)
i (C1(2=C1(−) ; 4.75−5.
20m、4H(CH2=C)(−) : 2.75−3
,20 m 2HECH−皿−CH−) : I
−70−2,30m 8H(CH2=CH−CH2−及
び環のC1(2) : l 。0−240 m 24H
ECH2−アルキル) 収¥::58% 融点的74℃(エーテルから再結晶
)fRCCHBr5 ) ν単位Cm: 32g0.
3+00. 3040゜+640. 1455. 11
5O N M R60MHz (CDCI、)におけるδ単Q
ppm:5.30−6,15 m、2H(CH2=CH
−) ; 4.75−5.25 m、 41((C1(
2=CH−) : 3.20−3.&Om、 IH(N
H) : 2.80−3.30 m、 2H(−CI(
−N)(−CH−) :1.75 2.30 m、 8
H(CH2−CM == C)[2及びtWOCH2)
: l 、05−1.70 m、24H(C)(
2アルキル)。
2−へキシル−5−ノニル・ピロリジノ′ 収率:50
チ E。、。5= 200−205°C(KUGELR
OHRで蒸溜後) N M R: 60 :、mZ (CDCl、)におけ
るδ単位ppm :5.20 5.40 m、IH(
NH); 2.40−2.95 m、2H(−cH−
w−cH−> : 2.20−2.40 m、 A
H(smのCH2): l 、O−1,80m、26
H(CHzアルキル〕;0.60 0.95 m 、
6H(−CH2−C1(2−CHs ) −収率:60
チ 融点+63−165°C(エタノールから再結晶)
IR(HCBr、)venc量−” : 33B0.
15150.146ON M R60M)fZ (C
DCI、)におけるδ単位ppm :3.20−3.6
0 rn、 2H(−CH−Ml(−Cl−) :
1.’?O−2、Om、 IH(NH) : 1.
75−2.30 m、 4H(HのCH2) :
1.05−1.70 vn、 20H(CI(2アル
キル);0=gO−1,to tu、6H(−CH2−
CH2−CM、) 。
チ E。、。5= 200−205°C(KUGELR
OHRで蒸溜後) N M R: 60 :、mZ (CDCl、)におけ
るδ単位ppm :5.20 5.40 m、IH(
NH); 2.40−2.95 m、2H(−cH−
w−cH−> : 2.20−2.40 m、 A
H(smのCH2): l 、O−1,80m、26
H(CHzアルキル〕;0.60 0.95 m 、
6H(−CH2−C1(2−CHs ) −収率:60
チ 融点+63−165°C(エタノールから再結晶)
IR(HCBr、)venc量−” : 33B0.
15150.146ON M R60M)fZ (C
DCI、)におけるδ単位ppm :3.20−3.6
0 rn、 2H(−CH−Ml(−Cl−) :
1.’?O−2、Om、 IH(NH) : 1.
75−2.30 m、 4H(HのCH2) :
1.05−1.70 vn、 20H(CI(2アル
キル);0=gO−1,to tu、6H(−CH2−
CH2−CM、) 。
その他の式([I)の活性fヒ合物は上記のものと同じ
操作法に従って得られた。
操作法に従って得られた。
本発明による殺虫剤及び/又は殺ダニ剤組放物は好都せ
な適用を可能にする形で使用できる。次とえば活性物質
は乳濁液、懸濁液、溶液、粉末又はエアゾールの形の組
成物中において使用できる・ス霧可能の溶液調製のため
にはたとえば鉱油の7gJ温と中間温度との間で届出す
るフラク7gン。
な適用を可能にする形で使用できる。次とえば活性物質
は乳濁液、懸濁液、溶液、粉末又はエアゾールの形の組
成物中において使用できる・ス霧可能の溶液調製のため
にはたとえば鉱油の7gJ温と中間温度との間で届出す
るフラク7gン。
動植物油、ヘキサジ又はインメンなどの脂肪族炭化水素
、場合によりギシレンを混合したアルキル化ナフタレン
、テトラヒドロナツタ1/ンなどの芳香族炭化水素、シ
クロヘキサノール、クトン、トリー及びテトラクロルエ
タン、トリクロルエチレン又はトリー及びテトラクロル
ベンゼンなどのハロゲンfヒ炭化水素が使用できる。望
ましくは沸点d;+oo’cを超える有機溶媒を用いる
。
、場合によりギシレンを混合したアルキル化ナフタレン
、テトラヒドロナツタ1/ンなどの芳香族炭化水素、シ
クロヘキサノール、クトン、トリー及びテトラクロルエ
タン、トリクロルエチレン又はトリー及びテトラクロル
ベンゼンなどのハロゲンfヒ炭化水素が使用できる。望
ましくは沸点d;+oo’cを超える有機溶媒を用いる
。
製品はま汽水の岳加により湿潤可能の粉末、ば−スト又
は乳8I3液など水窪更々jとすることができる。
は乳8I3液など水窪更々jとすることができる。
分散剤としては非イオン系生成物たとえば脂肪族アルフ
ール、アミン又はカルボン酸などであって炭素原子数1
0乃至20個の長鎖炭化水素基を有するものと酸化エチ
レンとの倍せ生成物、オクタデシルアルコールと酸化エ
チレン25乃至30分子又は大豆油の脂肪酸とm(ヒエ
チン230分子。
ール、アミン又はカルボン酸などであって炭素原子数1
0乃至20個の長鎖炭化水素基を有するものと酸化エチ
レンとの倍せ生成物、オクタデシルアルコールと酸化エ
チレン25乃至30分子又は大豆油の脂肪酸とm(ヒエ
チン230分子。
又は工業用オレイルアミンと酸化エチレン15分子又は
ドデシルメルカグクンと酸化二チVン12分子との縮合
生成物が用いられる。
ドデシルメルカグクンと酸化二チVン12分子との縮合
生成物が用いられる。
使用可能なアニオン系分散剤としてはたとえばドデシル
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムH,オvイン酸又はアビエチ
ン戯又はこれらの酸の混合物のカリウム塩又はトリエタ
ノールアミン塩又は石油スルホン位ナトリウム頃をあげ
ることができる。
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムH,オvイン酸又はアビエチ
ン戯又はこれらの酸の混合物のカリウム塩又はトリエタ
ノールアミン塩又は石油スルホン位ナトリウム頃をあげ
ることができる。
カチオン系分散剤としてFiz四アジアンモニウム化合
物えばセチルピリジニウム グaマイメ又ハシオキシエ
チルベンジルドデンルアンモニウムクロライドなどが使
用できる。
物えばセチルピリジニウム グaマイメ又ハシオキシエ
チルベンジルドデンルアンモニウムクロライドなどが使
用できる。
また賦形剤としてF′im布用又は分散用剤タルク。
カオリン、ベントナイト、炭酸カル・ンウムなどが使用
できるがコルク粉、木粉その他植物質も使用できる。
できるがコルク粉、木粉その他植物質も使用できる。
組成*Jはまた顆粒の形とすることもできる。
本発明してよる組成物はまたその他の分数、付溜。
耐雨性又は浸透性を改良し得る他の物質も含むことがで
きる。
きる。
付加的物質としてたとえば脂肪酸、樹脂、カゼイン又は
アルギン酸塩をあげることができる・望ましい実り&形
式によると組成物は噴射用ガスによって噴バ可能の溶液
の形全している。
アルギン酸塩をあげることができる・望ましい実り&形
式によると組成物は噴射用ガスによって噴バ可能の溶液
の形全している。
本発明による組成物の有効成分の濃度は広い範囲で変動
できるが一般に組成物全重量に対して約+0*量憾を超
えない。
できるが一般に組成物全重量に対して約+0*量憾を超
えない。
望ましくはこれらの組成物は有効成分約0.1乃至5重
tS含有の溶液又はla!!濁液O形をしている。
tS含有の溶液又はla!!濁液O形をしている。
111 シロアリ〔レテクリテルメス サントネンシ
ス(Reticulltermea 5antone
nsia))ガラス容器にレテクリテルメス サントネ
ンシス種のシaアIJ I O0匹を入れ、次に5oc
!nの距離から2−(へ中セン 5−イル)−5−Cノ
ネン 8−イル)−ピロリジン10μf と当価のこの
物質のにンタン解液を吹きつける・ 浴液吹付の1分間後にシロアリがすべて動かなくなって
いることが確かめらル吹付の24時間後もそのままでb
夕このことはこの物質の即効的な強力な活性を示す。
ス(Reticulltermea 5antone
nsia))ガラス容器にレテクリテルメス サントネ
ンシス種のシaアIJ I O0匹を入れ、次に5oc
!nの距離から2−(へ中セン 5−イル)−5−Cノ
ネン 8−イル)−ピロリジン10μf と当価のこの
物質のにンタン解液を吹きつける・ 浴液吹付の1分間後にシロアリがすべて動かなくなって
いることが確かめらル吹付の24時間後もそのままでb
夕このことはこの物質の即効的な強力な活性を示す。
2a コオロギ
コオロヂtoO匹を容器に入れ約5Qcmの距離から2
−(ヘキセン−5−イル)−5−(ノネン−8−イル)
ピロリジン100μ2 と当価のこの物質のはンタン溶
液を吹きつける。吹きつけの直後にフオロイの消化管収
縮と即時の不動化とが確かめられる。
−(ヘキセン−5−イル)−5−(ノネン−8−イル)
ピロリジン100μ2 と当価のこの物質のはンタン溶
液を吹きつける。吹きつけの直後にフオロイの消化管収
縮と即時の不動化とが確かめられる。
コオロギはシロアリの200乃至800倍の体重である
ことが判っているのでこの物質は殺虫活性がとくに強力
であることが確認できる・同様なり:、験が甫京虫につ
いても実施され、同報にこれらの昆虫についてのすぐれ
た結果が観察された。
ことが判っているのでこの物質は殺虫活性がとくに強力
であることが確認できる・同様なり:、験が甫京虫につ
いても実施され、同報にこれらの昆虫についてのすぐれ
た結果が観察された。
本発明F′iま次昆虫及びダニの駆除法にも関するもの
でろり、その方法は昆虫及びダニの繁殖している場所に
この種の適用KaiL之賦形剤中に上記に規定したとb
BO式(I)の有効成分の少なくとも1穂を含んでいる
組成物有効量を噴露するか又は散布することからなる・ とくに木兄v1は木造構造物及び木材製品中のシロアリ
の駆除法であってとの種の適用に適した賦形剤中に上記
に規定したとおりの式(I)の有効成分の少なくともI
Nlを含んでいる組成物を該木造構造物及び木材製品中
に噴襦するか又は注入によって適用することからなる。
でろり、その方法は昆虫及びダニの繁殖している場所に
この種の適用KaiL之賦形剤中に上記に規定したとb
BO式(I)の有効成分の少なくとも1穂を含んでいる
組成物有効量を噴露するか又は散布することからなる・ とくに木兄v1は木造構造物及び木材製品中のシロアリ
の駆除法であってとの種の適用に適した賦形剤中に上記
に規定したとおりの式(I)の有効成分の少なくともI
Nlを含んでいる組成物を該木造構造物及び木材製品中
に噴襦するか又は注入によって適用することからなる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、適当な賦形剤中に有効成分として下記一般式( I
): ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) (式中、R及びR′は同一であるか又は異なるものであ
つてかつメチル基又はメチレン基を表わし;m及びnは
同一であるかまたは異なるものであつてかつ0又は1乃
至12の整数を表わし;pは複素環が1−ピロリンであ
るときは0であり、また、複素環がピロリジンであると
き1に等しい)で表わされる化合物及び上記式( I )
の化合物の異性体及び塩の少なくとも1種を含有するこ
とを特徴とする殺虫剤及び(又は)殺ダニ剤組成物。 2、有効成分が下記の式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) (式中、R、R′、m及びnは前記と同一の意義を有す
る)で表わされる化合物の少なくとも1種からなる特許
請求の範囲第1項記載の組成物。 3、有効成分が下記の化合物: 2−(ヘキセン−5イル)−5−(ノネン8−イル)・
ピロリジン 2,5−ジ(ノネン8−イル)−ピロリジン2,5−ジ
(デセン9−イル)−ピロリジン2−(ヘキセン5−イ
ル)−5(ノニル)−ピロリジン2−ヘキシル−5−ノ
ニル−ピロリジン 2−ヘキシル−5ペンチル−ピロリジン 2,5−ジヘキシル−ピロリジン及び 2−(ヘキセン・5−イル)−5−ペンチルピロリジン
。 から選ばれる特許請求の範囲第2項記載の組成物。 4、有効成分が下記の式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) (式中、R、R′、m及びnは前記と同一の意義を有す
る)で表わされる化合物の少なくとも1種からなる特許
請求の範囲第1項記載の組成物。 5、有効成分が下記の化合物: 3,4−ジヒドロ−2−(ヘキセン−5イル)−5(ノ
ネン−8−イル)−2H−ピロール及び 3,4−ジヒドロ−2(ヘキセン−5−イル)・5−ノ
ニル−2H−ピロール。 から選ばれる特許請求の範囲第4項記載の組成物。 6、乳濁液、懸濁液、溶液、粉末及びエーロゾルの形を
している特許請求の範囲第1項乃至第5項の何れかに記
載の組成物。 7、非イオン系、アニオン系及びカチオン系の分散剤か
らなる群から選ばれた分散剤の少なくとも1種を含有し
ている特許請求の範囲第1項乃至第6項の何れかに記載
の組成物。 8、有効成分を組成物の全重量に基づいて10重量%を
超えない濃度で含有している特許請求の範囲第1乃至7
項の何れかに記載の組成物。 9、特許請求の範囲第1項乃至第9項の何れかに記載の
組成物の有効量を昆虫及び(又は)ダニの繁殖している
場所に噴霧するか、または、散布することを特徴とする
殺虫及び(又は)殺ダニ方法。 10、木造の構造物及び木材製品中の白蟻の駆除のため
特許請求の範囲第1乃至9項の何れかに記載の組成物の
少なくとも1種を該木造構造物及び木材製品に噴霧する
か又はそれらの中に注入することにより適用することか
らなる特許請求の範囲第10項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8406980A FR2563696B1 (fr) | 1984-05-04 | 1984-05-04 | Compositions insecticides, notamment termicides, a base de derives 2,5-disubstitues de la pyrrolidine et/ou de la pyrroline-1 |
FR8406980 | 1984-05-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6150903A true JPS6150903A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=9303710
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60094599A Pending JPS6150903A (ja) | 1984-05-04 | 1985-05-04 | 殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4707489A (ja) |
EP (1) | EP0167419A1 (ja) |
JP (1) | JPS6150903A (ja) |
CA (1) | CA1259256A (ja) |
FR (1) | FR2563696B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2607497A1 (fr) * | 1986-12-01 | 1988-06-03 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation d'imines cycliques mono et disubstituees |
FR2607361B1 (fr) * | 1986-12-01 | 1989-02-24 | Centre Nat Rech Scient | Compositions insecticides et/ou acaricides a base d'imines cycliques monosubstituees et procede de destruction des insectes et acariens |
DE19822247A1 (de) | 1998-05-18 | 1999-11-25 | Bayer Ag | 2-(2-Chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-Derivate |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2220980A (en) * | 1938-10-14 | 1940-11-12 | Us Rubber Co | Parasiticide |
US2269272A (en) * | 1939-03-03 | 1942-01-06 | Chemical Marketing Company Inc | Insecticide |
US3228957A (en) * | 1963-12-16 | 1966-01-11 | Shell Oil Co | Pyrrolidine production |
NL7408757A (nl) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Tno | Lokmiddel voor mieren. |
-
1984
- 1984-05-04 FR FR8406980A patent/FR2563696B1/fr not_active Expired
-
1985
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