JPS6150903A - 殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法 - Google Patents
殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法Info
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- JPS6150903A JPS6150903A JP60094599A JP9459985A JPS6150903A JP S6150903 A JPS6150903 A JP S6150903A JP 60094599 A JP60094599 A JP 60094599A JP 9459985 A JP9459985 A JP 9459985A JP S6150903 A JPS6150903 A JP S6150903A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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- C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有効成分としてピロリジン及び（又）：）１−
ピロリンの２．５−置換誘導体を含有している新規の殺
虫及び（又は）殺ダニとくに殺白蟻組成物に関する。
ピロリンの２．５−置換誘導体を含有している新規の殺
虫及び（又は）殺ダニとくに殺白蟻組成物に関する。
レゾクリチルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ）
属のシロアリならびに廚京虫（ｐｕｎａｉｇｅ ） Ｃ
（ピエスマクアドラタＰｉｅ３ｕｍａ ｑｕａｄｒａｔ
ａ ＞ 又はシメクスレクンラリウム（Ｃｉｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｍ ） ） 、 ＝ｒオロイ〔ロ
クツタ ミグラドリア（ＬｏｃＬａｔａｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ’Ｉ 、 グリルストメスチフス（Ｇｒｙｌ
ｌｕｓｄｏｍｅｓＬｉｃｕ３） ］ 及び双」類なら
びにダニのごとき他の見物げとくに有害である。
属のシロアリならびに廚京虫（ｐｕｎａｉｇｅ ） Ｃ
（ピエスマクアドラタＰｉｅ３ｕｍａ ｑｕａｄｒａｔ
ａ ＞ 又はシメクスレクンラリウム（Ｃｉｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｍ ） ） 、 ＝ｒオロイ〔ロ
クツタ ミグラドリア（ＬｏｃＬａｔａｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ’Ｉ 、 グリルストメスチフス（Ｇｒｙｌ
ｌｕｓｄｏｍｅｓＬｉｃｕ３） ］ 及び双」類なら
びにダニのごとき他の見物げとくに有害である。
こｎらの昆虫と撲滅する友めに、これまで種々の殺虫剤
が提案されており、とくにＤＤＴ及び同腹の物質、有機
塩素又は燐化合物、メチルカーバメート及びデルタメト
リン（ｄｅｌｔａｒｎｅｔｈｒｉｎｅ ）のごときビレ
トリノイド（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｏｉｄｃ ）が刈られ
ているが、後者は極めて少量で強力な殺虫剤であること
が証明でれている。
が提案されており、とくにＤＤＴ及び同腹の物質、有機
塩素又は燐化合物、メチルカーバメート及びデルタメト
リン（ｄｅｌｔａｒｎｅｔｈｒｉｎｅ ）のごときビレ
トリノイド（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｏｉｄｃ ）が刈られ
ているが、後者は極めて少量で強力な殺虫剤であること
が証明でれている。
周知のとおり木造）１４造物及び木旧製品にとくに白蟻
の繁殖している若干の地域において、多大の損害を生じ
る白蟻に対して有効かつ選択的ＶＣ駆除を行うことは今
日まで不可能であった・今回等列目〔シロアリ〕に関し
てのみで″なく亘翅目（コホロギ）、真列亜目（南京去
）及び双翅目のグループに属する他Ｏ昆虫にヱして、な
らびにダニに関して、有効匠分としてピロリジン及び（
又は）１−ビロリンの２．５−置換誘導体とくに２．５
−ジアルキル−又は２．５−ジ−アルテニル誘導体を用
いて極めて良好な効率で駆除を行い得ることが確認さ几
た。
の繁殖している若干の地域において、多大の損害を生じ
る白蟻に対して有効かつ選択的ＶＣ駆除を行うことは今
日まで不可能であった・今回等列目〔シロアリ〕に関し
てのみで″なく亘翅目（コホロギ）、真列亜目（南京去
）及び双翅目のグループに属する他Ｏ昆虫にヱして、な
らびにダニに関して、有効匠分としてピロリジン及び（
又は）１−ビロリンの２．５−置換誘導体とくに２．５
−ジアルキル−又は２．５−ジ−アルテニル誘導体を用
いて極めて良好な効率で駆除を行い得ることが確認さ几
た。
これらピロリジン及び１−ビロリンの誘導譚のうちのあ
るものはすでに文献中にモノモリラム諷のアリの若干の
穂の４保の成分として記ａ ３ ｆ’ｗておυ、こ几ら
の誘導体は今日まで単ｉ′Ｃ競争独に関しての反撥物質
又は追跡フェロモンの厄介と見なされていた。
るものはすでに文献中にモノモリラム諷のアリの若干の
穂の４保の成分として記ａ ３ ｆ’ｗておυ、こ几ら
の誘導体は今日まで単ｉ′Ｃ競争独に関しての反撥物質
又は追跡フェロモンの厄介と見なされていた。
このことに関しては下記の刊行物を参照することができ
る： １’ Ｔ、Ｈ，Ｊｏｈｎｅｇほか、Ｊ、ｏｆ Ｃｈｅ
ｒｎ、 Ｅｃｏｌｏｇｙ、 ３゜１、１９Ｌ！年、２８
５頁。
る： １’ Ｔ、Ｈ，Ｊｏｈｎｅｇほか、Ｊ、ｏｆ Ｃｈｅ
ｒｎ、 Ｅｃｏｌｏｇｙ、 ３゜１、１９Ｌ！年、２８
５頁。
２° Ｃ，Ｂ、Ｕｒｂａｎｉほか、 Ｅｎｖｉｒ、 Ｅ
ｎｔ、 ３．１９７４年７５５頁。
ｎｔ、 ３．１９７４年７５５頁。
３° Ｆｌ’、）（ｏｗａｒｄ ｔ’ｍｈ 、 Ｊ
、Ｇｅｏｒｇｉａ−Ｅｎｔ、Ｓｏｃ。
、Ｇｅｏｒｇｉａ−Ｅｎｔ、Ｓｏｃ。
１４、１９７９年２５９頁。
４° Ｆ、 Ｊ、 Ｒｉｔｅｒほか、 Ｎｅｔｈ、 Ｊ
、 Ｚｏｏｌ、 ２５゜１９７５年２６１頁及び ５’ Ｔ、Ｈ，ＪｏｎｎｅｓほかＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ、 Ｌａｔｔ、 ２１゜１９８０年７８９頁。
、 Ｚｏｏｌ、 ２５゜１９７５年２６１頁及び ５’ Ｔ、Ｈ，ＪｏｎｎｅｓほかＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ、 Ｌａｔｔ、 ２１゜１９８０年７８９頁。
不発明にピロリジン及び１−ピロリンの２．５−二置Ｑ
、誘導体ならびに他の開成の誘導体が多種の昆虫とくに
レテクリテルメス民のシロアリに対し−Ｃすぐｎ７′ｃ
殺虫力ならびに強力な殺ダニ作用を備えているという意
外な発見に基づくものである。
、誘導体ならびに他の開成の誘導体が多種の昆虫とくに
レテクリテルメス民のシロアリに対し−Ｃすぐｎ７′ｃ
殺虫力ならびに強力な殺ダニ作用を備えているという意
外な発見に基づくものである。
従って本発明によれば適当なα形剤甲に有効成分として
下記一般式（ｆ） （Ｈ）。
下記一般式（ｆ） （Ｈ）。
（ｉ）
（式中Ｒ及びＲ′は同一であるか又は５４なるものであ
ってかつメチル基又はメチレン基ｆｉわし；ｍ及びｎは
同一であるか又ハ３４なるもので［Ｆ］ってかつＯ又は
１乃至１２の整数を表わし； （Ｈ＋ ｎ ｉま亘−ま
しくは４以上であシｐは複素環が１−ピロリンでおると
きは０であり、複素環がピＱ ＩＪレジンわるときはＩ
に等しい）で表わされる化古物及び上記式（ｉ）の化合
物の異性体及び塩の少なくとも１種を含有していること
をｒ＋！ｆ徴とする、殺虫剤および（または）殺ダニ剤
特に殺白蟻剤が提供される。
ってかつメチル基又はメチレン基ｆｉわし；ｍ及びｎは
同一であるか又ハ３４なるもので［Ｆ］ってかつＯ又は
１乃至１２の整数を表わし； （Ｈ＋ ｎ ｉま亘−ま
しくは４以上であシｐは複素環が１−ピロリンでおると
きは０であり、複素環がピＱ ＩＪレジンわるときはＩ
に等しい）で表わされる化古物及び上記式（ｉ）の化合
物の異性体及び塩の少なくとも１種を含有していること
をｒ＋！ｆ徴とする、殺虫剤および（または）殺ダニ剤
特に殺白蟻剤が提供される。
第１の実施態様によると、組成物の有効成分ンユ下記の
式（■）： （式中Ｒ，ａ’＋ｒｎ及び１１は前記と同一の意義を傅
する）で表わされるピＱ ＩＪレジン２．５５−１ｉＪ
ｉ誘尋体である。
式（■）： （式中Ｒ，ａ’＋ｒｎ及び１１は前記と同一の意義を傅
する）で表わされるピＱ ＩＪレジン２．５５−１ｉＪ
ｉ誘尋体である。
式（［Ｉ）に相半する化合物としては下記のものをあげ
ることができる： ２−（ヘキでン ５−イル）−５−Ｃノネン ８−イル
）ピロリジン。
ることができる： ２−（ヘキでン ５−イル）−５−Ｃノネン ８−イル
）ピロリジン。
２．５−ジ（ノネン ｇ−イル）−ピロリジン。
２．５−ジ（デセン ９−イル）−ピロリジン・２−（
ヘキセン ５−イル）−５゛ノニルーピａリジン。
ヘキセン ５−イル）−５゛ノニルーピａリジン。
２−ヘキシル−５−／ニルービａ’）’、；ン、２−ヘ
キシル−５−はンチルービロリジン。
キシル−５−はンチルービロリジン。
２．５−ジヘキシルーピロリジン及び
２−（ヘキセン−５−（ル）−Ｓ−＜ンチルーピクリジ
ン。
ン。
第２の実施形式ンこよると組成物の有効成分は下記の式
（■）： （式中、ｌζ３Ｒ′、ｒｒｌ及びｎは前記と同一意義を
有する）で表わさｎる１−ピロリジンの２．５−置換誘
導体である・ 式（［１）で表わされる化せ物としては下記のものｔ−
おげろことができる： ゛３，４−ジヒドロー２（ヘキセン ５−イル）−５−
（ノネン８−イル）−２Ｈ−ピロール又は２・（ヘキセ
ン ５−イル）−５−Ｃノネン ８−イル）−１−ピロ
リン及び ３．４−ジヒドロ−２（ヘキセン ５−イル）−５−ノ
ニル−２Ｈ−ビロール又は ２（ヘキセン ５−イル）−５−ノニル−１−ピロリン
＠ 試験結果から有効成分の空体化学構造ｉ′ｉ、役虫及び
／又は殺ダニ活性に感知し得るほどの影響会友ぼさない
ことが明示された。
（■）： （式中、ｌζ３Ｒ′、ｒｒｌ及びｎは前記と同一意義を
有する）で表わさｎる１−ピロリジンの２．５−置換誘
導体である・ 式（［１）で表わされる化せ物としては下記のものｔ−
おげろことができる： ゛３，４−ジヒドロー２（ヘキセン ５−イル）−５−
（ノネン８−イル）−２Ｈ−ピロール又は２・（ヘキセ
ン ５−イル）−５−Ｃノネン ８−イル）−１−ピロ
リン及び ３．４−ジヒドロ−２（ヘキセン ５−イル）−５−ノ
ニル−２Ｈ−ビロール又は ２（ヘキセン ５−イル）−５−ノニル−１−ピロリン
＠ 試験結果から有効成分の空体化学構造ｉ′ｉ、役虫及び
／又は殺ダニ活性に感知し得るほどの影響会友ぼさない
ことが明示された。
このとくに強力な１６性の原因は−よだ確実に（ま明か
にされていないがこｎらの物質が神、経糸に作用するも
のと考えられその作１用は即！専的かつ厳晶又ある（ノ
ックダウン）ａ 噴ｉｉ後昆虫は動かない−ままでおり後読の１２時間の
中に死亡する。それにも拘わらずこれら活性物質はそｎ
らの構造から脂肪溶解性がよく昆虫の表皮を容易に通過
でさると考えられる。
にされていないがこｎらの物質が神、経糸に作用するも
のと考えられその作１用は即！専的かつ厳晶又ある（ノ
ックダウン）ａ 噴ｉｉ後昆虫は動かない−ままでおり後読の１２時間の
中に死亡する。それにも拘わらずこれら活性物質はそｎ
らの構造から脂肪溶解性がよく昆虫の表皮を容易に通過
でさると考えられる。
そのほか准・訃に及ぼす毒性試鹸はこれらの物質が有毒
でないことを示した。マウスにおける皮下注射による致
死量にｔｏｏ！／ｍより多い。
でないことを示した。マウスにおける皮下注射による致
死量にｔｏｏ！／ｍより多い。
前記式ＣＩ）の化合物の中でとくに活性な物質としてと
くに下記のものをあげなくてはならない：２−（ヘキセ
ン ５−イル）−５（ノネン ８−イル）ピロリジン（
化合物Ａ） ２（ヘキセン ５−イル）−５−ノニル−ピロリジン（
化＠ｒ物Ｂ）。
くに下記のものをあげなくてはならない：２−（ヘキセ
ン ５−イル）−５（ノネン ８−イル）ピロリジン（
化合物Ａ） ２（ヘキセン ５−イル）−５−ノニル−ピロリジン（
化＠ｒ物Ｂ）。
こ几ら置屋の化合物によりヨーロツ・ぜのしｆ／リテル
メス属の種々の型の７ａアリについて行なった試鹸に下
記の結果をも次らしｆｃ（単位シロアリ ｔＲ９あたり
Δ５ｔ」ミ物１ば μ２）上記のとおジ式（Ｉ）の化合
物のうちいくつかならびにそれらの合成法はすでに知ら
れている・式（［［）の化合物のせ成のためには征々の
方法。
メス属の種々の型の７ａアリについて行なった試鹸に下
記の結果をも次らしｆｃ（単位シロアリ ｔＲ９あたり
Δ５ｔ」ミ物１ば μ２）上記のとおジ式（Ｉ）の化合
物のうちいくつかならびにそれらの合成法はすでに知ら
れている・式（［［）の化合物のせ成のためには征々の
方法。
とくにＨＯＦＭＡＮ −ＬＯＦ’ＦＬＥＲ反応ＣＤ、Ｊ
、ＰＥＤＤｌほかＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３２，２２
７５頁（１９７６年））。
、ＰＥＤＤｌほかＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３２，２２
７５頁（１９７６年））。
ＭＵＮＤＹ Ｏ転位によシ生成し次対応するビロリンの
水素化硼素による還元ＣＦ、Ｊ、ＲＩＴＴＥＲほか木口
特許第４０７５３２０号）、Ｎ−ニトロンピロリジンの
直接アルキル化（Ｒ，Ｒ，Ｆ’ＲＡＳＥＲほか５ｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ。
水素化硼素による還元ＣＦ、Ｊ、ＲＩＴＴＥＲほか木口
特許第４０７５３２０号）、Ｎ−ニトロンピロリジンの
直接アルキル化（Ｒ，Ｒ，Ｆ’ＲＡＳＥＲほか５ｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ。
５４０頁！９７６年）、 ピロールの接触水素添加（Ｔ
。
。
Ｈ，ＪＯ！（ＮＥＳほかＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒａ １０３１頁＋９７’７年）及び１．４−ジ
ケトンの還元アミン化に基くものが利用できる・ Ｔ、Ｈ，ＪＯＨＮＩｉ：Ｓ ほかによって報告された後
者の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
７８９頁１９８０年参照）はとくに有利であり本発明に
よる組放物の有効成分の調製に用いられた・ この方法の各段階は下記の反応式によシ表わすことがで
きる： 悶 引 この方法に従って不飽和ケトン（ｔｌとアルデヒド＋２
１ トｋ・触媒としてチアゾリウム塩たとえば５−（２
′−ヒト９ｏキシエチル）−４−メゾルー３−ベンジル
チアゾリウム・りａライドまたはトリエチルアミンの存
在下において編付反応させる・縮合反応は２メ毒気流中
において還流〜輝石せながら行なわれ、得らｎたジケト
ン（３）は真空蒸溜又は適当な溶媒からの再結晶によっ
て単離する。
ｔｔｅｒａ １０３１頁＋９７’７年）及び１．４−ジ
ケトンの還元アミン化に基くものが利用できる・ Ｔ、Ｈ，ＪＯＨＮＩｉ：Ｓ ほかによって報告された後
者の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
７８９頁１９８０年参照）はとくに有利であり本発明に
よる組放物の有効成分の調製に用いられた・ この方法の各段階は下記の反応式によシ表わすことがで
きる： 悶 引 この方法に従って不飽和ケトン（ｔｌとアルデヒド＋２
１ トｋ・触媒としてチアゾリウム塩たとえば５−（２
′−ヒト９ｏキシエチル）−４−メゾルー３−ベンジル
チアゾリウム・りａライドまたはトリエチルアミンの存
在下において編付反応させる・縮合反応は２メ毒気流中
において還流〜輝石せながら行なわれ、得らｎたジケト
ン（３）は真空蒸溜又は適当な溶媒からの再結晶によっ
て単離する。
式（ＩＩ）の２．５−ピロリジンはメタノール中におけ
る酢酸７ンモニウムまたは力！Ｊ’７Ｊ、及び水素化シ
アンｆｌＡ累ナトリウムの存在下における約１０乃至２
４Ｖｉ間のジケトン（３）の還元アミン化反応によって
得られる鳴反応後に浪合物を２乃至３時間の間僅かに過
剰の水素化硼素ナトリウムとともに攪拌し、従来の方法
に従って式（ｌＩ）の２．５−ピロリジン’ｒ ５０乃
至９０チの収率で単離する。
る酢酸７ンモニウムまたは力！Ｊ’７Ｊ、及び水素化シ
アンｆｌＡ累ナトリウムの存在下における約１０乃至２
４Ｖｉ間のジケトン（３）の還元アミン化反応によって
得られる鳴反応後に浪合物を２乃至３時間の間僅かに過
剰の水素化硼素ナトリウムとともに攪拌し、従来の方法
に従って式（ｌＩ）の２．５−ピロリジン’ｒ ５０乃
至９０チの収率で単離する。
ピクリジン訪尋体は多くはシス及びトランス異性体を混
合して含んでいる無色の液体の形をしている。
合して含んでいる無色の液体の形をしている。
還元アミノ化反応中に若干のジケトン（３）から対応の
ピロールが一般に１５チ未満の量で生じることがある。
ピロールが一般に１５チ未満の量で生じることがある。
式（１１１）の１−一°ロリ２０２．５−二置＊誘導体
は対応するピロリジンから、５％次亜塩素酸ナトリウム
溶液を過剰に含んでいるメタノール溶液により処理して
得られる。
は対応するピロリジンから、５％次亜塩素酸ナトリウム
溶液を過剰に含んでいるメタノール溶液により処理して
得られる。
所＊ｉｏ約１０倍過剰の水戯化ナトリウムとともに３乃
至５時間の間還流冷却の後に異性体混合物の形の式（Ｄ
ｌｒｌのピロリンが得らｎる・式（ＩＩＩ）において特
殊の異性体を参照して記述しであるがＲ−及びＲ′量が
相異なるとき・複素環の二重結合が２又は５の位置の何
れにおるかによって二つの異性体となっていることがあ
るのは自明である。
至５時間の間還流冷却の後に異性体混合物の形の式（Ｄ
ｌｒｌのピロリンが得らｎる・式（ＩＩＩ）において特
殊の異性体を参照して記述しであるがＲ−及びＲ′量が
相異なるとき・複素環の二重結合が２又は５の位置の何
れにおるかによって二つの異性体となっていることがあ
るのは自明である。
不飽和ゲトン（１）は一般に不安定であシ下記の反応式
に従って二段階で得られる： 二 ｉｌ Ｆ、ＢＯＨＬＭＡＮＮ ほかＣｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
９ｇ ３０１０頁（１９６５年）及びＥ、Ｊ、 Ｃ０Ｒ
ＥＹほかＴ＠ｔｒａｈｅｄｒｏｎｂ＠ｔａ、 ２６４７
員（１９７Ｓ年）に記載の方法に従ってマスビニル！グ
ネクウムククリド又はプロミドをＴＨＦ中において式（
４１の飽和又は不飽和のアルデヒドと反応させ引代いて
アリル第二アルコール全塩化メチレン中、Ｎ／ロム収ビ
ピリジニウム存在において酸化させる・ 不ａ相りトン１１１ Ｏ大部分は不安定であシ、そｎら
のｌＩ！ｉｍ後できるだけ早く用いなくてはならない・
゛ 人）式（３）のジケトンの磨製 ヒト０．１モル＆ヒ５−（２’−ヒドロキシエチル）−
４−メチル−３−ベンジルチアゾリウム３．２９をトリ
エチルアミン！８−中に浴解し還流冷却を行ないながら
窒素気流中において２０時間Ｏ１’ＬＩ’ｌ ＦＪ熱す
る。
に従って二段階で得られる： 二 ｉｌ Ｆ、ＢＯＨＬＭＡＮＮ ほかＣｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
９ｇ ３０１０頁（１９６５年）及びＥ、Ｊ、 Ｃ０Ｒ
ＥＹほかＴ＠ｔｒａｈｅｄｒｏｎｂ＠ｔａ、 ２６４７
員（１９７Ｓ年）に記載の方法に従ってマスビニル！グ
ネクウムククリド又はプロミドをＴＨＦ中において式（
４１の飽和又は不飽和のアルデヒドと反応させ引代いて
アリル第二アルコール全塩化メチレン中、Ｎ／ロム収ビ
ピリジニウム存在において酸化させる・ 不ａ相りトン１１１ Ｏ大部分は不安定であシ、そｎら
のｌＩ！ｉｍ後できるだけ早く用いなくてはならない・
゛ 人）式（３）のジケトンの磨製 ヒト０．１モル＆ヒ５−（２’−ヒドロキシエチル）−
４−メチル−３−ベンジルチアゾリウム３．２９をトリ
エチルアミン！８−中に浴解し還流冷却を行ないながら
窒素気流中において２０時間Ｏ１’ＬＩ’ｌ ＦＪ熱す
る。
冷却させてからエーテル５０−を加える。沈澱をｒ別し
て少雪のエーテルで洗浄する・エーテル相を付せ、溶媒
を蒸発させた後に得ら九たジケトン＋３１を真空蒸溜す
る。
て少雪のエーテルで洗浄する・エーテル相を付せ、溶媒
を蒸発させた後に得ら九たジケトン＋３１を真空蒸溜す
る。
この操作法に従って下記のδジケトンが得られた：
収率６５％融点４０’Ｃ（球つき管によ）蒸溜後）Ｎ
Ｍ Ｒ： ２５０ ＭＨ，−（ＣＤＣ７，）における
δ単位ｐｐｍ５．５５−５．ｇ５２Ｈ（Ｃ１（２＝ Ｃ
）（−） ； ４．７５−５．０５．４Ｈ（Ｃ）（
２＝ （ＪＩ −） ： ２．６０５ Ｃ４Ｈ，Ｃｏ−
ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃｏ）。
Ｍ Ｒ： ２５０ ＭＨ，−（ＣＤＣ７，）における
δ単位ｐｐｍ５．５５−５．ｇ５２Ｈ（Ｃ１（２＝ Ｃ
）（−） ； ４．７５−５．０５．４Ｈ（Ｃ）（
２＝ （ＪＩ −） ： ２．６０５ Ｃ４Ｈ，Ｃｏ−
ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃｏ）。
２．２５−２＝４５ ｍ ＡＨ（ＣＨ３ＣＯ）、 ｉ
、９０−２．０５ ｍ４Ｈ（ＣＨ２−Ｃ）ｉ ＝ ＣＩ
（２）、 １．０５−１．６５ ｍ １４）（ｆ：ｃ
Ｈ２−アルキル〕 収部−５Ｑチ融点：約４８’Ｃ（球つき管により蒸溜後
） Ｎ Ｍ Ｒ： ２５０ Ｍｆ（、におけるδ単位ｐｐ
ｍ ＣＣＤＣ１５）５．７０ ５゜９０ ｍ ２Ｈ（
ＣＨｚ ＝Ｃ）（−） ； ４−９０ ５．１Ｑｒ
ｎ ４ＨＣＣＨ２＝ＣＭ） ； ２−５８ ｓ ＡＨ（
−ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ０−）２．４５４Ｒ仁（Ｃｏ Ｃ
Ｈ２・・・） ： １．’、Ｏ−２，ｔｏ ４１（こ
ＣＭ、。
、９０−２．０５ ｍ４Ｈ（ＣＨ２−Ｃ）ｉ ＝ ＣＩ
（２）、 １．０５−１．６５ ｍ １４）（ｆ：ｃ
Ｈ２−アルキル〕 収部−５Ｑチ融点：約４８’Ｃ（球つき管により蒸溜後
） Ｎ Ｍ Ｒ： ２５０ Ｍｆ（、におけるδ単位ｐｐ
ｍ ＣＣＤＣ１５）５．７０ ５゜９０ ｍ ２Ｈ（
ＣＨｚ ＝Ｃ）（−） ； ４−９０ ５．１Ｑｒ
ｎ ４ＨＣＣＨ２＝ＣＭ） ； ２−５８ ｓ ＡＨ（
−ＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ０−）２．４５４Ｒ仁（Ｃｏ Ｃ
Ｈ２・・・） ： １．’、Ｏ−２，ｔｏ ４１（こ
ＣＭ、。
＝ ＣＨ−ＣＨ２−） ； １．２０−１．＆Ｏｍ ２
０Ｈ（−ＣＩＩ２−アルキル） テトラコ？−１，２３−ジエン−Ｉ＋、＋４−ジエン収
率：５５％ 融点ニア２°Ｃ（メタノールから再結晶）
ＩＲ（ＨＣＢｒ、）シ：単位置、 ３１００．３０４０
．１７１０．１６４０゜１５Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ＭＨｚ ＣＣＤＣｌ５）Ｋおけ
るδ単位ｐｐｍ：５．４０−６．１０ ｍ、２Ｈ（ＣＨ
ｚ ；ＣＨ−） ： ４−７０−５．２０ ｍ、 ４Ｈ
（ＣＨ，： ＣＭ−） ： ２．６６８．４Ｋ （−Ｃ
０−ＣＨ２−ｅＸＩ２−Ｃｏ−） ： ２．２５−２．
６０ ｍ、 ４）（（Ｃ）（２Ｃｏ）：ＩＪ５−２．２
０ ｍ、 ４Ｈ（Ｃ）１２−ＣＨ： Ｃ）（２） ：
Ｏ，’？５−１．７５ ｍ＋ ２４Ｈ（ＣＩ２−アル
キル）ノナデカン−７，１０−ジオン 収耶： ５０％ Ｅｏ、、、＝ ２２５°Ｃ（球つ１管
に：す蒸溜後）Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ！ａＺ （ＣＤ
ＣＨ，）におけるδ単位ｐｐｍ ：２．６５ ８． ４
Ｈ（−Ｃｏ−ＣＨ２−（ＪＩ２−Ｃｏ−） ； ２
．３０−２．６０ｍ、 ４１（（ＣＨ２−Ｃｏ） ：
１，０−１．７０ ｍ、 ２２Ｈ（ＣＨ２アルキル）
： ０．７０−０．９５ ｍ、 ６Ｈ（−ＣＨ２−
０Ｍ２−ＣＨ，）収”４８０％ Ｅ 〜２＋ｏ
’（１：（球；＋！’ＪＫＩＭｆ；１ｊｕ）０．０１ １Ｒ（ｆｉｌｍ）ρ単位ｃｍ ： ３０２０． １
７０５． １４６０． １１４ＯＮ Ｍ Ｒ： ６０
？１ｌｉＨｚ ＣＣＤＣ１５）におけるδ単位ｐｐｍ
２．７５９． ４１（（−Ｃｏ−ＣＩｉ２Ｃ）Ｉ２−Ｃ
ｏ−） ： ２．４０−２．７０ｍ、 ４Ｈ（−ＣＨ
２−Ｃｏ） ： １．１０−１．ｇｏ ｍ、 １６
Ｈ（Ｃ）（２アルキル） ： ｏ・ｇｏ −１，０５
ｍ、 ６Ｈ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ，）式（３）の
その他のジケトンは上記のものと同じ操作法によって得
られる。
０Ｈ（−ＣＩＩ２−アルキル） テトラコ？−１，２３−ジエン−Ｉ＋、＋４−ジエン収
率：５５％ 融点ニア２°Ｃ（メタノールから再結晶）
ＩＲ（ＨＣＢｒ、）シ：単位置、 ３１００．３０４０
．１７１０．１６４０゜１５Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ＭＨｚ ＣＣＤＣｌ５）Ｋおけ
るδ単位ｐｐｍ：５．４０−６．１０ ｍ、２Ｈ（ＣＨ
ｚ ；ＣＨ−） ： ４−７０−５．２０ ｍ、 ４Ｈ
（ＣＨ，： ＣＭ−） ： ２．６６８．４Ｋ （−Ｃ
０−ＣＨ２−ｅＸＩ２−Ｃｏ−） ： ２．２５−２．
６０ ｍ、 ４）（（Ｃ）（２Ｃｏ）：ＩＪ５−２．２
０ ｍ、 ４Ｈ（Ｃ）１２−ＣＨ： Ｃ）（２） ：
Ｏ，’？５−１．７５ ｍ＋ ２４Ｈ（ＣＩ２−アル
キル）ノナデカン−７，１０−ジオン 収耶： ５０％ Ｅｏ、、、＝ ２２５°Ｃ（球つ１管
に：す蒸溜後）Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ！ａＺ （ＣＤ
ＣＨ，）におけるδ単位ｐｐｍ ：２．６５ ８． ４
Ｈ（−Ｃｏ−ＣＨ２−（ＪＩ２−Ｃｏ−） ； ２
．３０−２．６０ｍ、 ４１（（ＣＨ２−Ｃｏ） ：
１，０−１．７０ ｍ、 ２２Ｈ（ＣＨ２アルキル）
： ０．７０−０．９５ ｍ、 ６Ｈ（−ＣＨ２−
０Ｍ２−ＣＨ，）収”４８０％ Ｅ 〜２＋ｏ
’（１：（球；＋！’ＪＫＩＭｆ；１ｊｕ）０．０１ １Ｒ（ｆｉｌｍ）ρ単位ｃｍ ： ３０２０． １
７０５． １４６０． １１４ＯＮ Ｍ Ｒ： ６０
？１ｌｉＨｚ ＣＣＤＣ１５）におけるδ単位ｐｐｍ
２．７５９． ４１（（−Ｃｏ−ＣＩｉ２Ｃ）Ｉ２−Ｃ
ｏ−） ： ２．４０−２．７０ｍ、 ４Ｈ（−ＣＨ
２−Ｃｏ） ： １．１０−１．ｇｏ ｍ、 １６
Ｈ（Ｃ）（２アルキル） ： ｏ・ｇｏ −１，０５
ｍ、 ６Ｈ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ，）式（３）の
その他のジケトンは上記のものと同じ操作法によって得
られる。
Ｂ） 式（ＩＩ）の２．５−ビクリジンの虐製式ｔ３１
のジケトン０．０７モル、粉末状水酸化カリウムＩｌａ
Ｍアンモニクム５．５Ｉ及び水素化シアノ硼素ナトリウ
ム５ｇを無水メタノール１５〇−に溶解した溶液を１５
時間攪拌する。就いて水素化硼素ナトリウムα１モルを
加えた後にまｆｃ１時間攪拌し反応を終了させる。水１
００−を加え。
のジケトン０．０７モル、粉末状水酸化カリウムＩｌａ
Ｍアンモニクム５．５Ｉ及び水素化シアノ硼素ナトリウ
ム５ｇを無水メタノール１５〇−に溶解した溶液を１５
時間攪拌する。就いて水素化硼素ナトリウムα１モルを
加えた後にまｆｃ１時間攪拌し反応を終了させる。水１
００−を加え。
１０チＩｔ ｅＪ浴溶液中和させ、ｆａ液に炭酸カリ９
ムを飽和させた後Ｃ１（＋、：ｔ １ｏｏ−で４回抽出
する・有機相を会せて乾燥させ直媒を蒸発させ友後；て
得られ７′ｃ液体を球つき管の用いて蒸溜する。
ムを飽和させた後Ｃ１（＋、：ｔ １ｏｏ−で４回抽出
する・有機相を会せて乾燥させ直媒を蒸発させ友後；て
得られ７′ｃ液体を球つき管の用いて蒸溜する。
この操作法に従って下記の式ＣＩ［）の活性化合物が得
られｆｃ＝ 収率： ９０チ Ｅ。、。１＝： １９０−２１０℃（
分解）ＩＲ（ｆｉｌｍ） ｅｕｃｍ ３３８０ ；
３０４０ ； １６４０ 、１４６０゜９８０、９１０
゜ Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ＭＦ（ｚ（ＣＤＣＨ，） Ｋお
けるδ単位ｐｐｍ ：５．３０−６．Ｏｍ、 ２ＨＣＣ
Ｈ２＝ ＣＨ−） ： 、４．７０−５．＋Ｏ１ｍ、４
Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ−） ２．７０ ３．２０１ｍ ２１
（（−ＣＨ−ｍ−ＣＨ−）； １，７０．２，４０ ｒ
ａ ８１１ （ＣＩ（２−ＣＭ ＝ ＣＨ２及び環のＣ
Ｈ２）１．９−２ 、’ ｍ、ＩＨ（Ｎ−Ｈ） Ｉ 、
１０−１、’７ｏ、 ｍ、 １８Ｈ（アルキル−ＣＨ
２−）。
られｆｃ＝ 収率： ９０チ Ｅ。、。１＝： １９０−２１０℃（
分解）ＩＲ（ｆｉｌｍ） ｅｕｃｍ ３３８０ ；
３０４０ ； １６４０ 、１４６０゜９８０、９１０
゜ Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ＭＦ（ｚ（ＣＤＣＨ，） Ｋお
けるδ単位ｐｐｍ ：５．３０−６．Ｏｍ、 ２ＨＣＣ
Ｈ２＝ ＣＨ−） ： 、４．７０−５．＋Ｏ１ｍ、４
Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ−） ２．７０ ３．２０１ｍ ２１
（（−ＣＨ−ｍ−ＣＨ−）； １，７０．２，４０ ｒ
ａ ８１１ （ＣＩ（２−ＣＭ ＝ ＣＨ２及び環のＣ
Ｈ２）１．９−２ 、’ ｍ、ＩＨ（Ｎ−Ｈ） Ｉ 、
１０−１、’７ｏ、 ｍ、 １８Ｈ（アルキル−ＣＨ
２−）。
収率：４５％
Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ Ｍ）（、ｚ、（ＣＤＣＩ３）Ｋ
：おけるδ単位ｐｐｍ ：５−４５ ６．Ｏｍ ２）
ｉ （Ｃ１（２＝Ｃ１（−） ； ４．７５−５．
２０ｍ、４Ｈ（ＣＨ２＝Ｃ）（−） ： ２．７５−３
，２０ ｍ ２ＨＥＣＨ−皿−ＣＨ−） ： Ｉ
−７０−２，３０ｍ ８Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−及
び環のＣ１（２） ： ｌ 。０−２４０ ｍ ２４Ｈ
ＥＣＨ２−アルキル） 収￥：：５８％ 融点的７４℃（エーテルから再結晶
）ｆＲＣＣＨＢｒ５ ） ν単位Ｃｍ： ３２ｇ０．
３＋００． ３０４０゜＋６４０． １４５５． １１
５Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ６０ＭＨｚ （ＣＤＣＩ、）におけるδ単Ｑ
ｐｐｍ：５．３０−６，１５ ｍ、２Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ
−） ； ４．７５−５．２５ ｍ、 ４１（（Ｃ１（
２＝ＣＨ−） ： ３．２０−３．＆Ｏｍ、 ＩＨ（Ｎ
Ｈ） ： ２．８０−３．３０ ｍ、 ２Ｈ（−ＣＩ（
−Ｎ）（−ＣＨ−） ：１．７５ ２．３０ ｍ、 ８
Ｈ（ＣＨ２−ＣＭ ＝＝ Ｃ）［２及びｔＷＯＣＨ２）
： ｌ 、０５−１．７０ ｍ、２４Ｈ（Ｃ）（
２アルキル）。
：おけるδ単位ｐｐｍ ：５−４５ ６．Ｏｍ ２）
ｉ （Ｃ１（２＝Ｃ１（−） ； ４．７５−５．
２０ｍ、４Ｈ（ＣＨ２＝Ｃ）（−） ： ２．７５−３
，２０ ｍ ２ＨＥＣＨ−皿−ＣＨ−） ： Ｉ
−７０−２，３０ｍ ８Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−及
び環のＣ１（２） ： ｌ 。０−２４０ ｍ ２４Ｈ
ＥＣＨ２−アルキル） 収￥：：５８％ 融点的７４℃（エーテルから再結晶
）ｆＲＣＣＨＢｒ５ ） ν単位Ｃｍ： ３２ｇ０．
３＋００． ３０４０゜＋６４０． １４５５． １１
５Ｏ Ｎ Ｍ Ｒ６０ＭＨｚ （ＣＤＣＩ、）におけるδ単Ｑ
ｐｐｍ：５．３０−６，１５ ｍ、２Ｈ（ＣＨ２＝ＣＨ
−） ； ４．７５−５．２５ ｍ、 ４１（（Ｃ１（
２＝ＣＨ−） ： ３．２０−３．＆Ｏｍ、 ＩＨ（Ｎ
Ｈ） ： ２．８０−３．３０ ｍ、 ２Ｈ（−ＣＩ（
−Ｎ）（−ＣＨ−） ：１．７５ ２．３０ ｍ、 ８
Ｈ（ＣＨ２−ＣＭ ＝＝ Ｃ）［２及びｔＷＯＣＨ２）
： ｌ 、０５−１．７０ ｍ、２４Ｈ（Ｃ）（
２アルキル）。
２−へキシル−５−ノニル・ピロリジノ′ 収率：５０
チ Ｅ。、。５＝ ２００−２０５°Ｃ（ＫＵＧＥＬＲ
ＯＨＲで蒸溜後） Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ：、ｍＺ （ＣＤＣｌ、）におけ
るδ単位ｐｐｍ ：５．２０ ５．４０ ｍ、ＩＨ（
ＮＨ）； ２．４０−２．９５ ｍ、２Ｈ（−ｃＨ−
ｗ−ｃＨ−＞ ： ２．２０−２．４０ ｍ、 Ａ
Ｈ（ｓｍのＣＨ２）： ｌ 、Ｏ−１，８０ｍ、２６
Ｈ（ＣＨｚアルキル〕；０．６０ ０．９５ ｍ 、
６Ｈ（−ＣＨ２−Ｃ１（２−ＣＨｓ ） −収率：６０
チ 融点＋６３−１６５°Ｃ（エタノールから再結晶）
ＩＲ（ＨＣＢｒ、）ｖｅｎｃ量−” ： ３３Ｂ０．
１５１５０．１４６ＯＮ Ｍ Ｒ６０Ｍ）ｆＺ （Ｃ
ＤＣＩ、）におけるδ単位ｐｐｍ ：３．２０−３．６
０ ｒｎ、 ２Ｈ（−ＣＨ−Ｍｌ（−Ｃｌ−） ：
１．’？Ｏ−２、Ｏｍ、 ＩＨ（ＮＨ） ： １．
７５−２．３０ ｍ、 ４Ｈ（ＨのＣＨ２） ：
１．０５−１．７０ ｖｎ、 ２０Ｈ（ＣＩ（２アル
キル）；０＝ｇＯ−１，ｔｏ ｔｕ、６Ｈ（−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＭ、） 。
チ Ｅ。、。５＝ ２００−２０５°Ｃ（ＫＵＧＥＬＲ
ＯＨＲで蒸溜後） Ｎ Ｍ Ｒ： ６０ ：、ｍＺ （ＣＤＣｌ、）におけ
るδ単位ｐｐｍ ：５．２０ ５．４０ ｍ、ＩＨ（
ＮＨ）； ２．４０−２．９５ ｍ、２Ｈ（−ｃＨ−
ｗ−ｃＨ−＞ ： ２．２０−２．４０ ｍ、 Ａ
Ｈ（ｓｍのＣＨ２）： ｌ 、Ｏ−１，８０ｍ、２６
Ｈ（ＣＨｚアルキル〕；０．６０ ０．９５ ｍ 、
６Ｈ（−ＣＨ２−Ｃ１（２−ＣＨｓ ） −収率：６０
チ 融点＋６３−１６５°Ｃ（エタノールから再結晶）
ＩＲ（ＨＣＢｒ、）ｖｅｎｃ量−” ： ３３Ｂ０．
１５１５０．１４６ＯＮ Ｍ Ｒ６０Ｍ）ｆＺ （Ｃ
ＤＣＩ、）におけるδ単位ｐｐｍ ：３．２０−３．６
０ ｒｎ、 ２Ｈ（−ＣＨ−Ｍｌ（−Ｃｌ−） ：
１．’？Ｏ−２、Ｏｍ、 ＩＨ（ＮＨ） ： １．
７５−２．３０ ｍ、 ４Ｈ（ＨのＣＨ２） ：
１．０５−１．７０ ｖｎ、 ２０Ｈ（ＣＩ（２アル
キル）；０＝ｇＯ−１，ｔｏ ｔｕ、６Ｈ（−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＭ、） 。
その他の式（［Ｉ）の活性ｆヒ合物は上記のものと同じ
操作法に従って得られた。
操作法に従って得られた。
本発明による殺虫剤及び／又は殺ダニ剤組放物は好都せ
な適用を可能にする形で使用できる。次とえば活性物質
は乳濁液、懸濁液、溶液、粉末又はエアゾールの形の組
成物中において使用できる・ス霧可能の溶液調製のため
にはたとえば鉱油の７ｇＪ温と中間温度との間で届出す
るフラク７ｇン。
な適用を可能にする形で使用できる。次とえば活性物質
は乳濁液、懸濁液、溶液、粉末又はエアゾールの形の組
成物中において使用できる・ス霧可能の溶液調製のため
にはたとえば鉱油の７ｇＪ温と中間温度との間で届出す
るフラク７ｇン。
動植物油、ヘキサジ又はインメンなどの脂肪族炭化水素
、場合によりギシレンを混合したアルキル化ナフタレン
、テトラヒドロナツタ１／ンなどの芳香族炭化水素、シ
クロヘキサノール、クトン、トリー及びテトラクロルエ
タン、トリクロルエチレン又はトリー及びテトラクロル
ベンゼンなどのハロゲンｆヒ炭化水素が使用できる。望
ましくは沸点ｄ；＋ｏｏ’ｃを超える有機溶媒を用いる
。
、場合によりギシレンを混合したアルキル化ナフタレン
、テトラヒドロナツタ１／ンなどの芳香族炭化水素、シ
クロヘキサノール、クトン、トリー及びテトラクロルエ
タン、トリクロルエチレン又はトリー及びテトラクロル
ベンゼンなどのハロゲンｆヒ炭化水素が使用できる。望
ましくは沸点ｄ；＋ｏｏ’ｃを超える有機溶媒を用いる
。
製品はま汽水の岳加により湿潤可能の粉末、ば−スト又
は乳８Ｉ３液など水窪更々ｊとすることができる。
は乳８Ｉ３液など水窪更々ｊとすることができる。
分散剤としては非イオン系生成物たとえば脂肪族アルフ
ール、アミン又はカルボン酸などであって炭素原子数１
０乃至２０個の長鎖炭化水素基を有するものと酸化エチ
レンとの倍せ生成物、オクタデシルアルコールと酸化エ
チレン２５乃至３０分子又は大豆油の脂肪酸とｍ（ヒエ
チン２３０分子。
ール、アミン又はカルボン酸などであって炭素原子数１
０乃至２０個の長鎖炭化水素基を有するものと酸化エチ
レンとの倍せ生成物、オクタデシルアルコールと酸化エ
チレン２５乃至３０分子又は大豆油の脂肪酸とｍ（ヒエ
チン２３０分子。
又は工業用オレイルアミンと酸化エチレン１５分子又は
ドデシルメルカグクンと酸化二チＶン１２分子との縮合
生成物が用いられる。
ドデシルメルカグクンと酸化二チＶン１２分子との縮合
生成物が用いられる。
使用可能なアニオン系分散剤としてはたとえばドデシル
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムＨ，オｖイン酸又はアビエチ
ン戯又はこれらの酸の混合物のカリウム塩又はトリエタ
ノールアミン塩又は石油スルホン位ナトリウム頃をあげ
ることができる。
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムＨ，オｖイン酸又はアビエチ
ン戯又はこれらの酸の混合物のカリウム塩又はトリエタ
ノールアミン塩又は石油スルホン位ナトリウム頃をあげ
ることができる。
カチオン系分散剤としてＦｉｚ四アジアンモニウム化合
物えばセチルピリジニウム グａマイメ又ハシオキシエ
チルベンジルドデンルアンモニウムクロライドなどが使
用できる。
物えばセチルピリジニウム グａマイメ又ハシオキシエ
チルベンジルドデンルアンモニウムクロライドなどが使
用できる。
また賦形剤としてＦ′ｉｍ布用又は分散用剤タルク。
カオリン、ベントナイト、炭酸カル・ンウムなどが使用
できるがコルク粉、木粉その他植物質も使用できる。
できるがコルク粉、木粉その他植物質も使用できる。
組成＊Ｊはまた顆粒の形とすることもできる。
本発明してよる組成物はまたその他の分数、付溜。
耐雨性又は浸透性を改良し得る他の物質も含むことがで
きる。
きる。
付加的物質としてたとえば脂肪酸、樹脂、カゼイン又は
アルギン酸塩をあげることができる・望ましい実り＆形
式によると組成物は噴射用ガスによって噴バ可能の溶液
の形全している。
アルギン酸塩をあげることができる・望ましい実り＆形
式によると組成物は噴射用ガスによって噴バ可能の溶液
の形全している。
本発明による組成物の有効成分の濃度は広い範囲で変動
できるが一般に組成物全重量に対して約＋０＊量憾を超
えない。
できるが一般に組成物全重量に対して約＋０＊量憾を超
えない。
望ましくはこれらの組成物は有効成分約０．１乃至５重
ｔＳ含有の溶液又はｌａ！！濁液Ｏ形をしている。
ｔＳ含有の溶液又はｌａ！！濁液Ｏ形をしている。
１１１ シロアリ〔レテクリテルメス サントネンシ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅａ ５ａｎｔｏｎｅ
ｎｓｉａ））ガラス容器にレテクリテルメス サントネ
ンシス種のシａアＩＪ Ｉ Ｏ０匹を入れ、次に５ｏｃ
！ｎの距離から２−（へ中セン ５−イル）−５−Ｃノ
ネン ８−イル）−ピロリジン１０μｆ と当価のこの
物質のにンタン解液を吹きつける・ 浴液吹付の１分間後にシロアリがすべて動かなくなって
いることが確かめらル吹付の２４時間後もそのままでｂ
夕このことはこの物質の即効的な強力な活性を示す。
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅａ ５ａｎｔｏｎｅ
ｎｓｉａ））ガラス容器にレテクリテルメス サントネ
ンシス種のシａアＩＪ Ｉ Ｏ０匹を入れ、次に５ｏｃ
！ｎの距離から２−（へ中セン ５−イル）−５−Ｃノ
ネン ８−イル）−ピロリジン１０μｆ と当価のこの
物質のにンタン解液を吹きつける・ 浴液吹付の１分間後にシロアリがすべて動かなくなって
いることが確かめらル吹付の２４時間後もそのままでｂ
夕このことはこの物質の即効的な強力な活性を示す。
２ａ コオロギ
コオロヂｔｏＯ匹を容器に入れ約５Ｑｃｍの距離から２
−（ヘキセン−５−イル）−５−（ノネン−８−イル）
ピロリジン１００μ２ と当価のこの物質のはンタン溶
液を吹きつける。吹きつけの直後にフオロイの消化管収
縮と即時の不動化とが確かめられる。
−（ヘキセン−５−イル）−５−（ノネン−８−イル）
ピロリジン１００μ２ と当価のこの物質のはンタン溶
液を吹きつける。吹きつけの直後にフオロイの消化管収
縮と即時の不動化とが確かめられる。
コオロギはシロアリの２００乃至８００倍の体重である
ことが判っているのでこの物質は殺虫活性がとくに強力
であることが確認できる・同様なり：、験が甫京虫につ
いても実施され、同報にこれらの昆虫についてのすぐれ
た結果が観察された。
ことが判っているのでこの物質は殺虫活性がとくに強力
であることが確認できる・同様なり：、験が甫京虫につ
いても実施され、同報にこれらの昆虫についてのすぐれ
た結果が観察された。
本発明Ｆ′ｉま次昆虫及びダニの駆除法にも関するもの
でろり、その方法は昆虫及びダニの繁殖している場所に
この種の適用ＫａｉＬ之賦形剤中に上記に規定したとｂ
ＢＯ式（Ｉ）の有効成分の少なくとも１穂を含んでいる
組成物有効量を噴露するか又は散布することからなる・ とくに木兄ｖ１は木造構造物及び木材製品中のシロアリ
の駆除法であってとの種の適用に適した賦形剤中に上記
に規定したとおりの式（Ｉ）の有効成分の少なくともＩ
Ｎｌを含んでいる組成物を該木造構造物及び木材製品中
に噴襦するか又は注入によって適用することからなる。
でろり、その方法は昆虫及びダニの繁殖している場所に
この種の適用ＫａｉＬ之賦形剤中に上記に規定したとｂ
ＢＯ式（Ｉ）の有効成分の少なくとも１穂を含んでいる
組成物有効量を噴露するか又は散布することからなる・ とくに木兄ｖ１は木造構造物及び木材製品中のシロアリ
の駆除法であってとの種の適用に適した賦形剤中に上記
に規定したとおりの式（Ｉ）の有効成分の少なくともＩ
Ｎｌを含んでいる組成物を該木造構造物及び木材製品中
に噴襦するか又は注入によって適用することからなる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、適当な賦形剤中に有効成分として下記一般式（ I
）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ及びＲ′は同一であるか又は異なるものであ
つてかつメチル基又はメチレン基を表わし；ｍ及びｎは
同一であるかまたは異なるものであつてかつ０又は１乃
至１２の整数を表わし；ｐは複素環が１−ピロリンであ
るときは０であり、また、複素環がピロリジンであると
き１に等しい）で表わされる化合物及び上記式（ I ）
の化合物の異性体及び塩の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物。 ２、有効成分が下記の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （式中、Ｒ、Ｒ′、ｍ及びｎは前記と同一の意義を有す
る）で表わされる化合物の少なくとも１種からなる特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、有効成分が下記の化合物： ２−（ヘキセン−５イル）−５−（ノネン８−イル）・
ピロリジン ２，５−ジ（ノネン８−イル）−ピロリジン２，５−ジ
（デセン９−イル）−ピロリジン２−（ヘキセン５−イ
ル）−５（ノニル）−ピロリジン２−ヘキシル−５−ノ
ニル−ピロリジン ２−ヘキシル−５ペンチル−ピロリジン ２，５−ジヘキシル−ピロリジン及び ２−（ヘキセン・５−イル）−５−ペンチルピロリジン
。 から選ばれる特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４、有効成分が下記の式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） （式中、Ｒ、Ｒ′、ｍ及びｎは前記と同一の意義を有す
る）で表わされる化合物の少なくとも１種からなる特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、有効成分が下記の化合物： ３，４−ジヒドロ−２−（ヘキセン−５イル）−５（ノ
ネン−８−イル）−２Ｈ−ピロール及び ３，４−ジヒドロ−２（ヘキセン−５−イル）・５−ノ
ニル−２Ｈ−ピロール。 から選ばれる特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６、乳濁液、懸濁液、溶液、粉末及びエーロゾルの形を
している特許請求の範囲第１項乃至第５項の何れかに記
載の組成物。 ７、非イオン系、アニオン系及びカチオン系の分散剤か
らなる群から選ばれた分散剤の少なくとも１種を含有し
ている特許請求の範囲第１項乃至第６項の何れかに記載
の組成物。 ８、有効成分を組成物の全重量に基づいて１０重量％を
超えない濃度で含有している特許請求の範囲第１乃至７
項の何れかに記載の組成物。 ９、特許請求の範囲第１項乃至第９項の何れかに記載の
組成物の有効量を昆虫及び（又は）ダニの繁殖している
場所に噴霧するか、または、散布することを特徴とする
殺虫及び（又は）殺ダニ方法。 １０、木造の構造物及び木材製品中の白蟻の駆除のため
特許請求の範囲第１乃至９項の何れかに記載の組成物の
少なくとも１種を該木造構造物及び木材製品に噴霧する
か又はそれらの中に注入することにより適用することか
らなる特許請求の範囲第１０項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8406980A FR2563696B1 (fr) | 1984-05-04 | 1984-05-04 | Compositions insecticides, notamment termicides, a base de derives 2,5-disubstitues de la pyrrolidine et/ou de la pyrroline-1 |
| FR8406980 | 1984-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150903A true JPS6150903A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=9303710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60094599A Pending JPS6150903A (ja) | 1984-05-04 | 1985-05-04 | 殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法 |
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|---|---|
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| FR (1) | FR2563696B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
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| FR2607361B1 (fr) * | 1986-12-01 | 1989-02-24 | Centre Nat Rech Scient | Compositions insecticides et/ou acaricides a base d'imines cycliques monosubstituees et procede de destruction des insectes et acariens |
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