JPS61500616A - N−置換ニトロフタルイミドの製造方法 - Google Patents
N−置換ニトロフタルイミドの製造方法Info
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- JPS61500616A JPS61500616A JP60500073A JP50007385A JPS61500616A JP S61500616 A JPS61500616 A JP S61500616A JP 60500073 A JP60500073 A JP 60500073A JP 50007385 A JP50007385 A JP 50007385A JP S61500616 A JPS61500616 A JP S61500616A
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- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
N−置換二トロフタルイミドの!!!造方法背票技術
本発明は、アルキル基が1−8個の炭素原子、好ましくは1−4個の炭素原子を
有するN−アルキルフタルイミドのニトロ化誘導体を製造する方法に関する。ざ
らに詳しくは、本発明は次式:
%式%
(式中のRは1−8個の炭素原子、好ましくは1−4個の炭素原子を有するアル
キル基である)のN−アルキルニトロフタルイミドを製造するにあたり、N−ア
ルキルフタルイミドを約95%以上、好ましくは約97.5%以上の濃硝酸より
なる溶剤に溶解した溶液を約−20℃から硝酸の沸点まで、好ましくは約り0℃
〜約70″C1特に好ましくは約り0℃〜約60℃の温度範囲で形成し、ニトロ
化生成物を既知の方法で回収してN−アルキルフタルイミドの所望のニトロ誘導
体をjGる方法に関する。
N−アルキルニトロフタルイミドは種々の有機二無水物およびポリイミドを製造
するための基本出発物質として特に有用であるので、N−アルキルニトロフタル
イミドを製造する別の方法が探しつづけられており、これについてはすべて本出
願人に譲渡されたハース(Hearth)らの米国特許第3.879.428号
、第3.847,867号および第3.787.475号に示されている。本発
明以前の、N−置換二トロフタルイミドの製造方法の1例では、ニトロフタル酸
無水物と有機イソシアネートとの反応を炭酸アルカリ触媒の存在下で行っている
。例えばタケコシ(Takekoshi )の米国特許第3.868.389号
参照。もう少し最近では、N−フルキルニトロフタルイミドを製造する別の方法
がタック(Cook )らの米国特許第3.933,852号に開示されている
。この方法では、N−アルキルフタルイミドを98−103%濃硫酸よりなる溶
剤に溶解した溶液をつくり、次にこの溶液を98−100%溌硝酸と60℃〜8
0℃の温度範囲内で混合し、しかる後反応生成物を塩化メチレンでの抽出により
回収する。この方法では、約94%の4−ニトロ−N−メチルフタルイミド、約
5%の3−ニトロ−N−メチルフタルイミドおよび約1%の未反応N−メチルフ
タルイミドの混合物よりなる生成物が収率的90%で得られる。
予期せざることには、すべて硝酸によるニトロ化法でN−アルキルフタルイミド
をニトロ化してN−アルキルニトロフタルイミドを形成し得ることを見出した。
この方法は、余分な硝酸の必要性とその経費をなくし、広い温度範囲にわたって
有効であり、高い収率を保証する。ざらにこの新しい方法は、従来の方法より安
全かつ安価と考えられ、特に冷却不良および/またはg走反応の場合にそうであ
る。
R後に、反応生成物の回収は任意の既知の抽出法によることができ、硫酸の除去
を考慮する必要がないのでずっと簡単である。本発明の生成物は硝酸から直接回
収される。
発明の開示
本発明によれば、N−アルキルフタルイミドからN−アルキルニトロフタルイミ
ドを製造する新しい方法が提供され、この方法では1)アルキルがCI −Cs
、好ましくはCI CJ炭化水素であるN−アルキルフタルイミドを約95%
以上、好ましくは約97.5%以上の濃硝酸と混合し、2)この混合物を約−2
0’Cから硝酸の沸点まで、好ましくは約10″C〜約70℃、特に好ましくは
約20″C〜約60℃の温度範囲で反応させ、3)反応を進行させてニトロ化誘
導体を生成し、しかる後4)ニトロ化生成物を既知の方法で回収して、実質的N
−アルキルニトロフタルイミドの3−および4−異性体よりなる混合物を得る。
出光反応物質、即ち硝酸対N−アルキルフタルイミドのmm比は広いV囲で変わ
り得る。一般にこの比は約0.4〜約50、好ましくは約5〜約30、特に好ま
しくは約9〜約15である。
具体的説明
ここに開示されるニトロ化方法に有用な硝酸は濃度が約95%以上でなければな
らず、濃度が約97.5%から約100%までの範囲にあるのが好ましい。これ
より低濃度の硝酸もこの全硝酸ニトロ化法に有用であるが、このような低い濃度
を用いるとニトロ化工程が遅すぎてコストが見合わない。上記濃度の硝酸は商業
経路で入手するか、もつと広範に入手できる市販の温度60−67%の硝酸から
既知の濃縮法で製造することができる。
濃硝酸の使用量は、N−アルキルフタルイミドの芳香族核上に1つのNO2基を
結合するのに必要な化学量論酌量以上としなければならない。一般に、硝酸対N
−アルキルフタルイミドの重圏比は約0.4〜約50、好ましくは約5〜約30
、特に好ましくは約9〜約15としなければならない。本発明の方法にはこれよ
り少量もしくは多1の硝酸を使用してもよいことは明らかであるが、少量の硝酸
では収率が低くなり、反応速度が遅すぎてコスト上見合わない。他方、多量の硝
酸では濃硝酸をいたずらに濫費することになり、濃硝酸およびそのリサイクルの
コスト上昇になる。
ここに開示する二]〜ロ化法に適当なN−アルキルフタルイミドは、上記式■(
式中のRはCI −Cs 、好ましくはCI CJ炭化水素である)のものであ
る。これらのN−アルキルフタルイミドは、マルケジッヒ(Harkezich
’)の米国特許第4.020.089号に教示されているように、アルキルア
ミンと無水フタル酸との反応を行うことによって製造できる。N−アルキルフタ
ルイミドは反応器に任意適当な形態で、例えば粉末、フレークなどとして加える
ことができる。本発明の方法は、アルキル基がメチル、エチル、n−プロピル、
i−プロピルまたはn−ブチルであるN−アルキルフタルイミドのニトロ化に特
に適当である。
本発明の方法では、濃硝酸とN−アルキルフタルイミドとを1つまたは複数の反
応器、好ましくはスターラもしくは撹拌手段および反応器を加熱もしくは冷却す
る手段の取付けられた反応器内で一緒に混合する。反応器はバッチ(回分)また
は連続操作を可能に1′るような反応器とプるのがよい。
本発明を実施するのに採用できる反応装置の設訂上の具体的変数は当業者に周知
である。例えば、半径方向混合を伴なってまたは伴なわずに、加熱もしくは冷却
を伴なってまたは伴なわずに、プラグ流モードで作動する、1個または複数の反
応器を直列または並列に使用することが可能である。あるいはまた、同じく加熱
もしくは冷却を伴なってまたは伴なわずに、バッチまたは連続モードで逆混合モ
ードで作動する、1個または複数の反応器を直列または並列に使用することが可
能である。最後に、これら両方の特徴を有する反応器を組合せて用いることも可
能である。
混合モードや反応1京別の添加順序は本発明にとって必須ではない。反応原料の
供給は、第1反応器に行うが、2つ以上の反応器を用いる場合には複数の反応器
に分【プることかでき、あるいは1つまたは複数の反応器に異なる位置で入れる
こともできる。さらに、反応原料を予め混合してから反応過程に導入しても、反
応原料をそれぞれ別個に供給してもよい。混合または反応器への導入に先立って
、一方または両方の反応原料を所望の反応温度にもってゆくことも可能である。
一般に、反応湿度は約−20’Cから硝酸の沸点まで、好ましくは約10℃から
約70’Cまで、特に好ましくは約20℃から約60℃までの範囲に入らなけれ
ばならない。さらに特定づると、使用すべき実際の温度は、所望の反応速度およ
び所望の最終生成物に依存する。一般に、温度が低ければ低い程、反応が遅くな
り、生成物中に形成される4−異性体対3−異性体の比が大きくなる。逆に、温
度が高くなると、反応速度が増大し、4−異性体対3−異性体の比が小さくなる
。
この明細書および請求の範囲において、「硝酸の沸点」は、使用する特定の硝酸
が使用圧力下で沸とうする温度として定義される。この定義は、濃度100%未
満の硝酸が100%濃硝酸より高い沸点をもつこと、そして硝酸の沸点は反応が
行われる圧力を大気圧以上に上げることにより上背し得るという事実からみて、
必要となってくる。このような場合も、この明細書に記載され請求の範囲に請求
された通りの本発明の完全な範囲内に入ることが明らかである。
上に開示した温度範囲外の温度を本発明の方法に使用してもよいことにも注意す
べきである。しかし、この範囲より低い温度では反応速度力ζ遅すぎてコスト上
見合わない。
他方、高い温度では、大気圧以上で操作して硝酸の沸とうそしてそれに伴なう硝
酸の損失を防止する必要がある。
反応を行う温度が反応速度に対して非常に強い支配力をもつが、使用する特定の
反応原料および反応混合物中の反応原料の比も反応速度に大きな影響を与える。
後者に関しては、初期反応混合物中のもしくは連続操作中に添加される硝酸の濃
度が高ければ高い程、反応速度が速くなる。さらに、N−アルキルフタルイミド
上の特定のアルキル基が反応速度に影響することを確かめた。一般に、電子供与
性の高いアルキル基、特に例えばイソプロピル基が、例えばメチル基より比較的
速い反応をもたらすことを確かめた。
最後に、反応原料混合物の比に関して、硝酸対N−アルキルフタルイミドの比が
増加するにつれて反応速度が増すことを確かめた。この点で、反応原料比が約1
0に近づくにつれて、もっとも劇的な反応速度の増加が認められる。
従って、上述した因子の1つまたはずべてを変えることにより、最適収率を得る
よう、反応を行うべき時間を有意に増減することができる。一般に、反応を例え
ば20〜60℃の好適範囲内の温度で行うと、約90%までまたはそれ以上の収
率を3時間以内に得ることができる。所望に応じて、反応混合物を分離前に適当
時間数置することにより、この収率をさらに増すことができる。
本方法が行われる圧力範囲は真空から大気圧以上まで変わり得る。使用する1つ
または複数の反応器のタイプに応じて、反応器を操作上と安全上の理由かられず
かに減圧下で好ましく操作しうる。そうでない場合には、本方法は一般に大体大
気圧で行う。
この発明の所望の反応生成物は主としてN−アルキルニトロフタルイミドの3−
および4−異性体よりなる。前述したように、3−および4−異性体の特定の比
は反応を行う温度に大ぎく依存する。例えば、4一対3−異性体の比は約60℃
での約16:1から約15℃での26:1まで変わり1ワる。出発反応原料の重
量比も異性体比に僅かに影響する。
反応生成物自体は反応混合物から、ニトロ化生成物についての既知の方法のいず
れかにより回収することができる。
使用できる方法の例には、抽出、スプレー乾燥、沈澱、乾燥などがめる。回収し
た未反応N−アルキルフタルイミドは再使用でき、使用済硝酸は再使用のために
既知の方法でリサイクルすることができる。
当業者が本発明の実施態様を一層よく理解できるように、以下に実施例を限定と
してではなく例示として示す。
好適例の説明
一般に、実施例7−26の反応生成物は高圧液体クロマトグラフィ(HPLC)
で分析した。50μJ!量の採取試液をそれぞれ3vlの水性相と2 xiの有
機相中に急冷した。
前者は0.1Mテトラメチル塩化アンモニウムを水および1.0%メタノール中
に含み、後者は10%メタノールをアセトニトリル中に含む。サンプルを1.5
ij/分の移動相を用いてデュポン・オー・ディ・ニス・アール・ピー(duP
ont 0DS−RP)カラムで280nmで分析した。
直線勾配を用いて12〜40%有機相の溶剤勾配を20分45.1ffi部のN
−メチルフタルイミドを100重量部の100%硫酸に加える。溶液を70℃に
加熱し、次いで22重置部の98.1%硝酸を溶液に加える。このニトロ化法に
より、N−アルキルニトロフタルイミドの3−および4−異性体の混合物が収率
89.3%で1qられる。
比較例CEIと以下の本発明の実施例とを比較づると、全硝酸ニトロ化法による
収率の向上がわかる。
尤旭正ニ
ア、98重量部のN−メチルフタルイミドを100重四部の99.2%硝酸に初
期温度20℃で溶解する。反応を約24時間行い、4−および3−ニトロ−N−
メチルフタルイミドの混合物を収率97%で生成する。
X凰■ユ
2.17重組部のN−メチルフタルイミドを100重量部の99.2%硝酸に初
期温度20℃で溶解する。反応混合物を25℃に加熱し、25℃に24時間維持
する。この反応により、4−および3−ニトロ−N−メチルフタルイミドの混合
物を収率99.9%で生成する。
実施例3
3.95重量部のN−メチルフタルイミドを100重量部の98.8%硝酸に初
期温度20℃で溶解する。反応混合物を25℃に加熱し、25℃に約4時間維持
する。反応混合物を室温まで冷却し、4−および3−二トローN−メチルフタル
イミドの混合物を収率98%で生成する。
10重ω部のN−メチルフタルイミドを100重量部の98%硝酸に初期湿度2
0℃で溶解する。反応混合物を25℃に加熱し、25℃に24時間維持する。こ
の後反応生成物を抽出して、4−および3−ニトロ−N−メチルフタルイミドの
混合物を収率99,5%で生成する。
実施例5
10重量部のN−メチルフタルイミドを100重量部の98%硝酸に初期温度2
0℃で溶解する。反応混合物を45℃に加熱し、45℃に3時間維持する。次に
反応混合物を室温まで冷却し、0.125%のフェノール系副生物を含むものの
出発原料を含まない4−および3−ニトロ−N−メチルフタルイミドの混合物を
生成する(収率96.5%以上)。
友旌叢1
10重量部のN−メチルフタルイミドを100重量部の98%硝酸に初期温度2
1℃で溶解する。反応混合物を3 。
5°Cに加熱し、35℃に3時間維持する。次に反応混合物を室温まで冷却し、
1.10%のフェノール系副生物および1.6%の未反応出発原料を含む4−お
よび3−ニトロ−N−メチルフタルイミドの混合物を生成する(収率96゜5%
以上)。
X隨拠ユニユニ
N−メチルフタルイミド、N−エチルフタルイミド、N−イソプロビルフタルイ
ミド、N−n−プロピルフタルイミドおよびN−n−ブチルフタルイミドそれぞ
れ10fflff1部を、予め40″Cの湿度にもっていっておいた99%硝酸
100重四部の溶液に加える。反応混合物を40℃に維持し、第1表に示す通り
の時間当りの収率を得る。第1表には種々の反応の半減期も示す。
征ユk
Ra t1/2b 収率(%)7時間(分)−CH33189/ 180
−CH2Cth 16 95°/180−Ctl (CH3) 2 11 91
/ 120CH2CH2Cth 19 ’ 83/ 160−CH2CH2CH
2CH32664/ 180a :RはN−アルキルフタルイミド反応原料上に
存在するアルキル基を示す。
b:出発物質の最初の50%が反応する時間(分)。
C:収率(%)は出発物質の消失に基づく。
実施例12−15
20重量部のN−メチルフタルイミドを40’Cまで昇温しておいた10CH1
1部99%硝酸に加えることにより、一連の反応を行う。反応を行う温度を第1
表に示す通りに変えて、t1/2で表わされる反応速度に対するA度の影響を示
す。
第2表
14 5/1 40 52.6
15 5/1 60 27.3
a:HNOa対N−フルキルフタルイミドの重量比。
b:第1表と同じ
実施例12−15それぞれの反応の半減期が第2表に示されている。第2表は、
反応速度が反応を行う温度に太きく影響されることをはっきり示している。
実施例16−19
20.10,6.67および5重量部のN−メチルフタルイミドを100重集部
の99%硝酸に加え、27℃の温度で反応させることにJ:り一連の反応を行う
。これらの反応の半減期を第3表に示す。第3表は出発反応原料の重量比が反応
速度に与える影響を示す。
第3表
実施例 里工此 tl/2b
19 20/1 14.3
!■舅λ」二」」一
実施例20および21は、20重間部のN−メチルフタルイミドを100重量部
の濃度96%および99%の硝酸に60℃で加えることにより調製する。得られ
た反応半減期を第4表に示す。第4表は硝酸濃度が反応速度に与える影響を示す
。
20 99 27.3
X寵鯉2ユニ2A
]O型図部のN−メチルフタルイミドを100重量部の99%硝酸に種々の温度
で加えることにより、一連の反応を行い、温度が形成されるアルキルニトロフタ
ルイミドの異性体比に与える影響を調べる。第4表に示す結果は、形成される生
成物中の異性体比に対する温度の影響をはつきX底ft126
2Ofiffi部のN−メチルフタルイミドを100重量部の99.6%硝酸に
温度15°Cで加える。反応を進め、N−メチルニトロフタルイミドの3−およ
び4−異性体の混合物を生成し、高濃度の硝酸が有用であることが示される。
本発明の他の変更例や改変例が上記教示を鑑みて明らかに可能である。従って、
本発明の上述した特定の実施例には、請求の範囲に規定される通りの本発明の完
全な範囲内にある種々の変更を行うことができることを理解すべきである。
国際調査報告
λ、::三二・二 :S :と二 :>;TE=i、:=:−二:ζ二 =:λ
三;三 P、二30λ: Ch゛:′b、@ :H;り:l)’!an ?a:
=−、、+ Off?i:a is i:’1 *OWi7 Lia:=−35
*: t:≠唐■
parti:uxa:s Xj:、i(?、&:@ 、−,4rel:/ q”
−Van !o= :=a pu:pO5@ O?ユニf口;〒lI;二〇n。
C三−”、−635535)i47,6
Claims (1)
- 1.1 ) N C(1−10)アルキルフタルイミドを濃度約95%以上の硝 酸と混合し、 2)混合物を約−20℃から硝酸の沸点のまでの湿度範囲内で反応させてN−ア ルキルフタルイミドのニトロ化誘導体を生成し、次いで 3)本質的にN−アルキル−3−二トロフタルイミドとN−アルキル−4−ニト ロフタルイミドよりなるニトロ化生成物を回収する 工程を含むN C(1−10)アルキルフタルイミドのニトロ化誘導体の製造方 法。 2、硝酸が温度約97.5−100%である請求の範囲第1項記載の方法。 3、硝酸対N−アルキルフタルイミドの重量比が約0゜4から約50までである 請求の範囲第1項記載の方法。 4、硝酸対N−アルキルフタルイミドの重量比が約5から約30までである請求 の範囲第1項記載の方法。 5、硝酸対N−アルキルフタルイミドの重量比が約9から約15までである請求 の範囲第1項記載の方法。 6、温度範囲が約り0℃〜約70℃である請求の範囲第1項記載の方法。 7、温度範囲が約り0℃〜約60℃である請求の範囲第1項記載の方法。 8、N−アルキルフタルイミドのアルキル基が1−4個の炭素原子を有する請求 の範囲第1項記載の方法。 9、N−アルキルフタルイミドがN−メチルフタルイミド、N−エチルフタルイ ミド、N−イソプロピルフタルイミド、N−n−プロピルフタルイミドおよびN −n−ブチルフタルイミドよりなる群から選ばれる請求の範囲第1項記載の方法 。。 10、N−アルキルフタルイミドがN−メチルフタルイミドである請求の範囲第 9項記載の方法。 特許出願人 ゼネラル・エレクトリック・カンバニイ代理人 (7630) 生 沼 徳 二
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