JPS6140266A - Pyrazole derivative - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:The pyrazole derivative of formula I (R<1> is H, alkyl, alkylcarboxylic acid residue, its ester, phenyl or benzyl; R<2> is carboxylic acid residue, its ester, carbamoyl, or alkyl; R<3> is alkyl or benzyl). EXAMPLE:Ethyl 5-[4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-3-carboxylate. USE:A drug having lipid-level lowering activity. It remarkably increases the HDL- cholesterol level, and has low toxicity. PREPARATION:The compound of formula I wherein R<2> is CO2C2H5, i.e. the compound of formula III can be prepared e.g. by alkylating or benzylating acetophenone in DMF in the presence of potassium carbonate, subjecting the reaction product to Claisen condensation with diethyl oxalate in the presence of an alkali, and heating and refluxing the resultant enolate sodium salt of formula IIin acetic acid in the presence of hydrazine.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中　Ｒ＋は水素原子、低級アルキル基、低級アルキ
ルカルボン酸基、低級アルキルカルボン酸エステル基、
フェニル基、またはベンジル基、Ｒ２はカルボン酸基、
カルボン酸エステル基、Ｎに置換基を有するか若しくは
有しないカルバモイル基、または置換基を有するか若し
くは有しない低級アルキル基　Ｒ３は直鎖アルキル基、
またはベンゼン核の４位若しくはベンジル基のα位に置
換基を有するかあるいは有しないベンジル基を表わす〕
で示されるピラゾール誘導体ＣＩ）に関する。Detailed Description of the Invention The present invention is based on the general formula [wherein R+ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl carboxylic acid group, a lower alkyl carboxylic acid ester group,
Phenyl group or benzyl group, R2 is carboxylic acid group,
a carboxylic acid ester group, a carbamoyl group with or without a substituent on N, or a lower alkyl group with or without a substituent; R3 is a straight-chain alkyl group;
or a benzyl group with or without a substituent at the 4-position of the benzene nucleus or the α-position of the benzyl group]
Regarding the pyrazole derivative CI) represented by

上記ＣＩ）で示される本発明のピラゾール誘導体は、新
規化合物で優れた脂質低下作用、すなわち、高トリグリ
セライド血症う／トの血清脂質（トリグリセライド、ト
ータルコレステロール、リン脂質）を顕著に低下させる
作用を有し、かつＨＤＬ−コレステロールを顕著に上昇
させしかも低毒性の化合物であることより医薬品として
有用である。The pyrazole derivative of the present invention, represented by CI) above, is a novel compound that exhibits an excellent lipid-lowering effect, that is, an effect that significantly lowers serum lipids (triglycerides, total cholesterol, and phospholipids) in patients with hypertriglyceridemia. This compound is useful as a pharmaceutical because it significantly increases HDL-cholesterol and has low toxicity.

本発晶の花合物（’ｆ、）は、種々の方法により製造す
ることができる。例えば、アセトフェノンをＤＭＦ中炭
酸カリウムの存在下、アルキル化またはベンジル化し、
ついでカルカリ存在下ジエチルシュウ酸をクライゼン縮
合させて得られる一般式（Ｒ５は上記と同じものを表わ
す） で示されるエノラートナトリウム塩を、酢酸中、抱水ヒ
ドラジン、硫酸フェニルヒドラジンまたはメチルヒドラ
ジンで２〜６時間加熱還流することによって一般式（、
ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、またはフェニル基
、Ｒ５は直鎖アルキル基、またはベンゼン核の４位若し
くはベンジル基のα位に置換基を有するかあるいは有し
ないベンジル基を表わす〕で示されるピラゾール誘導体
を得る。The flower compound ('f,) of this crystallization can be produced by various methods. For example, acetophenone is alkylated or benzylated in the presence of potassium carbonate in DMF,
Then, the enolate sodium salt represented by the general formula (R5 represents the same as above) obtained by Claisen condensation of diethyloxalic acid in the presence of alkali was treated with hydrazine hydrate, phenylhydrazine sulfate, or methylhydrazine in acetic acid. By heating under reflux for 6 hours, the general formula (,
III) [In the formula, R1 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group, and R5 represents a straight-chain alkyl group, or a benzyl group with or without a substituent at the 4-position of the benzene nucleus or the α-position of the benzyl group. ] to obtain a pyrazole derivative.

一般式〔■〕において、Ｒ１が低級アルキル基、低級ア
ルキルカルボン酸基、低級アルキルカルボン酸エステル
基、またはベンジル基の場合は、対応するハロゲン化物
と一般式〔■〕のＲ１が尿素原子である化合物を、ＤＭ
Ｆ中、炭酸カリウムの存在下、アルキル化またはベンジ
ル化することによって製造することができる。In the general formula [■], when R1 is a lower alkyl group, a lower alkylcarboxylic acid group, a lower alkylcarboxylic acid ester group, or a benzyl group, the corresponding halide and R1 in the general formula [■] are a urea atom. Compound, DM
It can be produced by alkylation or benzylation in F in the presence of potassium carbonate.

また一般式〔■〕においてＲ２がカルボン酸基の製造は
、上記で合成した対応するエステルを低級アルカノール
水溶液中、約８０°Ｃで水酸化ナトリウムと反応させる
ことによって製造される。In the general formula [■], R2 is a carboxylic acid group, which is produced by reacting the corresponding ester synthesized above with sodium hydroxide in an aqueous lower alkanol solution at about 80°C.

また一般式〔Ｉ〕において、Ｒ２がカルバモイル基の化
合物の場合は、上記製法によって得られるカルボン酸を
、酸塩化物に変換したのち、ルイス塩基存在下、種々の
アミン類と反応させることによって製造される。In addition, in the case of a compound in which R2 is a carbamoyl group in general formula [I], the carboxylic acid obtained by the above production method is converted into an acid chloride, and then the compound is reacted with various amines in the presence of a Lewis base. be done.

また一般式ＣＩ）において　Ｒ２がカルボン酸エステル
のうち、エチルエステル以外のものについては、上記製
法によって得られる酸塩化物にベンゼン中、種々のアル
コールを反′応させることによって製造される。Among the carboxylic acid esters in the general formula CI), those in which R2 is a carboxylic acid ester other than ethyl ester are produced by reacting the acid chloride obtained by the above production method with various alcohols in benzene.

つぎに、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。Next, the present invention will be explained in detail by giving examples.

実施例１ エチル５−Ｌ：４−（４−クロロベンジロキシ）フェニ
ル〕ピラゾール−６−カルボキシレートナトリウム１−
エトキシカルボニル−６−（４−クロロベンジロキシ）
フェニル−６−オキツブロバネート２１４２をエタノー
ル＋０［］ａｍに溶解し、抱水ヒドラジンろろノを室温
攪拌下滴下する。Example 1 Ethyl 5-L: 4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carboxylate sodium 1-
Ethoxycarbonyl-6-(4-chlorobenzyloxy)
Phenyl-6-oxitubrovanate 2142 is dissolved in ethanol + 0 [am], and hydrazine hydrate is added dropwise under stirring at room temperature.

滴下終了後、攪拌下１時間加熱還流する。冷接、反応液
を減圧下濃縮乾固し、得られる残渣固形物にクロロホル
ムと水を加え、有機層を充分水洗いする。有機層を芒硝
で乾燥した後、減圧下濃縮乾固し、得られる粗結晶をＴ
ＨＦより再結すると融点＋９８−２００°Ｃを示す白色
針状晶の目的物１４ｙ（収率７０％）を得る。After completion of the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 1 hour while stirring. The reaction solution is concentrated to dryness under reduced pressure, chloroform and water are added to the resulting solid residue, and the organic layer is thoroughly washed with water. After drying the organic layer with Glauber's salt, it was concentrated to dryness under reduced pressure, and the resulting crude crystals were
When recrystallized from HF, the desired product 14y (yield: 70%) is obtained as white needle-like crystals having a melting point of +98-200°C.

工ＲＪ／ｎｕｊ０’　ａｍ　　’　　：　’３２７０（
ＮＨ）、＋６９５（ｃ＝ｏ）。ENGRJ/nuj0'am': '3270(
NH), +695 (c=o).

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｒ６）δ：ピラゾール環の４位水素
。NMR (DMSO-R6) δ: hydrogen at position 4 of pyrazole ring.

７．１３（ｉＨｓ　ｓｉｎｇｌｅｔ）。7.13 (iHs singlet).

Ｍａ８ｓ　ｍ／ｅ　：　５５６（Ｍ　）−元素分析値（
Ｃ＋９Ｈ＋７ＣＩＮ２０６として）理論値（％ｌ）：　
ｃ、　６３．９６；Ｈ，４，８０；ＩＪ、　７．８５実
測値（（イ）：　Ｃ，６４，１３プＨ，４，７６；　Ｎ
、　７．９９゜実施例２ エチル１−フェニル−５−Ｃ１−（４−クロロベンジロ
キシ）フェニル〕ピラゾール−６−カルボキシレート ナトリウム１−エトキシカルボニル−６−（４−クロロ
ベンジロキシ）フェニル−３−オキソプロバネ−）１０
．７ｙをエタノール＋００＋＋＋ｊ’、濃塩酸２−の混
合液中に溶解し、フェニルヒドラジン・硫酸塩６ｙを室
温攪拌下滴下する。滴下終了後、攪拌下６時間加熱還流
する。冷接、反応液を減圧下濃縮乾固し、得られる残渣
固形物にクロロホルムと水を加え、有機層を充分水洗い
する。有機層を芒硝で乾燥した後、減圧下濃縮乾固し、
得られる粗結晶をクロロホルム−メタノールの混合浴Ｉ
Ｋで再結すると融点＋４２−１４１°Ｃを示す白色針状
晶の目的物９１ｙ（収率７５％）を得る。Ma8s m/e: 556 (M) - elemental analysis value (
C+9H+7CIN206) Theoretical value (%l):
c, 63.96; H, 4,80; IJ, 7.85 actual measurement value ((a): C, 64,13p H, 4,76; N
, 7.99゜Example 2 Ethyl 1-phenyl-5-C1-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carboxylate sodium 1-ethoxycarbonyl-6-(4-chlorobenzyloxy)phenyl-3 -Oxoprobane-)10
．． 7y was dissolved in a mixture of ethanol +00+++j' and concentrated hydrochloric acid 2-, and phenylhydrazine sulfate 6y was added dropwise with stirring at room temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 6 hours while stirring. The reaction solution is concentrated to dryness under reduced pressure, chloroform and water are added to the resulting solid residue, and the organic layer is thoroughly washed with water. After drying the organic layer with Glauber's salt, it was concentrated to dryness under reduced pressure.
The obtained crude crystals were placed in a chloroform-methanol mixed bath I.
Recrystallization with K gives the desired product 91y (75% yield) as white needles with a melting point of +42-141°C.

工ＲｙＷ巴０１ｃｍ　’　：　＋７１０（Ｃ！＝Ｏ）。Engineering RyW Tomoe 01cm’: +710 (C!=O).

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６）ｌｉ　：ビラゾール環の４位
水素。NMR (DMSO-C6)li: Hydrogen at the 4-position of the virazole ring.

７１６　（Ｉ　Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ　）。716 (IH, singlet).

Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ　：　４５２（Ｍ”）。Mass m/e: 452 (M”).

元素分析値（０２５Ｈ２Ｉ　ＣＩＮ２Ｏ３として）理論
値（％）　：　Ｃ，６９，ろ６：Ｈ，４，８７ｉＮ、　
６．４７実測値（（６）：　ｃ、　６９．０２；Ｈ，４
，５９；Ｎ、　６．６７゜実施例ろ ５−［：’４−（４−クロロベンジロキシ）フェニル〕
ピラゾールー６−カルボン酸 実施例１により合成したエチル５−（：、４−（クロロ
ベンジロキシ）フェニル〕ピラゾールーローカルボキシ
レート１０ｙを４％水酸化ナトリウム−エタノール溶液
５０ｍｅに溶解し、攪拌下２時間加熱還流する。冷接、
反応液を酢酸で酸性にし、減圧上濃縮乾固する。得られ
る粗結晶をＤＭＦ＝−水の混合溶媒で再結すると融点２
６ろ一２６５°Ｃを示す白色板状晶の目的物８．５２（
収率８９％）を得る。Elemental analysis value (as 025H2I CIN2O3) Theoretical value (%): C, 69, Ro6:H, 4,87iN,
6.47 Actual value ((6): c, 69.02; H, 4
,59;N, 6.67゜Example 5-[:'4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]
Pyrazole-6-carboxylic acid Ethyl 5-(:,4-(chlorobenzyloxy)phenyl)pyrazole-local boxylate 10y synthesized according to Example 1 was dissolved in 50me of 4% sodium hydroxide-ethanol solution and stirred for 2 hours. Heating to reflux.Cold welding,
The reaction solution was made acidic with acetic acid and concentrated to dryness under reduced pressure. When the obtained crude crystals are recrystallized with a mixed solvent of DMF=-water, the melting point is 2.
Object 8.52 (white plate-like crystals exhibiting a temperature of 265°C)
Yield: 89%).

ｎｕｊｏｌ　　　−１。nujol -1.

工Ｒνｍａｘ　　　Ｃｍ　　　、３＋８０（ＮＨ）、＋
６１０（ｃ＝ｏ）。Engineering Rνmax Cm, 3+80 (NH), +
610 (c=o).

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｃ６）δ：ビラゾール環の４位水素
。NMR (DMSO-C6) δ: hydrogen at the 4-position of the virazole ring.

６．８２　（Ｉ　ＨＸｓｉｎｇｌｅｔ　）　。6.82 (I HXsinglet).

Ｈａｓｓ　ｍ／ｅ　　：　３２９（Ｍ＋）。Hass m/e: 329 (M+).

元素分析値（Ｃ１７Ｈ１５ＣＩＮ２０５として）理論値
（（６）：　Ｃ）　６２．＋０；Ｈ，５，９９；Ｎ％　
８．５２実側値（＠：　Ｃ，、６１８９；Ｈ，４，１３
ｉＮ、　８８６゜実施例４ ５−（４−（４−クロロベンジロキシ）フェニル〕ピラ
ゾールー６−カルパマイド 実施例乙により合成した５−１１１：１−（４−クロロ
ベンジロキシ）フェニル〕ピラゾールー６−カルボン酸
３３ｙをベンゼンＩ　５ｏｍｅ、　ＤＭＦ　＋　０ｒｎ
ｅの混合溶媒中に懸濁させ、塩化チオニル１５．６２を
室温攪拌上滴下する。滴下終了後、８０°Ｃで４時間加
熱攪拌する。冷接、反応液を減圧上濃縮乾固すると、淡
黄色の油状物である５−Ｃ４−（４−クロロベンジロキ
シ）フェニル〕ピラゾール−６−カルポイルクロライド
を２　ｅ、６ｙ　（収率８２％）得る。ついで、５−Ｃ
４−Ｃ４−クロロベンジロキシ）フェニル〕ピラゾール
−６−カルポイルクロライド２７９ｙをジクロルエタン
２００ｍｅに溶解する。室温攪拌下、トリエチルアミン
１６２ｙ加えたのち、アンモニアガスを１時間吹き込む
。吹き込み終了後、反応液を減圧上濃縮乾固し、得られ
る粗結晶をＤＭＦより再結すると融点２８９°Ｃ（ｄｅ
ｃｏｍｐ、　）を示す白色板状晶の目的物７５ｙ（収率
２９％）を得る。Elemental analysis value (as C17H15CIN205) Theoretical value ((6): C) 62. +0;H,5,99;N%
8.52 real value (@: C,, 6189; H, 4, 13
iN, 886° Example 4 5-(4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carpamide 5-111:1-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carvone synthesized according to Example B Acid 33y to benzene I 5ome, DMF + 0rn
15.62 of thionyl chloride was added dropwise while stirring at room temperature. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated and stirred at 80°C for 4 hours. After cold welding, the reaction solution was concentrated to dryness under reduced pressure to obtain 5-C4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carpoyl chloride as a pale yellow oil (2e,6y (yield: 82%) )obtain. Next, 5-C
4-C4-chlorobenzyloxy)phenyl]pyrazole-6-carpoyl chloride 279y is dissolved in dichloroethane 200me. After adding 162 y of triethylamine while stirring at room temperature, ammonia gas was blown in for 1 hour. After blowing, the reaction solution was concentrated to dryness under reduced pressure, and the resulting crude crystals were re-crystallized from DMF to give a melting point of 289°C (de
The desired product 75y (yield 29%) is obtained as white plate-like crystals exhibiting comp, ).

ＩＲｖ品’：、尖０１０ｍ　’　：　３２８０（ＮＨ）
、１６１０（ｃ＝ｏ）。IRv product':, Tip 010m': 3280 (NH)
, 1610 (c=o).

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：ピラゾール環の４位水
素。NMR (DMSO-d6) δ: hydrogen at position 4 of pyrazole ring.

７．０８　（Ｉ　Ｈ，ｓ　ｉｎｇｌｅｔ　）　。7.08 (IH,s inlet).

１Ｖｌａｓｓ　ｍ／ｅ　：　３２７（Ｍ　）−元素分析
値（Ｃ１７Ｈ１４ＣＩＮ３０３として）理論値（％）　
：　ｃ、　６２．２９　；Ｈ，４，３＋　；Ｎ、　＋２
．８２実測値（％）：　０Ｍ６２１１；Ｈ，４，２６＋
Ｎｉ２．６１゜実施例５ シクロヘキシル５−Ｃ４−（４−クロロベンジロキシ）
フェニル〕ピラゾールー５−カルボキシレート 実施例４により中間体として合成したら−〔４−（４−
１０ロベンジロキシ）フェニル〕ビラソールーローカル
ボイルクロライド５ｇをベンゼン１００ｙｎｅに懸濁さ
せ、シクロヘキサノール４６ｙを室温攪拌上滴下する。1Vlass m/e: 327 (M) - Elemental analysis value (as C17H14CIN303) Theoretical value (%)
: c, 62.29; H, 4, 3+; N, +2
．． 82 Actual value (%): 0M6211; H, 4,26+
Ni2.61゜Example 5 Cyclohexyl 5-C4-(4-chlorobenzyloxy)
Phenyl]pyrazole-5-carboxylate When synthesized as an intermediate according to Example 4, -[4-(4-
5 g of 10 lobenzyloxy) phenyl] virazole-local boil chloride is suspended in 100 yne of benzene, and 46 y of cyclohexanol is added dropwise while stirring at room temperature.

滴下終了後、攪拌下１時間加熱還流する。冷接、反応液
を減圧上濃縮乾固し、得られる粗結晶をメタノールより
再結すると融点２１５−２１７°Ｃを示ず白色板状晶の
目的物２８ｙ（収率４８％）を得る。After completion of the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 1 hour while stirring. After cooling, the reaction solution was concentrated to dryness under reduced pressure, and the resulting crude crystals were recrystallized from methanol to obtain the desired product 28y (yield: 48%) in the form of white plate-like crystals with a melting point of 215-217°C.

工Ｒ，ｎｕＪＯ１＋　　。Engineering R, nuJO1+.

ｍａｘ　　Ｃｒｒｌ　　　、３２１５（ＮＨ）、＋６６
５（ｃ＝ｏ）。max Crrl, 3215 (NH), +66
5 (c=o).

ＮＭＲ（ＤＭＳ　０−Ｃ６）δ：ビラゾール環の４位水
素。NMR (DMS 0-C6) δ: Hydrogen at the 4-position of the virazole ring.

７．１２　（１ＨＸｓｉｎｇｌｅｔ　）。7.12 (1HXsinglet).

Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ　：　４０９（Ｍ　）。Mass m/e: 409 (M).

元素分析値（Ｃ２５Ｈ２２ＣＩＮ２貼として）理論値（
％）　：　ｃ、　６７．４０　；　Ｈ，５，３７；　Ｎ
、　６．８４実測値（％）：　Ｃ，６７、＋２；Ｈ，５
，３９ｉＮ、　６．７２゜実施例６ エチル１−ベンジル−５−Ｃ４−（４−クロロベンジロ
キシ）フェニル〕ビラゾールー６−カルボキシレート 実施例乙により合成した５−〔４，（４−クロロベンジ
ロキシ）フェニル〕ピラゾールー３−カルボン酸１０ｙ
をＤＭＦ３００ｍｌ！に溶解し、室温攪拌下炭酸カリウ
ム５８ｙを加える。４０°Ｃで加熱攪拌下、ベンジルブ
ロマイド６ｉｉ７を滴下する。Elemental analysis value (as C25H22CIN2 paste) theoretical value (
%): c, 67.40; H, 5,37; N
, 6.84 Actual value (%): C, 67, +2; H, 5
, 39iN, 6.72° Example 6 Ethyl 1-benzyl-5-C4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]virazole-6-carboxylate 5-[4,(4-chlorobenzyloxy) synthesized according to Example B ) phenyl]pyrazole-3-carboxylic acid 10y
300ml of DMF! and add 58y of potassium carbonate while stirring at room temperature. While heating and stirring at 40°C, benzyl bromide 6ii7 is added dropwise.

滴下終了後、反応液を５時間加熱攪拌する。冷接、反応
液を減圧下濃縮乾固し、得られる粗結晶をクロロホルム
−メタノールの混合溶媒で再結すると融点１２６−１２
７°Ｃを示す白色板状晶の目的物５５２（収率４４％）
を得る。After the dropwise addition is completed, the reaction solution is heated and stirred for 5 hours. Cold welding, the reaction solution was concentrated to dryness under reduced pressure, and the resulting crude crystals were reconsolidated with a mixed solvent of chloroform-methanol to give a melting point of 126-12.
Target product 552 (yield 44%) as white plate crystals showing 7°C
get.

ＩＲｖｎｕＪｏｌａｍ　’　　：　＋７００（Ｃ＝０）
−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：ピラゾール環の４位水
素。IRvnuJolam': +700 (C=0)
-NMR (DMSO-d6) δ: hydrogen at the 4-position of the pyrazole ring.

７ろＩ　（Ｉ　ＨＸｓｉｎｇ］、ｅｔ　）。7ro I (I HXsing), etc.

Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ　：　４４６（Ｍ　）。Mass m/e: 446 (M).

元素分析値（Ｃ２６Ｈ２ｓＣ１，Ｎ２Ｏ３として）理論
値（％）　：　Ｃ，６９，８７；　Ｈ，５１９；　Ｎ、
　６２７実測値（＠：　ｃ、　７０．１６　；　Ｈ，５
２８；　Ｎ、　６．０３゜実施例７〜ろ０ 上記実施例１〜６に準拠して、反応および後処理を行な
うことにより第１表に記載したピラゾール誘導体を得る
。Elemental analysis value (as C26H2sC1, N2O3) Theoretical value (%): C, 69,87; H, 519; N,
627 actual measurement value (@: c, 70.16; H, 5
28; N, 6.03° Examples 7 to 0 The pyrazole derivatives listed in Table 1 are obtained by performing the reaction and post-treatment according to Examples 1 to 6 above.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、低級アル
キルカルボン酸基、低級アルキルカルボン酸エステル基
、フエニル基、またはベンジル基、Ｒ＾２はカルボン酸
基、カルボン酸エステル基、Ｎに置換基を有するか若し
くは有しないカルバモイル基、または置換基を有するか
若しくは有しない低級アルキル基、Ｒ＾３は直鎖アルキ
ル基、またはベンゼン核の４位若しくはベンジル基のα
位に置換基を有するかあるいは有しないベンジル基を表
わす〕で示されるピラゾール誘導体。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. R^2 is a carboxylic acid group, a carboxylic acid ester group, a carbamoyl group with or without a substituent on N, or a lower alkyl group with or without a substituent, R^3 is a linear alkyl group, or benzene α of the 4-position of the nucleus or the benzyl group
A pyrazole derivative represented by a benzyl group with or without a substituent at that position.