JPS6134731B2 - - Google Patents
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- JPS6134731B2 JPS6134731B2 JP7299979A JP7299979A JPS6134731B2 JP S6134731 B2 JPS6134731 B2 JP S6134731B2 JP 7299979 A JP7299979 A JP 7299979A JP 7299979 A JP7299979 A JP 7299979A JP S6134731 B2 JPS6134731 B2 JP S6134731B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は改良された染色性と優れた耐熱性を有
する新規な芳香族コポリアミドに関する。 〔従来技術〕 酸成分及びジアミン成分がともに芳香族化合物
である芳香族ポリアミドは、脂肪族ポリアミドに
比べて高い軟化点及び融点を有し、高温時の強度
維持率、形態安定性、熱分解性などの耐熱性、耐
炎性、難燃性等に優れているばかりでなく、耐薬
品性、電気的特性、さらには強度、ヤング率等の
機械的特性など、極めて望ましい物理的及び化学
的性質を持つため、耐熱、難燃、防炎繊維、高強
度高ヤング率繊維、フイルム成形材料などの用途
に適していいる。 しかし、この芳香族ポリアミドを繊維とする場
合、その高度の配向・結晶性のため通常の染色方
法では容易に染色し得ない欠点がある。そのた
め、芳香族ポリアミド繊維は、モーター、トラン
スなどの電気絶縁材料としての用途やフイルター
パツク、加熱管などの工業的用途及びその他の着
色の必要でない織物において広く用いられてお
り、衣料やインテリア分野では原液着色繊維が用
いられている(特公昭51―45688号)。しかし、流
行的な色が重要であると考えられる紡織繊維とし
ては、易染性の芳香族ポリアミド繊維が提供され
ることが強く望まれている。 〔発明の目的〕 本発明は、芳香族ポリアミドの持つ優れた特性
を出来る限り保持しつつ、その貧弱な染色性を改
良した重合体を提供することを目的とするもので
ある。 〔発明の構成〕 本発明は、下記式(A),(B)の少くとも1種からな
るジカルボン酸系繰返し単位と、 下記式(C),(D),(E)の少くとも1種および(F),(G)
の少くとも1種からなるジアミン系繰返し単位と
から実質的に構成された、 固有粘度1〜4の芳香族コポリアミドであつて、
前記ジカルボン酸系繰返し単位の全モル数は前記
ジアミン系繰返し単位の全モル数と実質的に等し
く、かつ、ジアミン系繰返し単位(F),(G)の合計モ
ル数がジアミン系繰返し単位全モル数の2〜20%
であることを特徴とする、染色性の改善された繊
維又はフイルム形成可能な芳香族コポリアミドで
ある。 本発明の芳香族コポリアミドはジカルボン酸系
繰返し単位(酸成分)として、前記式(A)または(B)
の一方または両方を含有する。また本発明の芳香
族コポリアミドはジアミン系繰返し単位(ジアミ
ン成分)として前記式(C),(D),(E)の少なくとも1
つと前記式(F),(G)の少なくとも1つを必ず含有す
る共重合体である。 前記式(F),(G)のキシレンジアミン単位の共重合
割合はジアミン系繰返し単位全部の2〜20モル%
であることが必要である。(F),(G)のキシレンジア
ミン単位の合計が2モル%より少ない場合は、熱
的性質は優れているが染色性において劣つたもの
となる。また(F),(G)の合計が20モル%より大きい
場合は染色性においては優れているが熱的性質が
劣り芳香族ポリアミドとしての特性が低下する。
(F),(G)の共重合割合は、繰返し単位全部の4〜20
モル%が好適である。 また、本発明のコポリアミドは、該コポリアミ
ド0.5gを98%濃硫酸100mlに溶解した溶液を30℃
で測定した値に基づく固有粘度(ηinh)が1〜
4であり、特に1〜3のものが好適である。 前述の如き、本発明の芳香族コポリアミドは、
イソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライ
ドの少くとも一方と、メタフエニレンジアミン、
2,5―トルイレンジアミン、2,4―トルイレ
ンジアミン、パラキシリレンジアミン、メタキシ
リレンジアミンの中からパルキシリレンジアミ
ン、メタキシリレンジアミンの少くとも一方を全
ジアミン中に2〜20モル%含むように選ばれた少
くとも2種のジアミンとを、全酸クロライドのモ
ル数と全ジアミンのモル数とが実質的に等しくな
るように用いて互に反応せしめることにより製造
することができる。 本発明の芳香族ポリアミドを製造するのに用い
られる前記ジアミン及びジカルボン酸クロライド
の組合せを例示すると下記第1表に示す通りであ
る。
する新規な芳香族コポリアミドに関する。 〔従来技術〕 酸成分及びジアミン成分がともに芳香族化合物
である芳香族ポリアミドは、脂肪族ポリアミドに
比べて高い軟化点及び融点を有し、高温時の強度
維持率、形態安定性、熱分解性などの耐熱性、耐
炎性、難燃性等に優れているばかりでなく、耐薬
品性、電気的特性、さらには強度、ヤング率等の
機械的特性など、極めて望ましい物理的及び化学
的性質を持つため、耐熱、難燃、防炎繊維、高強
度高ヤング率繊維、フイルム成形材料などの用途
に適していいる。 しかし、この芳香族ポリアミドを繊維とする場
合、その高度の配向・結晶性のため通常の染色方
法では容易に染色し得ない欠点がある。そのた
め、芳香族ポリアミド繊維は、モーター、トラン
スなどの電気絶縁材料としての用途やフイルター
パツク、加熱管などの工業的用途及びその他の着
色の必要でない織物において広く用いられてお
り、衣料やインテリア分野では原液着色繊維が用
いられている(特公昭51―45688号)。しかし、流
行的な色が重要であると考えられる紡織繊維とし
ては、易染性の芳香族ポリアミド繊維が提供され
ることが強く望まれている。 〔発明の目的〕 本発明は、芳香族ポリアミドの持つ優れた特性
を出来る限り保持しつつ、その貧弱な染色性を改
良した重合体を提供することを目的とするもので
ある。 〔発明の構成〕 本発明は、下記式(A),(B)の少くとも1種からな
るジカルボン酸系繰返し単位と、 下記式(C),(D),(E)の少くとも1種および(F),(G)
の少くとも1種からなるジアミン系繰返し単位と
から実質的に構成された、 固有粘度1〜4の芳香族コポリアミドであつて、
前記ジカルボン酸系繰返し単位の全モル数は前記
ジアミン系繰返し単位の全モル数と実質的に等し
く、かつ、ジアミン系繰返し単位(F),(G)の合計モ
ル数がジアミン系繰返し単位全モル数の2〜20%
であることを特徴とする、染色性の改善された繊
維又はフイルム形成可能な芳香族コポリアミドで
ある。 本発明の芳香族コポリアミドはジカルボン酸系
繰返し単位(酸成分)として、前記式(A)または(B)
の一方または両方を含有する。また本発明の芳香
族コポリアミドはジアミン系繰返し単位(ジアミ
ン成分)として前記式(C),(D),(E)の少なくとも1
つと前記式(F),(G)の少なくとも1つを必ず含有す
る共重合体である。 前記式(F),(G)のキシレンジアミン単位の共重合
割合はジアミン系繰返し単位全部の2〜20モル%
であることが必要である。(F),(G)のキシレンジア
ミン単位の合計が2モル%より少ない場合は、熱
的性質は優れているが染色性において劣つたもの
となる。また(F),(G)の合計が20モル%より大きい
場合は染色性においては優れているが熱的性質が
劣り芳香族ポリアミドとしての特性が低下する。
(F),(G)の共重合割合は、繰返し単位全部の4〜20
モル%が好適である。 また、本発明のコポリアミドは、該コポリアミ
ド0.5gを98%濃硫酸100mlに溶解した溶液を30℃
で測定した値に基づく固有粘度(ηinh)が1〜
4であり、特に1〜3のものが好適である。 前述の如き、本発明の芳香族コポリアミドは、
イソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライ
ドの少くとも一方と、メタフエニレンジアミン、
2,5―トルイレンジアミン、2,4―トルイレ
ンジアミン、パラキシリレンジアミン、メタキシ
リレンジアミンの中からパルキシリレンジアミ
ン、メタキシリレンジアミンの少くとも一方を全
ジアミン中に2〜20モル%含むように選ばれた少
くとも2種のジアミンとを、全酸クロライドのモ
ル数と全ジアミンのモル数とが実質的に等しくな
るように用いて互に反応せしめることにより製造
することができる。 本発明の芳香族ポリアミドを製造するのに用い
られる前記ジアミン及びジカルボン酸クロライド
の組合せを例示すると下記第1表に示す通りであ
る。
【表】
(i) 固有粘度
本発明では、芳香族コポリアミドの重合度の目
安として固有粘度I.V.を用いて表示する。I.V.は
濃硫酸にポリマーを溶解した溶液を30℃において
粘度測定し、下記の式より求める。 I.V.=1nη/C C=ポリマー濃度 (ポリマーg/濃硫酸d) (ii) 染色性 染色性の目安として、K/S値で表示する。試
料を酸性染料を用い、染色温度と時間130℃×90
分の条件で高温染色したのち、充分水洗し、炭酸
ナトリウム0.5gを水300mlに溶解した水溶液で80
℃、20分間ソーピングを行い乾燥した繊維サンプ
ルのK/Sを測定した。 K/S値は、よく開綿された繊維の一定量を一
定の大きさのセルにつめスペクトロフオトメータ
ーにより波長500mμの光の反射率(R)を測定
し次式により求めたものである。 K/S=(1―R)2/2R なお、実施例及び比較例における染色条件は次
の通り。 繊維サンプル 10.0g 染料スプラノープル―GL 0.6g 硫酸アンモニウム 22.5g 酢酸 6.0g 染料パラフエニルフエノール 2.0g 水 300ml (iii) 耐熱性 繊維の耐熱性を示す尺度の代表として熱収縮率
をとり挙げた。また、温度は実用的尺度として
300℃をとり挙げた。後述する実施例及び比較例
中の熱収縮率の値は、繊維を一定長(l0)とり300
℃の雰囲気において30分間弛緩処理した後の長さ
(l)を測定し、次式により定義されるものである。 300℃の熱収縮率(S300) =l0―l/l0×100(%) 〔発明の効果〕 前記の如き本発明の芳香族コポリアミドは従来
の芳香族コポリアミドに比べて染色性が飛躍的に
改善され、該芳香族コポリアミドからなる繊維、
テープ、フイルム等の成形物は各種の染料により
実用的なレベルに染色することができる。しか
も、芳香族ポリアミドとしての優れた耐熱性、難
燃性そのまま維持しており、耐熱、難燃性の要求
される衣料、インテリヤ分野に有用である。 〔実施例〕 次に、本発明の実施例及び比較例を詳述する。 比較例1及び実施1〜4 イソフタル酸クロライド(IPC)32.485gをテ
トラヒドロフラン(THF)200c.c.に溶解した溶液
(a)を0℃に冷却した。またTHF200c.c.にメタフエ
ニレンジアミン(MPD)及び/又はメタキシリ
レンジアミン(MXD)を表2に記載のモル比と
重量だけ溶解した溶液(b)を、冷却され激しく撹拌
されている溶液(a)にゆつくりと滴下した。得られ
た溶液又はスラリー液(c)を、無水炭酸ナトリウム
32.5gを水400c.c.に溶解し5℃に冷却された溶液
(d)中に激しく撹拌しながら投入した。沈澱した重
合体を取し充分水洗して乾燥した。得られた芳
香族コポリアミド重合体の固有粘度(I.V)を表
2に記載した。 このようにして得られた重合体をN―メチル―
2―ピロリドンに表2記載の濃度に溶解さて紡糸
原液とした。 紡糸原液は、孔径0.08mm孔数100の紡糸口金よ
り速度4m/分で塩化カルシウムを主体とする無
機塩類水溶液中に押し出して凝固させ、その後水
洗し、沸水中で表2に記載の沸水延伸倍率
(DR1)で延伸し乾燥した後、表2に記載の熱延伸
温度で表2に記載の熱延伸倍率(DR2)でさらに
延伸し、ボビンに巻き取つた。 得られた繊維の強度、伸度、300℃における熱
収縮率(S300)、K/Sを表2にまとめて記載す
る。 本発明による芳香族コポリアミドの繊維(実施
例1〜4)は、ポリメタフエニレンイソフタルア
ミド(比較例1)に比べK/Sの値が大きく、染
色性にすぐれていることが確認された。
安として固有粘度I.V.を用いて表示する。I.V.は
濃硫酸にポリマーを溶解した溶液を30℃において
粘度測定し、下記の式より求める。 I.V.=1nη/C C=ポリマー濃度 (ポリマーg/濃硫酸d) (ii) 染色性 染色性の目安として、K/S値で表示する。試
料を酸性染料を用い、染色温度と時間130℃×90
分の条件で高温染色したのち、充分水洗し、炭酸
ナトリウム0.5gを水300mlに溶解した水溶液で80
℃、20分間ソーピングを行い乾燥した繊維サンプ
ルのK/Sを測定した。 K/S値は、よく開綿された繊維の一定量を一
定の大きさのセルにつめスペクトロフオトメータ
ーにより波長500mμの光の反射率(R)を測定
し次式により求めたものである。 K/S=(1―R)2/2R なお、実施例及び比較例における染色条件は次
の通り。 繊維サンプル 10.0g 染料スプラノープル―GL 0.6g 硫酸アンモニウム 22.5g 酢酸 6.0g 染料パラフエニルフエノール 2.0g 水 300ml (iii) 耐熱性 繊維の耐熱性を示す尺度の代表として熱収縮率
をとり挙げた。また、温度は実用的尺度として
300℃をとり挙げた。後述する実施例及び比較例
中の熱収縮率の値は、繊維を一定長(l0)とり300
℃の雰囲気において30分間弛緩処理した後の長さ
(l)を測定し、次式により定義されるものである。 300℃の熱収縮率(S300) =l0―l/l0×100(%) 〔発明の効果〕 前記の如き本発明の芳香族コポリアミドは従来
の芳香族コポリアミドに比べて染色性が飛躍的に
改善され、該芳香族コポリアミドからなる繊維、
テープ、フイルム等の成形物は各種の染料により
実用的なレベルに染色することができる。しか
も、芳香族ポリアミドとしての優れた耐熱性、難
燃性そのまま維持しており、耐熱、難燃性の要求
される衣料、インテリヤ分野に有用である。 〔実施例〕 次に、本発明の実施例及び比較例を詳述する。 比較例1及び実施1〜4 イソフタル酸クロライド(IPC)32.485gをテ
トラヒドロフラン(THF)200c.c.に溶解した溶液
(a)を0℃に冷却した。またTHF200c.c.にメタフエ
ニレンジアミン(MPD)及び/又はメタキシリ
レンジアミン(MXD)を表2に記載のモル比と
重量だけ溶解した溶液(b)を、冷却され激しく撹拌
されている溶液(a)にゆつくりと滴下した。得られ
た溶液又はスラリー液(c)を、無水炭酸ナトリウム
32.5gを水400c.c.に溶解し5℃に冷却された溶液
(d)中に激しく撹拌しながら投入した。沈澱した重
合体を取し充分水洗して乾燥した。得られた芳
香族コポリアミド重合体の固有粘度(I.V)を表
2に記載した。 このようにして得られた重合体をN―メチル―
2―ピロリドンに表2記載の濃度に溶解さて紡糸
原液とした。 紡糸原液は、孔径0.08mm孔数100の紡糸口金よ
り速度4m/分で塩化カルシウムを主体とする無
機塩類水溶液中に押し出して凝固させ、その後水
洗し、沸水中で表2に記載の沸水延伸倍率
(DR1)で延伸し乾燥した後、表2に記載の熱延伸
温度で表2に記載の熱延伸倍率(DR2)でさらに
延伸し、ボビンに巻き取つた。 得られた繊維の強度、伸度、300℃における熱
収縮率(S300)、K/Sを表2にまとめて記載す
る。 本発明による芳香族コポリアミドの繊維(実施
例1〜4)は、ポリメタフエニレンイソフタルア
ミド(比較例1)に比べK/Sの値が大きく、染
色性にすぐれていることが確認された。
【表】
【表】
実施例 5〜6
比較例1及び実施例1〜4において、酸クロラ
イドとしてイソフタル酸クロライド(IPC)の代
りにテレフタル酸クロライド(TPC)を用い、
さらにジアミンとして表3に示すように、メタフ
エニレンジアミン(MPD)、2,4―トルイレン
ジアミン(2,4―TDA)及び/又は2,6―
トルイレンジアミン(2,6―TDA)を用いる
とともに、メタキシリレンジアミン(MXD)及
び/又はパラキシレンジアミン(PXD)を用
い、表3に記載のモル比、重量に従うほかは比較
例1及び実施例1〜4と同様にして芳香族ポリア
ミドを重合した。そして、同様にして紡糸原液を
調製し紡糸して繊維を得た。得られた繊維の強
度、伸度、300℃の熱収縮率(S300)、K/Sを表
3にまとめて記載する。
イドとしてイソフタル酸クロライド(IPC)の代
りにテレフタル酸クロライド(TPC)を用い、
さらにジアミンとして表3に示すように、メタフ
エニレンジアミン(MPD)、2,4―トルイレン
ジアミン(2,4―TDA)及び/又は2,6―
トルイレンジアミン(2,6―TDA)を用いる
とともに、メタキシリレンジアミン(MXD)及
び/又はパラキシレンジアミン(PXD)を用
い、表3に記載のモル比、重量に従うほかは比較
例1及び実施例1〜4と同様にして芳香族ポリア
ミドを重合した。そして、同様にして紡糸原液を
調製し紡糸して繊維を得た。得られた繊維の強
度、伸度、300℃の熱収縮率(S300)、K/Sを表
3にまとめて記載する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記(A)及び(B)の少くとも1種からなるジカル
ボン酸系繰返し単位と、 下記(C),(D)及び(E)の少くとも1種と下記(F)及び
(G)の少くとも1種とからなるジアミン系繰返し単
位、 とから実質的に構成された、固有粘度1〜4の芳
香族コポリアミドであつて、前記ジカルボン酸系
繰返し単位の全モル数は前記ジアミン系繰返し単
位の全モル数と実質的に等しく、かつ、ジアミン
系繰返し単位(F)及び(G)の合計モル数が前記ジアミ
ン系繰返し単位全モル数の2〜20モル%であるこ
とを特徴とする染色性の改善された繊維又はフイ
ルム形成可能な芳香族コポリアミド。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7299979A JPS55165921A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Aromatic copolyamide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7299979A JPS55165921A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Aromatic copolyamide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55165921A JPS55165921A (en) | 1980-12-24 |
JPS6134731B2 true JPS6134731B2 (ja) | 1986-08-09 |
Family
ID=13505614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7299979A Granted JPS55165921A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Aromatic copolyamide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55165921A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10632662B2 (en) | 2013-10-23 | 2020-04-28 | Corning Incorporated | Device and method of correcting extrudate bow |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59144610A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-18 | Teijin Ltd | 芳香族コポリアミド繊維の製造法 |
JPS6017113A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-29 | Teijin Ltd | 芳香族ポリアミド繊維の製造法 |
-
1979
- 1979-06-12 JP JP7299979A patent/JPS55165921A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10632662B2 (en) | 2013-10-23 | 2020-04-28 | Corning Incorporated | Device and method of correcting extrudate bow |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55165921A (en) | 1980-12-24 |
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