JPS61289094A - 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の精製方法 - Google Patents
含ケイ素イソシアネ−ト化合物の精製方法Info
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- JPS61289094A JPS61289094A JP60129786A JP12978685A JPS61289094A JP S61289094 A JPS61289094 A JP S61289094A JP 60129786 A JP60129786 A JP 60129786A JP 12978685 A JP12978685 A JP 12978685A JP S61289094 A JPS61289094 A JP S61289094A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、含ケイ素イソシアネート化合物の精製方法、
特に各種シリμ基含有化合物の製造原料として有用な、
アルコキシ−ケイ素結合を包含するシリルアμキμイソ
シアネート化合物の製造方法に関する。
特に各種シリμ基含有化合物の製造原料として有用な、
アルコキシ−ケイ素結合を包含するシリルアμキμイソ
シアネート化合物の製造方法に関する。
従来、先に本発明者らが見出したアルコキシ−ケイ素結
合を包含するシリルアルキルアミンと塩化カルポーｄ＋
／とを、不活性溶剤中筒三級アミンの存在下で反応させ
て得られる含ケイ素イイソアネート化合物（特願昭５９
−２６５４６８号）では、反応終了後第三級アミンの塩
酸塩の結晶を反応液よりｒ別し、ｆ液を蒸留することに
より単離を行ってきた。しかしながら、単に蒸留するだ
けではｒ液中に溶解している微量の第三級アミン塩酸塩
及び／又は解離等によシ発生した塩化水素が目的物中に
含まれている。
合を包含するシリルアルキルアミンと塩化カルポーｄ＋
／とを、不活性溶剤中筒三級アミンの存在下で反応させ
て得られる含ケイ素イイソアネート化合物（特願昭５９
−２６５４６８号）では、反応終了後第三級アミンの塩
酸塩の結晶を反応液よりｒ別し、ｆ液を蒸留することに
より単離を行ってきた。しかしながら、単に蒸留するだ
けではｒ液中に溶解している微量の第三級アミン塩酸塩
及び／又は解離等によシ発生した塩化水素が目的物中に
含まれている。
このために１週間以上の長期間保存の場合、経時変化を
起しやすく、濁りを発生する等の問題があった。
起しやすく、濁りを発生する等の問題があった。
しかして、一般に微量の第三級アミンの塩酸塩及び／又
は塩化水素を中和処理し、得られる含ケイ素イソシアネ
ート化合物を安定化することが考えられる。
は塩化水素を中和処理し、得られる含ケイ素イソシアネ
ート化合物を安定化することが考えられる。
しかしながら、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
の水酸化物又は炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化力μシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウムな
どを中和剤として用いた場合、生成した水が製品と反応
したり、使用した塩が水に溶解して強アルカリ性となり
目的物に悪影響を及ぼすことがわかった。
の水酸化物又は炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化力μシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウムな
どを中和剤として用いた場合、生成した水が製品と反応
したり、使用した塩が水に溶解して強アルカリ性となり
目的物に悪影響を及ぼすことがわかった。
したがって、目的物の品質を安定化するのに最適の中和
剤を探す必要がある。
剤を探す必要がある。
本発明の特徴は、目的とする高純度で安定なイソシアネ
ート化合物を、特定の中和剤を加えて精製することによ
シ得る方法を提供することにある。
ート化合物を、特定の中和剤を加えて精製することによ
シ得る方法を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明は、含ケイ素イソシアネー
ト化合物の精製方法に関する発明であって、塩化カルボ
ニルと下記一般式■：Ｒ”−３ｉ−（ＣＨ，、） −Ｎ
Ｈ２・・・〔■〕（式中Ｒ１、Ｒ１及びＲ３は、同−又
は異なυ、炭化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を
示すが、その少なくとも１つはアルコキシ基であり、ｎ
は１〜４の数を示す）で表される含ケイ素アルキｐアミ
ンとを、不活性有機溶媒中、第三級゛アミンの存在下で
反応させることにより得られる下記一般式■： （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記式■と同義である
）で表される含ケイ素イソンアネート化合物含有液を精
製する方法において、不飽和脂肪酸、高級飽和脂肪酸及
び芳香族カルボン酸よりなる群から選択した１種の力ｐ
ボン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩で処理
する工程を包含することを特徴とする。
ト化合物の精製方法に関する発明であって、塩化カルボ
ニルと下記一般式■：Ｒ”−３ｉ−（ＣＨ，、） −Ｎ
Ｈ２・・・〔■〕（式中Ｒ１、Ｒ１及びＲ３は、同−又
は異なυ、炭化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を
示すが、その少なくとも１つはアルコキシ基であり、ｎ
は１〜４の数を示す）で表される含ケイ素アルキｐアミ
ンとを、不活性有機溶媒中、第三級゛アミンの存在下で
反応させることにより得られる下記一般式■： （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記式■と同義である
）で表される含ケイ素イソンアネート化合物含有液を精
製する方法において、不飽和脂肪酸、高級飽和脂肪酸及
び芳香族カルボン酸よりなる群から選択した１種の力ｐ
ボン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩で処理
する工程を包含することを特徴とする。
本発明者らは前記反応によシ得られた反応液よシ第三級
アミン塩酸塩をＦ別したｒ液よシ溶剤を留去した残留液
又はこれを蒸留した留出液を前記した力ｐポン酸のアル
カリ又はアルカリ土類金属塩類で処理する工程を設ける
ことにより、高純度で安定な目的とするイソシアネート
化合物が得られることを見出した。なお、該処理後、ｐ
Ｈ６〜７に調整した後、蒸留精製すれば、更に純度、安
定性を上げることができることも判明した。
アミン塩酸塩をＦ別したｒ液よシ溶剤を留去した残留液
又はこれを蒸留した留出液を前記した力ｐポン酸のアル
カリ又はアルカリ土類金属塩類で処理する工程を設ける
ことにより、高純度で安定な目的とするイソシアネート
化合物が得られることを見出した。なお、該処理後、ｐ
Ｈ６〜７に調整した後、蒸留精製すれば、更に純度、安
定性を上げることができることも判明した。
本発明方法に使用されるカルボン酸のアルカリ又はアル
カリ土類金属塩のうち、高級飽和脂肪酸の例としては、
カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
等を、また不飽和脂肪酸の例としては、オレイン酸、ソ
ルビン酸等を、更に芳香族力μボン酸の例としては、安
息香酸、フタル酸等を挙げることができる。
カリ土類金属塩のうち、高級飽和脂肪酸の例としては、
カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸
等を、また不飽和脂肪酸の例としては、オレイン酸、ソ
ルビン酸等を、更に芳香族力μボン酸の例としては、安
息香酸、フタル酸等を挙げることができる。
また、アルカリ又はアルカリ土類金属としては、Ｎａ、
Ｋ 、 Ｍｇ ５ＣａＳＢａ等を挙げルコトカテきる
。
Ｋ 、 Ｍｇ ５ＣａＳＢａ等を挙げルコトカテきる
。
これらカルボン酸のアルカリ、又はアルカリ土類金属塩
の使用量は、目的物中に存在する塩化水素と当量以上が
好ましい。
の使用量は、目的物中に存在する塩化水素と当量以上が
好ましい。
処理方法としては、反応液から第三級アミン塩酸塩をｒ
過したｆ液、ｒ液より溶剤を留去した残留液、又はこれ
を蒸留した留出液のいずれの段階でもよいが、力ｙボン
酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩を加え、充分にか
くはんし、ｐＨが６〜７になった後析出したカルボン酸
、食塩及び／又は過剰の力μボン酸のアルカリ又はアル
カリ土類金属塩をｆ過し、ｒ液を望ましくは蒸留するこ
とにより高純度で安定な目的物を単離することができる
。
過したｆ液、ｒ液より溶剤を留去した残留液、又はこれ
を蒸留した留出液のいずれの段階でもよいが、力ｙボン
酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩を加え、充分にか
くはんし、ｐＨが６〜７になった後析出したカルボン酸
、食塩及び／又は過剰の力μボン酸のアルカリ又はアル
カリ土類金属塩をｆ過し、ｒ液を望ましくは蒸留するこ
とにより高純度で安定な目的物を単離することができる
。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
トルエン１５０ｗｔに塩化力μポニ／１／ ９．９ ／
ｉを溶解させ、これにγ−トリエトキγシリμプロピ／
Ｉ／７ミン２２．１ｇ、ｇＮ−ジメチルアニリン２７、
９ ｇをトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０
℃、３時間で滴下し、反応させた。
ｉを溶解させ、これにγ−トリエトキγシリμプロピ／
Ｉ／７ミン２２．１ｇ、ｇＮ−ジメチルアニリン２７、
９ ｇをトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０
℃、３時間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶をｒ別
し、ｒ液を蒸留したところ、トμエン回収ののち、沸点
８８〜９１℃／ ４５ ｍｕｇの留分として、γ−トリ
エトキシシリμプロピμイソシアネート１９８ｇを得た
。
し、ｒ液を蒸留したところ、トμエン回収ののち、沸点
８８〜９１℃／ ４５ ｍｕｇの留分として、γ−トリ
エトキシシリμプロピμイソシアネート１９８ｇを得た
。
これにステアリン酸カルシウム２ｇを加え４時間かくは
んすると、ｐＨ７となる。過剰のステアリン酸カルシウ
ム及び析出物をＰ別し、Ｆ液を蒸留したところ、沸点８
７〜８９℃／４■Ｉ（ｇの留分としてｒ−）リエトキシ
シリμプロピルイソシアネート１７８ｇを得た。
んすると、ｐＨ７となる。過剰のステアリン酸カルシウ
ム及び析出物をＰ別し、Ｆ液を蒸留したところ、沸点８
７〜８９℃／４■Ｉ（ｇの留分としてｒ−）リエトキシ
シリμプロピルイソシアネート１７８ｇを得た。
ステアリン酸力Ａ／ｅ７ウム未添加の場合は、１週間保
存で濁りを生じだが、氷晶は６か月間の長期間保存でも
安定であった。
存で濁りを生じだが、氷晶は６か月間の長期間保存でも
安定であった。
実施例２
実施例１でトルエンを回収した液にミリスチン酸ナトリ
ウム４．０ｇを加え、ｐＨ７となるまでかくはんする。
ウム４．０ｇを加え、ｐＨ７となるまでかくはんする。
過剰のミリスチン酸ナトリウム及び析出物をＦ別し、Ｆ
液を蒸留したところ、沸点９３〜９５℃／ ６ Ｗ Ｈ
ｇの留分としてγ−トリエトキシシリルプロビルイソシ
アネート１ ａ８ｇを得た。氷晶は６か月間以上保存し
ても経時変化がなく安定であった。
液を蒸留したところ、沸点９３〜９５℃／ ６ Ｗ Ｈ
ｇの留分としてγ−トリエトキシシリルプロビルイソシ
アネート１ ａ８ｇを得た。氷晶は６か月間以上保存し
ても経時変化がなく安定であった。
実施例５
実施例１でＮ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶をｒ
別したｆ液にステアリン酸ナトリウム１ ａｌｇを加え
、ｐＨ７となるまでかくはんする。過剰のステアリン酸
ナトリウム及び析出物をｒ別し、ｆ液を蒸留したところ
、沸点８１〜８３℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−
トリエトキシシリ〜プロピμイソシアネート１＆９ｇを
得た。氷晶は６か月間以上保存しても安定で濁りを生じ
なかった。
別したｆ液にステアリン酸ナトリウム１ ａｌｇを加え
、ｐＨ７となるまでかくはんする。過剰のステアリン酸
ナトリウム及び析出物をｒ別し、ｆ液を蒸留したところ
、沸点８１〜８３℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−
トリエトキシシリ〜プロピμイソシアネート１＆９ｇを
得た。氷晶は６か月間以上保存しても安定で濁りを生じ
なかった。
実施例４
トルエン１５０ｍに塩化カルボ＝／Ｉ／ ９．９ ｇを
溶解させ、これにγ−ジェトキシメチμＶすμプロピル
アミツ１９．１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．２
ｆｌをトルエン５０ｍに溶解した溶液を−５〜−１０
℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後ジメチルアニ
リン塩酸塩の結晶をｆ別し、ｒ液よりトルエンを回収し
たのち、沸点８０〜８５℃／ ６ ｔａｒ Ｈｇの留分
をとり、ソルビン酸力ｙシウム＆３ｇを加え３時間かく
はんし、この液を蒸留すると沸点８２〜８５℃／６■Ｈ
ｇの留分としてγ−ジェトキシメチルシリルプロビルイ
ソシアネート１７．６ ｇを得た。氷晶は６か月以上保
存しても安定であった。
溶解させ、これにγ−ジェトキシメチμＶすμプロピル
アミツ１９．１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．２
ｆｌをトルエン５０ｍに溶解した溶液を−５〜−１０
℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後ジメチルアニ
リン塩酸塩の結晶をｆ別し、ｒ液よりトルエンを回収し
たのち、沸点８０〜８５℃／ ６ ｔａｒ Ｈｇの留分
をとり、ソルビン酸力ｙシウム＆３ｇを加え３時間かく
はんし、この液を蒸留すると沸点８２〜８５℃／６■Ｈ
ｇの留分としてγ−ジェトキシメチルシリルプロビルイ
ソシアネート１７．６ ｇを得た。氷晶は６か月以上保
存しても安定であった。
実施例５
塩化メチレン１５０−に塩化力〃ホニ／Ｉ／９９ｇを溶
解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリルプロビルア
ミン１９．１ｇ、）リエチルアミン２五３．ｉｍ化メチ
レン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で
滴下し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩の
結晶をｆ別し、ｆ液より塩化メチレンを回収したのち、
沸点９１〜９３℃／ ９ ｗ Ｈｇの留分前をとり、オ
レイン酸ナトリウム９ｙを加え、２０分間かくはんする
と、ｐＨ７となる。過剰のオレイン酸ナトリウム及び析
出物をｒ別し、ｒ液を蒸留したところ、沸点８０〜８２
℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−ジ二トキシメチル
シリルプロビルイソシアネー）１５．７．９を得た。氷
晶は６か月間以上保存しても安定であった。
解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリルプロビルア
ミン１９．１ｇ、）リエチルアミン２五３．ｉｍ化メチ
レン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で
滴下し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩の
結晶をｆ別し、ｆ液より塩化メチレンを回収したのち、
沸点９１〜９３℃／ ９ ｗ Ｈｇの留分前をとり、オ
レイン酸ナトリウム９ｙを加え、２０分間かくはんする
と、ｐＨ７となる。過剰のオレイン酸ナトリウム及び析
出物をｒ別し、ｒ液を蒸留したところ、沸点８０〜８２
℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−ジ二トキシメチル
シリルプロビルイソシアネー）１５．７．９を得た。氷
晶は６か月間以上保存しても安定であった。
実施例６
トルエン１５０Ｔｎｔに塩化力μボニ／Ｌ／ ９．９
ｇを溶解させ、これにγ−ジェトキシ（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピμアミン２９．５，９，１−リエチ
ｐアミン２ ＆３ｇをトルエン５０ｄにｉ解した溶液を
−５〜−１０℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後
トリエチルアミン塩酸塩の結晶をｒ別し、ｒ液よりトル
エンを回収した残留液にカプリル酸ナトリウム４．５ｇ
を加え、２０分かくはんするとｐＨ７となる。過剰のカ
プリル酸ナトリウム及び析出物をｆ別し、ｒ液を蒸留し
たところ、沸点８４〜８６℃／ ８ ｗ Ｈｇの留分と
して、γ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピμイソシアネート２１．５ ｊｉｉを得た。水晶は
６か月間以上保存しても安定であった。
ｇを溶解させ、これにγ−ジェトキシ（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピμアミン２９．５，９，１−リエチ
ｐアミン２ ＆３ｇをトルエン５０ｄにｉ解した溶液を
−５〜−１０℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後
トリエチルアミン塩酸塩の結晶をｒ別し、ｒ液よりトル
エンを回収した残留液にカプリル酸ナトリウム４．５ｇ
を加え、２０分かくはんするとｐＨ７となる。過剰のカ
プリル酸ナトリウム及び析出物をｆ別し、ｒ液を蒸留し
たところ、沸点８４〜８６℃／ ８ ｗ Ｈｇの留分と
して、γ−ジェトキシ（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピμイソシアネート２１．５ ｊｉｉを得た。水晶は
６か月間以上保存しても安定であった。
実施例７
エチμエーテ１ｖ１５０−に塩化力〜ポニ＃９．９ｇを
溶解させ、これにγ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン２２−１ｇ、ピリジン１１１２ｇをエチルエーテル５
０ゴに溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で滴下し
、反応させた。反応後ピリジン塩酸塩の結晶をｒ別し、
ｒ液を蒸留した。エチμエーテｐを回収したのち、２沸
点９５〜１００℃／ ８ Ｗ Ｈｇの留分として、γ−
トリエトギシシリμプロピμイソシアネート１７、３
ｇを得た。
溶解させ、これにγ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン２２−１ｇ、ピリジン１１１２ｇをエチルエーテル５
０ゴに溶解した溶液を−５〜−１０℃、３時間で滴下し
、反応させた。反応後ピリジン塩酸塩の結晶をｒ別し、
ｒ液を蒸留した。エチμエーテｐを回収したのち、２沸
点９５〜１００℃／ ８ Ｗ Ｈｇの留分として、γ−
トリエトギシシリμプロピμイソシアネート１７、３
ｇを得た。
これにステアリン酸バリウム１，２ｇを加え、３時間か
くはんするとｐＨ７となる。過剰のステアリン酸バリウ
ム及び析出物をｆ別し、Ｆ液を蒸留したところ沸点９０
〜９３℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−トリエトキ
Ｖシリμプロピμイソシアネート１５．９ｇを得た。水
晶は純度９９チで長期間安定である。
くはんするとｐＨ７となる。過剰のステアリン酸バリウ
ム及び析出物をｆ別し、Ｆ液を蒸留したところ沸点９０
〜９３℃／ ５ ｍ Ｈｇの留分としてγ−トリエトキ
Ｖシリμプロピμイソシアネート１５．９ｇを得た。水
晶は純度９９チで長期間安定である。
実施例８
トルエン１５０ｔｎｔに塩化力μポニ／Ｖ ９．９ ｇ
を溶解させ、これにα−ジェトキシメチルシリルメチ〜
アミン１１ｓ、５９％Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．
２９をトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃
、３時間で滴下し、反応させた。
を溶解させ、これにα−ジェトキシメチルシリルメチ〜
アミン１１ｓ、５９％Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．
２９をトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃
、３時間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶をｆ別
し、Ｆｇ！を蒸留した。トルエンを回収した残留液にカ
プリン酸ナトリウム五９ｇを加え２０分間かくはんする
とｐＨ７となる。過剰のカプリン酸ナトリウム及び析出
物をｒ別しｆ液を蒸留したところ、沸点８６〜８８℃／
２０■Ｈｇの留分として、α−ジェトキシメチｐシリル
メチｐイソシアネート１１．０ｇを得た。水晶は６か月
間以上保存しても安定であった。
し、Ｆｇ！を蒸留した。トルエンを回収した残留液にカ
プリン酸ナトリウム五９ｇを加え２０分間かくはんする
とｐＨ７となる。過剰のカプリン酸ナトリウム及び析出
物をｒ別しｆ液を蒸留したところ、沸点８６〜８８℃／
２０■Ｈｇの留分として、α−ジェトキシメチｐシリル
メチｐイソシアネート１１．０ｇを得た。水晶は６か月
間以上保存しても安定であった。
実施例９
トルエン１５０−に塩化力μボニ／ｌ／ ９．９ ｇを
溶解させ、これにδ−ジメチμメトキシシリμブチμア
ミン１４．５ｇ、ＫＮ−ジメチルアニリン２７．９ ｆ
ｉをトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、
３時間で滴下し、反応させた。
溶解させ、これにδ−ジメチμメトキシシリμブチμア
ミン１４．５ｇ、ＫＮ−ジメチルアニリン２７．９ ｆ
ｉをトルエン５０−に溶解した溶液を−５〜−１０℃、
３時間で滴下し、反応させた。
反応後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩の結晶をｆ別
し、Ｐ液を蒸留した。トルエンを回収ののち、沸点９５
〜１００℃／ １２ ｗｉ Ｈｇの留分として、δ−ジ
メチルメトキシシリμブチμイソシアネート１２．８．
９を得た。
し、Ｐ液を蒸留した。トルエンを回収ののち、沸点９５
〜１００℃／ １２ ｗｉ Ｈｇの留分として、δ−ジ
メチルメトキシシリμブチμイソシアネート１２．８．
９を得た。
これにステアリン酸マグネシウム１ｇを加えかくはんす
るとｐＨ７となる。過剰のステアリン酸マグネシウム及
び析出物をデ別し、Ｐ液を蒸留すると沸点９８〜１００
℃／１２■Ｈｇの留分トしてδ−ジメチルメトギシシリ
μブチμイソシアネート１１．５ｇを得た。水晶は６か
月間以上保存しても安定であった。
るとｐＨ７となる。過剰のステアリン酸マグネシウム及
び析出物をデ別し、Ｐ液を蒸留すると沸点９８〜１００
℃／１２■Ｈｇの留分トしてδ−ジメチルメトギシシリ
μブチμイソシアネート１１．５ｇを得た。水晶は６か
月間以上保存しても安定であった。
実施例１０
トルエン１５０１ｎｔに塩化力μボニ＃ ９．９ ｐを
溶解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリルプロビル
アミン１９１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．２
ｆｉをトルエン５０−に溶解させ、−５〜−１０℃、３
時間でその溶液を滴下し、反応させた。反応後、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン塩酸塩をＰ別し、Ｐ液よυトルエン
を回収したのち、沸点９１〜９３℃／ ９ ｗａ Ｈｇ
の留分をとシ、安息香酸す）ＩＪウム１ｇを加え、３時
間かくはんするとｐＨ７となる。過剰の安息香酸ナトリ
ウム及び析出物をｆ別し、Ｆ’ｇ！を蒸留したところ沸
点８０〜８２℃／ ５ ｗａｓ Ｈｇの留分としてγ−
ジエトギシメチルシリルプロピルイソシアネー）１５．
６ｇを得た。氷晶は６か月以上保存しても安定であった
。
溶解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリルプロビル
アミン１９１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．２
ｆｉをトルエン５０−に溶解させ、−５〜−１０℃、３
時間でその溶液を滴下し、反応させた。反応後、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン塩酸塩をＰ別し、Ｐ液よυトルエン
を回収したのち、沸点９１〜９３℃／ ９ ｗａ Ｈｇ
の留分をとシ、安息香酸す）ＩＪウム１ｇを加え、３時
間かくはんするとｐＨ７となる。過剰の安息香酸ナトリ
ウム及び析出物をｆ別し、Ｆ’ｇ！を蒸留したところ沸
点８０〜８２℃／ ５ ｗａｓ Ｈｇの留分としてγ−
ジエトギシメチルシリルプロピルイソシアネー）１５．
６ｇを得た。氷晶は６か月以上保存しても安定であった
。
実施例１１
トルエン１５０−に塩化カルボニ／ｌ／ ９．９ ｆｌ
を溶解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリμプロピ
ルアミン１９．１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．
２９をトルエン５０−に溶解させ−５〜−１０℃、３時
間でその溶液を滴下し、反応させた。反応後、凡Ｎ−ジ
メチμアニリン塩酸塩をｆ別し、Ｆ液よりトルエンを回
収したのち、沸点９１〜９３℃／ ９ ｗｍ Ｈｇの留
分をとりフタル酸二カリウムα８ｇを加え、３時間かく
はんするとｐＨ７となる。過剰のフタル酸二カリウム及
び析出物をｒ別し、ｒ液を蒸留したところ、沸点８０〜
８２℃１５ｍＨｇの留分として、γ−ジェトキシメチル
シリμプロピ！イソシアネ’−）１５．６ｇを得た。氷
晶は６か月以上保存しても安定であった。
を溶解させ、これにγ−ジェトキシメチルシリμプロピ
ルアミン１９．１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２４．
２９をトルエン５０−に溶解させ−５〜−１０℃、３時
間でその溶液を滴下し、反応させた。反応後、凡Ｎ−ジ
メチμアニリン塩酸塩をｆ別し、Ｆ液よりトルエンを回
収したのち、沸点９１〜９３℃／ ９ ｗｍ Ｈｇの留
分をとりフタル酸二カリウムα８ｇを加え、３時間かく
はんするとｐＨ７となる。過剰のフタル酸二カリウム及
び析出物をｒ別し、ｒ液を蒸留したところ、沸点８０〜
８２℃１５ｍＨｇの留分として、γ−ジェトキシメチル
シリμプロピ！イソシアネ’−）１５．６ｇを得た。氷
晶は６か月以上保存しても安定であった。
以上詳細に説明したように、本発明方法によれば、高純
度且つ安定な目的とする含ケイ素イソシアネート化合物
を得ることができる。
度且つ安定な目的とする含ケイ素イソシアネート化合物
を得ることができる。
本発明方法の目的化合物は、イソシアネート基とアｐコ
ギシ基とを持つため、種々の用途に有用であり、例えば
ガラス繊維、ポリエステルフィルムなどのカップリング
剤、樹脂のコーティング剤などに用いられる。
ギシ基とを持つため、種々の用途に有用であり、例えば
ガラス繊維、ポリエステルフィルムなどのカップリング
剤、樹脂のコーティング剤などに用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塩化カルボニルと下記一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一又は異なり、
炭化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示すが、そ
の少なくとも１つはアルコキシ基であり、ｎは１〜４の
数を示す）で表される含ケイ素アルキルアミンとを、不
活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で反応させるこ
とにより得られる下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記式IIと同義
である）で表される含ケイ素イソシアネート化合物含有
液を精製する方法において、不飽和脂肪酸、高級飽和脂
肪酸及び芳香族カルボン酸よりなる群から選択した１種
のカルボン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
で処理する工程を包含することを特徴とする含ケイ素イ
ソシアネート化合物の精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60129786A JPS61289094A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の精製方法 |
| DE19853544601 DE3544601A1 (de) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen isocyanatverbindungen |
| FR858518711A FR2574796B1 (fr) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Procede de preparation de composes d'isocyanate contenant du silicium |
| US06/810,314 US4654428A (en) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Process for preparation of silicon-containing isocyanate compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60129786A JPS61289094A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289094A true JPS61289094A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH058714B2 JPH058714B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=15018191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60129786A Granted JPS61289094A (ja) | 1984-12-18 | 1985-06-17 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61289094A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06228161A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH07258273A (ja) * | 1993-10-20 | 1995-10-09 | Osi Specialties Inc | イソシアナトオルガノシラン類の製造法 |
| JP2010518041A (ja) * | 2007-02-07 | 2010-05-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | イソシアナトオルガノシランの製造方法 |
| US7871675B2 (en) | 2002-08-14 | 2011-01-18 | Wacker Chemie Ag | Silane-crosslinkable coating formulations |
| JP2015521200A (ja) * | 2012-05-29 | 2015-07-27 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | イソシアナートシランの作製 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6237611B2 (ja) | 2014-12-24 | 2017-11-29 | 信越化学工業株式会社 | イソシアネート基含有有機ケイ素化合物、その製造方法、接着剤、粘着剤およびコーティング剤 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP60129786A patent/JPS61289094A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06228161A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH07258273A (ja) * | 1993-10-20 | 1995-10-09 | Osi Specialties Inc | イソシアナトオルガノシラン類の製造法 |
| US7871675B2 (en) | 2002-08-14 | 2011-01-18 | Wacker Chemie Ag | Silane-crosslinkable coating formulations |
| JP2010518041A (ja) * | 2007-02-07 | 2010-05-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | イソシアナトオルガノシランの製造方法 |
| JP2015521200A (ja) * | 2012-05-29 | 2015-07-27 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | イソシアナートシランの作製 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058714B2 (ja) | 1993-02-02 |
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