JPS61276894A - 燃料油用添加剤 - Google Patents
燃料油用添加剤Info
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-
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- C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
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- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油特に改良された貯蔵安定性を有する中留
燃料油およびディーゼルエンジンのインジェクターノズ
ルにたい積物を形成する傾向の減少されたディーゼル燃
料に関する。
燃料油およびディーゼルエンジンのインジェクターノズ
ルにたい積物を形成する傾向の減少されたディーゼル燃
料に関する。
価値の低い原油残油を価値の高い製品に品質を上げよう
とする強まった風潮は留出油の品質に可成りの影響を与
えている。芳香族の不安定な転化ストリーム対直留スト
リームの比は増大しつつあり、このことが製油所におけ
る中留燃料油の長期貯蔵安定性を確保する困難性を増大
させている。
とする強まった風潮は留出油の品質に可成りの影響を与
えている。芳香族の不安定な転化ストリーム対直留スト
リームの比は増大しつつあり、このことが製油所におけ
る中留燃料油の長期貯蔵安定性を確保する困難性を増大
させている。
主たる困難は大容量の熱分解ガス油を留出油プールと混
合する場合に起る。このようなストリームはガスおよび
たい積物のちととなるラジカル重合反応を開始するピロ
リツク窒素（ｐｙｒｏｌｌｉｃ ｎｉｔｒｏｇｅｎ）お
よびチオフェン化合物において特に高い。
合する場合に起る。このようなストリームはガスおよび
たい積物のちととなるラジカル重合反応を開始するピロ
リツク窒素（ｐｙｒｏｌｌｉｃ ｎｉｔｒｏｇｅｎ）お
よびチオフェン化合物において特に高い。
この問題はいろいろな方法で少なくとも部分的には解決
された。
された。
第１に、精油所は留出油に混合される転化ストリームの
容量を制限することができる。しかしながら、これは燃
料油の品質低下をもたらし、転化プラントを運転する動
機を否定する。
容量を制限することができる。しかしながら、これは燃
料油の品質低下をもたらし、転化プラントを運転する動
機を否定する。
第２に、精製業者は窒素および硫黄前駆体を除くために
このストリームを水素精製（ｈｙｄｒｏｆｉｎｅ）する
ことができる。これは最も普通の解決法ではあるが、水
素精製機（ｈｙｄｒｏｆ １ｎｅｒ）の運転経費がか＼
す、重要な安定性の問題についてはたい積物の生成を防
ぐにはしばしば充分でない。
このストリームを水素精製（ｈｙｄｒｏｆｉｎｅ）する
ことができる。これは最も普通の解決法ではあるが、水
素精製機（ｈｙｄｒｏｆ １ｎｅｒ）の運転経費がか＼
す、重要な安定性の問題についてはたい積物の生成を防
ぐにはしばしば充分でない。
第３に、添加剤の使用であり、いろいろな添加剤が提案
され、また使用されたが、成功の程度もさまざまである
。
され、また使用されたが、成功の程度もさまざまである
。
留出油の品質が低下するとディーゼルエンジンの燃料イ
ンジェクターノズル中にたい積物を生成する傾向は増大
し、燃料の燃焼は不充分となり、出力を低下させ、音お
よび毒性の水準を増大し、燃料の消費量も増大する。本
発明者らのヨーロッパ特許公開公報０１１３５８２号に
おいては、成る種のマクロ環状ポリアミンおよび多環状
ポリアミン化合物を、任意的にフェノールとともに潤滑
剤中に分散剤として使用し得ることが提案された。
ンジェクターノズル中にたい積物を生成する傾向は増大
し、燃料の燃焼は不充分となり、出力を低下させ、音お
よび毒性の水準を増大し、燃料の消費量も増大する。本
発明者らのヨーロッパ特許公開公報０１１３５８２号に
おいては、成る種のマクロ環状ポリアミンおよび多環状
ポリアミン化合物を、任意的にフェノールとともに潤滑
剤中に分散剤として使用し得ることが提案された。
この分散剤自体をディーゼル燃料または燃料油中に使用
し得ることも提案されている。
し得ることも提案されている。
本発明者らは成る特定の添加剤の組合せを燃料油の中に
加えると、貯蔵中のたい積物およびガムの生成の減少に
特に有効であること、およびディーゼル燃料としてこの
燃料を使用する場合の燃料インジェクターノズルのコー
キング（ｃｏｋｉｎｇ）を減少することをも見出した。
加えると、貯蔵中のたい積物およびガムの生成の減少に
特に有効であること、およびディーゼル燃料としてこの
燃料を使用する場合の燃料インジェクターノズルのコー
キング（ｃｏｋｉｎｇ）を減少することをも見出した。
本発明によれば、燃料油組成物はポリフェノール、硫化
ポリフェノールまたは束縛フェノール（後に定義するよ
うな）の２０〜４０重量％および少くとも４０個の炭素
原子の、水素および炭素含有置換基を有するジカルボン
酸または無水物と、少くとも２個、好ましくは少くとも
３個の窒素原子と少くとも３個、好ましくは少くとも４
個の炭素原子（末端アミノ基の間の枝分れ置換基におけ
る炭素原子以外）を有するポリアルキレンポリアミンか
ら誘導される環状アミドの８０〜６０重量％の混合物の
小重量割合と燃料油とを含有する。
ポリフェノールまたは束縛フェノール（後に定義するよ
うな）の２０〜４０重量％および少くとも４０個の炭素
原子の、水素および炭素含有置換基を有するジカルボン
酸または無水物と、少くとも２個、好ましくは少くとも
３個の窒素原子と少くとも３個、好ましくは少くとも４
個の炭素原子（末端アミノ基の間の枝分れ置換基におけ
る炭素原子以外）を有するポリアルキレンポリアミンか
ら誘導される環状アミドの８０〜６０重量％の混合物の
小重量割合と燃料油とを含有する。
ポリフェノールまたは硫化フェノールは１個またはそれ
以上の硫黄原子により、またはアルキレン基により生成
される橋を経て一緒に連結される少くとも２個の炭化水
素基置換フェノールを含−む化合物またはポリマーとし
て定義される。これらはつぎのように表わされる。
以上の硫黄原子により、またはアルキレン基により生成
される橋を経て一緒に連結される少くとも２個の炭化水
素基置換フェノールを含−む化合物またはポリマーとし
て定義される。これらはつぎのように表わされる。
および
式中ＲおよびＲ１は炭化水素基であり、Ｑは硫黄または
アルキレン基、好ましくはメチレン基であり、ｍおよび
ｎｉｍおよびｎが両方とも０でないことを条件としてＯ
または１〜４の整数であり、ｙは０または整数であり、
Ｘは整数である。
アルキレン基、好ましくはメチレン基であり、ｍおよび
ｎｉｍおよびｎが両方とも０でないことを条件としてＯ
または１〜４の整数であり、ｙは０または整数であり、
Ｘは整数である。
普通はこの炭化水素基は５〜６０個の炭素原子を含み、
これらは例えばアルケニル基、アリール基、アルアルキ
ル基またはアルカリール基であることができるが、これ
らはアルキル基特に８〜２０個の炭素原子を含むアルキ
ル基、例えばノニル基、デシル基、ドデシル基またはテ
トラデシル基であることが好ましい。使用し得る非アル
キル置換基にはドデセニル基、フェニルエチル基および
ベンジル基が含まれる。
これらは例えばアルケニル基、アリール基、アルアルキ
ル基またはアルカリール基であることができるが、これ
らはアルキル基特に８〜２０個の炭素原子を含むアルキ
ル基、例えばノニル基、デシル基、ドデシル基またはテ
トラデシル基であることが好ましい。使用し得る非アル
キル置換基にはドデセニル基、フェニルエチル基および
ベンジル基が含まれる。
各ベンゼン環はただ１個の炭化水素基で、普通にはパラ
位で置換されていることが好ましいが、所望ならばｎお
よび（または）ｍは例えば２または３であることができ
る。Ｘおよびｙは好ましくは１〜４の整数である。
位で置換されていることが好ましいが、所望ならばｎお
よび（または）ｍは例えば２または３であることができ
る。Ｘおよびｙは好ましくは１〜４の整数である。
硫化ポリフェノールが使用される場合は、硫化ポリフェ
ノールの総重量を基準として硫黄の２〜１４重量％、好
ましくは４〜１２重量％を含むことが好ましい。
ノールの総重量を基準として硫黄の２〜１４重量％、好
ましくは４〜１２重量％を含むことが好ましい。
このような硫化ポリフェノールの特定な例は２．２′−
ジヒドロキシ−５，５′−ジメチルジフェニルサルファ
イド、５．５’−ジヒドロキシ−２，２’−ジーｔ−プ
チルジフェニルジサルファイド；４，４’−ジヒドロキ
シ−３，３′−ジーｔ−プチルジフェニルジサルファイ
ド；２．２’−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニルジフ
ェニルサルファイド；２．２’−ジヒドロキシ−５゜５
′−ジノニルジフェニルサルファイド；２．２’−ジヒ
ドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェニルサルファイ
ド；２．２’−ジヒドロキシ−５゜５′−ジドデシルジ
フェニルサルファイド；２゜２′−ジヒドロキシ−５，
５′−ジドデシルジフェニルトリサルファイド；および
２，２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェ
ニルテトラサルファイドである。ポリフェノールの例は
２゜２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジメチルジフェニ
ルメタン；２．２’−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニ
ルジフェニルメタンおよび４．４′−ジヒドロキシ−３
，３′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルメタンである。
ジヒドロキシ−５，５′−ジメチルジフェニルサルファ
イド、５．５’−ジヒドロキシ−２，２’−ジーｔ−プ
チルジフェニルジサルファイド；４，４’−ジヒドロキ
シ−３，３′−ジーｔ−プチルジフェニルジサルファイ
ド；２．２’−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニルジフ
ェニルサルファイド；２．２’−ジヒドロキシ−５゜５
′−ジノニルジフェニルサルファイド；２．２’−ジヒ
ドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェニルサルファイ
ド；２．２’−ジヒドロキシ−５゜５′−ジドデシルジ
フェニルサルファイド；２゜２′−ジヒドロキシ−５，
５′−ジドデシルジフェニルトリサルファイド；および
２，２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジドデシルジフェ
ニルテトラサルファイドである。ポリフェノールの例は
２゜２′−ジヒドロキシ−５，５′−ジメチルジフェニ
ルメタン；２．２’−ジヒドロキシ−５，５′−ジノニ
ルジフェニルメタンおよび４．４′−ジヒドロキシ−３
，３′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルメタンである。
このポリフェノールまたは硫化ポリフェノールに替えて
、或いは所望によりこれらに加えて、束縛フェノール（
ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ ）を使用し得るが、
この束縛フェノールという用語により、本発明者らは、
１つまたは２つのオルソ位に好ましくは芳香族基、シク
ロアルキル基または第２級または第３級アルキル基のよ
うな嵩高な置換基を有するフェノールを意味する。この
束縛フェノールは次式 で表わすことができ、式中Ｒ１は芳香族基、シクロアル
キル基またはアルキル基好ましくは第２級または第３級
アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３は水素または芳香族
基、シクロアルキル基またはアルキル基好ましくは第２
級または第３級アルキル基である。か（して、束縛フェ
ノールは３個の置換基を有することができる。
、或いは所望によりこれらに加えて、束縛フェノール（
ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ ）を使用し得るが、
この束縛フェノールという用語により、本発明者らは、
１つまたは２つのオルソ位に好ましくは芳香族基、シク
ロアルキル基または第２級または第３級アルキル基のよ
うな嵩高な置換基を有するフェノールを意味する。この
束縛フェノールは次式 で表わすことができ、式中Ｒ１は芳香族基、シクロアル
キル基またはアルキル基好ましくは第２級または第３級
アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３は水素または芳香族
基、シクロアルキル基またはアルキル基好ましくは第２
級または第３級アルキル基である。か（して、束縛フェ
ノールは３個の置換基を有することができる。
２個のオルソ位の置換基があること、すなわちＲ２が水
素でないことが好ましい。Ｒ′、Ｒ２およびＲ３は芳香
族基例えばフェニル基であることができるが、これらは
シクロアルキル基、第２級または第３級アルキル基であ
ることが好ましく、第３級アルキル基は特に好ましい。
素でないことが好ましい。Ｒ′、Ｒ２およびＲ３は芳香
族基例えばフェニル基であることができるが、これらは
シクロアルキル基、第２級または第３級アルキル基であ
ることが好ましく、第３級アルキル基は特に好ましい。
第２級アルキル基は最低３個好ましくは４〜１０個の炭
素原子を存し、第２級ブチル基、第２級フェニル基およ
び第２級オクチル基は特に好ましい。第３級アルキル基
は最低４個好ましくは４〜１０個の炭素原子を有し、第
３級ブチル基、第３級ヘキシル基、第３級デシル基は特
に好ましい。
素原子を存し、第２級ブチル基、第２級フェニル基およ
び第２級オクチル基は特に好ましい。第３級アルキル基
は最低４個好ましくは４〜１０個の炭素原子を有し、第
３級ブチル基、第３級ヘキシル基、第３級デシル基は特
に好ましい。
特に適当な束縛フェノールは２．４．６−）リー第３級
ブチルフェノール、２．６一ジ第２級ブチルフェノール
および２．６−シシクロペンチルフエノールである。そ
のつぎに好ましい束縛フェノールには２−メチル−６−
第３級ブチルフェノールおよび２−メチル−６−第３級
オクチルフェノールが含まれる。
ブチルフェノール、２．６一ジ第２級ブチルフェノール
および２．６−シシクロペンチルフエノールである。そ
のつぎに好ましい束縛フェノールには２−メチル−６−
第３級ブチルフェノールおよび２−メチル−６−第３級
オクチルフェノールが含まれる。
他の適当な束縛フェノールはアルキレン橋、例えばメチ
レン橋を含む化合物であり、 および ｌ Ｒ’ のような化合物を含み、式中Ｒ１およびＲ３は他の束縛
フェノールに関連して上に定義したと同じ意味を表わす
。これらはすでに開示したポリフェノールの特別な例と
して考慮されることができる。
レン橋を含む化合物であり、 および ｌ Ｒ’ のような化合物を含み、式中Ｒ１およびＲ３は他の束縛
フェノールに関連して上に定義したと同じ意味を表わす
。これらはすでに開示したポリフェノールの特別な例と
して考慮されることができる。
有用な環状アミドはヨーロッパ特許出願８３３０７８７
１号に記載され、少くとも４０個の炭素原子の水素およ
び炭素含有置換基を有するジカルボン酸または無水物か
ら誘導されることができる。これは便宜的に、 として表わすことができ、式中Ｒ４は少くとも４０個の
炭素原子を含む。それからも導かれるポリアルキレンポ
リアミドは式 ％式％ によって表わされることができ、式中ｎは０または整数
であり、またａβにはアルキレン基を表わすが、但し末
端アミ７基の間の窒素原子と炭素原子（枝分れ置換基に
おける炭素原子以外）の総数は少くとも３、好ましくは
少くとも５、そして最も好ましいのは少くとも７である
。環状アミドはそれ故につぎのように表わされることが
できる。
１号に記載され、少くとも４０個の炭素原子の水素およ
び炭素含有置換基を有するジカルボン酸または無水物か
ら誘導されることができる。これは便宜的に、 として表わすことができ、式中Ｒ４は少くとも４０個の
炭素原子を含む。それからも導かれるポリアルキレンポ
リアミドは式 ％式％ によって表わされることができ、式中ｎは０または整数
であり、またａβにはアルキレン基を表わすが、但し末
端アミ７基の間の窒素原子と炭素原子（枝分れ置換基に
おける炭素原子以外）の総数は少くとも３、好ましくは
少くとも５、そして最も好ましいのは少くとも７である
。環状アミドはそれ故につぎのように表わされることが
できる。
４−ＣＨ
式中、アルキレン単位を含む環中の炭素原子および窒素
原子の総数は少くとも６、好ましくは少くとも８、そし
て最も好ましいのは少くとも１０である。環状アミドが
それから導かれる酸または無水物の置換基は好ましくは
水素原子および炭素原子だけ、すなわち炭化水素基だけ
を含むが、所望ならば例えばハロゲン原子のような他の
原子または基を含むことができる。好ましい炭化水素基
は脂肪族基例えばアルキル基またはアルケニル基である
。特に好ましいのは、モノオレフィン、例えばエチレン
、プロピレンまたはイソブチレンのようなＣｔ””Ｃｓ
モノオレフィンの重合によって誘導されるアルケニル基
である。これらのポリマーは普通は１個の２重結合を有
するにすぎない。
原子の総数は少くとも６、好ましくは少くとも８、そし
て最も好ましいのは少くとも１０である。環状アミドが
それから導かれる酸または無水物の置換基は好ましくは
水素原子および炭素原子だけ、すなわち炭化水素基だけ
を含むが、所望ならば例えばハロゲン原子のような他の
原子または基を含むことができる。好ましい炭化水素基
は脂肪族基例えばアルキル基またはアルケニル基である
。特に好ましいのは、モノオレフィン、例えばエチレン
、プロピレンまたはイソブチレンのようなＣｔ””Ｃｓ
モノオレフィンの重合によって誘導されるアルケニル基
である。これらのポリマーは普通は１個の２重結合を有
するにすぎない。
それから環状アミドが誘導される最も好ましい酸または
無水物は次式 であられされるものであり、特に式中のＲ４がポリアル
ケニル基例えばポリイソブテニル基で、４０〜２００個
の炭素原子、例えば５０〜１００個、特に約８４個の炭
素原子を有するものであるが、環状アミドは他の型のジ
カルボン酸または無水物例えば次式 （式中Ｒ５およびＲ＆は水素または少くとも４０個の炭
素原子を含む水素および炭素含有基であるが、但しＲ５
およびＲ６は両方とも水素であることはなく、またｍお
よびｎはＯまたは整数、特に小さな整数例えば１または
２である）で表わされる化合物から誘導されることがで
きることを理解すべきである。
無水物は次式 であられされるものであり、特に式中のＲ４がポリアル
ケニル基例えばポリイソブテニル基で、４０〜２００個
の炭素原子、例えば５０〜１００個、特に約８４個の炭
素原子を有するものであるが、環状アミドは他の型のジ
カルボン酸または無水物例えば次式 （式中Ｒ５およびＲ＆は水素または少くとも４０個の炭
素原子を含む水素および炭素含有基であるが、但しＲ５
およびＲ６は両方とも水素であることはなく、またｍお
よびｎはＯまたは整数、特に小さな整数例えば１または
２である）で表わされる化合物から誘導されることがで
きることを理解すべきである。
一般にポリアルキレンポリアミンはつぎのように表わさ
れる。
れる。
ＨＲ’Ｎ（ａ ｌ ｋ ＮＲ”）ｙ＝ ａ Ｉｌ ｋ
ＮＨＲ７式中Ｒ″およびＲ６は炭化水素基、例えばアル
キル基であるか、好ましくは水素であり、ａｌｋはアル
キレン基であり、ｎはＯまたは整数であり、但し末端ア
ミノ基の間の窒素原子と炭素原子（枝分れ置換基以外）
の総数は少くとも３、好ましくは少くとも５、そして最
も好ましいのは少くとも７である。Ｒ７およびＲ８が炭
化水素基である場合、これらは好ましくはアルキル基で
あって、例えばメチル基、エチル基またはプロピル基の
ように好ましくは１〜１０個の炭素原子を含む。ａｆｋ
によって表わされるアルキレン基はメチレンまたはポリ
メチレン、例えばエチレンである。しかしながらこのア
ルキレン基は枝分れしていることができ、例えば第２級
プロピレンまたはイゾブチレンであることができる。整
数ｎは好ましくは２．３または４であるが、これは環状
アミドがこのような場合に環中に４．５または６個の窒
素原子を含んでいるということを意味する。
ＮＨＲ７式中Ｒ″およびＲ６は炭化水素基、例えばアル
キル基であるか、好ましくは水素であり、ａｌｋはアル
キレン基であり、ｎはＯまたは整数であり、但し末端ア
ミノ基の間の窒素原子と炭素原子（枝分れ置換基以外）
の総数は少くとも３、好ましくは少くとも５、そして最
も好ましいのは少くとも７である。Ｒ７およびＲ８が炭
化水素基である場合、これらは好ましくはアルキル基で
あって、例えばメチル基、エチル基またはプロピル基の
ように好ましくは１〜１０個の炭素原子を含む。ａｆｋ
によって表わされるアルキレン基はメチレンまたはポリ
メチレン、例えばエチレンである。しかしながらこのア
ルキレン基は枝分れしていることができ、例えば第２級
プロピレンまたはイゾブチレンであることができる。整
数ｎは好ましくは２．３または４であるが、これは環状
アミドがこのような場合に環中に４．５または６個の窒
素原子を含んでいるということを意味する。
適当なポリアルキレンポリアミンの例はトリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレン
へキサミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピ
レンペンタミン、テトラブチレンペンタミンおよびオク
タエチレンペンタミンである。最も好ましいポリアルキ
レンペンタミンはペンタプロピレンへキサミンであり、
最も好ましい環状アミドは次式 で表わされる化合物であり、式中Ｒ４は約１２００の分
子量を有するポリイソブチレンである。
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレン
へキサミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピ
レンペンタミン、テトラブチレンペンタミンおよびオク
タエチレンペンタミンである。最も好ましいポリアルキ
レンペンタミンはペンタプロピレンへキサミンであり、
最も好ましい環状アミドは次式 で表わされる化合物であり、式中Ｒ４は約１２００の分
子量を有するポリイソブチレンである。
このようなマクロ環状誘導体は普通には、酸または無水
物が例えば２０〜１００℃のような比較的低い温度にお
いてポリアミンへ徐々に加えられる酸または無水物とポ
リアミンとの反応につづき、例えば１１０〜２５０℃に
加熱されるシクロ脱水反応によってつくられる。
物が例えば２０〜１００℃のような比較的低い温度にお
いてポリアミンへ徐々に加えられる酸または無水物とポ
リアミンとの反応につづき、例えば１１０〜２５０℃に
加熱されるシクロ脱水反応によってつくられる。
ポリフェノール、硫化ポリフェノールまたは束縛フェノ
ールおよび環状アミドの混合物は好ましくは２５〜３５
重量％、例えば約３０重量％のポリフェノール、硫化フ
ェノールまたは束縛フェノールおよび６５〜７５重量％
、例えば約７０重量％の環状アミドを含む。
ールおよび環状アミドの混合物は好ましくは２５〜３５
重量％、例えば約３０重量％のポリフェノール、硫化フ
ェノールまたは束縛フェノールおよび６５〜７５重量％
、例えば約７０重量％の環状アミドを含む。
添加剤、すなわち、環状アミドおよびポリフェノール、
硫化ポリフェノールまたは束縛フェノールの混合物はど
んな燃料油に加えてもよいが、分解ガス油および特にビ
スブレーキングガス油成分を含む接触的に分解された重
質ガス油におけるたい積物の生成を減少させるのに有用
である。特に適当な燃料油は例えば１５０〜４５０℃の
範囲で沸騰する留出燃料油、特に３６０℃を超える比較
的高い最終沸点（ＦＢＰ）を有する留出燃料油である。
硫化ポリフェノールまたは束縛フェノールの混合物はど
んな燃料油に加えてもよいが、分解ガス油および特にビ
スブレーキングガス油成分を含む接触的に分解された重
質ガス油におけるたい積物の生成を減少させるのに有用
である。特に適当な燃料油は例えば１５０〜４５０℃の
範囲で沸騰する留出燃料油、特に３６０℃を超える比較
的高い最終沸点（ＦＢＰ）を有する留出燃料油である。
本発明の添加剤により、ガムおよびたい積物の部分を減
少させた燃料油の典型的な混合物は、４０〜８５重量％
の軽質留出油、０〜１４重景％の重質留出油、０〜２５
重量％のケロシンおよび１〜３０重量％のビスブレーキ
ングガス油、例えば８５重景％の軽質留出油および１５
重量％のビスブレーキングガス油を含む。
少させた燃料油の典型的な混合物は、４０〜８５重量％
の軽質留出油、０〜１４重景％の重質留出油、０〜２５
重量％のケロシンおよび１〜３０重量％のビスブレーキ
ングガス油、例えば８５重景％の軽質留出油および１５
重量％のビスブレーキングガス油を含む。
添加剤の組合せがディーゼル燃料に加えられると、本発
明者らはその存在がエンジンインジェクターのコーキン
グを著るしく減少し、燃焼室への燃料の流れおよび燃料
の噴霧の維持を確保し、かくして出力を保ち、音および
毒性水準を減少することを見出した。これに加えて本発
明者らは添加剤の存在が燃料消費量を減少させることを
見出し１ た。
明者らはその存在がエンジンインジェクターのコーキン
グを著るしく減少し、燃焼室への燃料の流れおよび燃料
の噴霧の維持を確保し、かくして出力を保ち、音および
毒性水準を減少することを見出した。これに加えて本発
明者らは添加剤の存在が燃料消費量を減少させることを
見出し１ た。
燃料油に加えられる組合せ添加剤の量は好ましくは２０
重量％まで、例えば１０重量％までで、最も好ましいの
は、０．００００１〜１重量％、特に０．００００１〜
０．００００２重量％という小割合である。これらの割
合は添加剤の実際の量に適用され、添加剤を貯蔵し、そ
して取り扱う好ましいやり方である油製厚物の総重量に
適用されるのではない。添加剤は低温流れ改良剤、セタ
ン改良剤、酸化防止剤などのような他の典型的な燃料添
加剤と組合せて加えられることもできる。
重量％まで、例えば１０重量％までで、最も好ましいの
は、０．００００１〜１重量％、特に０．００００１〜
０．００００２重量％という小割合である。これらの割
合は添加剤の実際の量に適用され、添加剤を貯蔵し、そ
して取り扱う好ましいやり方である油製厚物の総重量に
適用されるのではない。添加剤は低温流れ改良剤、セタ
ン改良剤、酸化防止剤などのような他の典型的な燃料添
加剤と組合せて加えられることもできる。
添加剤すなわち、環状アミドおよびポリフェノール、硫
化ポリフェノールまたは束縛フェノールの混合物は、溶
媒中添加剤の２０〜９０重量％、例えば３０〜８０重量
％の濃厚物を形成するように適当な溶媒中に都合よく溶
解されることができる。適当な溶媒にはケロシン、弁香
族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれる。このような濃
厚物も本発明の範囲内にあり、また他の添加剤を含むこ
ともできる。
化ポリフェノールまたは束縛フェノールの混合物は、溶
媒中添加剤の２０〜９０重量％、例えば３０〜８０重量
％の濃厚物を形成するように適当な溶媒中に都合よく溶
解されることができる。適当な溶媒にはケロシン、弁香
族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれる。このような濃
厚物も本発明の範囲内にあり、また他の添加剤を含むこ
ともできる。
大衡炎上
本発明の添加剤および比較の目的のための他の添加剤が
、 軽質留出油（脱硫された） ５４重量％ケロシン
２０重量％重質留出油
１１重量％および ビスブレーキングガス油 １５重量％からなる燃
料混合物に加えられた。
、 軽質留出油（脱硫された） ５４重量％ケロシン
２０重量％重質留出油
１１重量％および ビスブレーキングガス油 １５重量％からなる燃
料混合物に加えられた。
本発明の添加剤の部分を形成する環状アミドはポリイソ
ブテニルコハク酸無水物（分子量１３００ ）のマクロ
環状誘導体およびペンタプロピレンへキサミン（成分Ａ
）であった。これは一方の成分（成分Ｂ）が４，４′−
メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）で
あり、他方の成分（成分Ｃ）が２．４．６−ドリｔ−ブ
チルフェノールである２種の異った束縛フェノールと個
別に組合された。それぞれの場合、Ａが７０重量％で、
ＢまたはＣのいずれかは３０重量％であった。
ブテニルコハク酸無水物（分子量１３００ ）のマクロ
環状誘導体およびペンタプロピレンへキサミン（成分Ａ
）であった。これは一方の成分（成分Ｂ）が４，４′−
メチレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）で
あり、他方の成分（成分Ｃ）が２．４．６−ドリｔ−ブ
チルフェノールである２種の異った束縛フェノールと個
別に組合された。それぞれの場合、Ａが７０重量％で、
ＢまたはＣのいずれかは３０重量％であった。
添加剤Ｄ（従来技術）は銅金属不純物に向けられる金属
不活性化剤であった。
不活性化剤であった。
それぞれの場合において、添加剤すなわちＡｌＢＳＣま
たはＤのいずれかが個別に、またはＡとＢ、ＣまたはＤ
ト１７）７０／３０（７）組合せが１１００ｐｐの濃度
で燃料混合物に加えられた。
たはＤのいずれかが個別に、またはＡとＢ、ＣまたはＤ
ト１７）７０／３０（７）組合せが１１００ｐｐの濃度
で燃料混合物に加えられた。
得られた結果はつぎのとおりであった。
たい積 の重 （ｍｇｍ／７ＱＯｎ＋ １ ）色 ３
周 添加剤 −嘱プＺ勾抑 エージング後 」 」なし
０．８ − Ｌ３．Ｑ −Ｃ４，７
Ｌ４．Ｏ Ｂ ３．２ ３
．５Ｄ ６．１
４．０Ｔｏ／３０ Ａ／ＣＯ，４Ｌ４．Ｏ ＴＯ／３ＯＡ／Ｂ Ｏ，６Ｌ４．０７
０／３０ Ａ／Ｄ Ｏ，８４，０本実
施例および他の実施例において、このたい積物はＡＭ３
７７．０６１の試験法によって決定された。この試験に
おいては、受は入れられた試料の７００ｃｍ″の部分が
空気で予め飽和され、そして注意深く規定された条件あ
もとて人為的に酸化された。冷却後この油は濾過され、
たい積物の量が書き留められた。受入れられたままの試
料の等しい部分も濾過され、たい積物の量が書き留め−
られ、酸化による正味のたい積物の量が計算された。
周 添加剤 −嘱プＺ勾抑 エージング後 」 」なし
０．８ − Ｌ３．Ｑ −Ｃ４，７
Ｌ４．Ｏ Ｂ ３．２ ３
．５Ｄ ６．１
４．０Ｔｏ／３０ Ａ／ＣＯ，４Ｌ４．Ｏ ＴＯ／３ＯＡ／Ｂ Ｏ，６Ｌ４．０７
０／３０ Ａ／Ｄ Ｏ，８４，０本実
施例および他の実施例において、このたい積物はＡＭ３
７７．０６１の試験法によって決定された。この試験に
おいては、受は入れられた試料の７００ｃｍ″の部分が
空気で予め飽和され、そして注意深く規定された条件あ
もとて人為的に酸化された。冷却後この油は濾過され、
たい積物の量が書き留められた。受入れられたままの試
料の等しい部分も濾過され、たい積物の量が書き留め−
られ、酸化による正味のたい積物の量が計算された。
色調のような追加の試験も酸化された部分および未酸化
の部分の両方について行なわれた。酸化による正味のた
い積物および他の試験における差違は製品の安定性に関
するすべての尺度である。
の部分の両方について行なわれた。酸化による正味のた
い積物および他の試験における差違は製品の安定性に関
するすべての尺度である。
ＡとＢまたはＣとの組合せはたい積物の制御に最も効果
があることは明らかであり、また促進された安定性試験
の間に、これらが最初からのたい積物を実際に減少する
ことも明らかである。エージング後色調は劣化するが、
本発明の添加剤によって悪くならない。
があることは明らかであり、また促進された安定性試験
の間に、これらが最初からのたい積物を実際に減少する
ことも明らかである。エージング後色調は劣化するが、
本発明の添加剤によって悪くならない。
大施±１
同じ燃料混合物、同じ成分Ａ、同じ成分Ｃおよびさまざ
まな束縛フェノールおよび成る硫化フェノールを用いて
、実施例１がくり返された。束縛フェノール（成分Ｅ）
は２，６・−ジ−ｔ−ブチルジメチルアミノ−Ｐ−クレ
ゾールであり、硫化フェノール（成分ＦおよびＧ）はノ
ニルフェノールサルファイドであった。
まな束縛フェノールおよび成る硫化フェノールを用いて
、実施例１がくり返された。束縛フェノール（成分Ｅ）
は２，６・−ジ−ｔ−ブチルジメチルアミノ−Ｐ−クレ
ゾールであり、硫化フェノール（成分ＦおよびＧ）はノ
ニルフェノールサルファイドであった。
成分Ａは成分６、Ｅ、ＦおよびＧと個別に７０＝３０の
重量比で混合された。一つのケースをのぞくすべてのケ
ースにおいて添加剤の１１００ｐｐが燃料混合物の総重
量またはビスブレーキングガス油成分の重量のいずれに
もとすいて加えられた。
重量比で混合された。一つのケースをのぞくすべてのケ
ースにおいて添加剤の１１００ｐｐが燃料混合物の総重
量またはビスブレーキングガス油成分の重量のいずれに
もとすいて加えられた。
最後のケースにおいてはビスブレーキングガス油成分に
もとずき添加剤の５０ｐｐｍが使用された。
もとずき添加剤の５０ｐｐｍが使用された。
得られた結果はっぎのとおりであった。
たい積物の重 （ｍｇｍ／７００ｍ ｌ ）色 ８周
舊１力Ｗ済隼 −１二２ヱ久月１−五二之
ヱク肇ｌｕｌなし １．６ ３．５
Ｌ３．ＯＬ４．５Ａ／Ｃ（１００ｐｐｍ混合物）
１．Ｉ Ｌ４．ＯＡ／Ｃ（
１００ｐｐｍ ＶＢＧＯ）
１．Ｌ Ｌ４．０Ｆ
Ｎ
１．７ Ｌ４．ＯＧ
〃３．５ Ｌ４．
ＯＡ／Ｆ ＃
０．８ Ｌ４．
ＯＡ／Ｇ 〃
０゜９ Ｌ４．Ｏ
Ａ／Ｅ 〃
１．ＯＬ４．ＯＡ／Ｃ（５０ｐｐｍ ＶＢ
ＧＯ） ３．３
Ｌ４．０最後の結果は別として、Ａ
とＣ，Ｅ、ＦまたはＧとの組合せは単にたい積物の生成
防止のみならず、最初からのたい積物を減少させること
においても極めて効果的であることは明らかである。最
後の結果からビスブレーキングガス油成分にもとず＜５
０ｐｐｍの硫化フェネートの使用は充分でなかったよう
に思われる。
ヱク肇ｌｕｌなし １．６ ３．５
Ｌ３．ＯＬ４．５Ａ／Ｃ（１００ｐｐｍ混合物）
１．Ｉ Ｌ４．ＯＡ／Ｃ（
１００ｐｐｍ ＶＢＧＯ）
１．Ｌ Ｌ４．０Ｆ
Ｎ
１．７ Ｌ４．ＯＧ
〃３．５ Ｌ４．
ＯＡ／Ｆ ＃
０．８ Ｌ４．
ＯＡ／Ｇ 〃
０゜９ Ｌ４．Ｏ
Ａ／Ｅ 〃
１．ＯＬ４．ＯＡ／Ｃ（５０ｐｐｍ ＶＢ
ＧＯ） ３．３
Ｌ４．０最後の結果は別として、Ａ
とＣ，Ｅ、ＦまたはＧとの組合せは単にたい積物の生成
防止のみならず、最初からのたい積物を減少させること
においても極めて効果的であることは明らかである。最
後の結果からビスブレーキングガス油成分にもとず＜５
０ｐｐｍの硫化フェネートの使用は充分でなかったよう
に思われる。
実施例３
別な燃料油が使用されたが、これは流動接触分解法によ
るガス油である。
るガス油である。
この燃料油に７０：３０の重量比の成分Ａと成分Ｆ（実
施例１および２参照）の混合物の１１００ｐｐが加えら
れた。この実験においてもたい積物の生成が防がれただ
けでなく、最初からのたい積物も減少した。
施例１および２参照）の混合物の１１００ｐｐが加えら
れた。この実験においてもたい積物の生成が防がれただ
けでなく、最初からのたい積物も減少した。
たい積物の重 （ｍｇｍ／７００ｍ ｐ ）色 ８周
話力■剤 エージング前 エージング後
＠ ２＆−なし ０．５
０．６ Ｌｌ、５ Ｌ３．ＯＡ／Ｆ１００
ｐｐｍ Ｏ，４２，０ノ
【】近事すコＬ つぎの明細を有するファイアラトリトモエンジン（Ｆｉ
ａｔ Ｒｉｔｍｏ ｅｎｇｉｎｅ ）を使用してディー
ゼルエンジンのインジェクターノズルのコーキングに関
する添加剤の効果が決定された。
＠ ２＆−なし ０．５
０．６ Ｌｌ、５ Ｌ３．ＯＡ／Ｆ１００
ｐｐｍ Ｏ，４２，０ノ
【】近事すコＬ つぎの明細を有するファイアラトリトモエンジン（Ｆｉ
ａｔ Ｒｉｔｍｏ ｅｎｇｉｎｅ ）を使用してディー
ゼルエンジンのインジェクターノズルのコーキングに関
する添加剤の効果が決定された。
シリンダーの数 １列４個
速度 ４＋５０Ｏｒ、ｐ、ｍ。
最大動力 ４２．６６ ＫＷボア
８３１ｗ１Ｉ＋ストローク
７９．２ ａｍ排出
１．７１４１圧縮比 ２０゜５：
１油容積 ５．ＯＲ 試験においてエンジンは都市の運転サイクルに似せるた
め６０に対して２０分間サイクルで運転される。各サイ
クルはつぎのとおり４つの５分間からなる。
８３１ｗ１Ｉ＋ストローク
７９．２ ａｍ排出
１．７１４１圧縮比 ２０゜５：
１油容積 ５．ＯＲ 試験においてエンジンは都市の運転サイクルに似せるた
め６０に対して２０分間サイクルで運転される。各サイ
クルはつぎのとおり４つの５分間からなる。
（ａｔ １０００ｒ、ｐ、ｍ、 無負荷回転
０ＢＩＩＰＯ負荷（ｂ） ３０００ｒ、ｐ、ｍ、
６５％潜在速度 ２７ ＢＨＰ ４０−４５χ最高負
荷［０） １６００ｒ、ｐ、ｍ、 ３５％潜在速度
？、２ＢＨＰ ３５〜４０χ最高負荷（ｄ） ４
２００ｒ、ｐ、ｍ、 ９０％潜在速度 ４２ ＢＩＰ
７０〜８０χ最高負荷エンジン試験の前後に、イン
ジェクターは“リカードエヤーフロー試験法（Ｒｉｃａ
ｒｄｏ ａｉｒ−ｆｌｏｗｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ ）
″によって評価される。この試験はさまざまなニー
ドルリフト（ｎｅｅｄｌｅ １ｉｆｔｓ）においてイン
ジェクターを横切って真空が維持されるという原理にも
とすいて作用する。所望の水準においてこの真空を維持
するためにインジェクターへのエヤーフローは変化し得
る。インジェクターへのこのエヤーフローは記録され、
インジェクターがコーキングされるようになるにつれて
少なくなる。この結果は清浄とよごれとの差、すなわち
空気の流れの試験の前後の差として記録される。
０ＢＩＩＰＯ負荷（ｂ） ３０００ｒ、ｐ、ｍ、
６５％潜在速度 ２７ ＢＨＰ ４０−４５χ最高負
荷［０） １６００ｒ、ｐ、ｍ、 ３５％潜在速度
？、２ＢＨＰ ３５〜４０χ最高負荷（ｄ） ４
２００ｒ、ｐ、ｍ、 ９０％潜在速度 ４２ ＢＩＰ
７０〜８０χ最高負荷エンジン試験の前後に、イン
ジェクターは“リカードエヤーフロー試験法（Ｒｉｃａ
ｒｄｏ ａｉｒ−ｆｌｏｗｔｅｓｔ ｍｅｔｈｏｄ ）
″によって評価される。この試験はさまざまなニー
ドルリフト（ｎｅｅｄｌｅ １ｉｆｔｓ）においてイン
ジェクターを横切って真空が維持されるという原理にも
とすいて作用する。所望の水準においてこの真空を維持
するためにインジェクターへのエヤーフローは変化し得
る。インジェクターへのこのエヤーフローは記録され、
インジェクターがコーキングされるようになるにつれて
少なくなる。この結果は清浄とよごれとの差、すなわち
空気の流れの試験の前後の差として記録される。
用いられる式はつぎのとおりである。
この試験に使用された添加剤は、
添加剤Ｇ
３２％ 添加剤Ｈ
１１％ 添加剤■
５７％ 添加剤Ｅ
添加剤ＨＰＩＢＳＡ１１２中間体とポリアミンとの２．
８：１モル比の縮合生成物の５０重量％油溶液 添加剤Ｉｐ−ノニルフェノールトリオキシエタノールま
たはイソ−オクチルフェノキ シテトラエトキシエタノールのいずれ か 添加剤Ｊ スタンコ１５０ （Ｓｔａｎｃｏ １５０）
ニュートラルオイル中４３重量％のアミノノ ニルフェノールホルムアルデヒド樹脂 であり、つぎのディーゼル燃料中に混入された。
８：１モル比の縮合生成物の５０重量％油溶液 添加剤Ｉｐ−ノニルフェノールトリオキシエタノールま
たはイソ−オクチルフェノキ シテトラエトキシエタノールのいずれ か 添加剤Ｊ スタンコ１５０ （Ｓｔａｎｃｏ １５０）
ニュートラルオイル中４３重量％のアミノノ ニルフェノールホルムアルデヒド樹脂 であり、つぎのディーゼル燃料中に混入された。
密度１５０ ０．８５０４ＫＶ２０Ｃ
６，５２ ＫＶ１００Ｃオート １．４７５ＲＢＴＭ
ＣＡＲＢ Ｏ，０４ＣＯＮ ＣＡＲＢ
なし臭素価 ２．８９Ｆ
、１．Ａ、芳香族炭化水素 ３０．０オレフイン
４．５ 飽和炭化水素 ６５．５ セタン価 ４９．０硫黄 重量％
０．５ 試験結果は第１表に記載されており、また第１図にグラ
フで画かれているが、これらは本発明の添加剤を用いる
場合の空気の損失の著しい減少を示す。
６，５２ ＫＶ１００Ｃオート １．４７５ＲＢＴＭ
ＣＡＲＢ Ｏ，０４ＣＯＮ ＣＡＲＢ
なし臭素価 ２．８９Ｆ
、１．Ａ、芳香族炭化水素 ３０．０オレフイン
４．５ 飽和炭化水素 ６５．５ セタン価 ４９．０硫黄 重量％
０．５ 試験結果は第１表に記載されており、また第１図にグラ
フで画かれているが、これらは本発明の添加剤を用いる
場合の空気の損失の著しい減少を示す。
０．０１ ４５．４７ ４３．６７ ３６．８
５ ５６．２７０．０２ ６７．８２ ５８
．６５ ５０．４６ ２６．５４０．０５
７９．４１ ６８．８２ ５８．８０
４９．８９０．１０ ８０．６５ ６７．６１
５９．４２ ４７．２５０．１５ ７８．０
２ ６５．４２ ５ｇ、２８ ４３．５１
０．２０ ７５．２２ ６１．３８ ５５．５
７ ４２．２３０．２５ ７１．５７ ５４
．２９ ５２．７８ ３８．６１０．３０
６５．１１ ４４．３３ ４５．６３
３６．５９０．３５ ５５．３６ ３７．５２
３７．７３ ３２．６Ｂ０．４０ ４２．４
６ ２８．６９ ２５．８７ ２８．９７
０．４５ ３３．０６ ２０．０１ ２０．８
４ ２４．６１０．５０ ２１．１４ １５
．６４ １５．０９ １８．６３０．５５
１６．９７ １８．９３ １３．４８
２３．５９茅−」−一表（続き） ０．６０ １６．６５ １３．７５
９．７５ ２４．１００゜６５
８．３９ １１゜３２ ５．８４
１３．９３０．７０ Ｂ、０２ ９．
６５ ３．８６０゜７５ ５゜２２
７゜１４ ３．３８ １０．７３
０゜８０ ２．５４ ４．５３
２．２９ １．１８インジエクターノズル
の汚れの程度はエンジンを分解し、ノズルに噴射するこ
とによっても決定することができ、これもまた本発明の
添加剤を使用 。
５ ５６．２７０．０２ ６７．８２ ５８
．６５ ５０．４６ ２６．５４０．０５
７９．４１ ６８．８２ ５８．８０
４９．８９０．１０ ８０．６５ ６７．６１
５９．４２ ４７．２５０．１５ ７８．０
２ ６５．４２ ５ｇ、２８ ４３．５１
０．２０ ７５．２２ ６１．３８ ５５．５
７ ４２．２３０．２５ ７１．５７ ５４
．２９ ５２．７８ ３８．６１０．３０
６５．１１ ４４．３３ ４５．６３
３６．５９０．３５ ５５．３６ ３７．５２
３７．７３ ３２．６Ｂ０．４０ ４２．４
６ ２８．６９ ２５．８７ ２８．９７
０．４５ ３３．０６ ２０．０１ ２０．８
４ ２４．６１０．５０ ２１．１４ １５
．６４ １５．０９ １８．６３０．５５
１６．９７ １８．９３ １３．４８
２３．５９茅−」−一表（続き） ０．６０ １６．６５ １３．７５
９．７５ ２４．１００゜６５
８．３９ １１゜３２ ５．８４
１３．９３０．７０ Ｂ、０２ ９．
６５ ３．８６０゜７５ ５゜２２
７゜１４ ３．３８ １０．７３
０゜８０ ２．５４ ４．５３
２．２９ １．１８インジエクターノズル
の汚れの程度はエンジンを分解し、ノズルに噴射するこ
とによっても決定することができ、これもまた本発明の
添加剤を使用 。
する場合の著るしい改良を証明する。運転サイクルに関
してもっと完全な組合せも本発明の燃料を用いて観察さ
れた。
してもっと完全な組合せも本発明の燃料を用いて観察さ
れた。
Claims (4)
- （１）ポリフェノール、硫化ポリフェノールまたは束縛
フェノールの２０〜４０重量％および少くとも４０個の
炭素原子の水素−および−炭素含有置換基を有するジカ
ルボン酸または無水物と、末端アミノ基の間に少くとも
２個の窒素原子と少くとも３個の炭素原子（枝分れ置換
基における炭素原子以外）を有するポリアルキレンポリ
アミンとから誘導される環状アミドの８０〜６０重量％
の混合物の小重量割合と燃料油とを含有する燃料油組成
物。 - （２）燃料油を安定化するために、ポリフェノール、硫
化ポリフェノールまたは束縛フェノールの２０〜４０重
量％および少くとも４０個の炭素原子の水素−および−
炭素含有置換基を有するジカルボン酸または無水物と、
末端アミノ基の間に少くとも２個の窒素原子と少くとも
３個の炭素原子（枝分れ置換基における炭素原子以外）
を有するポリアルキレンポリアミンとから誘導される環
状アミドの８０〜６０重量％の混合物を添加剤として使
用する方法。 - （３）インジェクターノズルの汚れを減少するために、
ポリフェノール、硫化ポリフェノールまたは束縛フェノ
ールの２０〜４０重量％および少くとも４０個の炭素原
子の水素−および−炭素含有置換基を有するジカルボン
酸または無水物と、末端アミノ基の間に少くとも２個の
窒素原子と少くとも３個の炭素原子（枝分れ置換基にお
ける炭素原子以外）を有するポリアルキレンポリアミン
とから誘導される環状アミドの８０〜６０重量％の混合
物をディーゼル燃料への添加剤として使用する方法。 - （４）ポリフェノール、硫化ポリフェノールまたは束縛
フェノールの２０〜４０重量％および少くとも４０個の
炭素原子の水素−および−炭素含有置換基を有するジカ
ルボン酸または無水物と、末端アミノ基の間に少くとも
２個の窒素原子と少くとも３個の炭素原子（枝分れ置換
基における炭素原子以外）を有するポリアルキレンポリ
アミンとから誘導される環状アミドの８０〜６０重量％
の混合物の２０〜９０重量％を含有する溶液からなる添
加剤濃厚物。
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