JPS61271992A - 光学活性ジオ−ルの製造方法 - Google Patents
光学活性ジオ−ルの製造方法Info
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- JPS61271992A JPS61271992A JP11315985A JP11315985A JPS61271992A JP S61271992 A JPS61271992 A JP S61271992A JP 11315985 A JP11315985 A JP 11315985A JP 11315985 A JP11315985 A JP 11315985A JP S61271992 A JPS61271992 A JP S61271992A
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- Japan
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光学活性（＋１３，２Ｒ） −１−アリールプ
ロパン−１，２−ジオールの製造方法に関し、更に詳し
くは丈ツカロミセス属ニＡＬｔ （ＪＩ３．２Ｒ）−１
−アリールプロパン−１，２−ジオール生成能を有する
菌をベンズアルデヒドあるいは置換ベンズアルデヒドと
糖を含有する水中で培餐後、該培養物から（＋、Ｓ、２
Ｒ） −１−アリールプロパン−１，２−ジオールを採
取する一般式 （式中Ｘはバラ位、メタ位もしくはオルト位に結合した
置換基でＯ−クロロ、０−フルオロ。
ロパン−１，２−ジオールの製造方法に関し、更に詳し
くは丈ツカロミセス属ニＡＬｔ （ＪＩ３．２Ｒ）−１
−アリールプロパン−１，２−ジオール生成能を有する
菌をベンズアルデヒドあるいは置換ベンズアルデヒドと
糖を含有する水中で培餐後、該培養物から（＋、Ｓ、２
Ｒ） −１−アリールプロパン−１，２−ジオールを採
取する一般式 （式中Ｘはバラ位、メタ位もしくはオルト位に結合した
置換基でＯ−クロロ、０−フルオロ。
０−メチル、ｍ−フルオロ、ｐ−ニトロｓ ｐ−クロ
ロ、ｐ−フルオロ、ｐ−メチル、ｐ−メトキン等である
）で表わされるジオールの製造方法である。
ロ、ｐ−フルオロ、ｐ−メチル、ｐ−メトキン等である
）で表わされるジオールの製造方法である。
本発明で得られるジオールは光学活性タタノサミン、リ
ストサミンの様な医薬品の原料や〔例えばＪｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉ ｃ Ｃ！ｈａｍｉ ５ｔｒｙ
、第４８巻、第９０９頁（１９８３年）〕、エフェドリ
ンの様な生理活性化合物の原料（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＡｍｅｒｉｃａｎＣ！ｂｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔ
ｙ、第７９巻、第１９７頁、第２０１頁（１９５７年）
〕となシ得る有用な化合物である。
ストサミンの様な医薬品の原料や〔例えばＪｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉ ｃ Ｃ！ｈａｍｉ ５ｔｒｙ
、第４８巻、第９０９頁（１９８３年）〕、エフェドリ
ンの様な生理活性化合物の原料（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＡｍｅｒｉｃａｎＣ！ｂｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔ
ｙ、第７９巻、第１９７頁、第２０１頁（１９５７年）
〕となシ得る有用な化合物である。
（従来の技術）
従来、ジオールを製造する方法としては大別して有機化
学的方法と酸素や微生物を用いる生化学的方法が知られ
ている。有機化学的方法では、一般的にはオレフィンに
過酸を用いてエポキシドとした後に開環する方法や、過
マンガン酸カリウムによシ酸化する方法等が知られてい
る。
学的方法と酸素や微生物を用いる生化学的方法が知られ
ている。有機化学的方法では、一般的にはオレフィンに
過酸を用いてエポキシドとした後に開環する方法や、過
マンガン酸カリウムによシ酸化する方法等が知られてい
る。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしこれらの方法は酸化剤が爆発性を有して危険であ
り、また光学活性体を製造することが困崩であるという
欠点を有する。微生物や散票を用いる生化学的方法とし
てはサツカロミセス・セレヴインアエ（８ａｃｃｈａｒ
ｏｍｙｃｅ６ Ｃｅｒｅｖｉｃｉａｅ）の１株を開いて
ベンズアルデヒドから（１）を製造する方法が知られて
いる。（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄＩｎｄｕｓｔｒｙ
、第９８３頁（１９７７年）〕。しかしこの方法を用い
ると（１）におけるＸが水素及びｐ−メトキシの化合物
はジオールを生成するが％ ｐ−位にクロル基あるいは
ニトロ基の様に電子吸引性の基が総合している場合には
ジオールの生成が不可能であると考えられていた。
り、また光学活性体を製造することが困崩であるという
欠点を有する。微生物や散票を用いる生化学的方法とし
てはサツカロミセス・セレヴインアエ（８ａｃｃｈａｒ
ｏｍｙｃｅ６ Ｃｅｒｅｖｉｃｉａｅ）の１株を開いて
ベンズアルデヒドから（１）を製造する方法が知られて
いる。（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄＩｎｄｕｓｔｒｙ
、第９８３頁（１９７７年）〕。しかしこの方法を用い
ると（１）におけるＸが水素及びｐ−メトキシの化合物
はジオールを生成するが％ ｐ−位にクロル基あるいは
ニトロ基の様に電子吸引性の基が総合している場合には
ジオールの生成が不可能であると考えられていた。
（問題を解決する丸めの手Ｍ！、）
本発明者等は電子吸引性の置換基を有するベンズアルデ
ヒドからもジオールを製造できる菌株を検索した結果、
糖類の存在下ブツカロミセス属に鵬する菌株を使用し、
１！子供与性、あるいは吸引性のベンズアルデヒドまた
は置換基を有する種々のベンズアルデヒドからジオール
を収率良く製造できることを見い出し本発明を完成した
ものである。なお１本発明による操作は従来法に比し極
めて簡便でかつ反応条件の設定が容易であシ、収率良く
ジオールＬｌ）を得ることができるという優れた特徴を
廟する。
ヒドからもジオールを製造できる菌株を検索した結果、
糖類の存在下ブツカロミセス属に鵬する菌株を使用し、
１！子供与性、あるいは吸引性のベンズアルデヒドまた
は置換基を有する種々のベンズアルデヒドからジオール
を収率良く製造できることを見い出し本発明を完成した
ものである。なお１本発明による操作は従来法に比し極
めて簡便でかつ反応条件の設定が容易であシ、収率良く
ジオールＬｌ）を得ることができるという優れた特徴を
廟する。
本発明において用いられる置換ベンズアルデヒドとは
一般式（ＩＩ）
（式中、ＸはＯ−クロロ、０−フルオロ、 ｏ −メチ
ル、ｍ−フルオロ、ｐ−ニトロ％ ｐ クロロ、ｐ−フ
ルオロ、ｐ−メチル、ｐ−メトキシ等である。）であら
れせられる化合物であシ、具体的には、０−クロロベン
ズアルデヒド、〇−フルオロベンズアルデヒド、０−メ
チルベンズアルデヒド、ｍ−フルオロベンズアルデヒド
、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−フルオロベンズア
ルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド。
ル、ｍ−フルオロ、ｐ−ニトロ％ ｐ クロロ、ｐ−フ
ルオロ、ｐ−メチル、ｐ−メトキシ等である。）であら
れせられる化合物であシ、具体的には、０−クロロベン
ズアルデヒド、〇−フルオロベンズアルデヒド、０−メ
チルベンズアルデヒド、ｍ−フルオロベンズアルデヒド
、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−フルオロベンズア
ルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド。
ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メトキシベンズアル
デヒド等の置換ベンズアルデヒドが例示されるが、これ
らに限定されるものではなく。
デヒド等の置換ベンズアルデヒドが例示されるが、これ
らに限定されるものではなく。
を圧熱置換のベンズアルデヒドも使用できる。
本発明に用いられる菌はブッカロミセス属に属する菌で
あシ１代表的なものとしてはサツカロミセス・セレヴイ
シアエ（Ｓａｃｃｈａｒａｍｙｃｅｓ Ｃｅｒｅｖｉｓ
ｉａｅ）ＩＦＯ０２０５，サツカロミセスφセレクイシ
アエｙ。
あシ１代表的なものとしてはサツカロミセス・セレヴイ
シアエ（Ｓａｃｃｈａｒａｍｙｃｅｓ Ｃｅｒｅｖｉｓ
ｉａｅ）ＩＦＯ０２０５，サツカロミセスφセレクイシ
アエｙ。
０２３３あるいはオリエンタルドライイースト（オリエ
ンタル酵母）、スーパーカメリヤ（日清製粉）など市販
されているパン酵母を挙げることができる。
ンタル酵母）、スーパーカメリヤ（日清製粉）など市販
されているパン酵母を挙げることができる。
反応はこれら酵母画体と水およびグルコース、ショ糖等
の糖類の混合物を２０〜４０℃の温度で撹拌し１発酵が
始まった時に基質であるベンズアルデヒドあるいは置換
ベンズアルデヒドをそのｔま、あるいはエタノール溶液
として加え、数時間から３日間撹拌することによシ行な
われる。
の糖類の混合物を２０〜４０℃の温度で撹拌し１発酵が
始まった時に基質であるベンズアルデヒドあるいは置換
ベンズアルデヒドをそのｔま、あるいはエタノール溶液
として加え、数時間から３日間撹拌することによシ行な
われる。
また、反応液中に基質１ｔに対して０．３〜１．２ｔの
アセトアルデヒドを加えると、ベンジルアルコールへの
還元を防止することができ収率が向上する。培地のｐＨ
は５〜１０が適しているが。
アセトアルデヒドを加えると、ベンジルアルコールへの
還元を防止することができ収率が向上する。培地のｐＨ
は５〜１０が適しているが。
７〜９が更に好適である。基質の使用濃度は特に制限さ
れないが一般には０．１〜５％程度が好ましい。培養液
中からのジオールの単離は遠心分離あるいは吸引濾別等
で菌体を除いたのち。
れないが一般には０．１〜５％程度が好ましい。培養液
中からのジオールの単離は遠心分離あるいは吸引濾別等
で菌体を除いたのち。
あるいは菌体を除くことなく培養液を例えば。
酢酸エチル、ンエチルエーテル等の有機溶媒で抽出しシ
リカゲル、アルミナ等を充填剤とし九カラムクロマトグ
ラフィー、あるいはシリカゲル、アルミナ等を吸着剤と
した遠心クロマトグラフイー、蒸留、再結晶など通常の
精製方法を用いて精製する。
リカゲル、アルミナ等を充填剤とし九カラムクロマトグ
ラフィー、あるいはシリカゲル、アルミナ等を吸着剤と
した遠心クロマトグラフイー、蒸留、再結晶など通常の
精製方法を用いて精製する。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限られるものではない。
本発明はこれらに限られるものではない。
実施例１
ｐＨ９のりン駿塩緩衝液５０ｍ、乾燥酵母（オリエンタ
ルトライイースト） １２．５Ｆ、 グルコース１０
ｆｔ−５００１Ｌｌのナスフラスコに秤シ取シ、室温
で１０分間撹拌した。これにベンズアルデヒド６１０１
ＩＰ（５，７５ｍｍｏｌ ）のエタノール溶液（１ｓ＋
ｌ）及びアセトアルデヒド４８０ ｑ（１１ｍｍｏｌ
）を加えてそのまｔ室温でマグミキサーを用いて撹拌し
九。
ルトライイースト） １２．５Ｆ、 グルコース１０
ｆｔ−５００１Ｌｌのナスフラスコに秤シ取シ、室温
で１０分間撹拌した。これにベンズアルデヒド６１０１
ＩＰ（５，７５ｍｍｏｌ ）のエタノール溶液（１ｓ＋
ｌ）及びアセトアルデヒド４８０ ｑ（１１ｍｍｏｌ
）を加えてそのまｔ室温でマグミキサーを用いて撹拌し
九。
１時間後更に乾燥酵母（オリエンタルドライイースト）
６．３ ｔとグルコース５２を加えて更に室温で３．
５時間撹拌した。ついで、セライト３５ｔを入れたビー
カーに反応液を注ぎ、Ｉ＆引瀘別した後１００ｍｇの酢
酸エチルで３回抽出した。有機層は合せて無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し死後、シリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エチル＝４ ： ｒ ）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−フ
ェニルプロパン−１，２−ジオールの光学活性体を油状
物として３８５岬を得た。その収率は４４％であった。
６．３ ｔとグルコース５２を加えて更に室温で３．
５時間撹拌した。ついで、セライト３５ｔを入れたビー
カーに反応液を注ぎ、Ｉ＆引瀘別した後１００ｍｇの酢
酸エチルで３回抽出した。有機層は合せて無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し死後、シリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エチル＝４ ： ｒ ）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−フ
ェニルプロパン−１，２−ジオールの光学活性体を油状
物として３８５岬を得た。その収率は４４％であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ ） ａｉｒ’
５４００、３０８０．２９００．１６５０．１５００．
１４５０゜＋３８０．１２００． ＋１３０．１０８０
．１０４０． ９９０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ１４） δｐｐｍ ＝ １．０７（ｄ、 ３Ｈ）２ 、７７ （
ｂｒｏａｄ ａ、２Ｈ）４、 Ｏｏ （ａｘｑｕａｒｔ
Ｉ Ｈ）４．６３（ｄ、ＩＨ） ７、１６〜７．５（ｍ、５Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ、 ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）＋３５（９９）、 １０８（１００）、 ７９
（８８）、 ４５（１６）、 ２７（り比旋光度 〔α）Ｄ−３８，９° （Ｃ！＝２．０５． Ｃ！ＨＯ
１，）実施例２ 乾燥酵母１２．５ ｆ、グルコースＩＯ？、水道水５０
ｄをナスフラスコに秤シ取り、室温で１０分間撹拌した
。これにｐ−クロロベンズアルデヒド０．６０５ ｆ
（３，２４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え、そ
のまｔｇ温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．５ｔ
とグルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で撹拌し
た。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反応液
を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：へ ′キサ
ンー酢酸エチル＝４：Ｉ）で（ＩＲ，２８） −１−（
ｐ−クロロフェニル）−グロバンー１．２−ジオールの
光学活性体を油状物として０．２２０ ｆ得た。その収
率は２７Ｘであった。
１４５０゜＋３８０．１２００． ＋１３０．１０８０
．１０４０． ９９０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ１４） δｐｐｍ ＝ １．０７（ｄ、 ３Ｈ）２ 、７７ （
ｂｒｏａｄ ａ、２Ｈ）４、 Ｏｏ （ａｘｑｕａｒｔ
Ｉ Ｈ）４．６３（ｄ、ＩＨ） ７、１６〜７．５（ｍ、５Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ、 ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）＋３５（９９）、 １０８（１００）、 ７９
（８８）、 ４５（１６）、 ２７（り比旋光度 〔α）Ｄ−３８，９° （Ｃ！＝２．０５． Ｃ！ＨＯ
１，）実施例２ 乾燥酵母１２．５ ｆ、グルコースＩＯ？、水道水５０
ｄをナスフラスコに秤シ取り、室温で１０分間撹拌した
。これにｐ−クロロベンズアルデヒド０．６０５ ｆ
（３，２４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え、そ
のまｔｇ温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．５ｔ
とグルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で撹拌し
た。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反応液
を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：へ ′キサ
ンー酢酸エチル＝４：Ｉ）で（ＩＲ，２８） −１−（
ｐ−クロロフェニル）−グロバンー１．２−ジオールの
光学活性体を油状物として０．２２０ ｆ得た。その収
率は２７Ｘであった。
赤外線吸収（Ｎｅａｔ） ａｎ”’
３４００、３０００．２９５０．１９１０．１７２０．
１６００゜１５００、 ＋４１０．１２００． ９３０
． ８５０． ８００゜７４０、 ７２０ 核磁気共鳴吸収（ｃｃ１４） δｐｐｍ ＝ ０．９５（ｄ、３Ｈ） ３、１５（ｂｒｏａｄ ８．２Ｈ） ３．８５（ｄ Ｘ ｑｕａｒｔ、 ＩＨ）４．５９（（
１，Ｉｎ） ７．０８〜７．４３（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（＋！！／２． ｒｅｌ １ｎｔｅ
ｎｓｉｔｙ）１８６（２）、 １６９（２）、 １
４１（１００）、 ＋０７（１）。
１６００゜１５００、 ＋４１０．１２００． ９３０
． ８５０． ８００゜７４０、 ７２０ 核磁気共鳴吸収（ｃｃ１４） δｐｐｍ ＝ ０．９５（ｄ、３Ｈ） ３、１５（ｂｒｏａｄ ８．２Ｈ） ３．８５（ｄ Ｘ ｑｕａｒｔ、 ＩＨ）４．５９（（
１，Ｉｎ） ７．０８〜７．４３（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（＋！！／２． ｒｅｌ １ｎｔｅ
ｎｓｉｔｙ）１８６（２）、 １６９（２）、 １
４１（１００）、 ＋０７（１）。
７７（４０）、 ４５（９）、 ２８（１７）比旋光
度 〔α〕もｊ −３７，６° （Ｃ！＝２．００．
ｃＨｃｌ、）匣施例３ 乾燥酵母＋２，５ ｆ、グル：ｆｆ −ス１０ｐ、水道
水５０ｄをナスフラスコに秤シ取シ、室温で１０分間撹
拌した。これに０−クロロベンズアルデヒド０．６０７
？ （４，３２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６
．３２とクルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で
撹拌した。ついで、セライト３うｔを入れたビーカーに
反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで
抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキ
サンー酢酸エチル＝４：＋）で（ＩＦＩ、２Ｂ） −１
−（０−クロロフェニル）−プロパン−１，２−ジオー
ルの光学活性体を油状物として０．２５６ Ｆ得た。そ
の収率は５２九であった。
度 〔α〕もｊ −３７，６° （Ｃ！＝２．００．
ｃＨｃｌ、）匣施例３ 乾燥酵母＋２，５ ｆ、グル：ｆｆ −ス１０ｐ、水道
水５０ｄをナスフラスコに秤シ取シ、室温で１０分間撹
拌した。これに０−クロロベンズアルデヒド０．６０７
？ （４，３２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６
．３２とクルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で
撹拌した。ついで、セライト３うｔを入れたビーカーに
反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで
抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキ
サンー酢酸エチル＝４：＋）で（ＩＦＩ、２Ｂ） −１
−（０−クロロフェニル）−プロパン−１，２−ジオー
ルの光学活性体を油状物として０．２５６ Ｆ得た。そ
の収率は５２九であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ） ｃＩｎ４
３４００、３０００．２９５０． ＋７１０．１６００
．１５７０゜３４４０、１２００． ９３０． ８５０
． ７６０． ７１０核磁気共鳴吸収（ｃｃｘ、） δｐｐｍ ＝ ０．９０（ｄ、３Ｈ） ３．７０（ｂｒｏａｄ Ｓ、２Ｈ） ４．１６（（Ｉ Ｘ ｑｕａｒｔ、 ＩＨ）５．１３（
ａ、１１） ７．０１〜７．０（ｍ、３Ｈ） ７．４３〜７．７５ （ｍ、ＩＨ） 質量分析スペクトル（ル’ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１８６（１）、 １６９（２）、 １５２（２
）、 １４１（５９）、 １０５（４４ニア７（１０
０）、 ４５（４７）、 ２９（２２）、 １４（６０
）比旋光度 （α）”、； −３１，８° （Ｃ！＝１．３９０Ｈ
ＣＩｇ）実施例４ 乾燥酵母＋２．５ｆ、グルコース１０２、水道水５０ｄ
をナスフラスコに秤シ取）、室温で１０分間撹拌シた。
．１５７０゜３４４０、１２００． ９３０． ８５０
． ７６０． ７１０核磁気共鳴吸収（ｃｃｘ、） δｐｐｍ ＝ ０．９０（ｄ、３Ｈ） ３．７０（ｂｒｏａｄ Ｓ、２Ｈ） ４．１６（（Ｉ Ｘ ｑｕａｒｔ、 ＩＨ）５．１３（
ａ、１１） ７．０１〜７．０（ｍ、３Ｈ） ７．４３〜７．７５ （ｍ、ＩＨ） 質量分析スペクトル（ル’ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）１８６（１）、 １６９（２）、 １５２（２
）、 １４１（５９）、 １０５（４４ニア７（１０
０）、 ４５（４７）、 ２９（２２）、 １４（６０
）比旋光度 （α）”、； −３１，８° （Ｃ！＝１．３９０Ｈ
ＣＩｇ）実施例４ 乾燥酵母＋２．５ｆ、グルコース１０２、水道水５０ｄ
をナスフラスコに秤シ取）、室温で１０分間撹拌シた。
これにｐ−フルオロベンズアルデヒド０．６０４９ （
４，８７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え、その
まま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．３ｖと
グルコース５ｆを加え、史に５．５時間室温で撹拌した
。ついで、セライト３５？を入れたビーカーに反応液を
注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エサル＝４：１）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−プロパン−１，２−ジオールの光学
活性体を油状物として０．２１４を得た。その収率は２
６％であった。
４，８７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え、その
まま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．３ｖと
グルコース５ｆを加え、史に５．５時間室温で撹拌した
。ついで、セライト３５？を入れたビーカーに反応液を
注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エサル＝４：１）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−プロパン−１，２−ジオールの光学
活性体を油状物として０．２１４を得た。その収率は２
６％であった。
：。
赤外線吸収（Ｎｅａｔ） ａｒｒ’
３４００．３０００，２９００．＋９００．１７００．
１６０５゜１５１０、 ＋４５０． １２２０． ９
３０． ８５０． ８２０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃｌ、
） δｐｐｍ ＝ ０．９０（ｄ、 ３Ｈ）５ 、８０ （
ｄＸｑｕａｒｔ 、 ＩＨ）４．２３（ｂｒｏａｄ Ｓ
、２Ｈ） 今、５３（ｄ、ＩＨ） ６．７３〜７．５０（ｍ、４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｎ１／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）１７０（υ、９）、 ＋５３（１４）、
＋２５（１００）。
１６０５゜１５１０、 ＋４５０． １２２０． ９
３０． ８５０． ８２０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃｌ、
） δｐｐｍ ＝ ０．９０（ｄ、 ３Ｈ）５ 、８０ （
ｄＸｑｕａｒｔ 、 ＩＨ）４．２３（ｂｒｏａｄ Ｓ
、２Ｈ） 今、５３（ｄ、ＩＨ） ６．７３〜７．５０（ｍ、４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｎ１／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）１７０（υ、９）、 ＋５３（１４）、
＋２５（１００）。
９７（５１）、 ７７（１５）、 ４５（＋３）、 ２
８（２２）比旋光度 （ａ）”ａ’ −ｓｓ、９°（ａ ＝ ２．Ｏｆ ｃ
ａｃｌｇ）実施例５ 乾燥酵母１２．５ｒ、グルコース！Ｏｆ、水道水５０１
ＩＪｔ−ナスフラスコに秤シ取り、室温で１０分間撹拌
した。これにｍ−フルオロベンズアルデヒド０．６０５
９ （４，８８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｍを加え
、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３２とグルコース５２を加え、更に３．５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下冥施例暑と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝＋：１）で（ＩＲ，２Ｂ） −ｌ−ｍ
−フルオロフェニル−プロパン−１２−ジオールの光学
活性体を油状物として０．２６３ ｒ得た。その収率は
３１％であった。
８（２２）比旋光度 （ａ）”ａ’ −ｓｓ、９°（ａ ＝ ２．Ｏｆ ｃ
ａｃｌｇ）実施例５ 乾燥酵母１２．５ｒ、グルコース！Ｏｆ、水道水５０１
ＩＪｔ−ナスフラスコに秤シ取り、室温で１０分間撹拌
した。これにｍ−フルオロベンズアルデヒド０．６０５
９ （４，８８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｍを加え
、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３２とグルコース５２を加え、更に３．５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下冥施例暑と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝＋：１）で（ＩＲ，２Ｂ） −ｌ−ｍ
−フルオロフェニル−プロパン−１２−ジオールの光学
活性体を油状物として０．２６３ ｒ得た。その収率は
３１％であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ）備−１
５４００、５０００，２９５０，１６＋５．１５９０．
＋４９０゜１４５０、１２５０． ＋１３０．１０７
０． ＋０４０．１０００゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ １
４） δｐｐｍ ＝ ０．９３（ｄ、 ３Ｈ）３４９（ｂｒｏ
ａｄ Ｅｌ、２Ｈ） ３、８５（ｄＸｑｕａｒｔ、ＩＨ） ４．６５（ｄ、ＩＨ） ６．６３〜７．２３（ｍ、４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／／ｚｒθ１１ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１７０（０，３）、 １５２（２）、 １２６
（１００）、 １０５（２す。
＋４９０゜１４５０、１２５０． ＋１３０．１０７
０． ＋０４０．１０００゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ １
４） δｐｐｍ ＝ ０．９３（ｄ、 ３Ｈ）３４９（ｂｒｏ
ａｄ Ｅｌ、２Ｈ） ３、８５（ｄＸｑｕａｒｔ、ＩＨ） ４．６５（ｄ、ＩＨ） ６．６３〜７．２３（ｍ、４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／／ｚｒθ１１ｎｔｅｎｓｉｔ
ｙ）１７０（０，３）、 １５２（２）、 １２６
（１００）、 １０５（２す。
９７（８１）、 ７７（１６）、 ４５（２０）、
２８（Ｎ）比旋光度 （ａ 片’ −２ａ、ｓ° （０＝ １．９７ （ＨＣ
Ｉ、）実施例６ 乾燥酵母１２．５ｆ、グル：ｌ−スＩＯＳ’、水道水５
０ｄをナスフラスコに秤シ取シ、Ｎ温で１０分間撹拌シ
た。これＧＣＯ−フルオロペンズアルテヒト０．６０２
ｆ （４，８５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、その−１ま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母
６．３２とグルコース５２を加え、更に３．５時間室温
で撹拌した。ついで、セライト３５ｆを入れたビーカー
に反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチル
で抽出、無水硫激ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離剤：
へΦサンー酢酸エチル＝４：Ｉ）で（ＩＲ，２Ｂ） −
１−（０−フルオロフェニル）−７０バｙ−１，２−ジ
オールの光学活性体を油状物として０．２４５？得た。
２８（Ｎ）比旋光度 （ａ 片’ −２ａ、ｓ° （０＝ １．９７ （ＨＣ
Ｉ、）実施例６ 乾燥酵母１２．５ｆ、グル：ｌ−スＩＯＳ’、水道水５
０ｄをナスフラスコに秤シ取シ、Ｎ温で１０分間撹拌シ
た。これＧＣＯ−フルオロペンズアルテヒト０．６０２
ｆ （４，８５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、その−１ま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母
６．３２とグルコース５２を加え、更に３．５時間室温
で撹拌した。ついで、セライト３５ｆを入れたビーカー
に反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチル
で抽出、無水硫激ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー （溶離剤：
へΦサンー酢酸エチル＝４：Ｉ）で（ＩＲ，２Ｂ） −
１−（０−フルオロフェニル）−７０バｙ−１，２−ジ
オールの光学活性体を油状物として０．２４５？得た。
その収率は５０％であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ） ａｎ−’
３４００、３０００．２９５０．１６２０．１５８５．
１４９０゜１４５０、１２２０．１＋８０．１１３０．
９９０． ９３０゜核磁気共鳴吸収（ＣＩＣ１＊） δｐｐｍ ＝ ０ 、９０ （ｄ 、 ３Ｈ）１９３（
ｍ、２Ｈ＋１Ｈ） ４．９５（ｄ、ＩＨ） ６．８０〜７．６３（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（ａＩ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）１７０（０，５）、 １５２（２）、 １２
５（１００）、 １０５（５２）。
１４９０゜１４５０、１２２０．１＋８０．１１３０．
９９０． ９３０゜核磁気共鳴吸収（ＣＩＣ１＊） δｐｐｍ ＝ ０ 、９０ （ｄ 、 ３Ｈ）１９３（
ｍ、２Ｈ＋１Ｈ） ４．９５（ｄ、ＩＨ） ６．８０〜７．６３（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（ａＩ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎｓ
ｉｔｙ）１７０（０，５）、 １５２（２）、 １２
５（１００）、 １０５（５２）。
９７（５９）、 ７７（３５）、 ４５（２２）、 ２
ｇ（７０）比旋光度 〔α） Ｄ −２４，ｓ° （（！ ＝ ２．４４０Ｈ
Ｃ’１．）実施例７ 乾燥酵母１２．５ ｆ、 グルコース遣ａｙ、水道水
５０ｄをナスフラスコに秤り取シ、室温で１０分間撹拌
した。これにｐ−メチルベンズアルデヒド０．６０６
ｆ （５，０５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え
、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３２とグルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５？を入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝４ ： ＋ ）で（ＩＲ，２Ｂ） −
１−（ｐ−メチルフェニル）−プロパン−１，２−ジオ
ールの光学活性体を油状物として０，２５５ ｆ得た。
ｇ（７０）比旋光度 〔α） Ｄ −２４，ｓ° （（！ ＝ ２．４４０Ｈ
Ｃ’１．）実施例７ 乾燥酵母１２．５ ｆ、 グルコース遣ａｙ、水道水
５０ｄをナスフラスコに秤り取シ、室温で１０分間撹拌
した。これにｐ−メチルベンズアルデヒド０．６０６
ｆ （５，０５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加え
、そのまま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３２とグルコース５ｆを加え、更に３．５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５？を入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝４ ： ＋ ）で（ＩＲ，２Ｂ） −
１−（ｐ−メチルフェニル）−プロパン−１，２−ジオ
ールの光学活性体を油状物として０，２５５ ｆ得た。
その収率は２８％であった。
赤外吸収（Ｎ ８ａ ｔ ） ｃｍ−’３４００ ３
０００ ２９５０ １９２０ ＋７２０ １
７２０１７１０ ＋６２０ １５２０ １４５
０ １３８０ １２００１ｓ５ｏ、 ｊｏｏｏ、
９３０． ８６０． ８４ｏ、 ｇｏｏ。
０００ ２９５０ １９２０ ＋７２０ １
７２０１７１０ ＋６２０ １５２０ １４５
０ １３８０ １２００１ｓ５ｏ、 ｊｏｏｏ、
９３０． ８６０． ８４ｏ、 ｇｏｏ。
核磁気共鳴吸収（ｃｃ１４）
δｐｐｍ ＝ ０．９６（ｄ、５Ｈ）
２．３３（Ｓ、３Ｈ）
２．８３（ｂｒｏａｄ Ｓ、２Ｈ）
３．８０（ｄＸｑｕａｒｔ 、 ＩＨ）４．５３（ｄ、
ＩＨ） ６．８７〜７．３５（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ ｔｎｔｅｎｓｌ
ｔｙ）１６６（０，５）、 ＋４９（Ｉす、 １２１（
１００）、 ９３（４８）。
ＩＨ） ６．８７〜７．３５（ｍ、 ４Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ ｔｎｔｅｎｓｌ
ｔｙ）１６６（０，５）、 ＋４９（Ｉす、 １２１（
１００）、 ９３（４８）。
？？（２８）、 ４３（８）、 ２８（７）比旋光度
〔α〕！も’ −４２，２° （０＝ ２．１０
ｃＨｃｌｍ）実施例８ 乾燥酵母１２．５ ｆ、グＡ コー スｌｏｆ、水道水
５０ｄをナスフラスコに秤り取り、室温で１０分間撹拌
した。これにＯ−メチルベンズアルデヒド０、６＋３
ｆ （５，ＩＩ ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、そのｉま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６
．３２とグルコース５ノを加え、更に３．５時間室温で
撹拌した。ついで、セライト５５Ｖを入れたビーカーに
反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで
抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し１溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキ
サン一酢酸エチル＝４ ： Ｊ ）で（ＩＲ，２Ｓ）
−Ｊ−（０−メチルフェニル）−プロパン−１，２−ジ
オールの光学活性体を油状物として０．１２７ ｆ得た
。その収率は７％であった。
ｃＨｃｌｍ）実施例８ 乾燥酵母１２．５ ｆ、グＡ コー スｌｏｆ、水道水
５０ｄをナスフラスコに秤り取り、室温で１０分間撹拌
した。これにＯ−メチルベンズアルデヒド０、６＋３
ｆ （５，ＩＩ ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１ｄを加
え、そのｉま室温で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６
．３２とグルコース５ノを加え、更に３．５時間室温で
撹拌した。ついで、セライト５５Ｖを入れたビーカーに
反応液を注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで
抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し１溶媒を留去した後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキ
サン一酢酸エチル＝４ ： Ｊ ）で（ＩＲ，２Ｓ）
−Ｊ−（０−メチルフェニル）−プロパン−１，２−ジ
オールの光学活性体を油状物として０．１２７ ｆ得た
。その収率は７％であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ）国−１
５４００、３０００，２９５０，１７００，１４５０，
１３８０゜目５０． ＋０７０． ９９０． ９５０．
８５０． ７５０核磁気共鳴吸収（００１４） ａ ｐｐｍ ＝ ＋ 、０５（ｄ、 ３Ｈ）２ｊＯ（Ｓ
、３Ｈ） ２．８２（ｂｒｏａｄ ８，２Ｈ） ５．８３（ｄＸｑｕａｒｔ、ＩＨ） ４．８３（ｄ、ＩＨ） ６．８３〜７．２３（ｍ、５Ｈ） ７．３Ｇ 〜７．５０（ｍ、ＩＨ） 質量分析スペクトル（ル／２ ｒｅｄ ｉｎｔθｎθ１
ｔｙ）１８２（５）、 １６４（３）、 ＋３７（
１００）、 ＋２１（＋９）。
１３８０゜目５０． ＋０７０． ９９０． ９５０．
８５０． ７５０核磁気共鳴吸収（００１４） ａ ｐｐｍ ＝ ＋ 、０５（ｄ、 ３Ｈ）２ｊＯ（Ｓ
、３Ｈ） ２．８２（ｂｒｏａｄ ８，２Ｈ） ５．８３（ｄＸｑｕａｒｔ、ＩＨ） ４．８３（ｄ、ＩＨ） ６．８３〜７．２３（ｍ、５Ｈ） ７．３Ｇ 〜７．５０（ｍ、ＩＨ） 質量分析スペクトル（ル／２ ｒｅｄ ｉｎｔθｎθ１
ｔｙ）１８２（５）、 １６４（３）、 ＋３７（
１００）、 ＋２１（＋９）。
＋０９（＋９）、 ９４（目）、 ７７（１０）、 ２
Ｂ（３９）比旋光度 〔α）”； −５５，９° （０＝ １，０２０
ＨＯ’ｌｓ）実施例９ 乾燥酵母１２．５ ？、グルコースｌｏｆ、水道水５０
ｄをナスフラスコに秤り取り、呈温で１０分間撹拌した
。これにｐ−メトキシペンズアルテヒド０．６０８ Ｆ
（４，４７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１−を加え、
そのｔま１１＆で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３ｆとグルコース５ｆを加え１更に３４５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５Ｖを入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下実施列１と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝４：ｌ）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（
ｐ−メトキシフェニル）−プロパン−１，２−ジオール
の光学活性体を結晶として０．１８３を得た。その収率
は２３％、融点９４−９５ ℃であった。
Ｂ（３９）比旋光度 〔α）”； −５５，９° （０＝ １，０２０
ＨＯ’ｌｓ）実施例９ 乾燥酵母１２．５ ？、グルコースｌｏｆ、水道水５０
ｄをナスフラスコに秤り取り、呈温で１０分間撹拌した
。これにｐ−メトキシペンズアルテヒド０．６０８ Ｆ
（４，４７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１−を加え、
そのｔま１１＆で１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．
３ｆとグルコース５ｆを加え１更に３４５時間室温で撹
拌した。ついで、セライト３５Ｖを入れたビーカーに反
応液を注ぎ、以下実施列１と同様にして酢酸エチルで抽
出、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ンー酢酸エチル＝４：ｌ）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（
ｐ−メトキシフェニル）−プロパン−１，２−ジオール
の光学活性体を結晶として０．１８３を得た。その収率
は２３％、融点９４−９５ ℃であった。
赤外吸収（ｌ橿θａｔ）ｍ−’
３４５０、３３５０．２９７０．１７２０．１６１０．
１５８０゜＋５１０．１４５０．１４１０．１２４０．
１０８０．１０２０゜９９０、 ８６０． ８４０．
８００． ６７０． ５８０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ１
４） δｐｐｍ ＝ １．０８（（１，３）１）２．０（ｂｒ
ｏａｄ Ｓ、２Ｈ） ３．７３〜４．１０（ｍ、３Ｈ） ４．９０（ｄ 、 ＩＨ） ６．８７（ｄ、２）ｉ） ７．２７（ｄ、２Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎ＋＋
１ｔｙ）１ｉ（０，２）、 ＋４９（２）、 １２２（
１００）、 １０７（５４）。
１５８０゜＋５１０．１４５０．１４１０．１２４０．
１０８０．１０２０゜９９０、 ８６０． ８４０．
８００． ６７０． ５８０゜核磁気共鳴吸収（ｃｃ１
４） δｐｐｍ ＝ １．０８（（１，３）１）２．０（ｂｒ
ｏａｄ Ｓ、２Ｈ） ３．７３〜４．１０（ｍ、３Ｈ） ４．９０（ｄ 、 ＩＨ） ６．８７（ｄ、２）ｉ） ７．２７（ｄ、２Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｅｎ＋＋
１ｔｙ）１ｉ（０，２）、 ＋４９（２）、 １２２（
１００）、 １０７（５４）。
９３（７１）、 ７７（３１）、 ４５（８）、 ２８
（３８）比旋光度 〔α〕−３−３５．９° （ａ ： １，０２ ｃＨ
ｃｌｇ）実施例１０ 乾燥酵母１２．５Ｆ、グルコースＩＯｆ、水道水５０ｄ
をナスフラスコに秤シ取シ、室温で１０分間撹拌した。
（３８）比旋光度 〔α〕−３−３５．９° （ａ ： １，０２ ｃＨ
ｃｌｇ）実施例１０ 乾燥酵母１２．５Ｆ、グルコースＩＯｆ、水道水５０ｄ
をナスフラスコに秤シ取シ、室温で１０分間撹拌した。
これにｐ−ニトロペンズアルテヒド０．６０１ ？ （
３，９８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１−を加え、その
ままＮａで１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．５２と
グルコース５２を加え、更に３．５時間室温で撹拌した
。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反応液を
注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エチル＝＋：＋）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−プロパン−１，２−ジオールの光学活
性体を油状物として０．＋０９９得た。その収率は１４
％であった。
３，９８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１−を加え、その
ままＮａで１時間撹拌した。ここで乾燥酵母６．５２と
グルコース５２を加え、更に３．５時間室温で撹拌した
。ついで、セライト３５ｔを入れたビーカーに反応液を
注ぎ、以下実施例１と同様にして酢酸エチルで抽出、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢
酸エチル＝＋：＋）で（ＩＲ，２Ｂ） −１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−プロパン−１，２−ジオールの光学活
性体を油状物として０．＋０９９得た。その収率は１４
％であった。
赤外吸収（Ｎｅａｔ） ｃｍ−’
３今００． ３０００． ２９００． ＋９４０
． １６０５． １５２０゜１３’＋０．１２００
． ９３０． １１１４０． ８１０． ７５０゜核磁
気共鳴吸収（ＯＣ１４） δｐｐｍ ＝ １．０５（ｄ、３Ｈ） ２．８６（１，１ｒｏａｄ Ｓ、２Ｈ）４．１０（ｄＸ
ｑｕａｒｔ、ＩＨ） ７．５０（ｄ、２Ｈ） ８゜＋６（ｄ、２Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｏ−ｓヱ
ｔｙ）＋９８（０，６）、 ＋８１ （す、 ＋６４（
０，８）、 ＋５３（１００）。
． １６０５． １５２０゜１３’＋０．１２００
． ９３０． １１１４０． ８１０． ７５０゜核磁
気共鳴吸収（ＯＣ１４） δｐｐｍ ＝ １．０５（ｄ、３Ｈ） ２．８６（１，１ｒｏａｄ Ｓ、２Ｈ）４．１０（ｄＸ
ｑｕａｒｔ、ＩＨ） ７．５０（ｄ、２Ｈ） ８゜＋６（ｄ、２Ｈ） 質量分析スペクトル（ｍ／ｚ ｒｅｌ １ｎｔｏ−ｓヱ
ｔｙ）＋９８（０，６）、 ＋８１ （す、 ＋６４（
０，８）、 ＋５３（１００）。
＋５６（８３）、 ＋０６（５２）、 ７７（２１）、
４５（２６）。
４５（２６）。
比旋光度
（α〕甘 −１０７，２° （Ｃ＝ １．＋５４ ｃ
Ｈｃｘ、）特許出願人 セントラル硝子株式会社 手 続 補 正 誉（自発） 昭和６１年１月叫日 特ｆｆＦ庁長官宇買道部 殿 １、 ◆件の表示 昭和６０年特ｆｆ頴第目３１５９号 ２ 発明の名称 光学活性ジオールの製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市大字沖宇部５２５３％地氏名 （２
２０）セントシル硝子株式会社代表者 伊 藤 三
艮 ５、 補正により増加する発明の数 なし６、
補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 および発明の詳細なＩｉ５！明の欄 ７、補正の内容 別紙の通り 補 正 書 」、 特ａ’を請求の範囲を仄のとおり補正する。
Ｈｃｘ、）特許出願人 セントラル硝子株式会社 手 続 補 正 誉（自発） 昭和６１年１月叫日 特ｆｆＦ庁長官宇買道部 殿 １、 ◆件の表示 昭和６０年特ｆｆ頴第目３１５９号 ２ 発明の名称 光学活性ジオールの製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市大字沖宇部５２５３％地氏名 （２
２０）セントシル硝子株式会社代表者 伊 藤 三
艮 ５、 補正により増加する発明の数 なし６、
補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 および発明の詳細なＩｉ５！明の欄 ７、補正の内容 別紙の通り 補 正 書 」、 特ａ’を請求の範囲を仄のとおり補正する。
ｒテツ力ロミセス（ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ）属
に属し、ｌ−アリール７ｏパン−１，２−ジオール生成
能ｔ−ｉする菌をベンズアルデヒドあるいは置換ベンズ
アルデヒドと糖類の存在下に撹拌培養し、該培養物から
（ＩＲ、２８ノー１−アリールグロバンー１，２−ジオ
ールを採取することを特徴とする光学活性（ＩＲ，２８
） −１−アリールプロパン−１，２−ジオールの製造
方法、」 λ 発明の詳細な説明の欄を次のとおり浦正する。
に属し、ｌ−アリール７ｏパン−１，２−ジオール生成
能ｔ−ｉする菌をベンズアルデヒドあるいは置換ベンズ
アルデヒドと糖類の存在下に撹拌培養し、該培養物から
（ＩＲ、２８ノー１−アリールグロバンー１，２−ジオ
ールを採取することを特徴とする光学活性（ＩＲ，２８
） −１−アリールプロパン−１，２−ジオールの製造
方法、」 λ 発明の詳細な説明の欄を次のとおり浦正する。
（リ 明細誓爾１頁第１５竹、および第１７行、四重２
貞寿２行の１−（１Ｓ，２Ｒ月をｒ（ＩＲ，２ｓ月と補
正する。
貞寿２行の１−（１Ｓ，２Ｒ月をｒ（ＩＲ，２ｓ月と補
正する。
（２） 同第２頁第５行の「採取する一般式」を１採
取する」と補正する。
取する」と補正する。
（４） 同第２頁第５行の［（式中Ｘは〕くう位、」
を１（式中又は水素または）（う位、ｊと補正する。
を１（式中又は水素または）（う位、ｊと補正する。
（５）同第２貞第８〜９行の１ｐ−メトキン等である）
」を「ｐ−メトキシ等である）」と補正する。
」を「ｐ−メトキシ等である）」と補正する。
（６）同県３貞第３行および第１Ｏ〜ｌ１行の１°酸素
」を「＃素Ｊと補正する。
」を「＃素Ｊと補正する。
（７）同第５貞第１行の「Ｘは０−クロロ、」をｒｘは
水素またはＯ−クロロ、」と補正する。
水素またはＯ−クロロ、」と補正する。
（８） 同第１０頁第７行の＋−（ｍ／２．ｊｔ−ｒ
（ｍ／Ｚ、Ｊと補正する。
（ｍ／Ｚ、Ｊと補正する。
Claims (1)
- サッカロミセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属に属
し、１−アリールプロパン−１，２−ジオール生成能を
有する菌をベンズアルデヒドあるいは置換ベンズアルデ
ヒドと糖類の存在下に撹拌培養し、該培養物から（１Ｓ
，２Ｒ）−１−アリールプロパン−１，２−ジオールを
採取することを特徴とする光学活性（１Ｓ，２Ｒ）−１
−アリールプロパン−１，２−ジオールの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP11315985A JPS61271992A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 光学活性ジオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP11315985A JPS61271992A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 光学活性ジオ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS61271992A true JPS61271992A (ja) | 1986-12-02 |
Family
ID=14605046
Family Applications (1)
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| JP11315985A Pending JPS61271992A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 光学活性ジオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPS61271992A (ja) |
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