JPS61268668A - アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 - Google Patents
アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物Info
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- JPS61268668A JPS61268668A JP60106995A JP10699585A JPS61268668A JP S61268668 A JPS61268668 A JP S61268668A JP 60106995 A JP60106995 A JP 60106995A JP 10699585 A JP10699585 A JP 10699585A JP S61268668 A JPS61268668 A JP S61268668A
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- derivative
- insecticidal
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規表アルカンスルホネート化合物に関するも
のであり、この化合物は水田、畑地、果樹園又は森林な
どにおける殺虫、殺ダニ、殺線虫剤として利用すること
ができる。
のであり、この化合物は水田、畑地、果樹園又は森林な
どにおける殺虫、殺ダニ、殺線虫剤として利用すること
ができる。
ある種のアルカンスルホネート誘導体が殺虫剤、殺線虫
剤の有効成分として有用であることは知られている。
剤の有効成分として有用であることは知られている。
たとえば、3− n−ブチルチオフェニルメタンスルホ
ネートが特公昭43−3898号公報IC,3−エチル
スルホニルフェニルメタンスルホネートが特開昭48−
98025号公報に、それぞれ殺虫剤として用いられる
ことが記載されている。また、7’CとえばJ、 Ag
r。
ネートが特公昭43−3898号公報IC,3−エチル
スルホニルフェニルメタンスルホネートが特開昭48−
98025号公報に、それぞれ殺虫剤として用いられる
ことが記載されている。また、7’CとえばJ、 Ag
r。
FoodChem、 18(1)、 57 (197
0)には6−クロロ−2−ピリジルメタンスルホネート
に殺線虫活性があると報告されている。
0)には6−クロロ−2−ピリジルメタンスルホネート
に殺線虫活性があると報告されている。
従来のアルカンスルホネート誘導体は有機リン酸エステ
ル剤や力/Z−メート剤などの殺虫剤に対し、抵抗性を
謹得した害虫ならびに感受性の高い害虫に対する殺虫効
果が充分でなく、上記の害虫を低薬量で防除できる化合
物が望まれてい念。
ル剤や力/Z−メート剤などの殺虫剤に対し、抵抗性を
謹得した害虫ならびに感受性の高い害虫に対する殺虫効
果が充分でなく、上記の害虫を低薬量で防除できる化合
物が望まれてい念。
本発明者は下記(1)のように、塩素化ピリジン環の6
−位にアルキルチオ、アルキルスルフィニル又ハアルキ
ルスルホニA4t−12−位にアルカンスルホニルオキ
シ基を導入することによシ、殺虫、殺ダニ又は殺線虫活
性の高い化合物が得られることを見い出したものである
。
−位にアルキルチオ、アルキルスルフィニル又ハアルキ
ルスルホニA4t−12−位にアルカンスルホニルオキ
シ基を導入することによシ、殺虫、殺ダニ又は殺線虫活
性の高い化合物が得られることを見い出したものである
。
(式中 Btはc、 % c+zのアルキル基を表わし
、R2は01〜C4アルキル基またはハロゲン原子で置
換されたC8〜C4のアルキル基を表わし、XはOll
または2を表わし、mは1または2を表わす。)本発明
の式(I)の化合物は、 (式中、R1,!およびmは前記と同じ意味を有し、Y
は水素原子、アルカリまたはアルカリ土類金属原子を表
わす。)の化合物と、 式 %式%([) (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホニルクロリドあるいは。
、R2は01〜C4アルキル基またはハロゲン原子で置
換されたC8〜C4のアルキル基を表わし、XはOll
または2を表わし、mは1または2を表わす。)本発明
の式(I)の化合物は、 (式中、R1,!およびmは前記と同じ意味を有し、Y
は水素原子、アルカリまたはアルカリ土類金属原子を表
わす。)の化合物と、 式 %式%([) (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホニルクロリドあるいは。
式
%式%()
(式中、Btは前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホン酸無水物と溶媒中、必要に応じて酸結合剤の存
在下−10°C〜100℃、好ましくはθ℃〜40℃で
0.5〜10時間反応させることによって製造すること
ができる。
スルホン酸無水物と溶媒中、必要に応じて酸結合剤の存
在下−10°C〜100℃、好ましくはθ℃〜40℃で
0.5〜10時間反応させることによって製造すること
ができる。
溶媒としては水をはじめベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベン
ジンなどの脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロルメ
タンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与性極性溶
媒、メタノール、エタノールなどの低級アルコール類、
ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、1.2−
ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類などを用いることができ
る。酸結合剤としては塩基として念とえば水酸化アルカ
リ金属 (NaOH、KOHなど)水酸化アルカリ土類金属(C
a (0H)2 、 Mg (OH)2など)水素化ア
ルカリ金属、アルカリ金属アルコラード(ナトリウムア
ルコラードなど)アルカリ金属酸化物(Na2O,K2
Oなど)アルカリ金属炭酸塩(ソーダ灰など)、ナトリ
ウムアミド、トリエチルアミン、ジアルキルアニリン、
ピリジンなどの脂肪族、芳香族第3級アミンなどがあげ
られる。
などの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベン
ジンなどの脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロルメ
タンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与性極性溶
媒、メタノール、エタノールなどの低級アルコール類、
ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、1.2−
ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類などを用いることができ
る。酸結合剤としては塩基として念とえば水酸化アルカ
リ金属 (NaOH、KOHなど)水酸化アルカリ土類金属(C
a (0H)2 、 Mg (OH)2など)水素化ア
ルカリ金属、アルカリ金属アルコラード(ナトリウムア
ルコラードなど)アルカリ金属酸化物(Na2O,K2
Oなど)アルカリ金属炭酸塩(ソーダ灰など)、ナトリ
ウムアミド、トリエチルアミン、ジアルキルアニリン、
ピリジンなどの脂肪族、芳香族第3級アミンなどがあげ
られる。
また酸結合剤としては酸化銀の使用もできる。
さらに触媒としてテトラ−n−ブチル−アンモニウムブ
ロマイドあるいはトリエチルベンジルアンモニウムクロ
ライドなどで代表される相関移動触媒を用いることによ
っても目的とするアルカンスルホネート誘導体を好収率
で得ることができる。
ロマイドあるいはトリエチルベンジルアンモニウムクロ
ライドなどで代表される相関移動触媒を用いることによ
っても目的とするアルカンスルホネート誘導体を好収率
で得ることができる。
また(I)のx=l又は2の化合物は上述の方法により
x = Qの化合物を得友後、たとえば過酸化水素のよ
うな酸化剤と処理することにより得ることができる。す
なわち1.0〜3.0倍モルの過酸化水素を含む酢酸中
で06C〜50℃で3〜7時間反応させるとx=1の化
合物を得ることができ、一方2.0〜5.0倍モル過酸
化水素を含む酢酸中で0°C〜100℃で、好ましくは
60℃〜100℃で2〜5時間反応させるとx=2の化
合物を収率良く得ることができる。
x = Qの化合物を得友後、たとえば過酸化水素のよ
うな酸化剤と処理することにより得ることができる。す
なわち1.0〜3.0倍モルの過酸化水素を含む酢酸中
で06C〜50℃で3〜7時間反応させるとx=1の化
合物を得ることができ、一方2.0〜5.0倍モル過酸
化水素を含む酢酸中で0°C〜100℃で、好ましくは
60℃〜100℃で2〜5時間反応させるとx=2の化
合物を収率良く得ることができる。
式(I) においてX二〇の化合物をx=1にする酸化
剤としては過酸化水素の他に、有機過酸化物やハロゲン
化物、過ヨウ素酸塩、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物
、−重環酸素などがあり、また空気酸化や陽極酸化によ
っても得られる。
剤としては過酸化水素の他に、有機過酸化物やハロゲン
化物、過ヨウ素酸塩、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物
、−重環酸素などがあり、また空気酸化や陽極酸化によ
っても得られる。
式([)においてz = Q又はx=lの化合物をx
= 2の化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他1
例えば過酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲン、ハロゲン
化剤、オゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫酸カ
リウム、過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メタ過
ヨウ素酸ナトリウム、酸化オスミウム(1価)、酸化ル
テニウム(1価)、重クロム酸ナトリウム、硝酸などが
あり、また電極による酸化も可能である。
= 2の化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他1
例えば過酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲン、ハロゲン
化剤、オゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫酸カ
リウム、過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メタ過
ヨウ素酸ナトリウム、酸化オスミウム(1価)、酸化ル
テニウム(1価)、重クロム酸ナトリウム、硝酸などが
あり、また電極による酸化も可能である。
式(旧で示される出発物質のビリジノール誘導体は公知
の方法(たとえば米国特許第3,335,146号明細
書)すなわち6−ハロゲンピリジノールをアルキルメル
カプタンと反応させることにより製造される。
の方法(たとえば米国特許第3,335,146号明細
書)すなわち6−ハロゲンピリジノールをアルキルメル
カプタンと反応させることにより製造される。
本発明の式(I)の化合物において、R1、R2のC1
〜C12のアルキル基としてはたとえばメチル、エチル
、n−プロピル、is。
〜C12のアルキル基としてはたとえばメチル、エチル
、n−プロピル、is。
−プロピル、n−ブチル、5ec−ブチル、1so−ブ
チル、n−アミル、 1so−アミル、5ec−アミ
ル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−ラウリルなどが
挙げられ、ノ10ゲン原子で置換されたC1〜C4のア
ルキル基としては、クロロメチル、トリフルオロメチル
または2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、3
−7”クモプロビル。基、4−クロロプチル基などを挙
げることができる。
チル、n−アミル、 1so−アミル、5ec−アミ
ル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−ラウリルなどが
挙げられ、ノ10ゲン原子で置換されたC1〜C4のア
ルキル基としては、クロロメチル、トリフルオロメチル
または2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、3
−7”クモプロビル。基、4−クロロプチル基などを挙
げることができる。
本発明化合物を実際に使用する場合、使用目的に応じて
そのまま単体で使用できるが、効果を助長あるいは安定
にするために農薬補助剤を配合して製剤とし、これを直
接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するのが
一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何ら
特別の条件を必要とせず、農薬製造分野において一般的
に行われている方法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水利
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、
エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取線香、電気蚊取など)、
フォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの
任意の製剤形態にして使用できる。
そのまま単体で使用できるが、効果を助長あるいは安定
にするために農薬補助剤を配合して製剤とし、これを直
接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するのが
一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何ら
特別の条件を必要とせず、農薬製造分野において一般的
に行われている方法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水利
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、
エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取線香、電気蚊取など)、
フォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの
任意の製剤形態にして使用できる。
ここに言う農薬補助剤としては担体(希釈剤)およびそ
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
、メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のt アミド類、ジメtルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留物
などがあげられる。
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
、メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のt アミド類、ジメtルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留物
などがあげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
また乳化剤ま危は分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、九とえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、5r:yリルベタイ
ンなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤
、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があ
げられる。
され、九とえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、5r:yリルベタイ
ンなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤
、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があ
げられる。
又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキジエチレンジウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤トシてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。
エーテル、ポリオキジエチレンジウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤トシてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。
さらにこれら本発明化合物は2種以上の配合使用によっ
て、よシ優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であシ、また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、
フタルスリン、パーメスリ/、デカメスリリン、フェン
バレレート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2.
2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプ
ロパン−1−カルボキンレートなどのピレスロイドおよ
び各種異性体、除虫菊エキス。
て、よシ優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であシ、また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、
フタルスリン、パーメスリ/、デカメスリリン、フェン
バレレート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2.
2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプ
ロパン−1−カルボキンレートなどのピレスロイドおよ
び各種異性体、除虫菊エキス。
DDVP、フェニトロチオン、ダイアジノ/、テメホス
などの有機リン系殺虫剤、NAClMTMC、・BPM
C、ビリマーなどのカーバメート系殺虫剤、その他の殺
虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫ホルモン剤その他の
農薬などと混合することによシさらに効力のすぐれた多
目的組成物をつくることもでき、また相剰効果も期待で
きる。
などの有機リン系殺虫剤、NAClMTMC、・BPM
C、ビリマーなどのカーバメート系殺虫剤、その他の殺
虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫ホルモン剤その他の
農薬などと混合することによシさらに効力のすぐれた多
目的組成物をつくることもでき、また相剰効果も期待で
きる。
さらに、たとえばピペロニルプトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることによシ、その効力を数倍
にすることもできる。
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることによシ、その効力を数倍
にすることもできる。
また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばBHT 。
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばBHT 。
BHAのようなフェノール類、α−ナフチルアミンなど
のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類
を安定剤として適宜加えることによって、よシ効果の安
定した組成物を得ることができる。
のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類
を安定剤として適宜加えることによって、よシ効果の安
定した組成物を得ることができる。
本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は0.2〜95%(重
量)好ましくは0.5〜80チ(重量)の範囲である。
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は0.2〜95%(重
量)好ましくは0.5〜80チ(重量)の範囲である。
本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方法、時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常10アール当り有効成分量
で10〜300g、好ましくは15〜200gが使用さ
れ、衛生防害虫用剤は通常1m’当り有効成分量で2〜
200り、好ましくは5〜100ダが使用される。たと
えば粉剤は10アールあたシ有効成分で15〜120g
、粒剤は有効成分で30〜240g、また乳剤、水和剤
は有効成分で40〜250gの範囲である。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を越えることが、また
は下まわることが可能であシ、また時には必要でさえあ
る。
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常10アール当り有効成分量
で10〜300g、好ましくは15〜200gが使用さ
れ、衛生防害虫用剤は通常1m’当り有効成分量で2〜
200り、好ましくは5〜100ダが使用される。たと
えば粉剤は10アールあたシ有効成分で15〜120g
、粒剤は有効成分で30〜240g、また乳剤、水和剤
は有効成分で40〜250gの範囲である。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を越えることが、また
は下まわることが可能であシ、また時には必要でさえあ
る。
本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物の適用できる具体
的な害虫基を挙げる。
的な害虫基を挙げる。
半翅目(Hem1ptera ) からたとえばツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincti
ceps )、セジロウンカ(Sogatella f
urcifera )、トビイロウンカ(Nilapa
rvata Iugens )、ヒメトビウンカ’ (
Laodelphax 5triatellus )、
ホンへりカメムシ(Riptortus clavat
us )、ミナミアオカメムシ(Nezara vir
idula )、ナシグンバイ(S teph−ani
tis nashi )、オンシツコナジラミ(Tri
−aleurodes vaporariorum )
、 ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、モモアカアブラムシ(Myzus persica
e )、 ヤノネカイガラムシ(Unaspis ya
nonensis )、鱗翅目(Lepidopter
a ’1からたとえばキンモンホンガ(Phyllon
ory−cter rinogoneella ) 、
:7ナガ(P Iutel la xylo−st
ella )、 ワタガミ(Promalactis
inonisem−a)、 コカクモンハマキ(Ado
xophyes orana )、マメシンクイガ(L
eguminivora glycinivorel
Ia )、コブノメイガ(Cnaphalocroci
s medinal is )、ニカメイガ(Chi
Io 5uppressal is )、アワツメイガ
(0strinia furnacal is )、ヨ
トウガ(Mame−stra brassicae )
、 アワヨトウ(Psegdaletiasepara
ta )、ハスモンヨトウ(5podoptera l
1t−ura )、イネットムシ(Parnara
guttata )、モンシロチョウ(Pieris
rapae crucivora ) 、鞘翅目(Co
1eoptera )からたとえばドウガネブイブイ(
Anomala cuprea )、 マメコガネ(P
op−illa japonica ) 、イネゾウム
シ(Echinocnem−us soqameus
) 、 イネミズゾウムシ(Lisso−rhopt
rus oryzophilus )、イネドロオイム
シ(Oulema oryzse )、ヒメマルカツオ
プシムシ(Anthrenus verbasei )
、コクヌスト(Teneb−roides mauri
tanicus ) 、 、 =rクゾウムシ(Si)
−ophilus zeamais )、ニジュウヤホ
シテントウ(Henosepi 1achna vig
intioctopunctata )、アズキゾウム
シ(Cal 1osobruchus chinens
is )、マツノマダラカミキリ(Monocbamu
s alternatus )、ウリハムシ(Aula
cophora femoralis )膜翅目(Hy
menoptera ) として、たとえばガプラハ
バチ(Athalia rosae japonens
is )、ルリチュウレンジハパチ(Arge 51m
1l is )、双翅目(Diptera )としてた
とえばネッタイイエカ(Cu1ex pipiens
fatigans )、ネツタイシマカ(Aedes
aegypti )、ダイスサヤウマハエ(Aspho
ndyl ia sp、 )、 タネバエ(Hylem
ya pμatura )、イエバエ(Musca d
omestica vicina )、ウリミバエ(D
acus cucurbitae ) 、イネハモグリ
バエ(Agromyza oryzae )、膜翅目(
Aphan−iptera )としてヒトノミ (Pu
1ex 1rritans )、ケオプスネズミノミ(
Xenopsyl Ia cheopis )、イヌノ
ミ(Ctenocephal 1des canis
)、膜翅目(Thysanoptera )としてチャ
ノキイロアザミウマ(5cirtothrips do
rsalis )、ネギアザミウマ(Thrips t
abaci )、ミナミキイロアザミウ−r (Thr
ips palmi )、イネアザミウマ(Bal−i
othrips biformis )、シラミ目(A
noplura )として、たとえばコロモジラミ(P
ediculushumanus corporis
)、 ケシラミ(Pthirus pu−bis)、
fヤタテム7目(Psocoptera )として、
たとえばコチャタテ(Trogium pulsato
ri−um )、ヒラタチャタテ(L 1poscel
is bostrych−ophus )、直翅目(
0rthoptera )としてケラ(Gryl 1o
talpa africana )、 トノサマバッタ
(Locusta migratoria ) 、 コ
バネイナゴ(Oxyayezoemsis )、チャバ
ネゴキブリ(B 1attel lagermanic
a )、クロゴキブリ(Periplaneta fu
−1iginosa )、ダニ目(Acarina )
として、たとえばナミハダ= (Tetranychu
s urticae ) 、ミカンハダ= (Pano
nychus citri )、ニセナミハダ= (T
etrany cinnabarinus )、 カン
ザワハダニ(Tetranychus kanzawa
i )、ネギ= (Rhizogly−phus ec
hinopus )。
グロヨコバイ(Nephotettix cincti
ceps )、セジロウンカ(Sogatella f
urcifera )、トビイロウンカ(Nilapa
rvata Iugens )、ヒメトビウンカ’ (
Laodelphax 5triatellus )、
ホンへりカメムシ(Riptortus clavat
us )、ミナミアオカメムシ(Nezara vir
idula )、ナシグンバイ(S teph−ani
tis nashi )、オンシツコナジラミ(Tri
−aleurodes vaporariorum )
、 ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、モモアカアブラムシ(Myzus persica
e )、 ヤノネカイガラムシ(Unaspis ya
nonensis )、鱗翅目(Lepidopter
a ’1からたとえばキンモンホンガ(Phyllon
ory−cter rinogoneella ) 、
:7ナガ(P Iutel la xylo−st
ella )、 ワタガミ(Promalactis
inonisem−a)、 コカクモンハマキ(Ado
xophyes orana )、マメシンクイガ(L
eguminivora glycinivorel
Ia )、コブノメイガ(Cnaphalocroci
s medinal is )、ニカメイガ(Chi
Io 5uppressal is )、アワツメイガ
(0strinia furnacal is )、ヨ
トウガ(Mame−stra brassicae )
、 アワヨトウ(Psegdaletiasepara
ta )、ハスモンヨトウ(5podoptera l
1t−ura )、イネットムシ(Parnara
guttata )、モンシロチョウ(Pieris
rapae crucivora ) 、鞘翅目(Co
1eoptera )からたとえばドウガネブイブイ(
Anomala cuprea )、 マメコガネ(P
op−illa japonica ) 、イネゾウム
シ(Echinocnem−us soqameus
) 、 イネミズゾウムシ(Lisso−rhopt
rus oryzophilus )、イネドロオイム
シ(Oulema oryzse )、ヒメマルカツオ
プシムシ(Anthrenus verbasei )
、コクヌスト(Teneb−roides mauri
tanicus ) 、 、 =rクゾウムシ(Si)
−ophilus zeamais )、ニジュウヤホ
シテントウ(Henosepi 1achna vig
intioctopunctata )、アズキゾウム
シ(Cal 1osobruchus chinens
is )、マツノマダラカミキリ(Monocbamu
s alternatus )、ウリハムシ(Aula
cophora femoralis )膜翅目(Hy
menoptera ) として、たとえばガプラハ
バチ(Athalia rosae japonens
is )、ルリチュウレンジハパチ(Arge 51m
1l is )、双翅目(Diptera )としてた
とえばネッタイイエカ(Cu1ex pipiens
fatigans )、ネツタイシマカ(Aedes
aegypti )、ダイスサヤウマハエ(Aspho
ndyl ia sp、 )、 タネバエ(Hylem
ya pμatura )、イエバエ(Musca d
omestica vicina )、ウリミバエ(D
acus cucurbitae ) 、イネハモグリ
バエ(Agromyza oryzae )、膜翅目(
Aphan−iptera )としてヒトノミ (Pu
1ex 1rritans )、ケオプスネズミノミ(
Xenopsyl Ia cheopis )、イヌノ
ミ(Ctenocephal 1des canis
)、膜翅目(Thysanoptera )としてチャ
ノキイロアザミウマ(5cirtothrips do
rsalis )、ネギアザミウマ(Thrips t
abaci )、ミナミキイロアザミウ−r (Thr
ips palmi )、イネアザミウマ(Bal−i
othrips biformis )、シラミ目(A
noplura )として、たとえばコロモジラミ(P
ediculushumanus corporis
)、 ケシラミ(Pthirus pu−bis)、
fヤタテム7目(Psocoptera )として、
たとえばコチャタテ(Trogium pulsato
ri−um )、ヒラタチャタテ(L 1poscel
is bostrych−ophus )、直翅目(
0rthoptera )としてケラ(Gryl 1o
talpa africana )、 トノサマバッタ
(Locusta migratoria ) 、 コ
バネイナゴ(Oxyayezoemsis )、チャバ
ネゴキブリ(B 1attel lagermanic
a )、クロゴキブリ(Periplaneta fu
−1iginosa )、ダニ目(Acarina )
として、たとえばナミハダ= (Tetranychu
s urticae ) 、ミカンハダ= (Pano
nychus citri )、ニセナミハダ= (T
etrany cinnabarinus )、 カン
ザワハダニ(Tetranychus kanzawa
i )、ネギ= (Rhizogly−phus ec
hinopus )。
線虫ではハリセンチュー目(TYLENCHI DA
)からたとえばダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines )、イネ
シストセンチュウ(Heterodera elach
ist ) 、サツマイモネコプセンチュウ(Melo
idogyne incognita )、ムギネグサ
レセンチュウ(Pratylenchus negle
ctus )、イネシンガレセンチュウ(Aphele
nchoidesbesseyi )、ノ・ガレセンチ
ュウ(Aphelenchoid−es ritzem
abosi )、マツノザイセンチュウ(Bursa
phelenchus 11gn1colus )。
)からたとえばダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines )、イネ
シストセンチュウ(Heterodera elach
ist ) 、サツマイモネコプセンチュウ(Melo
idogyne incognita )、ムギネグサ
レセンチュウ(Pratylenchus negle
ctus )、イネシンガレセンチュウ(Aphele
nchoidesbesseyi )、ノ・ガレセンチ
ュウ(Aphelenchoid−es ritzem
abosi )、マツノザイセンチュウ(Bursa
phelenchus 11gn1colus )。
本発明化合物は接触的に害虫を高率で防除するのみなら
ず植物の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫を
も防除することができ、すなわち浸透殺虫剤としての性
格も有し、しかもホスト作物に対する薬害はほとんど認
められない優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫剤である。
ず植物の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫を
も防除することができ、すなわち浸透殺虫剤としての性
格も有し、しかもホスト作物に対する薬害はほとんど認
められない優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫剤である。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例
合成例1. 3− Chloro −6−ethylt
hio −2−pyridyl methJulfon
ate (Nn 1 )3− Chloro −5−e
thylthio −2−pyridi−nol 5
gおよびmethanesulfonyl Chlor
ide 3.7gを塩化メチレン59m1に溶かし攪拌
する。
hio −2−pyridyl methJulfon
ate (Nn 1 )3− Chloro −5−e
thylthio −2−pyridi−nol 5
gおよびmethanesulfonyl Chlor
ide 3.7gを塩化メチレン59m1に溶かし攪拌
する。
106C以下でトリエチルアミン4gを滴下し、滴下後
、室温まで放温する。ついで40℃に加温し2時間攪拌
をつづける。反応液に50 mlの冷水を注入し、塩化
メチレ/層を分取する。水層はさらに50 mlの塩化
メチレンで抽出し、合わせた塩化メチレン層を水洗し、
溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マト(トルエン−n−ヘキサン)にて精製し、目的の3
−Chloro −5−ethylthio −2−p
yridyl met−hamulfonate 6.
6 g (収率93.4%)を無色結晶として得た。m
940〜41℃ PMR(CDCI、) 、 δ: 1.38 (t、
3H) 。
、室温まで放温する。ついで40℃に加温し2時間攪拌
をつづける。反応液に50 mlの冷水を注入し、塩化
メチレ/層を分取する。水層はさらに50 mlの塩化
メチレンで抽出し、合わせた塩化メチレン層を水洗し、
溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マト(トルエン−n−ヘキサン)にて精製し、目的の3
−Chloro −5−ethylthio −2−p
yridyl met−hamulfonate 6.
6 g (収率93.4%)を無色結晶として得た。m
940〜41℃ PMR(CDCI、) 、 δ: 1.38 (t、
3H) 。
3.11 (q、 2H) 、 3.51 (s、
3H) 、 7.07(d、 LH) 、 7.6
0 (d、 tH) ppm合成例2. 3 、5−
Dichloro −5−iso −butylthi
o −2−pyridyl meth、anesulf
onate (lI&13 、5− dichloro
−5−iso −butylthi。
3H) 、 7.07(d、 LH) 、 7.6
0 (d、 tH) ppm合成例2. 3 、5−
Dichloro −5−iso −butylthi
o −2−pyridyl meth、anesulf
onate (lI&13 、5− dichloro
−5−iso −butylthi。
−2−pyridinol 5.0 gおよび無水炭酸
ナトリウム3.0gを25 mlのN 、 N −di
methドformamide に懸濁し攪拌する。
ナトリウム3.0gを25 mlのN 、 N −di
methドformamide に懸濁し攪拌する。
10℃でmethane 5ulfonyl Chlo
ride 3.3 g を滴下し、滴下後、室温まで
放温する。ついで50℃に加温し、2.5時間攪拌を続
ける。反応液を200m1 の冷水に注入し、エーテ
ルで2回抽出する。エーテル層を5チカセイソーダ溶液
、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(n−ヘキサ7士トルエン)にて精製し目的の3 、
5− dichoro −5−iso −butylt
hio −2−pyridyl methanesul
fonate 5..8 g (収率73.8チ)を無
色清秋物として得た。
ride 3.3 g を滴下し、滴下後、室温まで
放温する。ついで50℃に加温し、2.5時間攪拌を続
ける。反応液を200m1 の冷水に注入し、エーテ
ルで2回抽出する。エーテル層を5チカセイソーダ溶液
、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(n−ヘキサ7士トルエン)にて精製し目的の3 、
5− dichoro −5−iso −butylt
hio −2−pyridyl methanesul
fonate 5..8 g (収率73.8チ)を無
色清秋物として得た。
nD2F 1.5690
PMR,(CDCI3) 、 δ: 1.05 (d、
6H) 。
6H) 。
1.99 (m、 IH) 、 3.02 (d、 2
H) 、 3.45(s、 3H) 、 7.69 (
s、 IH) ppm合成例3. 3 、5−Dich
loro −6−n −prop−ylsulfiny
l −2−pyridyl methaIIIl@ne
sulfonate(陽7) 合成例1に従って合成された3、5− Dichloro −5−n −propylthio
−2−pyrid−yl methanesulfo
nate (Nl16 )1.5gを酢酸10m1に溶
かし、これに35チ過酸化水素水2mlを15℃で滴下
する。
H) 、 3.45(s、 3H) 、 7.69 (
s、 IH) ppm合成例3. 3 、5−Dich
loro −6−n −prop−ylsulfiny
l −2−pyridyl methaIIIl@ne
sulfonate(陽7) 合成例1に従って合成された3、5− Dichloro −5−n −propylthio
−2−pyrid−yl methanesulfo
nate (Nl16 )1.5gを酢酸10m1に溶
かし、これに35チ過酸化水素水2mlを15℃で滴下
する。
40〜50°Cに加温し、5時間攪拌する。今後、内容
物を氷水に200m1に注入し、これを塩化メチレン5
0m1ずつ3回抽出する。
物を氷水に200m1に注入し、これを塩化メチレン5
0m1ずつ3回抽出する。
塩化メチレン層は5チカセイソーダ水で3 ′回
、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。
、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。
溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(n−へキサン+トルエン)にて精製し
目的の3,5−dichloro −6−n −pro
pylsjxlfinyl −2〒py−ridy1
methanesulfonate 0.9 g (収
率43゜0チ)を無色結晶として得た。mp92−94
°CPMR(CDCI3)、 δ: 1.10 (t、
3H)、1.83 (m、2H)、 3.01 (t
、2H)、 3.73(p、3H)、7.95 (p、
IH)ppm合成例4. 3 、5− Dichlor
o −5−iso −butylsulfonyl −
2−pyridyl methanesulfonat
e(tVkL15) 3 、 5− dichloro −5−iso −b
utylthi。
マトグラフィー(n−へキサン+トルエン)にて精製し
目的の3,5−dichloro −6−n −pro
pylsjxlfinyl −2〒py−ridy1
methanesulfonate 0.9 g (収
率43゜0チ)を無色結晶として得た。mp92−94
°CPMR(CDCI3)、 δ: 1.10 (t、
3H)、1.83 (m、2H)、 3.01 (t
、2H)、 3.73(p、3H)、7.95 (p、
IH)ppm合成例4. 3 、5− Dichlor
o −5−iso −butylsulfonyl −
2−pyridyl methanesulfonat
e(tVkL15) 3 、 5− dichloro −5−iso −b
utylthi。
−2−pyridyl methanesulfona
te (Nl 13 )2.38g を酢酸2
0m1に溶かし、これに35%過酸化水素水4mlを室
温で滴下する。
te (Nl 13 )2.38g を酢酸2
0m1に溶かし、これに35%過酸化水素水4mlを室
温で滴下する。
80〜90℃に加熱し5時間攪拌する。
今後、内容物を氷水200m1中に注入し、これを塩化
メチレン50m1ずつで3回抽出する。塩化メチレン層
は5チカセイノーダ水で3回、水および食塩水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去すること
により、目的の3 、5− dichloro −5−
iso −butylsulfonyl −2−pyr
idyl methan−esulfonate 2.
4 g (収率91.9%) を無色油状物として得
た。nn” 1.5495PMR(CDCI、)、 δ
:1゜13 (d、6H)。
メチレン50m1ずつで3回抽出する。塩化メチレン層
は5チカセイノーダ水で3回、水および食塩水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去すること
により、目的の3 、5− dichloro −5−
iso −butylsulfonyl −2−pyr
idyl methan−esulfonate 2.
4 g (収率91.9%) を無色油状物として得
た。nn” 1.5495PMR(CDCI、)、 δ
:1゜13 (d、6H)。
2.36 (m、IH)、 3.34 (d、2H)、
3.61(s、3)()、8.07 (s、 1
)() ppm合成合成−1〜5法によシさらに本発
明化合物が合成された。
3.61(s、3)()、8.07 (s、 1
)() ppm合成合成−1〜5法によシさらに本発
明化合物が合成された。
それらの代表的なものを第1表に示した。
製剤例
製剤例1.乳 剤
本発明化合物20部にキシレン−メチルナフタレンの混
合液・65部を加え溶解し、次いでこれにアルキルフェ
ノール酸化エチレン縮金物トアルキルベンゼンスルホン
酸カルシウムの混合物(8:2)15部を混合して乳剤
とする。本則は水で希釈し散布液として使用する。
合液・65部を加え溶解し、次いでこれにアルキルフェ
ノール酸化エチレン縮金物トアルキルベンゼンスルホン
酸カルシウムの混合物(8:2)15部を混合して乳剤
とする。本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例2.水利剤
本発明化合物20部にカオリン35部、クレー30部、
珪藻±7.5部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物(1:
1)7.5部を混合して微粉砕して粉剤を得る。
珪藻±7.5部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物(1:
1)7.5部を混合して微粉砕して粉剤を得る。
本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例3.粉 剤
本発明化合物1部にタルクと炭酸カルシウムの混合物(
1:1)97部を加え混合磨砕して充分均等に分散配合
した後、さらに無水硅酸2部を添加し、混合粉砕し粉剤
とする。本則はこのまま散布して使用する。
1:1)97部を加え混合磨砕して充分均等に分散配合
した後、さらに無水硅酸2部を添加し、混合粉砕し粉剤
とする。本則はこのまま散布して使用する。
製剤例41粒 剤
本発明化合物2部をベントナイト微粉末48部、タルク
48部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことによシ粒
径0.6〜l mtxの粒剤とする。
48部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことによシ粒
径0.6〜l mtxの粒剤とする。
本則は直接水田面および土壌面に散粒して使用する。
製剤例5.油 剤
本発明化合物0.1部にピペロニルプトキサイド0.5
部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすると油剤
ができる。本則はこのまま使用する。
部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすると油剤
ができる。本則はこのまま使用する。
製剤例6. エアゾール
本発明化合物0.4部、ビペロニルプトキサイド20部
、キシレン6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付けた後、パ
ルプ部分を通じてフレオン86部を加工光てんすればエ
アゾールとなる。
、キシレン6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付けた後、パ
ルプ部分を通じてフレオン86部を加工光てんすればエ
アゾールとなる。
製剤例7.加熱繊維燻蒸殺虫組成物
本発明化合物0.05 gを適量のクロロホルムに溶解
し、2.5cIrLX1.5(m厚さQ、31111の
石綿の表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺
虫組成物となる。
し、2.5cIrLX1.5(m厚さQ、31111の
石綿の表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺
虫組成物となる。
製剤例8.蚊取線香
本発明化合物0.5gを29m1のメタノールに溶解し
、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1の割合
で混合)を99.5gと均一に攪拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水150m1を加えて充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1の割合
で混合)を99.5gと均一に攪拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水150m1を加えて充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。
対照化合物は以下に示す囚、@、0の比較化合物を用い
本発明化合物と同様にして試験に供した。
本発明化合物と同様にして試験に供した。
試験例
試験例1.抵抗性ツマグロヨコバイ及び感受性ツマグロ
ヨコバイに対する効果 本発明化合物及び比較化合物について 原体が結晶の場合には20%水和剤を。
ヨコバイに対する効果 本発明化合物及び比較化合物について 原体が結晶の場合には20%水和剤を。
原体が油状物の場合には20チ乳剤を製剤例1および2
に従って製造し、供試薬剤とし、さらに対照薬剤として
BPMC(2−5ec−プチルフェニルメチルカーバメ
ー))50%乳剤、ダイアジノン(ジエチル2−i3o
−プロピル−4−メチル−6−ピリミジニルホスホロチ
オネート)40チ乳剤を用いた。
に従って製造し、供試薬剤とし、さらに対照薬剤として
BPMC(2−5ec−プチルフェニルメチルカーバメ
ー))50%乳剤、ダイアジノン(ジエチル2−i3o
−プロピル−4−メチル−6−ピリミジニルホスホロチ
オネート)40チ乳剤を用いた。
試験方法=3ないし4葉期のイネ5ないし6本を1株と
し、各供試薬剤の 有効成分が200 ppmになるよう に水で希釈した処理液に15秒 間浸漬した。
し、各供試薬剤の 有効成分が200 ppmになるよう に水で希釈した処理液に15秒 間浸漬した。
風乾後、直径4.5111771.高さ15ぼのガラス
製円筒に入れ、これ に感受性ツマグロヨコバイ(上 尾産)および有機リン剤とカー バメート剤の両剤に抵抗性であ るツマグロヨコバイ(中周原産 及び出水量)の雌成虫10頭を 放生し、金網のフタでおおい、 ガラス温室内に静置した。処理 48時間後、生死虫数を調査し、 死虫率を算出した。結果は2連 の平均値で第2表に示した。
製円筒に入れ、これ に感受性ツマグロヨコバイ(上 尾産)および有機リン剤とカー バメート剤の両剤に抵抗性であ るツマグロヨコバイ(中周原産 及び出水量)の雌成虫10頭を 放生し、金網のフタでおおい、 ガラス温室内に静置した。処理 48時間後、生死虫数を調査し、 死虫率を算出した。結果は2連 の平均値で第2表に示した。
第2表
試験例2.トビイロウンカに対する効果本発明化合物及
び比較化合物の20チ 水和剤あるいは20チ乳剤を製剤例1および2に従って
製造し、供試薬剤とした。
び比較化合物の20チ 水和剤あるいは20チ乳剤を製剤例1および2に従って
製造し、供試薬剤とした。
試験方法:試験例1と同様に行い、トビイロウンカの雌
成虫10頭を 放生し、処理48時間後生死 虫数を調査し、死去率を算出 した。結果は2連の平均値で 第3表に示した。
成虫10頭を 放生し、処理48時間後生死 虫数を調査し、死去率を算出 した。結果は2連の平均値で 第3表に示した。
なおこのトビイロウンカは感
受性系統の加世田産および有
機リン剤及びカーバメート剤
に抵抗性の出水量を用いた。
第3表
試験例3. チカイエ力幼虫に対する効果本発明化合物
及び比較化合物の0.1%アセトン溶液を調整し、供試
薬剤とした。
及び比較化合物の0.1%アセトン溶液を調整し、供試
薬剤とした。
試験方法:径9cWLのプラスチック容器に井水199
.8mlを入れ、チカイ エカ(上尾産)3〜4令幼虫 20頭を放ち、供試薬剤0.2 mlをピペットにて滴下施用し た。この時の薬液の濃度はl ppmとなる。24時間後に生 死虫数を調査し死亡率を算出 し次。
.8mlを入れ、チカイ エカ(上尾産)3〜4令幼虫 20頭を放ち、供試薬剤0.2 mlをピペットにて滴下施用し た。この時の薬液の濃度はl ppmとなる。24時間後に生 死虫数を調査し死亡率を算出 し次。
結果は第4表に示した。
第4表
試験例4. コナガ幼虫に対する効果
供試薬剤二本発明化合物の20チ乳剤
(製剤例1)
対照薬剤+MEP(0,0−ジメチル0−4−二トロー
m−)リルホ スホロチオエート)40チ乳 剤 試験方法:キャベツ本葉10葉根度に生育したキャベツ
の中位葉を切 りとシ、各供試薬剤の有効成 分が500 I)pmになるように水 で希釈した処理液に15秒間 浸漬した。風乾後、径9crrLの プラスチック容器に入れ、コ ナガ3令幼虫15頭を容器中 に成虫する。
m−)リルホ スホロチオエート)40チ乳 剤 試験方法:キャベツ本葉10葉根度に生育したキャベツ
の中位葉を切 りとシ、各供試薬剤の有効成 分が500 I)pmになるように水 で希釈した処理液に15秒間 浸漬した。風乾後、径9crrLの プラスチック容器に入れ、コ ナガ3令幼虫15頭を容器中 に成虫する。
容器には***を5〜6ケ所あ
けたふたをして、25℃の定
温室内に静置する。処理、放
虫してから48時間後に生死
虫数を調査し、死去率を算出
した。結果は2連の平均値で
第5表に示した。
第5表
試験例56 ナミハダニ成虫に対する効果本発明化合
物及び比較化合物の20チ 水和剤あるいは、20チ乳剤を製剤1および2に従って
製造し、供試薬剤とした。
物及び比較化合物の20チ 水和剤あるいは、20チ乳剤を製剤1および2に従って
製造し、供試薬剤とした。
試験方法:径9crILの素焼体に栽植したいんげんの
初生葉を3cIrL×3cr/L程度の大きさに整形し
、有機 リン剤感受性系統の雌成虫を 各葉15頭を小筆を用いてて いねいに接種する。1日間 25℃に調整された温室内に 静置する。成虫接種1日後、 死去及び不健全虫を取シ除き、 各供試薬剤の有効成分が400 ppmになるように水で希釈し た処理液に10秒間浸漬した。
初生葉を3cIrL×3cr/L程度の大きさに整形し
、有機 リン剤感受性系統の雌成虫を 各葉15頭を小筆を用いてて いねいに接種する。1日間 25℃に調整された温室内に 静置する。成虫接種1日後、 死去及び不健全虫を取シ除き、 各供試薬剤の有効成分が400 ppmになるように水で希釈し た処理液に10秒間浸漬した。
処理後上記温室内に静置した。
48時間後実体顕微鏡下でハ
ダニの、生死束数を調査し、死
虫率を算出した。
結果は第6表に示した。
第6表
試験例6.トマト根こぶ線虫病に対する効果
サツマイモネコプセンチュウ(Meloid−ogyn
e incognita )に汚染された土壌400g
を径10(INのプラスチックカップにつめ、製剤例3
に従って製造した本発明化合物および比較化合物さらに
対照薬剤としてDCIP(ビス(2−クロロメチルエチ
ル)エーテル〕のそれぞれ1%粉剤を40〜ずつ全層に
混和した後、トマト(品種:ボンテローザ)の種子1鉢
あたり15粒ずつ播種した。
e incognita )に汚染された土壌400g
を径10(INのプラスチックカップにつめ、製剤例3
に従って製造した本発明化合物および比較化合物さらに
対照薬剤としてDCIP(ビス(2−クロロメチルエチ
ル)エーテル〕のそれぞれ1%粉剤を40〜ずつ全層に
混和した後、トマト(品種:ボンテローザ)の種子1鉢
あたり15粒ずつ播種した。
薬剤処理後40日目に供試トマトを掘
り出し、薬害及び根とぶ指数を調査した。
結果は第7表の通シである。なお根こぶ指数は以下のよ
うに算出した。
うに算出した。
×100
Aニドマドの根に31個以上の根とぶの着生のある菌数
Bニドマドの根に21〜30個以上の根こぶの着生のあ
る菌数 Cニドマドの根に11〜20個以上の根こぶの着生のあ
る菌数 Dニドマドの根に1〜10個以上の根こぶの着生のある
菌数 第7表
る菌数 Cニドマドの根に11〜20個以上の根こぶの着生のあ
る菌数 Dニドマドの根に1〜10個以上の根こぶの着生のある
菌数 第7表
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はC_1〜C_1_2のアルキル基を表
わし、R^2はC_1〜C_4のアルキル基またはハロ
ゲン原子で置換されたC_1〜C_4のアルキル基を表
わし、xは0、1または2を表わし、mは1または2を
表わす。)で示されるア ルカンスルホネート誘導体。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はC_1〜C_1_2のアルキル基を表
わし、R^2はC_1〜C_4のアルキル基またはハロ
ゲン原子で置換されたC_1〜C_4のアルキル基を表
わし、xは0、1または2を表わし、mは1または2を
表わす。)で示されるア ルカンスルホネート誘導体を有効成分とし て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成
物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60106995A JPS61268668A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 |
US06/796,922 US4652574A (en) | 1984-11-14 | 1985-11-12 | Certain mono-, di- or tri-substituted pyridyl esters of alkane sulfonic acids having insecticidal, acaricidal and nematocidal properties |
CN85109081A CN1009825B (zh) | 1984-11-14 | 1985-11-13 | 制备烷基磺酸酯衍生物的方法 |
EP85308271A EP0182603A3 (en) | 1984-11-14 | 1985-11-13 | Alkanesulfonate derivatives useful as an insecticide, acaricide and nematicide |
KR1019850008528A KR930004649B1 (ko) | 1984-11-14 | 1985-11-24 | 알칸술폰산염 유도체 그리고 살충제, 살비제 및 살선충제로서의 그의 이용 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60106995A JPS61268668A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61268668A true JPS61268668A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14447805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60106995A Pending JPS61268668A (ja) | 1984-11-14 | 1985-05-21 | アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61268668A (ja) |
-
1985
- 1985-05-21 JP JP60106995A patent/JPS61268668A/ja active Pending
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