JPS61263912A - 気息臭を消去する組成物 - Google Patents
気息臭を消去する組成物Info
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- JPS61263912A JPS61263912A JP61087880A JP8788086A JPS61263912A JP S61263912 A JPS61263912 A JP S61263912A JP 61087880 A JP61087880 A JP 61087880A JP 8788086 A JP8788086 A JP 8788086A JP S61263912 A JPS61263912 A JP S61263912A
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- Japan
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- zinc
- ionone
- weight
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- oral
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の利用分野)
本発明は、気息具に有効な物質として、亜鉛イオンを放
出する塩とイオノンケトン誘導体との組合せからなる新
規な口腔用配合物に関する。
出する塩とイオノンケトン誘導体との組合せからなる新
規な口腔用配合物に関する。
(従来の技術)
先行技術には、防腐剤としての塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、
フッ化亜鉛、フェノールスルホン酸亜鉛などの亜鉛塩お
よび膿漏剤としての口腔状態補正剤を含有する口腔用組
成物が多数存在する。塩化亜鉛は、その収れん性のため
口腔用配合物に広く用いられてきた。フェノールスルホ
ン酸亜鉛は、口腔内で起る発酵作用および腐敗作用の臭
気禁止剤としてはもとより、抗歯苔剤および抗結石剤と
しても先行技術の歯磨組成物に使用されてきた。
フッ化亜鉛、フェノールスルホン酸亜鉛などの亜鉛塩お
よび膿漏剤としての口腔状態補正剤を含有する口腔用組
成物が多数存在する。塩化亜鉛は、その収れん性のため
口腔用配合物に広く用いられてきた。フェノールスルホ
ン酸亜鉛は、口腔内で起る発酵作用および腐敗作用の臭
気禁止剤としてはもとより、抗歯苔剤および抗結石剤と
しても先行技術の歯磨組成物に使用されてきた。
これらの可溶性亜鉛塩を使用した組成物は、口内に不快
な味感を残すことおよび/または抗歯苔効率ならびに臭
気禁止剤としての寿命が短いという欠点を有していた。
な味感を残すことおよび/または抗歯苔効率ならびに臭
気禁止剤としての寿命が短いという欠点を有していた。
クエン酸などの難溶性亜鉛塩も、唾液内での塩の溶解が
遅いことを利し、亜鉛イオンの抗結石および抗歯苔の有
効性全永続させるため歯磨配合物に使用されてきた。
遅いことを利し、亜鉛イオンの抗結石および抗歯苔の有
効性全永続させるため歯磨配合物に使用されてきた。
亜鉛化合物とポリマーの反応生成物は、米国特許第4,
138,477号に口臭の抑制に有効な化合物であると
記載されている。斯かる抑制作用は数時間は継続するが
、一般に一夜は継続しない。
138,477号に口臭の抑制に有効な化合物であると
記載されている。斯かる抑制作用は数時間は継続するが
、一般に一夜は継続しない。
ドイツ国特許第2,229,466号に記されているよ
うに、酒石および歯変色の抵抗剤として特定のジケトン
の亜鉛錯体を使用することも既知である。すなわち、亜
鉛化合物が脱臭特性ならびに口内衛生に望ましいその他
の諸性質を有することは一般に既知である。
うに、酒石および歯変色の抵抗剤として特定のジケトン
の亜鉛錯体を使用することも既知である。すなわち、亜
鉛化合物が脱臭特性ならびに口内衛生に望ましいその他
の諸性質を有することは一般に既知である。
脱臭性テルペン類は、英国特許第1.311,060号
に記載されている。斯かるテルペン類には、ケ゛トンテ
ルペン類、アルファ−イオノンおよびベータ−イオノン
が含まれる。
に記載されている。斯かるテルペン類には、ケ゛トンテ
ルペン類、アルファ−イオノンおよびベータ−イオノン
が含まれる。
(発明が゛解決しようとする問題点)
本発明の一目的は、亜鉛イオンおよびイオノンrへ)
を付与する化合物を含有する物質を口腔組成物中に添入
することにより、気息臭気の抑制を相乗的に改善するこ
とである。
することにより、気息臭気の抑制を相乗的に改善するこ
とである。
本発明の別目的は、長期間にわたり気息臭気の抑制に相
乗的な効果を与える口腔組成物を提供することである。
乗的な効果を与える口腔組成物を提供することである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、本質的に水1 ml中に約001〜以上の亜
鉛イオンを放出する量の非毒性亜鉛塩とイオノンケトン
テルペン誘導体を含有し、亜鉛イオン/前記イオノンケ
トンテルペン誘導体の重量比が、約1000/1乃至5
/1である口腔組成物に関する。
鉛イオンを放出する量の非毒性亜鉛塩とイオノンケトン
テルペン誘導体を含有し、亜鉛イオン/前記イオノンケ
トンテルペン誘導体の重量比が、約1000/1乃至5
/1である口腔組成物に関する。
イオノンとの組合せで使用する亜鉛イオン放出亜鉛化合
物は、水溶性(難溶性を含む)で水IWrl!当り約0
.011n9以上の亜鉛イオンを放出する有機および無
機亜鉛塩を゛含む生理学的に許容される亜鉛塩ならばい
ずれも可である。水溶性亜鉛塩(1%以上可溶)が好適
であり、特にノ・ロゲン化亜鉛および酢酸亜鉛が好適で
ある。使用できる好適能鉛塩のρIIは以下の通りであ
る。
物は、水溶性(難溶性を含む)で水IWrl!当り約0
.011n9以上の亜鉛イオンを放出する有機および無
機亜鉛塩を゛含む生理学的に許容される亜鉛塩ならばい
ずれも可である。水溶性亜鉛塩(1%以上可溶)が好適
であり、特にノ・ロゲン化亜鉛および酢酸亜鉛が好適で
ある。使用できる好適能鉛塩のρIIは以下の通りであ
る。
フッ化亜鉛、酢酸亜鉛、ギ酸亜鉛、硫酸アンモニウム亜
鉛、ヨウ化亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛、フェ
ノールスルホン酸亜鉛、クロム酸亜鉛、サリチル酸亜鉛
、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ニチオン酸亜鉛、グルコン
酸亜鉛、弗珪酸亜鉛、コハク酸亜鉛、酒石酸亜鉛、燐酸
グリセリン亜鉛。
鉛、ヨウ化亜鉛、臭化亜鉛、硝酸亜鉛、塩化亜鉛、フェ
ノールスルホン酸亜鉛、クロム酸亜鉛、サリチル酸亜鉛
、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ニチオン酸亜鉛、グルコン
酸亜鉛、弗珪酸亜鉛、コハク酸亜鉛、酒石酸亜鉛、燐酸
グリセリン亜鉛。
米国特許第4,138,477号に開示された水1 m
l当りの亜鉛イオンの溶解度が約0.O1■以上のその
他の亜鉛塩も引用する。
l当りの亜鉛イオンの溶解度が約0.O1■以上のその
他の亜鉛塩も引用する。
亜鉛塩の口腔用組成物中の存在量は、約001〜5重量
%、好ましくは002〜1重量%の亜鉛イオンを放出す
る量である。
%、好ましくは002〜1重量%の亜鉛イオンを放出す
る量である。
亜鉛塩が亜鉛イオンを放出する浴解度は、発臭に対抗す
る活性の一因子であると思われる。しかしながら、イオ
ノンテルペンケトンが存在すると、その効果は相乗的に
改善される。
る活性の一因子であると思われる。しかしながら、イオ
ノンテルペンケトンが存在すると、その効果は相乗的に
改善される。
イオノンは、1個のケトン性カルボニル基を含有するケ
トンテルペン誘導体である。イオノンの基本化学式は、
(CHs )s C6H6・CH=CHCOCH3であ
る。イオノンにはアルファ−イオノン(b、p、120
℃)とベータ−イオノン(b、pA 35℃)があり、
両者共無色の液体で水に僅か溶解する。口腔組成物中で
のイオノンの使用量は、亜鉛イオン/イオノンの重量比
が約1,000/1乃至10/1となるような量である
。ガンマ−イオノン、ジヒドロイオノンおよびアルファ
メチルイオノンなどその他のイオノン変種も使用できる
。更には、本願で使用する「イオノンケトン誘導体」な
る用語は、イオノン類の異性体たとえばイロン(1ro
ne)をも包含する。イオノンケトン誘導体の口腔用組
成物への使用量は、約0.0005〜1重量%、好まし
くは約0.001−1%が良好である。アルファ−イオ
ノンが好適である。
トンテルペン誘導体である。イオノンの基本化学式は、
(CHs )s C6H6・CH=CHCOCH3であ
る。イオノンにはアルファ−イオノン(b、p、120
℃)とベータ−イオノン(b、pA 35℃)があり、
両者共無色の液体で水に僅か溶解する。口腔組成物中で
のイオノンの使用量は、亜鉛イオン/イオノンの重量比
が約1,000/1乃至10/1となるような量である
。ガンマ−イオノン、ジヒドロイオノンおよびアルファ
メチルイオノンなどその他のイオノン変種も使用できる
。更には、本願で使用する「イオノンケトン誘導体」な
る用語は、イオノン類の異性体たとえばイロン(1ro
ne)をも包含する。イオノンケトン誘導体の口腔用組
成物への使用量は、約0.0005〜1重量%、好まし
くは約0.001−1%が良好である。アルファ−イオ
ノンが好適である。
英国特許第1,311,060号では、イオノンによる
口内悪臭の改善は、嗅覚上皮内の臭気受容サイトを塞ぐ
能力あるいは該化合物に対する嗅覚閾値が低いこと、な
らびにおそらくは両者の組合せに基すいて為されると理
論付けられている。しかしながら、この効果に関する理
由はともあれ、効果は永続的ではない。−夜睡眠期後の
気息臭気の減少で評価すると、はとんど減少が認められ
ない。
口内悪臭の改善は、嗅覚上皮内の臭気受容サイトを塞ぐ
能力あるいは該化合物に対する嗅覚閾値が低いこと、な
らびにおそらくは両者の組合せに基すいて為されると理
論付けられている。しかしながら、この効果に関する理
由はともあれ、効果は永続的ではない。−夜睡眠期後の
気息臭気の減少で評価すると、はとんど減少が認められ
ない。
他方、亜鉛イオンを放出する塩にイオノンを組み合せる
と、長期にわたり気息臭気を抑制する効果が相乗的に生
じる。
と、長期にわたり気息臭気を抑制する効果が相乗的に生
じる。
対照試料すなわちプラセボ(偽薬)および各種亜鉛イオ
ン−イオノンの水溶液および水分散液の試験は、インビ
トロ(invitro、ガラス器内)系ならびにインビ
ボ(生体内)系で実施することができる。インビトロ試
験ではヒトの唾液に基質としてのL−システィンを加え
、それヲ密閉容器内37℃で3時間もしくは一夜培養す
る。培養後、頂部空間での揮発性硫黄化合物(vola
tilesrbl fur compound、 V
SC、不快な気息臭の主原因)の生成をGC−炎光法に
よる分析機器で測定する。気息の臭気は、口腔内で生ず
る腐敗過程の結果形成される硫化水素、メチルメルカプ
タンおよび少量ではあるがジメチルスルフィドなどのV
SC類の存在が原因なので、インビトロ試験はインビボ
の官能評価に相等する結果を与える。
ン−イオノンの水溶液および水分散液の試験は、インビ
トロ(invitro、ガラス器内)系ならびにインビ
ボ(生体内)系で実施することができる。インビトロ試
験ではヒトの唾液に基質としてのL−システィンを加え
、それヲ密閉容器内37℃で3時間もしくは一夜培養す
る。培養後、頂部空間での揮発性硫黄化合物(vola
tilesrbl fur compound、 V
SC、不快な気息臭の主原因)の生成をGC−炎光法に
よる分析機器で測定する。気息の臭気は、口腔内で生ず
る腐敗過程の結果形成される硫化水素、メチルメルカプ
タンおよび少量ではあるがジメチルスルフィドなどのV
SC類の存在が原因なので、インビトロ試験はインビボ
の官能評価に相等する結果を与える。
インビボ試験は、被験者を無作為に同人数にした2群の
パネルで行なわれ、一群は対照口ゆすぎを使用し、他群
は試験口ゆすぎを使用する。最初の1週間は、各群はそ
れぞれの口ゆすぎで毎晩眠る前に1分間にわたり口をゆ
すぎ、次の週は、各群は逆のもので口をゆすぐのである
。
パネルで行なわれ、一群は対照口ゆすぎを使用し、他群
は試験口ゆすぎを使用する。最初の1週間は、各群はそ
れぞれの口ゆすぎで毎晩眠る前に1分間にわたり口をゆ
すぎ、次の週は、各群は逆のもので口をゆすぐのである
。
朝起きて歯磨き、ゆすぎ、飲食する前の気息を評価する
ため、各被験者から基線気息試料を得た。
ため、各被験者から基線気息試料を得た。
各被験者からは10分間隔で2つの気息試料を採取し、
その10分の間、被験者は口を閉じた壕まであった。
その10分の間、被験者は口を閉じた壕まであった。
亜鉛塩−イオノンの水分散液または水溶液は、亜鉛塩を
稀薄溶液、ペーストまたはその乾燥物に、イオノンを水
に別々に添加することにより製造される。イオノンは、
ハツカ油などの香油に一成分として添加することが便利
かつ好適である。
稀薄溶液、ペーストまたはその乾燥物に、イオノンを水
に別々に添加することにより製造される。イオノンは、
ハツカ油などの香油に一成分として添加することが便利
かつ好適である。
亜鉛塩−イオノンの水溶液または水分散液を単に適用す
るだけで気息臭気の消去に特に良好な結果が得られるが
、一般に水性の口腔用または歯用ベヒクルを含有する透
明または曇った口ゆすぎ、ロスプレーおよび練り歯磨ま
たは水性ベヒクルに容易に分散乃至溶解可能々粉末など
の口腔用組成物に亜鉛塩とイオノンを添入することも本
発明の範囲内である。口腔用組成物が単純な溶液または
口ゆすぎまたはロスプレーの際には、亜鉛塩およびイオ
ノンを水および非毒性アルコールに溶解させるのが普通
である。
るだけで気息臭気の消去に特に良好な結果が得られるが
、一般に水性の口腔用または歯用ベヒクルを含有する透
明または曇った口ゆすぎ、ロスプレーおよび練り歯磨ま
たは水性ベヒクルに容易に分散乃至溶解可能々粉末など
の口腔用組成物に亜鉛塩とイオノンを添入することも本
発明の範囲内である。口腔用組成物が単純な溶液または
口ゆすぎまたはロスプレーの際には、亜鉛塩およびイオ
ノンを水および非毒性アルコールに溶解させるのが普通
である。
歯用ベヒクルと頻々称される練り歯磨中のベヒクルは、
液体と固体を含有する。一般に液体は水と湿潤剤たとえ
ばグリセリン、ソルビトール、プロピレンクリコール、
ホリエチレングリコール400″!、たけそれらの適当
な混合物からなる。通常、水と1種以上の湿潤剤との混
合物を使用することが有利である。液体の全含量は、一
般にベヒクルの約20〜90重量%であ乞。練り歯磨の
液体は、一般に約5〜40%の水を含有する。好適な湿
潤剤はグリセリンとソルビトールであり、使用量は例え
ば約10〜50重量%である。
液体と固体を含有する。一般に液体は水と湿潤剤たとえ
ばグリセリン、ソルビトール、プロピレンクリコール、
ホリエチレングリコール400″!、たけそれらの適当
な混合物からなる。通常、水と1種以上の湿潤剤との混
合物を使用することが有利である。液体の全含量は、一
般にベヒクルの約20〜90重量%であ乞。練り歯磨の
液体は、一般に約5〜40%の水を含有する。好適な湿
潤剤はグリセリンとソルビトールであり、使用量は例え
ば約10〜50重量%である。
口腔用組成物が練り歯磨の場合、歯用ベヒクルは固体部
分としてゲル化剤を含有する。ゲル化剤の例には、アル
カリ金属カルボキシメチルセルロース、ビスカリン(υ
1scarin)およびi−カラジーナンなどのカラジ
ーナン(carrageenan)類、ゼラチン、テン
プン、グルコース、サッカロース、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、トラガカントガムおよびカ
ラヤガムなどのガム類、ヒドロキシプロピルセルロース
、メチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ア
ルギン酸ナトリウム、合成無機珪酸錯塩粘土であるラポ
ナイトCPまたはS P (Laponit’e、
ラポルトインダストリーズ(Laporte Indu
stries)社の商品名)、珪酸マグネシウムアルミ
ニウムゲルならびにそれらの混合物がある。ベヒクルの
固体部分すなわちゲル化剤の代表的な存在量は、練り歯
磨重量の約0.25〜10%であり、約05〜5重量%
が好ましい。アルカリ金属カルボキシメチルセルロース
の例には、リチウム、ナトリウムおよびカリウムの塩が
あり、ナトリウムカルボキシメチルセルロースが好適で
ある。
分としてゲル化剤を含有する。ゲル化剤の例には、アル
カリ金属カルボキシメチルセルロース、ビスカリン(υ
1scarin)およびi−カラジーナンなどのカラジ
ーナン(carrageenan)類、ゼラチン、テン
プン、グルコース、サッカロース、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、トラガカントガムおよびカ
ラヤガムなどのガム類、ヒドロキシプロピルセルロース
、メチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ア
ルギン酸ナトリウム、合成無機珪酸錯塩粘土であるラポ
ナイトCPまたはS P (Laponit’e、
ラポルトインダストリーズ(Laporte Indu
stries)社の商品名)、珪酸マグネシウムアルミ
ニウムゲルならびにそれらの混合物がある。ベヒクルの
固体部分すなわちゲル化剤の代表的な存在量は、練り歯
磨重量の約0.25〜10%であり、約05〜5重量%
が好ましい。アルカリ金属カルボキシメチルセルロース
の例には、リチウム、ナトリウムおよびカリウムの塩が
あり、ナトリウムカルボキシメチルセルロースが好適で
ある。
練り歯磨の歯用ベヒクルには、実質的に水に不溶の適当
な研磨剤が添加される。斯かる材料は、当該技術分野で
比較的多数知られている。その代表例には、燐酸二カル
シウム、燐酸三カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、シリカ、アルミノ珪酸ナトリウム(結合アルミナ含
有シリカ)、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、
炭酸カルシウム、ピロ燐酸カルシウム、硫酸カルシウム
、ベントナイト等ならびにそれらの適当な混合物がある
。水不溶性燐酸塩、メタ燐酸す) IJウムおよび/ま
たは燐酸カルシウム例えば燐酸二カルシウムニ水和物の
使用が好ましい。一般にこれらの研磨剤は、固体成分の
多重量部分を占める。研磨剤含量は可変であるが、一般
に組成物全重量の約75%まで、更には約20〜75重
量%である。
な研磨剤が添加される。斯かる材料は、当該技術分野で
比較的多数知られている。その代表例には、燐酸二カル
シウム、燐酸三カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、シリカ、アルミノ珪酸ナトリウム(結合アルミナ含
有シリカ)、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、
炭酸カルシウム、ピロ燐酸カルシウム、硫酸カルシウム
、ベントナイト等ならびにそれらの適当な混合物がある
。水不溶性燐酸塩、メタ燐酸す) IJウムおよび/ま
たは燐酸カルシウム例えば燐酸二カルシウムニ水和物の
使用が好ましい。一般にこれらの研磨剤は、固体成分の
多重量部分を占める。研磨剤含量は可変であるが、一般
に組成物全重量の約75%まで、更には約20〜75重
量%である。
もつとも研磨剤の使用量は、それより低目でもかまわな
い。
い。
適当な、すなわち適合性の界面活性剤すなわち洗浄性物
質も、歯用ベヒクルに添入される。斯かる適合性物質は
、その特定タイプに応じた洗浄性、発泡性および抗菌性
を付与するために望ましいものであり、夫々の目的に従
って選択される。これらの洗剤は、通常、水溶性有機化
合物であって、構造的には陰イオン性、非イオン性また
は陽イオンである。水溶性ノンソープすなわち合成有機
洗剤が通常使用される。好適彦洗浄性物質は既知であり
、例えば高級脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸エステルの
水溶性塩洗剤(ココヤシ脂肪酸モノグリ+リドモノ硫酸
エステルナトリウム塩など)、高級アルキルサルフェー
ト(jtL酸ラウリルナトリウムなど)、アルキルアリ
ールスルホン酸塩(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムなト)、酒石酸メチルココイル、1,2−ジヒドロ
キシプロパンスルホン酸の高級脂肪酸エステルならびに
類似物がある。
質も、歯用ベヒクルに添入される。斯かる適合性物質は
、その特定タイプに応じた洗浄性、発泡性および抗菌性
を付与するために望ましいものであり、夫々の目的に従
って選択される。これらの洗剤は、通常、水溶性有機化
合物であって、構造的には陰イオン性、非イオン性また
は陽イオンである。水溶性ノンソープすなわち合成有機
洗剤が通常使用される。好適彦洗浄性物質は既知であり
、例えば高級脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸エステルの
水溶性塩洗剤(ココヤシ脂肪酸モノグリ+リドモノ硫酸
エステルナトリウム塩など)、高級アルキルサルフェー
ト(jtL酸ラウリルナトリウムなど)、アルキルアリ
ールスルホン酸塩(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムなト)、酒石酸メチルココイル、1,2−ジヒドロ
キシプロパンスルホン酸の高級脂肪酸エステルならびに
類似物がある。
更に洗浄性物質には、低級脂肪族アミノカルボン酸化合
物の実質上飽和された高級脂肪族アシルのアミド、例え
ばアシル基の炭素数が12乃至16のものが含まれる。
物の実質上飽和された高級脂肪族アシルのアミド、例え
ばアシル基の炭素数が12乃至16のものが含まれる。
アミノ酸部分は一般に約2乃至6炭素を有する低級脂肪
族飽和モノアミノカルボン酸、通常モノカルボン酸化合
物から誘導される。好適化合物は、グリシン、サルコシ
ン、アラニン、3−アミノプロパン酸およびバリンによ
る、アシル基中の炭素数が約12乃至16の脂肪酸のア
ミドである。しかしながら、最適効果を得るためには、
N−ラウロイルミリストイルおよびパルミトイルサルコ
シド化合物の使用が好ましい。
族飽和モノアミノカルボン酸、通常モノカルボン酸化合
物から誘導される。好適化合物は、グリシン、サルコシ
ン、アラニン、3−アミノプロパン酸およびバリンによ
る、アシル基中の炭素数が約12乃至16の脂肪酸のア
ミドである。しかしながら、最適効果を得るためには、
N−ラウロイルミリストイルおよびパルミトイルサルコ
シド化合物の使用が好ましい。
アミド化合物は、遊離酸の形態またはその水溶性塩たと
えばアルカリ金属、アンモニウム、アミンおよびアルキ
ロールアミン塩として使用され、後者の水溶性塩が好ま
しい。それらの特定例は、N−ラウロイルサルコシド、
ミリストイルサルコシドおよびパルミトイルサルコシド
のナトリウムおよびカリウム塩、N−ラウロイルサルコ
シド、y−ラウロイルサルコシンのアンモニウムおヨヒ
エタノールアミン塩ならびにN−ラウロイルグリシンナ
トリウムおよびN−ラウロイルアラニンナトリウムであ
る。便宜上、本願における「アミノカルボン酸化合物」
、「サルコシド」および類似物は、遊離カルボキシル基
または水溶性カルボン酸塩を有する斯かる化合物を意味
する。
えばアルカリ金属、アンモニウム、アミンおよびアルキ
ロールアミン塩として使用され、後者の水溶性塩が好ま
しい。それらの特定例は、N−ラウロイルサルコシド、
ミリストイルサルコシドおよびパルミトイルサルコシド
のナトリウムおよびカリウム塩、N−ラウロイルサルコ
シド、y−ラウロイルサルコシンのアンモニウムおヨヒ
エタノールアミン塩ならびにN−ラウロイルグリシンナ
トリウムおよびN−ラウロイルアラニンナトリウムであ
る。便宜上、本願における「アミノカルボン酸化合物」
、「サルコシド」および類似物は、遊離カルボキシル基
または水溶性カルボン酸塩を有する斯かる化合物を意味
する。
その他の特に好適な界面活性物質には、非イオン性活性
剤たとえばンルビタンモノステアレートと約20モルの
酸化エチレンとの縮合物、酸化エチレンとプロピレング
リコールの縮合物([プルロニックj PLUROMI
C,商品名)およびヒマシ油エステル(例えばクレモフ
ァ−(Cremopher)ELならびに4級化イミダ
ゾール誘導体などの両性活性剤(ミラノール(MIRA
NOL)C2Mなどミラノールなる商品名で入手可)が
ある。陽イオン性界面活性の殺菌剤および抗菌性化合物
も使用され、その例にはジイソブチルフェノキシエトキ
シエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、1個
の脂肪族アルキル基(12−18炭素原子)と窒素に結
合した2個の(ポリ)オキシエチVン基を有する3級ア
ミン(代表的には分子当り全20乃至50個のエタノキ
シ基を含有する)およびその酸との塩々らびに下記構造
の化合物がある。
剤たとえばンルビタンモノステアレートと約20モルの
酸化エチレンとの縮合物、酸化エチレンとプロピレング
リコールの縮合物([プルロニックj PLUROMI
C,商品名)およびヒマシ油エステル(例えばクレモフ
ァ−(Cremopher)ELならびに4級化イミダ
ゾール誘導体などの両性活性剤(ミラノール(MIRA
NOL)C2Mなどミラノールなる商品名で入手可)が
ある。陽イオン性界面活性の殺菌剤および抗菌性化合物
も使用され、その例にはジイソブチルフェノキシエトキ
シエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、1個
の脂肪族アルキル基(12−18炭素原子)と窒素に結
合した2個の(ポリ)オキシエチVン基を有する3級ア
ミン(代表的には分子当り全20乃至50個のエタノキ
シ基を含有する)およびその酸との塩々らびに下記構造
の化合物がある。
但し上式中、Rは代表的炭素原子数12乃至18の脂肪
族アルキル基であり、”s’/sZの合計は3以上であ
り、その鉱酸または有機酸の塩も含む。
族アルキル基であり、”s’/sZの合計は3以上であ
り、その鉱酸または有機酸の塩も含む。
この各種界面活性物質は適当な量で使用されるが、一般
に歯磨組成物の約0.05乃至約10重量%、好ましく
は約05乃至5重量%である。
に歯磨組成物の約0.05乃至約10重量%、好ましく
は約05乃至5重量%である。
その他の各種材料を本発明のベヒクルに添入してもよい
。例えば保存料、シリコーン、クロロフィル化合物、ア
ンモニア化物質たとえば尿素、リン酸ニアンモニウムお
よびそれらの混合物、酸化亜鉛または二酸化チタンなど
の粒子との対照を増大させ得る物質ならびにその他の諸
成分である。
。例えば保存料、シリコーン、クロロフィル化合物、ア
ンモニア化物質たとえば尿素、リン酸ニアンモニウムお
よびそれらの混合物、酸化亜鉛または二酸化チタンなど
の粒子との対照を増大させ得る物質ならびにその他の諸
成分である。
これらの添加剤を本発明組成物に添入する量は、緒特性
に実質上悪影響を与えぬ量であり、調製される個々のタ
イプに応じて適切な量で使用される。
に実質上悪影響を与えぬ量であり、調製される個々のタ
イプに応じて適切な量で使用される。
抗菌剤も本発明のベヒクルに使用される。代表的抗菌剤
には下記の例がある。
には下記の例がある。
N’−(4−クロルベンジル)−ギー(2,4−ジクロ
ルベンジル)ビグアニド、 p−クロルフェニルビクアニド、 4−クロルベンズヒドリルビグアニド、4−クロルベン
ズヒドリルグアニル尿素、N−3−ラウロキシプロピル
−N−p−”ロルベンジルビクアニド、 1 、 f3−シーp−”ロルフェニルビクアニドヘキ
サン、 1−(ラウリルジメチルアンモニウム)−8−Cp−ク
ロルベンジルジメチルアンモニウム)オクタンジクロリ
ド、 5.6−ジクロル−2−グアニジノベンズイミダゾール
、 N”−p −クロルフェニル−N”−ラウIJルヒクア
ニド、 5−アミノ−1,3−ビス(2−エチルヘキシル)−3
−メチルへキサヒドロピリミジン、ならびにそれらの非
毒性酸付加塩。
ルベンジル)ビグアニド、 p−クロルフェニルビクアニド、 4−クロルベンズヒドリルビグアニド、4−クロルベン
ズヒドリルグアニル尿素、N−3−ラウロキシプロピル
−N−p−”ロルベンジルビクアニド、 1 、 f3−シーp−”ロルフェニルビクアニドヘキ
サン、 1−(ラウリルジメチルアンモニウム)−8−Cp−ク
ロルベンジルジメチルアンモニウム)オクタンジクロリ
ド、 5.6−ジクロル−2−グアニジノベンズイミダゾール
、 N”−p −クロルフェニル−N”−ラウIJルヒクア
ニド、 5−アミノ−1,3−ビス(2−エチルヘキシル)−3
−メチルへキサヒドロピリミジン、ならびにそれらの非
毒性酸付加塩。
抗菌剤が存在する場合、その使用量は約O1〜(1日)
5重量%、好ましくは005〜5%である。
適当な香料または甘味料も、本発明のイオノン成分を補
完するものとして使用される。イオノンケトンテルペン
は香油の添加物として、それに含めることが好ましく、
香油が存在すると亜鉛含有製品の味感を改善する。好適
な補完香油の例には、オランダハツカ、セイヨウハツカ
、ヒメコウジ、サツサフラス、クローブ、サルビア、ユ
ーカリ樹、マヨラナ、肉桂皮、レモンおよびオレンジの
油類ならびにサリチル酸メチルがある。セイヨウハツカ
などのハツカ油類が最も好適である。甘味剤の好適例に
はサッカロース、ラクトース、マルトース、ンルピトー
ル、ナトリウムシクラメート、サッカリン、アセトスル
ファム、N−13,d−アスパルチル−4−フェニルア
ラニン−メチルエステル(「アスパルテーム」、“αs
partame″)、キシリトール、カルコンがある。
完するものとして使用される。イオノンケトンテルペン
は香油の添加物として、それに含めることが好ましく、
香油が存在すると亜鉛含有製品の味感を改善する。好適
な補完香油の例には、オランダハツカ、セイヨウハツカ
、ヒメコウジ、サツサフラス、クローブ、サルビア、ユ
ーカリ樹、マヨラナ、肉桂皮、レモンおよびオレンジの
油類ならびにサリチル酸メチルがある。セイヨウハツカ
などのハツカ油類が最も好適である。甘味剤の好適例に
はサッカロース、ラクトース、マルトース、ンルピトー
ル、ナトリウムシクラメート、サッカリン、アセトスル
ファム、N−13,d−アスパルチル−4−フェニルア
ラニン−メチルエステル(「アスパルテーム」、“αs
partame″)、キシリトール、カルコンがある。
香料および甘味剤は、その合計で本発明組成物の約0.
Ol乃至5重量%あるいはそれ以上が適当であり、その
各々は約0.005〜2.5%が代表的添加量である。
Ol乃至5重量%あるいはそれ以上が適当であり、その
各々は約0.005〜2.5%が代表的添加量である。
約75%のセイヨウノ・ツカとアネトール、メントール
および/またはカルボンを残部含有するセイヨウハツカ
油などの香油の代表的変性には、それに約0,5〜1.
5%のイオノンを添加する。その他の香油も同様に変性
することができる。
および/またはカルボンを残部含有するセイヨウハツカ
油などの香油の代表的変性には、それに約0,5〜1.
5%のイオノンを添加する。その他の香油も同様に変性
することができる。
酸によるエナメル溶解の減少および歯の損壊防止など口
腔の保護および衛生に有益な効果を有するフッ素含有化
合物を、ベヒクルに添入してもよい。その例にはフッ化
カリウム錫(I) (5nF2KF )、六フッ化錫酸
す■・リウム、塩化フッ化錫(I)、フッ化ジルコン酸
ナトリウムおよび一フフ化燐酸ナトリウムがある。水中
にフッ素官有イオンを解離すなわち放出するこれらの物
質は、有効かつ非毒性なる量で存在し、通常、水溶性フ
ッ累含量として約0.01乃至1重量%の範囲内である
。
腔の保護および衛生に有益な効果を有するフッ素含有化
合物を、ベヒクルに添入してもよい。その例にはフッ化
カリウム錫(I) (5nF2KF )、六フッ化錫酸
す■・リウム、塩化フッ化錫(I)、フッ化ジルコン酸
ナトリウムおよび一フフ化燐酸ナトリウムがある。水中
にフッ素官有イオンを解離すなわち放出するこれらの物
質は、有効かつ非毒性なる量で存在し、通常、水溶性フ
ッ累含量として約0.01乃至1重量%の範囲内である
。
口腔用調製物が口ゆすぎ捷たはロスプレーのような液体
である場合、その水性ベヒクルの代表的含量は20〜9
9重量%であり、該水性ベヒクルは非毒性低級脂肪族ア
ルコール、例えばエタノール、n−プロピルまたはイソ
プロピルアルコールを好ましくは1〜30重量%含有し
、残りが水である。香料および/または理科ならびに界
面活性剤も一般に存在する。ロスプレーは、適当量の口
に入れても大丈夫な推液剤たとえばスプレーを加圧容器
から噴射させるため、フレオンなどのフッ化炭化水素を
イソブタンに含有させたものを使用する。
である場合、その水性ベヒクルの代表的含量は20〜9
9重量%であり、該水性ベヒクルは非毒性低級脂肪族ア
ルコール、例えばエタノール、n−プロピルまたはイソ
プロピルアルコールを好ましくは1〜30重量%含有し
、残りが水である。香料および/または理科ならびに界
面活性剤も一般に存在する。ロスプレーは、適当量の口
に入れても大丈夫な推液剤たとえばスプレーを加圧容器
から噴射させるため、フレオンなどのフッ化炭化水素を
イソブタンに含有させたものを使用する。
この口腔用調製物の代表的適用方法は、口腔内の唾液に
よる分散液で歯を磨くこと、あるいは毎日1回以上30
〜90秒間口をゆすぐことである。
よる分散液で歯を磨くこと、あるいは毎日1回以上30
〜90秒間口をゆすぐことである。
この口腔用調製物は、実際的に使用できる7)Hを有さ
ねばならない。約4〜9、好ましくは約5〜75のpH
範囲が、使用する際に最も実際的であると考えられる。
ねばならない。約4〜9、好ましくは約5〜75のpH
範囲が、使用する際に最も実際的であると考えられる。
以下の実施例に記載する特定の実施態様に従って本発明
全説明する。本明細簀の部数および比率は、特記無い限
り、全て重量基準である。
全説明する。本明細簀の部数および比率は、特記無い限
り、全て重量基準である。
実施例1
Solis−Gaffer、Journal of D
ental Re5earch第5earch第351
〜357頁、1975年に記載の方法に従い、炎光検出
系と組み合せたガスクロマトグラフィーによるVSC気
息分析を比較するためのパネリストの群を形成した。
ental Re5earch第5earch第351
〜357頁、1975年に記載の方法に従い、炎光検出
系と組み合せたガスクロマトグラフィーによるVSC気
息分析を比較するためのパネリストの群を形成した。
ゆすぎ液の配合は下記のA、B、CおよびDであった。
製品配合
C
成 分 パーセント パーセントエタノ
ール 10.000 10.000プ
ルロニツク108 1.000 1.0
00ナトリウムサツカリン 0.045
0.045グリセリン s、ooo
s、oo。
ール 10.000 10.000プ
ルロニツク108 1.000 1.0
00ナトリウムサツカリン 0.045
0.045グリセリン s、ooo
s、oo。
塩化亜鉛 0.250 2.5001
oo、oo。
oo、oo。
D B
エタノール 10.000 10.0
00プルロニツク108 1.000 1
.000ナトリウムサツカリン 0.045
’0.045グリセリン 8.00
0 8.000100.000 これらの試験は、交叉法で無作為抽出された2区画を一
重盲検法で実施するよう設計した。各試験の被験者は、
試験ゆすぎ液またはプラセボゆすぎ液のいずれかを使用
するよう無作為に割り付けられる。この交叉フェーズ(
cross−over p艙se)の間、各被験者は逆
のゆずき液に切替える。各フェーズは、試験ゆすぎ液ま
たはプラセボゆすぎ液のいずれかで2回処置する。気息
試料は、翌朝歯磨き、ゆすぎ、飲食の前に、10分間隔
で2試料採取する。この間、被験者は口を閉じたままに
保つた。
00プルロニツク108 1.000 1
.000ナトリウムサツカリン 0.045
’0.045グリセリン 8.00
0 8.000100.000 これらの試験は、交叉法で無作為抽出された2区画を一
重盲検法で実施するよう設計した。各試験の被験者は、
試験ゆすぎ液またはプラセボゆすぎ液のいずれかを使用
するよう無作為に割り付けられる。この交叉フェーズ(
cross−over p艙se)の間、各被験者は逆
のゆずき液に切替える。各フェーズは、試験ゆすぎ液ま
たはプラセボゆすぎ液のいずれかで2回処置する。気息
試料は、翌朝歯磨き、ゆすぎ、飲食の前に、10分間隔
で2試料採取する。この間、被験者は口を閉じたままに
保つた。
結果を下表に要約する。(ベータ−イオノンは、亜鉛が
存在する場合もせぬ場合も、アルファ−イオノンと同様
な結果を与える)VSC水準は、唾液を密閉容器内で一
夜培養したあとの腐敗した唾液系にある硫化水素CH2
5)、メチルメルカプタン(CH8SH)およびジメチ
ルスルフィド(CH3)25の揮発性硫黄化合物の上部
空間の量をGC−炎光法で測定したものである。
存在する場合もせぬ場合も、アルファ−イオノンと同様
な結果を与える)VSC水準は、唾液を密閉容器内で一
夜培養したあとの腐敗した唾液系にある硫化水素CH2
5)、メチルメルカプタン(CH8SH)およびジメチ
ルスルフィド(CH3)25の揮発性硫黄化合物の上部
空間の量をGC−炎光法で測定したものである。
口腔空気試料のVSCは、同定の結果H2P;。
CH3S Hおよび(CHa)2S であった。機器
分析で検出された全揮発性値黄の90%はH2SとCH
3SHであった。
分析で検出された全揮発性値黄の90%はH2SとCH
3SHであった。
これら両化合物とも不快な腐敗臭を有しており、実験ゆ
すぎ液の効能は、これら揮発物の口腔内での減少に及ぼ
す影響で測定することができる。
すぎ液の効能は、これら揮発物の口腔内での減少に及ぼ
す影響で測定することができる。
(CH3)25 は少量であり、計算には含めなかった
。
。
試験 被験 効果の処理
ゆすぎ液 者数 持続時間LA−ZnCl2
12 3時間り、 プラセ
ボ 12 3時間2、B、 高
ハツカ/α−イオノン (亜鉛含1ず) 15 −夜C
・ 高ハツカ/α−イオノン (亜鉛含む) 15 −夜3、C
1高ハツカ/Zn/ α−イオノン 19 −夜り、
プラセボ 19 −夜 S C 初期 終期 減少率% 顕著性18.60
10.30 −24 0゜051
3.50 11.70 −13 N、S
、C顕著で安い)14.58 15.12
N、S。
ゆすぎ液 者数 持続時間LA−ZnCl2
12 3時間り、 プラセ
ボ 12 3時間2、B、 高
ハツカ/α−イオノン (亜鉛含1ず) 15 −夜C
・ 高ハツカ/α−イオノン (亜鉛含む) 15 −夜3、C
1高ハツカ/Zn/ α−イオノン 19 −夜り、
プラセボ 19 −夜 S C 初期 終期 減少率% 顕著性18.60
10.30 −24 0゜051
3.50 11.70 −13 N、S
、C顕著で安い)14.58 15.12
N、S。
1569 7.34 −53
0.00116.98 9.03 −4
6 0.00116.45 15.95
Z57 N、S。
0.00116.98 9.03 −4
6 0.00116.45 15.95
Z57 N、S。
臨床試験の結果は以下の通りであった。
(1) 亜鉛は3時間まで有効である。(IA)12
) 亜鉛/高セイヨウハツカ/α−イオノン香料は一
夜有効であり、高セイヨウハツカ/α−イオノン(亜鉛
含すず)の有効性は、−夜保たない。
) 亜鉛/高セイヨウハツカ/α−イオノン香料は一
夜有効であり、高セイヨウハツカ/α−イオノン(亜鉛
含すず)の有効性は、−夜保たない。
(2Cと3(1”)
(3)亜鉛/高セイヨウハツカ/α−イオノンはプラセ
ボより著るしく効果的である。(Zv高)・ツカ)の組
合せ物は、相乗的かつ顕著な効果を有し、他のいずれよ
りも有効である。
ボより著るしく効果的である。(Zv高)・ツカ)の組
合せ物は、相乗的かつ顕著な効果を有し、他のいずれよ
りも有効である。
実施例2゜
寝る直前に使用し、更なるゆすぎを行なわすとも一夜に
わたり気息臭を消去する下記の口ゆすぎ液を調製した。
わたり気息臭を消去する下記の口ゆすぎ液を調製した。
部数゛
エチルアルコール(95%) 15
7香料(高セイヨウハツカ) 0
.22酢酸亜鉛、二水和物 0.4
0ナトリウムサツカリン 0
03水 合計 100
まで米 香料組成 部数 セイヨウハツカ 74.75アネ
トール 975メントール
9.75カルボン
475α−イオノン
1.00実施例3、 眠る直前に歯を磨いて口腔内に分散させると、−夜にわ
たり気息臭気を消去する下記の練り歯磨を調製した。
7香料(高セイヨウハツカ) 0
.22酢酸亜鉛、二水和物 0.4
0ナトリウムサツカリン 0
03水 合計 100
まで米 香料組成 部数 セイヨウハツカ 74.75アネ
トール 975メントール
9.75カルボン
475α−イオノン
1.00実施例3、 眠る直前に歯を磨いて口腔内に分散させると、−夜にわ
たり気息臭気を消去する下記の練り歯磨を調製した。
A B
部数 部数
グリセリン 25 25ナトリウ
ムカルボキシ 1.3−メチルセルロース ヒドロキシエチルセル lO
ロース 安息香酸ナトリウム 0.50
0.50ナトリウムサツカリン 0.2 (
10,20二酸化チタン 0.40
0.40塩化亜鉛
1.00酢酸亜鉛
1.00 −フッ化ナトリウム
022硫酸ラウリルナトリウム
1.50 −酒石酸メチルココイルナ
1.50トリウム 香料” 1.00 1.00
水 イff1iooまで 合計
100まで米 実施例1と同様の高セイヨウノ・ツカ+
α−イオノン 未来 ゼ第49は、約1%の結合アルミナを含有するシ
リカから構成されるアルミノ珪酸ナトリウムである。
ムカルボキシ 1.3−メチルセルロース ヒドロキシエチルセル lO
ロース 安息香酸ナトリウム 0.50
0.50ナトリウムサツカリン 0.2 (
10,20二酸化チタン 0.40
0.40塩化亜鉛
1.00酢酸亜鉛
1.00 −フッ化ナトリウム
022硫酸ラウリルナトリウム
1.50 −酒石酸メチルココイルナ
1.50トリウム 香料” 1.00 1.00
水 イff1iooまで 合計
100まで米 実施例1と同様の高セイヨウノ・ツカ+
α−イオノン 未来 ゼ第49は、約1%の結合アルミナを含有するシ
リカから構成されるアルミノ珪酸ナトリウムである。
実施例4
眠る直前にイソブタン加圧容器から口腔内に散布すると
、−夜にわたり気息臭気を消去する下記のロスプレー(
ディスペンサーはフレオン推進)を調製した。
、−夜にわたり気息臭気を消去する下記のロスプレー(
ディスペンサーはフレオン推進)を調製した。
部数
ナトリウムサッカリン 0.2
0塩化亜鉛 1.00アル
フアーイオノン 0.Olエタ
ノール 15.00水
合計100まで特
定実施例を引用して本発明?説明してきたが、当業者に
は本発明の範囲内で各種の変法が可能なることは明らか
であろう。
0塩化亜鉛 1.00アル
フアーイオノン 0.Olエタ
ノール 15.00水
合計100まで特
定実施例を引用して本発明?説明してきたが、当業者に
は本発明の範囲内で各種の変法が可能なることは明らか
であろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)1mlの水に約0.1mg以上の亜鉛イオンを放出
する量の非毒性亜鉛塩とイオノンケトン誘導体からなり
、亜鉛塩/前記イオノンケトン誘導体の重量比が約10
00/1乃至5/1である口腔用組成物。 2)前記の亜鉛塩と前記のイオノンケトン誘導体が水性
ベヒクル中に存在し、前記亜鉛塩の存在量が亜鉛イオン
として約0.01〜5重量%となる量であり、かつ前記
イオノンケトンテルペン誘導体の存在量が約0.000
5〜1重量%である特許請求の範囲第1項に記載の口腔
用組成物。 3)前記亜鉛塩の存在量が約0.02〜1重量%の亜鉛
イオンを放出する量であり、かつ前記イオノンケトンテ
ルペン誘導体の存在量が約0.001〜1重量%である
特許請求の範囲第2項に記載の口腔用組成物。 4)前記のイオノンテルペンケトンが、アルファ−イオ
ノン、ベータ−イオノン、ガンマ−イオノン、ジヒドロ
イオノン、アルファ−メチルイオノンおよびイロンから
なる群から選択される特許請求の範囲第1項に記載の口
腔用組成物。 5)前記のイオノンケトンテルペンが、アルファ−イオ
ノンである特許請求の範囲第4項に記載の口腔用組成物
。 6)前記の亜鉛塩が、塩化亜鉛および酢酸亜鉛からなる
群から選択される特許請求の範囲第1項に記載の口腔用
組成物。 7)前記の亜鉛塩が、塩化亜鉛である特許請求の範囲第
6項に記載の口腔用組成物。 8)前記のベヒクルが、水と湿潤剤からなる液体部分お
よびゲル化剤からなる固体部分を含有する歯用ベヒクル
であり、かつ前記の口腔用組成物が練り歯磨である特許
請求の範囲第2項に記載の口腔用組成物。 9)前記のイオノンケトンテルペン誘導体が、香油の一
成分として前記香油の約0.5〜1重量%量存在する特
許請求の範囲第2項に記載の口腔用組成物。 10)前記の香油がセイヨウハツカ油であり、該セイヨ
ウハツカ油が口腔用組成物中に約0.005〜2重量%
量存在する特許請求の範囲第9項に記載の口腔用組成物
。 11)前記ベヒクルが、非毒性低級脂肪族アルコールの
水溶液であり、かつ口腔用調製物が口ゆすぎ液である特
許請求の範囲第2項に記載の口腔用組成物。 12)水性ベヒクル、ならびに約0.01〜5重量%の
亜鉛イオンを放出する亜鉛塩および約0.005〜1重
量%のイオノンケトンテルペン誘導体からなり、亜鉛イ
オン/イオノンケトンテルペンの重量比が約1000/
1乃至5/1である口腔用調製物を実質的に口腔内に分
散させることからなる気息臭気を消去する方法。 13)前記のイオノンケトン誘導体がアルファ−イオノ
ンであり、かつ前記の亜鉛塩が塩化亜鉛である特許請求
の範囲第12項に記載の気息臭気を消去する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72378685A | 1985-04-16 | 1985-04-16 | |
US723786 | 1986-03-10 | ||
US836671 | 1986-03-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61263912A true JPS61263912A (ja) | 1986-11-21 |
JPH0776167B2 JPH0776167B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=24907676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61087880A Expired - Lifetime JPH0776167B2 (ja) | 1985-04-16 | 1986-04-16 | 気息臭を消去する組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0776167B2 (ja) |
ZA (1) | ZA862386B (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62181212A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JPH05246833A (ja) * | 1991-12-11 | 1993-09-24 | Unilever Nv | 口内洗剤組成物 |
JPH11246376A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-14 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
JP2002538093A (ja) * | 1999-03-01 | 2002-11-12 | オリックス エイエス | 口臭を防ぐための口腔用組成物 |
JP2006160621A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Naris Cosmetics Co Ltd | 皮膚用経口組成物 |
JP2013528618A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ベル−エアー フレグランシズ インコーポレーテッド | 口臭制御方法及び製品 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4659300B2 (ja) | 2000-09-13 | 2011-03-30 | 浜松ホトニクス株式会社 | レーザ加工方法及び半導体チップの製造方法 |
TWI326626B (en) | 2002-03-12 | 2010-07-01 | Hamamatsu Photonics Kk | Laser processing method |
-
1986
- 1986-04-01 ZA ZA862386A patent/ZA862386B/xx unknown
- 1986-04-16 JP JP61087880A patent/JPH0776167B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Also Published As
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