JPS61246116A - 薄耗品の匂い特性を強調、改善又は改変する方法 - Google Patents
薄耗品の匂い特性を強調、改善又は改変する方法Info
- Publication number
- JPS61246116A JPS61246116A JP61086250A JP8625086A JPS61246116A JP S61246116 A JPS61246116 A JP S61246116A JP 61086250 A JP61086250 A JP 61086250A JP 8625086 A JP8625086 A JP 8625086A JP S61246116 A JPS61246116 A JP S61246116A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- decano
- oxaspiro
- odor
- modifying
- enhancing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0088—Spiro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
- C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
- C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
- C11D9/442—Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は香料の分野に関するものである。すなわち消耗
品の匂い特性を強調、改善又は改変する方法に関し、該
方法は香料、石けん、洗剤、繊維軟化剤又は化粧品から
選択される基材Ｉ：、式： のスピロ−ラクトン又は１−オキサスピロ〔４，５〕デ
カノ−２−オンの香気有効量を加えることよりなる。
品の匂い特性を強調、改善又は改変する方法に関し、該
方法は香料、石けん、洗剤、繊維軟化剤又は化粧品から
選択される基材Ｉ：、式： のスピロ−ラクトン又は１−オキサスピロ〔４，５〕デ
カノ−２−オンの香気有効量を加えることよりなる。
更に本発明は式（Ｉ）のスピロ−ラクトンを香気活性剤
として含む香料組成物を提供する。
として含む香料組成物を提供する。
また本発明は式（１）のスピロ−ラクトンを香気活性剤
として含むイオン、陰−イオン、非−イオン又は両性イ
オン型の固体又は液体洗剤をもたらす。
として含むイオン、陰−イオン、非−イオン又は両性イ
オン型の固体又は液体洗剤をもたらす。
最後に本発明は式（１）のスピロ−ラクトンを香気活性
剤として含む石けんを提供する。
剤として含む石けんを提供する。
従来の技術
スピラン構造ラクトンの合成に関する科学文献には多数
の研究が発表されている。その１つはｒ コンッｅ ル
ンＦ Ｊ （Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄ、）。
の研究が発表されている。その１つはｒ コンッｅ ル
ンＦ Ｊ （Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄ、）。
２６１．１９８３（１９６５）及び［ピュユテイン・ド
・うΦソシエト会シミグ・ド・フランスＪ （Ｂｕｌ
１． Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ ） １０７
５〜１０８０（１９７１）に掲載されているモウリン（
Ｊ 、 ＭＯＬＩＩ １ｎｅｓ ）及ヒレーラント（Ｒ
，Ｌａ１ａｎｄｅ ）の論文１あり、また次の文献の１
つ１ある： 一ユ＃シ：ｙ （Ｇ、１．ＮＩｋｉｓｈｉｎ）及ヒ／ヨ
ヘ７（Ｖ、Ｄ、Ｖｏｒｏｂｅｖ ） 著、「イスヘスチ
ア・アーｈテミー−ナウク−５ＳＳＲＪ （＋５ｖｅｓ
ｔ＋ｙａＡｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ Ｓ Ｓ Ｓ
Ｒ）、「オルテレニエ・キミチェスキフーナウクＪ （
ＯｔｄｅｌｅｎｉｅＫｈｉｍｌｃｈｅｓｋｌｋｈ Ｎａ
ｕｋ ） ｌ Ｏ（１９６２”）、１８７４−７６ ： 一力／ ン（Ｐ、 Ｃａｎｏｎｎｅ ） ソノ他、ｒｉ
ヤ−＋ル・オブ拳オーガニク・ケミストリー」（Ｊ。
・うΦソシエト会シミグ・ド・フランスＪ （Ｂｕｌ
１． Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ ） １０７
５〜１０８０（１９７１）に掲載されているモウリン（
Ｊ 、 ＭＯＬＩＩ １ｎｅｓ ）及ヒレーラント（Ｒ
，Ｌａ１ａｎｄｅ ）の論文１あり、また次の文献の１
つ１ある： 一ユ＃シ：ｙ （Ｇ、１．ＮＩｋｉｓｈｉｎ）及ヒ／ヨ
ヘ７（Ｖ、Ｄ、Ｖｏｒｏｂｅｖ ） 著、「イスヘスチ
ア・アーｈテミー−ナウク−５ＳＳＲＪ （＋５ｖｅｓ
ｔ＋ｙａＡｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ Ｓ Ｓ Ｓ
Ｒ）、「オルテレニエ・キミチェスキフーナウクＪ （
ＯｔｄｅｌｅｎｉｅＫｈｉｍｌｃｈｅｓｋｌｋｈ Ｎａ
ｕｋ ） ｌ Ｏ（１９６２”）、１８７４−７６ ： 一力／ ン（Ｐ、 Ｃａｎｏｎｎｅ ） ソノ他、ｒｉ
ヤ−＋ル・オブ拳オーガニク・ケミストリー」（Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、４６．３０９１〜７（１９８１
）； 一ニス・タラ’ｒ （Ｓ、 Ｔａｔｓｕｙａ ）その他
、「テトラヘドロン・レターズＪ （Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔ、）２１ 、５０２９−３２（１９８０
） ニー’ｌ’ コｉ ７ ン（Ｒ，Ｍ、 ＪａＣＯｂ
ＳＯｎ ）及びクレー／ −（Ｊ、 Ｗ、 Ｃ１ａｄｅ
ｒ ）、 ｒ −ｙ トラへドロン”Ｌ／ターズＪ
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 ）、 ２１．
１２０５〜８（１９８０）： 一力／ ン（Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ ） ソ（７）ｆｔｂ
、ｒジ’ｒ−ナル・オブ・オーガニク・ケミストリー」
（ｊ。
）； 一ニス・タラ’ｒ （Ｓ、 Ｔａｔｓｕｙａ ）その他
、「テトラヘドロン・レターズＪ （Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔ、）２１ 、５０２９−３２（１９８０
） ニー’ｌ’ コｉ ７ ン（Ｒ，Ｍ、 ＪａＣＯｂ
ＳＯｎ ）及びクレー／ −（Ｊ、 Ｗ、 Ｃ１ａｄｅ
ｒ ）、 ｒ −ｙ トラへドロン”Ｌ／ターズＪ
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 ）、 ２１．
１２０５〜８（１９８０）： 一力／ ン（Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ ） ソ（７）ｆｔｂ
、ｒジ’ｒ−ナル・オブ・オーガニク・ケミストリー」
（ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）、 ４５ 、１８２８−３５
（１９８０）。
（１９８０）。
１９８０年６月１ｏ日に公開された特開昭５５−７６８
４３号公報にはスピラン構造のラクトン（Ｉ）から出発
する脂環式エステルの製法が記載されている。しかしこ
の明細書にはラクトン出発材料の香気特性はふれられて
おらず、また香料分野での使用可能性についてもまった
く提案されてい々い。
４３号公報にはスピラン構造のラクトン（Ｉ）から出発
する脂環式エステルの製法が記載されている。しかしこ
の明細書にはラクトン出発材料の香気特性はふれられて
おらず、また香料分野での使用可能性についてもまった
く提案されてい々い。
欧州特許出願公開第１０５１５７号（１９８４年４月１
１日公開）明細書には一般式：〔式中Ｒは炭素原子数１
〜４のアルキル基を表わす〕で示される一連のスピラン
構造ラクトン及び香料成分としてのその使用が記載され
ている。この明細書にも同じ使用分野１のラクトン（■
）の使用可能性については言及されておらず、またこれ
を示唆する記載もない。
１日公開）明細書には一般式：〔式中Ｒは炭素原子数１
〜４のアルキル基を表わす〕で示される一連のスピラン
構造ラクトン及び香料成分としてのその使用が記載され
ている。この明細書にも同じ使用分野１のラクトン（■
）の使用可能性については言及されておらず、またこれ
を示唆する記載もない。
下表に一般式（ｎ）によって表わされた化合物を列記し
、上記欧州特許出願第１０５１５７号明細書に記載され
た香気特性をまとめる：トン様、軽いウツディ、 イン−〇Ｈウツディ、ミルグーラグトン様、ノ９ウダリ
イ、 ２級−ＣＨモモ指向、アンズ様、ラクトン様、 ３級−０４Ｈ，ウツディ、アムパリー、弱８−イソプロ
ピルー１−オキナスピロ〔イ。
、上記欧州特許出願第１０５１５７号明細書に記載され
た香気特性をまとめる：トン様、軽いウツディ、 イン−〇Ｈウツディ、ミルグーラグトン様、ノ９ウダリ
イ、 ２級−ＣＨモモ指向、アンズ様、ラクトン様、 ３級−０４Ｈ，ウツディ、アムパリー、弱８−イソプロ
ピルー１−オキナスピロ〔イ。
５〕デカノ−２−オン及び８−エチル−１−オキサスピ
ロ〔牛、５〕デカノ−２−オンは優れた化合物である旨
指摘されている。
ロ〔牛、５〕デカノ−２−オンは優れた化合物である旨
指摘されている。
発明を達成するための手段
意外にも１−オキサスピロ（４，５）デカノ−２−オン
が′Ｎ要かつ有用な香気特性を有すること、その結果香
料及び香料基材を製造するためのまた石けん、イオン、
陰イオン、非イオン又は両性イオン型の固体及び液体洗
剤、繊維軟化剤、家具又は化粧品、シャンプー及び体臭
除去剤のような種々の消耗品を匂い付けるための広範な
分野で使用し得ることが判明した。ポリマー基材又は種
々の樹脂に活性成分として使用する場合、本発明のラク
トンはルーム−７Ｌ／ツシユナー又は密閉空間防臭剤の
ような芳香又は防臭品用活性素として使用することがで
きる。
が′Ｎ要かつ有用な香気特性を有すること、その結果香
料及び香料基材を製造するためのまた石けん、イオン、
陰イオン、非イオン又は両性イオン型の固体及び液体洗
剤、繊維軟化剤、家具又は化粧品、シャンプー及び体臭
除去剤のような種々の消耗品を匂い付けるための広範な
分野で使用し得ることが判明した。ポリマー基材又は種
々の樹脂に活性成分として使用する場合、本発明のラク
トンはルーム−７Ｌ／ツシユナー又は密閉空間防臭剤の
ような芳香又は防臭品用活性素として使用することがで
きる。
１−オキサスピロ（４、５）デカノ−２−オンによって
展開される匂いはウオーム（ｗａ ｒｍ）、スパイシイ
、ローズ又はチューベローズ（ｔｕｂｅｒｏｓｅ ）の
方向１ラクトン様１ありまたクマリン様であるといえる
。
展開される匂いはウオーム（ｗａ ｒｍ）、スパイシイ
、ローズ又はチューベローズ（ｔｕｂｅｒｏｓｅ ）の
方向１ラクトン様１ありまたクマリン様であるといえる
。
上記欧州特許出願第１０５１５７号明細書に記載されて
いるＸ−メチル−１−オキサスピロ［４，５）デカノ−
２−オンをより高い同族体と比較した場合、前者は明ら
かに一層脂肪質のニュアンスを有するココナツ型の一層
高いクマリンノート及び一層劣ったニレガント特性を有
する。これとは逆に１−オキサスピロ〔４，５〕デカノ
−２−オンは花様のラクトンノートを展開する。この化
合物はより高い上品さを有し、相応する公知のメチル同
族体よりも高い濃度１使用することか１きる。この事実
は、該ラクトンが香料分野において普通に使用されまた
その匂い活性が炭素原子数の増加と共に弱くなる、例え
ば炭素原子数８〜１２の鎖長の線状脂肪族ラグトンフあ
ることから意外１あり、予測１きなかった。本発明によ
るラクトン（Ｉ）の匂い特性とより高い同族体との詳細
な比較については下記の実施列に示す。
いるＸ−メチル−１−オキサスピロ［４，５）デカノ−
２−オンをより高い同族体と比較した場合、前者は明ら
かに一層脂肪質のニュアンスを有するココナツ型の一層
高いクマリンノート及び一層劣ったニレガント特性を有
する。これとは逆に１−オキサスピロ〔４，５〕デカノ
−２−オンは花様のラクトンノートを展開する。この化
合物はより高い上品さを有し、相応する公知のメチル同
族体よりも高い濃度１使用することか１きる。この事実
は、該ラクトンが香料分野において普通に使用されまた
その匂い活性が炭素原子数の増加と共に弱くなる、例え
ば炭素原子数８〜１２の鎖長の線状脂肪族ラグトンフあ
ることから意外１あり、予測１きなかった。本発明によ
るラクトン（Ｉ）の匂い特性とより高い同族体との詳細
な比較については下記の実施列に示す。
ラクトン（１）が所望の香気効果を生じ得る割合は広範
囲にわたってその値を変えることが１きる。熟練した香
料製造業者は、この値が芳香を付すべき材料の性質及び
与えられた香料組成物中の共成分に依り変動することを
経験的に熟知している。被添加組成物の重量に対し、５
、１０又Ｇｔ２０１１ｉ［１１Ｎ（７）割合１、芳香バ
ランスを変えることなく使用することが１きる。
囲にわたってその値を変えることが１きる。熟練した香
料製造業者は、この値が芳香を付すべき材料の性質及び
与えられた香料組成物中の共成分に依り変動することを
経験的に熟知している。被添加組成物の重量に対し、５
、１０又Ｇｔ２０１１ｉ［１１Ｎ（７）割合１、芳香バ
ランスを変えることなく使用することが１きる。
これらの値は化粧品、石けん又は洗剤のような品物に芳
香を付す場合には明らかに下げることが１きる。
香を付す場合には明らかに下げることが１きる。
スピロ−ラクトン（１）は本発明によれば芳香よけした
い品物に純粋な単離形′１％該生成物を直接添加するこ
とによってか又は、一般には他の香気成分、溶剤又は香
料業界１現在使用に供されている成分との混合形ｆ使用
することが１きる。
い品物に純粋な単離形′１％該生成物を直接添加するこ
とによってか又は、一般には他の香気成分、溶剤又は香
料業界１現在使用に供されている成分との混合形ｆ使用
することが１きる。
すべての官能性共成弁を詳述することは必要ないものと
判断する。代表的な例は例えばアークタンサー（Ｓ、
Ａｒｃｔａｎｃｅｒ ）著、「パーフーム・アンドｅフ
レーノ９１１マテリアルス」（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｕｄ
ｐ−４ａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ） 、（モン
トクレール、二ニー・ジャー−）イ（Ｍｏｎｔ−ｃｌａ
ｉｒ 、 Ｎ、 Ｊ、 ）在、１９６９年）の技術文献
に挙げられている。これらの成分はアルデヒド、エステ
ル、エーテル及びアルコール類に属し、合成又は天然の
もの１あってよい。
判断する。代表的な例は例えばアークタンサー（Ｓ、
Ａｒｃｔａｎｃｅｒ ）著、「パーフーム・アンドｅフ
レーノ９１１マテリアルス」（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｕｄ
ｐ−４ａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ） 、（モン
トクレール、二ニー・ジャー−）イ（Ｍｏｎｔ−ｃｌａ
ｉｒ 、 Ｎ、 Ｊ、 ）在、１９６９年）の技術文献
に挙げられている。これらの成分はアルデヒド、エステ
ル、エーテル及びアルコール類に属し、合成又は天然の
もの１あってよい。
す１に記載した通り、スピロ−ラクトン（Ｉ）は先に記
載された方法によって、例えば有機過酸化物の存在でシ
クロヘキサノールにアクリル酸エステルをラジカル付加
することによって得ることのできる公知の化合物１ある
。この種の反応は次の反応式により表わされる：上記式
中、ＤＴＢＰ又はジー３級−ブチルペルオキシドは、活
性過酸化物として表わされている。他の有機過酸化物は
この種のラジカル反応を促進させることが知られており
、この関係で該過酸化物の使用は実地において十分に知
られている。
載された方法によって、例えば有機過酸化物の存在でシ
クロヘキサノールにアクリル酸エステルをラジカル付加
することによって得ることのできる公知の化合物１ある
。この種の反応は次の反応式により表わされる：上記式
中、ＤＴＢＰ又はジー３級−ブチルペルオキシドは、活
性過酸化物として表わされている。他の有機過酸化物は
この種のラジカル反応を促進させることが知られており
、この関係で該過酸化物の使用は実地において十分に知
られている。
欧州特許出願公開第１０５１５７号明細［１：。
記載されている類似の化合物と比較して、スピロ−ラク
トン（１）は容易に入手することの１きる出発材料、シ
クロヘキサノール及びアクリ。
トン（１）は容易に入手することの１きる出発材料、シ
クロヘキサノール及びアクリ。
ル酸メチルを使用する経済的方法により製造されるとい
う利点を有する。
う利点を有する。
実施例
次に本発明を実施例により詳述するｔｌ・これに限定さ
れるものでは彦い０ 例１ フジエル型組成物 フ・フェル型のペース組成物を、次の各成分を混合する
ことによって製造した（′Ｎ１１部）ニラパンジン油
２００合成ゼラニウム油
８０フタル識ジエチル中のオーク モス・コンクリート（５０％）８０ テキサス・シダーウッド油 ６０サリチル酸ベ
ンジル ６０テルペニルアセテート６
０ 合成りナロール ５０合成りナロー
ル・アセテート ４０パツチユリ油
４０サリチル酸アミル
４０安息香酸イソブチル ３０チルピネ
オール ２０アスピツクｅ油
２０グローブ油
２０アンブレツトφムスク ２゜ム
スク キシレン ２０ゲラニオール
２０がルパヌム・樹脂
１゜フェニルアセトアルデヒド− ジメチルアセタール １０この種タイプ
の組成物における慣用成分クマリンは、上記ペースでは
除外されており、その代りに１−オキサスピロ（４，５
）デカノ−２−オン１２ｇをペース８８ｇζ＝加えた（
°テスト°組成物）。
れるものでは彦い０ 例１ フジエル型組成物 フ・フェル型のペース組成物を、次の各成分を混合する
ことによって製造した（′Ｎ１１部）ニラパンジン油
２００合成ゼラニウム油
８０フタル識ジエチル中のオーク モス・コンクリート（５０％）８０ テキサス・シダーウッド油 ６０サリチル酸ベ
ンジル ６０テルペニルアセテート６
０ 合成りナロール ５０合成りナロー
ル・アセテート ４０パツチユリ油
４０サリチル酸アミル
４０安息香酸イソブチル ３０チルピネ
オール ２０アスピツクｅ油
２０グローブ油
２０アンブレツトφムスク ２゜ム
スク キシレン ２０ゲラニオール
２０がルパヌム・樹脂
１゜フェニルアセトアルデヒド− ジメチルアセタール １０この種タイプ
の組成物における慣用成分クマリンは、上記ペースでは
除外されており、その代りに１−オキサスピロ（４，５
）デカノ−２−オン１２ｇをペース８８ｇζ＝加えた（
°テスト°組成物）。
対照組成物は、同じペース８８ｇに１−オキサスピロ〔
養、５〕デカノ−２−オンの近似同族体１ある８−メチ
ル−１−オキサスピロ〔牛、５〕デカノ−２−オン（こ
の化合物は上記欧州特許出願第１０５１５７号明細書に
記載されている）１２ｇを加えて製造した。
養、５〕デカノ−２−オンの近似同族体１ある８−メチ
ル−１−オキサスピロ〔牛、５〕デカノ−２−オン（こ
の化合物は上記欧州特許出願第１０５１５７号明細書に
記載されている）１２ｇを加えて製造した。
こうして得られたサンプルを、熟練した香料製造業者の
パネルにより匂い評価に供した。その評価はテスト組成
物が所望の「フジエール」特性を有するのに対し、対照
組成物はココナツ型のラグトンノートを有することを示
す。評価の差は、前記２種のスピロ−ラクトンの各濃度
を二倍にした場合一層顕著である。すなわち１−オキサ
スピロ（：４．５）デカノ−２−オン２４ｇを加えるこ
とによって、その匂いが典型的なフジエール型を有する
新規組成物が得られ、８−メチル−１−オキサスピロ［
：４，５Ｅデカノ−２−オンをペースに加えた場合には
、ココナツ特性が顕著に生じかつペースの本来の匂いが
変性された組成物を生じた。
パネルにより匂い評価に供した。その評価はテスト組成
物が所望の「フジエール」特性を有するのに対し、対照
組成物はココナツ型のラグトンノートを有することを示
す。評価の差は、前記２種のスピロ−ラクトンの各濃度
を二倍にした場合一層顕著である。すなわち１−オキサ
スピロ（：４．５）デカノ−２−オン２４ｇを加えるこ
とによって、その匂いが典型的なフジエール型を有する
新規組成物が得られ、８−メチル−１−オキサスピロ［
：４，５Ｅデカノ−２−オンをペースに加えた場合には
、ココナツ特性が顕著に生じかつペースの本来の匂いが
変性された組成物を生じた。
例２
チューベローズ（ｔｕｂｅｒｏｓｅ）型のペース組成物
を、次の各成分を混合することによって製造した（重量
部）： 安息香酸ベンジル ２００イソオイゲノ
ール・メチルエーテル １１０アントラニル酸メチル
６０サリチル酸ベンジル
６゜ベンジルアルコール ６０フア
ルネソール ５゜リナロール
３０ジヤスモラクトン
３０フタル酸ジエチル中のベンジ ョイン樹脂５０％ ３０サリチル酸
メチル ２０フタル酸ジエチル中の
ペルー パルサム５０％ ２０イソオイゲ
ノール ２０安息香酸メチル
２０ゲラニオール
１０オイゲノール １０オイゲ
ノール・メチルエーテル １゜ゾロピオン酸ベンジ
ル １０イソブチル酸フエノキシエチル
１０オリエンタル・サンダルウツド油 １゜
テルピネオール １０フタル酸ジ
エチル中のインドール １０％ １０酢酸ドデシ
ル ６フエニル酢酸ベンジル
５この種の組成物に関しては、この種
組成物の代表的な成分１あるγ−オクタラクトン、ｒ
−ノナラクトン及びγ−デカラクトンのような脂肪族ラ
グトンが除外されている。その代りに１−オキサスピロ
〔養、５〕デカノ−２−オン（２０ｇ）をペース８０ｇ
のサンプルに加えて、テスト組成物を作った。対照組成
物はペース８０ｇに８−メチル−１−オキサスピロ（４
，５〕デカノ−２−オン２０ｇを加えることによって作
った。こうして得た２種の組成物を熟練した香料製造業
者のパネルに供した。彼らはテスト組成物の匂いはチュ
ーベローズ型の穏かでスウィート（ｓｗｅｅｔ ）であ
るのに対し、対照組成物はチューペリローズを思い起さ
せないラクトン特性のスウィートな花様の匂いを生じた
旨記載した。
を、次の各成分を混合することによって製造した（重量
部）： 安息香酸ベンジル ２００イソオイゲノ
ール・メチルエーテル １１０アントラニル酸メチル
６０サリチル酸ベンジル
６゜ベンジルアルコール ６０フア
ルネソール ５゜リナロール
３０ジヤスモラクトン
３０フタル酸ジエチル中のベンジ ョイン樹脂５０％ ３０サリチル酸
メチル ２０フタル酸ジエチル中の
ペルー パルサム５０％ ２０イソオイゲ
ノール ２０安息香酸メチル
２０ゲラニオール
１０オイゲノール １０オイゲ
ノール・メチルエーテル １゜ゾロピオン酸ベンジ
ル １０イソブチル酸フエノキシエチル
１０オリエンタル・サンダルウツド油 １゜
テルピネオール １０フタル酸ジ
エチル中のインドール １０％ １０酢酸ドデシ
ル ６フエニル酢酸ベンジル
５この種の組成物に関しては、この種
組成物の代表的な成分１あるγ−オクタラクトン、ｒ
−ノナラクトン及びγ−デカラクトンのような脂肪族ラ
グトンが除外されている。その代りに１−オキサスピロ
〔養、５〕デカノ−２−オン（２０ｇ）をペース８０ｇ
のサンプルに加えて、テスト組成物を作った。対照組成
物はペース８０ｇに８−メチル−１−オキサスピロ（４
，５〕デカノ−２−オン２０ｇを加えることによって作
った。こうして得た２種の組成物を熟練した香料製造業
者のパネルに供した。彼らはテスト組成物の匂いはチュ
ーベローズ型の穏かでスウィート（ｓｗｅｅｔ ）であ
るのに対し、対照組成物はチューペリローズを思い起さ
せないラクトン特性のスウィートな花様の匂いを生じた
旨記載した。
例３
ココナツ油及び獣脂から製造した芳香付けされていない
ナトリウム石けんペースから得られた石けんチップ１０
０ｇを１−オキサスピロ〔養、５〕デカノ−２−オン１
ｇと、完全に均一になるまで混合した。生じた石けんは
花様の匂いを有していた。
ナトリウム石けんペースから得られた石けんチップ１０
０ｇを１−オキサスピロ〔養、５〕デカノ−２−オン１
ｇと、完全に均一になるまで混合した。生じた石けんは
花様の匂いを有していた。
飼養
固体粉末洗剤の芳香付は
固体粉末洗剤ペースを、次の各成分を混合することによ
って製造した（重量部）； 線状アルキル−ベンゼンスルホ ８．０ン酸ナトリウ
ム （鎖長：炭素原子数１１〜δ） エトキシル化獣脂アルコール ２．９（１４Ｅｏ） ナトリウム石けん ３．５（鎖長：炭素
原子数 １２〜１６１３〜２６Ｘ；炭素原子数 １８〜
２２７４〜８７％）トリ燐酸ナトリウム
４３．８珪酸ナトリウム ７・
５珪酸マグネシウム １．９カルゼキ
シメチルセルロース １．２ＥＤＴＡナトリウム
０．２硫酸ナトリウム
２１．２水
９．８１００．０ 洗剤ペースに１−オキサスピロ（４，５）デカノ−２−
オンを０．１重量％の濃度１加えた場合、ペースに快い
花様の匂いが生じる。
って製造した（重量部）； 線状アルキル−ベンゼンスルホ ８．０ン酸ナトリウ
ム （鎖長：炭素原子数１１〜δ） エトキシル化獣脂アルコール ２．９（１４Ｅｏ） ナトリウム石けん ３．５（鎖長：炭素
原子数 １２〜１６１３〜２６Ｘ；炭素原子数 １８〜
２２７４〜８７％）トリ燐酸ナトリウム
４３．８珪酸ナトリウム ７・
５珪酸マグネシウム １．９カルゼキ
シメチルセルロース １．２ＥＤＴＡナトリウム
０．２硫酸ナトリウム
２１．２水
９．８１００．０ 洗剤ペースに１−オキサスピロ（４，５）デカノ−２−
オンを０．１重量％の濃度１加えた場合、ペースに快い
花様の匂いが生じる。
例５
繊維柔軟剤の芳香付は
繊維柔軟剤ペースを、次の各成分を混合することによっ
て製造した（重量部）： 成 分 重量部 製造元 プレノ々−ゲンＷＫ １０．０ ヘキスト（Ｐ
ｒａｅｐａｇｅｎ ＷＫ ）（Ｈｏｅｃｈｓ ｔ ）エ
ムルシイフイール０１２０ ０．５ チムマーｅウ
ントΦシュ（ＥｍｕＩｓｉｆＩｅｒ ０１２０）
ワルツ（Ｚｓｃｈ１ｍｍｅｒ＆ Ｓｃｈｗａｒｚ
） ポリグリコール４００ ２．０ ヘキスト（Ｐｏｌ
ｙｇｌｙｃｏｌ ４００） （Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）蒸留水 ８４．４ 染料： ブリリアンド・ブルー ０．１ シーグル（
Ｓｉｅｇｌｅ）Ｒ２８０３２水溶ｆｆ０．５％ 水中の塩化ナトリウム ０．７ （ＩＯＸ） ポロミセ：／ＦＩＯＯ，１’７ラフト（にｒａｆｔ）（
Ｐｏｒｏｍｙｃｅｎ ＦＩＯ） イソプロピルアルコールＣ＋ ２．０ シェル（Ｓ
ｈｅｌｌ）（ｌｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｌｃｏｈｏｌＣ
＋） ９９．８ 上記柔軟剤ベースのサンプルに１−オキサスピロ〔生、
５〕デカノ−２−オンを０．２重量％の濃度で加えるこ
とにより、上品な花様の匂いがベースに生じる。
て製造した（重量部）： 成 分 重量部 製造元 プレノ々−ゲンＷＫ １０．０ ヘキスト（Ｐ
ｒａｅｐａｇｅｎ ＷＫ ）（Ｈｏｅｃｈｓ ｔ ）エ
ムルシイフイール０１２０ ０．５ チムマーｅウ
ントΦシュ（ＥｍｕＩｓｉｆＩｅｒ ０１２０）
ワルツ（Ｚｓｃｈ１ｍｍｅｒ＆ Ｓｃｈｗａｒｚ
） ポリグリコール４００ ２．０ ヘキスト（Ｐｏｌ
ｙｇｌｙｃｏｌ ４００） （Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）蒸留水 ８４．４ 染料： ブリリアンド・ブルー ０．１ シーグル（
Ｓｉｅｇｌｅ）Ｒ２８０３２水溶ｆｆ０．５％ 水中の塩化ナトリウム ０．７ （ＩＯＸ） ポロミセ：／ＦＩＯＯ，１’７ラフト（にｒａｆｔ）（
Ｐｏｒｏｍｙｃｅｎ ＦＩＯ） イソプロピルアルコールＣ＋ ２．０ シェル（Ｓ
ｈｅｌｌ）（ｌｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｌｃｏｈｏｌＣ
＋） ９９．８ 上記柔軟剤ベースのサンプルに１−オキサスピロ〔生、
５〕デカノ−２−オンを０．２重量％の濃度で加えるこ
とにより、上品な花様の匂いがベースに生じる。
例６
神々の消耗品を、１−オキサスピロ〔養、５〕デカノ−
２−オンの添加によって芳香付けした。次表は使用した
投与量及び芳香付は材料を４ｏＯＣの加熱炉に１力月間
貯蔵することにより匂い及び色安定性に及ぼされた影響
を略示するもの１ある； 投与量゛）〔％〕 安定性′） 化粧水 ５ Ｓ／Ｎクリーム
０．４ ５／Ｎシヤンプー
０．５ Ｓ／Ｎエーロゾル脱臭剤 １．
２ Ｓ／Ｎヘアスプレー ０゜３
Ｓ／Ｎ消毒皿洗粉末 ０．２ 適正１
） １−オキサスピロ［：４．５：］デカノ−２−オ
ンの重量濃度
２−オンの添加によって芳香付けした。次表は使用した
投与量及び芳香付は材料を４ｏＯＣの加熱炉に１力月間
貯蔵することにより匂い及び色安定性に及ぼされた影響
を略示するもの１ある； 投与量゛）〔％〕 安定性′） 化粧水 ５ Ｓ／Ｎクリーム
０．４ ５／Ｎシヤンプー
０．５ Ｓ／Ｎエーロゾル脱臭剤 １．
２ Ｓ／Ｎヘアスプレー ０゜３
Ｓ／Ｎ消毒皿洗粉末 ０．２ 適正１
） １−オキサスピロ［：４．５：］デカノ−２−オ
ンの重量濃度
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 香料、石けん、洗剤、繊維軟化剤又は化粧品から選択さ
れる基材に１−オキサスピロ〔４，５〕デカノ−２−オ
ンの香気有効量を加えることを特徴とする、消耗品の匂
い特性を強調、改善又は改変する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1692/85-1 | 1985-04-19 | ||
| CH169285 | 1985-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246116A true JPS61246116A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0726112B2 JPH0726112B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=4216374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61086250A Expired - Lifetime JPH0726112B2 (ja) | 1985-04-19 | 1986-04-16 | 基材のローズ様、チュベローズ様、クマリン様及びラクトン様のいずれか一つ又はそれらの組合せからなる香りを強調、改善又は改変する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057239A (ja) |
| EP (1) | EP0200890B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0726112B2 (ja) |
| DE (1) | DE3664784D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3930962A1 (de) * | 1989-09-15 | 1991-03-28 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verwendung von 1-oxaspiro(4.5)nonan-2-on als riechstoff |
| US6996279B2 (en) | 2001-10-05 | 2006-02-07 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Compressed storage of data items |
| DE602004007286T2 (de) * | 2003-11-04 | 2008-02-28 | Firmenich S.A. | Geschmackszutaten für kühlende zubereitungen |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54109978A (en) * | 1978-01-20 | 1979-08-29 | Firmenich & Cie | Novel lactone*its manufacture*perfume containing said lactone*perfume composition* perfume added product and method of reforming* improving or emphasizing odor characteristic |
| JPS5959682A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-04-05 | エル・ジボ−ダン・エ・コンパニ−・ソシエテ・アノニム | スピロラクトン化合物およびその製造法 |
| JPS59157080A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイ−ン | 新規のオキサスピロドデカン−誘導体、その製造法及びこれを含有する香料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2839538A (en) * | 1953-08-26 | 1958-06-17 | Rohm & Haas | Substituted butyrolactones |
| US2960441A (en) * | 1957-09-17 | 1960-11-15 | Warner Lambert Pharmaceutical | Therapeutic compositions of salts of 3, 3-pentamethylene-4-hydroxybutyric acid |
| US3007940A (en) * | 1960-03-01 | 1961-11-07 | Warner Lambert Pharmaceutical | Method of preparing derivatives of 3, 3-pentamethylene-4-hydroxybutyric acid |
| JPS5938236B2 (ja) * | 1976-08-10 | 1984-09-14 | 宇部興産株式会社 | γ，γ−ウンデカメチレンブチロラクトンの製法 |
| DE3362298D1 (en) * | 1982-08-12 | 1986-04-03 | Firmenich & Cie | Spirolactones, their use as perfumes, perfume compositions containing them and process for their preparation |
| US4519944A (en) * | 1982-08-25 | 1985-05-28 | Givaudan Corporation | Spirolactones as odorants |
-
1986
- 1986-03-14 EP EP86103491A patent/EP0200890B1/fr not_active Expired
- 1986-03-14 DE DE8686103491T patent/DE3664784D1/de not_active Expired
- 1986-04-16 JP JP61086250A patent/JPH0726112B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-08 US US07/281,418 patent/US5057239A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54109978A (en) * | 1978-01-20 | 1979-08-29 | Firmenich & Cie | Novel lactone*its manufacture*perfume containing said lactone*perfume composition* perfume added product and method of reforming* improving or emphasizing odor characteristic |
| JPS5959682A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-04-05 | エル・ジボ−ダン・エ・コンパニ−・ソシエテ・アノニム | スピロラクトン化合物およびその製造法 |
| JPS59157080A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイ−ン | 新規のオキサスピロドデカン−誘導体、その製造法及びこれを含有する香料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5057239A (en) | 1991-10-15 |
| EP0200890B1 (fr) | 1989-08-02 |
| JPH0726112B2 (ja) | 1995-03-22 |
| EP0200890A1 (fr) | 1986-11-12 |
| DE3664784D1 (en) | 1989-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7380558B2 (ja) | α－ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| US4701278A (en) | Utilization of a cycloaliphatic carbinol as perfuming ingredient | |
| EP0584477B1 (fr) | Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant | |
| JP7319967B2 (ja) | ムスク様組成物 | |
| US4303555A (en) | Use of mixture of aliphatic C10 branched olefins in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, and/or perfumed articles | |
| EP0902024B1 (fr) | 7-propyl-benzodioxépin-3-one et son utilisation en parfumerie | |
| JPS61246116A (ja) | 薄耗品の匂い特性を強調、改善又は改変する方法 | |
| US5268356A (en) | Cyclic tertiary alcohols and their use as perfuming ingredients | |
| US5219836A (en) | Use of tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran as perfuming ingredient | |
| US4929599A (en) | Perfuming ingredient | |
| US4419282A (en) | N,N-Dimethyloctanamide fragrances | |
| US4040986A (en) | Preparation of 4-methoxybenzonitrile perfume compositions | |
| US6451758B1 (en) | Aldehyde mixtures, compositions containing the same and methods of providing fragrance using the same | |
| BRPI0515249B1 (pt) | Composição de perfume, artigo de perfume, e, uso de um composto ou de uma composição | |
| JP3468922B2 (ja) | 香料組成物及び香料添加製品ならびに匂いの性質の付与、改善、増強もしくは改質の方法 | |
| US5858958A (en) | Use of a 4-tert-butyl-1-cyclohexanol as an antioxidant | |
| DE60221331T2 (de) | Verwendung von 4-Ethyloctanal in Riech- und Geschmackszusammensetzungen | |
| US6027668A (en) | Use of 4-tert-butyl-1-cyclohexanol as an antioxidant | |
| DE602004001076T2 (de) | Riechstoffverbindungen | |
| US4912088A (en) | Use of campholenenitriles as fragrance | |
| EP2949740B1 (en) | Novel organoleptic compound | |
| US5814598A (en) | Use of unsaturated aliphatic esters in perfumery | |
| EP1241244B1 (en) | Use of Pyrans as fragrance material | |
| JP7310815B2 (ja) | α－メトキシイソ酪酸エステル化合物を含有する香料組成物及び香料としての使用 | |
| US4419281A (en) | N,N-Diethylheptanamide fragrances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |