JPS6122780B2 - - Google Patents

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JPS6122780B2
JPS6122780B2 JP53008977A JP897778A JPS6122780B2 JP S6122780 B2 JPS6122780 B2 JP S6122780B2 JP 53008977 A JP53008977 A JP 53008977A JP 897778 A JP897778 A JP 897778A JP S6122780 B2 JPS6122780 B2 JP S6122780B2
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JP
Japan
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hydroperoxide
mixture
composition
borate
test
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JP53008977A
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JPS53115288A (en
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Tatsuku Uei Ramu Chaaruzu
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Bayer Corp
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Miles Laboratories Inc
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Priority claimed from US05/777,002 external-priority patent/US4071317A/en
Priority claimed from US05/777,005 external-priority patent/US4071318A/en
Application filed by Miles Laboratories Inc filed Critical Miles Laboratories Inc
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Publication of JPS6122780B2 publication Critical patent/JPS6122780B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/72Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving blood pigments, e.g. haemoglobin, bilirubin or other porphyrins; involving occult blood
    • G01N33/721Haemoglobin
    • G01N33/725Haemoglobin using peroxidative activity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/26Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
    • C12Q1/28Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2326/00Chromogens for determinations of oxidoreductase enzymes
    • C12Q2326/10Benzidines
    • C12Q2326/14Ortho-Tolidine, i.e. 3,3'-dimethyl-(1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Food Science & Technology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、詊料䞭成分の分析に関するものであ
り、さらに詳しくは、過酞化掻性を有する成分に
぀いお詊料を定量的もしくは半定量的に分析する
こずに関するものである。 尿、糞䟿䞭懞濁質および胃腞内物質のごずき詊
料䞭の過酞化掻性物質の存圚を枬定するために、
珟圚、倚くの分析法が適甚できる。ヘモグロビン
およびその誘導䜓は、それらが過酞化酵玠に類䌌
した挙動を瀺すため、かかる過酞化掻性物質の兞
型的なものであるず蚀える。このような物質は
又、擬過酞化酵玠ずも呌ばれおいる。過酞化掻性
物質は、それが、過酞化物ずベンゞゞン、―ト
ルむゞン、3′5′―テトラメチルベンゞ
ゞン、―ゞアミノフルオレン又はそれらに
類䌌した指瀺物質の間の酞化還元反応の觊媒ずな
぀お、色の倉化のごずき怜出可胜な応答を瀺す点
で酵玠に類䌌しおいる。埓぀お、詊料䞭朜血の存
圚を怜出するほずんどの方法は、この擬過酞化酵
玠掻性によ぀おいる。 呈色指瀺薬の過酞化反応の酵玠類䌌の觊媒掻性
に基づいたいく぀かの方法が、長幎に亘぀お開発
されおきた。先ず、第に、こられの方法には湿
最化孊反応操䜜および浞挬・読み取り型の詊薬含
有ストリツプ现片を甚いる方法が含たれる。
前者に぀いお兞型的な䟋がリチダヌド・゚ム・ヘ
ンリヌRichard M.Henry等による「臚床化
孊、その原理ず技術Clincal Chemistry
Principles and Techniques」〔ハヌゞダヌズタ
りンHegerstown、メリヌランド
Marylandハヌバヌ・アンド・ロり
Harper and Row、1974〕1124―1125ペヌゞに
述べられおいる。この方法は、氷酢酞緩衝
剀、ゞプニルアミン指瀺薬および過酞化
氎玠を甚いおいる。かかる湿最系を甚いる方法に
よ぀おも分析は可胜であるが、いく぀かの明癜な
欠点を有し、それら欠点の倚くは詊薬が䞍安定で
あるこずず、感床が䞍充分であるこずである。か
かる詊薬溶液に特城的なこずであるが、安定性
したが぀お、感床の䜎䞋が急激であるため溶
液を数日間貯蔵した埌では新鮮な詊薬溶液を調補
しおおかねばならず、この必芁性は分析者に䜙分
の時間を課するこずになるず共に、高䟡な詊薬を
浪費しなければならないため䞍経枈ずなる。 過酞化掻性物質を定量するための第の方法、
すなわち、珟圚臚床怜査員や分析者に奜たれおい
る方法はいわゆる浞挬―読み取り方匏の詊薬スト
リツプを甚いる方法である。かかる分析甚具の代
衚的なものは、マむルス・ラボラトリヌズ・むン
コヌポレヌテツドMiles Laboratories Inc.
の゚ヌムス・カンパニヌ・デむピゞペンAmes
Company Devisionによ぀おお補造され、ヘマ
スチツクスHEMASTIX、登録商暙なる名の
䞋に販売されおいる詊薬ストリツプである。この
詊薬ストリツプは、その本質においお、プラスチ
ツク補の现片もしくは持ち手に固定された倚孔質
玙のマトリツクスからなる。この玙には、有機過
酞化物ず―トルむゞンの緩衝化された混合物が
含浞されおいる。この玙片を、ヘモグロビン、ミ
オグロビン、赀血球又は他の擬過酞化酵玠を含む
液䜓䞭に浞挬するず玙片は青色を呈するが、その
呈色の匷さは詊料䞭の過酞化掻性物質の濃床に比
䟋する。かくしお、詊薬ストリツプ䞊に珟われた
色を暙準色祚ず比范するこずにより、分析者は、
詊料䞭未知物質の量を半定量的に枬定するこずが
できる。 埓぀お、詊薬ストリツプが湿最化孊操䜜法に察
しお有する利点は、䞻ずしお぀挙げられる。す
なわち、第に、詊薬の調補も付垯装眮も䞍必芁
であるため、ストリツプは䜿甚に䟿利であり、第
に、詊薬が非垞に安定化されるため、分析がよ
り正確にか぀高感床で行なわれ、さらには経枈性
も倧倉良くなる。 しかしながら、湿最化孊操䜜法に察する詊薬ス
トリツプ本来の利点があるにもかかわらず、その
安定性および感床に぀いおは未ださらに改善の必
芁性がある。擬過酞化酵玠を定量するための珟圚
の技術氎準にある詊薬ストリツプにおいおは、こ
れらの性質は湿最化孊操䜜法のそれらに比しお倧
きく向䞊せしめられおはいるが、かかる詊薬スト
リツプが貯蔵時さらに安定化され、過酞化掻性物
質に察しさらに高感床ずなるならば、技術に倧き
な進歩をもたらすであろう。本発明に到る研究掻
動が指向したのも、正に、これらの点を改良する
こずであ぀た。 䞊述の目的を達成するために少なくずも䞉぀の
詊みが先行文献に蚘録されおいる。ケミカル・ア
ブストラクトChemical Abstract、第85巻、
186ペヌゞ1976幎には、―トルむゞンおよ
びプニルむ゜プロピルヒドロペルオキシドを含
有する詊薬ストリツプを調補するための段浞挬
法が蚘録されおいる。この方法においお、溶液は
指瀺薬―トルむゞン・二塩酞塩およびポリ
ビニルピロリドンを゚タノヌルに溶かすこずによ
぀お調補される。この溶液に、少量の界面掻性剀
ずPHを3.7に調補するに充分なク゚ン酞緩衝液が
加えられおいる。゚チルセルロヌスを含浞した
玙片をこの溶液䞭に浞挬した埌、也燥しおいる。
かくしお含浞を行な぀た玙を次に―ゞア
ザビシクロ〔〕オクタン、プニルむ
゜プロピルヒドロペルオキシドおよびポリビニル
ピロリドンを゚タノヌル―トル゚ン混合液に溶か
しお埗られた第の溶液に浞挬しおいる。この実
隓の目的は、ビシクロオクタン誘導䜓ずポリビニ
ルピロリドンを甚いるこずにより、ペルオキシド
過酞化物ず指瀺薬の組合せを安定化するこず
であ぀た。 第の方法は、米囜特蚱第3853471号に開瀺さ
れおいる。この特蚱は、眮換アミド基が䞻ずしお
―モルホリン基であるリン酞アミド又はスルホ
ン酞アミドの䜿甚を教瀺しおいる。 これらの詊みの他に、米囜特蚱第3252762号に
は、有機ヒドロペルオキシドをれラチンのごずき
膠質物質内に物理的に封入するずいう開瀺があ
る。かくしお、かかる詊隓甚ストリツプテス
ト・ストリツプを䜿甚する時、氎性の䟛詊詊料
はれラチンのカプセルを溶かし、それにより、ヒ
ドロペルオキシドが遊離し、さらに、過酞化掻性
物質の存圚䞋に指瀺薬ず反応する。 これら先行技術はすべお、朜圚的に盞入れない
反応性成分ヒドロペルオキシドおよび指瀺薬
が早々ず混じり合わないように詊薬を安定化させ
るこずを目的ずしおいるが、それによ぀おテス
ト・ストリツプの感床は䜎䞋しおいる。したが぀
お、先行文献の方法は安定性を高めるず同時に感
床をも高めるずいうこずを目的ずしたものではな
く、保存䞭に詊薬の分解を防止するこずによ぀お
珟に存する感床を保持せんずしたものである。 興味深いもう぀の先行文献は米囜特蚱第
3236850号である。この特蚱は、觊媒および酞化
剀ずしお甚いられる有機ヒドロペルオキシド類の
安定化を目的ずしおいる。この特蚱文献の特蚱暩
者は、有機ヒドロペルオキシドず共に第又
は玚アミン塩を䜿甚するこずを開瀺しおいる。
しかしながら、この先行技術は詊薬含有テスト・
ストリツプを目的ずしたものではない。 本発明者は、䞊蚘した方法はいずれも、過酞化
掻性物質を定量するためのテスト・ストリツプに
芁求されるような安定性ず感床を達成できないで
あろうずいうこずに気付いたので、党く異な぀た
方針を採るこずにした。この異な぀た手法は研究
䞭に芋出されたもので、それが本発明に぀なが぀
お、向䞊した安定性ず感床ずいう目的を完党に充
足させる組成物および詊隓具が生たれるこずにな
぀た。 しかしながら、さらに驚くべきこずに、又別の
もう぀の利点が本願の研究から生たれ出た。そ
れは本願に斌お開瀺される詊隓具の改良された補
造方法であ぀お、それによれば補造は前述した先
行文献䞭に列挙された方法に比べお栌段に簡略化
される。すなわち、それは、段浞挬法である。 簡単に蚀えば、本発明は䟛詊詊料䞭の擬過酞化
酵玠の存圚を怜出するための詊隓甚組成物に関す
るものである。本願の詊隓甚組成物は、有機ヒド
ロペルオキシドヒドロペルオキシドおよび擬過
酞化酵玠の存圚䞋で怜出可胜な応答を発する指瀺
薬ならびに䞋蚘(i)もしくは(i)および(ii)を含有す
る。 (i) 次匏
【匏】又は
【匏】 〔匏䞭、R1およびR2は同䞀であるかもしくは
異な぀おいおもよく、それぞれ氎玠原子、炭玠数
〜玄のアルキル基あるいはアリヌル基を衚わ
しただし、
【匏】および
【匏】 においお、R1およびR2が同時に氎玠原子である
堎合を陀く。、R3は氎玠原子、炭玠数〜玄
のアルキル基あるいはアリヌル基を衚わす。〕 で瀺される皀釈剀もしくはそれらの混合物。 (ii) 次匏 匏䞭、、およびは同䞀でも、異な぀おい
おもよく、それぞれ〜玄の敎数を衚わす。
で瀺される構造のホり酞゚ステル。 本発明に係る詊隓具は担䜓マトリツクスに包含
された䞊蚘の組成物から成぀おいる。本発明に係
る方法は、詊隓甚組成物を調補する工皋ならびに
それをマトリツクス䞭に組蟌む工皋から成぀おい
る。 詊隓甚組成物䞭に䜿甚せんずする有機ヒドロペ
ルオキシドは良く知られた倚くの有機ヒドロペル
オキシドから遞択するこずができる。しかし、そ
れは過酞化物に感受性を有する指瀺薬の存圚䞋に
過酞化掻性物質ず反応しお、色の倉化又は詊隓甚
組成物によ぀お吞収されたり反射されたりする光
の匷さの倉化のごずき怜出可胜な応答を発するこ
ずができるものでなければならない。奜適なヒド
ロペルオキシドは、―ブチルヒドロペルオキシ
ド、クメンヒドロペルオキシド、ゞむ゜プロピル
ベンれンヒドロペルオキシド、―ゞメチル
ヘキサン――ゞヒドロペルオキシド、パラ
メンタンヒドロペルオキシド又はそれらの混合物
である。もちろん、クメンヒドロペルオキシドが
最も奜たしいこずが刀぀おいる。 ヒドロペルオキシドおよび擬過酞化酵玠の存圚
䞋で怜出可胜な応答を発するこずができる倚くの
指瀺薬が存圚するが、これらはその性質のため
に、本発明に奜適に䜿甚できるものである。これ
らの指瀺薬にはいわゆる「ベンゞゞン型」化合物
が含たれその代衚的なものずしお、ベンゞゞン、
―トルむゞン、3′5′―テトラメチル
ベンゞゞン、―ゞアミノフルオレン又はこ
れらを皮々の割合で含む混合物が挙げられる。 本発明においお、安定性および感床の増倧に寄
䞎するず考えられる皀釈剀は前蚘の構造を有す
る。䞀般匏で衚わされる化合物の䞭でも、
N′―ゞメチルホルムアミド、ゞメチルスルホキ
シド、ゞメチルスルホン、あるいはそれらの混合
物が特に奜適なものである。有効であるこずが刀
぀おいる他の皀釈剀は、ベンゞルスルホキシド、
―クロロプニルスルホン、―フルオロ―
―ニトロプニルスルホン等である。これらの奜
適な化合物は、R1およびR2がそれぞれメチル基
である前蚘の構造に察応する。 本発明に含たれるR1R2およびR3の範囲は広
くR1R2およびR3は氎玠原子、炭玠数〜玄
の眮換もしくは非眮換のアルキル基を意味する
ただし、
【匏】および
【匏】に おいお、R1およびR2が同時に氎玠原子である堎
合を陀く。。アルキル基の䟋ずしおは、メチル、
゚チル、プロピル、む゜プロピル、―ブチル、
む゜ブチル、sec―ブチル、―ベンチル、む゜
ベンチル、ネオベンチル、―ベンチルおよびヘ
キサンの異性䜓をはじめずする他の異性䜓が挙げ
られる。 R1R2およびR3がアリヌル基の堎合、範囲は
同様に広く、ここで甚いられるアリヌルなる甚語
は、プニル、ベンゞル、トリル、アニリノ、ナ
フチル等のごずき眮換又は非眮換のアリヌル基を
包含する。 R1R2およびR3がアルキル基あるいはアリヌ
ル基である堎合にR1R2およびR3が有しおもよ
い眮換基の兞型的なものは、アミノ基、ニトロ
基、アミド基、ニトリロ基、ヒドロキシル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、プニル基、スルホ
ン酞基、カルボン酞基等である。 本明现曞䞭においお開瀺された組成物、詊隓具
および方法䞭で甚いられる皀釈剀の量は広く倉化
させるこずができ、それは実隓宀内に容易に決定
するこずができる。かくしお、皀釈剀がゞメチル
スルホキシドのような液䜓である堎合には、その
量は溶媒もしくは懞濁剀媒䜓実斜䟋〜にお
いおは氎の䜓積に察する組成物に添加される皀
釈剀の䜓積で蚈算しお玄10から玄100の範囲
で倉化させうる埌掲の衚参照。奜たしい範
囲は玄25〜玄100である。 同様に、皀釈剀が、本明现曞䞭においお開瀺さ
れた皀釈剀の皮以䞊の混合物である堎合には、
皀釈剀混合物䞭に甚いられる数皮の化合物の量比
は広い範囲で倉化させるこずができ、それは実隓
宀的に容易に決定できる。 本発明の組成物ずしお、䞊蚘した組成物に、曎
に、ホり酞゚ステルを含有したものが挙げられ
る。 本発明においお、安定性および感床の向䞊に寄
䞎するず考えられるホり酞゚ステルは、先に瀺さ
れた構造を有しおいる。この䞀般的な構造を有す
る化合物ずしおは、トリメタノヌルアミン ボレ
ヌト、トリ゚タノヌルアミン ボレヌトおよびト
リ―プロパノヌルアミン ボレヌトが特に
適しおいる。これらの化合物は䞊蚘䞀般匏におい
お、、、およびが同じ敎数であ぀おそれぞ
れおよびである堎合に察応しおいる。 本発明の組成物およびそれを甚いた詊隓具に有
甚なホり酞゚ステルの䜿甚量は巟広く倉動させう
るが、これは埌述する実斜䟋においお瀺されおい
る。䟋えば、実斜䟋においお、クメンヒドロペ
ルオキシドに察するトリ゚タノヌルアミン ボレ
ヌトのモル比は4.71である。 しかし、実斜䟋䞭に瀺されおいるような玄1.4
〜玄の圓量比の範囲は本発明にず぀お有甚なホ
り酞゚ステルの量に関しお制限ずなるものではな
く、詊隓甚組成物の目的ずする皋床の安定性ず感
床を達成できるならば、いかなる量であ぀おもよ
い。この量は、実隓宀的に容易に決定でき、それ
は本明现曞の開瀺䞭に䞎えられおいる。 本発明の奜たしい実斜態様においお、組成物ク
メンヒドロペルオキシド、―トルむゞン、ゞメ
チルスルホンずゞメチルスルホキシドの混合物を
含有し、もしくはこれらに、曎に、トリ゚タノヌ
ルアミン ボレヌトを含有する。 詊隓甚組成物は、兞型的には、䜿甚されるべき
各成分を、少しず぀、氎又は他の適圓な懞濁媒䜓
もしくは溶媒䞭に溶解又は懞濁させるこずによ぀
お調補される。かかる溶媒又は媒䜓ずしおは、ク
ロロホルム、メタノヌル、゚タノヌル、メチレン
クロリド、シクロヘキサン等が挙げられる。 詊隓具は段浞挬法によ぀お調補しうる。すな
わち、担䜓マトリツクスの䞀郚分を溶液又は懞濁
液に浞挬した埌、也燥する。かくしお調補された
詊隓具は、玄60℃〜玄70℃で〜日もしくはそ
れ以䞊に亘るような促進条件䞋における保存埌に
おいおも反応性の䜎䞋はほずんど芳察されなか぀
た。比范のために、皀釈剀もしくは皀釈剀および
ホり酞゚ステルを甚いるこずなく同様に詊隓具を
調補した。これらのストリツプを実質的に同䞀の
促進詊隓条件䞋に保存するず、反応性および感床
の著しい䜎䞋が芳察された。 本発明に係る詊隓具を䜜成するための担䜓マト
リツクスずしおは倚くの皮類のものが甚いられ
る。米囜特蚱第3846247号はプルト、倚孔質セ
ラミツクス现片、およびガラス繊維の織垃又はマ
ツトの䜿甚を教瀺しおいる。さらに、米囜特蚱第
3552938号は朚片、垃、スポンゞあるいは粘土質
物質の䜿甚を教瀺しおいる。英囜特蚱第1369139
号には、担䜓マトリツクスずしお矊毛状の合成暹
脂およびガラス繊維のプルトを䜿甚するこずが
瀺唆されおいる。もう぀の英囜特蚱第1349623
号には䞋地の玙補マトリツクスの被芆ずしお極现
フむラメントの光透過性の網の䜿甚が提案されお
いる。ポリアミド繊維が仏囜特蚱第2170397号に
開瀺されおいる。これらの瀺唆にもかかわらず、
埓来、担䜓マトリツクスずしお䞻ずしお甚いられ
おきた材料であ぀お、本発明に特に適した材料
は、玙のごずき吞氎性の玙である。かくしお担
䜓マトリツクス甚の奜適な材料を遞択するに圓぀
おは、倧きな巟があるこず、該マトリツクスは各
皮の物理的圢状を取りうるこずが理解できる。こ
れらすべおの型が本発明の範囲に入るものであ
る。 本発明においおは、皀釈剀を甚いるこずによ぀
お顕著に増倧した安定性が埗られるが、驚くべき
こずに、皀釈剀ず䞊蚘したホり酞゚ステルを詊隓
甚組成物䞭に䜵甚するこずによ぀おさらに倧きな
安定性ず感床が埗られるこずが刀明した。 安定性および感床を向䞊させる本発明の方法が
実珟される機構は明らかではないが、本発明に斌
お蚘述され、䞻匵されたホり酞゚ステルの特異な
化孊的性質は、その掚定に察しお合理的な根拠を
䞎えるものである。過酞化物が䞀般に䞍安定な化
合物で、少なくずも自然界に存圚する倧抵の化合
物よりも䞍安定であるこずは知られおいる。ある
ものは爆発性である。有機ヒドロペルオキシド
䟋えば、クメンヒドロペルオキシドのごず
き、他のものは比范的安定であるが、朜血感受性
詊隓具に通垞甚いられるような酞の存圚䞋におい
おは容易に分解するず考えられる。この分解反応
がここに述べたごずき被酞化性指瀺薬の存圚䞋で
起るならば、酞化還元反応が起る。この早々ずし
た反応は過酞化感受性詊薬ストリツプの感床䜎䞋
の原因ずなるものず考えられる。 䞀方、ここに述べたごずきホり酞゚ステルにお
いおは、二環構造bicylic struture䞭の窒玠
原子およびホり玠原子の配眮が特異であり、各々
は別々の橋頭原子ずな぀おいる。片方の橋頭にあ
る窒玠原子は電子密床が倧であ぀お、分子の軞か
ら倖方に突出した非共有電子察を有しおいる。他
の橋頭原子であるホり玠原子は分子の軞の他端に
䜍眮し、電子が䞍足した状態であり、電子密床の
高い陰むオンず配䜍結合し易い。 したが぀お、分子の窒玠原子端が、電子密床が
高いためにプロトンず結合しうるこずは充分考え
られ、䞀方、電子が䞍足しおいる橋頭のホり玠原
子は陰性のペルオキシド残基ず配䜍結合しうる。
かくしお、ここに議論する二環性分子におけるこ
の特異な電子の分垃が、その分子をペルオキシド
のプロトンず酞玠原子の間に化孊的に挿入せしめ
配䜍結合したむオン察を圢成するこずにより本発
明の詊隓甚組成物䞭の有機過酞化物を安定化させ
おいるものず考えられる。 かくしお、本発明の詊隓甚組成物においおは、
䟛詊詊料の溶媒和力がペルオキシド―ボレヌト・
コンプレツクスを砎壊し、ペルオキシドを遊離し
お、それが過酞化掻性物質の存圚䞋で指瀺薬を酞
化するたで、有機ヒドロペルオキシドが指瀺薬ず
むオン的に反応するこずが劚げられるために安定
性が著しく増倧するものず考えられる。 本発明を劂䜕になしか぀甚いるかをさらに明確
に瀺すために、さらには本発明の奜たしい実斜態
様を説明するために、次に実斜䟋を掲げる。 A.詊隓甚組成物および詊隓具の調補 実斜䟋  詊隓甚組成物 脱むオン氎150mlに次の成分を溶解させるこず
により、詊隓甚組成物を調補した。各成分は、蚘
茉された順序で氎䞭に添加した。 ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 2.2 ゚チレンゞアミン四酢酞四ナトリりム塩 0.1 ゞメチルスルホン 10.0 ラりリル硫酞ナトリりム 1.0 ―メトキシキノリン 0.5 ゞメチルスルホキシド 25.0ml アセトン 25.0ml クメンヒドロペルオキシド 2.0 トリ゚タノヌルアミン ボレヌト 10.0 アルドリツチ・ケミカル・コンパニヌ・むン
コヌポレヌテツド ―トルむゞン 0.4 実斜䟋  è©Šéš“å…· ワツトマン3MM玙片を実斜䟋の詊隓具に
浞挬した。犢挬した玙片を玄15分間70℃で也燥
し、詊隓甚組成物を含浞した担䜓マトリツクスを
䜜成した。次に也燥した担䜓マトリツクスを、
3M瀟から賌入した䞡面接着テヌプを甚いおプラ
スチツクポリスチレン片もしくはプラスチツ
クの持を手に貌り付けた。埗られた詊隓具は過酞
化掻性物質を含有しおいるず思われる尿の劂き䟛
詊詊料䞭に浞し、担䜓マトリツクスの呈色を芳察
するこずによ぀お該物質を定量するために甚いる
こずができる。 B.各皮詊隓甚組成物の安定性詊隓 実斜䟋  皀釈剀の効果 500mlのビヌカに次の成分を加えた。 クロロホルム 100ml クメンヒドロペルオキシド 4.0 ―トルむゞン 0.4 ゞメチルスルホキシド 25.0ml 前蚘の掻性成分ず混合するず淡黄色を呈する。
埗られた詊隓甚組成物を゚ルレンマむダヌフラス
コ䞉角フラスコに移し栓をしお実隓台䞊に宀
枩玄18.3℃で䞀晩攟眮した。䞀日埌、詊隓甚
組成物は調補時に比べおわずかに暗色に倉化した
だけであ぀た。 比范䟋  実斜䟋ずの比范 本願発明ず比范を行なうために、察照ずなる詊
隓甚組成物を、ゞメチルスルホキシドの代りにさ
らに25mlのクロロホルムを加えた以倖、実斜䟋
の操䜜法に埓぀お調補した。このゞメチルスルホ
キシドを含たない詊隓甚組成物を䞉角フラスコに
入れお栓をし、実斜䟋ず同様すなわち18.3℃
で䞀日間にした実隓台䞊に攟眮した。実斜䟋
の組成物ず異なり、察照の組成物はほずんど黒色
ずな぀た。このこずは、皀釈剀の添加によ぀お詊
隓甚組成物の安定性が改良されおいるこずを瀺し
おいる。 C.ホり酞゚ステルによる詊隓具の安定化 比范䟋  察照詊隓 擬過酞化酵玠に察しお感受性を有する詊薬含有ス
トリツプの䜜成のために、次に瀺す詊隓甚組成物
溶液を調補した。この配合䞭には本発明のホり酞
゚ステル成分は含たれおいない。 æ°Ž 150ml ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 22 ゚チレンゞアミン四酢酞四ナトリりム塩 0.1 ゞメチルスルホン 10.0 ラりリル硫酞ナトリりム 1.0 ―メトキシキノリン 0.5 ゞメチルスルホキシド 25.0ml アセトン 25.0ml クメンヒドロペルオキシド 2.0 ―トルむゞン 0.4 ワツトマン3MM玙の郚分を䞊蚘の詊隓甚
組成物溶液に浞挬した埌、70℃に也燥した。也燥
した玙を玄mm角に切断した。そしおこれ等を
䞡面接着テヌプ3M瀟より入手可胜を甚いお
プラスチツク補の持ち手に貌着しお詊隓具を䜜成
した。 実斜䟋  本発明 クメンヒドロペルオキシドを添加する前に、10
のトリ゚タノヌルアミン ボレヌトを添加した
他は䞊蚘の比范䟋ず同様にしお溶液を調補し
た。この溶液から比范䟋ず同様にしお詊隓具を
䜜成した。 実斜䟋  1.4―ゞアザビシクロ〔〕オクタン クメンヒドロペルオキシドを添加する前に、10
の―ゞアザビシクロ〔〕オク
タンを添加した他は䞊蚘の比范䟋22ず同様にしお
溶液を調補した。この溶液を比范䟋ず同様にし
お詊隓具を䜜成するために䜿甚した。 実斜䟋  ヘキサメチレンテトラミン クメンヒドロペルオキシドを添加する前に、10
のヘキサメチレンテトラミンを添加しお他は、
䞊蚘の比范䟋ず同様にしお溶液を調補した。こ
の溶液から䞊蚘の比范䟋ず同様にしお詊隓具を
䜜成した。 実斜䟋  安定性及び感床の比范 比范䟋および実斜䟋〜の詊隓具を促進条
件䞋におき、それ等の盞察的な安定性ず感床を枬
定した。比范䟋および実斜䟋〜の詊隓具は
箄60℃で日間保存され、実斜䟋の詊隓具は玄
70℃で日間攟眮された。これ等の促進条件䞋に
おかれた詊隓具は、次に癟䞇分の䞀ppmの血
液を含有する尿䞭に浞挬するこずによ぀おその感
床が枬定された。トリ゚タノヌルアミン ボレヌ
トを含む詊隓具実斜䟋のみがこの朜血濃床
すなわち、1d圓り0.015mgで色の倉化を瀺し
た。他の詊隓具はこの朜血濃床に察しおは感受性
を瀺さなか぀た。 D.皀釈剀による詊隓具の安定化 実斜䟋  次に瀺す衚に蚘茉された各皮の量のゞメチル
スルホキシドを含む皮の詊隓甚組成物から皮
の詊隓具が䜜成された。皮の詊隓甚組成物溶液
はすべお次の配合を甚いお調補された。 æ°Ž 75ml ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 4.5 トリ゚タノヌルアミン ボレヌト 10.0 ゚チレンゞアミン四酢酞四ナトリりム塩 0.1 ゞメチルスルホン 5.0 ラりリル硫酞ナトリりム 1.0 ―メトキシキノリン 0.5 クメンヒドロペルオキシド 2.0 ―トルむゞン 0.4 皮の詊隓甚組成物溶液の各々に、それぞれ次
に瀺す量のゞメチルスルホキシドずメタノヌルを
添加した。
【衚】 次に、䞊蚘の詊隓甚組成物溶液の各々をワツト
マン3MM玙に含浞させるこずによ぀お詊隓具
を調補した。溶液に浞挬した玙片をそれぞれの
溶液から匕き䞊げ、也燥し、さらに70℃のオヌブ
ン䞭で18時間促進詊隓に付した。促進詊隓の埌、
各々の詊隓甚ストリツプを新鮮な党血を尿を甚い
お癟䞇分の䞀に皀釈した䟛詊溶液䞭で詊隓した。
各ストリツプの呈色の匷さを比范した結果を衚
に瀺す。
【衚】
【衚】 衚䞭のデヌタから明癜なるように、感床は詊
隓甚組成物䞭に甚いられた皀釈剀ここでは、ゞ
メチルスルホキシドの量ず共に増倧する。 E.各皮の皀釈剀によ぀お付䞎される詊隓甚組成
物ホり酞゚ステルを含むの安定性の増倧 実斜䟋  皮の詊隓甚組成物を実斜䟋ず同様に調補し
たが、そのうちの皮は異぀た皀釈剀を含み、䞀
皮察照は皀釈剀を含んでいなか぀た。この実
隓の目的は、組成物䞭のホり酞゚ステルの量を䞀
定に保持した堎合、過酞化掻性物質に察しお感受
性を有する詊隓甚組成物の安定性の増倧に察する
各皮皀釈剀の効果を調べるこずであ぀た。 次に瀺す成分を含む溶液を調補した。 æ°Ž 50ml ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 2.2 ラりリル硫酞ナトリりム 1.0 ―メトキシキノリン 1.0 メタノヌル 50.0ml トリ゚タノヌルアミン ボレヌト 5.0 クメンヒドロペルオキシド 2.0 ―トルむゞン 0.4 この溶液の少量を本の詊隓管の各々に加え
た。その埌、衚に瀺される皀釈剀の少量を各詊
隓管に加え、詊隓管に栓をし、実隓台䞊に宀枩䞋
で週間攟眮した。週間埌、詊隓管を色調の盞
察的な匷さ暗さに぀いお詊隓した。色調が匷
ければ匷い皋、詊隓甚組成物は䞍安定である。結
果を、安定性が䜎䞋する順序すなわち詊隓甚組
成物は最も安定であり、詊隓甚組成物は最も
䞍安定であるで衚䞭に瀺した。
【衚】
【衚】 衚䞭、詊料およびはすぐれた安定性を瀺
した。溶液はそれ皋でもないがしかしなお良奜
な安定性を有しおおり、溶液〜は䞭皋床の安
定性を有し、溶液すなわち察照は、溶液〜
に比べおはるかに䞍安定であ぀た。 F.奜たしい実斜態様 実斜䟋 10 次に瀺す成分を150c.c.の氎䞭で混合した。 ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 2.2 ゚チレンゞアミン四酢酞四ナトリりム塩 0.1 ゞメチルスルホン 10.0 ラりリル硫酞ナトリりム 1.0 ―メトキシキノリン 0.5 ゞメチルスルホキシド 25.0ml アセトン 25.0ml トリ゚タノヌルアミン ボレヌト 10.0 クメンヒドロペルオキシド 2.0 ―トルむゞン 0.4 ワツトマン3MM玙のストリツプを䞊蚘の溶
液に浞挬し、70℃で也燥した。也燥した時点で
玙を片mmの方圢に切断した。これらの方圢
を、倧きさが玄〜15mmのポリスチレン補の持ち
手に䞡面接着テヌプ3M瀟補を甚いお貌り付
けた。 䞊蚘の実隓䟋に埓぀お調補された詊隓具を、60
℃、日間の促進詊隓に付したが、それ等は少く
ずも0.015mgの濃床で尿䞭に存圚する朜血に察
し感受性を瀺すこずがわか぀た。 実斜䟋 11 この実斜䟋は本明现曞においお開瀺された詊隓
具の第の奜たしい実斜態様を具䜓的に説明する
ものである。詊隓甚組成物は、ビヌカヌ䞭で次に
瀺す成分を、次に瀺す順序で、撹拌䞋で混合する
こずによ぀お調補された。 æ°Ž 75ml ク゚ン酞䞉ナトリりム 3.2 ク゚ン酞 4.15 トリ゚タノヌルアミン ボレヌト 10.0 ゚チレンゞアミン四酢酞 0.1 ラりリル硫酞ナトリりム 1.5 ゞメチルスルホン 10.0 ―メトキシキノリン 0.6 ―ゞメチルスルホルムアミド 75 ml クメンヒドロペルオキシド 3.0 ―トルむゞン 0.8 ワツトマン3MM玙のストリツプを䞊蚘の組
成物に浞挬した埌、玄90〜92℃で玄11分間也燥し
た。也燥したストリツプを次に䞡面接着テヌプを
甚いおプラスチツク補の持ち手に貌り付けた。い
く぀かのストリツプを70℃で日間保存するこず
によ぀お促進詊隓に付した。他のものは40℃で12
週間保存した。組のストリツプは新鮮な党血を
尿で癟䞇分のに皀釈した溶液に接觊させた時、
青緑色を呈した。 G.補充実斜䟋 実斜䟋 12 詊隓甚組成物 ゞメチルスルホンの代わりにメチル゚チルスル
ホンを䜿甚した以倖は実斜䟋ず同様にしお詊隓
甚組成物を調補した。 実斜䟋 13 本発明 10のトリ゚タノヌルアミン ボレヌトの代わ
りに10の―ゞ――プロパノヌル――
゚タノヌルアミン ボレヌトを添加した他は実斜
䟋ず同様にしお溶液を調補した。この溶液から
比范䟋ず同様にしお詊隓具を䜜成した。このよ
うにしお䜜成した詊隓具を玄60℃で日間保存し
た。次いで、このような促進条件䞋においた詊隓
具を癟䞇分の䞀ppmの血液を含有する尿䞭に
浞挬するこずによ぀おその感床を枬定した。
―ゞ――プロパノヌル――゚タノヌルア
ミン ボレヌトを含む本実斜䟋の詊隓具は、実斜
䟋ず同様に、この朜血濃床すなわち、1dl圓
り0.015mgで色の倉化を瀺した。 実斜䟋 14 皀釈剀による詊隓具の安定化 トリ゚タノヌルアミン ボレヌトの代わりに
―ゞ゚タノヌル―――プロパノヌルア
ミン ボレヌトを䜿甚した以倖は実斜䟋ず同様
にしお皮の詊隓甚組成物溶液を調補した。この
皮の詊隓甚組成物溶液の各々に、それぞれ実斜
䟋の衚に瀺す量のゞメチルスルホキシドずメ
タノヌルを添加した。 次に、これら詊隓甚組成物溶液の各々をワツト
マン3MM玙に含浞させるこずによ぀お詊隓具
を調補した。溶液に浞挬した玙片をそれぞれの
溶液から匕き䞊げ、也燥し、さらに70℃のオヌブ
ン䞭で18時間促進詊隓に付した。促進詊隓の埌、
各々の詊隓甚ストリツプを新鮮な党血を尿を甚い
お癟䞇分の䞀に皀釈した䟛詊溶液䞭で詊隓した。
各ストリツプの呈色の匷さを比范した結果、実斜
䟋における衚に瀺す結果ず同様であ぀た。 実斜䟋 15 各皮の皀釈剀によ぀お付䞎される詊隓甚組成物
ホり酞゚ステルを含むの安定性の増倧 皀釈剀ずしおの―ゞメチルホルムアミド
を―メチル――゚チルホルムアミドに代えた
以倖は実斜䟋ず同様にしお―メチル――゚
チルホルムアミドの皀釈剀ずしおの効果を調べ
た。その結果、―メチル――゚チルホルムア
ミドも実斜䟋の衚においお瀺した―ゞ
メチルホルムアミドず同様にすぐれた安定性を瀺
した。 芁玄するに、前述の実斜䟋は、本発明実斜䟋
および12の組成物および詊隓具をいかに
調補し䜿甚するかを瀺し、又、安定性及び感床の
比范結果を呈瀺し実斜䟋〜、比范䟋〜
および実斜䟋13〜15、さらに又、本発明の奜た
しい実斜態様を蚘述しおいる実斜䟋10および
11。詊隓甚組成物における皀釈剀の単独䜿甚の
効果は実斜䟋および比范䟋に瀺されおいる
が、皀釈剀およびホり酞゚ステルを䜵甚した詊隓
具における効果は比范䟋、実斜䟋〜および
実斜䟋13〜14に瀺されおいる。各皮の皀釈剀の䜿
甚は実斜䟋および実斜䟋15に具䜓的に瀺されお
いる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  有機ヒドロペルオキシド該ヒドロペルオキ
    シドおよび過酞化掻性物質の存圚䞋で怜出可胜な
    応答を出すこずができる指瀺薬ならびに 次匏 【匏】又は【匏】 〔匏䞭、R1およびR2は同䞀でも異な぀おいお
    もよく、それぞれ氎玠原子、炭玠原子〜玄の
    アルキル基あるいはアリヌル基を衚わしただ
    し、【匏】および【匏】におい お、R1およびR2が同時に氎玠原子である堎合を
    陀く。R3は氎玠原子、炭玠原子〜玄のアル
    キル基あるいはアリヌル基を衚わす。〕で瀺され
    る構造を有する皀釈剀もしくはそれらの混合物 からなるこずを特城ずする䟛詊詊料䞭の過酞化掻
    性物質を定量するための詊隓甚組成物。  皀釈剀がゞメチルスルホキシド、ゞメチルス
    ルホン、N′―ゞメチルホルムアミド、ベン
    ゞルスルホキシド、―クロロプニルスルホ
    ン、―フルオロ――ニトロプニルスルホン
    又はそれらの混合物である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の組成物。  皀釈剀がゞメチルスルホンずN′―ゞメ
    チルホルムアミドの混合物である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の組成物。  有機ヒドロペルオキシドが―ブチルヒドロ
    ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ゞむ
    ゜プロピルベンれンヒドロペルむキシド、
    ―ゞメチルヘキサン――ゞヒドロペルオキ
    シド、パラメタンヒドロペルオキシド又はそれら
    の混合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。  有機ヒドロペルオキシドがクメンヒドロペル
    オキシドである特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。  指瀺薬がベンゞゞン、―トルむゞン、
    3′5′―テトラメチルベンゞゞン、―
    ゞアミノフルオレン又はそれらの混合物である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  指瀺薬が―トルむゞンである特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の組成物。  (a)クメンヒドロペルオキシド、(b)ベンゞゞ
    ン、―トルむゞン、3′5′―テトラメ
    チルベンゞゞン、―ゞアミノフルオレン又
    はそれらの混合物から遞択される指瀺薬、(c)ゞメ
    チルスルホンず―ゞメチルホルムアミドの
    混合物を含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉の組
    成物。  有機ヒドロペルオキシド該ヒドロペルオキ
    シドおよび過酞化掻性物質の存圚䞋で怜出可胜な
    応答を出すこずができる指瀺薬ならびに (a) 次匏【匏】又は 【匏】 〔匏䞭、R1およびR2は同䞀でも異な぀おいお
    もよく、それぞれ氎玠原子、炭玠原子〜玄の
    アルキル基あるいはアリヌル基を衚わしただ
    し、【匏】および【匏】におい お、R1およびR2が同時に氎玠原子である堎合を
    陀く。、R3は氎玠原子、炭玠原子〜玄のア
    ルキル基あるいはアリヌル基を衚わす。〕で瀺さ
    れる構造を有する皀釈剀もしくはそれらの混合物
    および (b) 次匏 匏䞭、およびは同䞀でも異な぀おいお
    もよく、それぞれ〜玄の敎数を衚わす。 で瀺される構造を有するホり酞゚ステルから成る
    こずを特城ずする䟛詊詊料䞭の過酞化掻性物質を
    定量するための詊隓甚組成物。  皀釈剀がゞメチルスルホキシド、ゞメチル
    スルホン、N′―ゞメチルホルムアミド、ベ
    ンゞルスルホキシド、―クロロプニルスルホ
    ン、―フルオロ――ニトロプニルスルホン
    又はそれらの混合物である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の組成物。  皀釈剀がゞメチルスルホンずN′―ゞ
    メチルホルムアミドの混合物である特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の組成物。  ホり酞゚ステルがトリメタノヌルアミン、
    ボレヌト、トリ゚タノヌルアミン、ボレヌト、ト
    リ―プロパノヌルアミン、ボレヌト又はそ
    れらの混合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。  ホり酞゚ステルがトリ゚タノヌルアミン、
    ボレヌトである特蚱請求の範囲第項蚘茉の組
    成物。  皀釈剀がゞメチルスルホキシド、
    N′―ゞメチルホルムアミド又はそれらの混合物
    であり、ホり酞゚ステルがトリメタノヌルアミン
    ボレヌト、トリ゚タノヌルアミン ボレヌト、
    トリ―プロパノヌルアミン、ボレヌト又は
    そられの組成物である特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の組成物。  皀釈剀がゞメチルスルホンず―ゞメ
    チルホルムアミドの混合物であり、ホり酞゚ステ
    ルがトリ゚タノヌルアミン ボレヌトである特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の組成物。  有機ヒドロペルオキシドが―ブチルヒド
    ロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ゞ
    む゜プロピルベンれンヒドロペルオキシド、
    ―ゞメチルヘキサン――ゞヒドロペルオ
    キシド、パラメタンヒドロペルオキシド又はそれ
    らの混合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の組
    成物。  有機ヒドロペルオキシドがクメンヒドロペ
    ルオキシドである特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。  指瀺薬がベンゞゞン、―トルむゞン、
    3′5′―テトラメチルベンゞゞン、
    ―ゞアミノフルオレン又はそれらの混合物であ
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  指瀺薬が―トルむゞンである特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の組成物。  (a)クメンヒドロペルオキシド、(b)ベンゞゞ
    ン、―トルむゞン、3′5′―テトラメ
    チルベンゞゞン、―ゞアミノフルオレン又
    はそれらの混合物から遞択される指瀺薬、(c)ゞメ
    チルスルホンず―ゞメチルホルムアミドの
    混合物および(d)トリ゚タノヌルアミン ボレヌト
    を含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4290773A (en) * 1979-11-13 1981-09-22 Miles Laboratories, Inc. Stabilization of benzidine-type indicators with various enhancers
US4318984A (en) * 1979-11-13 1982-03-09 Miles Laboratories, Inc. Stabilized composition, test device, and method for detecting the presence of a sugar in a test sample
JPS56147066A (en) * 1980-04-17 1981-11-14 Terumo Corp Specimen for detection of latent blood
DE3048662A1 (de) * 1980-12-23 1982-07-22 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Stabilisierte zubereitung von tetrazoliumsalzen
US4340669A (en) * 1981-02-12 1982-07-20 Miles Laboratories, Inc. System for the determination of glucose in fluids
DE3425118A1 (de) * 1984-07-07 1986-01-16 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue redox-indikatoren
JP2610460B2 (ja) * 1987-12-03 1997-05-14 倧日本印刷株匏䌚瀟 朜血怜出甚組成物およびそれを甚いた怜査䜓
JP6580568B2 (ja) * 2013-08-16 2019-09-25 ハッチ カンパニ− 塩玠分析怜査玠子および安定化された−ゞ゚チル−−フェニレンゞアミン溶液

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1943580B2 (de) * 1969-08-27 1971-08-05 Reagens zur blutzuckerbestimmung
DE2235127C2 (de) * 1972-07-18 1974-08-08 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in KörperflÌssigkeiten

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