JPS61227565A - 新規ピペリジン誘導体 - Google Patents
新規ピペリジン誘導体Info
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- JPS61227565A JPS61227565A JP6865085A JP6865085A JPS61227565A JP S61227565 A JPS61227565 A JP S61227565A JP 6865085 A JP6865085 A JP 6865085A JP 6865085 A JP6865085 A JP 6865085A JP S61227565 A JPS61227565 A JP S61227565A
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- benzene
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピペリジン誘導体に関する。
即ち本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｒはベンゼン、ピリジン、イミダゾール、ピペ
リジン、モルフォリン、ウラシル、ジヒドロウラシル、
ナフタレン、テオフィリン、テオプロミン、インドール
、ベンツイミダゾール、ベンツイミダシロン、ベンツト
リアゾール、ベンツオキサシロン、フタールイミド、テ
トラハイドロイソキノリン、ベンゾ−１，３−オキサゾ
リン−２，４−ジオン、ベンゾ−２，４−オキサゾリン
−１，３−ジオンから選ばれるものから誘導される１価
の基、Ａｌｋは低級アルキレン基、−ＣＯＣＨｔ、 −
ＣＨｔＣＯ−、−ＣＨｚＣＨＣＨｇ−、−ＣＨｔＣＨ＝
ＣＨＣＨｔ−。
リジン、モルフォリン、ウラシル、ジヒドロウラシル、
ナフタレン、テオフィリン、テオプロミン、インドール
、ベンツイミダゾール、ベンツイミダシロン、ベンツト
リアゾール、ベンツオキサシロン、フタールイミド、テ
トラハイドロイソキノリン、ベンゾ−１，３−オキサゾ
リン−２，４−ジオン、ベンゾ−２，４−オキサゾリン
−１，３−ジオンから選ばれるものから誘導される１価
の基、Ａｌｋは低級アルキレン基、−ＣＯＣＨｔ、 −
ＣＨｔＣＯ−、−ＣＨｚＣＨＣＨｇ−、−ＣＨｔＣＨ＝
ＣＨＣＨｔ−。
Ｈ
されたベンゼンから誘導される１価の基である。
基である。〕
で表わされる新規なピペリジン誘導体及びその製薬学的
に許容しうる酸付加塩に関する。
に許容しうる酸付加塩に関する。
これらの化合物は抗セロトニン作用を有することから、
セロトニンの遊離が重要である種々の病気の治療に使用
することができる。
セロトニンの遊離が重要である種々の病気の治療に使用
することができる。
上記式（１）で表わされる新規ピペリジン誘導体は、例
えば以下に述べる方法により合成することができる。
えば以下に述べる方法により合成することができる。
合成法
ブロモアルキル体とベンゾイルピペリジンをメタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、ベンゼン、
トルエン等の有機溶□媒の存在下、ＮａＨＣＯ３，Ｋｘ
ＣＯｚ等の塩基と加熱、還流することにより製すること
ができる。
、エタノール、プロパツール、ブタノール、ベンゼン、
トルエン等の有機溶□媒の存在下、ＮａＨＣＯ３，Ｋｘ
ＣＯｚ等の塩基と加熱、還流することにより製すること
ができる。
ベンゾイルピペリジン体はメタノール溶媒中、ＮａＢＨ
ｎにより容易に還元されアルコール体を得ることが出来
る。
ｎにより容易に還元されアルコール体を得ることが出来
る。
アルコール体は、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒
中ＮａＨの存在下アルキルハライド、アラルキルハライ
ド、アシルハライド等と室温もしくは加熱下に反応する
ことにより得られる。 （Ｒ’・アルキル、アラルキル
、アシル、Ｙ−Ｃ１，Ｂｒ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
中ＮａＨの存在下アルキルハライド、アラルキルハライ
ド、アシルハライド等と室温もしくは加熱下に反応する
ことにより得られる。 （Ｒ’・アルキル、アラルキル
、アシル、Ｙ−Ｃ１，Ｂｒ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ｌ−（２−ピペリジニル−１）エチル−４−（ｐ−フル
オロベンゾイル）ピペリジン２塩酸塩の合成 １−（２−クロロエチル）ピペリジン３．７ｇ。
オロベンゾイル）ピペリジン２塩酸塩の合成 １−（２−クロロエチル）ピペリジン３．７ｇ。
４−（ｐ−フルオロベンゾイル）ピペリジン塩酸塩５．
０ｇ、 ＮａＨＣＯｓ ４．２ｇをブタノール中３時間
還流、攪拌する。
０ｇ、 ＮａＨＣＯｓ ４．２ｇをブタノール中３時間
還流、攪拌する。
反応液を水にあけ、クロロホルムで抽出する。
粗成物をシリカゲルカラムで精製した後、塩酸塩とする
。
。
収量 １．５ｇ
■、ｐ、 ＞２９０℃
元素分析 Ｃ＋ＪｚＪｚＯＦ・２ＨＣＩＨＮ
理論値 ５８．３０ ７．４８ ７．１６分析値 ５７
，８２ ７，４１ ７．０９実施例２ ３− （２−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニ
ル−１）エチル〕ウラシル塩酸塩の合成３−（２−ブロ
モエチル）ウラシル１．６ｇ、 ４− （ｐ−フルオロ
ベンゾイル）ピペリジン塩酸塩１．８ｇ、 Ｎａ２５Ｏ
ａ ２．５ｇをトルエン中、３時間還流、攪拌する。反
応液を水にあけクロロホルムで抽出する。
，８２ ７，４１ ７．０９実施例２ ３− （２−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニ
ル−１）エチル〕ウラシル塩酸塩の合成３−（２−ブロ
モエチル）ウラシル１．６ｇ、 ４− （ｐ−フルオロ
ベンゾイル）ピペリジン塩酸塩１．８ｇ、 Ｎａ２５Ｏ
ａ ２．５ｇをトルエン中、３時間還流、攪拌する。反
応液を水にあけクロロホルムで抽出する。
粗成物をシリカゲルカラムで精製した後、塩酸塩とする
。
。
収量 １．１ｇ
ｍ、ｐ、 ２９１〜２９３℃（分解）元素分析 Ｃ
＋、ＨｚＪｓＯｓＦ−ＨＣＩ−！４ＨｚＯＣＨＮ 理論値 ５５．９６ ５．６１ １０．８８分析値 ５
６．２０ ５．６５ １０．８３実施例３ ３−（４−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニル
−１）ｎ−ブチル）−５，６−シヒドロウラシル酒石酸
塩の合成 ３−（４−ブロモブチル）−５，６−シヒドロウラシル
１．５ｇ、４− （ｐ−フルオロベンゾイル）とベリジ
ン塩酸塩１．５ｇ、ＫｚＣＯｚ ２．８ｇをブタノール
中、７時間還流、攪拌する。
＋、ＨｚＪｓＯｓＦ−ＨＣＩ−！４ＨｚＯＣＨＮ 理論値 ５５．９６ ５．６１ １０．８８分析値 ５
６．２０ ５．６５ １０．８３実施例３ ３−（４−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニル
−１）ｎ−ブチル）−５，６−シヒドロウラシル酒石酸
塩の合成 ３−（４−ブロモブチル）−５，６−シヒドロウラシル
１．５ｇ、４− （ｐ−フルオロベンゾイル）とベリジ
ン塩酸塩１．５ｇ、ＫｚＣＯｚ ２．８ｇをブタノール
中、７時間還流、攪拌する。
反応液を水にあけクロロホルムで抽出する。
粗成物をシリカゲルカラムで精製した後、酒石酸塩とす
る。
る。
収量 １．２ｇ
鵬、ｐ、 １７６〜１７９℃（分解）元素分析 Ｃ
ｚ＊ＨｘｔＮｓＯ＊Ｆ ＣＯＮ 理論値 ５４．８５ ６．１４ ８．００分析値 ５
４．８３ ６，１３ ７．９５実施例４ ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ハイド
ロキシ）−ピペリジニル−１）−エチル）テオフィリン
コハク酸塩の合成 ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニル
−１）−エチル〕テオフィリン３．０ｇをメタノール５
０ｍ１に溶解し、これにＮａＢＨｎ ０．３６ｇを加え
る。室温で１時間３０分攪拌する。
ｚ＊ＨｘｔＮｓＯ＊Ｆ ＣＯＮ 理論値 ５４．８５ ６．１４ ８．００分析値 ５
４．８３ ６，１３ ７．９５実施例４ ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ハイド
ロキシ）−ピペリジニル−１）−エチル）テオフィリン
コハク酸塩の合成 ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンゾイルピペリジニル
−１）−エチル〕テオフィリン３．０ｇをメタノール５
０ｍ１に溶解し、これにＮａＢＨｎ ０．３６ｇを加え
る。室温で１時間３０分攪拌する。
反応液を１００＋ｓｌの水にあけクロロホルムで抽出す
る。抽出液をＭｇ５Ｏａで乾燥し、溶媒を留去した後、
残渣をシリカゲルカラム（ＣｕＣｌ２：ＭｅＯＨ・２０
：１）で精製する。エタノールに溶解しコハク酸１．０
ｇを加えコハク酸塩とする。エタノールから再結晶する
。
る。抽出液をＭｇ５Ｏａで乾燥し、溶媒を留去した後、
残渣をシリカゲルカラム（ＣｕＣｌ２：ＭｅＯＨ・２０
：１）で精製する。エタノールに溶解しコハク酸１．０
ｇを加えコハク酸塩とする。エタノールから再結晶する
。
収量 ０．７ｇ
顧、ｐ、 ２０９〜２１２℃
元素分析 ＣｔＩＨｔｂＮｓＯｘＦ ” ’Ａ （ＣＨ
ｔＣＯＯＨ） ｔＣＨＮ 理論値 ５４．７５ ５．９２ １４．５２分析値
５４．８９ ６．００ １４．６９実施例５ ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ベンジ
ルオキシ）−ピペリジニル−１）エチル）テオフィリン
酒石酸塩の合成 ７− （２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ハイ
ドロキシ）−ピペリジニル−１〕エチル）テオフィリン
２．５ｇとベンジルクロライド１．０ｇをＤＭＦ ３０
ｍ１に溶解する。この溶液に１．０ｇの６０％ＮａＨを
加え室温で４時間攪拌する。
ｔＣＯＯＨ） ｔＣＨＮ 理論値 ５４．７５ ５．９２ １４．５２分析値
５４．８９ ６．００ １４．６９実施例５ ？−（２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ベンジ
ルオキシ）−ピペリジニル−１）エチル）テオフィリン
酒石酸塩の合成 ７− （２−（４−ｐ−フルオロベンジル−（α−ハイ
ドロキシ）−ピペリジニル−１〕エチル）テオフィリン
２．５ｇとベンジルクロライド１．０ｇをＤＭＦ ３０
ｍ１に溶解する。この溶液に１．０ｇの６０％ＮａＨを
加え室温で４時間攪拌する。
反応液を１００ｍ１の水にあけクロロホルムで抽出し、
Ｎａ２５Ｏａで乾燥する。溶媒を減圧で留去した後、残
渣をシリカゲルカラム（ＣＨＣＩｓ：ＭｅＯＨ＝２４：
１）で精製する。エタノールに溶解し酒石酸１．０ｇを
加え酒石酸塩とする。エタノールから再結晶する。
Ｎａ２５Ｏａで乾燥する。溶媒を減圧で留去した後、残
渣をシリカゲルカラム（ＣＨＣＩｓ：ＭｅＯＨ＝２４：
１）で精製する。エタノールに溶解し酒石酸１．０ｇを
加え酒石酸塩とする。エタノールから再結晶する。
収量 １．３ｇ
ｓ＋、ｐ、 １６８〜１７０℃
元素分析 ＣｚａＨｓ。ＮｓＯ＊Ｆ−％ＣｔＨ６０ｉＣ
ＨＮ 理論値 ６５，２０ ６．３８ ７．６０分析値 ６
５．４１ ６．４０ ７．７１実施例６ １−エチル−２−オキソ−３−（２（４−ｐ−フルオロ
ベンゾ、イルピペリジニル−１）−エチル〕ベンツイミ
ダゾール塩酸塩の合成 １−エチル−２−オキソ−３−（２−ブロモエチル）ベ
ンツイミダゾール５．４ｇ、 ４− Ｃｐ−フルオロベ
ンゾイル）ピペリジン塩酸塩４．９ｇ。
ＨＮ 理論値 ６５，２０ ６．３８ ７．６０分析値 ６
５．４１ ６．４０ ７．７１実施例６ １−エチル−２−オキソ−３−（２（４−ｐ−フルオロ
ベンゾ、イルピペリジニル−１）−エチル〕ベンツイミ
ダゾール塩酸塩の合成 １−エチル−２−オキソ−３−（２−ブロモエチル）ベ
ンツイミダゾール５．４ｇ、 ４− Ｃｐ−フルオロベ
ンゾイル）ピペリジン塩酸塩４．９ｇ。
ＮａＨＣＯｚ ３．４ｇをエタノール３０ｍ ｌに懸濁
し、還流下５時間攪拌する。
し、還流下５時間攪拌する。
反応液を水にあけクロロホルムで抽出する。
Ｋ＊Ｃ（ｈで乾燥し、溶媒を減圧で留去した後、残渣を
シリカゲルカラム（ＣＩＣＩ＊：ＭｅＯＨ＝１０：１）
で精製する。これをエタノールに溶解し１０％塩酸−酢
酸エチル１０ｍ１を加え塩酸塩とする。エタノールから
再結晶する。
シリカゲルカラム（ＣＩＣＩ＊：ＭｅＯＨ＝１０：１）
で精製する。これをエタノールに溶解し１０％塩酸−酢
酸エチル１０ｍ１を加え塩酸塩とする。エタノールから
再結晶する。
収量 ４．４ｇ
−、ｐ、 ２３３〜２３６℃（分解）元素分析 Ｃ
ｚ３ＨｚＪＪｔＦ−ＨＣＩＣＨＮ 理論値 ６３．９５ ６．３０ ９．７３分析値 ６
３．８８ ６．４１ ９．５２実施例７ 実施例１〜６と同様にして合成した化合物を表１に示す
。
ｚ３ＨｚＪＪｔＦ−ＨＣＩＣＨＮ 理論値 ６３．９５ ６．３０ ９．７３分析値 ６
３．８８ ６．４１ ９．５２実施例７ 実施例１〜６と同様にして合成した化合物を表１に示す
。
尚、表１に示す化合物は式
％式％
本発明の化合物の抗セロトニン作用についての実験は以
下の方法に従って行った。
下の方法に従って行った。
実験方法
体重３００ｇ前後のＳＤ系雌雄性ラット撲殺後、開腹し
て胸部大動脈血管を摘出する。
て胸部大動脈血管を摘出する。
結合組織を剥離した後、血管を螺旋状に切断する。これ
を約２０１１の長さに切り、３７℃のｋｒｅｂｓ溶液を
満たした１０＋＊１のマグヌス管中につるし、９５％Ｏ
ｔ＋５％ＣＯ！の混合ガスを通気する。標本の一端を糸
で等張性トランスジューサーに接続し、１ｇ負荷のもと
て標本の状態が一定になるまで放置する。 Ａｇｏｎｉ
ｓｔであるセロトニンの濃度はＩ Ｘｌ０−’Ｍ〜Ｉ
Ｘｌ０−’Ｍを用い、マイクロシリンジにより累積的に
マグヌス管中に添加する。コントロールの用量０反応曲
線を描いた後、標本をよく洗浄し、被験化合物Ｉ Ｘｌ
０−’Ｍ〜Ｉ Ｘｌ０−”Ｈのいずれかの濃度を含む栄
養液で３０分間インキュベーションする。
を約２０１１の長さに切り、３７℃のｋｒｅｂｓ溶液を
満たした１０＋＊１のマグヌス管中につるし、９５％Ｏ
ｔ＋５％ＣＯ！の混合ガスを通気する。標本の一端を糸
で等張性トランスジューサーに接続し、１ｇ負荷のもと
て標本の状態が一定になるまで放置する。 Ａｇｏｎｉ
ｓｔであるセロトニンの濃度はＩ Ｘｌ０−’Ｍ〜Ｉ
Ｘｌ０−’Ｍを用い、マイクロシリンジにより累積的に
マグヌス管中に添加する。コントロールの用量０反応曲
線を描いた後、標本をよく洗浄し、被験化合物Ｉ Ｘｌ
０−’Ｍ〜Ｉ Ｘｌ０−”Ｈのいずれかの濃度を含む栄
養液で３０分間インキュベーションする。
被験化合物存在下、再びセロトニンの用量０反応曲線を
描き、Ｖａｎ Ｒｏｓｓｕｍらの方法によりＰＡ。
描き、Ｖａｎ Ｒｏｓｓｕｍらの方法によりＰＡ。
値を算出する。
被験化合物は精製水に溶かし、難溶の場合には希塩酸を
少量加えて可溶化し使用した。
少量加えて可溶化し使用した。
本発明により得られた化合物の主なもののｐＡｔを表２
に示す。
に示す。
表２ 抗セロトニン作用
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒはベンゼン、ピリジン、イミダゾール、ピペ
リジン、モルフォリン、ウラシル、ジヒドロウラシル、
ナフタレン、テオフィリン、テオブロミン、インドール
、ベンツイミダゾール、ベンツイミダゾロン、ベンツト
リアゾール、ベンツオキサゾロン、フタールイミド、テ
トラハイドロイソキノリン、ベンゾ−１，３−オキサゾ
リン−２，４−ジオン、ベンゾ−２，４−オキサゾリン
−１，３−ジオンから選ばれるものから誘導される１価
の基、Ａｌｋは低級アルキレン基、−ＣＯＣＨ＿２、−
ＣＨ＿２ＣＯ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿２−、又は▲数式、化学式
、表等があります▼であり、Ｘは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼（但し、テオフィリンの場合は ▲数式、化学式、表等があります▼を除く）であり、Ａ
ｒはベンゼン又は置換されたベンゼンから誘導される１
価の基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼のＲ′はアルキル、
アラルキル又はアシル基である。〕 で表わされる新規ピペリジン誘導体及びその製薬学的に
許容しうる酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068650A JPH0615529B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 新規ピペリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068650A JPH0615529B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 新規ピペリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227565A true JPS61227565A (ja) | 1986-10-09 |
| JPH0615529B2 JPH0615529B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=13379786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068650A Expired - Lifetime JPH0615529B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 新規ピペリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615529B2 (ja) |
Cited By (15)
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-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068650A patent/JPH0615529B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0615529B2 (ja) | 1994-03-02 |
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