JPS61226728A - 高含水コンタクトレンズ - Google Patents
高含水コンタクトレンズInfo
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- JPS61226728A JPS61226728A JP60065015A JP6501585A JPS61226728A JP S61226728 A JPS61226728 A JP S61226728A JP 60065015 A JP60065015 A JP 60065015A JP 6501585 A JP6501585 A JP 6501585A JP S61226728 A JPS61226728 A JP S61226728A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- acid
- acrylate
- group
- contact lens
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するもの
で、更に詳しくは、高含水率であると同時に機械的強度
も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレンズに係
る。
で、更に詳しくは、高含水率であると同時に機械的強度
も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレンズに係
る。
［従来の技術］
従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主としてＯ
Ｈ基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は水を吸って
膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性にも
優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレン
ズを得るのに適している。
Ｈ基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は水を吸って
膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性にも
優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレン
ズを得るのに適している。
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることに□よ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要とする酸素を十分供
給し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安
全性に寄与している。
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要とする酸素を十分供
給し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安
全性に寄与している。
しかし、この材料は含水率が高くなると、強度が急激に
低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に
傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、素
材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き易く、
形状が不安定となる欠点もある。
低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に
傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、素
材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き易く、
形状が不安定となる欠点もある。
本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズの
欠点を改良すべく鋭意研究した結果、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、疎水性モノマー、不飽和カルボン酸及
び特定の架橋剤を一定割合で共重合させると、高含水率
と高強度が同時に発現されることを見い出し、本発明を
完成するに至った。
欠点を改良すべく鋭意研究した結果、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、疎水性モノマー、不飽和カルボン酸及
び特定の架橋剤を一定割合で共重合させると、高含水率
と高強度が同時に発現されることを見い出し、本発明を
完成するに至った。
［解決すべぎ技術課題］
本発明の目的は、６０％以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにある
。
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにある
。
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続装
用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにある
。
用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにある
。
本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタクト
レンズを提供することにある。
レンズを提供することにある。
［発明の開示］
本発明はＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド４０〜９０重
量％、Ａ群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマ
ー５〜５０重量％、エチレン性不飽和結合を１個有する
不飽和カルボン酸０．１−１０ｆｆｉ量％及びＢ群より
選ばれた少なくとも一種の架橋剤０．０１〜５．０重置
％を成分とする共重合体から成る含水率６０％以上の高
含水コンタクトレンズであることを発明の構成要件とし
ている。
量％、Ａ群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマ
ー５〜５０重量％、エチレン性不飽和結合を１個有する
不飽和カルボン酸０．１−１０ｆｆｉ量％及びＢ群より
選ばれた少なくとも一種の架橋剤０．０１〜５．０重置
％を成分とする共重合体から成る含水率６０％以上の高
含水コンタクトレンズであることを発明の構成要件とし
ている。
（Ａ群） フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレ
ート類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
レート類、アルキルアクリレート類、アルキルメタクリ
レート類シクロへキシルアクリレート類、シクロへキシ
ルメタクリレート類（Ｂ群） × ×ＣＨ２＝Ｃ−
Ｃｏｏ （ＣＨ２ＣＨ２０） ａ ＱＣＣ＝ＣＨ２（
×は１」またはＣＨ３、ａは２〜２３までの整数）（ｘ
はＨまはたＣＨ３、ｂは２〜１４までの整数）更にＡ群
における疎水性上ツマ−を列挙すれば下記のとおりであ
る。
ート類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
レート類、アルキルアクリレート類、アルキルメタクリ
レート類シクロへキシルアクリレート類、シクロへキシ
ルメタクリレート類（Ｂ群） × ×ＣＨ２＝Ｃ−
Ｃｏｏ （ＣＨ２ＣＨ２０） ａ ＱＣＣ＝ＣＨ２（
×は１」またはＣＨ３、ａは２〜２３までの整数）（ｘ
はＨまはたＣＨ３、ｂは２〜１４までの整数）更にＡ群
における疎水性上ツマ−を列挙すれば下記のとおりであ
る。
くフェニルアクリレート類〉
フェニルアクリレート、０−メチルフェニルアクリレー
ト、ｍ−メチルフェニルアクリレート、ｐ−メチルフェ
ニルアクリレート、０−メトキシフェニルアクリレート
、ｍ−メトキシフェニル７クリレート、ｐ−メトキシフ
ェニルアクリレート、〇−エトキシフェニルアクリレー
ト、ｍ−エトキシフェニルアクリレート、ｐ−エトキシ
フェニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、０−
ベンジルフェニルアクリレート、ｍ−ベンジルフェニル
アクリレート、ｐ−ベンジルフェニルアクリレート等 くベンジルアクリレート類〉 ベンジルアクリレート、０−メチルベンジルアクリレー
ト、ｍ−メチルベンジルアクリレート、ｐ−メチルベン
ジルアクリレート、０−メトキシベンジルアクリレート
、ｍ−メトキシベンジルアクリレート、ｐ−メトキシベ
ンジルアクリレート、０−エトキシベンジルアクリレー
ト、ｍ−エトキシベンジルアクリレート、ｐ−エトキシ
ベンジルアクリレート、ｏ−ｎ−ブチルベンジルアクリ
レート、ｍ−ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｐ−ｎ
−ブチルベンジルアクリレート、０−フェノキシベンジ
ルアクリレート、ｍ−フェノキシベンジルアクリレート
、ｐ−フェノキシベンジルアクリレート、ｍ−フェニル
ベンジルアクリレート、０−フェニルベンジルアクリレ
ート、ｐ−フエニルベンジルアクリレート等 くフェニルメタクリレート類〉 フェニルメタクリレート、０−メチルフェニルメタクリ
レート、ｍ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メチ
ルフェニルメタクリレート、Ｏ−メトキシフェニルメタ
クリレート、ｍ−メトキシフェニルメタクリレート、ｐ
−メトキシフェニルメタクリレート、０−エトキシフェ
ニルメタクリレート、ｍ−エトキシフェニルメタクリレ
ート、ｐ−エトキシフェニルメタクリレート、ビフェニ
ルメタクリレート、０−ベンジルフェニルメタクリレー
ト、ｍ−ベンジルフェニルメタクリレート、ｐ−ベンジ
ルフェニルメタクリレート等〈ベンジルメタクリレート
類〉 ベンジルメタクリレート、０−メチルベンジルメタクリ
レート、ｍ−メチルベンジルメタクリレ−１％、ｐ−メ
チルベンジルメタクリレート、〇−メトキシベンジルメ
タクリレート、ｍ−メトキシベンジルメタクリレート、
ｐ−メトキシベンジルメタクリレート、０−エトキシベ
ンジルメタクリレート、ｍ−エトキシベンジルメタクリ
レート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレート、ｏ−ｎ
−ブチルベンジルメタクリレート、ｍ−ｎ−ブチルベン
ジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルメタクリ
レート、０−フェノキシベンジルメタクリレート、ｍ−
フェノキシベンジルメタクリレート、ｐ−フェノキシベ
ンジルメタクリレート、０−フェニルベンジルメタクリ
レート、ｍ−フェニルベンジルメタクレート、ｐ−７１
ニルベンジルメタクリレート等 くシフ０ヘキシルアクリレート類〉 シクロへキシルアクリレート、４−メチルシフ０ヘキシ
ルアクリレート、３−エチルシクロへキシルアクリレー
ト、４−ｔ−ブチルシクロへキシルアクリレート、４−
ｎ−ブチルシクロへキシルアクリレート、４−フェニル
シクロへキシルアクリレート、４−シフ０ヘキシルシク
ロへキシルアクリレート、４−フェノキシエチルシクロ
へキシルアクリレート等 くシクロへキシルメタクリレート類〉 シクロヘキシルメタクリレート、４−メチルシクロヘキ
シルメタクリレート、３−エチルシクロへキシルメタク
リレート、４−ｔ−７チルシクロへキシルメタクリレー
ト、４−ｎ−ブチルシクロへキシルメタクリレート、４
−フェニルシクロへキシルメタクリレート、４−シクロ
へキシルメタクリレート、４−フェノキシエチルシクロ
へキシルメタクリレート等 くアルキルアクリレート類〉 ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレ
ート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート
等 くアルキルメタクリレート類〉 ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルへキシルメタク
リレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタク
リレート等。
ト、ｍ−メチルフェニルアクリレート、ｐ−メチルフェ
ニルアクリレート、０−メトキシフェニルアクリレート
、ｍ−メトキシフェニル７クリレート、ｐ−メトキシフ
ェニルアクリレート、〇−エトキシフェニルアクリレー
ト、ｍ−エトキシフェニルアクリレート、ｐ−エトキシ
フェニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、０−
ベンジルフェニルアクリレート、ｍ−ベンジルフェニル
アクリレート、ｐ−ベンジルフェニルアクリレート等 くベンジルアクリレート類〉 ベンジルアクリレート、０−メチルベンジルアクリレー
ト、ｍ−メチルベンジルアクリレート、ｐ−メチルベン
ジルアクリレート、０−メトキシベンジルアクリレート
、ｍ−メトキシベンジルアクリレート、ｐ−メトキシベ
ンジルアクリレート、０−エトキシベンジルアクリレー
ト、ｍ−エトキシベンジルアクリレート、ｐ−エトキシ
ベンジルアクリレート、ｏ−ｎ−ブチルベンジルアクリ
レート、ｍ−ｎ−ブチルベンジルアクリレート、ｐ−ｎ
−ブチルベンジルアクリレート、０−フェノキシベンジ
ルアクリレート、ｍ−フェノキシベンジルアクリレート
、ｐ−フェノキシベンジルアクリレート、ｍ−フェニル
ベンジルアクリレート、０−フェニルベンジルアクリレ
ート、ｐ−フエニルベンジルアクリレート等 くフェニルメタクリレート類〉 フェニルメタクリレート、０−メチルフェニルメタクリ
レート、ｍ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メチ
ルフェニルメタクリレート、Ｏ−メトキシフェニルメタ
クリレート、ｍ−メトキシフェニルメタクリレート、ｐ
−メトキシフェニルメタクリレート、０−エトキシフェ
ニルメタクリレート、ｍ−エトキシフェニルメタクリレ
ート、ｐ−エトキシフェニルメタクリレート、ビフェニ
ルメタクリレート、０−ベンジルフェニルメタクリレー
ト、ｍ−ベンジルフェニルメタクリレート、ｐ−ベンジ
ルフェニルメタクリレート等〈ベンジルメタクリレート
類〉 ベンジルメタクリレート、０−メチルベンジルメタクリ
レート、ｍ−メチルベンジルメタクリレ−１％、ｐ−メ
チルベンジルメタクリレート、〇−メトキシベンジルメ
タクリレート、ｍ−メトキシベンジルメタクリレート、
ｐ−メトキシベンジルメタクリレート、０−エトキシベ
ンジルメタクリレート、ｍ−エトキシベンジルメタクリ
レート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレート、ｏ−ｎ
−ブチルベンジルメタクリレート、ｍ−ｎ−ブチルベン
ジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルメタクリ
レート、０−フェノキシベンジルメタクリレート、ｍ−
フェノキシベンジルメタクリレート、ｐ−フェノキシベ
ンジルメタクリレート、０−フェニルベンジルメタクリ
レート、ｍ−フェニルベンジルメタクレート、ｐ−７１
ニルベンジルメタクリレート等 くシフ０ヘキシルアクリレート類〉 シクロへキシルアクリレート、４−メチルシフ０ヘキシ
ルアクリレート、３−エチルシクロへキシルアクリレー
ト、４−ｔ−ブチルシクロへキシルアクリレート、４−
ｎ−ブチルシクロへキシルアクリレート、４−フェニル
シクロへキシルアクリレート、４−シフ０ヘキシルシク
ロへキシルアクリレート、４−フェノキシエチルシクロ
へキシルアクリレート等 くシクロへキシルメタクリレート類〉 シクロヘキシルメタクリレート、４−メチルシクロヘキ
シルメタクリレート、３−エチルシクロへキシルメタク
リレート、４−ｔ−７チルシクロへキシルメタクリレー
ト、４−ｎ−ブチルシクロへキシルメタクリレート、４
−フェニルシクロへキシルメタクリレート、４−シクロ
へキシルメタクリレート、４−フェノキシエチルシクロ
へキシルメタクリレート等 くアルキルアクリレート類〉 ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレ
ート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート
等 くアルキルメタクリレート類〉 ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルへキシルメタク
リレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタク
リレート等。
Ａ群の疎水性モノマーは、含水率の調節、引張強度及び
伸びの付与に有効であり、なかでもシクロへキシルメタ
クリレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発現
する。
伸びの付与に有効であり、なかでもシクロへキシルメタ
クリレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発現
する。
Ｂ群の架橋剤は含水率の調節と引張強度を付与するため
に必須成分であり、長鎖の架橋剤が引張強度付与に対し
て特に著しい効果を発現する。通常よく使用されている
エチレングリコールジメタクリレートやアリルメタクリ
レート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマーの引
張強度を大幅に改良することはできない。また、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート（例えばエチレンオ
キサイド３０モル付加）のように極端に長鎖の架橋剤を
用いると、高含水ポリマーの強度を改良することができ
ないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好ましく
ない。
に必須成分であり、長鎖の架橋剤が引張強度付与に対し
て特に著しい効果を発現する。通常よく使用されている
エチレングリコールジメタクリレートやアリルメタクリ
レート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマーの引
張強度を大幅に改良することはできない。また、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート（例えばエチレンオ
キサイド３０モル付加）のように極端に長鎖の架橋剤を
用いると、高含水ポリマーの強度を改良することができ
ないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好ましく
ない。
架橋剤の添加量は、使用′する架橋剤の種類により異な
るが、０．０１〜５，０重量％の範囲で選ばれる。この
範囲外の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用
上利用することができない。本発明の架橋剤を適量使用
することにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度
を向上させることができる。
るが、０．０１〜５，０重量％の範囲で選ばれる。この
範囲外の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用
上利用することができない。本発明の架橋剤を適量使用
することにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度
を向上させることができる。
更に、本発明をより効果的にするために、エチレン性不
飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸を使用すること
が必要である。該不飽和カルボン酸を併用することによ
り、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容易
となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸としては
、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸
、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げることが
できる。
飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸を使用すること
が必要である。該不飽和カルボン酸を併用することによ
り、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容易
となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸としては
、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸
、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げることが
できる。
本発明の高含水コンタクトレンズは、Ｎ％Ｎ−ジメチル
アクリルアミド４０〜９０重量％、Ａ群より選ばれた少
なくとも一種の疎水性モノマー５〜５０型出％、８群よ
り選ばれた架橋剤０．０１〜５．０重量％、エチレン性
不飽和結合を１個有する不飽和カルボンｌＩ！ ０．１
−１０１罎％及び重合開始剤０．０１〜０．５重口％を
混合・した液を所定の成型用型に注入し、密封したのち
、恒温槽中で一定時間加熱し、得られた棒剤を一定厚さ
に切削加工・研磨してレンズとし、これを生理食塩水中
で飽和膨潤させることにより得ることができる。
アクリルアミド４０〜９０重量％、Ａ群より選ばれた少
なくとも一種の疎水性モノマー５〜５０型出％、８群よ
り選ばれた架橋剤０．０１〜５．０重量％、エチレン性
不飽和結合を１個有する不飽和カルボンｌＩ！ ０．１
−１０１罎％及び重合開始剤０．０１〜０．５重口％を
混合・した液を所定の成型用型に注入し、密封したのち
、恒温槽中で一定時間加熱し、得られた棒剤を一定厚さ
に切削加工・研磨してレンズとし、これを生理食塩水中
で飽和膨潤させることにより得ることができる。
尚、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状とする
方法や、紫外線照射しながらキャストを行なう方法等も
採用可能である。
方法や、紫外線照射しながらキャストを行なう方法等も
採用可能である。
本発明で使用する重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス系
開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
チロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス系
開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
［発明の効果１
上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズは
、次のような優れた性質を有している。
、次のような優れた性質を有している。
（１） 親水性材料であるＮ、Ｎ−ジメヂルアクリル
アミドを主成分としており、高い含水率を有するため、
角膜生理上必要充分な酸素を透過できる。
アミドを主成分としており、高い含水率を有するため、
角膜生理上必要充分な酸素を透過できる。
＋２ 高含水コンタクトレンズであるにもかかわらず
、従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程の
大きな引張強度と破断伸度を有している。
、従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程の
大きな引張強度と破断伸度を有している。
３） 本発明のコンタクトレンズは、従来市販されてい
るポリＮ−ビニルビ０リドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視光
線の透過率も＾い。
るポリＮ−ビニルビ０リドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視光
線の透過率も＾い。
（４）膨潤状態において、レンズ形状の変動が少ない。
従来使用されているポリＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド系高含水コンタクトレンズは、素材自体の保水性が充
分でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中の
水分が蒸発して含水率が低化し、その結果レンズ形状が
設定形状から外れてしまうといった欠陥を有していた。
ド系高含水コンタクトレンズは、素材自体の保水性が充
分でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中の
水分が蒸発して含水率が低化し、その結果レンズ形状が
設定形状から外れてしまうといった欠陥を有していた。
次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に説
明する。尚、構成成分の部は、すべて重Ｉｌ１部で表示
した。
明する。尚、構成成分の部は、すべて重Ｉｌ１部で表示
した。
実施例１
Ｎ１Ｎ−ジメチルアクリルアミド６８部、シフ０へキシ
ルメタクリレート３０部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート０．２部、アクリル１２部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．０５部からなる混合液を成形型に注
入し、型を密封した後、加熱した。加熱は恒温槽中で５
０℃から１２０℃まで２４時間かけて昇温した。重合終
了後、室温まで冷却し、共重合体を型から取り出した。
ルメタクリレート３０部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート０．２部、アクリル１２部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．０５部からなる混合液を成形型に注
入し、型を密封した後、加熱した。加熱は恒温槽中で５
０℃から１２０℃まで２４時間かけて昇温した。重合終
了後、室温まで冷却し、共重合体を型から取り出した。
該共重合体は、無色透明な硬質材であった。
これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ形状に
切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。
切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。
次いで０．９％生理食塩水中に浸漬して、十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
このレンズの含水率は１６％、酸素透過係数は５０×１
０” ｍｌ −ｃａ＋／ｃｓ２ − ｓｅｃ −
＋ｅ＋ｅｌｌｏ （３０℃） 、 含水時の引張強度は
３４３ｏ／ａ＋１、破断伸度は６００であった。
０” ｍｌ −ｃａ＋／ｃｓ２ − ｓｅｃ −
＋ｅ＋ｅｌｌｏ （３０℃） 、 含水時の引張強度は
３４３ｏ／ａ＋１、破断伸度は６００であった。
実施例２〜１３
実施例１と同様の方法により、飽和膨潤したコンタクト
レンズを作製した。測定結果を表１に示した。何れの実
施例で・得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度と破断伸度を右していた。
レンズを作製した。測定結果を表１に示した。何れの実
施例で・得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度と破断伸度を右していた。
このような優れた機械的性質は、Ｎ、Ｎ−ジメチルアク
リルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環もしくは
長鎖アルキル基を有する特定の疎水性上ツマ−と特定の
長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現される
ものであり、高含水率はＮ１Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドとエチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン
酸との組合わせにより得られるものであって、何れも本
発明に特有の効果である。（以下余白）（モノマー略号
） ＤＭＡＡ Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドＰＨ
ＭＡ フェニルメタクリレートＭＭＡ
メチルメタクリレートＢＰＭＡ Ｉ）−ベンジル
フェニルメタクリレートＢＺＭＡ ベンジルメタ
クリレートＣＨＭＡ シクロへキシルメタクリレ
ートＬＡＭＡ ラウリルメタクリレートＥＨＭＡ
２−エチルへキシルメタクリレートＥＨＡ
２−エチルへキシルアクリレートＣＨＡ
シクロへキシルアクリレートＡ トリエチ
レングリコールジメタクリレート （ａ−３）Ｂ
トリプロピレングリコールジメタクリレート （
ｂ−３）Ｃポリエチレングリコールジメタクリレート
（ａ＝９）Ｄ ポリプロピレングリコールジ
アクリレート （ｃ＝９）Ｅ ポリエチレン
グリコールジメタクリレート （ａ＝１４）Ｆ
エチレングリコールジメタクリレートＧ
アリルメタクレート Ｈビニルメタクリレート ＭＡＡ メタクリル酸 ＡＡ アクリル酸 ＩＡ イタコン酸 （注１） ＷＩ ：飽和含水時の重量 Ｗ２ ：レンズの脱水乾燥時の重量 （注２） 酸素透過係数（ＰＯ２）は、製科研式フィルム酸素透過
率計（理科精機工業製）により、３０℃で測定した。単
位ハ１０−１１ｍ ！！ −ｃｍ／ｃ１− ｓｅｃ −
１１１１１Ｈ（］。
リルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環もしくは
長鎖アルキル基を有する特定の疎水性上ツマ−と特定の
長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現される
ものであり、高含水率はＮ１Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドとエチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン
酸との組合わせにより得られるものであって、何れも本
発明に特有の効果である。（以下余白）（モノマー略号
） ＤＭＡＡ Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドＰＨ
ＭＡ フェニルメタクリレートＭＭＡ
メチルメタクリレートＢＰＭＡ Ｉ）−ベンジル
フェニルメタクリレートＢＺＭＡ ベンジルメタ
クリレートＣＨＭＡ シクロへキシルメタクリレ
ートＬＡＭＡ ラウリルメタクリレートＥＨＭＡ
２−エチルへキシルメタクリレートＥＨＡ
２−エチルへキシルアクリレートＣＨＡ
シクロへキシルアクリレートＡ トリエチ
レングリコールジメタクリレート （ａ−３）Ｂ
トリプロピレングリコールジメタクリレート （
ｂ−３）Ｃポリエチレングリコールジメタクリレート
（ａ＝９）Ｄ ポリプロピレングリコールジ
アクリレート （ｃ＝９）Ｅ ポリエチレン
グリコールジメタクリレート （ａ＝１４）Ｆ
エチレングリコールジメタクリレートＧ
アリルメタクレート Ｈビニルメタクリレート ＭＡＡ メタクリル酸 ＡＡ アクリル酸 ＩＡ イタコン酸 （注１） ＷＩ ：飽和含水時の重量 Ｗ２ ：レンズの脱水乾燥時の重量 （注２） 酸素透過係数（ＰＯ２）は、製科研式フィルム酸素透過
率計（理科精機工業製）により、３０℃で測定した。単
位ハ１０−１１ｍ ！！ −ｃｍ／ｃ１− ｓｅｃ −
１１１１１Ｈ（］。
（注３）
引張強度は、６０ｇ ／ｓｉｎの一定荷重速度で、２０
℃の生理食塩水中における破断強度を測定することによ
り求めた。単位はｇ／−一２゜ （注４） 伸度は、２０℃の生理食塩水中における破断伸度を測定
することにより求めた。
℃の生理食塩水中における破断強度を測定することによ
り求めた。単位はｇ／−一２゜ （注４） 伸度は、２０℃の生理食塩水中における破断伸度を測定
することにより求めた。
し
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド４０−９０重量％
、Ａ群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー５
−５０重量％、エチレン性不飽和結合を１個有する不飽
和カルボン酸０．１−１０重量％及びＢ群より選ばれた
少なくとも一種の架橋剤０．０１−５．０重量％を成分
とする共重合体からなる含水率６０％以上の高含水コン
タクトレンズ。 （Ａ群）フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
ト類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレ
ート類、アルキルアクリレート類、アルキルメタクリレ
ート類シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシル
メタクリレート類（Ｂ群） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ａは２〜２３までの整数）▲
数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｂは２〜１４までの整数）▲
数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｃは２〜１４までの整数）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065015A JP2543335B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 高含水コンタクトレンズ |
| US06/845,936 US4625009A (en) | 1985-03-30 | 1986-03-31 | High-hydration contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065015A JP2543335B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 高含水コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61226728A true JPS61226728A (ja) | 1986-10-08 |
| JP2543335B2 JP2543335B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=13274728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60065015A Expired - Lifetime JP2543335B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 高含水コンタクトレンズ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4625009A (ja) |
| JP (1) | JP2543335B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005510594A (ja) * | 2001-11-26 | 2005-04-21 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 耐衝撃性有機レンズのためのラジカル重合性組成物 |
| JP2009155322A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-07-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 芳香環含有モノマー組成物及びこれに基くポリマー |
| JP2018502189A (ja) * | 2014-12-16 | 2018-01-25 | ノバルティス アーゲー | 眼科用装具のための疎水性アクリレート−アクリルアミドコポリマー |
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| DE3879608T2 (de) * | 1987-10-05 | 1993-10-14 | Ciba Geigy | Thermotrope biphilische Hydrogele und Wasser enthaltende Kunststoffe. |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1985
- 1985-03-30 JP JP60065015A patent/JP2543335B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-03-31 US US06/845,936 patent/US4625009A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4625009A (en) | 1986-11-25 |
| JP2543335B2 (ja) | 1996-10-16 |
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