JPS61218584A - キノリン−3−カルボン酸誘導体 - Google Patents
キノリン−3−カルボン酸誘導体Info
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- JPS61218584A JPS61218584A JP5756585A JP5756585A JPS61218584A JP S61218584 A JPS61218584 A JP S61218584A JP 5756585 A JP5756585 A JP 5756585A JP 5756585 A JP5756585 A JP 5756585A JP S61218584 A JPS61218584 A JP S61218584A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
l匪L1肛
本発明は優れた抗菌作用を有する新規なキノリン−3−
カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関するものである。
カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関するものである。
光Jに1m
更に詳しく言えば、本発明は一般式(I)(式中、R1
はアリル基又はベンジル基を、R2は水素原子又は低級
アルキル基を、R3は低級アルキル基を表わし、R4は
水素原子又はフッ素原子を表わす。) で示される新規なキノリン−3−カルボン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
はアリル基又はベンジル基を、R2は水素原子又は低級
アルキル基を、R3は低級アルキル基を表わし、R4は
水素原子又はフッ素原子を表わす。) で示される新規なキノリン−3−カルボン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
本発明の前記一般式(I)中、R2及びR3で示される
低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基等が挙げられる。
低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基等が挙げられる。
本発明の前記一般式(I)で示される化合物の薬理学的
に許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩とし
ては、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム。
に許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩とし
ては、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム。
アンモニウム等の無機アルカリ塩、あるいはエタノール
アミン、N、N−ジアルキルエタノールアミン等の有機
塩基の塩等が挙げられる。
アミン、N、N−ジアルキルエタノールアミン等の有機
塩基の塩等が挙げられる。
本発明の前記一般式(I)で示される新規なキノリン−
3−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造するこ
とができる。
3−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造するこ
とができる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式(I)で示される化合物は、次の一般式(
II) (式中、R1* R2+ R3及びR4は前述と同意義
を表わす。) で示されるキノリン−3−カルボン酸エステル誘導体を
加水分解することにより製造することができる。
、前記一般式(I)で示される化合物は、次の一般式(
II) (式中、R1* R2+ R3及びR4は前述と同意義
を表わす。) で示されるキノリン−3−カルボン酸エステル誘導体を
加水分解することにより製造することができる。
加水分解はそれ自体公知の方法で、酸又はアルカリを用
いて行われ、酸性加水分解には塩酸、硫酸等の酸を用い
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリを用いこれら酸又はアルカリの水溶
液、もしくはエタノール、メタノール等の溶液として、
あるいは含水有機溶媒による溶液として反応に用いるこ
とができる。
いて行われ、酸性加水分解には塩酸、硫酸等の酸を用い
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリを用いこれら酸又はアルカリの水溶
液、もしくはエタノール、メタノール等の溶液として、
あるいは含水有機溶媒による溶液として反応に用いるこ
とができる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行わ
れる。
れる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式(I)で示される化合物は、次の一般式(
III) (式中、R1及びR4は前述と同意義を表わし、Xは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。)で示される7−ハロ
ゲノキノリン−3−カルボン酸誘導体と、次の一般式(
IV) で示されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
、前記一般式(I)で示される化合物は、次の一般式(
III) (式中、R1及びR4は前述と同意義を表わし、Xは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。)で示される7−ハロ
ゲノキノリン−3−カルボン酸誘導体と、次の一般式(
IV) で示されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
ブタノール、3−メトキシブタノール、イソアミルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールジメチル
エーテル(モノグライム)、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル(トリグライム)等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスホリノクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あ
るいは、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
ブタノール、3−メトキシブタノール、イソアミルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールジメチル
エーテル(モノグライム)、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル(トリグライム)等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスホリノクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あ
るいは、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
又、反応は室温から200’の範囲で行われる本発明に
係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば、前記一
般式(I)で示される化合物は、前記一般式(I)中、
R2が水素原子である次の一般式(V) (式中、R1 + R3及びR4 は前述と同意義を表
わす。) で示されるキノリン−3−カルボン酸誘導体を、アルキ
ル化することにより製造することができる本発明の方法
のアルキル化は種々の方法により行うことができる。
係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば、前記一
般式(I)で示される化合物は、前記一般式(I)中、
R2が水素原子である次の一般式(V) (式中、R1 + R3及びR4 は前述と同意義を表
わす。) で示されるキノリン−3−カルボン酸誘導体を、アルキ
ル化することにより製造することができる本発明の方法
のアルキル化は種々の方法により行うことができる。
即ち、本発明の前記一般式(I)で示される化合物は、
前記一般式(V)で示されるキノリン−3−カルボン酸
誘導体と、次の一般式(VI)R5−C″″H(VI) (式中、R5は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
前記一般式(V)で示されるキノリン−3−カルボン酸
誘導体と、次の一般式(VI)R5−C″″H(VI) (式中、R5は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
)
で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。
させることにより製造することができる。
本発明の方法において使用される前記一般式(■)で示
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液(ホルマ
リン)として使用することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロヘンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液(ホルマ
リン)として使用することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロヘンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
又、反応は100〜200°の範囲で行われるが、好ま
しくは還流温度下において行うことである又、別の方法
によれば、前記一般式(I)で示される化合物は、前記
一般式(V)で示、されるキノリン−3−カルボン酸誘
導体と、次の一般式(%式%() (式中、R2は前述と同意義を、Aはハロゲン原子を表
わす。) で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下又は非存在下で反応させることによ
り製造することができる。
しくは還流温度下において行うことである又、別の方法
によれば、前記一般式(I)で示される化合物は、前記
一般式(V)で示、されるキノリン−3−カルボン酸誘
導体と、次の一般式(%式%() (式中、R2は前述と同意義を、Aはハロゲン原子を表
わす。) で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下又は非存在下で反応させることによ
り製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホ7レムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、クロロホルム等が挙げられる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホ7レムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、クロロホルム等が挙げられる。
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、トリエチルアミン。
しては、たとえば、トリエチルアミン。
ピリジン、炭酸カリウム等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度下に
おいて行われる。
おいて行われる。
免匪悲肱l
この様にして製造される前記一般式(1)で示される新
規なキノリン−3−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対
し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて宵月である。
規なキノリン−3−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対
し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて宵月である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
1−アリル−〇−フルオロー1,4−ジヒドロ−7−(
3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキノリン
−3−カルボン酸・塩酸塩1−アリル−7−りロワー6
−フルオロ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−
3−カルボン酸5.OOg、2−メチルピペラジン5.
28g及びピリジン101の混合物を、24時間加熱還
流する。冷浸ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をろ取し、
クロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融
点240〜270@ (徐々に分解)の無色結晶0.8
0gを得る。
3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキノリン
−3−カルボン酸・塩酸塩1−アリル−7−りロワー6
−フルオロ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−
3−カルボン酸5.OOg、2−メチルピペラジン5.
28g及びピリジン101の混合物を、24時間加熱還
流する。冷浸ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をろ取し、
クロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融
点240〜270@ (徐々に分解)の無色結晶0.8
0gを得る。
マススペクトル m/z:345(N”) 、289(
B、P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δp
p11.35(3)1.二重線、J=6Hz) 、3.
88(2H、−重線)。
B、P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δp
p11.35(3)1.二重線、J=6Hz) 、3.
88(2H、−重線)。
5.33(2H,二重線、J=IOH2)、5.88−
6.38(IH,多重線)、7.23(111,二重線
、J=8Hz) 、7.94(IH,二重線、J=14
Hz) 、8.92(1)1、−重線)実施例2 1−アリル−7−(3,4−ジメチル−1−ピペラジニ
ル>−e−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキ
ノリン−3−カルボン酸1−アリル−〇−フルオロー1
,4−ジヒドロ−7−(3−メチル−1−ピペラジニル
)−4−オキソキノリン−3−カルボン酸・塩酸塩1.
50g、90%ギ酸4.51及びホルマリン401の混
合物を2時間加熱還流する。冷機溶媒を留去し、残渣に
水を加えて炭酸水素ナトリウムにて中和する。水層はク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は脱水後溶媒
を留去して、固化した残111F0.30gを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
177〜179@の淡黄色結晶を得る。
6.38(IH,多重線)、7.23(111,二重線
、J=8Hz) 、7.94(IH,二重線、J=14
Hz) 、8.92(1)1、−重線)実施例2 1−アリル−7−(3,4−ジメチル−1−ピペラジニ
ル>−e−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキ
ノリン−3−カルボン酸1−アリル−〇−フルオロー1
,4−ジヒドロ−7−(3−メチル−1−ピペラジニル
)−4−オキソキノリン−3−カルボン酸・塩酸塩1.
50g、90%ギ酸4.51及びホルマリン401の混
合物を2時間加熱還流する。冷機溶媒を留去し、残渣に
水を加えて炭酸水素ナトリウムにて中和する。水層はク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は脱水後溶媒
を留去して、固化した残111F0.30gを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
177〜179@の淡黄色結晶を得る。
マススペクトル m/z:359(N+)、70(B、
P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δpp1
1.05(3H,二重線、J:GHz) 、2.24(
3H、−重線)。
P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δpp1
1.05(3H,二重線、J:GHz) 、2.24(
3H、−重線)。
5.19(2H,−重線)、5.32(211,二重線
、J:1GHz)、5.82−11i、33(1B、多
重線)、7.11(III、二重線、J:8H2)、7
.87(IH,二重線、J:14H2)、8.95(I
H。
、J:1GHz)、5.82−11i、33(1B、多
重線)、7.11(III、二重線、J:8H2)、7
.87(IH,二重線、J:14H2)、8.95(I
H。
−重線)、15.29(IH,−重線)実施例3
1−アリル−〇、8−ジフルオロー1.4−ジヒドロ−
7−(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキ
ノリン−3−カルボン酸1−アリル−8,7,8−)リ
フルオロ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3
−カルボン酸1.OOg、2−メチルピペラジン1.1
0g及びピリジン10−皿の混合物を、15分間加熱還
流する。冷機ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、イソプロピルエーテルを加えて冷却する。析出結
晶をろ取し、水酸化ナトリウム水溶液に溶解後、塩酸水
溶液にて中和する。析出結晶をろ取して、淡褐色結晶0
.86gを得る。水より再結晶して、融点192〜19
3”の淡褐色板状晶を得る。
7−(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキ
ノリン−3−カルボン酸1−アリル−8,7,8−)リ
フルオロ−1゜4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3
−カルボン酸1.OOg、2−メチルピペラジン1.1
0g及びピリジン10−皿の混合物を、15分間加熱還
流する。冷機ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、イソプロピルエーテルを加えて冷却する。析出結
晶をろ取し、水酸化ナトリウム水溶液に溶解後、塩酸水
溶液にて中和する。析出結晶をろ取して、淡褐色結晶0
.86gを得る。水より再結晶して、融点192〜19
3”の淡褐色板状晶を得る。
マススペクトル m/z:363(M+) 、3G?(
B、P、)NMRスペクトル (CF3GOOD)δp
p■:1、GO(311,二重線、J:5.5H2)、
3.82−4.14(7H。
B、P、)NMRスペクトル (CF3GOOD)δp
p■:1、GO(311,二重線、J:5.5H2)、
3.82−4.14(7H。
多重線)、5.2G−5,7G(4■、多重線)、5.
98−11i、49(IH,多重線)、8.28(Il
l、二重線−二重線、J=11 、1Hz) 、9.3
3(IH、−重線)実施例4 1−ベンジル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−7−
(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキノリ
ン−3−カルボン酸O塩酸塩1−ベンジル−7−10ロ
ー6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリ
ン−3−カルボン酸5.OOg、2−メチルピペラジン
4.50g及びピリジン10m1の混合物を用いて、実
施例1と同様に処理し、無色結晶3.30gを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
218’の無色結晶を得る。
98−11i、49(IH,多重線)、8.28(Il
l、二重線−二重線、J=11 、1Hz) 、9.3
3(IH、−重線)実施例4 1−ベンジル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−7−
(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソキノリ
ン−3−カルボン酸O塩酸塩1−ベンジル−7−10ロ
ー6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリ
ン−3−カルボン酸5.OOg、2−メチルピペラジン
4.50g及びピリジン10m1の混合物を用いて、実
施例1と同様に処理し、無色結晶3.30gを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
218’の無色結晶を得る。
マススペクトル m/z:395(M”)、3B(B、
P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δppm
:1.30(3H,二重線、J:6Hz)、5.8G(
2H,−重線)。
P、)NMRスペクトル (DMSO−d6)δppm
:1.30(3H,二重線、J:6Hz)、5.8G(
2H,−重線)。
7.17(IH9二重線、J=8H2)、7.35(5
H,−重線)。
H,−重線)。
7.92(IH,二重線、J=14Hz)、9.12(
1■、−重線実施例5 1−ベンジル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−7−
(3,4−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−オキソ
キノリン−3−カルボン酸1−ベンジル−8−フルオロ
−1,4−ジヒドロ−7−(3−メチル−1−ピペラジ
ニル)−4−オキソキノリン−3−カルボン酸・塩酸塩
7゜ogt 9o%ギ酸251及びホルマリン231
の混合物を用いて、実施例2と同様に処理して、無色結
晶2.8gを得る。クロロホルム及びメタノールの混液
より再結晶して、融点218°の無色結晶を得る。
1■、−重線実施例5 1−ベンジル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−7−
(3,4−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−オキソ
キノリン−3−カルボン酸1−ベンジル−8−フルオロ
−1,4−ジヒドロ−7−(3−メチル−1−ピペラジ
ニル)−4−オキソキノリン−3−カルボン酸・塩酸塩
7゜ogt 9o%ギ酸251及びホルマリン231
の混合物を用いて、実施例2と同様に処理して、無色結
晶2.8gを得る。クロロホルム及びメタノールの混液
より再結晶して、融点218°の無色結晶を得る。
マススペクトル m/z:409(M”)、70(B、
P、)NMRスペクトル CDMSO−d6)δpp膳
:0.99(3■、二重線、J:8Hz)、2.18(
3H,−重線)。
P、)NMRスペクトル CDMSO−d6)δpp膳
:0.99(3■、二重線、J:8Hz)、2.18(
3H,−重線)。
5.82(IL−重線)、7.01(Ill、二重線、
J=8H2)17.34(5)1.−重線)、7.88
(Ill、二重線、J=14Hz)、9.12(IIl
、−重線) 実施例6 1−ベンジル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ
−7−(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソ
キノリン−3−カルボン酸1−ベンジル−8,7,8−
トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン
−3−カルボン酸1.OOg、2−メチルピペラジン0
.90g及びピリジン101の混合物を用いて、実施例
3と同様に処理して、淡黄色結晶0.42gを得る。水
より再結晶して、融点211.5〜213.5’の淡黄
色結晶を得る。
J=8H2)17.34(5)1.−重線)、7.88
(Ill、二重線、J=14Hz)、9.12(IIl
、−重線) 実施例6 1−ベンジル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ
−7−(3−メチル−1−ピペラジニル)−4−オキソ
キノリン−3−カルボン酸1−ベンジル−8,7,8−
トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン
−3−カルボン酸1.OOg、2−メチルピペラジン0
.90g及びピリジン101の混合物を用いて、実施例
3と同様に処理して、淡黄色結晶0.42gを得る。水
より再結晶して、融点211.5〜213.5’の淡黄
色結晶を得る。
マススペクトル m/z:41301”) 、357(
B、P、)NMRスペクトル (CF3COOD)δp
p11.08(3■、二重線、J=5.5H2) 、2
.77−3.33(7H。
B、P、)NMRスペクトル (CF3COOD)δp
p11.08(3■、二重線、J=5.5H2) 、2
.77−3.33(7H。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はアリル基又はベンジル基を、R_2は
水素原子又は低級アルキル基を、R_3は低級アルキル
基を表わし、R_4は水素原子又はフッ素原子を表わす
。) で示されるキノリン−3−カルボン酸誘導体、及びその
薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5756585A JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−3−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5756585A JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−3−カルボン酸誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61218584A true JPS61218584A (ja) | 1986-09-29 |
Family
ID=13059352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5756585A Pending JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−3−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61218584A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8389545B2 (en) | 2005-12-05 | 2013-03-05 | Merck, Sharp & Dohme, Corp. | Quinolone M1 receptor positive allosteric modulators |
-
1985
- 1985-03-23 JP JP5756585A patent/JPS61218584A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8389545B2 (en) | 2005-12-05 | 2013-03-05 | Merck, Sharp & Dohme, Corp. | Quinolone M1 receptor positive allosteric modulators |
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