JPS61211079A - Pressure-sensitive recording sheet - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To contrive higher light resistance of a developed color body, by incorporating a specified p-phenylenediamine derivative into microcapsules containing a colorless electron-donative dye. CONSTITUTION:A p-phenylenediamine derivative of general formula [I], wherein each of R1 and R2 is 1-8C alkyl or 7-10C aralkyl, preferably, 1-4C alkyl, and R3 is 1-12C alkyl or 6-12C aryl, preferably, 1-8C branched alkyl or 6-10C aryl, is used. The derivative, used in a preferable amount of 20-200wt%, is added to and dissolved in a solution of a color former in an organic solvent, and the resultant solution is microencapsulated, followed by applying the microcapsules to a base. The color former used in the recording sheet is not particularly limited, and it is dissolved in a solvent, followed by microencapsulating, and the microcapsules are applied to the base. The microcapsules containing the color former therein are produced by an interfacial polymerization method, an internal polymerization method, a phase separation method, an external polymerization method, a coacervation method or the like.

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は感圧記録シートに関し、さらに詳しくは、ほぼ
無色の電子供与性染料と電子受容性化合物の発色反応を
利用した感圧記録シートに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of the Invention) The present invention relates to a pressure-sensitive recording sheet, and more particularly to a pressure-sensitive recording sheet that utilizes a color-forming reaction between a nearly colorless electron-donating dye and an electron-accepting compound.

（従来技術） 感圧記録シートは、ほぼ無色の電子供与性染料（以下発
色剤と称する）を適尚な溶媒に溶解し、その油滴なマイ
クロカプセル化したマイクロカプセルを含むマイクロカ
プセル層を支持体上に塗布した上葉紙、電子受容性化合
物（以下顕色剤と称する）を含む顕色剤層を他の支持体
上に塗布した下葉紙、及び場合によっては支持体の一方
の面にマイクロカプセル層を、他面に顕色剤層を塗布し
た中葉紙の組合せよりなるもの、或いは支持体の同一面
に前記のカプセルと顕色剤が含有されたもの、或いは支
持体中に前記のカプセルか顕色剤の一方が含有され、他
の一方が塗布されたもの等がある。(Prior art) A pressure-sensitive recording sheet is made by dissolving a nearly colorless electron-donating dye (hereinafter referred to as a coloring agent) in an appropriate solvent and supporting a microcapsule layer containing microcapsules formed into oil droplets. A top paper coated on a support, a bottom paper coated with a developer layer containing an electron-accepting compound (hereinafter referred to as a developer) on another support, and in some cases one side of the support. A combination of paper sheets coated with a microcapsule layer on one side and a color developer layer on the other side, or a support containing the capsules and a color developer on the same side, or There are capsules that contain one of the capsules or the color developer and the other coated with the other.

これらの感圧記録紙は、例えば米国特許−２！θｊ、４
ｔ７０号、同λ、ｒｏｔ、ｔｒテ号、同２゜！！０　、
４ｔ？／号、同コ、７３０　、４ｔｊ７号、同３．４１
／♂、ＡｊＯ号等に記載されている。These pressure-sensitive recording papers are described, for example, in US Patent No. 2! θj, 4
T70, same λ, rot, trte, same 2゜! ! 0,
4t? / issue, same co, 730, 4tj 7, same 3.41
/♂, AjO issue, etc.

しかしこれらの感圧記録シートは次に示すλつの実用上
重大な欠点を有している。However, these pressure-sensitive recording sheets have the following practically serious drawbacks.

（１）　発色剤を含有するマイクロカプセル層の耐光性
が十分でない。・・・・・・マイクロカプセル層の光照
射により、発色性が低下する。(1) The light resistance of the microcapsule layer containing the color former is insufficient. ...The color development property decreases due to light irradiation of the microcapsule layer.

（２）　発色体の耐光性が十分でない。・・・・・・発
色体の光照射により、発色体の濃度が低下する。(2) The light resistance of the coloring material is insufficient. ...The density of the coloring body decreases when the coloring body is irradiated with light.

感圧配分シートの発色体の耐光性改良に関し、Ｎ、Ｎ’
−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル
−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
フェニル−Ｎ’−シクロへキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレン
ジアミン等のｐ−フェニレンジアミン誘導体の使用が試
みられている。Regarding improving the light resistance of the coloring material of the pressure-sensitive distribution sheet, N, N'
-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N-
Attempts have been made to use p-phenylenediamine derivatives such as phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylenediamine and N,N'-di-5ec-butyl-p-phenylenediamine.

しかしこれらの窒素原子に水素を有するｐ−フェニレン
ジアミン誘導体は、発色体の耐光性改良にはある８度効
果を有するが、マイクロカプセル層の耐光性改良にはほ
とんど効果がない。However, although these p-phenylenediamine derivatives having hydrogen in the nitrogen atom have a certain 8 degree effect on improving the light resistance of the color former, they have almost no effect on improving the light resistance of the microcapsule layer.

またこれらのｐ−フェニレンジアミン誘導体を添加する
ことにより記録シートが褐色に着色し、この着色は光照
射によりさらに増大するという欠点を有している。Further, the addition of these p-phenylenediamine derivatives causes the recording sheet to be colored brown, and this coloring is further increased by light irradiation.

（発明の目的） 本発明の目的は、発色剤を含有するマイクロカプセル層
の耐光性及び発色体の耐光性を著しく改良した感圧記鋒
シートを提供することである。(Objective of the Invention) An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive writing plate in which the light resistance of the microcapsule layer containing a color former and the light resistance of a color former are significantly improved.

（発明の構成） 本発明の目的は、ほぼ無色の電子供与性染料を含有する
マイクロカプセル中に下記一般式〔Ｉ〕で示されるｐ−
フェニレンジアミン誘導体を含有することを特徴とする
感圧記鋒シートにより達成された。(Structure of the Invention) The object of the present invention is to contain p-
This was achieved by a pressure-sensitive marking sheet characterized by containing a phenylenediamine derivative.

（式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素原子数７〜ｒのアルキル基、
または炭素原子数７〜１０のアラルキル基 Ｒ＋３は炭素原子数７〜／２のアルキル基、または炭素
原子数ぶ〜７．２のアリール基を表わす。） 上記一般式（１）において、”　１　ｓ　”　２は炭素
原子数／〜グのアルキル基が好ましく、Ｒ３は炭素原子
数／〜？の枝分かれしたアルキル基または炭素原子数ｔ
〜１０のアリール基が好ましいにれらの化合物の具体例
をあげると、 ヘーメチルーへ一フェニルーへ′−メチルーｈ′−イソ
プロピルーｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ　−メチル−
Ｎ−フェニル−へ′−メチルーｐ４１　　（７−メチル
ヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニル−へ′−メチルーＮ′−’ｑｅｃ−ブチル−
ｐ−フェニレンジアミン％Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−
Ｎ′−メチル−Ｎ’　−（２−エチルヘキシル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−メチル−へ−フェニルーＮ′
−メチルーＮ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
　Ｎ　−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ’　
−（ｐ−メトキシフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ’　−
（ｐ−クロルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−エチル−へ−フェニルーＮ’　−エチル−Ｎ’　−イ
ソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−エチル−Ｎ
−フェニル−Ｎ’−二チルーＮ′−フェニルーｐ−フ二
二レンジアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニル−へ′−ブ
チルーＮ′−イソプロピルーｐ−フェニレンジアミン、
などがある。(In the formula, R1 and R2 are alkyl groups having 7 to r carbon atoms,
Alternatively, the aralkyl group R+3 having 7 to 10 carbon atoms represents an alkyl group having 7 to 2 carbon atoms or an aryl group having 7 to 7.2 carbon atoms. ) In the above general formula (1), "1s" 2 is preferably an alkyl group with the number of carbon atoms/~g, and R3 is the number of carbon atoms/~? branched alkyl group or number of carbon atoms t
Specific examples of these compounds having preferably ~10 aryl groups include: hemethyl-, phenyl-'-methyl-h'-isopropyl-p-phenylenediamine, N-methyl-
N-phenyl-he'-methyl-p41 (7-methylheptyl)-p-phenylenediamine, N-methyl-N
-phenyl-to'-methyl-N'-'qec-butyl-
p-phenylenediamine%N-methyl-N-phenyl-
N'-Methyl-N'-(2-ethylhexyl)-p-
Phenyl diamine, N-methyl-he-phenyl-N'
-methyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine,
N -methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'
-(p-methoxyphenyl)-p-phenylenediamine, N-methyl-N-phenyl-N'-methyl-N' -
(p-chlorophenyl)-p-phenylenediamine, N
-ethyl-to-phenyl-N'-ethyl-N' -isopropyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N
-phenyl-N'-dithyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, N-butyl-N-phenyl-he'-butyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine,
and so on.

ｐ−フェニレンジアミン誘導体の好ましい使用量は、使
用発色剤の７０〜３００重量％、更に好ましくは２０〜
−２００重量−である。The amount of p-phenylenediamine derivative used is preferably 70 to 300% by weight, more preferably 20 to 300% by weight of the color former used.
-200 weight-.

ｐ−７１二レンジアミン誘導体の添加方法は、発色剤の
有機溶剤溶液中に添加溶解し、この溶液をマイクロカプ
セル化しこれを支持体に塗布すれば良い。The p-71 dilene diamine derivative may be added and dissolved in an organic solvent solution of a color former, microcapsulated from this solution, and applied to a support.

本発明のｐ−フェニレンジアミン誘導体ハ、ベンゾトリ
アゾール系、ベンゾフェノン系またはサリチル酸系の紫
外線吸収剤と併用しても曳い。The p-phenylenediamine derivatives of the present invention can also be used in combination with benzotriazole-based, benzophenone-based or salicylic acid-based ultraviolet absorbers.

本発明の記録シートに用いられる発色剤は、とくに限定
されないが、これらの発色剤の具体的化合物を示せば、
トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合
物、キサンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロ系
化合物等、或いはこれらの混合物を挙げることかで傘る
。The color former used in the recording sheet of the present invention is not particularly limited, but specific compounds of these color formers are as follows:
Examples include triarylmethane compounds, diphenylmethane compounds, xanthine compounds, thiazine compounds, spiro compounds, and mixtures thereof.

これらの発色剤は溶媒に溶解してカプセル化して支持体
に塗布される。These color formers are dissolved in a solvent, encapsulated, and applied to a support.

溶媒としては天然又は合成油を単独又は併用して用いる
ことができる。溶媒の例として、綿実油、灯油、ノラフ
イン、ナフテン油、アルキル化ビフェニル、アルキル化
ターフエル、塩素化ノミラフイン、アルキル化ナフタレ
ン、ジフェニルアルカンなどを挙げることができろ。発
色剤含有マイクロカプセルの製造方法としては、界面重
合法、内部重合法、相分離法、外部重合法、コアセルベ
ーション法などが用いられる。As a solvent, natural or synthetic oils can be used alone or in combination. Examples of solvents include cottonseed oil, kerosene, norahin, naphthenic oil, alkylated biphenyls, alkylated terphels, chlorinated norahin, alkylated naphthalenes, diphenylalkanes, and the like. As a method for manufacturing the color former-containing microcapsules, an interfacial polymerization method, an internal polymerization method, a phase separation method, an external polymerization method, a coacervation method, etc. are used.

発色剤含有マイクロカプセルを含む塗液を調整するにあ
たり一般に水溶性バインダー、ラテックス系バインダー
が使用される。さらにカプセル保護剤例えば、セルロー
ス粉末、デンプン粒子、タルクなどを添加して発色剤含
有マイクロカプセル塗布液を得る。In preparing a coating solution containing microcapsules containing a color former, a water-soluble binder or a latex binder is generally used. Further, a capsule protectant such as cellulose powder, starch particles, talc, etc. is added to obtain a color former-containing microcapsule coating solution.

本発明の記録シートに用いられる発色剤と反応する顕色
剤の例きしては、酸性白土、活性白土、アタパルジャイ
ト、ゼオライト、ベントナイト、カオリンの如き粘土物
質、芳香族カルボンウの金属塩およびフェノール樹脂な
どがあげられる。Examples of color developers that react with the color forming agent used in the recording sheet of the present invention include acid clay, activated clay, attapulgite, zeolite, bentonite, clay materials such as kaolin, metal salts of aromatic carboxylic acids, and phenolic resins. etc.

これらの顕色剤は、スチレンブタジェンラテックスの如
きバインダーと共に紙、等の支持体に塗布される。These color developers are applied to a support such as paper along with a binder such as styrene butadiene latex.

本発明の感圧記録用マイクロカプセルシートは次に示す
顕色剤シートを用いてその性能を試験した。The performance of the microcapsule sheet for pressure-sensitive recording of the present invention was tested using the following color developer sheet.

〔顕色剤シートの調整〕[Adjustment of color developer sheet]

水２０部に酸化亜鉛２部と炭醒カルシウム／／部及び３
．！−ジーα−メチルベンジルサリチル酸亜鉛ｑ部を添
加混合し、次にアトライターにより３０分分散した液に
、カルボキシ変性８８Ｒラテツクスを固形分にて２，６
部と／　Ｏｗ　ｔ　％ＰＶＡ（ケン化度９９％重合度１
０ｏｏ）水溶液７２部を添加し、均一に攪拌して塗布液
とした。この塗布液をｊ０１／ｍ”の原紙に／ｌ　ｙ　
／　ｍ’の固形分が塗布されるようなエアナイフ塗布機
にて塗布乾燥して顕色剤シートを得た。20 parts of water, 2 parts of zinc oxide and 3 parts of carbonized calcium
．． ! - q parts of zinc di-α-methylbenzylsalicylate were added and mixed, and then dispersed for 30 minutes using an attritor, to which carboxy-modified 88R latex was added at a solid content of 2.6
/ Ow t % PVA (degree of saponification 99% degree of polymerization 1
0oo) 72 parts of an aqueous solution was added and stirred uniformly to obtain a coating liquid. Apply this coating liquid to the base paper of j01/m"/l y
/ m' of solid content was coated using an air knife coater and dried to obtain a developer sheet.

（発明の実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する。(Example of the invention) The present invention will be specifically explained below using Examples.

本発明は実施例に限定されるものではない、実施例１−
／〜１−６ ｐ　）ｌ　４１に調整されたポリビニルベンゼンスルホ
ン酸の一部ナトリウム塩（平均分子量ｊＯθ、θθ０）
の４ｚ２４ｔｅｓ水溶液１００部に、クリスタルバイオ
レットラクトンｑ部、第７表に示すｐ−フェニレンジア
ミン誘導体４１　部ｆｔ　／　−７工＝ルー　／−キシ
リルエタン１００部に溶解した発色剤油を乳化分散して
平均粒径＆、ｊμのｏ　／　ｗエマルジョンを得た。別
にメラミン４部、３７チホルムアルデヒド水溶液／／部
、水２３部を６０°Ｃに加熱攪拌して３０分後に透明な
メラミンとホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアル
デヒド初期縮合物の混合水溶液を得た。この混合水溶液
を上記エマルジョンに添加混合し、攪拌しながら２θチ
酢酸水溶液にてｐＨを６．０に調節し、液温を６ｚ　’
Ｃに上昇し３０分保持しカプセル化を終了した。The present invention is not limited to Examples, Example 1-
/~1-6p)l Partial sodium salt of polyvinylbenzenesulfonic acid adjusted to 41 (average molecular weight jOθ, θθ0)
A color former oil dissolved in 100 parts of an aqueous solution of 4z24tes, q parts of crystal violet lactone, and 41 parts of p-phenylenediamine derivative shown in Table 7 ft / -7 engineering = leu / - xylylethane was emulsified and dispersed to obtain an average particle size. An o/w emulsion of diameter &,jμ was obtained. Separately, 4 parts of melamine, 37 parts of an aqueous solution of diformaldehyde, and 23 parts of water were heated and stirred at 60°C, and after 30 minutes, a transparent mixed aqueous solution of melamine, formaldehyde, and melamine-formaldehyde initial condensate was obtained. This mixed aqueous solution was added to the above emulsion, and while stirring, the pH was adjusted to 6.0 with a 2θ thiacetic acid aqueous solution, and the liquid temperature was adjusted to 6z'.
The temperature was increased to C and held for 30 minutes to complete the encapsulation.

この液にエーテル化澱粉の２０％水溶液２００部、澱粉
粒子（平均粒径／！μ）４ｚ２部及びタルク７０部を添
加した。To this liquid were added 200 parts of a 20% aqueous solution of etherified starch, 2 parts of starch particles (average particle size/!μ) 4z, and 70 parts of talc.

ついで水を添加して固形分濃度を２０ｅ４に調節　　・
し、マイクロカプセル液を調整した。Then add water to adjust the solid content concentration to 20e4.
Then, a microcapsule solution was prepared.

このマイクロカプセル液を乾燥、重量でｊｙ／ｍ２　と
なるように、’ｌ　ＯｊＦ　／　ｍ　”原紙上にエアー
ナイフ意布機にて塗布乾燥し、マイクロカプセルシート
を得た。This microcapsule liquid was dried, coated onto a base paper of 'lOjF/m' using an air knife coating machine, and dried to give a microcapsule sheet so as to have a weight of jy/m2.

比較例１−／〜Ｉ−λ 実施９’１ｌｌ−／の発色剤油の代わりに、クリスタル
バイオレットラフトング部、第１表に示すｐ−フェニレ
ンジアミン誘導体μ部ヲ／−フェニル−／−キシリルエ
タン７００部に溶解した発色剤油を用いた他は実施例１
−／と同様にして比較用マイクロカプセルシートを得た
。Comparative Example 1-/~I-λ In place of the coloring agent oil of Example 9'1ll-/, crystal violet rough tongue part, p-phenylenediamine derivative μ part shown in Table 1/-phenyl-/-xylylethane 700 Example 1 except that a coloring agent oil dissolved in the liquid was used.
A comparative microcapsule sheet was obtained in the same manner as -/.

比較例１−ｊ 実施例１−／の発色剤油の代わりに、クリスタルバイオ
レットラクトン９部を／−フェニル−／−キシリルエタ
ン／θθ部に溶解した発色剤油を用いた他は実施例■−
／と同様にして比較用マイクロカプセルシートを得た。Comparative Example 1-j Example 1-j except that a color former oil prepared by dissolving 9 parts of crystal violet lactone in 9 parts of /-phenyl-/-xylylethane/θθ was used instead of the color former oil of Example 1-/.
A comparative microcapsule sheet was obtained in the same manner as in /.

実施例Ｕ−／〜ｌＮ−３ 実施例１−／の発色剤油の代わりに、３−ジエチルアミ
ノ−ぶ−クロロ−７−アニリツフルオラン６部、第１表
に示すｐ−フェニレンジアミン誘導体９部を７−フェニ
ル−／−キシリルエタン７００部に溶解した発色剤油を
用いた他は実施例■−／と同様にしてマイクロカプセル
シー）ｆ得？、：、。Examples U-/~lN-3 Instead of the color former oil in Example 1-/, 6 parts of 3-diethylamino-bu-chloro-7-anilite fluorane and 9 parts of the p-phenylenediamine derivative shown in Table 1 were used. Microcapsules were obtained in the same manner as in Example 2, except that a coloring agent oil was prepared by dissolving 7-phenyl-/-xylylethane in 700 parts. , :,.

比較例７１−／ 実施例Ｉ−／の発色剤油の代わりに、３−ジエチルアミ
ノ−６−クロロ−２−アニリノフルオランご部、第１表
に示すｐ−７工ニレンジアミン誘導体ケ部を／−フェニ
ル−／−キシリルエタン７００部に溶解した発色剤油を
用いた他は実施例Ｉ−／と同様にして比較用マイクロカ
プセルシートを得た。Comparative Example 71-/In place of the color former oil of Example I-/, one part of 3-diethylamino-6-chloro-2-anilinofluorane and one part of p-7-nylenediamine derivative shown in Table 1 were added/ -Phenyl-/-A comparative microcapsule sheet was obtained in the same manner as in Example I-/, except that a coloring agent oil dissolved in 700 parts of xylylethane was used.

比較例■−２ 実施例１−／の発色剤油の代わりに、３−ジエチルアミ
ノ−≦−クロロー２−アニリノフルオラン６部を７−フ
ェニル−／−キシリルエタン７００部に溶解した発色剤
油を用いた他は実施例Ｉ−７と同様にして比較用マイク
ロカプセルシートを得た。Comparative Example ■-2 Instead of the color former oil in Example 1-/, a color former oil prepared by dissolving 6 parts of 3-diethylamino-≦-chloro-2-anilinofluorane in 700 parts of 7-phenyl-/-xylylethane was used. A comparative microcapsule sheet was obtained in the same manner as in Example I-7 except that the same procedure was used as in Example I-7.

比較試験 （１）　　マイクロカプセル層の着色及び耐光性実施例
及び比較用マイクロカプセルシートのマイクロカプセル
層を蛍光灯退色試験機（３３，θ００１ｕｘ）で９時間
照射した後の反射率（１り麿、日立カラーアナライザー
３０７型）を測定した。この反射率の値が大きいほど光
による着色が少ないことを示す。Comparative Test (1) Coloring and Light Resistance of Microcapsule Layer Reflectance after irradiating the microcapsule layer of the example and comparative microcapsule sheets for 9 hours with a fluorescent light fading tester (33, θ001ux) (1 Rima, Measurement was carried out using Hitachi Color Analyzer Model 307). The larger the reflectance value, the less coloring caused by light.

次にこのマイクロカプセルシートを顕色剤シート上に重
ね、３０θｌｉｐ／ａｍ”の荷重圧をかけ発色させた。Next, this microcapsule sheet was placed on a color developer sheet, and a load pressure of 30 θlip/am'' was applied to develop color.

暗所にて２４を時間放置した後、波長３／θ〜？１０ｎ
ｍ間の発色体の分光吸収曲線を測定し、吸収極大におけ
る濃度りを測定した。After leaving 24 in a dark place for an hour, the wavelength 3/θ~? 10n
The spectral absorption curve of the coloring material was measured between m and the density at the absorption maximum was measured.

別に未照射の実施例及び比較用マイクロカプセルシート
を顕色剤シート上に重ね、７００　Ｋｐ　／　ｏａ”の
荷重圧をかけ発色させた。暗所にて２＜を時間放置した
後、波長３♂Ｑ〜７ｆＯｎｍ間の発色体の分光吸収曲線
を測定し、吸収極大における濃度（フレッシュ濃度（Ｄ
ｏ））を測定した。Separately, non-irradiated Example and Comparative microcapsule sheets were stacked on a color developer sheet and a load of 700 Kp/oa was applied to develop color. The spectral absorption curve of the chromophore between Q and 7fOnm was measured, and the concentration at the absorption maximum (fresh concentration (D
o)) was measured.

分光吸収曲線の測定は、日立カラーアナライザー３０７
型を用いて行ない、次の式で求めた耐元値を第１表に示
す。The measurement of the spectral absorption curve was carried out using Hitachi Color Analyzer 307.
Table 1 shows the durability values obtained using the following formula using a mold.

耐光値が大きいほど、マイクロカプセル層の耐光性が優
れていることを示す。The larger the light resistance value, the better the light resistance of the microcapsule layer.

（２）発色体の耐光性 実施例及び比較用マイクロカプセルシートを顕色剤シー
トの上に重ね３０θｌ＆／−”の荷重圧をかけ発色させ
た。暗所にて２４を時間放置した後、波長３♂Ｏ〜’ｙ
ｒｏ　ｎｍ間の発色体の分光吸収曲線を測定し、吸収極
大における濃度（フレッシュ濃度（Ｄｏ））を測定した
。(2) Light resistance of color forming material Examples and comparative microcapsule sheets were layered on top of a color developer sheet and a load of 30θl&/-" was applied to develop color. After being left in a dark place for 24 hours, the wavelength 3♂O~'y
The spectral absorption curve of the color former between ron and nm was measured, and the concentration at the absorption maximum (fresh concentration (Do)) was measured.

この発色体をキセノンフェードメーター（スガ試験機、
ＦＡＬ−コｔＡＸ−ＨＣ型）で９時間照射した後、発色
体の分光吸収曲線を測定し、吸収極大における濃度（Ｄ
）を測定した。This coloring material is measured using a xenon fade meter (Suga Test Instruments,
After 9 hours of irradiation with FAL-CotAX-HC type), the spectral absorption curve of the chromophore was measured, and the concentration at the absorption maximum (D
) was measured.

分光吸収曲線の測定は日立カラーアナライザー３０２型
を用いて行い、次の式で求めた耐元値を第１表に示す。The measurement of the spectral absorption curve was carried out using Hitachi Color Analyzer Model 302, and the original resistance value determined by the following formula is shown in Table 1.

キセノンフェードメーター照射後の 耐光値が大きいほど発色体の耐光性が優れていることを
示す。The larger the light fastness value after xenon fade meter irradiation, the better the light fastness of the coloring material.

第１表に示すように、本発明のマイクロカプセルシート
は比較用のマイクロカプセルシートに比ベマイクロカプ
セル層の光による着色が少なくかつマイクロカプセル層
の耐光性、発色体の耐光性が優れていることがわかる。As shown in Table 1, the microcapsule sheet of the present invention exhibits less coloring of the microcapsule layer by light than the comparative microcapsule sheet, and has excellent light resistance of the microcapsule layer and light resistance of the coloring material. I understand that.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ほぼ無色の電子供与性染料前駆体を含有するマイクロカ
プセル中に下記一般式〔 I 〕で示されるｐ−フェニレ
ンジアミン誘導体を含有することを特徴とする感圧記録
シート。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素原子数１〜８のアルキル基
、または炭素原子数７〜１０のアラルキル基 Ｒ＿３は炭素原子数１〜１２のアルキル基、または炭素
原子数６〜１２のアリール基を表わす。）[Scope of Claims] A pressure-sensitive recording sheet characterized by containing a p-phenylenediamine derivative represented by the following general formula [I] in microcapsules containing an almost colorless electron-donating dye precursor. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [I] (In the formula, R_1 and R_2 are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, or aralkyl groups having 7 to 10 carbon atoms R_3 are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms. or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.)