JPS61207349A - 第３級ブタノ−ルの製造方法 - Google Patents
第３級ブタノ−ルの製造方法Info
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- JPS61207349A JPS61207349A JP60047502A JP4750285A JPS61207349A JP S61207349 A JPS61207349 A JP S61207349A JP 60047502 A JP60047502 A JP 60047502A JP 4750285 A JP4750285 A JP 4750285A JP S61207349 A JPS61207349 A JP S61207349A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutylene
- oxygen
- organic solvent
- aqueous solution
- heteropolyacid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ヘテロポリ酸を触媒としてイソブチレンを水
和反応させて第３級ブタノールを製造する方法の改良に
関するものである。
和反応させて第３級ブタノールを製造する方法の改良に
関するものである。
第３級ブタノールは種々の工業原料として有用であり、
イソブチレンやメチルメタアクリレートなどの原料とし
て用いられ、工業的には主とじてイソブチレンを水和す
ることにより得られる。
イソブチレンやメチルメタアクリレートなどの原料とし
て用いられ、工業的には主とじてイソブチレンを水和す
ることにより得られる。
（従来の技術）
イソブチレンを水和する方法としてはへテロポリ酸を含
む水溶算を用いる方法が提案されている。特公昭５Ｂ−
３９１３４号公報に依ると、上記反応は１００℃未満、
好ましくは３０−８０℃という低温でも充分な速度で進
行し、特に８０℃以下の温度においては、イソブチレン
の重合による二量体、二量体の重合物や、ｎ−ブテンの
水和による５ｅａ−ブタノールの副生が抑制され、第３
級ブタノールを高い選択率で製造することかで・きる。
む水溶算を用いる方法が提案されている。特公昭５Ｂ−
３９１３４号公報に依ると、上記反応は１００℃未満、
好ましくは３０−８０℃という低温でも充分な速度で進
行し、特に８０℃以下の温度においては、イソブチレン
の重合による二量体、二量体の重合物や、ｎ−ブテンの
水和による５ｅａ−ブタノールの副生が抑制され、第３
級ブタノールを高い選択率で製造することかで・きる。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、このような副生物を抑制しつつヘテロポ
リ酸の水利活性をさらに向上させる方法について鋭意検
討した結果、ヘテロポリ酸を含む水溶液に可溶な含酸素
有機溶媒をヘテロポリ酸に対して３０倍モルを越えない
範囲で存在させつつ反応させることに工りイソブチレン
の水利活性が高くなることを見いだした。
リ酸の水利活性をさらに向上させる方法について鋭意検
討した結果、ヘテロポリ酸を含む水溶液に可溶な含酸素
有機溶媒をヘテロポリ酸に対して３０倍モルを越えない
範囲で存在させつつ反応させることに工りイソブチレン
の水利活性が高くなることを見いだした。
即ち本発明はＭｏ５Ｗ、およびＶから選ばれた少なくと
も１′ｍの元素を縮合配位元素とするヘテロポリ酸又は
その塩を含む水溶液を用い、イソブチレンを水和して第
３級ブタノールを製造するに際し、ヘテロポリ酸水溶液
に可溶な含酸素有機溶媒をヘテロポリ酸に対して３０倍
モルを越えない範囲で存在させつつ、反応させることを
特徴とする＄３級ブタノールの製造方法である。
も１′ｍの元素を縮合配位元素とするヘテロポリ酸又は
その塩を含む水溶液を用い、イソブチレンを水和して第
３級ブタノールを製造するに際し、ヘテロポリ酸水溶液
に可溶な含酸素有機溶媒をヘテロポリ酸に対して３０倍
モルを越えない範囲で存在させつつ、反応させることを
特徴とする＄３級ブタノールの製造方法である。
本発明で言う含酸素有機溶媒は、ヘテロポリ酸水溶液に
可溶な含酸素有機溶媒の中から選ぶことができる。本反
応条件下でイソブチレンと反応性の高い溶媒は生成物で
ある第３級ブタノールの選択率を低下させるので経済的
に好ましくない。好ましい溶媒としてはイソプ党ピルア
ルコール、第３級ブタノール、ｌ、３−ブチレングリコ
ール、ジエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケト７等のケトン類、テトラヒドロ７
ラン、ジオキサン等のエーテル類、グリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル
等のエーテル番アルコール類ナトがある。但し上記溶媒
に限定されるものではない。
可溶な含酸素有機溶媒の中から選ぶことができる。本反
応条件下でイソブチレンと反応性の高い溶媒は生成物で
ある第３級ブタノールの選択率を低下させるので経済的
に好ましくない。好ましい溶媒としてはイソプ党ピルア
ルコール、第３級ブタノール、ｌ、３−ブチレングリコ
ール、ジエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケト７等のケトン類、テトラヒドロ７
ラン、ジオキサン等のエーテル類、グリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコール七ツメチルエーテル
等のエーテル番アルコール類ナトがある。但し上記溶媒
に限定されるものではない。
実用的には分離精製を複雑にしない点からイソプチレ／
水利生成物である第３級ブタノールを含酸素有機溶媒と
して使用するのがより好ましい。
水利生成物である第３級ブタノールを含酸素有機溶媒と
して使用するのがより好ましい。
イソブチレンの水和反応は平衡反応であり、一般的には
、平衡反応における生成物を存在させることは、反応面
で不利であるとされており、本発明はこの常識に反する
事実の発見に基づいてなされたものであり驚きに値する
。図面は第３級ブタノールの存在によりイソブチレンの
水利活性が著しく高くなることを示したものである。
、平衡反応における生成物を存在させることは、反応面
で不利であるとされており、本発明はこの常識に反する
事実の発見に基づいてなされたものであり驚きに値する
。図面は第３級ブタノールの存在によりイソブチレンの
水利活性が著しく高くなることを示したものである。
従来、第３級ブタノールのような含酸素有機溶媒はへテ
ロポリ酸を安定化させることが知られているが〔ビー、
ノウシュ。アール、コンタント。
ロポリ酸を安定化させることが知られているが〔ビー、
ノウシュ。アール、コンタント。
シー、アール、アカデミ、サイエンス０．パリ 、シリ
ーズ、 ２６５ 、７２３ （１９６７） （Ｐ、５ｏ
ｕｃｈａｙ、Ｒ，Ｃｏｎｔａｎｔ 。
ーズ、 ２６５ 、７２３ （１９６７） （Ｐ、５ｏ
ｕｃｈａｙ、Ｒ，Ｃｏｎｔａｎｔ 。
Ｃ，Ａ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、、Ｓｅｒ、Ｃ，２６５，７
２３（１９６７） ））、本発明では含酸素有機溶媒を
少量加えるとイソブチレン水利活性が著しく高くなり、
更に加えると水利活性が低下してくる。その作用機作は
不明であるが含酸素有機溶媒がヘテロポリ酸に対して特
異的な働きをしているものと推定される。
２３（１９６７） ））、本発明では含酸素有機溶媒を
少量加えるとイソブチレン水利活性が著しく高くなり、
更に加えると水利活性が低下してくる。その作用機作は
不明であるが含酸素有機溶媒がヘテロポリ酸に対して特
異的な働きをしているものと推定される。
本発明の方法においては、ヘテロポリ酸水溶液に共存さ
せる含酸素有機溶媒濃度は゛使用するヘテロポリ酸の種
類、濃度、反応温度によって変イヒするが□１通常へテ
ロポリ酸に対してａＯ＠′モル以下。
せる含酸素有機溶媒濃度は゛使用するヘテロポリ酸の種
類、濃度、反応温度によって変イヒするが□１通常へテ
ロポリ酸に対してａＯ＠′モル以下。
好ましくは１〜１０′倍モルとなる□ようにする。３０
倍モル゛以上では水和活性が゛低下す□る！−発明の方
法は、更に次の如き利点′を持っている。即ちイソブチ
レンの水利反゛応活性の向上により、゛より低温で反応
を実施することが可能となり、この結果ジイノプチレン
、５ｅｃ−ブタノールの生成をより効果的に抑制でき゛
ること′が期待さ゛れる。
倍モル゛以上では水和活性が゛低下す□る！−発明の方
法は、更に次の如き利点′を持っている。即ちイソブチ
レンの水利反゛応活性の向上により、゛より低温で反応
を実施することが可能となり、この結果ジイノプチレン
、５ｅｃ−ブタノールの生成をより効果的に抑制でき゛
ること′が期待さ゛れる。
本発明に用いられるイソブチレンは、ｌ−ブテン、ｃｉ
ｓ−２−ブテン、ｔｒａｎｓ−２−ブテン等を含んだ混
合オレフィンでもよく、更に飽和の炭化水素や芳香族炭
化水素が共存していても□よい。例えば１石油の流動接
触反応装−の副生Ｃ１留分、ｎ−ブタレの接触脱水素留
分等から供給される。特にナフサ分解ニーの炭素数４の
留分より大部分のブタジェンを除去した後に得られるイ
ソブチレンとｎ −７’テンを主成分とする。いわゆる
スペントＢＢを原料とすることも可能である。イソブチ
レンは液状で供給するのが好ましいが、気化されたガス
状で触媒を含む水溶液に供給することも可能、である。
ｓ−２−ブテン、ｔｒａｎｓ−２−ブテン等を含んだ混
合オレフィンでもよく、更に飽和の炭化水素や芳香族炭
化水素が共存していても□よい。例えば１石油の流動接
触反応装−の副生Ｃ１留分、ｎ−ブタレの接触脱水素留
分等から供給される。特にナフサ分解ニーの炭素数４の
留分より大部分のブタジェンを除去した後に得られるイ
ソブチレンとｎ −７’テンを主成分とする。いわゆる
スペントＢＢを原料とすることも可能である。イソブチ
レンは液状で供給するのが好ましいが、気化されたガス
状で触媒を含む水溶液に供給することも可能、である。
本発明において触媒として用いられるヘテロポリ酸は、
縮合配位元素としてＭｏ、Ｗ、お□よび■から遺ばれた
少なくとも１種の元素を含むものであるが、さらにその
他の元素１例えばＮｂ、Ｔａ などを縮合配位元素と
して含んでいてもよい。また。
縮合配位元素としてＭｏ、Ｗ、お□よび■から遺ばれた
少なくとも１種の元素を含むものであるが、さらにその
他の元素１例えばＮｂ、Ｔａ などを縮合配位元素と
して含んでいてもよい。また。
このヘテロポリ酸の中心元素は、Ｐ、８ｉ％Ａｓ、Ｑｅ
。
。
ＴＩ％Ｃｅ、 Ｔｈ、 Ｍｎ、 Ｎｉ、 Ｔｅ、 Ｉ、
Ｃｏ、 Ｃｒ、Ｆｅ、 Ｇａ、 Ｂ。
Ｃｏ、 Ｃｒ、Ｆｅ、 Ｇａ、 Ｂ。
Ｖ、 Ｐｔ、 ＢｅおよびＺｎの群から選ばれた１種で
あり、ヘテロポリ酸中の縮合配位元素／中心元素（゛原
子比）は２．５〜１２である。さらにヘテロポリ酸単量
体のみならず、二量体、二量体などの゛重合体も使用出
来る。これらへテロポリ酸の具体例としては、リジモリ
プテン酸、リンタングステン酸、リンモリブドリンゲス
テン酸、リンモリブドバナジン酸、リンモリブドタンゲ
ス覧バナジン酸、リンタングストバナジン酸、リンモリ
ブドニオブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸
、ケイモリブドタングステン酸、ケイモリブドタングス
トバナジン酸、ホウタングステン酸、ホウモリブデン酸
、ホウモリブドタングステン酸、ホウモリブドバナジン
酸、ホウモリブドタングストバナジン酸、コバルトモリ
ブデン酸、コバルトタングステ７酸％ ヒ素モリブデン
酸、ヒ素タングステン酸などである。父上記へテロポリ
酸と不溶性の塩を作らないものであれば、陽イオンとし
てリチウム、ナトリウム、マグネシウム、ベリリウム、
アルミニウム、ニッケル、Ｓ、 亜鉛、コバルト、テル
ル、パｆ’）ラム、チタン、ひ素、ジルコニウム。
あり、ヘテロポリ酸中の縮合配位元素／中心元素（゛原
子比）は２．５〜１２である。さらにヘテロポリ酸単量
体のみならず、二量体、二量体などの゛重合体も使用出
来る。これらへテロポリ酸の具体例としては、リジモリ
プテン酸、リンタングステン酸、リンモリブドリンゲス
テン酸、リンモリブドバナジン酸、リンモリブドタンゲ
ス覧バナジン酸、リンタングストバナジン酸、リンモリ
ブドニオブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸
、ケイモリブドタングステン酸、ケイモリブドタングス
トバナジン酸、ホウタングステン酸、ホウモリブデン酸
、ホウモリブドタングステン酸、ホウモリブドバナジン
酸、ホウモリブドタングストバナジン酸、コバルトモリ
ブデン酸、コバルトタングステ７酸％ ヒ素モリブデン
酸、ヒ素タングステン酸などである。父上記へテロポリ
酸と不溶性の塩を作らないものであれば、陽イオンとし
てリチウム、ナトリウム、マグネシウム、ベリリウム、
アルミニウム、ニッケル、Ｓ、 亜鉛、コバルト、テル
ル、パｆ’）ラム、チタン、ひ素、ジルコニウム。
鉄、クロム、マンガン等の塩として使用することもでき
る。
る。
触媒の量は特に限定はなく、水溶液中の濃度が高いほど
すみやかに反応が進行するので好ましいが、溶解度以上
に加える必要はない。また極端な低濃度では反応速度が
低下するため１通常ｌＯ重量−以上飽和溶解度までで行
なわれる。
すみやかに反応が進行するので好ましいが、溶解度以上
に加える必要はない。また極端な低濃度では反応速度が
低下するため１通常ｌＯ重量−以上飽和溶解度までで行
なわれる。
本発明に用いられる触媒は、予めヘテロポリ酸を作って
入れることが好ましいが、中心元素と縮合配位元素を含
む化合物を別々に入れ、ヘテロポリ酸を形成させながら
反応に供することも可能である。
入れることが好ましいが、中心元素と縮合配位元素を含
む化合物を別々に入れ、ヘテロポリ酸を形成させながら
反応に供することも可能である。
反応温度は比較的低温、即ち１ｏｏ℃未満、好ましくは
３０〜８０℃の温度範囲で行う。ｔｏｏ℃以上では、ｎ
−ブテンの水和反応が急激におこり。
３０〜８０℃の温度範囲で行う。ｔｏｏ℃以上では、ｎ
−ブテンの水和反応が急激におこり。
またイソブチレンの二量体、二量体などのオリゴマーま
たは重合体が生成され、生成アルコール中の第３級ブタ
ノールの純度が低下する。８０℃以下では、ｎ−ブテン
の水和反応が殆どおこらず。
たは重合体が生成され、生成アルコール中の第３級ブタ
ノールの純度が低下する。８０℃以下では、ｎ−ブテン
の水和反応が殆どおこらず。
純度の高い第３級ブタノールが得られる。また。
３０℃よ抄低くなると、反応速度が小さくなり。
経済的に不利である。
本発明に用いられる圧力は、水が液体として存在する圧
力以上であり、特にイソブチレンが液体として存在する
圧力以上である。この場合、窒素ガス等の不活性ガスを
導入して圧力をコントロールすることもできる。
力以上であり、特にイソブチレンが液体として存在する
圧力以上である。この場合、窒素ガス等の不活性ガスを
導入して圧力をコントロールすることもできる。
反応液は通常、水層と炭化水素層の二相よりなる反応で
ある。
ある。
本発明の実施形態としては、攪拌器つき反応槽や、外部
循環式の反応器、充填塔式反応器、濡壁塔式反応器、チ
ューブラ−型反応器等のいずれを採用してもよく、また
回分式、連続式、半回分式のいずれでもよく、連続式に
おいても向流多段連続式などの操作が可能である。
循環式の反応器、充填塔式反応器、濡壁塔式反応器、チ
ューブラ−型反応器等のいずれを採用してもよく、また
回分式、連続式、半回分式のいずれでもよく、連続式に
おいても向流多段連続式などの操作が可能である。
（実施例）
以下、実施例金あげて本発明を説明する。なお、生成物
の分析は、内部標準物質としてジメトキシエタンを用い
、メタノールで約５倍に希釈したのち、水酸化ナトリウ
ムで中和し、ガスクロマトグラフィにより行った。
の分析は、内部標準物質としてジメトキシエタンを用い
、メタノールで約５倍に希釈したのち、水酸化ナトリウ
ムで中和し、ガスクロマトグラフィにより行った。
実施例１〜４．比較例１
イソブチレン１ｏｔｒ、す／モリブデン酸５０ｆｒ（Ｊ
ＩＫ子比リンすモリプデ′ン＝１：１２）、水１００ｔ
ｒ、第３級ブタノールを第１表のごとくステンレス製オ
ートクレーブに仕込み、密閉し６０℃に加温１−４擾枕
工３０分間反広移の虚舖Ｈ笛１裏のどとくであった。
ＩＫ子比リンすモリプデ′ン＝１：１２）、水１００ｔ
ｒ、第３級ブタノールを第１表のごとくステンレス製オ
ートクレーブに仕込み、密閉し６０℃に加温１−４擾枕
工３０分間反広移の虚舖Ｈ笛１裏のどとくであった。
実施例１〜４のいずれも第３級ブタノールの選択率は１
００％でありイソブチレンの二量体、二量体等の重合物
は検知されなかった。
００％でありイソブチレンの二量体、二量体等の重合物
は検知されなかった。
第１表
実施例５〜６、比較例２
イソブチレン４０．７重量ｃｓ（以下すべて重量％）。
１−ブテン２０．６％％２−ブテン１６．０ ＊、ｎ−
ブタン１３，２チ、ｌ−ブタン１．７−を含む、いわゆ
るスペントＢＢ ２０ｆｔ、 リンタングステン酸５
Ｏｔｒ （原子比リン対タングステン＝１：１２）、水
Ｚｏ。
ブタン１３，２チ、ｌ−ブタン１．７−を含む、いわゆ
るスペントＢＢ ２０ｆｔ、 リンタングステン酸５
Ｏｔｒ （原子比リン対タングステン＝１：１２）、水
Ｚｏ。
ｔｒ及び第２表のごとき有機溶媒６．０ｆｔをステンレ
ス婁オートクレーブに仕込み、密閉し６０℃で攪拌下３
０分間反応した。反応後の成績は第２表のごとくであっ
た。
ス婁オートクレーブに仕込み、密閉し６０℃で攪拌下３
０分間反応した。反応後の成績は第２表のごとくであっ
た。
第 ２ 表
（発明の効果ン
第３級ブタノールの生産性向上を可能にした。
図面は本発明の実施例１〜４による結果を示す図表であ
る。 特許出願人 旭化成工業株式会社 図 面
る。 特許出願人 旭化成工業株式会社 図 面
Claims (1)
- Ｍｏ、Ｗ、およびＶから選ばれた少なくとも１種の元素
を縮合配位元素とするヘテロポリ酸又はその塩を含む水
溶液を用い、イソブチレンを水和して第３級ブタノール
を製造するに際し、ヘテロポリ酸水溶液に可溶な含酸素
有機溶媒をヘテロポリ酸に対して３０倍モルを越えない
範囲で存在させつつ、反応させることを特徴とする第３
級ブタノールの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047502A JPH0723331B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 第３級ブタノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047502A JPH0723331B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 第３級ブタノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207349A true JPS61207349A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH0723331B2 JPH0723331B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=12776882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60047502A Expired - Lifetime JPH0723331B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | 第３級ブタノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723331B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067972C (zh) * | 1996-06-27 | 2001-07-04 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 一种由混合碳四或抽余碳四中异丁烯制叔丁醇的方法 |
| JP2007326826A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Songwon Industrial Co Ltd | 第３級ブタノールの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137906A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-01 | ||
| JPS54160309A (en) * | 1978-06-08 | 1979-12-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
| JPS5562031A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
| JPS56151790A (en) * | 1980-03-31 | 1981-11-24 | Snam Progetti | Manufacture of c2-c4 alcohol for gasoline |
-
1985
- 1985-03-12 JP JP60047502A patent/JPH0723331B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137906A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-01 | ||
| JPS54160309A (en) * | 1978-06-08 | 1979-12-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
| JPS5562031A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
| JPS56151790A (en) * | 1980-03-31 | 1981-11-24 | Snam Progetti | Manufacture of c2-c4 alcohol for gasoline |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067972C (zh) * | 1996-06-27 | 2001-07-04 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 一种由混合碳四或抽余碳四中异丁烯制叔丁醇的方法 |
| JP2007326826A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Songwon Industrial Co Ltd | 第３級ブタノールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0723331B2 (ja) | 1995-03-15 |
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