JPS61176661A - Metallic powder-containing polymer composition - Google Patents

Metallic powder-containing polymer composition

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JPS61176661A
JPS61176661A JP1721685A JP1721685A JPS61176661A JP S61176661 A JPS61176661 A JP S61176661A JP 1721685 A JP1721685 A JP 1721685A JP 1721685 A JP1721685 A JP 1721685A JP S61176661 A JPS61176661 A JP S61176661A
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JP
Japan
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amine compound
metal powder
amines
silane coupling
coupling agent
Prior art date
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Application number
JP1721685A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoshiteru Kageyama
景山 芳輝
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to GB08602259A priority patent/GB2171410B/en
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Abstract

PURPOSE:The titled composition useful as an electrostatic material, magnetic shielding material, etc., having improved reduction in oxidation stability caused by blending of metallic powder, obtained by blending a polymer with metallic powder coated with an amine compound and a silane coupling agent compound. CONSTITUTION:A polymer such as a synthetic resin, synthetic rubber, etc. is blended with metallic powder [e.g., iron (alloy), etc.] coated with an amine compound (e.g., phenyl-alpha-naphthylamine, etc.) and a silane coupling agent compound [e.g., vinyl-tris(2-methoxy-ethoxy)silane, etc.], to give the aimed composition. The amounts of the amine compound and the silane coupling agent compound coated are 0.05-1.0wt%, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 1童立夏 本発゛明は金属粉含有重合体組成物に係シ、詳しくは、
金属粉を配合した重合体の耐酸化安定性の改良に係る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Background of the Invention 1 This invention relates to a metal powder-containing polymer composition.
This invention relates to improving the oxidation resistance of polymers containing metal powder.

金属粉を配合した重合体は、金属粉が有する導電性や磁
性などの金属固有の性質を付与しうるととよシ、これら
の性質を利用した極めて多様な応用を有する。
Polymers blended with metal powders can impart properties unique to metals, such as conductivity and magnetism, which metal powders have, and have extremely diverse applications that utilize these properties.

しかしながら、前記の重合体組成物、と〕わけ鉄または
鉄合金粉を配合した重合体組成物では、一般に金属を粉
末にすると化学的に活性をますととも相まって、実用的
に使用すると酸化され易く、発錆することがしばしばあ
りだ。錆の進行は、金属の導電性や磁性などの性質を低
下させるととはもちろんであるが、たとえ少量の発錆で
も製品外観が不良とな力実質的な商品価値を失な5こと
もある。
However, the above-mentioned polymer compositions, especially those containing iron or iron alloy powder, generally become chemically active when the metal is powdered, and are easily oxidized during practical use. , rust often develops. As rust progresses, it goes without saying that it deteriorates the electrical conductivity and magnetic properties of the metal, but even a small amount of rust can cause the product to look defective and lose substantial commercial value5. .

jば社11 このような問題に対してこれまで提案された耐酸化安定
性を改良する方法としては、粉体の表面を有機防錆剤で
被覆する方法(たとえば特開昭Sl−4J参91号、同
!!−!17りを号、同よIA−77270号公報など
)、合金化する方法(特開昭≠6−71よ3号公報)、
表面を酸化して緻密な酸化金属で被覆する方法(たとえ
ば特開昭に’t−1447102号公報)、り胃メート
処理法などの方法が提案されている。
To solve this problem, methods of improving oxidation resistance that have been proposed so far include coating the surface of the powder with an organic rust preventive agent (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-110004, 91). No., IA-77270, etc.), alloying method (JP-A No. 6-71, No. 3),
Methods such as a method of oxidizing the surface and coating it with a dense metal oxide (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1447102), and a gastric mate treatment method have been proposed.

しかし、とれらの防錆法で処理された金属粉な使用して
も、前記の組成物に要求されてAる長期の耐酸化安定性
を、十分に満足するまではbたりておらず、改善が望ま
れていた。
However, even if metal powder treated with these anti-corrosion methods is used, it is not sufficient to fully satisfy the long-term oxidation resistance required for the above-mentioned composition. Improvement was desired.

」■シ先」l 要旨 本発明は上記の点に解決を与えることを目的とし、金属
粉としてシランカップリング剤とアミン化合物とを付着
させたものを使用することによってこの目的を達成しよ
うとするものである。
``■Shi''l Summary The present invention aims to provide a solution to the above-mentioned points, and attempts to achieve this purpose by using metal powder to which a silane coupling agent and an amine compound are attached. It is something.

従って、本発明による金属粉含有重合体組成物は、アミ
ン化合物とシランカップリング剤化合物とを付着させた
金属粉を含有すること、を特徴とするものである。
Therefore, the metal powder-containing polymer composition according to the present invention is characterized in that it contains metal powder to which an amine compound and a silane coupling agent compound are attached.

皇i 金属粉に付着させたアミン化合物とシランカップリング
剤化合物との相乗作用によりて、それぞれの単用の場合
よシもすぐれた防錆作用が実現できて、本発明組成物は
前記の諸問題に関して改善されたものとなっている。
Due to the synergistic action of the amine compound and the silane coupling agent compound attached to the metal powder, superior anti-corrosion effects can be achieved than when each is used alone, and the composition of the present invention has the above-mentioned properties. The issue has been improved.

」l吸り3遵11馴1 本発明組成物は、本質的には金属粉と重合体との配合物
である。
The composition of the present invention is essentially a blend of metal powder and polymer.

mlすL 本発明で対象とする金属粉は、アミン化合物等を付着さ
せたものであると論う点を除けば、前記のような先行技
術において用いられあるかは用いられるとされているも
のと本質的には変らない。
mlsuL Except for the point that it is argued that the metal powder targeted by the present invention is one to which an amine compound or the like is attached, it is the same as that used or said to be used in the prior art as mentioned above. There is essentially no difference.

具体的には、たとえば、鉄、コバルト、ニッケル、銅ク
ロム、亜鉛、スズ等の単独あるいはこれら相互または他
の金属との合金の粉末または二種以上の金属粉末の混合
物を挙げることができる。ここで、「金属粉」とい5と
きは、その粒子の表面に当該金属または他の金属その他
の酸化物の被覆を有するもの、表面にクロメート処理層
を有するもの、および表面にメッキ層を有するもの、を
包含するものとする。金属種についていえば、防錆の必
要性が太き込ととならびに硼性や導電性の観点から、鉄
および鉄合金が重要である。
Specifically, examples include powders of iron, cobalt, nickel, copper chromium, zinc, tin, etc., alone or in alloys with each other or with other metals, or mixtures of two or more metal powders. Here, "metal powder" refers to particles whose surface is coated with the metal or other metals or other oxides, particles whose surface has a chromate treatment layer, and particles whose surface has a plating layer. , shall be included. Regarding metal types, iron and iron alloys are important because of the need for rust prevention, as well as from the viewpoints of porosity and conductivity.

金属粉の粒度も、先行技術で用いられあるいは用騒られ
うるとされて込るものと本質的には変らない。具体的に
は、たとえば、平均粒子!!、0.0/〜100μの範
囲の金属粉である。
The particle size of the metal powder is also essentially the same as that used in the prior art or believed to be at risk. Specifically, for example, the average particle! ! , 0.0/~100μ.

金属粉を製造する方法としては、金属カルボニルを熱分
解する方法、溶融金属を噴霧する方法、金属酸化物を還
元する方法、その他、所与の金属に対して所望の粒度の
粉末を与える任意の方法が可能である。
Methods for producing metal powder include thermal decomposition of metal carbonyl, atomization of molten metal, reduction of metal oxides, and any other method that provides a powder of the desired particle size for a given metal. method is possible.

1ユヱ豆皇皇 本発明の特徴の一つは上記のような金属の粉末にアミン
化合物とシランカップリング剤化合物とを付着させると
いうことである。
One of the features of the present invention is that an amine compound and a silane coupling agent compound are attached to the metal powder as described above.

本発明で使用されるアミン化合物としては、高級脂肪族
アミン、高級脂肪族複素環状アミンおよびこれらの誘導
体が適当である。
Suitable amine compounds used in the present invention include higher aliphatic amines, higher aliphatic heterocyclic amines, and derivatives thereof.

高級脂肪族アミンは、窒素原子に結合する炭素数がt−
JJの直鎖または分子状の脂肪鎖であるものが適当であ
りて、1級アミンの他、2級アミンや3級アミンも有効
である。これらのアミンは、有機酸または無機酸との塩
の形でありてもよ−1また、高級脂肪族アミンのアミン
としての機能を有する限シその誘導体でありてもよい。
Higher aliphatic amines have t-carbon atoms bonded to the nitrogen atom.
A linear or molecular fatty chain of JJ is suitable, and in addition to primary amines, secondary amines and tertiary amines are also effective. These amines may be in the form of salts with organic acids or inorganic acids, or may be derivatives of higher aliphatic amines as long as they function as amines.

そのよ5な誘導体としては、前記アミン基に結合する水
素または脂肪族基の一部をポリオキシアルキレン(特に
エチレン)で置換したポリオキシアルキレン(特にエチ
レン)高級脂肪族アミン、および同様に脂肪族カルボン
酸で置換したN−アルキルアミノカルボン酸など、が有
効である。
Such derivatives include polyoxyalkylene (especially ethylene) higher aliphatic amines in which part of the hydrogen or aliphatic group bonded to the amine group is replaced with polyoxyalkylene (especially ethylene), and also aliphatic N-alkylaminocarboxylic acids substituted with carboxylic acids are effective.

高級脂肪族複素環状アミンおよび誘導体としては、炭素
数r−wの脂肪族鎖を有する高級アルキルイきダシリン
、高級アルキルイミダゾール、高級オキサゾリン、なら
びにこれらアルキレン(特にエチレン)オキシド付加物
および有機酸な−し無機酸との塩を例示することができ
る。とシわけ、イミダシリンのイミン基の水素分子を比
較的低級なアル中ルアミンやアルコール、カルボン酸、
アミドなどで置換した誘導体が有効である。
Higher aliphatic heterocyclic amines and derivatives include higher alkyl dacilins, higher alkylimidazoles, higher oxazolines, and alkylene (especially ethylene) oxide adducts thereof and organic acids having aliphatic chains with carbon numbers r-w. Examples include salts with inorganic acids. In other words, the hydrogen molecule of the imine group of imidacillin can be converted into a relatively low alkyl amine, alcohol, carboxylic acid, etc.
Derivatives substituted with amide etc. are effective.

アミン化合物の使用量については、後記を参照された−
For the amount of amine compound used, see below.
.

シランカップリング斎化合物 金属粉の処理に上記のアミン化合物とシランカップリン
グ剤化合物を併用することによって、予想外に向上した
耐酸化安定性を得ることができる。
Silane Coupling Compound By using the above-mentioned amine compound and silane coupling agent compound together in the treatment of metal powder, unexpectedly improved oxidation resistance stability can be obtained.

本発明で使用されるシランカップリング剤化合物は、一
般式R1R′n81 (OR’)s−n (ここでnは
Oまたは/であり 、nlはアミノ基、メルカプト基、
ビニル基、エポキシ基またはメタクリロキシ基であシ 
R2、R5は炭素数/〜ぶの飽和炭化水素基またはエー
テル基である)であられされるものが代表的である。こ
の化合物の具体例としては、ビニルトリメトキシないし
エトキシシラン、ビニル−トリ(−一メトキシエトキシ
)シランなどのビニルシラン化合物、r−7ミノプロビ
ルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)r−
アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン
化合物、r−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、β−(j、参エポキシーシクロヘキシル)エチルトリ
メトキシシランなどのエポキシシラン化合物などがある
The silane coupling agent compound used in the present invention has the general formula R1R'n81 (OR')s-n (where n is O or /, nl is an amino group, a mercapto group,
vinyl group, epoxy group or methacryloxy group.
R2 and R5 are typically a saturated hydrocarbon group or an ether group having a carbon number of 1 to 5 carbon atoms. Specific examples of this compound include vinyl silane compounds such as vinyltrimethoxy to ethoxysilane, vinyl-tri(-monomethoxyethoxy)silane, r-7minoprobyltrimethoxysilane, N-β-(aminoethyl)r-
Examples include aminosilane compounds such as aminopropyltrimethoxysilane, epoxysilane compounds such as r-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and β-(j, epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane.

シランカップリング剤化合物の使用量につ込ては、下記
を参照されたー。
For details on the amount of silane coupling agent compound used, see below.

金属粉の処理 シランカップリング剤およびアミン化合物の使用量は、
金属粉に対して、シランカップリング剤がo、oi−五
〇重量%、好ましくは00! P−/、0重量%、の範
囲であシ、アミン化合物が0.0/〜よO重Jik%、
好ましくは0.0!〜/、0重量%、の範囲であること
が適当である。
The amount of silane coupling agent and amine compound used for metal powder treatment is as follows:
Based on the metal powder, the silane coupling agent is o, oi-50% by weight, preferably 00! P-/, 0% by weight, the amine compound is in the range of 0.0% to 0% by weight,
Preferably 0.0! A suitable range is 0% by weight.

金属粉にアミン化合物等を付着させる方法としては、ア
ミン化合物とシランカブプリング剤とを、n−へブタン
、トルエンなどの不活性溶媒に溶解し、その溶液を周込
て金属粉を常温または加熱下に湿潤または浸漬してアミ
ン化合物等を金属粉に十分に付着させた後、溶媒を濾過
等によシ除去し、乾燥させる方法が最も有効である。そ
のほかに、スーパーミキサーなどによる乾式のブレンド
法も可能である。また、前記の湿式法でのアミン化合物
等の溶液の代HC1溶媒としてn−へブタン等の液体の
代シに熱可塑性樹脂を使用したもの、すなわちアミン化
合物等を配合した熱可塑性樹脂な融解状態で使用するこ
ともできる。
A method for attaching an amine compound, etc. to metal powder is to dissolve the amine compound and silane cabling agent in an inert solvent such as n-hebutane or toluene, and surround the metal powder with the solution at room temperature or heating. The most effective method is to thoroughly adhere the amine compound to the metal powder by wetting or immersing it in the powder, then remove the solvent by filtration or the like, and then dry it. In addition, a dry blending method using a super mixer or the like is also possible. In addition, instead of a solution of an amine compound, etc. in the wet method, a thermoplastic resin is used instead of a liquid such as n-hebutane as the HC1 solvent, that is, a thermoplastic resin blended with an amine compound, etc. in a molten state. It can also be used in

重合体 上記の処理済み金属粉を分散させて保持すべきマトリッ
クスをなす重合体は、合成樹脂または(および)合成ゴ
ムである。合成樹脂は熱可塑性および熱硬化性樹脂のい
ずれであフてもよく、また樹脂とゴムとの間の任意の可
塑性ないしゴム弾性を持つものが本発明組成物の重合体
成分として使用可能である。
Polymer The polymer forming the matrix in which the treated metal powder is dispersed and held is a synthetic resin or/and synthetic rubber. The synthetic resin may be either thermoplastic or thermosetting resin, and any resin having any plasticity or rubber elasticity between that of resin and rubber can be used as the polymer component of the composition of the present invention. .

合成樹脂の好ましい一群は熱可塑性樹脂である。A preferred group of synthetic resins are thermoplastic resins.

具体的にはポリエチレン(低密度、高密度、直鎖低密度
)、ポリプロピレン、プロピレン・エチレンブロックま
たはランダム共重合体などのポリα−オレフィン、ポリ
エチレン、アクリロニトリル・ブタジェン・スチレン三
元共重合体、スチレン舎ブタジェンブロック共重合体お
よびその水素添加物などのスチレン系樹脂、ポリメタク
リル酸メチルなどのアクリル系樹脂、ポリ塩化ビニルな
どのポリハロゲン化ビニル、ナイロン≦、ナイロン6t
などのポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレートなどの飽和ポリエステル、ポリ
フェニレンオキサイドなどのポリエーテル、ポリスルホ
ン、ポリフェニレンスルフィド、ポリフッ化ビニリデン
、ポリテトラフロロエチレン、エチレン・酢酸ビニル共
重合体、エチレン・アクリル酸共重合体などのα−オレ
フィン・ビニルモノマー共重合体、無水マレイン酸変性
ポリプロピレン、無水マレイン酸変性などの変性樹脂等
の単独または混合物が用すられる。
Specifically, polyethylene (low density, high density, linear low density), polypropylene, polyα-olefins such as propylene/ethylene block or random copolymers, polyethylene, acrylonitrile/butadiene/styrene terpolymer, styrene Styrenic resins such as butadiene block copolymer and its hydrogenated products, acrylic resins such as polymethyl methacrylate, polyvinyl halides such as polyvinyl chloride, nylon≦, nylon 6t
polyamides, saturated polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethers such as polyphenylene oxide, polysulfone, polyphenylene sulfide, polyvinylidene fluoride, polytetrafluoroethylene, ethylene/vinyl acetate copolymer, ethylene/acrylic acid copolymer α-olefin/vinyl monomer copolymers such as polymers, maleic anhydride-modified polypropylene, and modified resins such as maleic anhydride-modified resins may be used alone or in mixtures.

熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂
、不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタ
ン等の単独または混合物が周込られる。
As the thermosetting resin, epoxy resin, phenol resin, unsaturated polyester resin, melamine resin, polyurethane, etc. may be used alone or in mixtures.

合成コムとしては、エチレン・プロピレンゴム、スチレ
ン・ブタジェンゴム、イソプレンゴム、クロロプレンゴ
ム、シリコンゴム等の単独または混合物が用いられる。
As the synthetic comb, ethylene/propylene rubber, styrene/butadiene rubber, isoprene rubber, chloroprene rubber, silicone rubber, etc. may be used alone or in mixtures.

これらの重合体は重合体組成物を製品にする場合に要求
される性能に対して適したものが選定されて用いられる
These polymers are selected and used in accordance with the performance required when the polymer composition is made into a product.

組成物 本発明組成物は、アミン化合物等を付着させた金属粉を
配合した重合体からなるものである。
Composition The composition of the present invention is composed of a polymer blended with metal powder to which an amine compound or the like is attached.

この重合体に対する前記の化学種の付着した金属粉の配
合割合は10〜70体積4(重合体を100体積幅とす
る)である。ここで「体積」とは実体積であって、比重
と重量とから算出することができる。
The mixing ratio of the metal powder to which the chemical species is attached to this polymer is 10 to 70 volume 4 (assuming the polymer has a volume width of 100 volume). Here, "volume" refers to actual volume, and can be calculated from specific gravity and weight.

また、本発明の重合体組成物においては、導電性や磁性
などの性質を一層向上させるために、前記の金属粉のほ
か忙、カーボンブラック、黒鉛などの導電性粉末あるい
はフェライトなどの金属酸化物磁性粉を添加することが
できる。
In addition to the above-mentioned metal powders, the polymer composition of the present invention may also contain conductive powders such as carbon black, graphite, or metal oxides such as ferrite in order to further improve properties such as conductivity and magnetism. Magnetic powder can be added.

本発明の重合体組成物はバンバリーミキサ−。The polymer composition of the present invention is a Banbury mixer.

ロール、ブラベンダープラストグラフなどのバッチ式の
混線機のほかに、−軸押出機、二軸押出機などの連続式
の押出機で得ることができる。配合順序は特に限定され
るものでなく、配合物を一度に混合して混練する方法の
ほかに、一部を予じめ混練しておき、その混線物と残部
を混練することもできる。
In addition to batch-type mixers such as rolls and Brabender plastographs, it can be obtained using continuous extruders such as a -screw extruder and a twin-screw extruder. The order of blending is not particularly limited, and in addition to the method of mixing and kneading the blends at once, it is also possible to knead a part of the blend in advance and knead the mixed wire with the remaining part.

本発明の重合体組成物の使用用途としては、導電性が要
求される静電防止材、電磁波シールド材など、また磁性
が要求される磁気シールド材、電波吸収体、プラスチッ
クマグネットなどがある。
Applications of the polymer composition of the present invention include antistatic materials, electromagnetic shielding materials, etc. that require conductivity, and magnetic shielding materials, radio wave absorbers, and plastic magnets that require magnetism.

実験例 実施例−l 付着金属粉の製造 市販カルボニル鉄粉(平均粒径3μ)コ騨を、r−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン4AIとジシクロヘキシ
ルアミンrIとが溶解したlリットルのn−ヘプメン溶
液中に入れ、大気中で3o℃で1時間攪拌した。その後
、濾過、乾燥を行なって、上記の化合物が付着したカル
ボニル鉄粉を得た。
Experimental Examples Example-1 Production of attached metal powder Commercially available carbonyl iron powder (average particle size 3μ) was added to 1 liter of n-hepmene solution in which r-aminopropyltrimethoxysilane 4AI and dicyclohexylamine rI were dissolved. and stirred for 1 hour at 3oC in the air. Thereafter, filtration and drying were performed to obtain carbonyl iron powder to which the above compound was attached.

組成物の製造 ポリプロピレン70体積鴫および上記の処理済みカルボ
ニル鉄粉30体積鴫を混合して二軸押出機にて混練して
ペレット化した。このペレットを圧縮成形して厚さ2踵
のシートを得た。シートの腐食促進テストとして、to
℃/P04 R)I中Vcto日間放置した。腐食生成
物の発生状況をX線回折および光学顕微鏡による目視観
察によシ調べた。腐食生成物は全く認められなかった。
Production of Composition 70 volumes of polypropylene and 30 volumes of the above treated carbonyl iron powder were mixed and kneaded in a twin screw extruder to form pellets. This pellet was compression molded to obtain a sheet with a thickness of 2 heels. As a sheet corrosion acceleration test, to
C/P04 R) I was left for Vcto days. The occurrence of corrosion products was investigated by X-ray diffraction and visual observation using an optical microscope. No corrosion products were observed.

比較例−7 実施例−1の処理済み金属粉の製造において、ジシクロ
へキジルアきンの添加を省いた外は、実施例−7と全く
同様にして混線、成形を行ない。
Comparative Example-7 In the production of the treated metal powder of Example-1, cross-wire and molding were carried out in exactly the same manner as in Example-7, except that the addition of dicyclohexyl aquine was omitted.

シートを得た。Got a sheet.

得られたシートの腐食促進テストの結果、シート表面に
赤色のさびの発生が認められ、X線回折図には、2θ=
3!0付近にFa(OH)3 に基づくブロードのピー
クが現われた。
As a result of the corrosion acceleration test of the obtained sheet, the occurrence of red rust was observed on the sheet surface, and the X-ray diffraction pattern showed that 2θ=
A broad peak based on Fa(OH)3 appeared around 3!0.

比較例−2 実施例−lの処理済み磁性粉の製造において。Comparative example-2 In the production of the treated magnetic powder of Example-1.

!−アミツブαピルトリメトキシシランの添加を省いた
外は、実施例−1と全く同様にして混線、成形を行ない
、シートを得た。
! A sheet was obtained by cross-wiring and molding in exactly the same manner as in Example-1, except that the addition of Amitsub α-pyrutrimethoxysilane was omitted.

得られたシートの腐食促進テストの結果、シート表面に
、比較例−7と同様の赤色のさびの発生が認められ−X
綿回析Mにもコθ=3!0のブロードのピークが認めら
れた。
As a result of the corrosion acceleration test of the obtained sheet, the occurrence of red rust on the sheet surface similar to that of Comparative Example-7 was observed.-X
A broad peak at θ=3!0 was also observed in cotton diffraction M.

実施例−2〜! 実施例−7の処理済み金属粉の製造において用いたr−
アミノプロピルトリメトキシシランとアミン化合物に代
えて、表1c示したシランカップリング剤とアミン化合
物とを用いて実施例−lと同様にして処理済み金属粉を
製造した。その後。
Example-2~! r- used in the production of the treated metal powder of Example-7
Treated metal powder was produced in the same manner as in Example 1 using the silane coupling agent and amine compound shown in Table 1c instead of aminopropyltrimethoxysilane and the amine compound. after that.

実施例−Iと同様に混練、成形を行ないシートを得た。A sheet was obtained by kneading and molding in the same manner as in Example-I.

得られたシートの腐食促進テストの結果は、表7に示す
通シである。
The results of the accelerated corrosion test of the obtained sheet are shown in Table 7.

手続補正書 昭和61年1月ニ/日 1 事件の表示 昭和60年 特許願 第17216号 2 発明の名称 金属粉含有重合体組成物 3 補正をする者 事件との関係  特許出願人 (605)三菱油化株式会社 4  代  理  人 8 補正の内容 明細書第5頁第13行〜第6頁下から第4行「本発明で
〜有効である。」を以下の通り補正する。
Procedural amendment written on January 1, 1985 1 Indication of the case 1985 Patent application No. 17216 2 Name of the invention Metal powder-containing polymer composition 3 Relationship with the person making the amendment Patent applicant (605) Mitsubishi Yuka Co., Ltd. 4 Agent 8 The statement of contents of the amendment, page 5, line 13 to page 6, line 4 from the bottom, ``The present invention is effective.'' is amended as follows.

「 本発明で使用されるアミン化合物としては、高級脂
肪族アミン、芳香族アミン、高級脂肪族複素環状アミン
およびこれらの誘導体である。
"The amine compounds used in the present invention include higher aliphatic amines, aromatic amines, higher aliphatic heterocyclic amines, and derivatives thereof.

高級脂肪族アミンは、窒素原子に結合する脂肪鎖の少な
くとも一つが炭素数6〜22を有するものが適当であっ
て、1級アミンのほか、2級アミンや3級アミンも有効
である。1級アミンの具体例としては、ヘキシルアミン
、イソヘギシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、ペンタデシルアミンなど、2級アミンの具体例とし
ては、ジノニルアミン、ジノニルアミン、ジトリデシル
アミン、ジオクタデシルアミンなど、3級アミンの具体
例としてはトリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、
ジメチルオクタデシルアミンなどがある。
Suitable higher aliphatic amines are those in which at least one fatty chain bonded to a nitrogen atom has 6 to 22 carbon atoms, and in addition to primary amines, secondary amines and tertiary amines are also effective. Specific examples of primary amines include hexylamine, isohegylamine, heptylamine, octylamine, pentadecylamine, etc. Specific examples of secondary amines include dinonylamine, dinonylamine, ditridecylamine, dioctadecylamine, etc. Specific examples of class amines include trihexylamine, trioctylamine,
Examples include dimethyloctadecylamine.

芳香族アミンも、1級アミン、2級アミンおよび3級ア
′ミンいずれも有効である。1級アミンの具体例として
は、アニリン、トルイジン、プロピルアニリンなど、2
級アミンの具体例としては、N−メチルアニリン、N−
エチルアニリン、N−1チルトルイジンなど、3級アミ
ンの具体例としては、N−メチルジフェニルアミン、ト
リフェニルアミンなどがある。
Among aromatic amines, primary amines, secondary amines, and tertiary amines are all effective. Specific examples of primary amines include aniline, toluidine, propylaniline, etc.
Specific examples of class amines include N-methylaniline, N-
Specific examples of tertiary amines such as ethylaniline and N-1 tiltoluidine include N-methyldiphenylamine and triphenylamine.

また、これらの高級脂肪族アミンや芳香族アミンは次の
ような誘導体としても使用できる。即ち、前記アミン基
に結合する水素の一部を炭素数が2〜4のオキシアルキ
レンで置換したオキシアルキルアミン、および同様に炭
素数が2〜6の脂肪族カルボン酸で置換したN−アルキ
ルカルボン酸アミドなどが有効である。
Further, these higher aliphatic amines and aromatic amines can also be used as the following derivatives. That is, an oxyalkylamine in which a portion of the hydrogen bonded to the amine group is substituted with an oxyalkylene having 2 to 4 carbon atoms, and an N-alkylcarboxylic acid similarly substituted with an aliphatic carboxylic acid having 2 to 6 carbon atoms. Acid amides are effective.

高級脂肪族複素環状アミンとしては、炭素数6〜22の
脂肪族鎖を有する含窒素五員環式化合物でり、具体的に
は、4−オクチルビロール、3−ペンタデシルビロール
などのアルキルビロール、3−へブチルイミダゾール、
3−オクチルイミダゾールなどのアルキルイミダゾール
、3−ヘキシルイミダシリン、3−トリデシルイミダシ
リンなどのアルキルイミダシリンなどがある。
Higher aliphatic heterocyclic amines are nitrogen-containing five-membered cyclic compounds having an aliphatic chain having 6 to 22 carbon atoms, and specifically include alkyl amines such as 4-octylvirol and 3-pentadecylvirol. Virol, 3-hebutylimidazole,
Examples include alkylimidazoles such as 3-octylimidazole, alkylimidacillins such as 3-hexylimidacilline, and 3-tridecylimidacilline.

また、これらの高級脂肪族複素環状アミンは、次のよう
な誘導体としても使用できる。誘導体としては、イミン
基の水素分子を炭素数が2〜6のフルキルアミンやアル
コール
Further, these higher aliphatic heterocyclic amines can also be used as the following derivatives. As a derivative, the hydrogen molecule of the imine group can be converted into a flukylamine having 2 to 6 carbon atoms or an alcohol.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] アミン化合物とシランカップリング剤化合物とを付着さ
せた金属粉を含有することを特徴とする、金属粉含有重
合体組成物。
A metal powder-containing polymer composition characterized by containing metal powder to which an amine compound and a silane coupling agent compound are attached.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63258952A (en) * 1987-04-15 1988-10-26 Kishimoto Sangyo Kk Polyamide composition filled with metallic powder or the like and production thereof
JP2015509139A (en) * 2011-12-15 2015-03-26 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Selective coating of exposed copper on silver-plated copper
JP2020097713A (en) * 2018-12-18 2020-06-25 ニホンハンダ株式会社 Production method of conductive filler, conductive filler, conductive addition reaction-curable silicone elastomer composition and semiconductor device
CN112694498A (en) * 2020-12-30 2021-04-23 江西晨光新材料股份有限公司 Naphthylamine-containing sulfur-containing silane and preparation method and application thereof

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63258952A (en) * 1987-04-15 1988-10-26 Kishimoto Sangyo Kk Polyamide composition filled with metallic powder or the like and production thereof
JP2015509139A (en) * 2011-12-15 2015-03-26 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Selective coating of exposed copper on silver-plated copper
JP2020097713A (en) * 2018-12-18 2020-06-25 ニホンハンダ株式会社 Production method of conductive filler, conductive filler, conductive addition reaction-curable silicone elastomer composition and semiconductor device
CN112694498A (en) * 2020-12-30 2021-04-23 江西晨光新材料股份有限公司 Naphthylamine-containing sulfur-containing silane and preparation method and application thereof

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