JPS61145164A - アゾリルアルカノンオキシム誘導体 - Google Patents
アゾリルアルカノンオキシム誘導体Info
- Publication number
- JPS61145164A JPS61145164A JP60275233A JP27523385A JPS61145164A JP S61145164 A JPS61145164 A JP S61145164A JP 60275233 A JP60275233 A JP 60275233A JP 27523385 A JP27523385 A JP 27523385A JP S61145164 A JPS61145164 A JP S61145164A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- azolyl
- halogen
- acid addition
- metal salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- -1 azolyl keto compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002366 halogen compounds Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 241000894007 species Species 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PSFVPJZGCYPKAL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylpentan-2-one Chemical compound ClCC(=O)C(C)(C)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 PSFVPJZGCYPKAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTXVHAIQGNCSBV-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1CC(=O)C(C)(C)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 WTXVHAIQGNCSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical class [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233652 Chytridiomycota Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283160 Inia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical class [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- VRSYNOOSDARJCA-UHFFFAOYSA-N N-[5-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ylidene]hydroxylamine Chemical compound ClC1=CC=C(OCCC(C(CN2N=CN=C2)=NO)(C)C)C=C1 VRSYNOOSDARJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000998584 Nuda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005905 alkynylation reaction Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940096118 ella Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007581 slurry coating method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N ulipristal acetate Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C@@H]1C2=C3CCC(=O)C=C3CC[C@H]2[C@H](CC[C@]2(OC(C)=O)C(C)=O)[C@]2(C)C1 OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Chemical class 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾリルアルカノンオキシム誘導体、そ
の幾つかの製造方法およびその殺菌・殺カビ剤(fun
oicide )としての使用に関するものである。
の幾つかの製造方法およびその殺菌・殺カビ剤(fun
oicide )としての使用に関するものである。
アゾリルメチルオキシムが殺菌・殺カビ作用を有する植
物保護剤として使用し得ることは開示されている(EP
−A O,094,572を参照)。しかし、この化
合物の作用は、特に低濃度で使用する場合には、必らず
しも常に完全に満足すべきものとは言えない。
物保護剤として使用し得ることは開示されている(EP
−A O,094,572を参照)。しかし、この化
合物の作用は、特に低濃度で使用する場合には、必らず
しも常に完全に満足すべきものとは言えない。
一般式(I)
式中
Xは窒素またはCH基を表わし、
2は酸素、硫黄、−8〇−または−S O2−基を表わ
し、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わし、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす の新規なアゾリルアルカノンオキシム誘導体ならびにそ
の酸付加塩および金属塩錯体が見出だされた。
し、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わし、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす の新規なアゾリルアルカノンオキシム誘導体ならびにそ
の酸付加塩および金属塩錯体が見出だされた。
式(I)
式中
Xは窒素またはCH基を表わし、
2は酸素、硫黄、−8〇−または−8o!−基を表わし
、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わし、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ならびにその酸付
加塩および金属塩錯体は a)式(II) 式中 Ar、ZおよびXは上記の意味を有するのアゾリルケト
化合物を希釈剤の存在下にヒドロキシルアミンと反応さ
せ、生成する式(Ia )(これはRが水素を表わす式
(I)の化合物である) の化合物を適宜に式(I[[) %式%() 式中 Hatはハロゲン、たとえば塩素または臭素を表わし、 Rは上記の意味を有する のハロゲン化合物と希釈剤および酸結合剤の存在下に反
応させるか、または b)式(II)のアゾリルケト化合物を式(IV)RO
NHt (IV) 式中 Rは上記の意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体と希釈剤の存在下に反応さ
せ、かつ、適宜に、生成する式(I)の化合物を、つい
で、さらに酸または金属塩との付加反応にかけると得ら
れる。
、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わし、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ならびにその酸付
加塩および金属塩錯体は a)式(II) 式中 Ar、ZおよびXは上記の意味を有するのアゾリルケト
化合物を希釈剤の存在下にヒドロキシルアミンと反応さ
せ、生成する式(Ia )(これはRが水素を表わす式
(I)の化合物である) の化合物を適宜に式(I[[) %式%() 式中 Hatはハロゲン、たとえば塩素または臭素を表わし、 Rは上記の意味を有する のハロゲン化合物と希釈剤および酸結合剤の存在下に反
応させるか、または b)式(II)のアゾリルケト化合物を式(IV)RO
NHt (IV) 式中 Rは上記の意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体と希釈剤の存在下に反応さ
せ、かつ、適宜に、生成する式(I)の化合物を、つい
で、さらに酸または金属塩との付加反応にかけると得ら
れる。
式(I)の新規アゾリルアルカノンオキシム誘導体は強
力な殺菌・殺カビ性を有する。驚くべきことには、式(
I)の化合物は先行技術より公知のアゾリルメチルオキ
シムよりもかなり高度の殺菌・殺カビ作用を有するので
ある。
力な殺菌・殺カビ性を有する。驚くべきことには、式(
I)の化合物は先行技術より公知のアゾリルメチルオキ
シムよりもかなり高度の殺菌・殺カビ作用を有するので
ある。
本発明記載の式(I)のアゾリルアルカノンオキシム誘
導体の中で好ましい化合物は 式中の Rが水素、いずれも、4Ili1以下の炭素原子を有す
る直鎖の、または枝分かれのあるアルキル、アルケニル
およびアルキニル、ならびに、フェニル部分においてハ
ロゲンおよび/または1乃至3個の炭素原子を有するア
ルキルにより置換されていることもあるベンジルを表わ
し、 Arがハロゲン、ニトロ、ハロゲン置換されていること
もあるフェニルおよび/またはハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換
されていることもあるフェニルであって、最後に挙げた
3種の置換基が1または2個の炭素原子と1乃至5個の
ハロゲン原子とを含むことができるものを表わし、 ×F3よび2が本発明の定義で述べた意味を有する ようなものである。
導体の中で好ましい化合物は 式中の Rが水素、いずれも、4Ili1以下の炭素原子を有す
る直鎖の、または枝分かれのあるアルキル、アルケニル
およびアルキニル、ならびに、フェニル部分においてハ
ロゲンおよび/または1乃至3個の炭素原子を有するア
ルキルにより置換されていることもあるベンジルを表わ
し、 Arがハロゲン、ニトロ、ハロゲン置換されていること
もあるフェニルおよび/またはハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換
されていることもあるフェニルであって、最後に挙げた
3種の置換基が1または2個の炭素原子と1乃至5個の
ハロゲン原子とを含むことができるものを表わし、 ×F3よび2が本発明の定義で述べた意味を有する ようなものである。
一般式(I)の特に好ましいアゾリルアルカノンオキシ
ム誘導体は 式中の Rが水素、メチル、エチル、イソプロピルおよび第3ブ
チルならびにフェニル部分においてフッ素塩素、メチル
、エチルおよび/またはイソプロピルにより一置換乃至
三置換されていることもあるベンジルを表わし、 Arがフェニル、モノ−もしくはジクロロフェニルまた
はモノ−もしくはジフルオロフェニルにより一置換され
ていることもあり、かつ、フッ素、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシおよび/または
トリフルオロメチルチオによっても一置換乃至三置換さ
れていることもあるフェニルを表わし、 Xおよび2が本発明の定義で述べた意味を有する ようなものである。
ム誘導体は 式中の Rが水素、メチル、エチル、イソプロピルおよび第3ブ
チルならびにフェニル部分においてフッ素塩素、メチル
、エチルおよび/またはイソプロピルにより一置換乃至
三置換されていることもあるベンジルを表わし、 Arがフェニル、モノ−もしくはジクロロフェニルまた
はモノ−もしくはジフルオロフェニルにより一置換され
ていることもあり、かつ、フッ素、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシおよび/または
トリフルオロメチルチオによっても一置換乃至三置換さ
れていることもあるフェニルを表わし、 Xおよび2が本発明の定義で述べた意味を有する ようなものである。
下記一般式(I)の化合物は個々に挙げるべきものであ
る。
る。
Ar R
CHI CHO
u アリル CHOu
プロパルギル Cl−10、
HN。
プロパルギル Cl−10、
HN。
CHs N 0
t−CsHt N Oアリル
N。
N。
1−I N。
Ct Hs N 0AP
R 1−C3H7N O HN。
R 1−C3H7N O HN。
CHs N OCt H
s N Oプロパルギル
N。
s N Oプロパルギル
N。
HN。
〃HN。
CI H5N O
アリル N。
Ar RX ZHNS
HCHS。
HN S。
HCH5Os
HN Sot
たとえば、5−(4−クロロフェノキシ)−3゜3−ジ
メチル−1−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)
−ベーンタン−2−オンとヒドロキシルアミンとを、方
法a)による本発明記載の式(Ia )の物質に製造に
出発物質と用いれば、反応の過程は次式で表わすことが
できる。
メチル−1−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)
−ベーンタン−2−オンとヒドロキシルアミンとを、方
法a)による本発明記載の式(Ia )の物質に製造に
出発物質と用いれば、反応の過程は次式で表わすことが
できる。
−日20
後続の、たとえば臭化プロパルギルを用いる、式(I)
の化合物を得るためのアルキル化反応は、この場合には
次式により表わすことができる。
の化合物を得るためのアルキル化反応は、この場合には
次式により表わすことができる。
+3r CHh C三〇H
HBr
たとえば、5− <4−フェニルフェノキシ)−3,3
−ジメチル−1−(I,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−ペンタン−2−オンとO−メチルヒドロキシルア
ミンとを方法b)による式(I)の物質の製造に、出発
物質として用いれば、反応の過程は次式により表わすこ
とができる。
−ジメチル−1−(I,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−ペンタン−2−オンとO−メチルヒドロキシルア
ミンとを方法b)による式(I)の物質の製造に、出発
物質として用いれば、反応の過程は次式により表わすこ
とができる。
什・N−0−CH・−−一→
H2O
式(n)は本発明記載のアゾリルアルカノンオキシム誘
導体の製造に出発物質として必要なアゾリルケト化合物
の一般的定義を与える。式(II)において、△rは好
ましくは上記の好ましい意味を有する。
導体の製造に出発物質として必要なアゾリルケト化合物
の一般的定義を与える。式(II)において、△rは好
ましくは上記の好ましい意味を有する。
式(n)のアゾリルケト化合物はすでに文献に記載され
ている(たとえはEP−△ 0.054゜865、EP
−A O,096,801およびDE−A 3,3
35.767を参照)。これらGま原理的には公知の方
法により、すなわち、相当するハロゲノケト化合物を適
当なアゾール、たとえばイミダゾールまたは1,2.4
−トリアゾールと不活性有機溶媒、たとえばアセトンま
たはアセトニトリルの存在下、かつ、酸結合剤、たとえ
ば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存在下に、2
0乃至150℃の温度で反応することにより製造する。
ている(たとえはEP−△ 0.054゜865、EP
−A O,096,801およびDE−A 3,3
35.767を参照)。これらGま原理的には公知の方
法により、すなわち、相当するハロゲノケト化合物を適
当なアゾール、たとえばイミダゾールまたは1,2.4
−トリアゾールと不活性有機溶媒、たとえばアセトンま
たはアセトニトリルの存在下、かつ、酸結合剤、たとえ
ば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存在下に、2
0乃至150℃の温度で反応することにより製造する。
これもまた方法a)に出発物質として必要なヒト0キシ
ルアミン、およびアルキル化またはアルケニル化もしく
はアルキニル化またはベンジル化に必要な式(I[[)
のハロゲノ化合物は周知の物質である。
ルアミン、およびアルキル化またはアルケニル化もしく
はアルキニル化またはベンジル化に必要な式(I[[)
のハロゲノ化合物は周知の物質である。
次ぎに方法b〉に出発物質として必要な式(IV)のヒ
ドロキシルアミン誘導体も同様に公知の物質である(た
とえばEP−A O,015,456を参照)。
ドロキシルアミン誘導体も同様に公知の物質である(た
とえばEP−A O,015,456を参照)。
式(I[l)および(rV)において、置換基Rは好ま
しくは上記の好ましい意味を有する。
しくは上記の好ましい意味を有する。
本発明記載の製造の方法a)およびb〉に適する希釈剤
は全ての不活性有機溶媒である。
は全ての不活性有機溶媒である。
炭化水素たとえばベンジンおよびトルエン、エーテル類
たとえばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン、
ニトリル酸たとえば特にアセトニトリル、アルコール類
たとえばメタノールおよびエタノールがここで挙げられ
る。ジメチルホルムアミドが本発明記載の反応に特に適
している。
たとえばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン、
ニトリル酸たとえば特にアセトニトリル、アルコール類
たとえばメタノールおよびエタノールがここで挙げられ
る。ジメチルホルムアミドが本発明記載の反応に特に適
している。
方法a)にヒドロキシルアミンを、または方法b)に式
(IV)のヒドロキシルアミン誘導体を塩、たとえば塩
酸塩の形で用いるならば、反応を実施するためには酸結
合剤が必要である。慣用の酸結合剤、たとえばアルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
有機酸塩たとえば酢酸ナリウムがこの目的に使用し得る
。方法a)記載の製法に従がい、最初に得られる式(I
a )のオキシムを式(I)のハロゲン化合物と反応さ
せるときも同様に酸結合剤を使用しなければならない。
(IV)のヒドロキシルアミン誘導体を塩、たとえば塩
酸塩の形で用いるならば、反応を実施するためには酸結
合剤が必要である。慣用の酸結合剤、たとえばアルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
有機酸塩たとえば酢酸ナリウムがこの目的に使用し得る
。方法a)記載の製法に従がい、最初に得られる式(I
a )のオキシムを式(I)のハロゲン化合物と反応さ
せるときも同様に酸結合剤を使用しなければならない。
ここではアルカリ金属アルコラード、たとえばナトリウ
ムメチラートまたカリウム第37チラートが挙げられる
。
ムメチラートまたカリウム第37チラートが挙げられる
。
反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。式(
If)のアゾリルケト化合物を方法a)に従がってヒト
Oキシアミンと反応させるか、または方法b)に従がっ
て式(IV)のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる
ならば、この反応は一般に約0乃至+80℃で、好まし
くは+10乃至60℃で行なわれる。方法a)記載の製
法に従がい、最初に得られる式(Ia )のオキシムを
式(I[[)のハロゲン化合物と反応させるならば、こ
の反応は一般に+20乃至120℃で、好ましくは+3
0乃至80℃で行なわれる。
If)のアゾリルケト化合物を方法a)に従がってヒト
Oキシアミンと反応させるか、または方法b)に従がっ
て式(IV)のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる
ならば、この反応は一般に約0乃至+80℃で、好まし
くは+10乃至60℃で行なわれる。方法a)記載の製
法に従がい、最初に得られる式(Ia )のオキシムを
式(I[[)のハロゲン化合物と反応させるならば、こ
の反応は一般に+20乃至120℃で、好ましくは+3
0乃至80℃で行なわれる。
本発明記載の製法の方法a)を実施する際には式(II
)のアゾリルケト化合物1モルあたり約1.5乃至4モ
ルのヒドロキシルアミンを用いる。
)のアゾリルケト化合物1モルあたり約1.5乃至4モ
ルのヒドロキシルアミンを用いる。
同様に、方法b)においては式(II)の化合物1モル
あたり約1.5乃至4モルの式(IV )のヒドロキシ
ルアミン誘導体を用いる。方法a)記載の製法に従がい
最初に得られる式(Ia )のオキシムを式(III)
のハロゲン化合物と反応させるときには、オキシム1モ
ルあたり約1.2乃至3モルのハロゲン化合物を用いる
。後処理は一般に慣用される手法で公知の方法により行
なうく製造実施例をも参照)。
あたり約1.5乃至4モルの式(IV )のヒドロキシ
ルアミン誘導体を用いる。方法a)記載の製法に従がい
最初に得られる式(Ia )のオキシムを式(III)
のハロゲン化合物と反応させるときには、オキシム1モ
ルあたり約1.2乃至3モルのハロゲン化合物を用いる
。後処理は一般に慣用される手法で公知の方法により行
なうく製造実施例をも参照)。
本発明記載の活性化合物は強力な微生物作用を示し、望
ましくない微生物の防除用に実用に供される。本件活性
化合物は植物保護としての使用に適している。
ましくない微生物の防除用に実用に供される。本件活性
化合物は植物保護としての使用に適している。
植物保護の分野において殺菌・殺カビ剤はネコブカビ類
(P Iasmodiophoromycetes)
、卵菌類< o omycetes) 、ツボカビ類(
Chytridiomycet−eS)、接合菌類(z
ygomycetes) 、子嚢菌類(A scom
ycetes) 、担子菌類(B asrdtomyc
et−es)、および不完全菌類(D euterom
ycetes >を防除するのに用いられる。
(P Iasmodiophoromycetes)
、卵菌類< o omycetes) 、ツボカビ類(
Chytridiomycet−eS)、接合菌類(z
ygomycetes) 、子嚢菌類(A scom
ycetes) 、担子菌類(B asrdtomyc
et−es)、および不完全菌類(D euterom
ycetes >を防除するのに用いられる。
菌・カビ病および細菌病のある種の病原微生物は上記主
要類名の中に含まれるが、以下に非限定的な例として列
挙する。
要類名の中に含まれるが、以下に非限定的な例として列
挙する。
ボトリチス(B otrytis )種たとえばボトリ
チス・シネレア(Botrytis cinerea
) :タンジクツユカビ(p Iasmopara
>種たとえばブラズモバラ・ビチコーラ(p lasm
opara vitico −18〉; ウリミセス((J romyces )種たとえばウリ
ミセス・アベンジクラトウス(U romyces a
ppendicul −atus) ; スフ?エロテカ< S 1)haerotheca )
種たとえばスファエロテカ・フリギネア(S phae
rotheca ful−iginea) : ペントウリア(V enturia )種たとえばベン
トウリア・イナエカリス(Venturia 1nae
qualis) ;ボドスフ?エラ(P odosph
aera)種たとえばボドスファエラ・レウコトリチャ
(P odosphaeraleucotricha
) : “− エキビョウキン(p hytophthora )種た
とえばフィトフトラ・インフェスタンス(P hVto
ahthora;nrestans ) ; ウドンコカビ(E rysiphe ) mたとえばエ
リシフx ・’j −y ミニ’)、 (E rysi
phe graminis) ;サビキン(p ucc
inia )種たとえばプリシニア・レコンヂタ(Pu
ccinia recondita ) ;ドレクス
レラ([) rechsIera )種たとえばドレク
スレラ・グラミネア([) rechslera gr
aminea)(異名:ヘルミントスポリウム(@ e
lmlnthospo−rium) ) ; フサリウム(F usarium ) ft’Mたとえ
ばフサリウム・クルモルム(Fusarium cul
morum) :クロボキン(U StilagO)
種たとえばウスチラゴ・ヌーダ(stilago nu
da)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago
avenae) ;セプトリア(S eptorla
)種たとえばセブトリアeノドルム(3eptori
a nodorum ) ;ナマグサクロポキン(7
1lletia )種たとえばチルレチア・カリエス(
T 1lletia caries) ;キサントモナ
ス(X anthomonas )種たとえばキサント
モナス・オリザエ(XanthOIllOnaS 0r
iZae ) :シュードモナス(p seudomo
nas )種たとえばシュードモナス・ラクリマンス(
P seudomonas Iach−rymans)
: ピリクラリア(P ricularia )種たとえば
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia o
ryzae ) :ベルリクラリア(pellicUI
aria >種たとえばベルリクラリア・ササキイ(p
elliOLIlaria 5aSak−ii) : ピレノフォラ(p yrenophora )種たとえ
ばピレノフォラ9テレス(Pyrenophora t
eres) (分生子型:ドレクスレラ(D rec
hslera > 、異名ヘルミントスボリウム(He
lminthosportum ) :レプトスファエ
リア(L eptosphaeria) f!たとえば
レブトスファエリア・ノドルム< L eptosph
a−eria nodorllm) ; コクリオボルス((:、 ochl 1obolus
)種たとえばコクリオボ/L、ス−サチブス(Coch
ltobolus 5ativ−US)、く分生子型:
ドレクスレラ、異名:ヘルミントスボリウム(Heli
nthosporium) ) ;セルコスポラ(Ce
rcospora >種たとえばセルコスポラ・カネス
ケンス(Cercospora canesce−ns
)。
チス・シネレア(Botrytis cinerea
) :タンジクツユカビ(p Iasmopara
>種たとえばブラズモバラ・ビチコーラ(p lasm
opara vitico −18〉; ウリミセス((J romyces )種たとえばウリ
ミセス・アベンジクラトウス(U romyces a
ppendicul −atus) ; スフ?エロテカ< S 1)haerotheca )
種たとえばスファエロテカ・フリギネア(S phae
rotheca ful−iginea) : ペントウリア(V enturia )種たとえばベン
トウリア・イナエカリス(Venturia 1nae
qualis) ;ボドスフ?エラ(P odosph
aera)種たとえばボドスファエラ・レウコトリチャ
(P odosphaeraleucotricha
) : “− エキビョウキン(p hytophthora )種た
とえばフィトフトラ・インフェスタンス(P hVto
ahthora;nrestans ) ; ウドンコカビ(E rysiphe ) mたとえばエ
リシフx ・’j −y ミニ’)、 (E rysi
phe graminis) ;サビキン(p ucc
inia )種たとえばプリシニア・レコンヂタ(Pu
ccinia recondita ) ;ドレクス
レラ([) rechsIera )種たとえばドレク
スレラ・グラミネア([) rechslera gr
aminea)(異名:ヘルミントスポリウム(@ e
lmlnthospo−rium) ) ; フサリウム(F usarium ) ft’Mたとえ
ばフサリウム・クルモルム(Fusarium cul
morum) :クロボキン(U StilagO)
種たとえばウスチラゴ・ヌーダ(stilago nu
da)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago
avenae) ;セプトリア(S eptorla
)種たとえばセブトリアeノドルム(3eptori
a nodorum ) ;ナマグサクロポキン(7
1lletia )種たとえばチルレチア・カリエス(
T 1lletia caries) ;キサントモナ
ス(X anthomonas )種たとえばキサント
モナス・オリザエ(XanthOIllOnaS 0r
iZae ) :シュードモナス(p seudomo
nas )種たとえばシュードモナス・ラクリマンス(
P seudomonas Iach−rymans)
: ピリクラリア(P ricularia )種たとえば
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia o
ryzae ) :ベルリクラリア(pellicUI
aria >種たとえばベルリクラリア・ササキイ(p
elliOLIlaria 5aSak−ii) : ピレノフォラ(p yrenophora )種たとえ
ばピレノフォラ9テレス(Pyrenophora t
eres) (分生子型:ドレクスレラ(D rec
hslera > 、異名ヘルミントスボリウム(He
lminthosportum ) :レプトスファエ
リア(L eptosphaeria) f!たとえば
レブトスファエリア・ノドルム< L eptosph
a−eria nodorllm) ; コクリオボルス((:、 ochl 1obolus
)種たとえばコクリオボ/L、ス−サチブス(Coch
ltobolus 5ativ−US)、く分生子型:
ドレクスレラ、異名:ヘルミントスボリウム(Heli
nthosporium) ) ;セルコスポラ(Ce
rcospora >種たとえばセルコスポラ・カネス
ケンス(Cercospora canesce−ns
)。
植物病害防除に必要な濃度における本件活性化合物に対
して植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分
の、無性繁殖根茎および種子の、ならびに土壌の処理が
可能になる。
して植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部分
の、無性繁殖根茎および種子の、ならびに土壌の処理が
可能になる。
本件化合物は穀類の病害に対して、たとえば穀類うどん
こ病病原体(エリシフエ・グラミニス(E rysip
he graminis) )に対して、セプトリア(
S eptoria )種、コクリオボルス・サチブス
(Cochliobolus 5ativus )およ
びピレノフォラ・テレス(pyenophora te
res )に対して、さらに腐敗病病原菌およびサビ病
病原菌に対して、ならびにボトリチス(B otryt
is )種に対して、および、イネの苗を損なう菌、ピ
リクラリア・オリザエ(pyricularia or
yzae )に対して特に有効である。
こ病病原体(エリシフエ・グラミニス(E rysip
he graminis) )に対して、セプトリア(
S eptoria )種、コクリオボルス・サチブス
(Cochliobolus 5ativus )およ
びピレノフォラ・テレス(pyenophora te
res )に対して、さらに腐敗病病原菌およびサビ病
病原菌に対して、ならびにボトリチス(B otryt
is )種に対して、および、イネの苗を損なう菌、ピ
リクラリア・オリザエ(pyricularia or
yzae )に対して特に有効である。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、ま
た、燃焼装置とともに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カ
ートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにULV
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる
。
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、ま
た、燃焼装置とともに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カ
ートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにULV
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる
。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および/ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および/ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
有機溶媒として適当な主要なものには:芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
、びエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン二極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
、びエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン二極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。
液化ガス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようはエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようはエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体としては:たとえば、カオリン、粘土、タルク
、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトま
たは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、および高分散ケ
イ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕
物がある。
、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトま
たは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、および高分散ケ
イ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕
物がある。
顆粒用の固体担体としては:たとえば、方解石、大理石
、軽石、セビオライトおよびドロマイトのような天然岩
石を粉砕、分別したちの;ならびに、無機および有機粗
粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑、ヤし殻、トウ
モロコシの穂軸およびタバコ、の茎の顆粒がある。
、軽石、セビオライトおよびドロマイトのような天然岩
石を粉砕、分別したちの;ならびに、無機および有機粗
粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑、ヤし殻、トウ
モロコシの穂軸およびタバコ、の茎の顆粒がある。
乳化剤および/または起泡剤としては:たとえば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン性
およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生
成物がある。
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン性
およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生
成物がある。
分散剤としては:たとえばリグニン−亜1i11tl酸
廃液およびメチルセルローズがある。
廃液およびメチルセルローズがある。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、さらには天然のリン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチンおよび合成リン脂質もこの配合
剤中に使用し得る。その他の可能な添加物は鉱物油およ
び植物油である。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、さらには天然のリン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチンおよび合成リン脂質もこの配合
剤中に使用し得る。その他の可能な添加物は鉱物油およ
び植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタンニウムおよびプル
シアンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
シアンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
上記配合剤は一般に0.1乃至95重量%の、好ましく
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は配合剤中において、または各
種使用形態中において、他の公知の活性化合物、たとえ
ば殺菌・殺カビ剤、殺菌剤(bac−tericide
) 、殺虫剤(Insecticide ) 、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類駆逐剤、生長要素、植物栄
養剤および土壌構造改良剤との混合物として存在し得る
。
種使用形態中において、他の公知の活性化合物、たとえ
ば殺菌・殺カビ剤、殺菌剤(bac−tericide
) 、殺虫剤(Insecticide ) 、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類駆逐剤、生長要素、植物栄
養剤および土壌構造改良剤との混合物として存在し得る
。
本件活性化合物はそのままでまたはその配合剤もしくは
配合剤をさらに希釈して調製した使用形態、たとえば配
合済み溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆
粒の形態で使用し得る。これらは慣用の手法で、たとえ
ば液剤散布、浸漬、スプレー、噴霧、ミスト生成、蒸発
、注入、発泡、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥被
覆、含湿被覆、湿潤被覆、スラリー被覆または皮殻形成
により用いられる。
配合剤をさらに希釈して調製した使用形態、たとえば配
合済み溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆
粒の形態で使用し得る。これらは慣用の手法で、たとえ
ば液剤散布、浸漬、スプレー、噴霧、ミスト生成、蒸発
、注入、発泡、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥被
覆、含湿被覆、湿潤被覆、スラリー被覆または皮殻形成
により用いられる。
葉月の殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、使用形態
中の活性化合物濃度はかなりの範囲で変えることができ
る。これは一般に1乃至0.0001重量%、好ましく
は0.5乃至0.001重農%である。
中の活性化合物濃度はかなりの範囲で変えることができ
る。これは一般に1乃至0.0001重量%、好ましく
は0.5乃至0.001重農%である。
種子の処理に際しては、種子1 kaあたり0,001
乃至50g、好ましくは0.01乃至10g ’の活
性化合物量が一般に必要である。
乃至50g、好ましくは0.01乃至10g ’の活
性化合物量が一般に必要である。
土壌の処理には、作用場所においてo、ooooi乃至
0.1重量%の、好ましくは0.0001乃至0.02
重量%の活性化合物量が必要である。
0.1重量%の、好ましくは0.0001乃至0.02
重量%の活性化合物量が必要である。
以下の実施例から床孔な使用可能性が明らかになるであ
ろう。
ろう。
5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ペン
タノン111 (0,38モル)を2000m1のN
、N−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液にヒドロキ
シルアミン塩酸塩72゜30 (I,04モル)と酢
酸ナトリウム170g<1.25モル)とを室温で添加
する。48時間後に、この反応混合物をr過し、r液を
真空中で蒸発させ、残留物に10100Oの水を添加す
る。
−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ペン
タノン111 (0,38モル)を2000m1のN
、N−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液にヒドロキ
シルアミン塩酸塩72゜30 (I,04モル)と酢
酸ナトリウム170g<1.25モル)とを室温で添加
する。48時間後に、この反応混合物をr過し、r液を
真空中で蒸発させ、残留物に10100Oの水を添加す
る。
この混合物を5001のジクロロメタンで抽出し、有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去する
。この手法で5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−<1.2.4−トリアゾール−1−イル
)−2−ペンタノンオキシム86g (理論量の70.
1%)が融点104乃至105℃の無色結晶として得ら
れる。
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去する
。この手法で5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−<1.2.4−トリアゾール−1−イル
)−2−ペンタノンオキシム86g (理論量の70.
1%)が融点104乃至105℃の無色結晶として得ら
れる。
前駆体の製造
前駆体 1:
1−クロロ−5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチルペンタン−2−オン55Q(0,2モル)を5
01のアセトンに溶解した溶液を、炭酸カリウム27.
6a <0.2モル)と。
ジメチルペンタン−2−オン55Q(0,2モル)を5
01のアセトンに溶解した溶液を、炭酸カリウム27.
6a <0.2モル)と。
1.2.4−トリアゾール27.6g (0,4モル)
とを4001の沸騰アセトンに入れた混合物に滴々添加
する。この混合物をさらに3時間沸騰状態に保ち、20
℃に冷却して一過し、r液を真空中で蒸発させる。油状
の残留物を250m1の酢酸エチルにとり、100m1
の水で3回洗浄する。
とを4001の沸騰アセトンに入れた混合物に滴々添加
する。この混合物をさらに3時間沸騰状態に保ち、20
℃に冷却して一過し、r液を真空中で蒸発させる。油状
の残留物を250m1の酢酸エチルにとり、100m1
の水で3回洗浄する。
有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ついで真空中で
蒸発させる。残留する粗生成物(610)を250m1
のアセトンに溶解し、ナフタレン−1゜5−ジスルホン
酸57.6(]を2501のアセトンに溶解した溶液を
添加する。晶出しだ塩(45,4g;融点188乃至1
90℃)を1501のジクロロメタンと150m1の水
との混合物にけん濁させこのけん濁液を10%強度炭酸
ナトリウム溶液を添加してアルカリ性にする。有機相を
分離し、水相は1001のジクロロメタンで今一度抽出
し、有機相を集めて真空中で蒸発させる。5− (4−
クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−<1.2
.4−トリアゾール−1−イル)−ペンタン−2−オン
30.4a (理論量の49.4%)が屈折率n2′
)=1.5457の淡黄色液体としてじ 得られる。
蒸発させる。残留する粗生成物(610)を250m1
のアセトンに溶解し、ナフタレン−1゜5−ジスルホン
酸57.6(]を2501のアセトンに溶解した溶液を
添加する。晶出しだ塩(45,4g;融点188乃至1
90℃)を1501のジクロロメタンと150m1の水
との混合物にけん濁させこのけん濁液を10%強度炭酸
ナトリウム溶液を添加してアルカリ性にする。有機相を
分離し、水相は1001のジクロロメタンで今一度抽出
し、有機相を集めて真空中で蒸発させる。5− (4−
クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−<1.2
.4−トリアゾール−1−イル)−ペンタン−2−オン
30.4a (理論量の49.4%)が屈折率n2′
)=1.5457の淡黄色液体としてじ 得られる。
前駆体 2:
Hs
1−クロロ−3,3−ジメチル−1,5−ジー(4−ク
ロロフェノキシ)−1−ペンタン580g (I,5モ
ル)を10100Oのエタノールと300m1の濃塩酸
との混合物に入れ、還流下で4時間加熱する。エタノー
ルを真空中で除去し、残留物をジクロロメタンで希釈し
、この溶液を水と1回、ついで水酸化ナトリウム希釈溶
液と3回振とうして抽出する。この溶液を乾燥し、溶媒
を真空中で除去する。1−クロロ−5−(4−クロロフ
ェノキシ)−3,3−ジメチルペンタン−2−オン36
3g (理論量の88%)が油状物として得られる。
ロロフェノキシ)−1−ペンタン580g (I,5モ
ル)を10100Oのエタノールと300m1の濃塩酸
との混合物に入れ、還流下で4時間加熱する。エタノー
ルを真空中で除去し、残留物をジクロロメタンで希釈し
、この溶液を水と1回、ついで水酸化ナトリウム希釈溶
液と3回振とうして抽出する。この溶液を乾燥し、溶媒
を真空中で除去する。1−クロロ−5−(4−クロロフ
ェノキシ)−3,3−ジメチルペンタン−2−オン36
3g (理論量の88%)が油状物として得られる。
NMR(CDCLs ) : −1,25(s、 6H
) 2.1(t、2H,J−6H7)、 3.9(t、2H,J−6 Hz) 、 4.45 (s、2H)、 6.7
−7.3 (m、4H)実施例 2 5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−くイミダゾール−1−イル)−2−ペンタノン298
0 (0,97モル)を600m1のN、N−ジメチ
ルホルムアミドに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩
酸塩159.4g (2,3モル)と酢酸ナトリウム3
75.3o (2,76モル)とを添加する。この混
合物を空温で48時間攪拌したのち、沈殿した塩化ナト
リウムをr別し、r液を真空中で蒸発させ、残留物を7
501のジクロロメタンに溶解する。この溶液を500
m1の水で3回洗浄し、ついで硫酸ナトリウムで乾燥し
、真空中で蒸発させる。残留した液状残留物をジエチル
エーテルとすりつぶす(triturate )と5−
(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(
イミダゾール−1−イル)−2−ペンタノンオキシム1
40(](理論量の44.9%)が融点120乃至12
1℃の無色結晶として得られる。
) 2.1(t、2H,J−6H7)、 3.9(t、2H,J−6 Hz) 、 4.45 (s、2H)、 6.7
−7.3 (m、4H)実施例 2 5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−くイミダゾール−1−イル)−2−ペンタノン298
0 (0,97モル)を600m1のN、N−ジメチ
ルホルムアミドに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩
酸塩159.4g (2,3モル)と酢酸ナトリウム3
75.3o (2,76モル)とを添加する。この混
合物を空温で48時間攪拌したのち、沈殿した塩化ナト
リウムをr別し、r液を真空中で蒸発させ、残留物を7
501のジクロロメタンに溶解する。この溶液を500
m1の水で3回洗浄し、ついで硫酸ナトリウムで乾燥し
、真空中で蒸発させる。残留した液状残留物をジエチル
エーテルとすりつぶす(triturate )と5−
(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(
イミダゾール−1−イル)−2−ペンタノンオキシム1
40(](理論量の44.9%)が融点120乃至12
1℃の無色結晶として得られる。
5−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ペン
タノンオキシム19.36!;I (0゜06モル)
とカリウム第3ブチラー1〜6.72J(0,06モル
)とを60m1のN、N−ジメチルホルムアミドに溶解
し、60℃に加熱した溶液に臭化プロパルギル14.3
0 (0,12モル)を攪拌しながら満々添加する。
−(I,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ペン
タノンオキシム19.36!;I (0゜06モル)
とカリウム第3ブチラー1〜6.72J(0,06モル
)とを60m1のN、N−ジメチルホルムアミドに溶解
し、60℃に加熱した溶液に臭化プロパルギル14.3
0 (0,12モル)を攪拌しながら満々添加する。
60℃で16時間攪拌を継続し、この溶液をr過し、r
液を真空中で蒸発させる。残留物を200m1のジクロ
ロメタンに溶解し、この溶液を300m1の水で3回洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させる。
液を真空中で蒸発させる。残留物を200m1のジクロ
ロメタンに溶解し、この溶液を300m1の水で3回洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させる。
液状残留物をシリカゲルで、溶離液としてトリクロロメ
タンを用いてクロマトグラフィーにかけると5−(4−
クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−プロ゛パ
ルギルオキシミノ−1−(I゜2.4−トリアゾール−
1−イル)−ペンタン10.10 (理論量の42%
)が屈折率n%9 、、、1゜5402の黄色がかった
油状物として得られる。
タンを用いてクロマトグラフィーにかけると5−(4−
クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−2−プロ゛パ
ルギルオキシミノ−1−(I゜2.4−トリアゾール−
1−イル)−ペンタン10.10 (理論量の42%
)が屈折率n%9 、、、1゜5402の黄色がかった
油状物として得られる。
下記一般式(I)
の化合物は相当する手法で得られる。
またはn
m
下記使用実施例において次の化合物を比較例の物質とし
て用いる。
て用いる。
コクリオボルス・サチブス(Q ochl 1obob
ussaNvus )試験 (大麦)/保護活性 溶剤:100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0
.25重酸部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
ussaNvus )試験 (大麦)/保護活性 溶剤:100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0
.25重酸部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を露にぬれた程度までスプレーする。
液を露にぬれた程度までスプレーする。
スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にコクリオボルス
・サチブスの分生子けん濁液をスプレーする。この苗を
20℃、相対温度約100%で48時間培養基に入れて
おく。
・サチブスの分生子けん濁液をスプレーする。この苗を
20℃、相対温度約100%で48時間培養基に入れて
おく。
この苗を温度20℃、相対温度約80%の温室に入れる
。
。
評価は接種の7日後に行なう。
この試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物が、
先行技術と比較して明らかに優れた活性を示す。
先行技術と比較して明らかに優れた活性を示す。
実施例=1.4および2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中 Xは窒素およびCH基を表わし、 Zは酸素、硫黄、−SO−または−SO_2−基を表わ
し、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わし、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ならびにその酸付
加塩および金属塩錯体。 2、式中の Rが水素、いずれも、4個以下の炭素原子を有する直鎖
の、または枝分かれのあるアルキル、アルケニルおよび
アルキニル、ならびに、フェニル部分においてハロゲン
および/または1乃至3個の炭素原子を有するアルキル
により置換されていることもあるベンジルを表わし、 Arがハロゲン、ニトロ、ハロゲン置換されていること
もあるフェニルおよび/またはハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換
されていることもあるフェニルであって、最後に挙げた
3種の置換基が1または2個の炭素原子と1乃至5個の
ハロゲン原子とを含むことができるものを表わし、 XおよびZが本発明の定義で述べた意味を有する 特許請求の範囲第1項の一般式( I )の化合物。 3、式中の Rが水素、メチル、エチル、イソプロピルおよび第3ブ
チルならびにフェニル部分においてフッ素、塩素、メチ
ル、エチルおよび/またはイソプロピルによりー置換乃
至三置換されていることもあるベンジルを表わし、 Arがフェニル、モノ−もしくはジクロロフェニルまた
はモノ−もしくはジフルオロフェニルにより一置換され
ていることもあり、かつ、フッ素、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシおよび/または
トリフルオロメチルチオによつても一置換乃至三置換さ
れていることもあるフェニルを表わし、 XおよびZが本発明の定義で述べた意味を有する 特許請求の範囲第1項の一般式( I )の化合物。 4、a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中 Xは窒素およびCH基を表わし、 Zは酸素、硫黄、−SO−または−SO_2−基を表わ
し、 Arは置換されていることもあるアリールを表わす のアゾリルケト化合物を希釈剤の存在下にヒドロキシル
アミンと反応させ、生成する式( I a)▲数式、化学
式、表等があります▼( I a) の化合物を適宜に式(III) R−Hal(III) 式中 Halはハロゲンを表わし、 Rは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび置
換されていることもあるベンジルを表わす のハロゲン化合物と希釈剤および酸結合剤の存在下に反
応させるか、または b)式(II)のアゾリルケト化合物を式(IV)R−O−
NH_2(IV) 式中 Rは上記の意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体と希釈剤の存在下に反応さ
せ、かつ、適宜に、生成する式( I )の化合物を、つ
いで、さらに酸または金属塩との付加反応にかけること
を特徴とする式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中 X、Z、RおよびArは上記の意味を有するのアゾリル
アルカノンオキシム誘導体ならびにその酸付加塩および
金属塩錯体の製造方法。 5、式( I )のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ま
たはその酸付加塩もしくは金属錯体を少なくとも1種含
有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 6、式( I )のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を菌類・カビ類ま
たはその生息地に作用させることを特徴とする菌類・カ
ビ類防除方法。 7、式( I )のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体の植物保護剤とし
ての使用。 8、式( I )のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体の菌類・カビ類防
除用の使用。 9、式( I )のアゾリルアルカノンオキシム誘導体ま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤および/
または界面活性剤と混合することを特徴とする殺菌・殺
カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3445089.0 | 1984-12-11 | ||
DE19843445089 DE3445089A1 (de) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | Azolyl-alkanonoxim-derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61145164A true JPS61145164A (ja) | 1986-07-02 |
Family
ID=6252439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60275233A Pending JPS61145164A (ja) | 1984-12-11 | 1985-12-09 | アゾリルアルカノンオキシム誘導体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0184726A2 (ja) |
JP (1) | JPS61145164A (ja) |
DE (1) | DE3445089A1 (ja) |
DK (1) | DK570285A (ja) |
ZA (1) | ZA859419B (ja) |
-
1984
- 1984-12-11 DE DE19843445089 patent/DE3445089A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-11-29 EP EP85115133A patent/EP0184726A2/de not_active Withdrawn
- 1985-12-09 JP JP60275233A patent/JPS61145164A/ja active Pending
- 1985-12-10 ZA ZA859419A patent/ZA859419B/xx unknown
- 1985-12-10 DK DK570285A patent/DK570285A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3445089A1 (de) | 1986-06-19 |
DK570285D0 (da) | 1985-12-10 |
DK570285A (da) | 1986-06-12 |
EP0184726A2 (de) | 1986-06-18 |
ZA859419B (en) | 1986-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4438122A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols | |
JPH0133467B2 (ja) | ||
US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
JPH0463068B2 (ja) | ||
JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
JPS623147B2 (ja) | ||
US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
JPS6224425B2 (ja) | ||
US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
JPS5976066A (ja) | 置換アゾリルアルキル−t−ブチル−ケトン類および−カルビノ−ル類 | |
JPS6337788B2 (ja) | ||
HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
US4622333A (en) | Fungicidal hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
US4742071A (en) | Novel 2-aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine fungicides | |
CA1189515A (en) | Azolyl-alkenols, a process for their preparation and their use as fungicides | |
US5356899A (en) | Substituted hydroxyalkylpyridines | |
JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
JPS60224689A (ja) | (1,2,4‐トリアゾル‐1‐イル)‐メチル‐カルビノール | |
JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
US5262434A (en) | Halogenoalkyl-azolyl derivatives | |
US5081140A (en) | Halogenovinyl-azole derivatives | |
JPS61145164A (ja) | アゾリルアルカノンオキシム誘導体 | |
US4469902A (en) | 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents | |
JPS6026109B2 (ja) | 新規1−アシルオキシ−1−フエニル−2−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 |