JPS61143446A - Coating material - Google Patents
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- JPS61143446A JPS61143446A JP59265944A JP26594484A JPS61143446A JP S61143446 A JPS61143446 A JP S61143446A JP 59265944 A JP59265944 A JP 59265944A JP 26594484 A JP26594484 A JP 26594484A JP S61143446 A JPS61143446 A JP S61143446A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は被塗工体の表面に塗工される塗工材料に関する
ものであり、高度の滑り特性を有する塗工皮膜からなる
表面層を形成するために使用されるものである。Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to a coating material that is applied to the surface of an object to be coated. It is used to form.
例えば、表面に滑シ特性が導入されているプラスチック
フィルムを得る方法としては、高級脂肪酸アミｒやシリ
コーンオイル等の滑剤を既製のプラスチックフィルムの
表面に塗布したり、あるいは前記滑剤が混練されている
プラスチックフィルム成形用原料によってフィルムを得
る等の方法が存する。For example, methods for obtaining a plastic film with lubricating properties introduced into the surface include applying a lubricant such as higher fatty acid amyl or silicone oil to the surface of a ready-made plastic film, or kneading the lubricant. There are methods such as obtaining a film using raw materials for forming a plastic film.
ところで、前記滑剤を既製のプラスチックフィルムの表
面に塗布したものは、滑剤の塗布面がべと付いたり、こ
れが他のものと接触した場合には滑剤が転移して汚損の
原因となる等の欠点がある。また、滑剤が内添されてい
るものについては、フィルム成形後に滑剤がフィルム表
面に滲出してくる筐では十分な滑り特性が発現されなく
、シかも十分な滑り特性が得られるようになるまでには
フィルム成形後に長時間を要するという欠点を有する。By the way, when the lubricant is applied to the surface of a ready-made plastic film, there are disadvantages such as the surface to which the lubricant is applied becomes sticky, and when the lubricant comes into contact with other objects, the lubricant transfers and causes stains. There is. In addition, with regard to cases in which a lubricant is added internally, sufficient slipping properties may not be developed in cases where the lubricant oozes out onto the film surface after film forming, and it may take some time before sufficient slipping properties are obtained. has the disadvantage that it takes a long time after film forming.
更に、前記従来の滑剤を利用するものは、これが表面硬
度や透明性を低下させる要因ともなる。Furthermore, in those that utilize the conventional lubricants, this also causes a decrease in surface hardness and transparency.
本発明は特定のオルガノポリシロキサンとラジカル重合
性単“量体との重合体〔Ａ〕、または該重合体（Ａ）を
変性して得られる誘導体ＣＢ’）、あるいはこれらの両
者を含有する塗工材料からなるもので、被塗工体の表面
に塗工、乾燥されるだけで、直ちに高度の滑シ特性が発
現され、しかもこの高度の滑り特性が長期間に亘って維
持され、かつ、表面のべとつきや被塗工体表面の塗工材
料が他の物体に転移する等の問題もなく、更には被塗工
体の表面に塗工された塗工皮膜が表面硬度や透明性等を
低下させたシ等の不都合をきだすことの無い新規な塗工
材料を提供し得たものである。The present invention relates to a polymer [A] of a specific organopolysiloxane and a radically polymerizable monomer, or a derivative CB' obtained by modifying the polymer (A), or a coating containing both of these. It is made of a synthetic material, and when it is applied to the surface of the object to be coated and dried, it immediately exhibits high slip properties, and this high slip properties are maintained for a long period of time, and There are no problems such as surface stickiness or transfer of the coating material on the surface of the object to be coated, and the coating film applied to the surface of the object to be coated has good surface hardness, transparency, etc. It has been possible to provide a new coating material that does not cause disadvantages such as reduced wrinkles.
本発明の塗工材料は、
一般式
％式％
で表示されるシロキサン単位を分子中に少なくとも１個
以上有するオルガノポリシロキサン七ラジカル重合性単
量体との重合体ＣＡ）、または前記重合体［Ａ］を変性
して得られる誘導体〔Ｂ〕、あるいはこれらの両者を含
有するものである。The coating material of the present invention is a polymer CA) with an organopolysiloxane hepta radically polymerizable monomer having at least one siloxane unit in the molecule represented by the general formula %, or the polymer [CA]. It contains a derivative [B] obtained by modifying A], or both of these.
前記重合体〔Ａ）を得る際に使用されるオルガノポリシ
ロキサンは、前記の通り、珪素原子に結合するシロキサ
ン単位として前記一般式（１）もしくは一般式（２）で
表示されるシロキサン単位を少なくとも一個具備するも
のであれば良く、特にその分子構造や前記一般式Ｆｉｌ
もしくは一般式（２）で表示されるシロキサン単位の結
合位置等には何らの制限も無く、分子構造は線状構造９
分子鎖構造のいずれであっても良い。また、このオルガ
ノポリシロキサンは、その分子鎖末端が例えば、トリメ
チルシリル基のようなトリオルガノシリル基、ヒドロキ
シジメチルシリル基のようなヒドロキシジオルガノシリ
ル基、メルカプトラ０ロビルジメチルシリル基のような
メルカプトアルキルジオルガノシリル基、２−メルカゾ
トシラシクロペンチル基等で構成され、前記一般式（１
）もしくは一般式（２）で表示されるシロキサン単位以
外の珪素原子に結合する有機基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、フェニル基、トリフルオロ
ゾロピル基等を有するオルガノポリシロキサンか好適に
利用される。As mentioned above, the organopolysiloxane used to obtain the polymer [A) contains at least a siloxane unit represented by the general formula (1) or (2) as a siloxane unit bonded to a silicon atom. It is sufficient as long as it has one element, especially its molecular structure and the general formula Fil.
Alternatively, there is no restriction on the bonding position of the siloxane unit represented by the general formula (2), and the molecular structure is a linear structure9.
It may have any molecular chain structure. In addition, this organopolysiloxane has a molecular chain terminal such as a triorganosilyl group such as a trimethylsilyl group, a hydroxydiorganosilyl group such as a hydroxydimethylsilyl group, or a mercapto group such as a mercaptra-rovir dimethylsilyl group. It is composed of an alkyldiorganosilyl group, a 2-mercazotosilacyclopentyl group, etc., and is composed of the general formula (1).
) or the organic group bonded to the silicon atom other than the siloxane unit represented by the general formula (2), for example, an organopolysiloxane having a methyl group, ethyl group, propyl group, phenyl group, trifluorozolopyl group, etc. Suitable for use.
更にこのオルガノポリシロキサンは、前記一般式（１）
もしくは一般式（２）で表示されるシロキサン単位とそ
れ以外のオルガノシロキサン単位との配列順序の制限が
全く存しないことは勿論であり、オルガノポリシロキサ
ンの全ての単位が前記一般式（１）もしくは一般式（２
）で表示されるものであっても良い。Furthermore, this organopolysiloxane has the general formula (1)
Of course, there is no restriction on the arrangement order of the siloxane units represented by the general formula (2) and other organosiloxane units, and all the units of the organopolysiloxane are represented by the general formula (1) or the other organosiloxane units. General formula (2
) may be displayed.
前記重合体（Ａ）を得る際に使用されるもう一方の成分
であるラジカル重合性単量体は、一般式
％式％（３１
で表示される単量体１例えば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタクリレート、プロピルアクリレ
ート、プロピルメタクリレート、ブチルアクリレート、
ブチルメタクリレート、イングチルアクリレート、イン
ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−
ブチルメタクリレート、インアミルアクリレート、イン
アミルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、２−エチルへキシルア
クリレート、２−エチルへキシルメタクリレート、
Ｎ−メチロールアクリルアミド、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
２−ヒドロキシプロピル７クリレート、２−ヒドロキシ
ゾロビルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリ
レート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、
アクリル酸、メタクリル酸、アクリロイルオキシエチル
モノサクシネート、
グリシジルメタクリレート、
２−アジリジニルエチルメタクリレート、２−アジリジ
ニルゾロピオン酸アリル、
アクリルアミド、メタクリルアミド、ダイア七トンアク
リルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジ
エチルアミノエチルメタクリレート。The radically polymerizable monomer, which is the other component used in obtaining the polymer (A), is a monomer 1 represented by the general formula % (31) such as methyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl Acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, butyl acrylate,
Butyl methacrylate, ingtyl acrylate, inbutyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-
Butyl methacrylate, inamyl acrylate, inamyl methacrylate, cyclohexyl acrylate,
Cyclohexyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, N-methylolacrylamide, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate,
2-hydroxypropyl 7-acrylate, 2-hydroxyzorobyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, 2
-Hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, acrylic acid, methacrylic acid, acryloyloxyethyl monosuccinate, glycidyl methacrylate, 2-aziridinylethyl methacrylate, allyl 2-aziridinylzolopionate, acrylamide, methacrylamide, dia7ton Acrylamide, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate.
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルフォン酸
、
２．４−）ルエンジイソシアネートと２−ヒドロキシエ
チルアクリレートとの等モル付加物等のジインシアネー
トと活性水素を有するラジカル重合性単量体との付加物
等をはじめ、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪
酸のビニルエステル類、スチレン、α−メチルスチレン
。2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2.4-) Adducts of diincyanate such as equimolar adducts of luene diisocyanate and 2-hydroxyethyl acrylate, and radically polymerizable monomers having active hydrogen, etc. , vinyl esters of fatty acids such as vinyl acetate and vinyl propionate, styrene, and α-methylstyrene.
ビニルトルエン、無水マレイン酸、イタコン酸等の単量
体、更にはこれらの各単量体の混合物等が利用し得る。Monomers such as vinyltoluene, maleic anhydride, itaconic acid, and mixtures of these monomers can be used.
前記重合体（Ａ、）を得る際の前記オルガノポリシロキ
サンと前記ラジカル重合性単量体との割合についての制
限は特に無いが、オルガノポリシロキサン１００重量部
に対してラジカル重合性単量体１００００００〜１重量
部という広範囲の割合で、十分に高度な滑り特性を有す
る塗工材料となし得ることが確認されている。There is no particular restriction on the ratio of the organopolysiloxane and the radically polymerizable monomer when obtaining the polymer (A,), but the ratio of the radically polymerizable monomer to 100 parts by weight of the organopolysiloxane is 1,000,000 parts by weight. It has been confirmed that a coating material having sufficiently high slip properties can be obtained in a wide range of proportions from 1 part by weight to 1 part by weight.
また、前記重合体（Ａ）を得る際のオルガノポリシロキ
サンとラジカル重合性単量体との重合は、従来公知の重
合方法、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、α、α
′−アゾジイソブチロニｌ−ＩＪル等の重合開始剤を使
用した溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重合等が利
用できる。In addition, the polymerization of the organopolysiloxane and the radically polymerizable monomer to obtain the polymer (A) can be carried out using a conventionally known polymerization method, such as benzoyl peroxide, t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide. , α, α
Solution polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, etc., using a polymerization initiator such as '-azodiisobutyronyl-IJ' can be used.
本発明の塗工材料は前記オルガノポリシロキサンとラジ
カル重合性単量体との重合体（Ａ）あるいは前記重合体
［Ａ）を変性させて得られる誘導体ＣＢ）またはこの両
者を含有するものであり、誘導体ＣＢ）は、重合体ＣＡ
Ｂ）を得る際のラジカル重合性単量体の少なくとも一成
分として、例えば水酸基、カルボキシル基、エポキシ基
、アジリジニル基、インシアネート基等から選択される
官能基を具備する単量体を用いて得られた重合体〔Ａ〕
における前記官能基に第３成分を導入して変性させたも
のである。この誘導体［Ｂ）の代表的なものとしては、
重合体（Ａ）のカルボキシル基に例えばメタクリル酸グ
リシゾルを付加反応させるなどしてラジカル重合性不飽
和基を導入した誘導体（Ｂ）とすることにより、電離放
射線照射による架橋構造導入型の耐熱性、耐溶剤性に優
れた塗工皮膜を形成し得る塗工材料となし得るものであ
る。The coating material of the present invention contains a polymer (A) of the organopolysiloxane and a radically polymerizable monomer, a derivative CB obtained by modifying the polymer [A), or both. , derivative CB) is polymer CA
As at least one component of the radically polymerizable monomer used to obtain B), a monomer having a functional group selected from, for example, a hydroxyl group, a carboxyl group, an epoxy group, an aziridinyl group, an incyanate group, etc. Polymer [A]
This is a product obtained by introducing a third component into the functional group and modifying it. Representative examples of this derivative [B) include:
By making the derivative (B) into which a radically polymerizable unsaturated group is introduced by, for example, adding glycisol methacrylate to the carboxyl group of the polymer (A), the heat resistance of the crosslinked structure-introduced type by irradiation with ionizing radiation, It can be used as a coating material that can form a coating film with excellent solvent resistance.
尚、重合体（Ａ）にラジカル重合性不飽和基を導入する
方法は、
（１） 官能基が水酸基の場合
アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有する
単量体を縮合反応させる。The method for introducing a radically polymerizable unsaturated group into the polymer (A) is as follows: (1) When the functional group is a hydroxyl group, a monomer having a carboxyl group such as acrylic acid or methacrylic acid is subjected to a condensation reaction.
（２） 官能基がカルボキシル基やスルフォン基の場
合
水酸基を有する単量体を縮合反応させる。(2) When the functional group is a carboxyl group or a sulfone group, a monomer having a hydroxyl group is subjected to a condensation reaction.
（３） 官能基がエポキシ基、インシアネート基。(3) The functional group is an epoxy group or an incyanate group.
あるいはアジリジニル基の場合
水酸基を有する単量体やカルボキシル基を有する単量体
を付加反応させる。Alternatively, in the case of an aziridinyl group, a monomer having a hydroxyl group or a monomer having a carboxyl group is subjected to an addition reaction.
（４）官能基が水酸基やカルボキシル基の場合エポキシ
基を有する単量体やアジリジニル基を有する単量体、更
にはジイソシアネート化合物と水酸基を具備するアクリ
ル酸エステル単量体との等モル付加物を付加反応させる
等の方法が利用されるが、前記反応は、微量のハイドロ
キノン等の重合禁止剤の存在下で、乾燥空気を送シなが
ら行うことが好ましい。(4) When the functional group is a hydroxyl group or a carboxyl group, use a monomer having an epoxy group, a monomer having an aziridinyl group, or an equimolar adduct of a diisocyanate compound and an acrylic acid ester monomer having a hydroxyl group. A method such as an addition reaction may be used, but the reaction is preferably carried out in the presence of a trace amount of a polymerization inhibitor such as hydroquinone while blowing dry air.
また、前記ラジカル重合性不飽和基を導入した誘導体Ｃ
Ｂ）を含有する塗工材料の場合には、該塗工材料を使用
して形成した塗工皮膜の電離放射線照射による前記誘導
体〔Ｂ〕の架橋密度を向上させるために、前記塗工材料
中に、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオー
ルジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロ
ールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエ
リスリトールへキサアクリレート、ジペンタエリスリト
−ルヘキサメタクリレート、エチレングリコールジグリ
シジルエーテルジアクリレート、エチレングリコールジ
グリシジルエーテルジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジグリシゾルエーテルゾアクリレート、ポリエチ
レングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート
、プロピレングリコールジグリシジルエーテルジアクリ
レート、プロピレングリコールジグリシゾルエーテルゾ
メタクリレート、ポリプロピレングリコールジグリジル
エーテルジアクリレート、ポリプロピレングリコールジ
グリジルエーテルジアクリレート、ソルビトールテトラ
グリジルエーテルテトラアクリレート、ソルビトールテ
トラグリシジルエーテルテトラメタクリレート等を前記
誘導体〔Ｂ〕に対して０．１〜ｌＯＯ重量係程度混入し
ておくことが好ましい。Further, the derivative C into which the radically polymerizable unsaturated group is introduced
In the case of a coating material containing B), in order to improve the crosslinking density of the derivative [B] when a coating film formed using the coating material is irradiated with ionizing radiation, , ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, hexanediol diacrylate, hexanediol dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane diacrylate, Trimethylolpropane dimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol triacrylate,
Pentaerythritol trimethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, ethylene glycol diglycidyl ether diacrylate, ethylene glycol diglycidyl ether diacrylate, polyethylene glycol diglycidyl ether zoacrylate, polyethylene glycol diglycidyl Ether dimethacrylate, propylene glycol diglycidyl ether diacrylate, propylene glycol diglycidyl ether zomethacrylate, polypropylene glycol diglydylether diacrylate, polypropylene glycol diglylylether diacrylate, sorbitol tetraglycidyl ether tetraacrylate, sorbitol tetraglycidyl ether tetra It is preferable to mix methacrylate or the like in an amount of 0.1 to 100% by weight based on the derivative [B].
尚、前記誘導体ＣＢ）に架橋構造を導入する方法として
は、被塗工体の表面に塗工された塗工材料に電離放射線
を照射する方法、塗工材料中にラジカル重合開始剤を含
有させておく方法等があるが、短時間に硬化を完了させ
るという観点から電離放射線による方法が好ましい。電
離放射線としては、電子線、紫外線、γ線などが使用で
き、電子線、γ線の場合は１〜２０ Ｍｒａｄ程度の照
射が好ましく、また紫外線照射の場合には、増感剤とし
てベンゾキノン、ベンゾイン。Methods for introducing a crosslinked structure into the derivative CB) include a method of irradiating a coating material applied to the surface of the object to be coated with ionizing radiation, and a method of incorporating a radical polymerization initiator into the coating material. Although there are methods such as keeping the material in place, a method using ionizing radiation is preferred from the viewpoint of completing curing in a short time. As the ionizing radiation, electron beams, ultraviolet rays, gamma rays, etc. can be used, and in the case of electron beams and gamma rays, irradiation of about 1 to 20 Mrad is preferable, and in the case of ultraviolet irradiation, benzoquinone or benzoin is used as a sensitizer. .
ベンゾインメチルエーテルなどのベンゾインエーテル類
、ハロゲン化アセトフェノン類、ビアチル類などの紫外
線照射によジラジカルを発生するものを予め塗工材料中
に含有させておくことが好筐しい。ま・た、ラジカル重
合開始剤を用いる方法においては、過酸化ベンゾイルな
どの各種過酸化物やα、α′−アゾビスイソブチロニト
リルなどの重合開始剤が前記誘導体ＣＢ）に対して０゜
１〜１重量係程度添加された塗工材料が塗工された後に
分解温度以上に加熱されれば良い。It is preferable to include in the coating material in advance a benzoin ether such as benzoin methyl ether, a halogenated acetophenone, a biacyl, or the like which generates diradicals when irradiated with ultraviolet rays. In addition, in the method using a radical polymerization initiator, various peroxides such as benzoyl peroxide and polymerization initiators such as α,α'-azobisisobutyronitrile are used at 0° with respect to the derivative CB). It is sufficient if the coating material added by about 1 to 1 weight percent is heated to a temperature higher than the decomposition temperature after being applied.
更に、重合体〔Ａ〕を得る際のラジカル重合性単量体の
一成分として、第３級アンモニウム基あるいは第４級ア
ンモニウム基を具備する単量体を選択、利用することに
より、滑シ特性と帯電防止特性とを兼備する塗工皮膜を
得ることのできる塗工材料とすることもできる。Furthermore, by selecting and using a monomer having a tertiary ammonium group or a quaternary ammonium group as a component of the radically polymerizable monomer to obtain the polymer [A], the lubricating properties can be improved. It is also possible to use a coating material that can provide a coating film that has both antistatic properties and antistatic properties.
以上、本発明の塗工材料は、塗工材料中の前記重合体〔
Ａ〕あるいは誘導体〔Ｂ〕の構成を適宜選択することに
より、滑り特性とその他の所望する特性とを兼備する表
面層たる塗工皮膜を形成し得る塗工材料となし得るもの
であり、塗工材料中には、前記重合体［Ａ） またけ誘
導体〔Ｂ〕あるいはこれらの両者のほかに、更に必要に
応じて、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース等
のセルロース系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、ロジンエステル樹脂、環化ゴム等のゴム系樹脂、
塩素化ポリオレフィン樹脂などの重合体をはじめ、顔料
や染料等の着色剤等をも適宜添加し得るものである。As described above, the coating material of the present invention has the above-mentioned polymer [
A] or the derivative [B] can be made into a coating material that can form a coating film as a surface layer that has both slip properties and other desired properties by appropriately selecting the structure. In addition to the polymer [A], the straddle derivative [B], or both, the material may further contain, if necessary, cellulose resins such as ethyl cellulose and nitrocellulose, polyester resins, polyurethane resins, and rosin esters. Rubber resins such as resins and cyclized rubber,
In addition to polymers such as chlorinated polyolefin resins, coloring agents such as pigments and dyes may also be added as appropriate.
本発明の塗工材料は、従来一般の塗工材料と同様に、例
えばロールコーティング法、グラビアコーティング法、
スクリーンコーティング法。The coating material of the present invention can be used in the same way as conventional general coating materials, such as roll coating method, gravure coating method, etc.
Screen coating method.
ファウンテンコーティング法等のコーティング法により
、被塗工体、例えばポリエステル樹脂／ｌ／ ム、 ホ
ＩＪ ｆロピレンフィルム、セロファン。A coating method such as a fountain coating method is used to coat objects such as polyester resin/l/m, polypropylene film, and cellophane.
セルロースアセテートフィルムなどの表面に、固型分０
．１〜４ ｔ／ｍ”程度に塗工、乾燥され、表面層たる
塗工皮膜が形成されるものであり、例えば、印刷用イン
キ、スリップシートに滑り特性を導入するための塗工材
、感熱転写シートにおける背面コート用塗工材料、プラ
スチックフィルムへのハードコート材料、ホットスタン
プ用転写箔における離型性要用塗工材、各種記録用シー
トにおける離型性離型塗層材等とじて広範囲に使用し得
るものである。No solid content on the surface of cellulose acetate film, etc.
．． It is coated at a rate of 1 to 4 t/m" and dried to form a coating film as a surface layer. For example, it is used for printing inks, coating materials for introducing slip properties into slip sheets, and sensitizers. A wide range of applications including coating materials for the back coat of thermal transfer sheets, hard coat materials for plastic films, coating materials that require release properties for transfer foils for hot stamps, release coating materials for various recording sheets, etc. It can be used for
以下本発明の塗工材料の具体的な構成を製造実施例を以
って説明し、併せ前記塗工材料の有する特性を、その使
用方法例及び得られた塗工表面層の性質に基いて説明す
る。The specific structure of the coating material of the present invention will be explained below using production examples, and the characteristics of the coating material will also be explained based on examples of its usage and the properties of the obtained coating surface layer. explain.
実施例１
加熱及び攪拌装置付きの反応容器に下記組成物（１）を
封入し、９０〜９５℃にて攪拌を１０時間継続し、本発
明の一実施例品たる重合体［Ａ）を含有する塗工材料Ｃ
Ｉ）を得た。Example 1 The following composition (1) was sealed in a reaction vessel equipped with a heating and stirring device, and stirring was continued at 90 to 95°C for 10 hours to prepare a sample containing polymer [A], which is an example product of the present invention. Coating material C
I) was obtained.
組成物（１）
メチルメタクリレート １００重ｉ部ジ
メチルポリシロキサン０′Ｊ’ ｔｏ重量部
メチルエチルゲトン ３００重ｆＬ部α
、α′−アゾビスイソブチロニトリル ０．３重量部
前記得られた塗工材料〔Ｉ〕を、コロナ放電処理されて
いるポリエステルフィルム〔東し■製：、 厚さ３８μ
〕に、ＩＰ（固形分）７ｍ２の割合に均一に塗布、乾燥
したところ、動摩擦係数０．１６の表面層（塗工皮膜）
が得られた。Composition (1) Methyl methacrylate 100 parts by weight Dimethylpolysiloxane 0'J' to parts by weight Methyl ethyl getone 300 parts by weight α
, 0.3 parts by weight of α'-azobisisobutyronitrile The above-obtained coating material [I] was coated with a corona discharge-treated polyester film [manufactured by Toshi ■, thickness 38 μm].
], when applied uniformly to a ratio of 7 m2 of IP (solid content) and dried, a surface layer (coated film) with a coefficient of dynamic friction of 0.16 was obtained.
was gotten.
比較例１
前記実施例１における組成物（１）に代えて下記組成物
（２）を利用する以外の手順は全て前記実施例１と同様
に操作したところ、表面層の動摩擦係数は０，３４であ
った。Comparative Example 1 All procedures were performed in the same manner as in Example 1 except that composition (2) below was used in place of composition (1) in Example 1. The coefficient of kinetic friction of the surface layer was 0.34. Met.
組成物（２）
メチルメタクリレート １）０重量部メ
チルエチルケトン ３００重量部α、
α′−アゾビスイソブチロニトリル ０．３重量部向
、前記実施例１で得られた塗工材料ＣＩ）１００重量部
と透明黄色顔料（セイ力ファーストエローＭ）２０重量
部とをガラスサン１ミルにて２時間練肉したグラビアイ
ンキを、易接着ポリエステルフィルム〔東し■製：Ｑ２
７）にグラビア印刷したところ、該印刷面の上質紙に対
する動摩擦係数は０．１７であった。また、この印刷面
を学振型摩擦試験機にて、２００５’の荷重下で上質紙
を用いて摩擦試験したところ、１０００往復後にも印刷
面のインキの脱落は発生しなかった。Composition (2) Methyl methacrylate 1) 0 parts by weight Methyl ethyl ketone 300 parts by weight α,
0.3 parts by weight of α'-azobisisobutyronitrile, 100 parts by weight of the coating material CI obtained in Example 1, and 20 parts by weight of a transparent yellow pigment (Seiriki Fast Yellow M) were mixed with glass paint. Gravure ink kneaded at 1 mil for 2 hours is coated on an easily adhesive polyester film [manufactured by Toshi ■: Q2]
When gravure printing was performed on 7), the coefficient of dynamic friction of the printed surface against high-quality paper was 0.17. Further, when this printed surface was subjected to a friction test using high-quality paper under a load of 2005' using a Gakushin type friction tester, no ink came off from the printed surface even after 1000 reciprocations.
他方、前記比較例１で得られた塗工材料を利用したイン
キにて前述と同様の処方を行なったところ、学振型摩擦
試験機による３００往復未満の摩擦で印刷面のインキの
脱落が生じた。On the other hand, when the same formulation as above was applied to an ink using the coating material obtained in Comparative Example 1, the ink fell off from the printed surface after less than 300 reciprocations of friction using a Gakushin friction tester. Ta.
実施例２
反応容器中にて下記組成物（３）を１０時間還流させた
。Example 2 The following composition (3) was refluxed for 10 hours in a reaction vessel.
組成物（３）
メチルメタクリレート ３００重量部ジ
メチルアミノエチルメタクリレート ３２４重量部アク
リル酸 ７２重量部ジメチル
ポリシロキサン（’Ｍ ２ ） ３ｓ重量部
ベンゾイルパーオキサイド １重量部トル
エン Ｉ ０００重量部メチ
ルエチルケトン ２５０重量部次いで
前記反応溶液中に、トルエン１０００重量部とアリルク
ロライド１５０重量部とイソ７０口ピルアルコール５０
０重量部とを添加し、８０°Ｃにて４時間反応させ、反
応溶液（イ）を得だ。Composition (3) Methyl methacrylate 300 parts by weight Dimethylaminoethyl methacrylate 324 parts by weight Acrylic acid 72 parts by weight Dimethylpolysiloxane ('M2) 3s parts by weight Benzoyl peroxide 1 part by weight Toluene I 000 parts by weight Methyl ethyl ketone 250 parts by weight In the reaction solution, 1000 parts by weight of toluene, 150 parts by weight of allyl chloride, and 50 parts by weight of iso-70 alcohol
0 parts by weight were added and reacted at 80°C for 4 hours to obtain a reaction solution (a).
他方、下記組成物（４）による重合反応を行ない、反応
溶液（ロ）を得た。On the other hand, a polymerization reaction was carried out using the following composition (4) to obtain a reaction solution (b).
組成物（４）
メチルメタクリレート １００重量部２
−アジリゾニルエチルメタクリレート ２０重量部ベ
ンゾイル／Ｊ？−オキサイド １雷量音匹
トルエン １０００重量部メチ
ルエチルケトン １００重量部しかる
後に、前記反応溶液（イ）１００重量部と反応溶液（ｏ
） １５０重量部とを混合し、本発明の一実施例品たる
重合体〔Ａ〕から得られた誘導体ＣＢ）を含有する塗工
材料ＣＩＤを得た。Composition (4) Methyl methacrylate 100 parts by weight 2
-Azirizonylethyl methacrylate 20 parts by weight benzoyl/J? - Oxide 1 toluene 1000 parts by weight Methyl ethyl ketone 100 parts by weight After that, 100 parts by weight of the reaction solution (A) and the reaction solution (o
) to obtain a coating material CID containing derivative CB) obtained from polymer [A], which is an example of the present invention.
前記得られた塗工材料〔■〕を前述の実施例１における
塗工材料〔Ｉ〕と同様にして表面層を形成したところ、
動摩擦係数０．１８、帯電圧半減期５秒の塗工皮膜が得
られた。When a surface layer was formed using the obtained coating material [■] in the same manner as the coating material [I] in Example 1,
A coated film with a dynamic friction coefficient of 0.18 and a charging voltage half-life of 5 seconds was obtained.
実施例３
反応容器中にて下記組成物（５）を反応させる重合反応
を１０時間行なった。Example 3 A polymerization reaction of the following composition (5) was carried out for 10 hours in a reaction vessel.
組成物（５）
メチルメタクリレート ３００００重量
部ジメチルアミノエチルメタクリレート３１量部２−ヒ
ドロキシメタクリレート １３０重量部ジメチル
ポリシロキサン（＊３） １５重量部α、α
′−アゾビスインブチロニトリル ２．５重量部トル
エン １０００重量部メチルエ
チルケトン ２５０重量部次いで、前
記反応溶液中にトルエン１０００重量部とアリルプロマ
イ−２５０重量部とメチルアルコール２００重量部とを
添加し、８０°Ｃにて４時間反応させ、反応溶液を得た
。Composition (5) Methyl methacrylate 30,000 parts by weight Dimethylaminoethyl methacrylate 31 parts 2-hydroxymethacrylate 130 parts by weight Dimethylpolysiloxane (*3) 15 parts by weight α, α
'-Azobisinbutyronitrile 2.5 parts by weight Toluene 1000 parts by weight Methyl ethyl ketone 250 parts by weight Next, 1000 parts by weight of toluene, 250 parts by weight of allylpromycin, and 200 parts by weight of methyl alcohol were added to the reaction solution. The mixture was reacted at 80°C for 4 hours to obtain a reaction solution.
しかる後に、前記反応溶液にトリレンジイソシアネート
アダクト体〔日本ポリウレタン■製：コロネートＬ〕を
固形分にて１．５重量部を添加し、本発明の一実施例品
たる重合体〔Ａ〕から得られた誘導体〔Ｂ〕を含有する
塗工材料〔■〕を得た。Thereafter, 1.5 parts by weight of tolylene diisocyanate adduct [manufactured by Nippon Polyurethane ■: Coronate L] was added to the reaction solution to obtain a polymer obtained from the polymer [A] which is an example product of the present invention. A coating material [■] containing the derivative [B] was obtained.
前記塗工材料（Ｉｌｌ）をコロナ放電処理が施されてい
る厚さ３８μのポリエステルフィルムに、版深４０μの
グラビア版にて１）（固形分）／／ｒｒＬ２の割合に均
一に塗布、乾燥後巻き取り、４０’Ｃの室内にて４８時
間熟成し、硬化させた。The coating material (Ill) was applied uniformly to a 38μ thick polyester film that had been subjected to corona discharge treatment using a gravure plate with a plate depth of 40μ at a ratio of 1) (solid content) //rrL2, and after drying. It was rolled up and aged in a room at 40'C for 48 hours to harden it.
得られたポリエステルフィルムの塗工皮膜面のポリエス
テルフィルムに対する動摩擦係数は０．２１、帯電圧半
減期は５秒で、前記フィルムはカセットテープ用スリッ
プシートとして極めて優れた作用を奏するものであった
。The coefficient of dynamic friction of the coated surface of the obtained polyester film with respect to the polyester film was 0.21, and the half-life of the charging voltage was 5 seconds, indicating that the film had an extremely excellent effect as a slip sheet for cassette tapes.
実施例４
反応容器中にて下記組成物（６）を１０時間還流させて
重合反応させた後、０．１重量部のパラメトキシフェノ
ールを添加して反応を停止させた。Example 4 The following composition (6) was refluxed for 10 hours in a reaction vessel to undergo a polymerization reaction, and then 0.1 part by weight of para-methoxyphenol was added to stop the reaction.
組成物（６）
メチルメタクリレート ３００重量部ジ
メチルアミノエチルアクリレート ３１４重量部２−
ヒドロキシエチルメタクリレート １３０重量部ジメ
チルポリシロキサン（４ｆｔ４） ａ、ｓ重
量部α、α′−アゾビスイソブチロニトリル ２重
量部トルエン １０００重量部
メチルエチルケトン ２５０ｆＥ量部次
いで、前記反応溶液中に２−ヒドロキノエチルアクリレ
ートと２．４−）ルエンジインシアネートとの等モル付
加物１００重量部を添加し、更にジブチルチンシラウリ
レートを５重量部添加し、乾燥空気を送りながら８０℃
にて５時間反応させた。Composition (6) Methyl methacrylate 300 parts by weight Dimethylaminoethyl acrylate 314 parts by weight 2-
Hydroxyethyl methacrylate 130 parts by weight Dimethylpolysiloxane (4ft4) a, s parts by weight α, α'-Azobisisobutyronitrile 2 parts by weight Toluene 1000 parts by weight Methyl ethyl ketone 250 fE parts Next, 2-hydroquinol was added to the reaction solution. Added 100 parts by weight of an equimolar adduct of ethyl acrylate and 2.4-)luene diincyanate, further added 5 parts by weight of dibutyltin silaurylate, and heated the mixture to 80°C while blowing dry air.
The reaction was carried out for 5 hours.
更Ｋ、前記反応溶液中に、トルエン１０００重量部とア
リルクロライド１５０重量部とメチルアルコール２００
重量部とを添加し、８０°Ｃにて４時間反応させた後、
反応溶液を室温に壕で冷却してから１５重量部の紫外線
増感剤〔イルガキュア１８４、チバガイギー（掬製〕を
添加し１本発明の一実施例品たる重合体〔Ａ〕から得ら
れた誘導体ＣＢ）を含有する紫外線硬化型の塗工材料〔
■〕を得た。Further, in the reaction solution, 1000 parts by weight of toluene, 150 parts by weight of allyl chloride, and 200 parts by weight of methyl alcohol were added.
After adding parts by weight and reacting at 80°C for 4 hours,
After cooling the reaction solution to room temperature in a trench, 15 parts by weight of an ultraviolet sensitizer (Irgacure 184, manufactured by Ciba Geigy) was added. UV-curable coating material containing CB) [
■] was obtained.
得られた前記塗工材料〔■〕を、コロナ放電処理が施さ
れている厚さ３８μのポリエステルフィルムに、ＩＰ＜
固形分）７ｍ２の割合に略均−に塗布、乾燥後、窒素ガ
ス雰囲気下で８０ＫＷ／αの出力を有する紫外線ランプ
の１０Ｃｒｎ下方を、走行速度１０ ｍ／ｍｉｎ で通
過させ、塗工皮膜を硬化させた。The obtained coating material [■] was applied to a polyester film having a thickness of 38 μm that had been subjected to corona discharge treatment by applying an IP<
After drying, the coated film was cured by passing it under a 10Crn ultraviolet lamp with an output of 80KW/α at a running speed of 10m/min in a nitrogen gas atmosphere. I let it happen.
このポリエステルフィルムの塗工皮膜面のポリエステル
フィルムに対する動摩擦係数は０．２７、帯電圧半減期
は１７秒であった。１だ、２枚のポリエステルフィルム
を、該フィルムの塗工成膜面同士が接するように重ね合
わせ、１５０°Ｃ１３Ｋｙ／ｃｍ ２にて１秒間放置し
たところ、重ね合わせ面には融着等の現象は全く無く、
耐熱性に優れた表面層が確認された。The coefficient of dynamic friction of the coated surface of this polyester film with respect to the polyester film was 0.27, and the half-life of charging voltage was 17 seconds. 1. When two polyester films were stacked so that the coated surfaces of the films were in contact with each other and left for one second at 150°C, 13 Ky/cm2, phenomena such as fusion occurred on the stacked surfaces. There is no
A surface layer with excellent heat resistance was confirmed.
実施例５
反応容器中にて下記組成物（７）を１０時間還流させて
重合反応させた後、この反応溶液中に０．３重量部のハ
イドロキノンを添加し、次いで７１重量部のグリシジル
メタクリレートを添加しながら乾燥空気を吹き込み、９
０〜１００’Ｑにて８時間反応させた。Example 5 After refluxing the following composition (7) in a reaction vessel for 10 hours to cause a polymerization reaction, 0.3 parts by weight of hydroquinone was added to this reaction solution, and then 71 parts by weight of glycidyl methacrylate was added. Blow dry air while adding, 9
The reaction was carried out at 0 to 100'Q for 8 hours.
組成物（７）
ステアリルアクリレート３２４重量部
ジメチルアミノエチルメタクリレート３１４重量部アク
リル酸 ７２重量部ジメチルポ
リシロキサン（＊５） ０．５重量部α、α′
−アゾビスイソブチロニトリル ２重量部トルエン
１０００重量部メチルエチル
ケトン ２５０重量部次いで、前記得
られた反応溶液中にトルエン１０００重量部、アリルク
ロライド１５０重量部、メチルアルコール２００重量部
を添加し、８０°Ｃにて４時間反応させ、本発明の一実
施例品たる重合体〔Ａ〕から得られた誘導体ＣＢ）を含
有する塗工材料〔■〕を得た。Composition (7) 324 parts by weight of stearyl acrylate 314 parts by weight of dimethylaminoethyl methacrylate 72 parts by weight of acrylic acid Dimethylpolysiloxane (*5) 0.5 parts by weight α, α'
-Azobisisobutyronitrile 2 parts by weight Toluene 1000 parts by weight Methyl ethyl ketone 250 parts Next, 1000 parts by weight of toluene, 150 parts by weight of allyl chloride, and 200 parts by weight of methyl alcohol were added to the reaction solution obtained above. The reaction was carried out at C for 4 hours to obtain a coating material [■] containing the derivative CB) obtained from the polymer [A], which is an example of the present invention.
得られた前記塗工材料〔ｖ〕をコロナ放電処理が施され
ている厚さ６μのポリエステルフィルムに、１）（固形
分）７ｍ２の割合に塗布、乾燥後、窒素ガス雰囲気下で
１７５ ＫＶに加速された電子線を３ Ｍｒａｄ照射し
、塗工皮膜を硬化させた。The obtained coating material [v] was applied to a polyester film with a thickness of 6 μm that had been subjected to corona discharge treatment at a ratio of 1) (solid content) of 7 m2, and after drying, it was heated to 175 KV under a nitrogen gas atmosphere. The coated film was cured by irradiation with an accelerated electron beam of 3 Mrad.
得られたポリエステルフィルムの塗工皮膜面のガラスに
対する動摩擦係数０．２７ 、帯電圧半減期７秒であっ
た。The coating surface of the obtained polyester film had a dynamic friction coefficient of 0.27 with respect to glass, and a half-life of charging voltage of 7 seconds.
１だ前記ポリエステルフィルムは、前記塗工皮膜面の反
対面に、カーボンブラックが分散。1. In the polyester film, carbon black is dispersed on the opposite side to the coated film surface.
含有されているワックスインキによるインキ層を形成す
ることにより、滑り特性を有する感熱転写用シートとし
て優れた性質のものが得られた。By forming an ink layer using the wax ink contained therein, a thermal transfer sheet having excellent sliding properties was obtained.
実施例６
反応容器中にて下記組成物（８）を１０時間還流させて
重合反応させた後、１重量部のベンゾキノンを添加して
反応を停止させた。Example 6 The following composition (8) was refluxed in a reaction vessel for 10 hours to undergo a polymerization reaction, and then 1 part by weight of benzoquinone was added to stop the reaction.
組成物（８）
メチルメタクリレート ２００重ＪＦＩ
Ｍジメチルアミノエチルアクリレート ９１０重量
部２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２６０重量
部ジメチルポリシロキサン（４ｉ１６） ２
４重量部α、α′−アゾビスイソブチロニトリル
５重量部酢酸エチル ４１００重量
部次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレートと２．４
−トルエンジインシアネートとの等モル付加物６４０重
量部を添加後、更にジブチルチンシラウリレート５０重
量部を添加し、乾燥空気を送りながら８０°Ｃで５時間
反応させた。Composition (8) Methyl methacrylate 200 heavy JFI
M Dimethylaminoethyl acrylate 910 parts by weight 2-hydroxyethyl methacrylate 260 parts by weight Dimethylpolysiloxane (4i16) 2
4 parts by weight α, α′-azobisisobutyronitrile
5 parts by weight ethyl acetate 4100 parts by weight, then 2-hydroxyethyl acrylate and 2.4 parts by weight
- After adding 640 parts by weight of an equimolar adduct with toluene diincyanate, 50 parts by weight of dibutyltin silaurylate was further added, and the mixture was reacted at 80°C for 5 hours while blowing dry air.
しかる後に、前記反応溶液中に、メチルエチルケトン１
０００重量部、アリルクロライド４５０重量部、メチル
アルコール１２００重量部を添加し、８０℃にて４時間
反応させてから反応溶液を室温まで冷却し、紫外線増感
剤〔イルガキュア１８４：チバガイギー■製〕２００重
量部を添加し、本発明の一実施例品たる重合体（Ａ）か
ら得られた誘導体〔Ｂ〕を含有する紫外線硬化型の塗工
材料〔■〕を得だ。After that, 1 methyl ethyl ketone was added to the reaction solution.
000 parts by weight of allyl chloride, 450 parts by weight of allyl chloride, and 1200 parts by weight of methyl alcohol were reacted at 80°C for 4 hours, and then the reaction solution was cooled to room temperature. Parts by weight were added to obtain an ultraviolet curable coating material [■] containing a derivative [B] obtained from the polymer (A), which is an example of the present invention.
得られた前記塗工材料〔■〕を、コロナ放電処理が施さ
れている厚さ３８μのポリエステルフィルムに、１ｇ−
（固形分）７ｍ２の割合に均一に塗布、乾燥後、窒素ガ
ス雰囲気下で８０ ＫＷ／αの出力を有する紫外線ラン
プの１０ｃｍ下方を、走行速度１０ ？？ｉ／ｍｉｎで
通過させ、塗工皮膜を硬化させた。1 g of the obtained coating material [■] was placed on a 38μ thick polyester film that had been subjected to corona discharge treatment.
(Solid content) After being applied uniformly to an area of 7m2 and dried, it was run 10cm below an ultraviolet lamp with an output of 80 KW/α under a nitrogen gas atmosphere at a running speed of 10? ? The coating film was cured by passing at i/min.
このポリエステルフィルムの塗工皮膜面のポリエステル
フィルムに対する動摩擦係数は０．２７、表面電気抵抗
は８．２ Ｘ １０’Ω、帯電圧半減期は１７秒であっ
た。The coefficient of dynamic friction of the coated surface of this polyester film with respect to the polyester film was 0.27, the surface electrical resistance was 8.2 x 10'Ω, and the half-life of charging voltage was 17 seconds.
尚、前述のポリエステルフィルムを所定の大きさに切断
し、磁気テープとカセットケースとの間にスリップシー
トとして介在させ、再生。The polyester film mentioned above was cut to a predetermined size and then inserted as a slip sheet between the magnetic tape and the cassette case for reproduction.
巻戻しの４００回往復による耐久テストを実施しだとこ
ろ、帯電防止性能において優れた効果を発揮し、磁気テ
ープへのほこりの付着も無く、テープの巻き乱れが発生
することも無かった。When a durability test was conducted by rewinding and rewinding the magnetic tape 400 times, it showed excellent antistatic performance, no dust was attached to the magnetic tape, and no irregular winding of the tape occurred.
実施例７
前記実施例６における操作９手順のうち、ジ（÷６）
メチルポリシロキサン に代えて下記ジメチル（＝シフ
）
ポリシロキサン を利用する以外は全て前記実施例６と
同様に処置し、本発明の一実施例品たる重合体〔Ａ〕か
ら得られた誘導体〔Ｂ〕を含有する紫外線硬化型の塗工
材料〔■〕を得た。Example 7 All procedures were carried out in the same manner as in Example 6 except that the following dimethyl(=Schiff) polysiloxane was used in place of di(÷6) methylpolysiloxane in the nine steps in Example 6. An ultraviolet curable coating material [■] containing a derivative [B] obtained from a polymer [A] which is an example of the invention was obtained.
前記塗工材料〔■〕を前述の実施例６における塗工材料
〔■〕と同様にポリエステルフィルムに塗工し、硬化皮
膜を形成したものの塗工皮膜面ノホリエスグ°ルノイル
ムに対する動摩擦係数は０．２３、表面抵抗は５．３．
Ｘ １０９Ω、帯電圧半減期は１７秒であった。The coating material [■] was applied to a polyester film in the same manner as the coating material [■] in Example 6, and a cured film was formed. The coefficient of kinetic friction of the coated film surface against the coating film was 0.23. , the surface resistance is 5.3.
X 109Ω, and the charging voltage half-life was 17 seconds.
まだ、前記塗工皮膜を有するポリエステルフィルムをカ
セットテーゾ用スリップンートとして使用した場合の耐
久テストでは、良好な帯電防止効果が奏され、テープ走
行性において優れた作用が得られた。However, in a durability test in which a polyester film having the coating film was used as a slip route for a cassette tape, a good antistatic effect was exhibited, and an excellent effect on tape running properties was obtained.
以上各実施例で得られた塗工材料を利用して形成した塗
工皮膜の帯電圧半減期は、測定器〔カワグチエレクトリ
ックワークスのＭｏｄｅｌ ５ｐ−４２８エレクトロス
タテイツクペーパーアナライザ゛−〕の回転円盤に試料
を固定して１．００ Ｏｒｐｍで回転させ、５ＫＶの電
圧を印加し、コロナ放電により試料に３０秒間電荷を与
えた後の試料の帯電圧を２５°Ｃ１５０％ＲＨの雰囲気
中で測定した値である。The half-life of the electrostatic voltage of the coating film formed using the coating material obtained in each of the above examples was measured using a rotating disk of a measuring device [Model 5P-428 Electrostatic Paper Analyzer manufactured by Kawaguchi Electric Works]. The sample was fixed and rotated at 1.00 Orpm, a voltage of 5 KV was applied, and the sample was charged for 30 seconds by corona discharge. The charged voltage of the sample was measured in an atmosphere of 25°C and 150% RH. It is.
まだ、動摩擦係数はＡＳＴＭＤ １８９４によって測定
した値である。Still, the coefficient of kinetic friction is the value measured according to ASTM D 1894.
本発明の塗工材料は狭止の通りの構成からなるもので、
この塗工材料を被塗工体の表面に塗エすることによって
得られる表面層（塗工皮膜）は優れた滑り特性を発現す
るものである。The coating material of the present invention has the following structure,
The surface layer (coated film) obtained by applying this coating material to the surface of the object to be coated exhibits excellent slip properties.
本発明の塗工材料は、前記滑り特性を発現する特定の重
合体成分を含有するものであり、該重合体が実質的な表
面層を形成するものであるから、従来の滑剤を被塗工体
の表面に塗布したもののように、塗布面がべと付いたり
、他のものと接触して汚損させたりというような欠点も
無く、更には滑剤を内添させたもののように、滑り特性
が発現されるまでに時間が掛かるというようなことも無
く、塗工皮膜の形成と同時に恒久的な滑り特性が発現さ
れるという作用、効果を奏するものである。The coating material of the present invention contains a specific polymer component that exhibits the above-mentioned slipping properties, and since the polymer forms a substantial surface layer, conventional lubricants cannot be applied to the coating material. Unlike products that are applied to the surface of the body, there are no problems such as the applied surface becoming sticky or staining due to contact with other objects, and it also has the same slipping properties as products that have lubricants added internally. It does not take a long time to develop, and the effect is that permanent sliding properties are developed simultaneously with the formation of the coating film.
寸だ、本発明の塗工材料は、重合体〔Ａ〕を構成するオ
ルガノポリシロキサンヤラジカル重合性単量体を選択す
ることにより、昔だ重合体〔Ａ〕を誘導体〔Ｂ〕にする
際の変性剤の種類を選択することにより、前述の滑り特
性に加えてそれぞれ独自の作用を兼備する塗工皮膜を形
成し得る塗工材料となし得るので、その使用方法と用途
とにおいて極めて広範囲に適用し得るものである。Indeed, the coating material of the present invention can be used to convert the old polymer [A] into a derivative [B] by selecting the radically polymerizable monomer of the organopolysiloxane constituting the polymer [A]. By selecting the type of modifier, it is possible to create a coating material that can form a coating film that has its own unique effects in addition to the slip properties mentioned above, so it can be used in an extremely wide range of ways and applications. It is applicable.
Claims (3)
化水素基、ｌは０、１または２であ る。〕 もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） 〔式中、Ｒ＾３は水素もしくはメチル基、Ｒ＾４は二価
の炭化水素基、Ｒ＾５は一価の炭化水素基、ｍは０、１
または２である。〕 で表示されるシロキサン単位を分子中に少なくとも１個
以上有するオルガノポリシロキサンとラジカル重合性単
量体との重合体〔Ａ〕、または前記重合体〔Ａ〕を変性
して得られる誘導体〔Ｂ〕を含有することを特徴とする
塗工材料。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼... (1) [In the formula, R^1 is a divalent hydrocarbon group, R^2 is a monovalent hydrocarbon group, l is 0 , 1 or 2. ] Or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼... (2) [In the formula, R^3 is hydrogen or a methyl group, R^4 is a divalent hydrocarbon group, and R^5 is a monovalent carbonization group. Hydrogen group, m is 0, 1
Or 2. ] A polymer [A] of an organopolysiloxane having at least one siloxane unit in the molecule and a radically polymerizable monomer, or a derivative obtained by modifying the polymer [A] [B] ] A coating material characterized by containing.
との割合が１００：１００００００〜１（重量比）であ
る特許請求の範囲第１項記載の塗工材料。(2) The coating material according to claim 1, wherein the ratio of organopolysiloxane to radically polymerizable monomer is 100:1,000,000 to 1 (weight ratio).
キル基、水素、水酸基を具備するア ルキル基、カルボキシル基を具備するア ルキル基、エポキシ基を具備するアルキ ル基、アジリジニル基を具備するアルキ ル基、アミノ基を具備するアルキル基、 イソシアネート基を具備するアルキル基、 もしくはスルフォン基を具備するアルキ ル基である。〕 で表示される単量体の一種以上である特許請求の範囲第
１項または第２項記載の塗工材料。(3) The radical polymerizable monomer has the general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼... (3) [In the formula, R^6 is hydrogen or a methyl group, R^7 is an alkyl group, hydrogen , an alkyl group having a hydroxyl group, an alkyl group having a carboxyl group, an alkyl group having an epoxy group, an alkyl group having an aziridinyl group, an alkyl group having an amino group, an alkyl group having an isocyanate group, or a sulfone. It is an alkyl group comprising a group. ] The coating material according to claim 1 or 2, which is one or more of the monomers represented by:
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|---|---|---|---|
| JP59265944A JPS61143446A (en) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | Coating material |
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|---|---|
| JP (1) | JPS61143446A (en) |
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