JPS61130269A - ヒドロキシジフエニルスルホン誘導体およびその誘導体を用いた感熱記録体 - Google Patents

ヒドロキシジフエニルスルホン誘導体およびその誘導体を用いた感熱記録体

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JPS61130269A
JPS61130269A JP59254758A JP25475884A JPS61130269A JP S61130269 A JPS61130269 A JP S61130269A JP 59254758 A JP59254758 A JP 59254758A JP 25475884 A JP25475884 A JP 25475884A JP S61130269 A JPS61130269 A JP S61130269A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はヒドロキシジフェニルスルホン誘導体に関し、
特に、呈色剤として用いた場合、白紙部分の白色度の低
下を来すことなく優れた高速記録適性及び記録像の保存
安定性を備えた感熱記録体を提供し得る新規な誘導体、
およびその誘導体を用いた感熱記録体に関するものであ
る。
「従来の技術」 従来、無色ないしは淡色の塩基性染料と有機ないしは無
機呈色剤との呈色反応を利用し、熱により両発色物質を
接触させて記録像を得るようにした感熱記録体は良く知
られている。
最近、感熱記録方式の著しい進歩に伴い感熱ファックス
、感熱プリンター等はいずれも高速化が可能となり、感
熱ファックスではA4版サイズで20秒、感熱プリンタ
ーでは120字/sec以上の記録スピードが可能とな
っている。このようにハード分野の高速化に伴い、使用
される感熱記録体も高速記録適性に優れた記録体が要求
されている。
一方、感熱ファックス、感熱プリンター等の急速な普及
に伴ってこれらの感熱記録体の使用形態も広範となり、
プラスチックフィルムに接触するような状態で使用され
たり、ジアゾ複写紙など他の記録媒体と重ね合せて保存
されるケースが増大している。ところが、一般に感熱記
録体は、プラスチックフィルムと接触すると記録像が褪
色し易く、またジアゾ複写紙、特に複写直後のジアゾ複
写紙と接触した状態で保存しておくと白紙部分の変色(
カブリ現象)が起りやすい。
「発明が解決しようとする問題点」 かかる現状に鑑み本発明者等は、高速記録適性を備え、
且つ上記の如き欠陥を伴わない感熱記録体について鋭意
研究の結果、記録像の褪色及び白紙部分のカブリ現象が
、感熱記録体の呈色剤とプラスチックフィルム中に含ま
れる可塑剤あるいはジアゾ複写紙の現像液中に含まれる
石油類との相互作用に起因することを突き止め、かかる
可塑剤や石油類の影響を受けることなく安定して呈色剤
としての性能を発揮し得る物質についてさらに幅広く検
討を重ねた。
その結果、呈色剤として下記一般式CI)で表される化
合物を使用すると、極めて優れた耐可塑剤性および耐ジ
アゾ現像液特性を発揮するのみならず、高速記録にも好
適性を発揮し、記録像の保存性に優れ且つ白色度の低下
を来さない高感度感熱記録体が得られることを見出し本
発明を完成するに至った。
「問題点を解決するための手段」 本発明は、下記一般式CI)で表されるヒドロキシジフ
ェニルスルホン誘導体 〔式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシル基またはヒドロキシル基を示し、nは3又は
4の整数を示す。〕 および、かかるヒドロキシジフェニルスルホン誘導体の
少なくとも一種を呈色剤として含有することを特徴とす
る感熱記録体である。
「作用」 上記一般式〔I〕で表される化合物が高速記録に好適性
を発揮し、且つ優れた耐可塑剤性や耐ジアゾ現像液特性
を示す理由については明らかではないが、この種の構造
を有する化合物は比較的可塑剤やジアゾ現像液に用いら
れる石油類に溶解し難いため、かかる作用効果が得られ
るのではないかと考えられる。
上記の如く優れた特性を存する本発明の一般式CI)で
表されるヒドロキシジフェニルスルホン誘導体は、例え
ば下記に示すようにp−フェノールスルホニルハライド
(II)とベンゼン誘導体〔■〕を反応させることによ
って、またはフェノール(IV)と芳香族スルホニルハ
ライドCV〕とを反応させることによって製造すること
ができる。
[n)          (II[)(IV)   
      (V) 〔式中、Xはハロゲン原子、R及びnは前述の意味を示
す。〕 これらの縮合反応は5〜150 ”Cの温度範囲で行い
、縮合剤としては、無水塩化スズ、塩化亜鉛、無水塩化
アルミニウム、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、
三フッ化ホウ素などのフリーデルタラフト触媒が単独あ
るいは混合して使用される。
溶媒としては、二硫化炭素、モノクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、
ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタンなどが有
用である。
また、別の方法として、下記の式CVI)〔式中、R,
Xおよびnは前述の意味を示す。〕で表される化合物と
、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液を2
00〜250 ”cに加熱する方法でも合成できる。
更に、下記の式〔■〕 〔式中、R′は低級アルキル基を示し、Rおよびnは前
述の意味を示す。〕 で表される化合物に、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウム、三臭化ホウ素、臭化水素、ヨウ化水素、トリメチ
ルヨウ化シラン、ピリジン塩酸塩、ヨウ化リチウムなど
の脱アルキル化剤を作用させて合成することもできる。
かくして得られる本発明の一般式CI)で表される化合
物の具体例としては、例えば 3’、4’−トリメチレン−4−ヒドロキシジフェニル
スルホン   − 3’、4’−トリメチレン−2−メチル−4−ヒドロキ
シジフェニルスルホン 3’、4’−トリメチレン−3−メチル−4−ヒドロキ
シジフェニルスルホン 3’、4’−)ジメチレン−2−メトキシ−4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン 3’、4’−)リメチレンー2−クロロー4−ヒドロキ
シジフェニルスルホン 3’、4’−1−ジメチレン−2,3−ジメチル−4−
ヒドロキシジフェニルスルホン 3’、4’−トリメチレン−2,6−シメチルー4−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン 3’、4’−)ジメチレン−2,4−ジヒドロキシジフ
エニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−4−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−2−メチル−4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−3−メチル−4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−2−メトキシ−4=ヒド
ロキシジフエニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−2−クロロ−4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン 3’j 4’−テトラメチレン−2,3−ジメチル−4
−ヒドロキシジフェニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−2,6−シメチルー4−
ヒドロキシジフェニルスルホン 3’、4’−テトラメチレン−2,4−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン 等が挙げられる。
A述の如く、かかるヒドロキシジフェニルスルホン誘導
体は、特に感熱記録体の呈色剤として用いた場合、極め
て優れた特性を発揮するものであるが、以下に感熱記録
体への適用について具体的に説明する。
感熱記録体の記録層を構成する無色ないし淡色の塩基性
染料としては各種のものが公知であり、例えば下記が例
示される。
3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメチルア
ミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル) −3−(1,2−’、;メチルインドールー
3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリ
ド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−
イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス(
1゜2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチ
ルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾ
ール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,
3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−6−
ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェ
ニル−3−(1−メチルピロール−3−イル)−6−ジ
メチルアミノフタリド等のトリアリルメタン系染料、4
.4′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリルベンジル
エーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−
2,4,5−トIJクロロフェニルロイコオーラミン等
のジフェニルメタン系染料、ベンゾイルロイコメチレン
ブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等
のチアジン系染料、3−メチル−スピロ−ジナフトピラ
ン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3−フェニ
ル−スピロ−ジナフトピラン、3−ベンジル−スピロ−
ジナフトピラン、3−メチル−ナフト (6′−メトキ
シベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベ
ンゾビラン等のスピロ系染料、ローダミン−B−アニリ
ノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)ラクタ
ム、ローダミン(0−クロロアニリノ)ラクタム等のラ
クタム系染料、3−ジメチルアミノ−7−メトキシフル
オラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシフルオラン
、3−ジエチルアミノ−7−メトキシフルオラン、3−
ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチル
アミン−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−6,7−シメチルフルオラン、3−(N−
エチル−p−)ルイジノ)−7−メチルフルオラン、3
−ジエチルアミノ−7−N−アセチル−N−メチルアミ
ノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−N−メチルア
ミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジル
アミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−N−メチ
ル−N−ベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−N−クロロエチル−N−メチルアミノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−N−ジエチルアミノフル
オラン、3−(N−エチル−p−トルイジノ)−6−メ
チル−7−フェニルアミノフルオラン、3−(N−エチ
ル−p−トルイジノ)−6−メチル−7−(p−トルイ
ジノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−
7−フェニルアミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−
6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−(N
−エチル−N−シクロペンチル)アミノ−6−メチル−
7−フェニルアミノフルオラン、3−(N−シクロヘキ
シル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−フェニル
アミノフルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−
フェニルアミノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチ
ル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン、3− (
N−メチル−N−n−アミル)アミノ−6−メチル−7
−フェニルアミノフルオラン、3−(N−エチル−N−
i−アミル)アミノ−6−メチル−7−フェニルアミノ
フルオラン、3− (N−メチル−N−n−ヘキシル)
アミノ−6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、
3−(N−エチル−N−n−ヘキシル)アミノ−6−メ
チル−7−フェニルアミノフルオラン、’3−(N−エ
チル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ−6−メチ
ル−7−フェニルアミノフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7−(2−カルボメトキシ−フェニルアミノ)フル
オラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロフェニ
ルアミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o
−クロロフェニルアミノ)フルオラン、3−ジブチルア
ミノ−7−(O−フルオロフェニルアミノ)フルオラン
等のフルオラン系染料等が挙げられる。
なお、本発明の感熱記録体に存効な染料は、これらに限
定されるものではなく、二種以上の併用も勿論可能であ
る。
呈色剤と塩基性染料の併用割合については、必ずしも限
定されるものではな(、一般に塩基性染料100重量部
に対して、100〜700重量部、より好ましくは15
0〜400重量部程度の呈色剤が配合される。
これらを含む塗液の調製は、一般に水を分散媒体とし、
ボールミル、アトライター、サンドグラインダー等の攪
拌・粉砕機により染料と呈色剤とを一緒に又は別々に分
散するなどして調製される。
かかる塗液中には、通常バインダーとしてデンプン類、
ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール、スチレン・無水マレイ
ン酸共重合体塩、スチレン・アクリル酸共重合体塩、ス
チレン・ブタジェン共重合体エマルジョンなどが全固形
分の10乃至40重量%、好ましくは15〜30重量%
用いられる。さらに、塗液中には各種の助剤を添加する
ことができ、例えば、ジオクチルスルフオコハク酸ナト
リウム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム、ラ
ウリルアルコール硫酸エステル・すl−+Jウム塩、脂
肪酸金属塩などの分散剤、トリアゾール系などの紫外線
吸収剤、その他消泡剤、螢光染料、着色染料などが挙げ
られる。
感熱記録体が記録機器あるいは記録ヘッドとの接触によ
ってステイアキングを生じないようステアリン酸、ポリ
エチレン、カルナバロウ、パラフィンワックス、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、エステルワック
スなどの分散液もしくはエマルジョンなどを添加するこ
ともでき、ステアリン酸アミド、ステアリン酸メチレン
ビスアミド、オレイン酸アミド、パルミチン酸アミド、
ヤシ脂肪酸アミド等の脂肪酸アミド、2.2’、−メチ
レン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノ
ール)、L、1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロ
キシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン等のヒン
ダードフェノールi、t、2−1?”ス(フェノキシ)
エタン、1.2−ビス(4−メチルフェノキシ)エタン
、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、2−
ナフトールベンジルエーテル等のエーテル類、ジベンジ
ルテレフタレート、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フ
ェニルエステル等のエステル類、さらには各種公知の熱
可融性物質を併用することもできる。
加えて、記録ヘッドへのカス付着を改善するためにカオ
リン、クレー、タルク、炭酸カルシウム、焼成りレー、
酸化チタン、珪藻土、微粒子状無水シリカ、活性白土等
の無機顔料を添加することもできる。
本発明の感熱記録体は、呈色剤として上記特定のヒドロ
キシジフェニルスルホン誘導体の少なくとも一種を使用
するところに重大な特徴を有するものであるが、本発明
の効果を阻害しない範囲で、ビスフェノールA、4.4
’−シクロへキシリデンジフェノール、p−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキシフタル酸ジ
メチルエステル等の各種呈色剤を併用することも可能で
ある。
支持体としては、紙、プラスチックフィルム、合成紙等
が用いられるが、価格、塗布適性等の点で紙が最も好ま
しく用いられる。また記録層を形成する塗液の支持体へ
の塗布量は特に限定されず、通常、乾燥重量で2〜12
 g/n?、好ましくは3〜10g/rrl程度の範囲
で調節される。
なお、記録層上には記録層を保護する等の目的のために
オーバーコート層を設けることも可能であり、支持体の
裏面に保護層を設けたり、支持体に下塗り層を設けるこ
とも勿論可能で、感熱記録体製造分野における各種の公
知技術が付加し得るものである。
かくして得られる本発明の感熱記録体は、高速記録適性
を有しており、しかも記録像の褪色傾向や白紙部のカブ
リ現象がなく、記録ヘッドへのカス付着(パイリング)
の面でも優れた特性を発揮するものである。
「実施例」 以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが
、勿論これらに限定されるものではない。
また特に断らない限り例中の部および%はそれぞれ重量
部および重量%を示す。
実施例1 メタンスルホン酸100m1中に室温下で五酸化リン4
0gを攪拌しながら添加し、次いでインダン25m1お
よび・p−アニソールスルホン酸ナトリウム45gを添
加した。その後、6時間攪拌したのち反応物を11の冷
水中に注ぎ、析出固体を濾取、水洗したのち減圧下にて
乾燥して3’、4’−トリメチレン−4−メトキシジフ
ェニルスルホンを得た。
この化合物をベンゼン300m1に溶解させたのち、無
水塩化アルミニウム60gを加え、1時間還流した。放
冷後、IIlの氷水中に反応物を注ぎ、析出固体を濾取
、水洗したのちベンゼンにて再結晶を行い、49gの3
’、4’−)リメチレンー4−ヒドロキシジフェニルス
ルホン(m、p、 174〜176℃)を得た。
実施例2 p−アニソールスルホン酸ナトリウム45gの代りに2
,6−シメチルー4−メトキシベンゼンスルホン酸ナト
リウム48gを用いた以外は実施例1と同様にして53
gの3’、4’−1−ジメチレン−2,6−シメチルー
4−ヒドロキシジフェニルスルホン(m、p、 183
〜187℃)を得た。
実施例3 インダン25m1の代りにテトラリン27gを用いた以
外は実施例1と同様にして50gの3′。
4′−テトラメチレン−4−ヒドロキシジフェニルスル
ホン(m、p、 132〜133℃)を得た。
実施例4 インダン25m1の代りにテトラリン27gを、またp
−アニソールスルホン酸ナトリウム45gの代りに4−
メトキシ−2−メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム4
7gを用いた以外は実施例1と同様にして56gの3’
、4’−テトラメチレン−2−メチル−4−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン 実施例5 ■ A液調成 3−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)−6−
メチル−7−フェニルアミノフルオラン       
      10部ステアリン酸アミド       
 20部メチルセルロース5%水溶液    15部水
                    120部こ
の組成物をサンドグラインダーで平均粒子径が3μmと
なるまで粉砕した。
■ B液調成 3’,4’−トリメチレン−4−ヒドロキシジフェニル
スルホン        30部メチルセルロース5%
水溶液    30部水              
       70部この組成物をサンドグラインダー
で平均粒子径が3μmとなるまで粉砕した。
■ 記録層の形成 A液165部、B液130部、酸化硅素顔料(吸油量1
 8 0m6/100g)  3 0部、20%酸化澱
粉水溶液150部、水55部を混合、攪拌し塗液とした
。得られた塗液を5 0 g/rdの原紙に乾燥重量が
7.5g/mとなるように塗布乾燥して感熱記録紙を得
た。
実施例6 B液調成において、3’,4’−トリメチレン−4−ヒ
ドロキシジフェニルスルホンの代りに、3’,4’−1
−ジメチレン−2,6−シメチルー4−ヒドロキシジフ
ェニルスルホンを用いた以外は、実施例5と同様にして
感熱記録紙を得た。
実施例7 B液調成において、3’.4’−トリメチレン−4−ヒ
ドロキシジフェニルスルホンの代りに、3’.4’−テ
トラメチレン−4−ヒドロキシジフェニルスルホンを用
いた以外は、実施例5と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例8 Bf&調成において、3’,4’−トリメチレン−4−
ヒドロキシジフェニルスルホンの代りに、3’,4’−
テトラメチレン−2−メチル−4−ヒドロキシジフェニ
ルスルホンを用いた以外は、実施例5と同様にして感熱
記録紙を得た。
比較例I B液調成において、3’,4’−トリメチレン−4−ヒ
ドロキシジフェニルスルホンの代りに、ビスフェノール
Aを用いた以外は、実施例5と同様にして感熱記録紙を
得た。
比較例2 B WL調成において、3’、4’−1−リメチレン=
4−ヒドロキシジフェニルスルホンの代りに、4−ヒド
ロキシ−4′−メチルジフェニルスルホンを用いた以外
は、実施例5と同様にして感熱記録紙を得た。
かくして得られた6種類の感熱記録紙を感熱ファクシミ
リ (日立HIFAX−700型)を使用して記録し、
その発色濃度(Do)をマクベス濃度計(RD−100
R型、アンバーフィルター使用)にて測定し、その結果
を第1表に示した。
次に、記録後の感熱記録紙を塩化ビニルフィルムと重ね
、1時間経過後の記録像の濃度(D、)をマクベス濃度
計にて測定し、その結果を第1表に示した。
また、記録前の記録層表面の白色度をハンター白色度計
で測定し、更に、この感熱記録紙上にジアゾ現像液を含
浸させた上質紙を重ね合せ5分間放置した後の白色度を
同様に測定し、その結果を第1表に示した。
第1表 「効果」 第1表の結果から明らかな如く、本発明の感熱記録紙は
、高速記録特性に優れ、しかも耐可塑剤性及び耐ジアゾ
現象液特性を有する記録体であった。
特許出願人  神崎製紙株式会社 手続補正書 昭和60年12月5日 1、事件の表示 昭和59年特許願第254758号 2、 発明の名称 ヒドロキシジフェニルスルホン誘4体 およびその誘導体を用いた感熱記録体 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 4、代理人 5、  he正命令の日付  自発 (補正の内容) (1)特許請求の範囲を以下の如く補正する。
「(1)下記一般式(I)で表される新規なヒドロキシ
ジフェニルスルホン誘導体。
〔式中、R+、Rzはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシル基またはヒドロキシル基を
示し、nは3又は4の整数を示す。〕 (2)無色ないしは淡色の塩基性染料と、該染料と接触
して呈色し得る呈色剤との呈色反応を利用した感熱記録
体において、該呈色剤として下記一般式〔I〕で表され
る化合物の少なくとも一種を含有せしめたことを特徴と
する感熱記録体。
〔式中、R1,R2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシル基またはヒドロキシル基を
示し、nは3又は4の整数を示す。〕        
  」(2)明細書第2頁13行目の記載を以下の如く
補正する。
「 〔式中、R+、Rzはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル        」(3)  明細書第6頁
5行目から同第7頁1行目の記載を以下の如く補正する
(n)              (I[)(IV)
            (V)〔式中、Xはハロゲン
原子、R,、R,及びnは前述の          
    」(4)明細書第2頁13行14行目の記載を
以下の如く補正する。
「 〔式中、R,、Rx 、Xおよびnは前述の意味を示す
、〕」 (5)  明細書第2頁13行目の記載を以下の如く補
正する。
「 〔式中、R′は低級アルキル基を示し、し、R2および
                」(6)明細書第2
0頁13行の「ホン(m、p、 121〜124℃)を
得た。」を[ホン(m、p、 144〜145℃)を得
た。」と補正する。
(以上)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式〔 I 〕で表される新規なヒドロキシ
    ジフェニルスルホン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシル基またはヒドロキシ ル基を示し、nは3又は4の整数を示す。〕(2)無色
    ないしは淡色の塩基性染料と、該染料と接触して呈色し
    得る呈色剤との呈色反応を利用した感熱記録体において
    、該呈色剤として下記一般式〔 I 〕で表される化合物
    の少なくとも一種を含有せしめたことを特徴とする感熱
    記録体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシル基またはヒドロキシ ル基を示し、nは3又は4の整数を示す。〕
JP59254758A 1984-11-30 1984-11-30 ヒドロキシジフエニルスルホン誘導体およびその誘導体を用いた感熱記録体 Granted JPS61130269A (ja)

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