JPS6112693A - Ｎ‐置換されたアミノアルキルシランの選択的製造方法 - Google Patents

Ｎ‐置換されたアミノアルキルシランの選択的製造方法

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JPS6112693A
JPS6112693A JP60130928A JP13092885A JPS6112693A JP S6112693 A JPS6112693 A JP S6112693A JP 60130928 A JP60130928 A JP 60130928A JP 13092885 A JP13092885 A JP 13092885A JP S6112693 A JPS6112693 A JP S6112693A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 するものである。更に詳細には、本発明は触媒の存在下
でシアノアルキルシランを第一級または第二級アミンと
反応させることによるＮ一置換されたアミノアルキルシ
ランの生成番こ関するものである。
アミノアルキルシランの基礎的製造方法は１ノサンケ（
Ｌｉｓａｎｋｅ）らによる米国特許第３，０４６，２９
５号番こ示されており、水素及び水素イし触媒、４／ｌ
ｌえばラネー・ニッケル、ガードラ−（Ｇｉｒｄｌｅｒ
）・ニッケルまたはビス（シクロペンタジェニル）ニツ
ケルの存在下でシアノアルキルシランをアルキレンアミ
ンと反応させ得ることが開示されている。
しかしながら、殆どの水素化触媒は高い比率で未置換の
アミノアルキルシラン、即ちシアノアルキルシランがア
ミン反応体と「カップリング」せずに単に還元されて未
置換の第一級アミンが生成されるシランを生じさせるこ
とが見い出された。
従って、Ｎ→置換されたアミノアルキルシランの選択的
製造方法が必要とされている。
本発明は水素ガス並びに本質的にロジウム、白金及びパ
ラジウムよシなる群から選ばれる不均一系水素化触媒の
存在下で第一級または第二級アミンをシアノアルキルシ
ランと反応させることによるＮ−置換されたアミノアル
キルシランの改良された製造方法を提供する。末法はＮ
−置換されたアミノアルキルシラとに対して極めて増大
した選択性を提供する。
本発明に有用な第一級または第二級アミンはシアノアル
キルシランのシアン基と反応する窒素に結合する少なく
とも１個の水素を含む。
適当な第−級及び第二級アミンにはモノアミン、ポリア
ミ／及び複素環式アミンがある。本発明に有用なモノア
ミン及びポリアミンは式 式中、Ｒ３及びＲ４Ｕ水素或いは炭素原子１〜１２個を
含む置換されるか、または未置換のアルキル、アリール
もしくはアルキレンアミン基、好ましくは炭素原子１〜
４個を含むアルキル基である、 により表わされる。念のために、Ｒｓ及びＲ４は両方と
もが水素であっては吐けない以外は同一もしくは相異な
るものであってもよい。
Ｒ３及びＲ４が両方ともアルキレンアミンでない場合、
アミンはモノアミンであシ、そして少なくとも１つのＲ
３または几１がアルキレンアミンである場合、アミンは
ポリアミンである。
適当な第−級及び第二級モノアミンの例にはエチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イングロビルアミン、ブチル
アミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルエチルアミンメチルインプロピルアミン、
ジブチルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチルア
ミン、ジオクチルアミン、メチルオクチルアミン、エチ
ル第４チルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、
ナフチルアミン、ベンジルアミン及び２−フェニルエチ
ルアミンが含まれる。
適当な第−級及び第二級ポリアミンにはエチレンジアミ
７．１．３−ジアミノプロパン、ｌ、４−ジアミノブタ
ン、１．６−ジアミノヘキサン、３．４−ジアミノヘキ
サン、１．４−ジアミノ−２，２−ジメチルブタン、Ｎ
、Ｎ／−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン及びテトラエチレンペンタミンが含まれる
。
本発明に有用な複素環式アミンは式 式中、Ａは二価の４．５または６員鎖“であバここに鎖
員り炭素のみが、または炭素並びに酸素、硫黄及びアミ
ン部分の群から選ばれる１つの負である、 によシ表わされる。
適当な複素環式アミンの例ζ（はピペラジン、モルホリ
ン、ピロリジン及びピペラジンが含まれる。
また本発明に有用なものには式 ％式％ 式中、Ｒ１及びＲ２は個々に炭素原子１〜１２個を有す
る置換されるか、または未置換のアルキルもしくはアリ
ール基、好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキル
基であり；　ｘ”ｒｉ　Ｏ〜３の整数であシ；ｎは２〜
４の整数であシ；２は１〜２の整数であり；そしてＢｓ
は上に述べたものである、のアミンがある。
適当な第−級及び第二級ケイ素含有モノアミンには３−
アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、２−アミシクロピルメチルジェ
トキシシラン及び３−アミノプロピルトリメチルシラン
が含まれる。適当な第−級及び第二級ケイ素含有ポリア
ミンにはＮ　−（２〜アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン及びＮ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシランが含まれる。
これらのケイ素含有アミンは本発明の生成物としてか、
または通常の径路、例えば適当なアミン及び対応するク
ロロアルキルシランの縮合を介スるかのいずれかで調製
することができる。
適当なシアノアルキルシランは式 ％式％） 式中、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＸは前に定義したものである
、 ？こよシ表わされる。
本発明に有用なシアノアルキルシランの例には２−シア
ンエチルトリエトキシシラン、２−シアノエチルトリメ
トキシシラン、５−シアンペンチルトリエトキシシラン
、３−シアノ−２，２−ジメチルグロビルメチルジエト
キシシラン、２−シアノエチルエチルジブトキシシラン
、２−シアンエチルメチルジヘプトキシシラン、３−シ
アノ−２−メチルプロピルトリエトキシシラン、２−シ
アンエチル（シクロヘキシル）ジェトキシシラン、２−
シアノエチルトリオクトキシシラン、２−シアンエチル
へブチルジェトキシシラン、２−シアノ善チルメチルジ
ェトキシシラン、３−シアノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−シアノイソブチルフェニルエトキシメトキ
シシラン、２−シアンエチル（パラ−ｎ−ブチルフェニ
ル）ジェトキシシラン、２−シアンエチル（３−フェニ
ルプロピル）ジェトキシシラン及び２−シアノプロピル
メチルジメトキシシランが含まれる。これらのシランは
種々の公知の方法、例えば米国特許第３、０４６．’２
９５号に開示される方法で調製することができる。
本発明の方法に用いる第一級または第二級アミンのシア
ノアルキルシランに対する比は臨界的でない。しかしな
がら、シアノアルキルシランに対して低い比率のアミン
を用いるとシアノアルキルシラン反応体からの簡単な還
元ケ酸物とは反対に所望のＮ−置換されたアミノアルキ
ルシランに対する選択性が低くなる。かくてシアノアル
キルシランに対する第一級または第二級アミンのモル比
は好ましくは１〜ｌＯ１更に好ましくは３〜１０の範囲
であろう。
！？　＜べきことに、所望のＮ−置換されたアミノアル
キルシランに対して高い選択性を達成させるには水素化
触媒の選択が臨界的であることが見い出された。米国特
許第３．’　０４６．２９５号のニッケル融ｍ、は一般
にＮ−置換されたアミノアルキルシランよシは未置換の
（第一級）アミノアルキルシランをよシ多く生成させ、
従って１：ｌよシ少ない未置換のアミノアルキルシラン
に対するＮ　−［挨されたアミノアルキルシランの選択
比を有する。
しかしながら、Ｎ−置換されたアミノアルキルシランに
対して１：１よシ太の選択比を示す水素化触媒はロジウ
ム、白金及びパラジウムから製造される不均一系触媒の
みである。不均一系なる用語の意味は粉末金ＪＦＡをア
ルミナ葦たは炭素の如き触媒担体上に存在させることで
ある。し力）しながら、触媒担体の形態は臨界的ではな
く、粉末及びペレットの両方の形態とも本発明に有用で
あると考えられる。
反応中に保持される水素圧力は臨界的ではなく、そして
一般に約５０　ｐｓｉｇ、　１０００　ｐｓｉｇの範囲
で変えることができる。ロジウム触媒に対して、好適な
水素圧力の範囲は約４００１）Ｓｉｇ〜約７００ｐｓ　
ｉｇである。白金触媒に対して、好適な水素圧力の範囲
は約３００　ｐｓｉｇ〜約７５０　ｐｓｉｇである。パ
ラジウム触媒に対する好適な水素圧力範囲は約５０　ｐ
ｓｉｇ〜約７５０　ｐｓｉｇである。
反応中に保持される温度は臨界的に狭い範囲ではない。
約２５℃乃至約１８０℃間の温度が一般的に好ましい。
よシ低い＃度では触媒活性が低くなシ、そしてよシ高い
温度では望ましくない副反応が生じ得る。最も好ましい
温度はロジウムに対しては約１００〜約１５０℃、白金
に対しては糸ノ１３０〜約１７０℃、そしてパラジウム
に対しては約１５０〜約１７０℃である。
反応混合物は反応体及び触媒に加えて溶媒を含むことが
できる。適当な溶媒には芳香族炭化水素例えばトルエン
、並びに脂肪族アルコール例えばメタノール及びエタノ
ールが含まれる。また溶媒としてメタノールまたはエタ
ノールの如き低級アルカノールを全反応溶液の約１％〜
約１０−の量で用いることによシ、ロジウムまたは白金
触媒の寿命を増大させ得ることが見い出された。このこ
とは低級アルカノール溶媒を用いた反応から再循環され
た触媒における増大した活性によシ明らかにされる。し
かしながら、低級アルカノール溶媒はパラジウム触媒の
活性を抑制するように見える。
更に、アルカノールの選択は所望の生成物と適合しなけ
ればならず、その理由はシラン反応体または生成物中の
アルコキシ基のエステル転移が選ばれた反応条件下で起
こシ得るからである。
本発明の方法によ１１−に換されたアミノアルキルシラ
ン及び未置換のアミノアルキルシランが生じる。しかし
ながら、従来の方法とは異なｐ１本発明では大きなＮ−
置換されたアミノアルキルシラン選択性、即ちｌ：１よ
シ大、そして場合によっては２４：ｌまでか、またはそ
れ以上が得られる。所望の最終生成物であるＮ−置換さ
れたアミノアルキルシランは式 式中、Ｒ１、几”、Ｒ”、Ｒ’、ｘ及びｎは上に定義し
たものであシ、ａは１〜３の整数であシ、ｂはＯ〜２の
整数であシ、そしてＣは０〜２の整数であり、但しａ十
す十〇は３に等しい、 によシ表わされる。
この生成物を与える反応機構は次のように考えられてい
る： Ｉ、第一級アミン Ｒ３−ＮＨ，＋シアノアルキルシランー→→アルキルシ
ランＮＨ−Ｒ３ アルキルシランＮＨ２＋シアノアルキルシラン→→アル
キルシラン−ＮＨ−アルキルシランし、第二級アミン Ｒ３Ｒ’ＮＨ＋シアノアルキルシラン→→アルキルシラ
ンＮＲ・３Ｒ・４ ■、ケイ素金含有第二級アミ ンルキルシランＲＢＮＨ＋７アノアルキル７ラン→→ア
ルキルシランＮＲ３アルキルシラン第一級アミンまたは
ケイ素含有第一級アミンとシアノアルキルシランとの反
応生成物を続いて更にシアノアルキルアミンと反応させ
て遊離の水素を他のアルキルケイ素基で置換することが
できる。
次のものは説明のものであるが、すべてのものが水沫で
製造し得る生成物の例を包含するものではない：Ｎ−（
２’−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ／−（２“−アミノエチ
ル）−Ｎ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプロピ
ルトリエトキシンラン、Ｎ’−（２“−アミノエチル）
−Ｎ−（２′−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−オクチル−３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、Ｎ−シクロへキシル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（３’−トリエトキ
シシリルプロピル）−ピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３
′−トリエトキシシリルプロピル）−ピペラジン、ビス
−（３−１リエトキシシリルプロビル）アミン、トリス
−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス−
Ｎ。
Ｎ’−（３’−トリエトキシシリルプロピル）エチレン
ジアミン、トリス−Ｎ、Ｎ、Ｎ’−（３’　−）リメト
キシシリルプロビル）エチレンジアミン、Ｎ。
Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、Ｎ−（３’−アミノプロピル）−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（３’−）リエ
トキシシリルブロビル）モルホリン、Ｎ／　　（ａ／−
アミノプロピル）−５−アミノペンチルトリグロポキシ
シラン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−Ｎ
−５’−）リエトキシシリルペンチル）アミン、Ｎ−（
３′−トリメトキシシリルプロピル）　　Ｎ／　　（５
／Ｉ−トリメトキシシリルペンチル）ピペラジン、Ｎ　
−（２′−アミノエチル）−３ニアミノグロピルエチル
ジエトキシシラン、Ｎ−（２’−アミノエチル）−３−
アミノプロピルジエチルエトキシシラン。
本発明の正確な範囲は付属の特許請求の範囲に述べられ
るが、次の特定の実施例は本発明のある特徴を説明し、
そして更に詳細には評価の方法を指摘する。しかしなが
ら、この実施例は説明のためにのみ記述され、そして付
属の特許請求の範囲に述べる以外は本発明を限定するた
めのものではない。特記せぬ限シ、すべての部及び百分
率は重量によるものである。後に示される実施例は本発
明の範囲外であシ、米国特許第３．０４６．２９５号に
よる比較例である。
定義 下の表において、次の用語、記号及び略語は次の意味を
有する： ｇ−グラム ―−ミリリットル ｐｓｉｇ−１立方インチ当シのポンド ℃−セツ氏度 ｈｒ一時間 シアノアルキルシラン： ＣＮＥ　：２−シアンエチルトリエトキシシランＣＮＭ
：２−シアノエチルトリメトキシシランアミン： ＥＤＡ　　：エチレンジアミン ＤＴＡ　　ニジエチレントリアミン ＮＢＡ：ｎ−ブチルアミン ＰＩＰ　　：ピペラジン ＡＰＭ：３−アミノプロピルトリメトキシ７ラン ＡＰＲ：３−アミノプロピルトリエトキシシラン ＥＭＡ　　：ビス−ｃ、　３−トリメトキシシリルプロ
ピル）アミン ＢＥＡ　　：ビスー（３−）リエトキシシリルプロビル
）アミン ＴＭＡ　ニドリス−（３−トリメトキシシリルプロピル
）アミン ＴＥＡ：　トリス−（３−トリメトキシシリルプロピル
）アミン ＥＥＤＡ：Ｎ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン ＭＥＤＡ　：　Ｎ　−’（２’−アミノエチル）−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン ＥＰＩＰ　：　Ｎ−（３’−）リエトキシシリルプロビ
ル）ピペラジン ＭＰＩＰ　：Ｎ−（３’−トリメトキシシリルプロピル
）ピペラジン ＥＦＴＡ：Ｎ’−（２“−アミノエチル）−Ｎ−（２′
−アミノエチル）−３−アミノ プロピルトリエトキシシラン ＭＤＴＡ：　Ｎ’−（２”−アミノエチル）−Ｎ−（２
′−アミノエチル）−３−アミノ プロピルトリメトキシシラン 触媒： Ｒｈ−Ｉ　：炭素上の５％ロジウム ａｈ−ｎ：アルミナ上の５％ロジウム Ｐｔ−Ｉ：炭素上の５％白金 ｐｔ−ｎ：炭素上の１チ白金 Ｐｔ−１：アルミナ上の５％白金 ｐｔ−Ｂｙニアルミナベレット上の０，５％白金Ｐｄ−
１：炭素上の５−ノくラジウム Ｎｉ−１：ケイソウ上上の５０ｔ１６ニツケルＮ１−ｎ
：アルミナ上の５チニッケル 実施例１ 素との反応 容−Ｈｌｔのオートクレーブに２−シアンエチルトリエ
トキシ７ラン１５０．７３　ｇ　（０，６９５モル）、
エチレンジアミン２０５、ｏＢ（３，４ｘｓモル）及び
炭素上の５チロジウム２８５ｇを充てんした。
このオートクレーブを閉鎖し、そして窒素を吹き込んだ
。オートクレーブを水素で５７５ｐｓｉ　　に加圧し、
そして攪拌を開始した。反応体を１３２℃に１６時間加
熱し、次に冷却した。圧力を放出し、そして生成物を分
析してエチレンジアミンの回収率７７．５％、２−シア
ンエチルトリエトキシシランの回収率０．０％、３−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの収率１３．８％、及
びＮ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リエトキシシランの収率６０．９％の結果が得られた。
実施例２゜ ２−シアンエチルトリエトキシシラン２１．７，９゜ｎ
−ブチルアミン８．９　、ｐ　、エタノール５０ｇ及び
炭素上の５ｔｉ６０ジウム２．０９の混合物を容量３０
０ωのボンベ中に封鎖した。このボンベを４００　ｐｓ
ｉに２３℃で加圧した。５．５時間後にボンベを４００
ｐｓｉに再加圧し、そして反応を１６．５時間続けた。
生成物はＮ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシ
シランに対する３−アミノプロピルトリエトキシシラン
の４０／６０混合物を含んでいた。
実施例３ ２−シアンエチルトリエトキシシラン３６．７５ｇ（０
，１６９モル）、エチレンジアミン３５．１６ｇ（０，
５８６モル）及びアルミナ上の５％ロジウム１．０ｇの
混合物を容ｊｉ３００ωのボンベ中に封鎖した。このボ
ンベを封鎖し、そして水素を吹き込んだ。ボンベを水素
で６００　ｐｓｉに加圧し、そして１５０℃に加熱した
。１２時間振盪した後、ボンベを冷却し、そして生成物
を分析した。出発物質であるエチレンジアミンの回収率
３０％及び２−シアンエチルトリエトキシシランの回収
率０．０チに加えて、３−アミノプロピルトリエトキシ
シランの収率２５．７％及びＮ−（２’−アミノエチル
）−３−アミノプロピルトリエトキシシランの収率４０
，９チが認められた。
実施例４ 触媒として炭素上のロジウムを用いる２−シアノエチル
トリエトキシシランのピペラジン及び水素との反応 ２−シアンエチルトリエトキシシラン１００ｇ（０，４
６モル）、ピペラジン１４０９（１，６３モル）及び炭
素上の５％ロジウム２．Ｏｇの混合物を容ｉ１Ａのオー
トクレーブ中に封鎖した。オートクレーブに水素を吹き
込み、ぞして６００１）Ｓｉに加圧した。オートクレー
ブを１５５℃に加熱し、そして１９時間攪拌した。冷却
後、生成物を分析して３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン２４．７チ及びＮ−（３’−）リエトキシシリル
プロビル）−ピペラジン５５．８９６の結果が得られた
。、実施例５ 水素との反応 ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０．８６ｇ（０
，２３４モル）、エチレンジアミン５０．１１ｇ（０，
８３５モル）及び炭素上の５％白金１．０ｇの混合物を
容量３００ｃｃのボンベに封鎖した。ボンベに水素を吹
き込み、そして水素で６００　ｐ８１に加圧した。ボン
ベを振盪しながら１５０℃に２６時間加熱した。冷却後
、生成物溶液を分析した結果、回収率８０．４チのエチ
レンジアミン、回収率３２．９％の２−シアノエチルト
リエトキシシラン、微量の３−アミノプロピルトリエト
キシシラン及び６ｚ、ｓ％のＮ−（２’−アミノエチル
）−３−アミノプロピルトリエトキシシランが含まれて
いた。　　゛ 実施例６ の反応 ２−シアノエチルトリエトキシシラン２００．７３　ｇ
（０，９２５モル）、ピペラジン２４９．５Ｂ　、！ｉ
＋（２，９０モル）及び炭素上の５％白金５９の混合物
を容量ｌｔの攪拌されたオートクレーブ中に入れた。オ
ートクレーブに水素を吹き込み、そして水素で７５０　
ｐｓｉに加圧した。オートクレーブ全攪拌し、そして１
５０℃に１９時間加熱した。冷却後、生成物浴液を分析
した結果、６，３％の収率の３−アミノプロピルトリエ
トキシシラン及ヒ６７．２％の収率のＮ−（３’−１リ
エトキシシリルプロビル）−ピペラジンが示された。
実施例７ ２−シアノエチルトリメトキシシラン４０．０ｇ、エチ
レンジアミン５０．０ｇ、メタノール１０．０　ｇ及び
炭素上の１％白金２．Ｏｇの混合物を容量３００ユのボ
ンベ中に封鎖した。ボンベに水素を吹き込み、そして７
５０　ｐｓｉに加圧した。ボンベを１５０℃に加熱し、
そして２１時間振盪した。冷却後、生成物を分析した結
果、収率３．３チの３−アミノ°′プロピルトリメトキ
シシラン及び収率８０．４％のＮ−（２’−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランが示され
た。
実施例８ ノエチルトリメトキシシランのエチレンジアミン及び水
素との反応 ２−シアノエチルトリ、メトキシシラン２００．２ｇ（
１，１４モル）、エチレンジアミン２７５ｇ（４，５８
モル）及びアルミナ上の５％白金１０９の混合物を容量
ｌｔのオートクレーブ中に封鎖した。オートクレーブに
水素を吹き込み、そして水素で７５０　ｐｓｉに加圧し
た。オートクレーブを１５０℃に加圧し、そして１９時
間攪拌した。冷却後、生成物を分析した結果、収率７．
９チの３−アミノプロピルトリメトキシシラン及び収率
７７．８チのＮ−（２’−アミノエチル）−３−アミノ
プロピルトリメトキシシランが示された。
実施例９ ２−シアノエチルトリメトキシシラン２００．４１ｇ（
１，１５モル）、ジエチレントリアミン３５７゜２０ｉ
３．４７モル）及びアルミナ上の５％白金８ｙの混合物
を容ｉ１ｔのオートクレーブ中に封鎖した。オートクレ
ーブを１５０℃に加熱し、そして１９時間攪拌した。冷
却後、生成物を分析した結果、収率１２３チの３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及び収率８３．３％のＮ
／（２／−アミノエチル）−ＬＮ−（２′−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランが示され
た。
実施例１０ ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０．０ｇ。
エチレンジアミン５０９及びアルミナ上の５％白金２５
０ｇの混合物を容量３００ＣＣのボンベ中に封鎖した。
ボンベに水素を吹き込み、水素で７５０７．７％の３−
アミノプロピルトリエトキシシラン及び収率８７．８％
のＮ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リエトキシシランが示された。
実施例１１ 素との反応 ２−シアンエチルトリメトキシシラン２Ｕ０．４１．１
１．１５モル）、ジエチレントリアミツ３５７゜２０．
９（３，４７モル）及びアルミナ上の５チ白金８．０ｇ
の混合物を容量１ｔのオートクレーブ中に封鎖した。オ
ートクレーブに水素を吹き込み、そして水素で７５０　
ｐｓｉに加圧した。オートクレーブを１５０℃に加熱し
、そして１９時間撹拌した。
冷却後、生成物を分析した結果、収率１０．４％の３−
アミノプロピルトリメトキシシラン及び収率７０．８％
のＮ／（２／−アミノエチル）−Ｎ−（２′−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランが示さ
れた。
実施例１２ アルミナ担持白金触媒を用いる２−シアノエチル」リエ
トキシシランのＮ：（、ｚ４−アミノエ＋−ル）−３−
アミノプロピ・ルトリエトキシシランに２−シアンエチ
ルトリエトキシシラン２０１ｇ（０，９２６モル）、Ｎ
−（２’−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエ
トキシシランに対する３−アミノプロピルトリエトキシ
シランの１対９．８モル比混合物２５０ｇ及びアルミナ
上の５チ白金８ｇの混合物を容−ｆｉ：ｌｔのオートク
レーブ中に封鎖した。オートクレーブに水素を吹き込み
、そして水素で７５０　ｐｓｉに加圧した。オートクレ
ーブを１５０℃に１９時間加熱した。冷却後、生成物を
分析した結果、収率１０．９　％の３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、収率６．３％のＮ　−（２′−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
、収率２２．２％のビス−３−トリエトキシシリルプロ
ピルアミン、収率７．７％のビス−１，３−（３−アミ
ノプロピル）−１，１゜３．３−テトラメトキシジシロ
キサン、収率４１．２饅のビス−Ｎ、Ｎ’−（３−トリ
エトキシシリルプロピル）−エチレンジアミン及び収率
６．８％のトリス−Ｎ、Ｎ、Ｎ’−（３−１リエトキシ
シリルプロビル）エチレンジアミンが示された。
実施例１３ ３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６６゜２５９
Ｃ０，９５モル）、３−アミノプロピルトリメトキシシ
ランに対するＮ−（２’−アミノエチル）−３−アミノ
プロピルトリメトキシシランの９．７対１モル比混合物
１９９．５　ｆｌ及びアルミナ上の５チ白金８．３ｇの
混合物を容量１ｔのオートクレーブ中に封鎖した。オー
トクレーブを１５０℃に１９時間加熱した。冷却後分析
した結果、収率２６、５　％の３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、収率２７．５チのＮ−（２’−アミノ
エテル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、収
率７．４％のビス−３−トリメトキシシリルプロピルア
ミン及び収率２６．３％のビス−Ｎ、Ｎ／−（３−トリ
メトキシシリルプロピル）−エチレンジアミンが示され
た。
実施例１４ ２−シアンエチルトリエトキシシラン５０．８８．９（
０，２３４モル）、ジエチレントリアミン７４゜１９ｇ
’（０，７２０モル）及びアルミナペレット上の９．５
％白金２０ｇの混合物を容量３００ＣＣのボンベ中に封
鎖した。ボンベに水素を吹き込み、そして水素で７５０
　ｐｓｉに加圧した。ボンベを１５０℃に加熱し、そし
て１６時間振盪した。冷却後、生成物を分析した結果、
収率６．４％の３−アミノプロピルトリエトキシシラン
及び収率７６．９　％のＮ’−（２“−アミノエチル）
−Ｎ−（２，７−アミノエチル）−３−アミノプロピル
トリエトキシシランが示された。
実施例１５ ン及び水素との反応 ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０ＩＩ（０，２
３０モル）、エチレンジアミン５０９（０，８１９モル
）及び炭素上の５チパラジウム３．０９の混合物を容量
３００ＣＣのボンベ中に封鎖した。ボンベに水素を吹き
込み、そして水素で７５０　ｐｓｉに加圧した。ボンベ
を１６０℃に加熱し、そして２０時間振盪した。冷却後
、生成物を分析した結果、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン０．６　％及びＮ−（２’−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリエトキシシラン４１．０１％
が示された。
実施例１６ ２−シアノエチルトリエトキシシラン３５．ＯＩＩ。
エチレンジアミン３５．ＯＪ９．メタノール７００ｇ及
びアルミナ上の５％白金１．７５　ｇの混合物を容［３
００ＣＣのボンベ中に封鎖した。ボンベに水素を吹き込
み、水素で７５０　ｐｓｉに加圧し、１５０℃に加熱し
、そして１６時間振盪した。冷却後、生成物を分析した
結果、収率３，６％の３−アミノプロピルトリアルコキ
シシラン及び収率８９．　ｌ　ｑ６のＮ−（２’−アミ
ノエチル）−３−アミノプロピルトリアルコキシシラン
が示された。
実施例１７ ２−シアンエチルトリエトキシシラン２１．７１！ｉ！
、エチレンジアミン１２．０．＠、トルエン３３．７ｇ
及び炭素上の５チロジウム２．０ｇの混合物を容量３０
０ＣＨのボンベ中に封鎖した。ボンベを４０５ｐＳｉに
加圧し、そして６０℃に加熱した。反応物を１７．２５
時間振盪した。冷却後、生成物を分析した結果、３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン３０．６　シ春傘チ及
びＮ−’（２’−アミノエテル）−３−アミノプロピル
トリエトキシシラン５９．４゛チが示された。
実施例１８ ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０．　Ｏｆｌ（
０，２３０モル）、エチレンジアミン５０．０９（０，
８１９モル）及びアルミナ上の５チ白金２．５０ｇの混
合物を容量３０００Ｃのボンベ中に封鎖した。
ボンベに水素を吹き込み、そして７５　Ｑ　ｐｓｉに加
圧した。ボンベを１５０℃に２１時間加熱し、そして振
盪した。冷却後、触媒をろ過によ）単離し、窒素下でメ
タノールを用いて洗浄し、そして真空乾燥した。次に回
収した触媒を用いてこの反応を＜ｂ返して行った。第二
の反応が完了した際に、同・じ方法を用いて第三のサイ
クルを実験した。触媒活性を次の水素取）込み（ｕｐ　
ｔａｋｅ）によシ示した。第一のサイクルにおいて、最
初の水素数シ込み速度は水素５．０　ミｌｊモル／分間
であった。第三のサイクルにおいて、最初の水素取多込
み速度は水素０．３ミ！ｊモル／分間であった。
実施例１９ 一二 ２−シアノ１／チルトリエトキシシラン３５．０．ｌｉ
！（０，１６１モル）、エチレンジアミン３５．０ｇ（
０，５７３モル）、メタノール７００９及びアルミナ上
の５％白金Ｌ７５ｇの混合物を容量３００ωのボンベ中
に封鎖した。ボンベに水素を吹き込み、７５Ｑｐｓｉに
加圧し、そして１５０℃に１６時間加熱した。触媒をろ
過によシ分離し、メタノールで洗浄し、そして１時間真
空乾燥した。第一の反応からの触媒を用いて２回目の反
応を〈シ返して行った。第三の反応は第二の反応から単
離された触媒を用いて同様に行った。触媒活性は水素数
シ込みの速度により示した。３回のサイクルに対して速
度は１．４５ＸＩＦ’モル／分間、０，９５ｘ　ｉ　ｏ
−”モル／分間及び０．８　’３　Ｘ　１０−”モル／
分間であった。
実施例Ａ ２−シアノエチルトリエトキシシラン１２７．２、！ｉ
＋　（０，５８６モル）、エチレンジアミン１７４．８
ｇ（２，９１モル）及びケイソウ上上の５０％ニッケル
０．５０　ｇの混合物を容量１ｔのオートクレーブ中に
封鎖した。オートクレーブに水素を吹き込み、そして水
素で６５Ｑｐｓｉに加圧した。オートクレーブを１５０
℃に加熱し、そして１８．５時間攪拌した。冷却後、生
成物を分析した結果、３−アミノプロピル７０．４ｔ％
及びＮ−（２’−アミノエチル）−３−アミノプロピル
トリエトキシシラン２８．７６チが示された。
実施例Ｂ ２−シアノエチルトリエトキシシラン５ｏ：ｏｇ（０，
２３モル）、エチレンジアミン５０．０　、＠（０６８
３モル）及びケイソウ上上の５０チニッケルｏ、　ｓ　
ｏ　ｇの混合物を容量ａｏｏｃｃのボンベ中に封鎖した
。ボンベに水嵩を吹き込似そして水素で２５０　ｐｓｉ
に加圧した。ボンベを１６０℃に加熱し、そして１６時
間振盪した。冷却後、生成物を分析した結果、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン６９．３８％及びＮ−（
２’−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキ
シシラン２５．７７チが示された。
実施例Ｃ ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０．０ｇ（０，
２３モル）、ジエチレントリアミン７５ｇ（０，７３モ
ル）及びケイソウ出土の５０％ニッケル０．６２５　、
！９の混合物を容量３００ｃｃのボ“／べ中に封鎖した
。ボンベに水素を吹き込み、そして水素で５００　ｐｓ
ｉに加圧した。ボンベを１５０℃に力鳴し、そして１３
時間振盪した。冷却後、生成物を分析した結果、３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン８３．７１％及びＮ　
／　＋＋　（２−アミノエテル）−Ｎ−（２’−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン１６
．２９％が示された。
実施例Ｄ ２−シアノエチルトリエトキシシラン５０．０５１（０
，２３モル）、ジエチレントリアミン７５ｇ（０，７３
モル）及びケイソウ出土の５０チニツケル０６５Ｉの混
合物を蚕：１３００ｃｃのボンベ中に封鎖した。ボンベ
に水素を吹き込み、そして水素で７００　ｐｓｉに加圧
した。ボンベを１５０℃に加熱し、そして１５．８時間
振盪した。冷却後、生成物を分析した結果、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン７０．７８　％及びＮ’−
（２〜アミノエチル）’−Ｎ−（２’−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリエトキシシラン２９．２２％
が示された。
実施例Ｅ ２−シアノエチルトリエトキシシラン１２７．２９　（
０，５８６モル）、エチレンジアミン１７５．６ｇ（２
，，９３モル）及びアルミナ上の５多ニツケル５．０ｇ
の混合物を容量１ｔのオートクレーブ中に封鎖した。オ
ートクレーブに水素を吹き込み、そして水素で８００　
ｐｓｊに加圧した。オートクレーブを１５０℃に加熱し
、そして１９時間攪拌した。
冷却後、生成物を分析した結果、Ｎ−（２’−アミノエ
チル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランが示さ
れた。
次の表は上記の実施例の結果を要約したものであり、こ
こに記号、用語及び略語は上記の意味を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水素ガス並びにロジウム、白金及びパラジウムより
    なる群から選ばれる不均一系水素化触媒の存在下で第一
    級または第二級アミンをシアノアルキルシランと反応さ
    せることからなる、Ｎ−置換されたアミノアルキルシラ
    ンの選択的製造方法。 ２、第一級または第二級アミンを構造式 I 、▲数式、化学式、表等があります▼； II、▲数式、化学式、表等があります▼；及び III、〔（Ｒ＾１Ｏ）＿ｘ（Ｒ＾２）＿３＿−＿ｘＳｉ
    （Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ）〕＿ｚ−ＮＨ−−（Ｒ＾３）＿２
    ＿−＿ｚ 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は個々に炭素原子１〜１２個を
    有する置換されるか、または未置 換のアルキルもしくはアリールであり；Ｒ＾３及びＲ＾
    ４は個々に水素或いは炭素原子１〜１２個を有する置換
    されるか、または未置 換のアルキル、アリールもしくはアルキレ ンアミン基であり；Ａは二価の４、５また は６員鎖であり、ここに鎖員は炭素のみか、または炭素
    並びに酸素、硫黄及びアミノ部 分の群から選ばれる１つの員であり；ｘは ０〜３の整数であり；ｎは２〜４の整数で あり；そしてｚは１〜２の整数である、 を有するアミンの群から選ぶ、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ３、シアノアルキルシランが式 （Ｒ＾１Ｏ）＿ｘ（Ｒ＾２）＿３＿−＿ｘＳｉ（Ｃ＿ｎ
    ＿−＿１Ｈ＿２＿ｎ＿−＿２）ＣＮ式中、Ｒ＾１、Ｒ＾
    ２、ｎ及びｘは特許請求の範囲第２項で定義したもので
    ある、 のものである、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、第一級または第二級アミンのシアノアルキルシラン
    に対する比が１対１０である、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ５、水素圧力が５０ｐｓｉｇ〜１０００ｐｓｉｇである
    、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、反応温度が２５〜１８０℃である、特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ７、触媒がロジウムである、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ８、触媒が白金である、特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ９、触媒がパラジウムである、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 １０、反応を溶媒中で行う、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 １１、溶媒が芳香族炭化水素または脂肪族アルコールで
    ある、特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２、脂肪族アルコールがメタノールまたはエタノール
    である、特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３、式 I 、▲数式、化学式、表等があります▼； II、▲数式、化学式、表等があります▼；及び III、〔（Ｒ＾１Ｏ）＿ｘ（Ｒ＾２）＿３＿−＿ｘＳｉ
    （Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ）〕＿ｚ−ＮＨ−−（Ｒ＾３）＿２
    ＿−＿ｚ 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は個々に炭素原子１〜１２個を
    有する置換されるか、または未置 換のアルキルもしくはアリールであり；Ｒ＾３及びＲ＾
    ４は個々に水素或いは炭素原子１〜１２個を有する置換
    されるか、または未置 換のアルキル、アリールもしくはアルキレ ンアミン基であり；Ａは二価の４、５また は６員鎖であり、ここに鎖員は炭素のみか、または炭素
    並びに酸素、硫黄及びアミノ部 分の群から選ばれる１つの員であり；ｘは ０〜３の整数であり；ｎは２〜４の整数で あり；そしてｚは１〜２の整数である、 からなるアミンの群から選ばれる第一級または第二級ア
    ミンを５０ｐｓｉｇ〜１０００ｐｓｉｇの圧力を有する
    水素ガスの存在下で、且つロジウム、白金及びパラジウ
    ムよりなる群から選ばれる不均一系水素化触媒の存在下
    で２５〜１８０℃の温度で式 IV、〔（Ｒ＾１Ｏ）＿ｘ（Ｒ＾２）＿３＿−＿ｘＳｉ（
    Ｃ＿ｎ＿−＿１Ｈ＿２＿ｎ＿−＿２）ＣＮのシアノアル
    キルシランと反応させ、その際にシアノアルキルシラン
    に対する第一級または第二級アミンの比が１対１０であ
    り、そして反応を芳香族炭化水素または脂肪族アルコー
    ル溶媒中で行うことからなる、式 I 、▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−置換されたアミノアルキルシランの選択的製造方
    法。 １４、溶媒がメタノールまたはエタノールである、特許
    請求の範囲第１３項記載の方法。 １５、触媒がロジウムであり、温度が１００〜１５０℃
    であり、そして水素圧力が４００〜７００ｐｓｉｇであ
    る、特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １６、触媒が白金であり、温度が１３０〜１７０℃であ
    り、そして水素圧力が３００〜７５０ｐｓｉｇである、
    特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １７、触媒がパラジウムであり、温度が１５０〜１７０
    ℃であり、水素圧力が５０〜７５０ｐｓｉｇであり、そ
    してアルカノール溶媒を存在させない、特許請求の範囲
    第１８項記載の方法。
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