JPS61126003A - Herbicide - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a herbicide containing 1,2,3,4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid compound as an active component, having excellent activity to kill weeds especially in a paddy field at a low rate of application, free from phytotoxicity to gramineous crops, etc., and non-toxic to man, animal, fish and shellfish. CONSTITUTION:The objective herbicide contains 1,2,3,4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active component. The salt is e.g. a metal salt such as alkali metal salt, alkaline earth metal salt, zinc salt, copper salt, or amine salt such as ammonium salt, aliphatic lower amine salt, tri(lower alkyl)amine salt, alkanolamine salt, etc., and the ester is e.g. the compound of formula (R is a 1-18C hydrocarbon group which may have halogen, amino, nitrile, O of ether, or OH). The above active component is mixed with a carrier or adjuvant, prepared in the form of wettable powder, granule, emulsifiable concentrate, etc., and applied to paddy field or plowed land directly or after dilution.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤に関するものである。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to herbicides.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

除草剤としてフェノキン酢酸誘導体などのフェノキシ系
除草剤およびフェニル酢酸誘導体などのフエニ）ｖ酢酸
系除草剤が知られている。Known herbicides include phenoxy herbicides such as fenoquinacetic acid derivatives and phenoxyacetic acid herbicides such as phenylacetic acid derivatives.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害“の−ない除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果本発明に到達した〇 〔問題を解決するための手段〕 本発明は１．２．３．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸
、その塩および／またはそのエステルを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤である。The inventors of the present invention have arrived at the present invention as a result of intensive studies to find a herbicide that has an excellent herbicidal effect using a compound with a structure different from conventional ones and does not cause phytotoxicity to crops. Means for Achievement] The present invention is a herbicide characterized by containing 1.2.3.4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid, a salt thereof and/or an ester thereof as an active ingredient.

１．２．．３．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸、その
塩および／′またはそのエステルにおいて、塩としては
金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩があげられる。1.2. ．． Regarding 3.4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid, its salts and/or its esters, the salts include metal salts, ammonium salts, and amine salts.

金属塩としてはアルカリ金属塩（リチウム塩。Alkali metal salts (lithium salts) are metal salts.

ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（カルシウム塩、マグネシウム塩など）、。sodium salts, potassium salts, etc.), alkaline earth metal salts (calcium salts, magnesium salts, etc.).

亜鉛塩、銅塩（第一銅塩、第二銅塩）などがあげられる
。アミン塩としては、脂肪族低級アミン塩（モノ、ジま
たはトリ低級アルキルアミンたとえばモノ、ジまたはト
リメチル、エチル、ｎ−または１−プロピフレアミン塩
など）、アルカノールアミン塩（モノ、ジまたはトリア
ルカノールアミンたとえばトリエタノールアミン塩など
）などがあげられる。Examples include zinc salts and copper salts (cuprous salts, cupric salts). Amine salts include aliphatic lower amine salts (mono-, di- or tri-lower alkyl amines such as mono-, di- or trimethyl, ethyl, n- or 1-propyfuramine salts), alkanolamine salts (mono-, di- or tri-lower alkyl amine salts, etc.), alkanolamine salts (mono-, di- or tri-lower alkyl amine salts, etc. Examples include amines (eg, triethanolamine salt, etc.).

エステルと（）ては一般式 一テル酸素もしくは水酸基を有していてもよい炭素数１
〜１８の炭化水素基である。）で示される化合物があげ
られる。Ester () has the general formula 1 carbon number which may have oxygen or hydroxyl group.
~18 hydrocarbon groups. ) can be mentioned.

一般式（１）において几としては炭素数１〜１８（好ま
しくは１〜８）の炭化水素基たとえばアルキル基（メチ
ル、エチル、１−プロピル、ｔ−ブチル。In general formula (1), the group is a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 1 to 8 carbon atoms), such as an alkyl group (methyl, ethyl, 1-propyl, t-butyl).

オクタデシル基など）、アルケニル基（アリル。octadecyl group, etc.), alkenyl group (allyl group, etc.).

メタアリル、オレイル基など）、シクロアルキル基（シ
クロペンチル、ンクロヘキシルＦｌど）’。meta-allyl, oleyl group, etc.), cycloalkyl group (cyclopentyl, cyclohexyl Fl, etc.)'.

アリール基（フェニル、ナフチル基なト）、アラルキ／
Ｌ／基（ベンンル、フェネチル基など）、アルカリル アルギニ）ｖ基（プロバギ／”ｍなど）があげられる。Aryl group (phenyl, naphthyl group, etc.), aralkyl group/
Examples include L/groups (bennyl, phenethyl groups, etc.), alkarylargini)v groups (probagi/"m, etc.).

これらの炭化水素基はハロゲン、アミン基，ニトリル基
，エーテル酸緊もしくは水酸基を有していてもよく、こ
のような基としてはハロアルキル！　（　−ＣＩｉ２Ｃ
Ｈ２（Ｊなど）、ジアルキルアミノアルキど）、ヒドロ
キシア／レキル基（−　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ　、　−ＣＩ
（、。These hydrocarbon groups may have halogens, amine groups, nitrile groups, ether groups or hydroxyl groups; examples of such groups include haloalkyl! (-CIi2C
H2 (J, etc.), dialkylaminoalkyl, etc.), hydroxya/lekyl group (-CH2CH20H, -CI
(,.

れていてもよいアリロキシアルキ／Ｉ／基（アルキルｉ
ｔたはハロゲン置換アリロキシアルキル基ｅ　ト）。aryloxyalkyl/I/ group (alkyl i
or a halogen-substituted aryloxyalkyl group e).

などがあげられる。etc.

本発明における１．２．８．４−テトラヒトＯｄーナフ
トエ酸とその塩の具体例を表−１に）そのエステルの具
体例を表−２に、それらの１Ｋを表−３に、ＮＭＲを表
−４に示す。Specific examples of 1.2.8.4-tetrahydrodnaphthoic acid and its salts in the present invention are shown in Table 1) Specific examples of its esters are shown in Table 2, their 1Ks are shown in Table 3, and their NMR data are shown in Table 1. -4.

表−１ 表−２ 表−３ 表−４ またエステルとして一般式（１）の化合物以外ニモ１．
２．３．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸とポリオール
とのポリエステル（たとえば１．２．３．４−テトラヒ
ドロα−ナフトエ酸とエチレングリコールのジェヌテ）
ｖ　）も使用できる。Table-1 Table-2 Table-3 Table-4 In addition, as esters, Nemo 1.
2.3. Polyesters of 4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid and polyols (e.g. genute of 1.2.3.4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid and ethylene glycol)
v) can also be used.

１．２．．９．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸は、日
本農芸化学会誌、第２５巻、第１７頁、　１９５１年（
Ｔ。1.2. ．． 9.4-Tetrahydro-alpha-naphthoic acid was published in Journal of the Japanese Society of Agricultural Chemistry, Vol. 25, p. 17, 1951 (
T.

八１ｉｔｓｕｉ　　＋　　Ａ、Ｔａｍｕｒａ　　ｒ　　
Ｊ、Ａｇｒ　　、Ｃｈｅｍ　　、Ｓｏｃ　　、Ｊａｐａ
ｎ　　＋　　２５　　＋　　１７（１９５１）　）記載
の方法により容易に得ることができる。さらにその塩、
およびエステルも通常の方法により得ることができる。81itsui + A, Tamura r
J,Agr,Chem,Soc,Japa
It can be easily obtained by the method described in (1951). Furthermore, the salt
and esters can also be obtained by conventional methods.

本発明の除草剤は１．２．３．４−テトラヒドロα−ナ
フトエ酸、その塩および／またはそのエステルを有効成
分として含有するものであり必要に応じて他の除草剤た
とえば特願昭５９−１７５５９号記載の１．４−ジヒド
ロα−ナフトエ酸、その塩および／またはそのエステル
；特願昭５９−１００８９８号記載のアミド化合物、特
願昭５９−２０３１９１号記載のフェノキシ系、ンフェ
ニルエーテル系、アミド系、カーバメート系、ダイアゾ
ール系、ピラゾール系、尿素系およびトリアジン系除草
剤などの１種または２種以上を併用することができる。The herbicide of the present invention contains 1.2.3.4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active ingredient, and if necessary, other herbicides such as Japanese Patent Application No. 1,4-dihydro-α-naphthoic acid, salts thereof and/or esters thereof described in No. 17559; amide compounds described in Japanese Patent Application No. 59-100898; phenoxy and nphenyl ether systems described in Japanese Patent Application No. 59-203191 , amide, carbamate, diazole, pyrazole, urea, and triazine herbicides, or two or more thereof may be used in combination.

併用する場合）本発明の除草剤の量は全除草剤の重量に
基いて通常２０チ以上である。When used in combination) the amount of the herbicide of the present invention is usually 20 g or more based on the weight of the total herbicide.

また必要に応じて不活性担体（固体、液体または気体担
体たとえばタルク、クレー、カオリン。Also, if necessary, inert carriers (solid, liquid or gaseous carriers such as talc, clay, kaolin).

ケイソウ士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム。Diatochemistry, calcium carbonate, potassium chlorate.

硝石、木粉、ニトロセｌレロース、デンプン、ベンゼン
、キンレン、ｎ−ヘキサン戸アラビアゴムｐ塩化ビニル
、炭酸ガス、フレオン、プロノシン、ブタンなど）、界
面活性剤、水溶性高分子、殺菌剤。Saltpeter, wood flour, nitrocellulose, starch, benzene, quince, n-hexane, gum arabic, vinyl chloride, carbon dioxide, freon, pronosyn, butane, etc.), surfactants, water-soluble polymers, bactericides.

殺虫剤、その他の農薬、肥料（尿素、硫安、リン安、カ
リ塩など）、土壌改良剤、凍結防止剤、防カビ剤・色素
・消泡剤などを含有させることができる。It can contain insecticides, other agricultural chemicals, fertilizers (urea, ammonium sulfate, ammonium phosphorus, potassium salt, etc.), soil conditioners, antifreeze agents, fungicides, pigments, antifoaming agents, etc.

担体、界面活性剤、水溶性高分子およびそれらの配合量
については特願昭５９−２０３１９０号オヨヒ。Regarding carriers, surfactants, water-soluble polymers, and their blending amounts, see Japanese Patent Application No. 59-203190.

同５９−２０１１９１号各明細書に記載されている。It is described in each specification of No. 59-201191.

除草剤の剤形としては粉剤１粒剤、乳剤、水利剤、フロ
アブル製剤２錠剤、エアゾール、燻煙剤裡どの任意の絢
形があげられる。The herbicide can be in any form such as one powder, emulsion, aqueous solution, two tablets of a flowable preparation, an aerosol, or a smoke.

剤形にする方法は通常の方法でよくたとえば有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活性剤を加えて水利剤または粒剤とする方法、固体担体
、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法などが
あげられる。The preparation can be done by the usual methods, such as adding a solid carrier to the active ingredient to make a powder, adding a solid carrier and a surfactant to make an aqueous solution or granules, or adding a solid carrier, a solvent, and a surfactant. Examples include a method of adding an agent to form an emulsion.

粒剤、水利剤およびフロアブル製剤などの製法および各
成分の含量も特願昭５９−２０３１９０号および同５９
−２０１１９１号各明細書に記載されている。The manufacturing method and content of each ingredient of granules, irrigants, flowable preparations, etc. are also disclosed in Japanese Patent Application No. 59-203190 and No. 59.
-201191 It is described in each specification.

本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられるう水田雑草としては
、例えばキク科（例：タウコキ）、コマハグサ科（例：
サワトウガラン、アブツメ、アゼトウガラシアアゼナ）
、ミソハギ科（例：ヒメミソハギ、キカシグサ、ミソハ
ギ）、ミゾハコベ科（例：ミゾハコベ）、アワボケ科（
例：ミゾハコベ）、アカバナ科（例：チョウジタデ）、
タデ科（例：ヤナギタデ）、ミズアオイ科（例：コナギ
）、ホシクサ科（例：ホシクサ、イヌノヒゲ）１ウキク
サ科（例：ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ）、カヤ
ツリグサ科（例　ヒデリコ。Examples of weeds to which the herbicide of the present invention can be applied include paddy field weeds and upland weeds. Examples of paddy field weeds include Asteraceae (e.g. Asteraceae), Asteraceae (e.g.
Sawatou garan, Japanese apricot, Apex azeena)
, Lythraceae (e.g. Lythrum, Lythrum, Lythrum), Lythraceae (e.g. Lythrum), Lythrumaceae (Lythrum)
(e.g., Chickweed), Rhododendron (e.g., Stylisthidium),
Polygonaceae (e.g. Willow Polygonum), Polygonaceae (e.g. Polygonaceae), Polygonaceae (e.g. Polygonaceae), Lemnaceae (e.g. Lemnaceae, Lemnaceae), Lemnaceae (e.g. Duckweed, Hindweed, Lemnaeus), Cyperaceae (e.g. Hydericolaceae).

ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ）、イネ科（例：ハ
イヌメリ、ノビエ）、トチカガミ科（例ニスブタ、ミズ
オオバコ）、オモダカ科（例：ヘラオモダカ）、デンジ
ソウ科（例：デンジソウ）、ホシミドロ科（例：アオミ
ドロ）、などがあげられる。Poaceae (e.g., Japanese grasshopper, Japanese grasshopper), Poaceae (e.g., Japanese grasshopper, Noviaceae), Tochikagamidae (e.g., Nisbuta, water plantain), Omodacaceae (e.g., Helaomodacaceae), Omodaceae (e.g., Omnifolia), Poaceae (e.g., Aomidae), etc.

また畑地雑草としては、例えばアカザ科（例：コアカザ
）、アブラナ科（例：ナズナ、セイヨウノダイコン、野
生カラ／す）、ヒュ科（例：アオビユ）、タデ科（例：
ギシギン、ハルタデ）、アカネ科（例ニヤエムグラ）、
ナデ７コ科（例：ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ
）、ゴマツノ１グサ科（例：イヌノフグリ）、キク科（
例：）・ルジョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポ
ポ、カミツレ）、ヒルガオ科（例：コヒルガオ）、カタ
バミ科（例：カタバミ）、イネ科（例：スズツノ　　□
テツボウ、スズメノカタビラ、メヒシバ）、トウダイグ
サ科（例：コニシキソウ）、ナス科（例：イヌホオズキ
）、カヤツリグサ科（例：コゴメガヤツリ）などがあげ
られる。In addition, upland weeds include, for example, Chenopodiaceae (e.g., Koakapoda), Brassicaceae (e.g., shepherd's purse, Japanese radish, wild calla/sugar), Hydraaceae (e.g., staghorn), Polygonaceae (e.g., Polygonaceae)
Gishigin, Hartade), Rubiaceae (e.g. Nyaemugura),
7 Caryophyllaceae (e.g., Chrysophyllaceae, Chrysophyllum, Cucophyllaceae), 1 Caryophyllaceae (e.g., Asteraceae), Asteraceae (Asteraceae)
Examples: )・Lujon, Mugwort, Dandelion, Chamomile), Convolvulaceae (Example: Oxalis), Poaceae (Example: Oxalis), Poaceae (Example: Suzuhorn □
Examples include the family Euphorbiaceae (e.g. Physcomycetes), the Solanaceae (e.g. Cyperaceae), and the Cyperaceae (e.g. Cyperaceae).

除草剤の対象土壌としては水田、畑地などがあげられる
。Target soils for herbicides include rice paddies and upland fields.

除草剤の使用量はアール当り有効成分量１〜５０ｇ好ま
しくは１〜ｔｏｙである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処理法としては茎葉処理）土壌
処理のいずれでも行うことができる。The amount of herbicide to be used is 1 to 50 g of active ingredient per area, preferably 1 to 1 toy. Herbicides can be used directly or diluted. As a treatment method, either foliage treatment or soil treatment can be used.

除草効果は除草剤処理後通常少なくとも１週間以内で得
られる。゛ 〔実施例〕 以下に合成例、実施例、および試験例により本発明をさ
らに説明するが本発明はこれに限定されるものではない
。Herbicidal effects are usually achieved within at least one week after herbicide treatment. [Example] The present invention will be further explained below using synthesis examples, examples, and test examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例中の部は重量部を示す。Parts in Examples indicate parts by weight.

合成例１　（１，２，，３，４−テトラヒドロα−ナフ
トエ酸） 攪拌機および温度計を付けた２ｇのコルベンに２４　Ｎ
ａ　−Ｈｇアマルガムｔ　ｋｇを加え０°Ｃに冷却した
。Synthesis Example 1 (1,2,,3,4-Tetrahydro α-naphthoic acid) 24 N was added to 2 g of Kolben equipped with a stirrer and a thermometer.
t kg of a-Hg amalgam was added and cooled to 0°C.

そこに１０％α−ナフトエ酸ナトリウム水溶液４００７
ｑを加交Ｏ″Ｃで５１１’、’ｉ間４豊拌反応した。There, 10% α-naphthoate sodium aqueous solution 4007
q was mixed with O''C and reacted with 511' and 'i' with 4 stirrings.

反応後上層の水溶液を取り出し氷水で冷却しながら５％
塩酸を加え白色固体を析出させた。After the reaction, remove the upper layer of the aqueous solution and reduce to 5% while cooling with ice water.
Hydrochloric acid was added to precipitate a white solid.

白色固体を水洗乾燥後ローヘキサンより再結晶して１，
４−ジヒドロα−ナフトエ酸３４．０．ｐを得た。The white solid was washed with water and dried, then recrystallized from rhohexane to obtain 1.
4-dihydro-alpha-naphthoic acid 34.0. I got p.

これを、ｌＮ−Ｎａ０Ｔｌ水溶液で中和溶解させ５％Ｐ
ｔ−０２ｇを加え常温、常圧でＨ２還元をした。ろ過後
５％塩酸を加え淡茶色固体を析出させた。メタノール−
水より再結晶して、１．２．３．４−テトラヒドロα−
ナフトエ酸、３３．０ｇ（収率９０９チ、　ｘｔｐ　８
５°Ｃ）を得た。This was neutralized and dissolved with 1N-Na0Tl aqueous solution and 5%P
t-02g was added and H2 reduction was carried out at room temperature and pressure. After filtration, 5% hydrochloric acid was added to precipitate a light brown solid. Methanol-
Recrystallized from water, 1.2.3.4-tetrahydroα-
Naphthoic acid, 33.0 g (yield 909 g, xtp 8
5°C) was obtained.

合成例２（ｘ、２．３．４−テトラヒドロα−ナフトエ
酸エチルエステル） 攪拌機、温度計、冷却管および滴下管が付いた３００ｍ
１ｌ　ニア／Ｌ／ベンに２５Ｆの１．２．３．４−テト
ラヒドロα−ナフトエ酸を取りチオニルクロライド２０
ｊ９を２０°Ｃで攪拌下３０分で滴下した。そのまま攪
拌を続け、６時間反応させた。反応後減圧下でトッピン
グをした。Synthesis Example 2 (x, 2.3.4-Tetrahydro α-naphthoic acid ethyl ester) 300m equipped with stirrer, thermometer, cooling tube and dropping tube
Take 25F of 1.2.3.4-tetrahydro-α-naphthoic acid in 1l Ni/L/ben and add thionyl chloride 20
j9 was added dropwise over 30 minutes while stirring at 20°C. Stirring was continued as it was, and the reaction was allowed to proceed for 6 hours. After the reaction, topping was applied under reduced pressure.

次にエチルエーテ＃　１００ｍ６とエタノ−／Ｌ’７．
５．９を加えそこへピリジン１１５ｇを少しづつ１５分
で滴下しそのまま３０分攪拌した。Next, ethyl ether #100m6 and ethanol/L'7.
5.9 was added thereto, and 115 g of pyridine was added dropwise little by little over 15 minutes, followed by stirring for 30 minutes.

反応物を水洗、乾燥、エーテルをトツピングした後減圧
蒸留（１５０〜１５２／１５　）Ｌ／て１．２’、３．
４＝テトラヒドロα−ナフＩ・工酸エチルエステ／Ｌ／
２７．３ｇ（収率９４．鋏）を得た。The reaction product was washed with water, dried, topped with ether, and then distilled under reduced pressure (150-152/15) L/1.2', 3.
4 = Tetrahydro α-naph I/Ethyl ester of engineering acid/L/
27.3 g (yield 94. scissors) was obtained.

実施例１（水和剤） １．２．１．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸５０部。Example 1 (hydrating agent) 1.2.1.50 parts of 4-tetrahydro-alpha-naphthoic acid.

カオリン３０部、ベントナイト１５部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤を得　ｔこ
　。A wettable powder was obtained by mixing and pulverizing 30 parts of kaolin, 15 parts of bentonite, and 5 parts of sodium ligninsulfonate.

実施例２（粒剤） １．２．．９．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸ナトリ
ウム７部、ベントナイト６０部、タルク３０部、および
ナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕したのち適
量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて造粒し粒剤を得
た。Example 2 (granules) 1.2. ．． 9. After mixing and pulverizing 7 parts of sodium 4-tetrahydro-alpha-naphthoate, 60 parts of bentonite, 30 parts of talc, and 3 parts of sodium naphthalenesulfonate, an appropriate amount of water was added and the mixture was kneaded and granulated using a granulator. Granules were obtained.

実施例３（乳剤） １．２．３．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸エチルエ
ステ／ｖ５０部、キンレノ３５部、ポリオキシ、エチレ
ンアルキルアリルエーテ／Ｌ’ｌＯ部１　オヨヒ７　／
Ｌ’キ／Ｌ／アリルスルホネート５部を溶解混合して乳
剤を得た。Example 3 (emulsion) 1.2.3.4-Tetrahydro α-naphthoic acid ethyl ester/v50 parts, Kinreno 35 parts, polyoxy, ethylene alkyl allyl ether/L'lO part 1 Oyohi 7/
An emulsion was obtained by dissolving and mixing 5 parts of L'ki/L/allyl sulfonate.

試験例１〔水田条件（土壌処理試験）〕１　／　５００
０アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充填して表層
にノビエ、広葉雑草（キカシグサ。Test Example 1 [Paddy field conditions (soil treatment test)] 1/500
A 0 are pot is filled with paddy soil (clay loam) and the surface layer is covered with weeds and broad-leaved weeds (Kikashigusa).

アゼナ）、ホタルイ、タマガヤツリおよびコナギの各種
雑草の種子を均一に混合して播種し２〜３葉期の水稲幼
苗を２ｃｍの深さに移植し水を加えて３スの湛水状態に
した。次いで３日後の各種雑草発生初期に実施例に準じ
て製造した薬剤の所定量を湛水面に均一に散布した。散
布して３週間後に各供試化合物の除草効果を調査した。Seeds of various weeds such as A. japonica), bulrush, cypress, and Japanese cypress were uniformly mixed and sown, and paddy rice seedlings at the 2- to 3-leaf stage were transplanted to a depth of 2 cm and water was added to create a flooded condition of 3 stages. Then, three days later, at the beginning of the emergence of various weeds, a predetermined amount of the chemical prepared according to the example was uniformly sprayed on the flooded surface. Three weeks after spraying, the herbicidal effects of each test compound were investigated.

その結果を表−５に示す。The results are shown in Table-5.

５：完全枯死　４：人害　３：中寄　２：小書１：僅小
害　０：無害（正常発育） なお表−５における各欄の上段は有効成分量２５ｇ／ア
ール、下段は１ｚ、ｓｇ／アールで実験を行なつ　　　
：た結果を示す。5: Complete withering 4: Human damage 3: Nakayori 2: Small scale 1: Slight damage 0: Harmless (normal growth) The upper row of each column in Table 5 is the amount of active ingredient 25g/are, and the lower row is 1z, sg. / Conducting experiments with Earl
: Shows the results.

表−５ 試験例２〔水田条件（圃場試験）〕 慣行法に従って水田を耕耘、代がきし、田植機で水稲稚
苗を移植した。この水田を一区２７ｙＬ２の大きさに波
トタンで区割し、田植３日後のノビエの発芽時に化合物
Ｎｕｌｌ　、ＮＨ３およびＮ［１１０（粒剤）を手撒き
により施用１ノだ。それぞれ薬剤施用の２０日後に水稲
の薬害と除草効果を調査した。その結果を表−６に示す
。Table 5 Test Example 2 [Paddy field conditions (field test)] Paddy fields were cultivated and plowed according to conventional methods, and paddy rice seedlings were transplanted using a rice transplanter. This paddy field was divided into sections of 27 yL2 in size using corrugated iron, and the compounds Null, NH3, and N[110 (granules) were applied by hand to the field when the wild grass germinated 3 days after rice planting. 20 days after each chemical application, the chemical damage to paddy rice and herbicidal effect were investigated. The results are shown in Table-6.

試験例３〔畑地条件（土壌処理試験）〕各種雑草種子を
ふくむ畑地土壌を素焼鉢（直径２０ｃＩｒＬ、）に充填
し、コムギ、ダイズおよびトウモロコシを２（ｍの深さ
に播種して、土壌表面を均平にした。化合物ＮＩＩＬ３
およびＮＣＬ１５を水利剤に製剤して所定薬量になるよ
うに施用した。施用後４週間後に作物の薬害を調査した
。その結果を地−７に示す。Test Example 3 [Field conditions (soil treatment test)] Field soil containing various weed seeds was filled into clay pots (diameter 20 cIrL), and wheat, soybeans, and corn were sown at a depth of 2 m to spread over the soil surface. Compound NIIL3
And NCL15 was formulated into an irrigation agent and applied at a predetermined dose. Four weeks after application, the crops were investigated for phytotoxicity. The results are shown on ground-7.

試験例４〔畑地条件（茎葉処理試験）〕各種雑草種子を
ふくむ畑地土壌を素焼鉢（直径２０ｃｍ　）に充填し、
コムギ、トウモロコシおよびイネを２ユの深さに播種し
て土壌表面を均平にした。Test Example 4 [Field conditions (stem and foliage treatment test)] Field soil containing various weed seeds was filled into a clay pot (diameter 20 cm).
Wheat, corn, and rice were sown to a depth of 2 U to level the soil surface.

これらの作物が３〜４葉に達したとき、化合物Ｎα２．
Ｎ［１５，およびＮｎ１６を乳剤に製剤し、所定濃度に
なるよう希釈して全面に散布した０　１５日後に作物の
薬害と除草効果を調査した。その結果を表−８に示す。When these crops reached 3-4 leaves, compound Nα2.
N[15 and Nn16 were formulated into an emulsion, diluted to a predetermined concentration, and sprayed over the entire surface. 15 days later, phytotoxicity and herbicidal effects on crops were investigated. The results are shown in Table-8.

表−８ 〔発明の効果〕Table-8 〔Effect of the invention〕

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １，１，２，３，４−テトラヒドロα−ナフトエ酸、そ
の塩および／またはそのエステルを有効成分として含有
することを特徴とする除草剤。 ２、エステルが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはハロゲン、アミノ基、ニトリル基、エーテル
酸素もしくは水酸基を有していてもよい炭素数１〜１８
の炭化水素基である。）で示される化合物である特許請
求の範囲第１項記載の除草剤。[Scope of Claims] A herbicide characterized by containing 1,1,2,3,4-tetrahydro-α-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active ingredient. 2. Ester has a general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) (In the formula, R has 1 to 18 carbon atoms, which may have a halogen, amino group, nitrile group, ether oxygen, or hydroxyl group)
is a hydrocarbon group. ) The herbicide according to claim 1, which is a compound represented by: