JPS60161905A - Herbicide - Google Patents

Abstract

PURPOSE:A herbicide having improved herbicidal effect, showing withering effect on weeds especially in paddy fields with a small amount, having no phytotoxicity on crops, having no toxicity to men, beasts, fishes and shellfishes, comprising a 1,4-dihydro alpha-naphthoic acid as an active ingredient. CONSTITUTION:A herbicide containing a 1,4-dihydro alpha-naphthoic acid, or its salt (a metal salt such as sodium salt, etc., ammonium salt, amine salt such as triethylamine, etc. as a salt) and/or an ester shown by the formula (R is 1-18C hydrocarbon group which may contain halogen, amino group, nitrile group, ether group, or OH) as an active ingredient. 1,4-Dihydro alpha-naphthoic acid is easily obtained by reducing alpha-naphthoic acid, and its salt and ester are also obtained by a conventional procedure. An inert carrier, an auxiliary, etc. are added to the active ingredient, which is processed into an agent form such as granule, emulsion, wettable powder, etc., and used directly or diluted and used. A herbicidal effect shows usually at least within a week after the herbicide is applied.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤に関するものである。[Detailed description of the invention] The present invention relates to herbicides.

除草剤としてフェノキシ酢酸誘導体などのフェノキシ系
除草剤およびフェニル酢酸誘導体などの除草剤が知られ
ている。As herbicides, phenoxy herbicides such as phenoxyacetic acid derivatives and herbicides such as phenylacetic acid derivatives are known.

本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。The present inventors have arrived at the present invention as a result of intensive studies to find a herbicide that has an excellent herbicidal effect using a compound with a structure different from conventional ones and is not harmful to crops.

すなわち本発明は１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸、そ
の塩および／またはそのエステルを有効成分として含有
することを特徴とする除草剤である。That is, the present invention is a herbicide characterized by containing 1,4-dihydro-alpha-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active ingredient.

１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸、その塩および金属塩
としてはアルカリ金属塩（リチウム塩。1.4-dihydro-α-naphthoic acid, its salts and metal salts include alkali metal salts (lithium salts).

ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（カルシウム塩、マグネシウム塩など）。sodium salts, potassium salts, etc.), alkaline earth metal salts (calcium salts, magnesium salts, etc.).

亜鉛塩、銅塩（第一銅塩、第二銅塩）などがあげられる
。アミン塩としては、脂肪族低級アミン塩（モノ、ジま
たはトリ低級アルキルアミンたとえばモノ２．ジまたは
トリメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルアミン塩
など）、アルカノールアミン塩（モノ、ジまたはトリア
ルカノールアミンたとえばトリエタノールアミン塩など
）などがあげられる。Examples include zinc salts and copper salts (cuprous salts, cupric salts). Examples of amine salts include aliphatic lower amine salts (mono-, di-, or tri-lower alkyl amines, such as mono-, di-, or trimethyl, ethyl, n-, or i-propyl amine salts, etc.), alkanolamine salts (mono-, di-, or trialkanol Examples include amines (eg, triethanolamine salt, etc.).

エステルとしては一般式 （式中Ｒはハロゲン、アミノ基、ニトリル基。General formula for ester (In the formula, R is a halogen, an amino group, or a nitrile group.

エーテル酸素もしくは水酸基を有していてもよい炭素数
１〜１８の炭化水素基である。）で示される化合物があ
げられる。It is a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have ether oxygen or a hydroxyl group. ) can be mentioned.

一般式（１）においてＲとしては炭素数１〜１８（好ま
しくは１〜８）の炭化水素基たとえばアルキル基（メチ
ル、エチル、ｌ−プロピル、ｔ−ブチル、オクタデシル
基など）、アルケニル基（アリル、メタアリル、オレイ
ル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル、シク
ロヘキシル基など）、アリール基（フェニル、ナフチル
基など）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル基など
〕、アルカリル基（クレジル、ノニルフェニル基など）
、アルキニル基（プロパギル基など）があげられる。In general formula (1), R represents a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 1 to 8 carbon atoms), such as an alkyl group (methyl, ethyl, l-propyl, t-butyl, octadecyl group, etc.), an alkenyl group (allyl group, etc.) , metaallyl, oleyl group, etc.), cycloalkyl group (cyclopentyl, cyclohexyl group, etc.), aryl group (phenyl, naphthyl group, etc.), aralkyl group (benzyl, phenethyl group, etc.), alkaryl group (cresyl, nonylphenyl group, etc.)
, an alkynyl group (such as a propargyl group).

これらの炭火水素基はハロゲン、アミノ基、ニトリル基
、エーテル酸素もしくは水酸基を有していてもよく、こ
のような基としてはハロアルキル基（−ＣＨ，ＣＨ２Ｃ
Ｊ　ｉｔど）、ジアルキルアミノアルキ（−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＮなど）、フルフリル基Ｃ−ＣＨ２Ｑなど）、ヒド
ロキシアルキル基（−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，−ＣＨ２れて
いてもよいアリロキシアルキル基（アルキル基またはハ
ロゲン置換アリロキシアルキル基など）。These hydrocarbon groups may have halogens, amino groups, nitrile groups, ether oxygen or hydroxyl groups; such groups include haloalkyl groups (-CH, CH2C
J it etc.), dialkylaminoalkyl (-CH2CH
2CN, etc.), furfuryl group (C-CH2Q, etc.), hydroxyalkyl group (-CH2CH20H, -CH2 optionally substituted aryloxyalkyl group (alkyl group or halogen-substituted aryloxyalkyl group, etc.).

などがあげられる。etc. can be mentioned.

本発明における１４−ジヒドロα−ナフトエ酸とその塩
の具体例を表−１に、そのエステルの具体例を表−２に
、それらのＩＲを表−３に、ＮＭＲを表−４に示す。Specific examples of 14-dihydro-alpha-naphthoic acid and its salts in the present invention are shown in Table 1, specific examples of its esters are shown in Table 2, their IRs are shown in Table 3, and their NMRs are shown in Table 4.

表〜１ 表−３ 表−４ またエステルとして一般式（１）の化合物以外にも１．
４−ジヒドロα−ナフトエ酸とポリオールとのポリエス
テル（たとえば１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸とエチ
レングリコールのジエステル）も使用できる。Table 1 Table 3 Table 4 In addition to the compound of general formula (1) as an ester, 1.
Polyesters of 4-dihydro-alpha-naphthoic acid and polyols (for example diesters of 1,4-dihydro-alpha-naphthoic acid and ethylene glycol) can also be used.

１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸は、α−ナフトエ酸の
還元（Ｋａｍｍ；　Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
、８８４１９（１９１６）、　Ｊ、Ｌ、　Ｍａｒｓｈａ
ｌｌ　；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、　Ｖｏｌ　８６Ｎｏ
１４２０１１　（１９７１）記載の方法）により容易に
得ることができる。さらにその塩、およびエステルも通
常の方法により得ることができる。1.4-Dihydro α-naphthoic acid is produced by reduction of α-naphthoic acid (Kamm; J, Amer, Chem, Soc,
, 88419 (1916), Marsha, J.L.
ll; J, Org, Chem, Vol 86 No.
142011 (1971)). Further, salts and esters thereof can also be obtained by conventional methods.

本発明の除草剤は１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸、そ
の塩および／またはそのエステルを有効成分として含有
するものであり必要に応じて不活性担体（固体、液体ま
たは気体担体たとえばタルク。The herbicide of the present invention contains 1,4-dihydro-α-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active ingredient, and optionally an inert carrier (solid, liquid or gaseous carrier such as talc).

クレゴカオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム。Crego kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate.

塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルロース。Potassium chlorate, saltpeter, wood flour, nitrocellulose.

デンプレ、ベンゼン、・キシレン、ｎ−ヘキサン。Dempre, benzene, xylene, n-hexane.

アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プ
ロパン、ブタンなど）乳化分散剤、製剤補助剤（展着剤
、希釈剤、界面活性剤、溶剤など）。gum arabic, vinyl chloride, carbon dioxide, freon, propane, butane, etc.) emulsifying dispersants, formulation auxiliaries (spreading agents, diluents, surfactants, solvents, etc.).

殺菌剤、殺虫剤、その他の農薬、肥料（尿素、硫安、リ
ン安、カリ塩など）、土壌改良剤などを含有させること
ができる。It can contain fungicides, insecticides, other agricultural chemicals, fertilizers (urea, ammonium sulfate, ammonium phosphorus, potassium salt, etc.), soil conditioners, and the like.

除草剤の剤形としては粉剤１粒剤、乳剤、水和剤２錠剤
、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形があげられる。The dosage form of the herbicide includes any dosage form such as one powder, emulsion, two tablets of wettable powder, an aerosol, and a smoke.

剤形にする方法は通常の方法でよ（たとえば有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活性剤を加えて水和剤または粒剤とする方法、固体担体
、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法などが
あげられる。Dosage forms can be prepared by conventional methods (for example, by adding a solid carrier to the active ingredient to form a powder, by adding a solid carrier and a surfactant to form a wettable powder or granules, or by adding a solid carrier, a solvent, and Examples include a method of adding a surfactant to form an emulsion.

本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。Weeds to which the herbicide of the present invention can be applied include paddy field weeds and upland weeds.

水田雑草としては、例えばキク科（例：タウコギ）、ゴ
マハグサ科（例：サワトウガラシ、アブツメ、アゼトウ
ガラシワアゼナ）、ミソハギ科（例：ヒメミソハギ、キ
カシグサ、ミソハギ）、ミゾハコベ科（例：ミゾハコベ
）、アワボケ科（例：ミズハコベ）、アカバナ科（例：
チョウジタデ）、タデ科（例：ヤナギタデ）、ミズアオ
イ科（例：コナギ）、ホシクサ科（例：ホシクサ、イヌ
ノヒゲ）、ウキフサ科（例：ウキクサ、ピンジモ、アオ
ウキクサ）、カヤツリグサ科（例：ヒデリコ。Paddy weeds include, for example, Asteraceae (e.g., Lamium japonica), Lythraceae (e.g., Capsicum japonica, Japanese horsetail, Lythrum azalea), Lythraceae (e.g., Lythrum japonica, Lythrum japonica, Lythrum japonica), Lythraceae (e.g. Lythrum japonica), and Lythrum family (e.g., water chickweed), family (e.g.,
Polygonaceae (e.g. Polygonum), Polygonaceae (e.g. Salix), Polygonaceae (e.g. Polygonaceae), Lemnaceae (e.g. Lemnaceae, Lemnaceae), Lemnaceae (e.g. Duckweed, Pindweed, Lemnaeus), Cyperaceae (e.g. Hydericolaceae).

ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ）、イネ科（例：ハ
イヌメリ、ノビエ）、トチカガミ科（例ニスブタ、ミズ
オオバコ）、オモダカ科（例：へラオモダカ）、テンジ
ソウ科（例：テンジソウ）、ホシミドロ科（例：アオミ
ドロ）、などがあげられる。Poaceae (e.g., Japanese grasshopper, Japanese grasshopper), Poaceae (e.g., Nisbuta, water plantain), Omodaceae (e.g., Helaomodaka), Adifoliaceae (e.g., Adifoliaceae), Poaceae (e.g., Aomidae) , etc.

また畑地雑草としては、例えばアカザ科（例：コアカザ
）、アブラナ科（例：ナズナ、ノダイコン、野生カラシ
ナ）、ヒュ科（例：アオビユ）、タデ科（例：ギシギシ
、ハルタデ）、アカネ科（例ニヤエムグラ）、ナデシコ
科（例：ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ）、ゴマ
ノハクサ科（例：イヌノフグリ）、キク科（例：ハルジ
ョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポポ、カミツレ
）、ヒルガオ科（例：コヒルガオ）、カタバミ科（例：
カタバミ）、イネ科（例：スズメノカタビラ。In addition, upland weeds include, for example, Chenopodiaceae (e.g., Coccinaceae), Brassicaceae (e.g., shepherd's purse, Japanese radish, wild mustard), Hydraaceae (e.g., Prunus japonicus), Polygonaceae (e.g., staghorn, huskweed), Rubiaceae (e.g., Nyaemura), Caryophyllaceae (e.g., Caryophyllaceae, Chrysophyllum, Porphyra), Asteraceae (e.g., Prunus spp.), Asteraceae (e.g., Haljon, Artemisia elegans, Dandelion, Chamomile), Convolvulaceae (e.g., Convolvulus), Oxalisaceae (e.g.:
Oxalis), Poaceae (e.g. Oxalis oxalis), Poaceae (eg.

スズメノカタビラ、メヒシバ）、トウダイグサ才子（例
：コニシキソウ）、ナス科（例：イヌホオズキ）、カヤ
ツリグサ科（例：コゴメガヤッリ）などがあげられる。Examples of these include Sparrow family, Cyperaceae (Japanese sparrow), Euphorbiaceae (e.g., Euphorbiaceae), Solanaceae (e.g., Cyperaceae), Cyperaceae (e.g., Cyperaceae).

除草剤の対象土壌としては水田、畑地などがあげられる
。Target soils for herbicides include rice paddies and upland fields.

除草剤の使用量は対象土壌アール当り有効成分量１〜５
０Ｆ好ましくは１〜１０！である。除草剤は直接または
希釈して使用することができる。処理法としては散布法
があり茎葉処理、土壌処理のいずれでも行うことができ
る。除草効果は除草剤処理後通常少なくとも１週間以内
で得られる。The amount of herbicide used is 1 to 5 active ingredients per target soil area.
0F preferably 1-10! It is. Herbicides can be used directly or diluted. As a treatment method, there is a spraying method, and both foliage treatment and soil treatment can be performed. Herbicidal effects are usually achieved within at least one week after herbicide treatment.

本発明の除草剤は対象土壌および処理法を問わず除草効
果を有している。特に水田においては少量で雑草を相殺
する効力が大きい特性を示す。またイネ科作物およびそ
の他の作物に対する薬害がほとんどなくしかも人畜、魚
貝類に対する毒性および土壌の諸性質に対する悪い影響
などがない。The herbicide of the present invention has a herbicidal effect regardless of the target soil or treatment method. Particularly in paddy fields, it exhibits the property of being highly effective in offsetting weeds even with a small amount. Furthermore, there is almost no phytotoxicity to gramineous crops and other crops, toxicity to humans, livestock, fish and shellfish, and no adverse effects on soil properties.

以下に合成例、実施例、および試験例により本発明をさ
らに説明するが本発明はこれに限定されるものではない
。The present invention will be further explained below using synthesis examples, examples, and test examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例中の部は重量部を示す。Parts in the examples indicate parts by weight.

合成例１（１，＋−ジヒドロα−ナンテン酸）攪拌機お
よび温度計を付けた２１のコルベンに２％Ｎａ−Ｈ９ア
マルガムＩＫｙを加え０℃に冷却した。Synthesis Example 1 (1,+-Dihydro α-nanthenic acid) 2% Na-H9 amalgam IKy was added to a 21-size Colben equipped with a stirrer and a thermometer, and the mixture was cooled to 0°C.

そこに１０％α−ナフテン酸ナトリウム水溶液１ｈｏｏ
ｙを加え０℃で５時間攪拌反応させた。Add 1hoo of 10% sodium α-naphthenate aqueous solution to it.
y was added, and the mixture was stirred and reacted at 0°C for 5 hours.

反応後上層の水溶液を取り出し氷水で冷却しながら５％
塩酸を加え白色固体を析出さゼた。After the reaction, remove the upper layer of the aqueous solution and reduce to 5% while cooling with ice water.
Hydrochloric acid was added to precipitate a white solid.

白色固体を水洗屹燥後ＩＩ−ヘキサンより再結晶して１
．４−ジヒドロα−ナフテン酸８４．０９を得た。The white solid was washed with water, dried, and then recrystallized from II-hexane to give 1.
．． 84.09 of 4-dihydro-alpha-naphthenic acid was obtained.

収率９５．８％ｍｐ８４〜８５℃ 合成例２（１，４−ジヒドロα−ナフテン酸エチルエス
テル） 攪拌機、温度計、冷却管および滴下管が付いた８００ｍ
Ｊコルベンに２５１Ｊの１．４−ジヒドロα−ナフテン
酸を取りチオニルクロライド２０ノを２０℃で攪拌下８
０分で滴下した。そのまま攪拌を続け、６時間反応させ
た。反応後減圧下でトッピングした。Yield 95.8% mp 84-85°C Synthesis Example 2 (1,4-dihydro α-naphthenic acid ethyl ester) 800 m equipped with stirrer, thermometer, cooling tube and dropping tube
Take 251 J of 1,4-dihydro-α-naphthenic acid in a J Kolben and add 20 parts of thionyl chloride at 20°C with stirring.
It was dropped in 0 minutes. Stirring was continued as it was, and the reaction was allowed to proceed for 6 hours. After the reaction, topping was performed under reduced pressure.

次にエチルエーテル１００ｍＡ？とエタノール７．５ノ
を加えそこへピリジン１１．５Ｆを少しづつ１５分で滴
下しそのまま３０分攪拌した。Next, ethyl ether 100mA? and 7.5 g of ethanol were added thereto, and 11.5 F of pyridine was added dropwise little by little over 15 minutes, followed by stirring for 30 minutes.

反応物を水洗、乾燥、エーテルをトッピングした後減圧
蒸留（１６６〜７７１７ｍＨｇ）　シて１．４−ジヒド
ロα−ナフテン酸エチルエステル２７．５９を得た。The reaction product was washed with water, dried, topped with ether, and then distilled under reduced pressure (166 to 7717 mHg) to obtain 27.59 ethyl 1,4-dihydro-naphthenic acid.

収率９９．４％ 実施例１（水和剤） １．４−ジヒドロα−ナフテン酸　５０部カオリン８０
部、ペンナイト１５部、およびリグニンスルホン酸ソー
ダ５部を混合粉砕して水和剤を得た。Yield 99.4% Example 1 (hydrating powder) 1.4-dihydro α-naphthenic acid 50 parts Kaolin 80
15 parts of pennite, and 5 parts of sodium ligninsulfonate were mixed and ground to obtain a wettable powder.

実施例２（粒剤） １．４−ジヒドロα−ナフテン酸ナトリウム７部ベント
ナイト６０部、タルク８０部、ナフタレンスルホン酸ソ
ーダ３部を混合粉砕したのち適量の水を加えて練合せ造
粒機をｍｍいて造粒し粒剤を得た。Example 2 (granules) 7 parts of sodium 1.4-dihydro-α-naphthenate, 60 parts of bentonite, 80 parts of talc, and 3 parts of sodium naphthalenesulfonate were mixed and pulverized, then an appropriate amount of water was added thereto, and the mixture was kneaded using a granulator. The mixture was granulated to obtain granules.

実施例８（乳剤） １．４−ジヒドロα−ナフテン酸エチルエステル５０部 キシレン３５部、トキサノン５００（界面活性剤、三洋
化成工業ＫＫ商品名）１５部を混合溶解して乳剤を得た
。Example 8 (Emulsion) 50 parts of ethyl 1,4-dihydro-naphthenic acid ester, 35 parts of xylene, and 15 parts of toxanone 500 (surfactant, Sanyo Chemical Industries KK brand name) were mixed and dissolved to obtain an emulsion.

試験例１〔水田条件（土壌処理試験）〕１１５０００ア
ールのポットに水田土壌（７４３−壊−Ｌ　）を充填し
て表層にノビエ、広葉雑草（キカシグサ。Test Example 1 [Paddy field conditions (soil treatment test)] A 115,000 are pot was filled with paddy soil (743-Kara-L), and the surface layer was covered with novies and broad-leaved weeds (Kikashigusa).

アゼナ、コナギ）ホタルイタマガヤツリおよびコナギの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し２〜３葉期の水
稲幼苗を２ｃＩＩＬの深さに移植し水を加えて８ｃｍの
湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発生初期に実
施例に準じて製造した薬剤の所定量の湛水面に均一に散
布した。散布して８部週間後に各供試化合物の除草効果
を調査した。Seeds of various weeds such as Aspera japonica and Aspergillus japonica) were uniformly mixed and sown, and paddy rice seedlings at the 2- to 3-leaf stage were transplanted to a depth of 2 cIIL and water was added to make them flooded to a depth of 8 cm. Then, 3 days later, at the beginning of the emergence of various weeds, a predetermined amount of the chemical prepared according to the example was uniformly sprayed on the flooded surface. Eight weeks after spraying, the herbicidal effects of each test compound were investigated.

その結果を表−５に示す。The results are shown in Table-5.

５：完全枯死　４：人害　８：中寄　２：小書１：僅小
害　０：無害（正常発育） なお表−５における各欄の上段は有効成分量２５ｆ／ア
ール、下段は１２５１アールで実験を行なった結果を示
す。5: Complete withering 4: Human damage 8: Nakayori 2: Small scale 1: Slight damage 0: Harmless (normal growth) The upper row of each column in Table 5 is the active ingredient amount of 25 f/are, and the lower row is 1251 are. The results of the experiment are shown.

表−５ 試験例２〔水田条件（圃場試験）〕 慣行法に従って水田を耕耘、代かきし、田植機で水稲稚
苗を移植した。この水田を一区２　ｍ１１の大きさに波
トタンで区割し、田植３日後のノビエの発芽時に化合物
Ｎｏ２およびＮ０７（粒剤）を手撒きにより施用した。Table 5 Test Example 2 [Paddy field conditions (field test)] Paddy fields were tilled and plowed according to the customary method, and paddy rice seedlings were transplanted using a rice transplanter. This rice field was divided into sections with a size of 2 m11 using corrugated iron, and Compounds No. 2 and No. 7 (granules) were applied by hand at the time of germination of wild plants 3 days after rice planting.

それぞれ薬剤施用の２０日後をこ水稲の薬害と除草効果
を調査した。その結果を表−６に示す。20 days after each chemical application, the paddy rice was investigated for chemical damage and herbicidal effect. The results are shown in Table-6.

表−６ 試験例８〔畑地条件（土壌処理試験）〕各種雑草種子を
ふくむ畑地土壌を素焼鉢（直径２ＱｃＩＩＬ）に充填し
、コムギ、ダイズおよびトウモロコシを２Ｌ：ｒｒＬの
深さに播種して、土壌表面を均平にした。化合物Ｎｏ７
およびＮｏ１８を水和剤に製剤して所定薬量になるよう
に施用した。施用後４週間後に作物の薬害を調査した。Table 6 Test Example 8 [Field conditions (soil treatment test)] Field soil containing various weed seeds was filled into clay pots (diameter 2QcIIL), and wheat, soybeans, and corn were sown at a depth of 2L:rrL. The soil surface was leveled. Compound No.7
and No. 18 were formulated into a wettable powder and applied at a predetermined dose. Four weeks after application, the crops were investigated for phytotoxicity.

その結果を表−７に示す。The results are shown in Table-7.

表−７ 試験例４〔畑地条件〔茎葉処理試験）〕各濡雑草種子を
ふくむ畑地土壌を素焼跡（直径２０ｃｍ）に充填し、コ
ムギ、トウモロコシおよびイネを２鎖の深さに播種して
土壌表面を均平にした。Table 7 Test Example 4 [Field conditions [Stem and foliage treatment test] Field soil containing each wet weed seed was filled into a clay burn site (20 cm in diameter), and wheat, corn, and rice were sown at a depth of two strands. The surface was leveled.

これらの作物が３−４葉に達したとき、化合物Ｎｏ　２
　＊　Ｎｏ５　ｒおよびＮｏ　６を乳剤に製剤し、所定
濃度になるよう希釈して全面に散布した。１５日後に作
物の薬害と除草効果を調査した。その結果を表−８に示
す。When these crops reached 3-4 leaves, compound No 2
* No. 5 r and No. 6 were formulated into emulsions, diluted to a predetermined concentration, and sprayed over the entire surface. After 15 days, phytotoxicity and herbicidal effects on the crops were investigated. The results are shown in Table-8.

表−８Table-8

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、　１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸、その塩および
／またはそのエステルを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。 ２、　エステルが一般式 （式中Ｒはハロゲン、アミノ基、ニトリル基。 エーテル酸素もしくは水酸基を有していてもよい炭素数
１〜１８の炭化水素基である。）で示される化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の除草剤。[Scope of Claims] A herbicide characterized by containing 1, 1,4-dihydro α-naphthoic acid, its salt and/or its ester as an active ingredient. 2. A patent where the ester is a compound represented by the general formula (wherein R is a halogen, an amino group, a nitrile group, a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have an ether oxygen or a hydroxyl group) The herbicide according to claim 1.