JPS61119798A - サイズ剤 - Google Patents
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- JPS61119798A JPS61119798A JP59241260A JP24126084A JPS61119798A JP S61119798 A JPS61119798 A JP S61119798A JP 59241260 A JP59241260 A JP 59241260A JP 24126084 A JP24126084 A JP 24126084A JP S61119798 A JPS61119798 A JP S61119798A
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/14—Carboxylic acids; Derivatives thereof
- D21H17/15—Polycarboxylic acids, e.g. maleic acid
- D21H17/16—Addition products thereof with hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は製紙用サイズ剤に関する。更に詳しく け
一般式う Ｒ−ＯＨＯＯＯ，Ｒ’〇Ｈ，０ＯＯＨ
（式中、Ｒは炭素数が６以上の不飽和炭化水素基を示し
、Ｒ′は炭素数が３ないし１８の不飽和炭化水素基を示
す。）で表されるアルケニル、コハク酸の半エステルお
よび、その可溶性塩の１種ないし２種以上を有効成分と
する製紙用サイズ剤に関するものである。
、Ｒ′は炭素数が３ないし１８の不飽和炭化水素基を示
す。）で表されるアルケニル、コハク酸の半エステルお
よび、その可溶性塩の１種ないし２種以上を有効成分と
する製紙用サイズ剤に関するものである。
従来の製紙用サイズ剤は、四ジン系すイズ剤、アルキル
ケテンダイマー系サイズ剤、ワックス系サイズ剤、ポリ
マー型サイズ剤、アルケニル・コハク酸無水物系サイズ
剤など、＠多くのものが提案され実用化されている。
ケテンダイマー系サイズ剤、ワックス系サイズ剤、ポリ
マー型サイズ剤、アルケニル・コハク酸無水物系サイズ
剤など、＠多くのものが提案され実用化されている。
これらのサイズ剤の多くは、水に不溶性のため、そのま
ま単独で使用することは不可能であり、乳化剤などによ
って、水に分散、乳化する必要があった。その乳化の操
作が容易でなく、経費も高くつくなどの欠点があった。
ま単独で使用することは不可能であり、乳化剤などによ
って、水に分散、乳化する必要があった。その乳化の操
作が容易でなく、経費も高くつくなどの欠点があった。
特にアルケニル、コハク酸無水物系サイズ剤は、その性
質上水と共存すると時間の経過とともに、加水分解を受
は短時間でサイズ効果を失なうと言う大きな欠点があっ
た。
質上水と共存すると時間の経過とともに、加水分解を受
は短時間でサイズ効果を失なうと言う大きな欠点があっ
た。
このアルケニル、コハク酸無水物は、ロジン系、アルキ
ルケテンダイマー系、ワックス系などのサイズ剤に比べ
て、低濃度で優れたサイズ効果があり、経済効果が高い
のであるが前述のごとき、水中での安定性が劣るため短
時間の内に処理を完了しなければならないという制約が
あり工業的に使用する上での最大の障害であった。
ルケテンダイマー系、ワックス系などのサイズ剤に比べ
て、低濃度で優れたサイズ効果があり、経済効果が高い
のであるが前述のごとき、水中での安定性が劣るため短
時間の内に処理を完了しなければならないという制約が
あり工業的に使用する上での最大の障害であった。
本発明者はアルケニル・コハク酸およびその誘導体のサ
イズ効果について種々検討を重ねた結果、アルケニル、
コハク酸の不飽和炭化水素による部分エステルおよび塩
が、水に対し少くとも自己乳化性を有し、かつ優れたサ
イズ効果を有することを見い出し、本発明を完成するに
致った。
イズ効果について種々検討を重ねた結果、アルケニル、
コハク酸の不飽和炭化水素による部分エステルおよび塩
が、水に対し少くとも自己乳化性を有し、かつ優れたサ
イズ効果を有することを見い出し、本発明を完成するに
致った。
本発明に係るアルケニル・コハク酸・不飽和炭化水素部
分エステルは、水溶性のアミンやアルカリ金属で塩とす
ることによって可溶性になるか、もしくは自己乳化性と
なるため従来からのサイズ剤のごとく、乳化するために
活性剤などの副資材を使用することなく、安定なサイズ
剤の水溶液ないし水分散液を得ることができる特徴を有
するのである。アルケニル吻コハク酸のエステル誘導体
としては、種々の構造を有する化合物が考えられるけれ
ども、優れたサイズ効果を有し、かつ、取扱いも従来の
サイズ剤よりも優れているものは不飽和炭化水素による
部分エステル類である。
分エステルは、水溶性のアミンやアルカリ金属で塩とす
ることによって可溶性になるか、もしくは自己乳化性と
なるため従来からのサイズ剤のごとく、乳化するために
活性剤などの副資材を使用することなく、安定なサイズ
剤の水溶液ないし水分散液を得ることができる特徴を有
するのである。アルケニル吻コハク酸のエステル誘導体
としては、種々の構造を有する化合物が考えられるけれ
ども、優れたサイズ効果を有し、かつ、取扱いも従来の
サイズ剤よりも優れているものは不飽和炭化水素による
部分エステル類である。
例えば、アルケニル・コハク酸の不飽和炭化水素、ジエ
ステル化合物は合成する上で非常に困難を伴うばかりで
なく、乳化にも従来のサイズ剤と同様に煩、雑な操作が
必要となり活性剤などの副資材を使用しなければならな
い。
ステル化合物は合成する上で非常に困難を伴うばかりで
なく、乳化にも従来のサイズ剤と同様に煩、雑な操作が
必要となり活性剤などの副資材を使用しなければならな
い。
サイズ効果も、本発明に係る部分エステルと比して劣る
ため、工業的価値はないものと考えられる。
ため、工業的価値はないものと考えられる。
また、アルケニル令コハク酸の飽和炭化水素の部分エス
テル類およびジエステル類にはサイズ効果が殆んどなく
、使用することができない。これはアルケニル・コハク
酸中飽和炭化水素エステルが、紙に対して吸着性が殆ん
どなく、冷水性も弱いためと考えられる。アルケニル・
コハク酸無水物は、無水酸の状態であれば、紙に対する
吸着性がよく、紙が撥水性となるために、サイズ剤とし
ての効果を有するけれども、無水物が加水分解して、ジ
カルボン酸になると、紙に対する吸着性がなくなりサイ
ズ効果がなくなるのである。このようにアルケニル・コ
ハク酸無水物は水中における経時変化が大きく、使用に
当っては充分注意しなければならないなど、各々に欠点
を有するのである。
テル類およびジエステル類にはサイズ効果が殆んどなく
、使用することができない。これはアルケニル・コハク
酸中飽和炭化水素エステルが、紙に対して吸着性が殆ん
どなく、冷水性も弱いためと考えられる。アルケニル・
コハク酸無水物は、無水酸の状態であれば、紙に対する
吸着性がよく、紙が撥水性となるために、サイズ剤とし
ての効果を有するけれども、無水物が加水分解して、ジ
カルボン酸になると、紙に対する吸着性がなくなりサイ
ズ効果がなくなるのである。このようにアルケニル・コ
ハク酸無水物は水中における経時変化が大きく、使用に
当っては充分注意しなければならないなど、各々に欠点
を有するのである。
不飽和基を有する化合物は、飽和化合物よ、りも吸着性
が強く、原水性であることが知られているが本発明に係
るサイズ剤は、この事実とよく一致する。即ち飽和炭化
水素とのエステル類は、吸着性が弱く紙に対するサイズ
効果がないにもかかわらず、不飽和炭化水素との部分エ
ステルは吸着性が強く、シかも枕木性であるため、優れ
たサイズ効果を有し、かつ、加水分解することもなく、
長期間に渡つて安定な水溶液ないし分散液として存在す
るのである。
が強く、原水性であることが知られているが本発明に係
るサイズ剤は、この事実とよく一致する。即ち飽和炭化
水素とのエステル類は、吸着性が弱く紙に対するサイズ
効果がないにもかかわらず、不飽和炭化水素との部分エ
ステルは吸着性が強く、シかも枕木性であるため、優れ
たサイズ効果を有し、かつ、加水分解することもなく、
長期間に渡つて安定な水溶液ないし分散液として存在す
るのである。
本発明に係るアルケニル、コハク酸・不飽和炭化水素部
分エステルは紙に対する吸着性が強いばかりでなく、紙
を変色することもなく、長期間に渡って安定した効果を
持続し、しかも低濃度で紙を処理した場合でも、安定し
たサイズ度を有する紙が得られるのである。
分エステルは紙に対する吸着性が強いばかりでなく、紙
を変色することもなく、長期間に渡って安定した効果を
持続し、しかも低濃度で紙を処理した場合でも、安定し
たサイズ度を有する紙が得られるのである。
本発明に係るアルケニル・コハク酸吻不飽和炭化水素部
分エステルの製造は通常のエステル化反応の手法によっ
て容易に合成することができる０アルケニル、コハク酸
無水物もしくはアルケニル、コハク酸と不飽和アルコー
ルとを触媒の存在下もしくは触媒の存在なしで、加熱反
応させ、前者は、***反応、後者は脱水反応によって目
的とする部分エステルを得ることができる。酸物質と不
飽和アルコールとの仕込み比率は酸物質の一方のカルボ
キシル基がエステル化される量の不飽和アルコールを仕
込むことによって部分エステルを得ることができる。
分エステルの製造は通常のエステル化反応の手法によっ
て容易に合成することができる０アルケニル、コハク酸
無水物もしくはアルケニル、コハク酸と不飽和アルコー
ルとを触媒の存在下もしくは触媒の存在なしで、加熱反
応させ、前者は、***反応、後者は脱水反応によって目
的とする部分エステルを得ることができる。酸物質と不
飽和アルコールとの仕込み比率は酸物質の一方のカルボ
キシル基がエステル化される量の不飽和アルコールを仕
込むことによって部分エステルを得ることができる。
本発明において原料となるアルケニル・コハク酸類には
、側鎖の炭素数が６以上であれば、すべて使用すること
ができるが例えばヘキシニル嗜コハク酸、および無水物
、オクテニル・コハク酸および無水物、デセニル・コハ
ク酸および無水物ドデセニル・コハク酸および無水物、
オクタデセニル−コハク酸および無水物、トコセニル−
コハク酸および無水物、トリアコンテニル・コハク酸お
よび無水物、およびエイコセニル拳コハク酸および無水
物など、工業的に安価に製造されている物質をあげるこ
とができる。不飽和アルコールとしては、炭素数が３か
ら１８であればすべて使用することができるが例えば、
アリルアルコール、プ四パルギルアルコール、ブテニル
アルコール、ブチンアルコール、ペンチニルアルコール
、ヘキセニルアルコール、オクテニルアルコール、デセ
ニルアルコール、ラウリニイルアルコール、オレイルア
ルコールなどをあげることができる。
、側鎖の炭素数が６以上であれば、すべて使用すること
ができるが例えばヘキシニル嗜コハク酸、および無水物
、オクテニル・コハク酸および無水物、デセニル・コハ
ク酸および無水物ドデセニル・コハク酸および無水物、
オクタデセニル−コハク酸および無水物、トコセニル−
コハク酸および無水物、トリアコンテニル・コハク酸お
よび無水物、およびエイコセニル拳コハク酸および無水
物など、工業的に安価に製造されている物質をあげるこ
とができる。不飽和アルコールとしては、炭素数が３か
ら１８であればすべて使用することができるが例えば、
アリルアルコール、プ四パルギルアルコール、ブテニル
アルコール、ブチンアルコール、ペンチニルアルコール
、ヘキセニルアルコール、オクテニルアルコール、デセ
ニルアルコール、ラウリニイルアルコール、オレイルア
ルコールなどをあげることができる。
本発明に係る部分エステルは、アルカリ金属あるいは水
溶性のアミンで塩にすれば水溶性となるか、少なくとも
自己乳化性、となり、安定な水溶液ないし、分散液が得
られる。使用に当っては、従来のサイズ剤のごとき、分
散剤を添加して乳化しなくてもよいけれども、効果の完
全を期すため従来から使用されているカチオンデンプン
、アルキレンオキサイド付加型活性剤。
溶性のアミンで塩にすれば水溶性となるか、少なくとも
自己乳化性、となり、安定な水溶液ないし、分散液が得
られる。使用に当っては、従来のサイズ剤のごとき、分
散剤を添加して乳化しなくてもよいけれども、効果の完
全を期すため従来から使用されているカチオンデンプン
、アルキレンオキサイド付加型活性剤。
あるいはスルホン酸型活性剤、などを添加、共用するこ
とができる。
とができる。
本発明に係るサイズ剤の紙に対する添加社は乾爛した紙
１００ｇ当り０．０００１ｇ〜１０．０ｇ使用すること
によって優れたサイズ度の紙が得られるが、望ましい範
囲は０．０１ｇ〜２、Ｏｇである。
１００ｇ当り０．０００１ｇ〜１０．０ｇ使用すること
によって優れたサイズ度の紙が得られるが、望ましい範
囲は０．０１ｇ〜２、Ｏｇである。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、これ
によって本発明が限定されるものではない。
によって本発明が限定されるものではない。
比較例１
カチオンデンプン１ｏｇを水９０ｍ１に混ぜ９５〜９７
＠Ｏで１５分煮沸しドデセニル・コハク酸無水物５ｇを
加えサイズ剤とした。
＠Ｏで１５分煮沸しドデセニル・コハク酸無水物５ｇを
加えサイズ剤とした。
比較例２
比較例１のドデセニＡ／−コハク酸無水物をオフタデセ
ニルコハク酸無水物として同様の操作を行ないサイズ剤
とした。
ニルコハク酸無水物として同様の操作を行ないサイズ剤
とした。
比較例３
市販のロジン系サイズ剤を用いたがその際硫酸バンドに
よってＰＨを４．５に調整した。
よってＰＨを４．５に調整した。
比較例４
市販のアルキルケテンダイマー系サイズ剤を用いたが、
その際カチオン化セルロースをサイズ剤に対して２５重
量％添加した。
その際カチオン化セルロースをサイズ剤に対して２５重
量％添加した。
実施例１
ドデセニル１コハク酸無水物１モルおよびアリルアルコ
ール１モルを４つりコルベンでｌｌｏ＋Ｉｓ＠ＯＳ２時
間反応させてドデセニル・コハク酸モノアリルエステル
を合成し、トリエタノールアミン塩として良好な自己乳
化性を有する粘絽な黄カッ色液を得た。
ール１モルを４つりコルベンでｌｌｏ＋Ｉｓ＠ＯＳ２時
間反応させてドデセニル・コハク酸モノアリルエステル
を合成し、トリエタノールアミン塩として良好な自己乳
化性を有する粘絽な黄カッ色液を得た。
以下同様な方法で表１に示したアルケニルコハク酸モノ
エステル類を合成した。これらのアルケニル・コハク酸
モノエステル類は水溶性アミン塩、ナトリウム塩、もし
くはカリウム塩として実施例（８）および（３）におけ
る本発明品サイズ剤とした。
エステル類を合成した。これらのアルケニル・コハク酸
モノエステル類は水溶性アミン塩、ナトリウム塩、もし
くはカリウム塩として実施例（８）および（３）におけ
る本発明品サイズ剤とした。
実施例２
サイズ性能試験
実施例（１）及び比較例（１）〜（４）のサイズ剤につ
いて下記の条件でサイズ性能を比較しその結果を表１に
示した。サイズ剤はパルプ固形分に対してそれぞれＯｃ
３，０，５．ｌ、０重量％になるように１％パルプ水
溶液に加えδ分間撹拌後抄造した。
いて下記の条件でサイズ性能を比較しその結果を表１に
示した。サイズ剤はパルプ固形分に対してそれぞれＯｃ
３，０，５．ｌ、０重量％になるように１％パルプ水
溶液に加えδ分間撹拌後抄造した。
その他の試験条件は以下のとおりである。
パルプ濃度： １％
抄ｉ ：ＴＡＰＰ エ スタンダードシー
トマシン坪量 ：’７ｏｇ／ｍ′ 填料 ： 重質炭酸カルシウム乾煉
： １１♂０．６分間 サイ ズ度 ： ＪよりＸ’ＢＩＢＢステキヒトサイ
ズ試験方法表１ 注１． ＴＥＡ、 、 、 ）ジェタノールア
ミンを表わす注２． ＤＥＡ 、 、 、 ジェタ
ノールアミンを表わす注３． ＭＩＡ、 、 、
モノエタノールアミンを表わす以上の結果より明ら
かなように本発明品は優れたサイズ効果を有することが
判明した。
トマシン坪量 ：’７ｏｇ／ｍ′ 填料 ： 重質炭酸カルシウム乾煉
： １１♂０．６分間 サイ ズ度 ： ＪよりＸ’ＢＩＢＢステキヒトサイ
ズ試験方法表１ 注１． ＴＥＡ、 、 、 ）ジェタノールア
ミンを表わす注２． ＤＥＡ 、 、 、 ジェタ
ノールアミンを表わす注３． ＭＩＡ、 、 、
モノエタノールアミンを表わす以上の結果より明ら
かなように本発明品は優れたサイズ効果を有することが
判明した。
漬絶倒３
下記本発明品について、カチオンデンプン１０ｇと水９
０ｍ１を９５〜９７ａＯで１５分間煮沸し、これに下記
本発明品５ｇを加え、サイズ剤として実施例（２）に示
した方法でパルプに添加し抄造して、サイズ度を測定し
た。結果を表２に示した。
０ｍ１を９５〜９７ａＯで１５分間煮沸し、これに下記
本発明品５ｇを加え、サイズ剤として実施例（２）に示
した方法でパルプに添加し抄造して、サイズ度を測定し
た。結果を表２に示した。
表２
以上の結果から明らかなごとく、本発明に係るサイズ剤
は優れたサイズ度を有することが判明した。
は優れたサイズ度を有することが判明した。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数が６以上の不飽和炭化水素基を示し
、Ｒ′は炭素数が３ないし１８の不飽和炭化水素基を示
す。）で表されるアルケニル・コハク酸の半エステルお
よびその可溶性塩の１種ないし２種以上を有効成分とす
ることよりなる製紙用サイズ剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59241260A JPS61119798A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | サイズ剤 |
| EP87304389A EP0291588B1 (en) | 1984-11-14 | 1987-05-18 | Sizing agent |
| AU73156/87A AU595315B2 (en) | 1984-11-14 | 1987-05-18 | Sizing agent |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59241260A JPS61119798A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | サイズ剤 |
| EP87304389A EP0291588B1 (en) | 1984-11-14 | 1987-05-18 | Sizing agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61119798A true JPS61119798A (ja) | 1986-06-06 |
Family
ID=39661313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59241260A Pending JPS61119798A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | サイズ剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0291588B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61119798A (ja) |
| AU (1) | AU595315B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01185700A (ja) * | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Meidensha Corp | 音声合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61119798A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-06 | 株式会社 千代田化学研究所 | サイズ剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB448294A (en) * | 1934-04-21 | 1936-06-05 | Chem Ind Basel | A process and a product for softening textiles, leather, paper and like fibrous materials |
| US3139373A (en) * | 1962-06-08 | 1964-06-30 | Allied Chem | Process for the internal sizing of paper with a salt of a substituted succinic acid |
| BE744193A (fr) * | 1970-01-08 | 1970-06-15 | Takahara Masaki | Produit de polycondensation acide et fabrication de ce produit |
| DE2361544C3 (de) * | 1973-12-11 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Papierleimungsmittel |
| EP0176479A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-04-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von alkalisch- oder neutralgeleimtem Papier oder Karton mit anionischen, hydrophoben Leimungsmitteln und kationischen Retentionsmitteln |
| JPS61119798A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-06 | 株式会社 千代田化学研究所 | サイズ剤 |
| EP0224976B1 (en) * | 1985-11-29 | 1989-10-18 | Kabushiki Kaisha Chiyoda Kagaku Kenkyusho | Method of sizing paper |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP59241260A patent/JPS61119798A/ja active Pending
-
1987
- 1987-05-18 AU AU73156/87A patent/AU595315B2/en not_active Ceased
- 1987-05-18 EP EP87304389A patent/EP0291588B1/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01185700A (ja) * | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Meidensha Corp | 音声合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0291588A1 (en) | 1988-11-23 |
| EP0291588B1 (en) | 1991-09-04 |
| AU595315B2 (en) | 1990-03-29 |
| AU7315687A (en) | 1988-11-24 |
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